JP2024034829A - Quinophthalone compounds, resin compositions and molded bodies - Google Patents

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浩孝 青木
洋二郎 熊谷
亮二 山口
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Abstract

【課題】眩しさやギラツキを効果的に抑制し、コントラスト性や可視光透過性に優れるキノフタロン系化合物、当該化合物を含む樹脂組成物および当該組成物から得られる成形体を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物。（Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは式（１－ｉ）で表される基）TIFF2024034829000026.tif50153TIFF2024034829000027.tif49153【選択図】図４[Problem] To provide a quinophthalone compound that effectively suppresses glare and glare and has excellent contrast and visible light transmittance, a resin composition containing said compound, and a molded article obtained from said composition. [Solution] A compound represented by formula (1). (At least one of R1 to R10 is a group represented by formula (1-i)) TIFF2024034829000026.tif50153 TIFF2024034829000027.tif49153 [Selected Figure] Figure 4

Description

本発明は、キノフタロン系化合物、樹脂組成物及び成形体に関する。 The present invention relates to a quinophthalone compound, a resin composition, and a molded article.

太陽光線や自動車のヘッドライトなどの眩しさとそれに関連した不快感やコントラストの不鮮明感、視覚疲労などを軽減するために、例えば、眼鏡レンズなどにいわゆる防眩性機能を付与することが知られている。これは、眩しさを感じ易い波長帯をできるだけ選択的にカットすることを目的としており、ネオジム化合物等の希土類金属化合物を眼鏡レンズに含有させる技術が、特許文献１などに開示されている。ネオジム化合物は、５７０～５９０ｎｍ付近に鋭い吸収を有し、人間の視感度が高く眩しさを感じやすい５５０～６１０ｎｍの光を選択的に吸収できる特徴を有する。 In order to reduce the glare from sunlight and car headlights and the related discomfort, blurred contrast, visual fatigue, etc., it is known that, for example, eyeglass lenses are provided with so-called anti-glare functions. There is. The purpose of this is to selectively cut out wavelength bands that are susceptible to glare as much as possible, and a technique for incorporating a rare earth metal compound such as a neodymium compound into an eyeglass lens is disclosed in Patent Document 1 and the like. Neodymium compounds have sharp absorption in the vicinity of 570 to 590 nm, and are characterized by being able to selectively absorb light in the range of 550 to 610 nm, which humans have high visibility and are susceptible to glare.

しかしながら、ネオジム化合物等の無機希土類金属化合物はガラスレンズには配合が容易であるが、近年では眼鏡レンズの素材としてプラスチックが主に使用される様になっており、無機希土類金属化合物は均一透明にレンズ用樹脂中に分散混合が出来ないという問題がある。 However, although inorganic rare earth metal compounds such as neodymium compounds are easy to incorporate into glass lenses, in recent years plastic has become the main material used for eyeglass lenses, and inorganic rare earth metal compounds have become uniformly transparent. There is a problem that dispersion cannot be mixed into the lens resin.

プラスチックレンズ材料に特定の有機希土類金属錯体を配合させることも検討されているが、化合物の選択が制限され高価な化合物に限定される、樹脂への溶解性や分散性が不十分である等の問題が依然残っている。 Incorporation of specific organic rare earth metal complexes into plastic lens materials has been considered, but the selection of compounds is limited and is limited to expensive compounds, as well as insufficient solubility and dispersibility in resins. Problems still remain.

特許文献２～特許文献４には、ネオジム化合物に代えてテトラアザポルフィルン化合物をプラスチック眼鏡レンズに含有せしめて、５８０ｎｍ～５９０ｎｍ付近の光をカットし、防眩性と視認性をもたらす技術が開示されている。 Patent Documents 2 to 4 disclose a technology in which a plastic eyeglass lens contains a tetraazaporphyran compound instead of a neodymium compound to cut light in the vicinity of 580 nm to 590 nm and provide anti-glare properties and visibility. has been done.

