JP2024070817A - 組成物及びそれを含有する発光素子、並びに化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】素子寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、素子寿命が優れる発光素子を提供すること、及び、該発光素子の製造に有用な化合物を提供すること。【解決手段】最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、組成物及びそれを含有する発光素子、並びに化合物に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献1では、化合物(1-214)と、式(Y-51)で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する組成物が記載されている。
特許文献1に記載の組成物を用いて作製される発光素子は、素子寿命の点で、改善の余地がある。
そこで、本発明は、素子寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、素子寿命が優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明は更に、該発光素子の製造に有用な化合物を提供することを目的とする。
本発明は、以下の[1]~[14]を提供する。
[1]最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、
前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。
[2]前記低分子化合物(SM1)が、式(T-1)で表される化合物である、[1]に記載の組成物。
[式中、
nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、0以上の整数を表す。
ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-
B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基[3]前記ArT2が、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、[2]に記載の組成物。[4]前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよい1価の複素環基である、[2]又は[3]に記載の組成物。
[5]前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基である、[2]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]前記低分子化合物(SM2)が、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]前記縮合複素環骨格(f)が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項[2]~[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物又は式(1-3)で表される化合物である、請求項6に記載の組成物。
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Y1とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y1とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[9]前記Y1、前記Y2及び前記Y3が、-N(Ry)-で表される基である、[8]に記載の組成物。
[10]前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(D-A)、式(D-B)、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する化合物である、[6]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[式中、
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[11]前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、30nm以下である、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選択される少なくとも1種の材料を含有する、[1]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[13][1]~[12]のいずれかに記載の組成物を含有する、発光素子。
[14]式(1-2-1)で表される化合物。
[式中、
Ry1及びRy2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4、環Ar5及び環Ar6は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5と環Ar6とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、Ry1及びRy2がアリール基の場合、Ry1及びRy2のうち、少なくとも1つは、N原子と結合する炭素原子を1位として、2位に置換基を有するアリール基であり、該アリール基は2位以外に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ry1がアリール基の場合、環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry1がアリール基の場合、環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。
但し、Ry1、Ry2、環Ar4、環Ar5、及び環Ar6からなる群より選ばれる少なくとも1つは、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する。]
[式中、
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[1]最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、
前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。
[2]前記低分子化合物(SM1)が、式(T-1)で表される化合物である、[1]に記載の組成物。
[式中、
nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、0以上の整数を表す。
ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-
B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基[3]前記ArT2が、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、[2]に記載の組成物。[4]前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよい1価の複素環基である、[2]又は[3]に記載の組成物。
[5]前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基である、[2]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]前記低分子化合物(SM2)が、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]前記縮合複素環骨格(f)が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項[2]~[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物又は式(1-3)で表される化合物である、請求項6に記載の組成物。
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Y1とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y1とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[9]前記Y1、前記Y2及び前記Y3が、-N(Ry)-で表される基である、[8]に記載の組成物。
[10]前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(D-A)、式(D-B)、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する化合物である、[6]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[式中、
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[11]前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、30nm以下である、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選択される少なくとも1種の材料を含有する、[1]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[13][1]~[12]のいずれかに記載の組成物を含有する、発光素子。
[14]式(1-2-1)で表される化合物。
[式中、
Ry1及びRy2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4、環Ar5及び環Ar6は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5と環Ar6とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、Ry1及びRy2がアリール基の場合、Ry1及びRy2のうち、少なくとも1つは、N原子と結合する炭素原子を1位として、2位に置換基を有するアリール基であり、該アリール基は2位以外に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ry1がアリール基の場合、環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry1がアリール基の場合、環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。
但し、Ry1、Ry2、環Ar4、環Ar5、及び環Ar6からなる群より選ばれる少なくとも1つは、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する。]
[式中、
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
本発明によれば、素子寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また本発明によれば、素子寿命に優れる発光素子が提供される。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103~1×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は素子寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介してアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、及び、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素;並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の8環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、及び、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素;並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の8環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~20であり、より好ましくは6~10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-23)のいずれかで表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-23)のいずれかで表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
[式中、R及びRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。複数存在するR及びRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
「3価の芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合
する水素原子3個を除いた残りの原子団を意味する。3価の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、通常、6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
3価の芳香族炭化水素基は、置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、及び臭素原子等)を有していてもよく、該置換基を有していてもよい3価の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、アントラセントリイル基、フェナントレントリイル基、ジヒドロフェナントレントリイル基、ナフタセントリイル基、フルオレントリイル基、ピレントリイル基、ペリレントリイル基、クリセントリイル基、ジベンゾシクロへプタントリイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-23)のいずれかで表される2価の基において、更に1つのRが結合手である3価の基が挙げられる。3価の芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
する水素原子3個を除いた残りの原子団を意味する。3価の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、通常、6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
3価の芳香族炭化水素基は、置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、及び臭素原子等)を有していてもよく、該置換基を有していてもよい3価の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、アントラセントリイル基、フェナントレントリイル基、ジヒドロフェナントレントリイル基、ナフタセントリイル基、フルオレントリイル基、ピレントリイル基、ペリレントリイル基、クリセントリイル基、ジベンゾシクロへプタントリイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-23)のいずれかで表される2価の基において、更に1つのRが結合手である3価の基が挙げられる。3価の芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは4~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、及びジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物;並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物;を意味する。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、及びジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物;並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物;を意味する。
1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは4~20である。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、及びシクロアルコキシ基等の置換基で置換された基が挙げられる。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、及びシクロアルコキシ基等の置換基で置換された基が挙げられる。
2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~15である。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)のいずれかで表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)のいずれかで表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
[式中、R及びRaは、前記と同じ意味を表す。]
3価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~20である。
3価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち3個の水素原子を除いた3価の基が挙げられ、好ましくは、前記式(AA-1)~式(AA-34)で表される2価の基において、更に1つのRが結合手である3価の基が挙げられる。3価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
3価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち3個の水素原子を除いた3価の基が挙げられ、好ましくは、前記式(AA-1)~式(AA-34)で表される2価の基において、更に1つのRが結合手である3価の基が挙げられる。3価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有
する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(XL-1)~式(XL-19)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
本明細書中、化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び、化合物の室温における発光スペクトルの半値幅(以下、「FWHM」ともいう。)は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6質量%~1×10-3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値(以下、「ΔEST」ともいう。)の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian09を用いて計算する。
[組成物]
本発明の一実施形態に係る組成物は、低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物(以下、「第一の化合物」ともいう。)と、低分子化合物(SM2)(以下、「第二の化合物」ともいう。)と、を含有する組成物である。
本発明の一実施形態に係る組成物は、低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物(以下、「第一の化合物」ともいう。)と、低分子化合物(SM2)(以下、「第二の化合物」ともいう。)と、を含有する組成物である。
本実施形態の組成物は、例えば、発光素子用組成物として好適に用いることができる。また、本実施形態の組成物を含む発光素子(以下、「本実施形態の発光素子」ともいう、)は、素子寿命がより優れる。
本実施形態の組成物は、高分子化合物及び、低分子化合物(SM2)を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
本実施形態の組成物において、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量は、本実施形態の組成物(例えば、発光素子用組成物であり、以下、同様である。)としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量は、例えば、組成物の全量基準で0.1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.5~100質量%であり、より好ましくは1~100質量%であり、更に好ましくは5~100質量%であり、特に好ましくは10~100質量%であり、とりわけ好ましくは20~100質量%である。
本実施形態の組成物において、第二の化合物の含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。
本実施形態の組成物において、第二の化合物の含有量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.05~50質量部であり、より好ましくは0.1~30質量部であり、更に好ましくは0.5~10質量部である。
本実施形態の組成物において、第二の化合物の含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。
本実施形態の組成物において、第二の化合物の含有量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.05~50質量部であり、より好ましくは0.1~30質量部であり、更に好ましくは0.5~10質量部である。
本実施形態の組成物の一実施形態において、本実施形態の組成物は、第一の化合物を含有することにより、該層の発光特性がより優れたものとなり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れる。
本実施形態の組成物の一実施形態において、第一の化合物と、第二の化合物とが光化学的又は電気的に相互作用し、第一の化合物から、第二の化合物へ効率的にエネルギーを渡すことで、第二の化合物をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れる。
上記観点から、本実施形態の組成物において、第一の化合物の有する最低励起一重項状態(以下、「S1」ともいう。)は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、第二の化合物の有するS1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物において、第一の化合物の有する最低励起三重項状態(以下、「T1」ともいう。)は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、第二の化合物の有するT1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物において、第一の化合物の有する最低励起三重項状態(以下、「T1」ともいう。)は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、第二の化合物の有するT1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
第二の化合物としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、第一の化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
<低分子化合物(SM1)>
低分子化合物(SM1)の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差の絶対値(ΔESTともいう)は、0.50eV以下である。低分子化合物(SM1)のΔESTは、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.46eV以下であり、より好ましくは0.40eV以下であり、更に好ましくは0.35eV以下であり、特に好ましくは0.30eV以下であり、とりわけ好ましくは0.25eV以下であり、とりわけより好ましくは0.20eV以下である。また、低分子化合物(SM1)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.005eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.05eV以上であってもよい。
低分子化合物(SM1)の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差の絶対値(ΔESTともいう)は、0.50eV以下である。低分子化合物(SM1)のΔESTは、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.46eV以下であり、より好ましくは0.40eV以下であり、更に好ましくは0.35eV以下であり、特に好ましくは0.30eV以下であり、とりわけ好ましくは0.25eV以下であり、とりわけより好ましくは0.20eV以下である。また、低分子化合物(SM1)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.005eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.05eV以上であってもよい。
低分子化合物(SM1)としては、熱活性化遅延蛍光(TADF)性を有する化合物が好ましい。
低分子化合物(SM1)は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、式(T-1)で表される化合物が好ましい。
[式中、
nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっ
ていてもよい。
nT2は、0以上の整数を表す。
ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-
B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
[式中、
nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっ
ていてもよい。
nT2は、0以上の整数を表す。
ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-
B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
<式(T-1)で表される化合物>
nT1は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数であり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは0又は1であり、とりわけ好ましくは1である。
nT1は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数であり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは0又は1であり、とりわけ好ましくは1である。
ArT1におけるアリール基としては、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2環式~5環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1におけるアリール基としては、本実施形態の発光素子の素子寿命が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン又はベンゾスピロビフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン又はインデノフルオレンから、環を構成する炭素
原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1におけるアリール基としては、本実施形態の発光素子の素子寿命が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン又はベンゾスピロビフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン又はインデノフルオレンから、環を構成する炭素
原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1における1価の複素環基は、1価のドナー型複素環基が好ましい。前記1価のドナー型複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
1価のドナー型複素環基の窒素原子の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
1価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは3~50であり、より好ましくは5~40であり、更に好ましくは7~30であり、特に好ましくは10~25である。
1価のドナー型複素環基において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1である。
1価のドナー型複素環基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)2-で表される基を環内に含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)2-で表される基を環内に含まない、3環式~5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、カルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
1価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは3~50であり、より好ましくは5~40であり、更に好ましくは7~30であり、特に好ましくは10~25である。
1価のドナー型複素環基において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1である。
1価のドナー型複素環基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)2-で表される基を環内に含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)2-で表される基を環内に含まない、3環式~5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、カルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
1価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
1価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2環式~5環式(好ましくは、単環式、2環式又は3環式)の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、好ましくは単環式又は2環式~7環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式~5環式(好ましくは、単環式、2環式又は3環式)の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、好ましくは単環式又は2環式~7環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式~5環式(好ましくは、単環式、2環式又は3環式)の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
nT2が1以上の整数の場合、ArT1の少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の素子寿命が優れるので、好ましくは、置換アミノ基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、置換アミノ基又は1価のドナー型複素環基であり、更に好ましくは、1価のドナー型複素環基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
「2価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、
2価の複素環基、-N(RArT1)-で表される基、-B(RArT1)-で表される基、-P(RArT1)-で表される基、-(O=)P(RArT1)-で表される基、-Si(RArT1’)2-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)2で表される基、-C(=ZT1)-で表される基、酸素原子及び硫黄原子が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
2価の複素環基、-N(RArT1)-で表される基、-B(RArT1)-で表される基、-P(RArT1)-で表される基、-(O=)P(RArT1)-で表される基、-Si(RArT1’)2-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)2で表される基、-C(=ZT1)-で表される基、酸素原子及び硫黄原子が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
ZT1は酸素原子又は硫黄原子を表す。
2価の基が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
2価の基におけるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
2価の基におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のLT1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RArT1及びRArT1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RArT1及びRArT1’におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RArT1及びRArT1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LT1は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくはアリーレン基又は2価の複素環基であり、更に好ましくはアリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LT1におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LT1における2価の複素環基は、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノ
チアジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LT1が有していてもよい置換基の例は、ArT1が有していてもよい置換基の例と同じである。LT1は置換基として、1価の複素環基又は置換アミノ基を有することが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
LT1におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LT1における2価の複素環基は、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノ
チアジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LT1が有していてもよい置換基の例は、ArT1が有していてもよい置換基の例と同じである。LT1は置換基として、1価の複素環基又は置換アミノ基を有することが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArT2は、好ましくは、C群から選ばれる基であり、より好ましくは、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。
ArT2は、式(T-1-1)で表される基以外の置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは、アリール基、アルキル基、又はシクロアルキル基である。
[式中、LT1、nT1及びArT1の定義は、上記と同じである。]
nT2は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の素子寿命が優れるので、好ましくは0以上7以下の整数であり、より好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上4以下の整数であり、特に好ましくは3である。
<B群>
B群において、電子求引性基を有する芳香族炭化水素とは、電子求引性基を置換基として有する芳香族炭化水素を意味し、該芳香族炭化水素は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
B群において、電子求引性基を有する芳香族炭化水素とは、電子求引性基を置換基として有する芳香族炭化水素を意味し、該芳香族炭化水素は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
電子求引性基を含む芳香族炭化水素において、芳香族炭化水素が有する電子求引性基の数は、通常、1~20個であり、好ましくは1~10個であり、より好ましくは1~7個であり、更に好ましくは1~5個であり、特に好ましくは1~3個である。
電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、シアノ基、フッ素原子を置換基として有するアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくはシアノ基である。
フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基又はパーフルオロオクチル基である。
電子求引性基を含む芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更
に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は、電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は、電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
電子求引性基を有する芳香族炭化水素としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
B群の基は、C群の基及びD群の基ではない。
<C群>
-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物における、環を構成する-C(=O)-で表される基の数は、通常1~10であり、好ましくは1~7であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物としては、好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む芳香族複素環式化合物であり、当該芳香族複素環式化合物は置換基を有していてもよい。-C(=O)-で表される基を環内に含む芳香族複素環式化合物としては、好ましくは2環式又は3環式の芳香族複素環式化合物であり、より好ましくは、アクリドンであり、これらの芳香族複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物における、環を構成する-C(=O)-で表される基の数は、通常1~10であり、好ましくは1~7であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物としては、好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む芳香族複素環式化合物であり、当該芳香族複素環式化合物は置換基を有していてもよい。-C(=O)-で表される基を環内に含む芳香族複素環式化合物としては、好ましくは2環式又は3環式の芳香族複素環式化合物であり、より好ましくは、アクリドンであり、これらの芳香族複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物(以下、「アクセプター型複素環式化合物」という。)における、環を構成する=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)2-で表される基の合計の個数は、通常、1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは3である。
アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。
アクセプター型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは3である。
アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物、-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの複素環式化合物であり、より好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの複素環式化合物であり、更に好ましくは、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物であり、これらの複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。