しかしながら、太陽光などの眩しさを防ぐには５５０～６００ｎｍの光をカットするだけでは不十分であり、加えて、より短波長の光、特に、４５０ｎｍ以下の青色～紫色領域の光をカットすることも必要である。この短波長の光はギラツキの原因となり、視界のちらつき、かすみを起こすだけでなく目に対して有害でもある。また、高齢者や白内障患者は目の水晶体が白濁することにより、４５０ｎｍ以下波長の光が散乱しやすく、このためこの波長領域の光により眩しさを強く感じる。 However, in order to prevent glare from sunlight, it is not enough to cut out light of 550 to 600 nm; in addition, it is necessary to cut out light of shorter wavelengths, especially light in the blue to violet region of 450 nm or less. It is also necessary. This short wavelength light causes glare, which not only causes flickering and blurred vision, but is also harmful to the eyes. In addition, elderly people and cataract patients tend to scatter light with a wavelength of 450 nm or less due to clouding of the crystalline lens of their eyes, and therefore experience strong glare from light in this wavelength range.

また最近では、青色ＬＥＤ素子の高効率化及び価格低下に伴い、ＬＥＤ光源による照明、バックライトにＬＥＤ光源を用いた液晶テレビやパーソナルコンピュータ用のディスプレイ、携帯型の電子デバイス、ＬＥＤ光源を用いた自動車のライト等が増加している。これらの光は、従来の光源に比較して青色成分を多く含み、その結果、眩しさを感じる機会が以前より多くなっている。 Recently, as blue LED elements have become more efficient and their prices have fallen, there has been an increase in lighting using LED light sources, displays for LCD televisions and personal computers that use LED light sources for backlighting, portable electronic devices, and LED light sources that use LED light sources. The number of automobile lights, etc. is increasing. These lights contain more blue components than conventional light sources, and as a result, we are more likely to experience glare than before.

特許文献５、６には、青色光吸収剤として、黄色染料や橙色染料などを使用する眼鏡レンズが開示されている。又、特許文献７には、青色光吸収剤として、黄色染料や橙色染料などを防眩用光学物品へ応用することが開示されている。
しかしながら、これらの防眩用光学物品は、黄色や橙色に着色しており、またこれを用いた眼鏡レンズなどは、眩しさを防ぐ効果が必ずしも十分ではない。 Patent Documents 5 and 6 disclose eyeglass lenses that use yellow dye, orange dye, or the like as a blue light absorber. Furthermore, Patent Document 7 discloses the application of yellow dye, orange dye, etc. as blue light absorbers to anti-glare optical articles.
However, these anti-glare optical articles are colored yellow or orange, and eyeglass lenses using them do not necessarily have a sufficient effect of preventing glare.

また、近年、液晶素子及び有機ＥＬ素子などを利用したフラットディスプレイの普及が進んでいる。有機ＥＬディスプレイや液晶ディスプレイなどの各種表示装置の寿命向上、コントラスト向上、ＬＥＤバックライトディスプレイのブルーライトカットなどのための光学フィルターとしては長波長紫外線カット能および可視光透明性に優れ、耐光性に優れることが求められている。明室での画像表示装置のコントラストを向上する光学フィルターとして３８０～４２０ｎｍの波長領域と、４８０ｎｍ～５２０ｎｍの波長領域と、５８５～６２０ｎｍの波長領域とに、それぞれ吸収極大を有する光学フィルターが開示されている（特許文献８）。これに記載の色素を含有する光学フィルターとして可視透明性及び耐光性に問題がある。 Furthermore, in recent years, flat displays using liquid crystal elements, organic EL elements, and the like have become popular. As an optical filter for extending the life of various display devices such as organic EL displays and liquid crystal displays, improving contrast, and cutting blue light in LED backlight displays, it has excellent long-wavelength ultraviolet ray cutting ability, visible light transparency, and light resistance. Excellence is required. As an optical filter for improving the contrast of an image display device in a bright room, an optical filter having maximum absorption in a wavelength region of 380 to 420 nm, a wavelength region of 480 nm to 520 nm, and a wavelength region of 585 to 620 nm is disclosed. (Patent Document 8). Optical filters containing the dyes described above have problems in visible transparency and light resistance.