アクセプター型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは3である。
アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物、-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの複素環式化合物であり、より好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの複素環式化合物であり、更に好ましくは、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物であり、これらの複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
アクセプター型複素環式化合物は、好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、アクリドンであり、更に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド又はジベンゾピラノンであり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジンであり、とりわけ好ましくは、トリアジンであり、これらの複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
C群の基は、D群の基ではない。
<D群>
D群の基は、後述の複素環基(f’)を有する基である。
D群の基は、後述の複素環基(f’)を有する基である。
低分子化合物(SM1)は後述の、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる基を有さないことが好ましい。
低分子化合物(SM1)の分子量は、好ましくは1×102~5×103であり、より好ましくは2×102~3×103であり、更に好ましくは3×102~1.5×103であり、特に好ましくは4×102~1.2×103である。
低分子化合物(SM1)としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
[式中、
Z1は、-N=で表される基、又は、-CH=で表される基を表す。
Z2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
複数存在するZ1及びZ2は、各々、同一でも異なっていてもよい。]
Z1は-N=で表される基であることが好ましい。Z2は酸素原子であることが好ましい。
低分子化合物(SM1)は、Aldrich、Luminescence Technology Corp.等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第2007/063754号、国際公開第2008/056746号、国際公開第2011/032686号、国際公開第2012/096263号、特開2009-227663号公報、特開2010-275255号公報、Advanced Materials,26巻,7931-7958頁,2014年に記載されている方法に従って合成することができる。
<第一の化合物>
第一の化合物は、低分子化合物(SM1)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位(SM1)」ともいう。)を含む高分子化合物である。
第一の化合物は、低分子化合物(SM1)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位(SM1)」ともいう。)を含む高分子化合物である。
構成単位(SM1)は、第一の化合物の合成が容易であるので、好ましくは、低分子化合物(SM1)から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、低分子化合物(SM1)から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、低分子化合物(SM1)から水素原子1個又は2個を除いた基を有する構成単位である。
構成単位(SM1)は、第一の化合物の合成が容易であり、且つ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(FP-1)、式(FP-2)又は式(FP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(FP-1)又は式(FP-2)で表される構成単位である。
構成単位(SM1)は、第一の化合物の合成が容易であり、且つ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(FP-1)、式(FP-2)又は式(FP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(FP-1)又は式(FP-2)で表される構成単位である。
[式中、
MFP1は、低分子化合物(SM1)から水素原子1個を除いた基を表す。
MFP2は、低分子化合物(SM1)から水素原子2個を除いた基を表す。
MFP3は、低分子化合物(SM1)から水素原子3個を除いた基を表す。
LFP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RFP1)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RFP1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LFP1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nFP1は、0以上10以下の整数を表す。
ArFP1は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
LFP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アルキレン基又はアリーレン基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
LFP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LFP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RFP1の例及び好ましい範囲は、後述のRX1~RX3の例及び好ましい範囲と同じである。
LFP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LFP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RFP1の例及び好ましい範囲は、後述のRX1~RX3の例及び好ましい範囲と同じである。
nFP1は、好ましくは0~5の整数であり、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
LFP1及びArFP1が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(FP-1)又は式(FP-2)で表される構成単位の好ましい構造としては、次の構造が例示される。
[式中、
Z2は前記と同じ意味を表す。
RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Z3は、-CH-、又は=N-を表す。
R1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、式(T1-1-1)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RTSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するRTSは、同一でも異なっていてもよい。]
RTSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又は1価の複素環基であることがより好ましい。
RTSで表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RTSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
第一の化合物に含まれる構成単位(SM1)の含有量は、第一の化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第一の化合物に含まれる構成単位(SM1)の含有量は、第一の化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.01~90モル%であり、より好ましくは0.05~70モル%であり、更に好ましくは0.1~50モル%であり、特に好ましくは1~30モル%であり、とりわけ好ましくは5~20モル%である。構成単位(SM1)は、第一の化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
<構成単位(Y)>
第一の化合物は、式(Y)で表される構成単位(以下、「構成単位(Y)」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
第一の化合物は、式(Y)で表される構成単位(以下、「構成単位(Y)」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、好ましくは、アリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
アリーレン基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、フルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
アリーレン基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-3)のいずれか又は式(A-8)~式(A-10)のいずれかで表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
アリーレン基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-3)のいずれか又は式(A-8)~式(A-10)のいずれかで表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、後述の複素環基(f’)を含んでいてもよいが、複素環基から複素環基(f’)を除いてなる複素環基であることが好ましい。
ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-4)のいずれか、式(AA-10)~式(AA-15)のいずれか、式(AA-18)~式(AA-21)のいずれか、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-4)のいずれか、式(AA-10)~式(AA-15)のいずれか、式(AA-18)~式(AA-21)のいずれか、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及びArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
構成単位(Y)としては、例えば、式(Y-1)~式(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは式(Y-1)~式(Y-3)のいずれかで表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)~式(Y-7)のいずれかで表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)~式(Y-10)のいずれかで表される構成単位である。
[式中、
RY1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表す。
XY1は、-C(RY2)2-で表される基を表す。
RY2は前記と同じ意味を表す。]
XY1において、-C(RY2)2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が1価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアルキル基、又は、両方がアリール基、更に好ましくは両方がアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは、式(Y-A1)~式(Y-A5)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは、式(Y-A1)~式(Y-A5)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-1’)で表される構成単位である。式(Y-2)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-2’)で表される構成単位である。式(Y-3)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-3’)で表される構成単位である。
[式中、
RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。
RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一であってもよく異なっていてもよい。]
RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY11で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、RY1で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同様である。
RY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
RY11で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、RY1で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同様である。
RY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4’)で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6’)で表される構成単位であることが好ましい。
[式中、RY1及びRY3は前記と同じ意味を表す。]
[式中、
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
構成単位(Y)としては、例えば、式(Y-101)~式(Y-121)及び式(Y-132)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)~式(Y-209)で表される2価の複素環基からなる構成単位、並びに式(Y-301)~式(Y-306)で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。
第一の化合物に含まれる構成単位(SM1)の含有量は、第一の化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第一の化合物に含まれる構成単位(Y)の含有量は第一の化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.5~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%である。構成単位(Y)は、第一の化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第一の化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(SM1)とを含む高分子化合物であることが好ましい。
第一の化合物が、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(SM1)とを含む場合、構成単位(Y)と、構成単位(SM1)とは異なることが好ましい。
第一の化合物が、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(SM1)とを含む場合、構成単位(Y)と、構成単位(SM1)とは異なることが好ましい。
第一の化合物が、構成単位(Y)並びに、構成単位(SM1)を含む場合構成単位(Y)及び構成単位(SM1)の合計の含有量は、第一の化合物としての機能が奏される範囲
であればよい。第一の化合物が、構成単位(Y)並びに、構成単位(SM1)を含む場合、構成単位(Y)及び構成単位(SM1)の合計の含有量は、第一の化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
であればよい。第一の化合物が、構成単位(Y)並びに、構成単位(SM1)を含む場合、構成単位(Y)及び構成単位(SM1)の合計の含有量は、第一の化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
第一の化合物は、構成単位(SM1)及び構成単位(Y)以外の構成単位(以下、「その他の構成単位」ともいう)を含んでいてもよい。
その他の構成単位は、第一の化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
その他の構成単位として、例えば、後述の式(X)で表される構成単位が挙げられる。
その他の構成単位は、第一の化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
その他の構成単位として、例えば、後述の式(X)で表される構成単位が挙げられる。
第一の化合物としては、例えば、高分子化合物SM1P-1~SM1P-2が挙げられる。ここで、「その他」とは、構成単位(SM1)及び構成単位(Y)以外の構成単位(その他の構成単位)を意味する。
[表中、pq、qq及びrqは、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。pq+qq+rq=100であり、且つ、70≦pq+qq≦100である。]
第一の化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
第一の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは5×103~1×106であり、より好ましくは1.5×104~1×105である。
<第一の化合物の製造方法>
第一の化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第一の化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、
メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
[低分子化合物(SM2)]
低分子化合物(SM2)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上であり、より好ましくは400nm以上であり、更に好ましくは420nm以上であり、特に好ましくは440nm以上である。低分子化合物(SM2)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは750nm以下であり、より好ましくは620nm以下であり、更に好ましくは570nm以下であり、特に好ましくは495nm以下であり、とりわけ好ましくは480nm以下である。
低分子化合物(SM2)の室温におけるFWHMは、好ましくは35m以下であり、より好ましくは30nm以下であり、更に好ましくは25nm以下である。
低分子化合物(SM2)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上であり、より好ましくは400nm以上であり、更に好ましくは420nm以上であり、特に好ましくは440nm以上である。低分子化合物(SM2)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは750nm以下であり、より好ましくは620nm以下であり、更に好ましくは570nm以下であり、特に好ましくは495nm以下であり、とりわけ好ましくは480nm以下である。
低分子化合物(SM2)の室温におけるFWHMは、好ましくは35m以下であり、より好ましくは30nm以下であり、更に好ましくは25nm以下である。
低分子化合物(SM2)は、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物であることが好ましい。
低分子化合物(SM2)は、遷移金属元素を含まない低分子化合物(即ち、典型元素のみから構成される低分子化合物)であることが好ましい。
低分子化合物(SM2)は、遷移金属元素を含まない低分子化合物(即ち、典型元素のみから構成される低分子化合物)であることが好ましい。
低分子化合物(SM2)の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差の絶対値(ΔESTともいう)は、0.50eV以上であり、低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)は、40nm以下である。
低分子化合物(SM2)のΔESTは、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いることができる。例えば、B3LYPレベルの密度汎関数法を用いて、化合物の基底状態を構造最適化した後、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法を用いることで、ΔESTを算出することができる。基底関数としては、通常、6-31G*を使用するが、6-31G*を使用できない原子が化合物に含まれる場合は、該原子に対してLANL2DZを使用することができる。
低分子化合物(SM2)の分子量は、好ましくは1×102~5×103であり、より好ましくは2×102~3×103であり、更に好ましくは3×102~2×103である。
縮合複素環骨格(f)の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは5~40であり、より好ましくは10~25である。
縮合複素環骨格(f)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(f)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(f)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは2~15であり、より好ましくは2~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(f)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(f)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(f)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは2~15であり、より好ましくは2~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(f)は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp3炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を環内に含むことが好ましく、ホウ素原子と窒素原子とを環内に含むことがより好ましく、ホウ素原子と二重結合
を形成していない窒素原子とを環内に含むことが更に好ましい。
を形成していない窒素原子とを環内に含むことが更に好ましい。
縮合複素環骨格(f)の酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp3炭素原子及び窒素原子の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは2である。
縮合複素環骨格(f)が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
縮合複素環骨格(f)は、好ましくは3~12環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは3~9環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは5~7環式縮合複素環骨格である。
縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物は、縮合複素環骨格(f)を含む複素環基(f’)を有する低分子化合物ということもできる。
複素環基(f’)は、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物である。
複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは3~12環式の複素環式化合物であり、より好ましくは3~9環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは5~7環式の複素環式化合物である。
複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物である。
複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは3~12環式の複素環式化合物であり、より好ましくは3~9環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは5~7環式の複素環式化合物である。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基における、1価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に
好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、カルバゾール、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、カルバゾール、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の3つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-RN)-(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式(DN)で表される基を含むことを意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-RN)-(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式(DN)で表される基を含むことを意味する。
縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、式(1-1)、式(1-2)又は式(1-3)で表される化合物であることが好ましく、式(1-2)又は式(1-3)で表される化合物であることがより好ましく、式(1-2)で表される化合物であることが更に好ましい。
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Y1とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y1とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Y1とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y1とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
Ar1、Ar2及びAr3は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、単環式若しくは2環式~6環式の芳香族炭化水素、又は、単環式若しくは2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2及びAr3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar1、Ar2及びAr3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であり、更に好ましくは、-N(Ry)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y2及びY3は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、特に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であり、とりわけ好ましくは、-N(Ry)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y2及びY3におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y2及びY3における2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y1、Y2及びY3におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y2及びY3における2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y1、Y2及びY3におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、Y1、Y2及びY3の全てが、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であることが好ましく、Y1、Y2及びY3の全てが、-N(Ry)-で表される基であることがより好ましい。
Y1、Y2及びY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基
であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ryにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ryにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y1とAr1とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y1、Ar1及びAr2で構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM1)の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R0)-で表される基、-B(R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(R0)-で表される基、-B(R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-N(R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、特に好ましくは、-O-で表される基、-S-で表される基又は-N(R0)-で表される基であり、とりわけ好ましくは、-N(R0)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Y2及びY3におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Y2及びY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R0は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R0が複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるR0の好ましい範囲等は、Ryの好ましい範囲等と同じである。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R0)-で表される基、-B(R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(R0)-で表される基、-B(R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-N(R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、特に好ましくは、-O-で表される基、-S-で表される基又は-N(R0)-で表される基であり、とりわけ好ましくは、-N(R0)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Y2及びY3におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Y2及びY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R0は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R0が複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるR0の好ましい範囲等は、Ryの好ましい範囲等と同じである。
Y1とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y1とAr2とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y1、Ar1及びAr2で構成される環とは別の環)を形成してもよく、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、環を形成することが好ましい。Y1とAr2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y2とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y2とAr1とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y2、Ar1及びAr3で構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。Y2とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y2とAr3とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y2、Ar1及びAr3で構成される環と
は別の環)を形成してもよく、本開示の発光素子の素子寿命がより優れるので、環を形成することが好ましい。Y2とAr3とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y3とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y3とAr2とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y3、Ar2及びAr3で構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。Y3とAr2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y3とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y3とAr3とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y3、Ar2及びAr3で構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。Y3とAr3とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y2とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y2とAr1とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y2、Ar1及びAr3で構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。Y2とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y2とAr3とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y2、Ar1及びAr3で構成される環と
は別の環)を形成してもよく、本開示の発光素子の素子寿命がより優れるので、環を形成することが好ましい。Y2とAr3とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y3とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y3とAr2とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y3、Ar2及びAr3で構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。Y3とAr2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y3とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、Y3とAr3とを含む環で、ホウ素原子(B)、Y3、Ar2及びAr3で構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。Y3とAr3とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、Y1とAr1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
<式(1-2-1)で表される化合物>
本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、式(1-2)で表される化合物は、式(1-2-1)で表される化合物であることが好ましい。なお、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、及び式(D-C)で表される基については後述する。
なお、本実施形態の一実施形態に係る化合物は、式(1-2-1)で表される化合物であり、発光素子の製造に有用である。
[式中、
Ry1及びRy2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4、環Ar5及び環Ar6は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5と環Ar6とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、Ry1及びRy2がアリール基の場合、Ry1及びRy2のうち、少なくとも1つは、N原子と結合する炭素原子を1位として、2位に置換基を有するアリール基であり、該アリール基は2位以外に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ry1がアリール基の場合、環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry1がアリール基の場合、環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。
但し、Ry1、Ry2、環Ar4、環Ar5、及び環Ar6からなる群より選ばれる少なくとも1つは、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する。]
本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、式(1-2)で表される化合物は、式(1-2-1)で表される化合物であることが好ましい。なお、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、及び式(D-C)で表される基については後述する。
なお、本実施形態の一実施形態に係る化合物は、式(1-2-1)で表される化合物であり、発光素子の製造に有用である。
[式中、
Ry1及びRy2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4、環Ar5及び環Ar6は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5と環Ar6とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、Ry1及びRy2がアリール基の場合、Ry1及びRy2のうち、少なくとも1つは、N原子と結合する炭素原子を1位として、2位に置換基を有するアリール基であり、該アリール基は2位以外に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ry1がアリール基の場合、環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry1がアリール基の場合、環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。
但し、Ry1、Ry2、環Ar4、環Ar5、及び環Ar6からなる群より選ばれる少なくとも1つは、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する。]