特許文献９には、特定のスクアリリウム化合物を含む光学フィルターが開示されている。しかしながらこの光学フィルターは耐光性に問題が有り、可視光透明性についても更なる改善が求められている。 Patent Document 9 discloses an optical filter containing a specific squarylium compound. However, this optical filter has a problem in light resistance, and further improvement in visible light transparency is required.

特許文献１０には、特定のキノフタロン化合物を含むブルーライトカット用樹脂粗製物が開示されている。しかし黄色色素反応染料を用いた従来の樹脂材料に対し４００～５００ｎｍ光線におけるカット率および５１０～５８０ｎｍ光線における透過率について必ずしも優位では無く、更なる改善が求められている。 Patent Document 10 discloses a blue light-cutting resin crude product containing a specific quinophthalone compound. However, it is not necessarily superior to conventional resin materials using yellow pigment reactive dyes in terms of cut rate in the 400-500 nm light beam and transmittance in the 510-580 nm light beam, and further improvements are required.

特許文献１１には、対向車のヘッドライトの眩しさを緩和し、さらに夜間での十分な視界を確保できるフィルター機能を有した防眩用光学物品が開示されており、青色光吸収材としてキノフタロン化合物が使用されているが、樹脂相溶性の改善が求められている。 Patent Document 11 discloses an anti-glare optical article that has a filter function that can reduce the glare from the headlights of an oncoming vehicle and ensure sufficient visibility at night, and uses quinophthalon as a blue light absorbing material. compounds have been used, but there is a need for improved resin compatibility.

特許文献１２にはイメージセンサーに使用される光電変換素子のうち、青色光(例えば、波長４００ｎｍ-６００ｎｍ)を選択的に吸収する色素としてクマリン誘導体、シロール誘導体およびフルオレンが記載されているが、光吸収効率の向上が求められている。 Patent Document 12 describes coumarin derivatives, silole derivatives, and fluorene as pigments that selectively absorb blue light (for example, wavelengths of 400 nm to 600 nm) among photoelectric conversion elements used in image sensors. There is a need to improve absorption efficiency.

特開２０００－７５１２８号公報Japanese Patent Application Publication No. 2000-75128 特開２００８－１３４６１８号公報Japanese Patent Application Publication No. 2008-134618 特開２０１１－１４５３４１号公報Japanese Patent Application Publication No. 2011-145341 特開２０１１－１７５１７６号公報Japanese Patent Application Publication No. 2011-175176 特開平６－３２４２９３号公報Japanese Patent Application Publication No. 6-324293 特開平９－４３５５０号公報Japanese Patent Application Publication No. 9-43550 特開２００１－３５６２１２号公報Japanese Patent Application Publication No. 2001-356212 特開２００８－２０３４３６号公報JP2008-203436A 特開２００９－１３９９１１号公報JP2009-139911A 特許第６２０４７２６号公報Patent No. 6204726 特開２００３－１４９６０５号公報Japanese Patent Application Publication No. 2003-149605 国際公開第２０１７／０１０３９８号International Publication No. 2017/010398

本発明の課題は、新規な化合物または当該化合物を含む樹脂組成物により、防眩性能に優れ、着色の少ない成形体を提供することである。さらに詳しくは、新規な化合物または当該化合物を含む樹脂組成物により、３８０ｎｍ～４５０ｎｍ付近の青色光を効率良くカットして、眩しさやギラツキを抑制し、コントラストを高め、かつ着色がほとんどないため製品の外観に優れる防眩用光学物品を提供することである。
さらにはコントラスト向上および可視光透明性に優れ、光に安定な光学フィルターを提供することである。 An object of the present invention is to provide a molded article with excellent anti-glare performance and less coloring using a novel compound or a resin composition containing the compound. More specifically, the new compound or the resin composition containing the compound efficiently cuts blue light in the vicinity of 380 nm to 450 nm, suppresses dazzle and glare, increases contrast, and has almost no coloration, making the product more appealing. An object of the present invention is to provide an anti-glare optical article with excellent appearance.
Another object of the present invention is to provide an optical filter that is stable against light and has excellent contrast improvement and visible light transparency.