Ry1及びRy2は、それぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ry1及びRy2がアリール基の場合、Ry1及びRy2のうち、少なくとも1つは、N原子と結合する炭素原子を1位として、少なくとも2位に置換基を有するアリール基である。該アリール基は2位以外に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ry1及びRy2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ry1及びRy2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ独立に、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ry1及びRy2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ry1及びRy2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ独立に、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ry1及びRy2は、それぞれ独立に、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、式(D-C)で表される基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を有することが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ar4とRy1、環Ar4とRy2、環Ar5とRy1、環Ar5と環Ar6及び環Ar6とRy2は、それぞれ、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(1-2-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。但し、Ry1がアリール基の場合、環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry1がアリール基の場合、環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。
Ry1、Ry2、環Ar4、環Ar5、及び環Ar6からなる群より選ばれる少なくとも1つは、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する。式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる基は、環Ar
4、環Ar5、環Ar6、Ry1又はRy2に直接結合することが好ましい。
4、環Ar5、環Ar6、Ry1又はRy2に直接結合することが好ましい。
式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる基は、mDAが1以上の整数である場合、環Ar4、環Ar5、環Ar6、Ry1又はRy2に直接結合する炭素原子の1原子隣りの炭素原子、及び2原子隣りの炭素原子は、カルバゾール基を有さないことが好ましい。
前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する化合物であり、より好ましくは式(D-A)又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する化合物であり、更に好ましくは、式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する化合物である。
[式中、
ArDA1~ArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1~mDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1~mDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式中、
ArDA1~ArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1~mDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1~mDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
mDA1~mDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1~mDA7の総和は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数で
あり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは1である。
あり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは1である。
式(D-A)及び式(D-B)で表される基において、GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-15)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-14)のいずれかで表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。
[式中、
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基であり、好ましくは、ピレンジイル基、アントラセンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、好ましくはアルキル基又はアリール基である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、好ましくは
水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基である。
水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基である。
TDAにおけるアリール基又は1価の複素環基としては、好ましくは式(TDA-1)~式(TDA-3)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
[式中、RDAは、前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
式(D-C)で表される基としては、例えば、式(D-C-1)~式(D-C-6)で表される基が挙げられる。
[式中、RDは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表す。RDが複数存在する場合、それらは同
一でも異なっていてもよい。]
RDは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
低分子化合物(SM2)としては、下記式で表される化合物が例示される。
[ホスト材料]
本実施形態の組成物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本実施形態の組成物は、ホスト材料を、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、第一の化合物及び第二の化合物の各々と異なる。
本実施形態の組成物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本実施形態の組成物は、ホスト材料を、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、第一の化合物及び第二の化合物の各々と異なる。
ホスト材料は金属原子を含まないことが好ましい。
本実施形態の組成物が、ホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の含有量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計を100質量部として、通常、102~105質量部であり、好ましくは102~104質量部であり、より好ましくは102~103質量部であり、更に好ましくは2×102~8×102質量部である。
本実施形態の組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と、第一の化合物と、第二の化合物とは、物理的、化学的、電気的又は光化学的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、第一の化合物と、第二の化合物とが電気的又は光化学的に相互作用し、ホスト材料から第一の化合物へ効率的にエネルギーを渡し、更に、第一の化合物から第二の化合物へ効率的にエネルギーを渡すことで、第二の化合物をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れる。
上記観点から、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、ホスト材料の有するS1は、第二の化合物の有するS1及び第一の化合物の有するS1より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、ホスト材料の有するT1は、第一の化合物の有するT1及び第二の化合物の有するT1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、第一の化合物及び第二の化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
本実施形態の組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、第一の化合物と、第二の化合物とが電気的又は光化学的に相互作用し、ホスト材料から第一の化合物へ効率的にエネルギーを渡し、更に、第一の化合物から第二の化合物へ効率的にエネルギーを渡すことで、第二の化合物をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れる。
上記観点から、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、ホスト材料の有するS1は、第二の化合物の有するS1及び第一の化合物の有するS1より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、ホスト材料の有するT1は、第一の化合物の有するT1及び第二の化合物の有するT1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、第一の化合物及び第二の化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物(以下、「低分子ホスト材料」ともいう。)と高分子化合物(以下、「高分子ホスト材料」ともいう。)とに分類され、本実施形態の組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本実施形態の組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、低分子ホスト材料が好ましい。
<低分子ホスト材料>
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(H-1)で表される化合物である。ここで、式(H-1)で表される化合物は、化合物中に、縮合複素環骨格(f)を有さない化合物であることが好ましい。
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(H-1)で表される化合物である。ここで、式(H-1)で表される化合物は、化合物中に、縮合複素環骨格(f)を有さない化合物であることが好ましい。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、-[C(RH11)2]nH11-で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、-N(-LH21-RH21)-で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(H-1)で表される化合物の分子量は、好ましくは、1×102~5×103であり、より好ましくは2×102~3×103であり、更に好ましくは3×102~1.5×103であり、特に好ましくは4×102~1×103である。
ArH1及びArH2において、アリール基及び1価の複素環基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子
1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
nH1は、好ましくは1である。nH2は、好ましくは0である。
nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは2である。
nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは2である。
LH1は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましい。
LH1としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジ
ベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
LH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RH21は、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
RH21で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例は、ArH1及びArH2で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例と同様である。
RH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
RH21で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例は、ArH1及びArH2で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例と同様である。
RH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
式(H-1)で表される化合物は、式(H-2)で表される化合物であることが好ましい。
[式中、ArH1、ArH2、nH3及びLH1は、前記と同じ意味を表す。]
低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物が例示される。
[式中、Z2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。]
<高分子ホスト材料>
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
高分子ホスト材料は、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料が含んでいてもよい構成単位(Y)の例及び好ましい範囲は、第一の化合物における構成単位(Y)の例及び好ましい範囲と同様である。
高分子ホスト材料において、構成単位(Y)は、高分子ホスト材料中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子ホスト材料は、第一の化合物とは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位(SM1)を含まない高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
高分子ホスト材料は、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料が含んでいてもよい構成単位(Y)の例及び好ましい範囲は、第一の化合物における構成単位(Y)の例及び好ましい範囲と同様である。
高分子ホスト材料において、構成単位(Y)は、高分子ホスト材料中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子ホスト材料は、第一の化合物とは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位(SM1)を含まない高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト
共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、第一の化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、第一の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、第一の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
<高分子ホスト材料の製造方法>
高分子ホスト材料は、第一の化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
高分子ホスト材料は、第一の化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
[その他の成分]
本実施形態の組成物は、上記以外の他の材料を更に含んでいてもよい。例えば、本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含んでいてもよい。
本実施形態の組成物は、上記以外の他の材料を更に含んでいてもよい。例えば、本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含んでいてもよい。
溶媒を含有する本実施形態の組成物(以下、「インク」と言う。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、及びo-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;THF、ジオキサン、アニソール、及び4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、及びシクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、及びビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びアセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、及び酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、及び1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;並びにN-メチル-2-ピロリドン、及びN,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1000~100000質量部であり、好ましくは2000~20000質量部である。
[正孔輸送材料]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合
物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、及びトリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、及びトリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本実施形態の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[電子輸送材料]
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の組成物において、電子輸送材料の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[正孔注入材料及び電子注入材料]
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、及びタングステン等の金属酸化物;並びにフッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、及びフッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[イオンドープ]
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度
は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度
は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[発光材料]
発光材料(本実施形態の組成物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料(本実施形態の組成物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される構成単位、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
<式(X)で表される構成単位>
[式中、aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX1は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0又は1である。
aX2は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0である。
RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
aX2は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0である。
RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)及び式(AA-7)~式(AA-26)のいずれかで表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)及び式(AA-7)~式(AA-26)のいずれかで表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2及びArX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)及び式(A-19)のいずれかで表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(X)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)~式(X-7)のいずれかで表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)~式(X-7)のいずれか
で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)~式(X-6)のいずれかで表される構成単位である。
で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)~式(X-6)のいずれかで表される構成単位である。
[式中、RX4及びRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)~式(X1-23)のいずれかで表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)~式(X1-14)のいずれかで表される構成単位である。
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、0.1~400質量部である。
[酸化防止剤]
酸化防止剤は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量と同じ溶媒に可溶であり
、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量と同じ溶媒に可溶であり
、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、0.001~10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<膜>
膜は、本実施形態の組成物を含有する。
膜は、本実施形態の組成物を含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、又はノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、1nm~10μmである。
<発光素子>
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を含有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を含有する層とを有する。
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を含有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を含有する層とを有する。
[層構成]
本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層から選択される1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料から選択される材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料から選択される材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層から選択される1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料から選択される材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料から選択される材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び素子寿命を勘案して調整する。
[基板/電極]
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、及びシリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、及びシリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属合金、及び半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ(NESA)、インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、及びインジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性金属酸化物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);並びに金、白金、銀、及び銅等の金属;である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、及びインジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫のうち1種以上との合金;グラファイト;並びにグラファイト層間化合物;が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、及びカルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
[用途]
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320GPC)を用いた。
実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長及び化合物のFWHMは、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。化合物を約8×10-4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmの紫外(UV)光を用いた。FWHMは、化合物の発光スペクトル
における最大ピークの発光強度を1.0に規格化したとき、規格化された発光強度が0.5である波長のうち、最も短波長である波長と、最も長波長である波長の差の絶対値として算出した。
実施例において、化合物のS1準位、T1準位及びΔESTのそれぞれの値の算出は、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いて行った。基底関数は6-31G*を用いた。化合物の基底状態の構造最適化を密度汎関数法(B3LYP法)にて行い、得られた最適構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、それぞれの値を求めた。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320GPC)を用いた。
実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長及び化合物のFWHMは、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。化合物を約8×10-4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmの紫外(UV)光を用いた。FWHMは、化合物の発光スペクトル
における最大ピークの発光強度を1.0に規格化したとき、規格化された発光強度が0.5である波長のうち、最も短波長である波長と、最も長波長である波長の差の絶対値として算出した。
実施例において、化合物のS1準位、T1準位及びΔESTのそれぞれの値の算出は、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いて行った。基底関数は6-31G*を用いた。化合物の基底状態の構造最適化を密度汎関数法(B3LYP法)にて行い、得られた最適構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、それぞれの値を求めた。
<化合物F1~F4の合成、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
化合物F1は、国際公開第2012/086671号に記載の方法に準じて合成した。化合物F1の最大ピーク波長は461nm、FWHMは44nmであった。
化合物F2は、国際公開第2015/102118号に記載の方法に準じて合成した。化合物F2の最大ピーク波長は454nm、FWHMは21nmであった。
化合物F3は、J.Phys.Chem.B 2005,109,16,8008-8016に記載の方法に準じて合成した。化合物F3の最大ピーク波長は522nm、FWHMは21nmであった。
化合物F4は、市販品を用いた。化合物F4の最大ピーク波長は376nm、FWHMは15nmであった。
化合物F1は、国際公開第2012/086671号に記載の方法に準じて合成した。化合物F1の最大ピーク波長は461nm、FWHMは44nmであった。
化合物F2は、国際公開第2015/102118号に記載の方法に準じて合成した。化合物F2の最大ピーク波長は454nm、FWHMは21nmであった。
化合物F3は、J.Phys.Chem.B 2005,109,16,8008-8016に記載の方法に準じて合成した。化合物F3の最大ピーク波長は522nm、FWHMは21nmであった。
化合物F4は、市販品を用いた。化合物F4の最大ピーク波長は376nm、FWHMは15nmであった。
<化合物F5の合成例、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
下記の方法で、化合物F5を合成した。
下記の方法で、化合物F5を合成した。
化合物F5Aは特開2021-163964号公報に記載の方法に準じて合成した。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F5A(1.0g)、2-ブロモ-7-tert-ブチルピレン(0.68g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.011g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.033g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(3.1mL)、トルエン(50mL)、水(48mL)を加え、90℃で撹拌した。その後、水を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、アセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F5(1.1g、黄色固体)を収率89%で得た。化合物F5のLC面積百分率値は99.6%であった。
化合物F5のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=9.45(2H,d),8.58(4H,s),8.28(4H,s),8.18(4H,d),8.13(4H,d),7.96(4H,s),7.82-7.76(6H,m),7.54(4H,d),6.97(2H,d),6.41(2H,s),2.12(12H,s),1.59(18H,s),1.39(18H,s),1.09(9H,s).
化合物F5の最大ピーク波長は465nm、FWHMは18nmであった。
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=9.45(2H,d),8.58(4H,s),8.28(4H,s),8.18(4H,d),8.13(4H,d),7.96(4H,s),7.82-7.76(6H,m),7.54(4H,d),6.97(2H,d),6.41(2H,s),2.12(12H,s),1.59(18H,s),1.39(18H,s),1.09(9H,s).
化合物F5の最大ピーク波長は465nm、FWHMは18nmであった。
<化合物F6の合成例、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
下記の方法で、化合物F6を合成した。
下記の方法で、化合物F6を合成した。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、1,3-ジブロモ-5-ヨードベンゼン(44
.3g)、2-[7-(1,1-ジメチルエチル)-2-ピレニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(47.1g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(14.2g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(200mL)、トルエン(530mL)、水(200mL)を加え、60℃で撹拌した。その後、トルエン(440mL)、水(222mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、エタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6A(39.5g、白色固体)を収率66%で得た。化合物F6AのLC面積百分率値は99%であった。
.3g)、2-[7-(1,1-ジメチルエチル)-2-ピレニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(47.1g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(14.2g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(200mL)、トルエン(530mL)、水(200mL)を加え、60℃で撹拌した。その後、トルエン(440mL)、水(222mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、エタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6A(39.5g、白色固体)を収率66%で得た。化合物F6AのLC面積百分率値は99%であった。
化合物F6AのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.29(2H,s),8.25(2H,s),8.15-8.05(4H,m),7.95(2H,s),7.70(1H,t),1.60(9H,s).
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.29(2H,s),8.25(2H,s),8.15-8.05(4H,m),7.95(2H,s),7.70(1H,t),1.60(9H,s).
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、N-(3-クロロフェニル)-2,6-ジメチル-ベンゼンアミン(46.0g)、化合物F6A(43.0g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(3.10g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(3.04g)、ナトリウムtert-ブトキシド(25.2g)、及び、トルエン(1150mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、水(460mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエンと酢酸エチルとメタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6B(48.0g、白色固体)を収率62%で得た。化合物F6BのLC面積百分率値は99%であった。
化合物F6BのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.19(2H,s),8.18-7.95(6H,m),7.20-7.07(8H,m),6.97(2H,t),6.93(2H,d),6.90-6.80(5H,m),2.09(12H,s),1.58(9H,s).
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.19(2H,s),8.18-7.95(6H,m),7.20-7.07(8H,m),6.97(2H,t),6.93(2H,d),6.90-6.80(5H,m),2.09(12H,s),1.58(9H,s).
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6B(48.0g)及びクロロホルム(960mL)を加え、0℃まで冷却した後、そこに、N-ブロモスクシンイミド(10.8g)を加え攪拌した。その後、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、減圧濃縮した。その後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した後、50℃で乾燥させることにより、化合物F6C(50.8g、白色固体)を収率96%で得た。化合物F6CのHPLC面積百分率値は99%であった。
化合物F6CのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.20(2H,s),8.08(2H,s),8.05(4H,s),7.30-6.58(15H,m),6.48(1H,s),2.05-1.90(12H,m),1.59(9H,s).
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.20(2H,s),8.08(2H,s),8.05(4H,s),7.30-6.58(15H,m),6.48(1H,s),2.05-1.90(12H,m),1.59(9H,s).
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6C(1.0g)、三ヨウ化ホウ素(1.4g)、1,2-ジクロロベンゼン(20mL)を加え、120℃で撹拌した。その後、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(4.1g)、10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液(10mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗
浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとエタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6D(0.57g、黄色固体)を収率62%で得た。化合物F6DのLC面積百分率値は99%であった。
浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとエタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6D(0.57g、黄色固体)を収率62%で得た。化合物F6DのLC面積百分率値は99%であった。
化合物F6DのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.88(2H,d),8.19(2H,s),8.18-7.90(6H,m),7.50-7.35(6H,m),7.28(2H,dd),6.72(2H,d),6.50(2H,s),2.01(12H,s),1.57(9H,s).
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.88(2H,d),8.19(2H,s),8.18-7.90(6H,m),7.50-7.35(6H,m),7.28(2H,dd),6.72(2H,d),6.50(2H,s),2.01(12H,s),1.57(9H,s).
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、4-ブロモ-N-(4-ブロモフェニル)ベンゼンアミン(7.5g)、4,4,5,5-テトラメチル-2-[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-1,3,2-ジオキサボロラン(15.2g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.13g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.40g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(71mL)、トルエン(113mL)、水(71mL)を加え、70℃で撹拌した。その後、トルエン(110mL)、水(50mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、クロロホルムを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、クロロホルム、メタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6E(11.1g、白色固体)を収率89%で得た。化合物F6EのLC面積百分率値は99%であった。
化合物F6EのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=7.53(4H,d),7.49(4H,d),7.41(4H,d),7.15(4H,d),5.93(1H,broad-s),1.76(4H,s),1.37(12H,s),0.73(18H,s).
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=7.53(4H,d),7.49(4H,d),7.41(4H,d),7.15(4H,d),5.93(1H,broad-s),1.76(4H,s),1.37(12H,s),0.73(18H,s).
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6D(0.55g)、化合物F6E(0.82g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.04g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.04g)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.23g)、キシレン(28mL)を加え、120℃で2時間撹拌した。その後、水(66mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、アセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6(0.9g、白色固体)を収率73%で得た。化合物F6のLC面積百分率値は99.7%であった。
化合物F6のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=8.81(2H,d),8.17(2H,s),7.98(2H,d),7.94(2H,s),7.90(2H,d),7.56-7.40(24H,m),7.20-7.01(16H,m),6.49(2H,s),6.20(2H,d),1.98(12H,s),1.78(8H,s),1.53(9H,s),1.39(24H,s),0.74(36H,s).
化合物F6の最大ピーク波長は463nm、FWHMは18nmであった。
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=8.81(2H,d),8.17(2H,s),7.98(2H,d),7.94(2H,s),7.90(2H,d),7.56-7.40(24H,m),7.20-7.01(16H,m),6.49(2H,s),6.20(2H,d),1.98(12H,s),1.78(8H,s),1.53(9H,s),1.39(24H,s),0.74(36H,s).
化合物F6の最大ピーク波長は463nm、FWHMは18nmであった。
<化合物F7の合成例、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
下記の方法で、化合物F7を合成した。
下記の方法で、化合物F7を合成した。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、4-ブロモ-2-クロロトルエン(10g)、
ジクロロ[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(0.40g)、シクロペンチルメチルエーテル(28mL)を加えた後、ヘキシルマグネシウムブロミド(1M、THF溶液)(53mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、1M塩酸(10mL)、ヘプタン(50mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行った。その後減圧濃縮することで化合物F6A(9.5g、無色オイル)を収率81%で得た。化合物F7AのLC面積百分率値は87%であった。
ジクロロ[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(0.40g)、シクロペンチルメチルエーテル(28mL)を加えた後、ヘキシルマグネシウムブロミド(1M、THF溶液)(53mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、1M塩酸(10mL)、ヘプタン(50mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行った。その後減圧濃縮することで化合物F6A(9.5g、無色オイル)を収率81%で得た。化合物F7AのLC面積百分率値は87%であった。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6A(8.8g)、ビスピナコラートジボロン(12.7g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.94g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルジシクロヘキシル(2’,4’,6’-トリイソプロピル-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン(1.6g)、酢酸カリウム(12.3g)、1,2-ジメトキシエタン(132mL)を加え、80℃で撹拌した。その後、トルエン(44mL)、水(44mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F6B(11.5g、無色オイル)を収率77%で得た。化合物F7BのLC面積百分率値は99%であった。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6B(10g)、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン(9.4g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.76g)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(35質量%水溶液)(42mL)、トルエン(100mL)、水(30mL)を加え、65℃で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F6C(8.9g、無色オイル)を収率81%で得た。化合物F7CのLC面積百分率値は99%であった。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6C(8.0g)、4-クロロ-2-メチルアニリン(3.6g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.082g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.042g)、ナトリウムtert-ブトキシド(3.48g)、及び、トルエン(120mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、水(110mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F7D(7.0g、無色オイル)を収率75%で得た。化合物F6DのLC面積百分率値は99%であった。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6D(6.9g)、1,3-ジブロモ-5-(1,1-ジメチルエチル)ベンゼン(2.6g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.097g)、ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン(0.038g)、ナトリウムtert-ブトキシド(2.05g)、及び、トルエン(52mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、水(50mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F6E(6.4g、無色オイル)を収率82%で得た。化合物F7EのLC面積百分率値は9
9%であった。
9%であった。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6E(6.0g)、三ヨウ化ホウ素(5.1g)、1,2-ジクロロベンゼン(120mL)を加え、150℃で撹拌した。その後、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(8.5g)、10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液(18mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘプタンと2-プロパノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F7F(3.6g、黄色固体)を収率59%で得た。化合物F6FのLC面積百分率値は97%であった。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6F(6.0g)、ビスピナコラートジボロン(5.0g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.20g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルジシクロヘキシル(2’,4’,6’-トリイソプロピル-[1,1‘-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン(0.34g)、酢酸カリウム(3.8g)、シクロペンチルメチルエーテル(120mL)を加え、80℃で撹拌した。その後、トルエン(88mL)、水(88mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F7G(1.2g、黄色固体)を収率16%で得た。化合物F6GのLC面積百分率値は99%であった。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6G(1.0g)、9-ブロモ-10-(ナフタレン-1-イル)アントラセン(0.73g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.010g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.031g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(2.9mL)、トルエン(50mL)、水(44mL)を加え、90℃で撹拌した。その後、水を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、ヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6(0.3g、黄色固体)を収率23%で得た。化合物F7のLC面積百分率値は99.2%であった。
化合物F7のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=8.87(1H,d),8.73(1H,d),8.39(4H,s),8.28-8.25(5H,m),8.10(8H,s),7.79(2H,d),7.74(2H,d),7.47(1H,dd),7.38(2H,d),7.33(2H,d),7.27-7.21(6H,m),7.02(4H,d),6.88(1H,dd),6.73(1H,d),6.56(1H,d),6.48(1H,d),6.44(1H,d),2.56(2H,t),1.59(18H,s),1.48-1.40(11H,m),1.35(9H,s),1.31(18H,s),1.10(2H,quin),1.03-0.92(4H,m),0.63(3H,t).
TLC-MS(positive):m/z=1484.7[M+H]+
化合物F7の最大ピーク波長は462nm、FWHMは22nmであった。
化合物F7のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm)=8.87(1H,d),8.73(1H,d),8.39(4H,s),8.28-8.25(5H,m),8.10(8H,s),7.79(2H,d),7.74(2H,d),7.47(1H,dd),7.38(2H,d),7.33(2H,d),7.27-7.21(6H,m),7.02(4H,d),6.88(1H,dd),6.73(1H,d),6.56(1H,d),6.48(1H,d),6.44(1H,d),2.56(2H,t),1.59(18H,s),1.48-1.40(11H,m),1.35(9H,s),1.31(18H,s),1.10(2H,quin),1.03-0.92(4H,m),0.63(3H,t).
TLC-MS(positive):m/z=1484.7[M+H]+
化合物F7の最大ピーク波長は462nm、FWHMは22nmであった。
化合物F1~F7のΔESTの計算結果を表2に示す。
<化合物H1~H4の合成>
化合物H1は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H2は、特開2010-196040号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物H3、及び化合物H4は、国際公開第2019/004247号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H1は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H2は、特開2010-196040号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物H3、及び化合物H4は、国際公開第2019/004247号に記載の方法に準じて合成した。
<化合物H5の合成例>
下記の方法で、化合物H5を合成した。
下記の方法で、化合物H5を合成した。
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、2,4-ビス(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-1,3,5-トリアジン(20.0g)、ペンタフルオロフェニルボロン酸(14.9g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.72g)、塩化銅(I)(4.65g)、炭酸セシウム(45.9g)、N,N-ジメチルホルムアミド(400mL)を加え、70℃で撹拌した。その後、クロロホルム(1000mL)、水(500mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物H5A(11.2g、白色固体)を収率43%で得た。化合物H5AのLC面積百分率値は98%であった。
化合物H5AのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.51(dt,4H),
7.69(dt,4H).
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.51(dt,4H),
7.69(dt,4H).
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物H5A(10.0g)、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(25.1g)、水素化ナトリウム(60質量%,流動パラフィンに分散)(3.9g)、N,N-ジメチルホルムアミド(1300mL)を加え、60℃で撹拌した。その後、水(1000mL)、クロロホルム(1600mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、クロロホルムとアセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物H5(19.4g、黄色固体)を収率58%で得た。化合物H5のLC面積百分率値は99.7%であった。
化合物H5のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=7.34(d,4H),7
.26(d,4H),7.15(m,10H),7.04(dd,8H),6.95(d,2H),6.86(dd,4H),6.62(ddd,6H),1.22(s,36H),1.29(d,54H).
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=7.34(d,4H),7
.26(d,4H),7.15(m,10H),7.04(dd,8H),6.95(d,2H),6.86(dd,4H),6.62(ddd,6H),1.22(s,36H),1.29(d,54H).
化合物H1~H5のH体のΔESTの計算結果を表3に示す。
<化合物M1~M8の入手及び合成>
化合物M1は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M2は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M4は、特開2010-189630号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M5は、特開2015-063482号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、特開2002-045184号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M7及び化合物M8は、国際公開第2013/191086号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M1は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M2は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M4は、特開2010-189630号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M5は、特開2015-063482号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、特開2002-045184号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M7及び化合物M8は、国際公開第2013/191086号に記載の方法に準じて合成した。
<高分子化合物HT1の合成>
高分子化合物HT1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HT1のMnは2.3×104であり、Mwは1.2×105であった。
高分子化合物HT1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とを45:5:50のモル比で有する共重合体である。
高分子化合物HT1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HT1のMnは2.3×104であり、Mwは1.2×105であった。
高分子化合物HT1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とを45:5:50のモル比で有する共重合体である。
<高分子化合物P1の合成>
高分子化合物P1は、化合物H1、化合物M4及び化合物M8を用いて、特開2012
-036388号公報に記載の方法に準じて合成した。
高分子化合物P1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H1から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、24:50:26のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P1は、化合物H1、化合物M4及び化合物M8を用いて、特開2012
-036388号公報に記載の方法に準じて合成した。
高分子化合物P1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H1から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、24:50:26のモル比で構成されてなる共重合体である。
<高分子化合物P2の合成>
高分子化合物P2は、化合物H2、化合物M4及び化合物M6を用いて、特開2010-196040号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P2のMnは1.2×105であり、Mwは4.0×105であった。
高分子化合物P2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H2から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P2は、化合物H2、化合物M4及び化合物M6を用いて、特開2010-196040号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P2のMnは1.2×105であり、Mwは4.0×105であった。
高分子化合物P2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H2から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
<高分子化合物P3の合成>
高分子化合物P3は、化合物H3、化合物M4及び化合物M7を用いて、国際公開第2019/004247号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P3のMnは5.3×104であり、Mwは1.1×105であった。
高分子化合物P3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P3は、化合物H3、化合物M4及び化合物M7を用いて、国際公開第2019/004247号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P3のMnは5.3×104であり、Mwは1.1×105であった。
高分子化合物P3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
<高分子化合物P4の合成>
高分子化合物P4は、化合物H4、化合物M4及び化合物M6を用いて、国際公開第2019/004247号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P4のMnは5.2×104であり、Mwは1.1×105であった。
高分子化合物P4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H4から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P4は、化合物H4、化合物M4及び化合物M6を用いて、国際公開第2019/004247号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P4のMnは5.2×104であり、Mwは1.1×105であった。
高分子化合物P4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H4から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
<高分子化合物P5の合成>
高分子化合物P5は、化合物H5、化合物M4及び化合物M5を用いて、特開2012-036388号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P5のMnは4.5×104であり、Mwは1.2×105であった。
高分子化合物P5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H5から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:23:27のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P5は、化合物H5、化合物M4及び化合物M5を用いて、特開2012-036388号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P5のMnは4.5×104であり、Mwは1.2×105であった。
高分子化合物P5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H5から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:23:27のモル比で構成されてなる共重合体である。
<比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料(製品名:ND-3202、日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料(製品名:ND-3202、日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HT1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに高分子化合物HT1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
トルエンに、化合物P1及び化合物F3(化合物P1/化合物F3=97質量%/3質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱することにより発光層を形成した。
トルエンに、化合物P1及び化合物F3(化合物P1/化合物F3=97質量%/3質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱することにより発光層を形成した。
(陰極の形成)
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子CD1を作製した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子CD1を作製した。
<比較例CD2~CD6及び実施例D1~D21>
(発光素子CD2~CD6及びD1~D21の作製と評価)
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物P1及び化合物F3(化合物P1/化合物F3=97質量%/3質量%)」を表4~8の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD2~CD6及び発光素子D1~D21を作製した。
(発光素子CD2~CD6及びD1~D21の作製と評価)
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物P1及び化合物F3(化合物P1/化合物F3=97質量%/3質量%)」を表4~8の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD2~CD6及び発光素子D1~D21を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子CD1~CD6及びD1~D21に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD1~CD6及びD1~D21を4mA/cm2の一定電流で駆動し、発光輝度が初期の95%になるまでの時間(以下、「LT95」ともいう。)を測定した。発光素子CD1のLT95を1.00としたときの、発光素子D1~D4のLT95(即ち、発光素子D1~D4のLT95を、発光素子CD1のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表4に示す。
発光素子CD1~CD6及びD1~D21に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD1~CD6及びD1~D21を4mA/cm2の一定電流で駆動し、発光輝度が初期の95%になるまでの時間(以下、「LT95」ともいう。)を測定した。発光素子CD1のLT95を1.00としたときの、発光素子D1~D4のLT95(即ち、発光素子D1~D4のLT95を、発光素子CD1のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表4に示す。
発光素子CD2のLT95を1.00としたときの、発光素子D5~D8のLT95(即ち、発光素子D5~D8のLT95を、発光素子CD2のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表5に示す。
発光素子CD3のLT95を1.00としたときの、発光素子D9~D11のLT95(即ち、発光素子D9~D11のLT95を、発光素子CD3のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表6に示す。
発光素子CD4のLT95を1.00としたときの、発光素子CD5、及びD12~D16のLT95(即ち、発光素子CD5、D12~D16のLT95を、発光素子CD4のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表7に示す。
発光素子CD6のLT95を1.00としたときの、発光素子D17~D21のLT95(即ち、発光素子D17~D21のLT95を、発光素子CD6のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表8に示す。
Claims (14)
- 最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、
前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。 - 前記低分子化合物(SM1)が、式(T-1)で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
[式中、
nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、0以上の整数を表す。
ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-
B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)2-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基 - 前記ArT2が、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、請求項2に記載の組成物。
- 前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよい1価の複素環基である、請求項2に記載の組成物。
- 前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基である、請求項2に記載の組成物。
- 前記低分子化合物(SM2)が、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記縮合複素環骨格(f)が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項2又は6に記載の組成物。
- 前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物又は式(1-3)で表される化合物である、請求項6に記載の組成物。
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Y1とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y1とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Y3とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して
、環を形成してもよい。Y3とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。] - 前記Y1、前記Y2及び前記Y3が、-N(Ry)-で表される基である、請求項8に記載の組成物。
- 前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(D-A)、式(D-B)、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する化合物である、請求項6に記載の組成物。
[式中、
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、30nm以下である、請求項1に記載の組成物。
- 更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防
止剤及び溶媒からなる群より選択される少なくとも1種の材料を含有する、請求項1に記載の組成物。 - 請求項1に記載の組成物を含有する、発光素子。
- 式(1-2-1)で表される化合物。
[式中、
Ry1及びRy2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4、環Ar5及び環Ar6は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar5と環Ar6とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、Ry1及びRy2がアリール基の場合、Ry1及びRy2のうち、少なくとも1つは、N原子と結合する炭素原子を1位として、2位に置換基を有するアリール基であり、該アリール基は2位以外に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ry1がアリール基の場合、環Ar4とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry1がアリール基の場合、環Ar5とRy1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar4とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。また、Ry2がアリール基の場合、環Ar6とRy2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しない。
但し、Ry1、Ry2、環Ar4、環Ar5、及び環Ar6からなる群より選ばれる少なくとも1つは、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基、又は式(D-C)で表される基を少なくとも一つ有する。]
[式中、
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
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