本発明者等は、上記課題に関し検討した結果、特定構造のキノフタロン系化合物を用いることによりこれらが解決することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下に示すことができる。 As a result of studying the above-mentioned problems, the present inventors found that these problems can be solved by using a quinophthalone compound having a specific structure, and have completed the present invention.
That is, the present invention can be shown below.

［１］ 一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物。

Figure 2024034829000002
（式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または下記一般式（１－ｉ）で表される基を表し、
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
Figure 2024034829000003
 （式（１-i）中、ｎは１～３の整数であり、
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。）
［２］ 一般式(１)においてＲ１～Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基、または一般式（１－ｉ）で表される基であり、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基であり、
一般式（１－ｉ）においてＲ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基である、［１］に記載のキノフタロン系化合物。
［３］ 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙは単結合である、［１］または［２］に記載のキノフタロン系化合物。
［４］ 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙが炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基である、［１］～［３］のいずれかに記載のキノフタロン系化合物。
［５］ 極大波長が４４０～４７０ｎｍである、［１］～［４］のいずれかに記載のキノフタロン系化合物。
［６］ （Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂と、
（Ｂ）［１］～［５］のいずれかに記載の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物から選択される１種以上と、
を含む樹脂組成物。
［７］ 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、［６］の樹脂組成物。
［８］ ［６］または［７］に記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
［９］ 防眩用光学物品である、［８］の成形体。
［１０］ 光学フィルターである、［８］の成形体。
［１１］ サンバイザーである、［８］の成形体。
［１２］ ヘルメット用シールドである、［８］の成形体。
［１３］ 情報機器の表示装置用防眩コートまたは情報機器の表示装置用防眩フィルムである、［８］の成形体。 [1] Quinophthalone compound represented by general formula (1).
Figure 2024034829000002
 (In formula (1), R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, Alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or Unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, carboxylic acid ester group, sulfonic acid ester group , or a group represented by the following general formula (1-i),
At least one of R 1 to R 10 is a group represented by the following general formula (1-i).
R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , and R 9 and R 10 are bonded together. may form an aliphatic ring, aromatic ring or heterocycle.
Figure 2024034829000003
 (In formula (1-i), n is an integer from 1 to 3,
Y is a single bond, substituted or unsubstituted alkylene group, substituted or unsubstituted alkenylene group, substituted or unsubstituted alkynylene group, substituted or unsubstituted arylene group, oxygen atom, sulfur atom, carbonyl group, sulfonyl group, substituted or represents an unsubstituted imino group, a di- to tetravalent sulfur atom-containing hydrocarbon group,
R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, or a substituted or unsubstituted alkynyl group. Substituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or represents an unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a carboxylic acid ester group, or a sulfonic acid ester group, and R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 13 and R 14 may be combined to form an aliphatic ring, an aromatic ring, or a heterocycle. )
[2] In the general formula (1), R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted amino group having 1 to 16 carbon atoms, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 12 carbon atoms, or a group represented by the general formula (1-i), at least one of R 1 to R 10 is a group represented by the following general formula (1-i),
In general formula (1-i), R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. an alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group having 1 to 16 carbon atoms, a mercapto group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 12 carbon atoms. The quinophthalone compound according to [1].
[3] The quinophthalone compound according to [1] or [2], wherein in general formula (1-i), n is an integer of 1 to 3, and Y is a single bond.
[4] In the general formula (1-i), n is an integer of 1 to 3, and Y is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms. The quinophthalone compound according to any one of [1] to [3], which is a substituted or unsubstituted imino group or a divalent to tetravalent sulfur atom-containing hydrocarbon group.
[5] The quinophthalone compound according to any one of [1] to [4], which has a maximum wavelength of 440 to 470 nm.
[6] (A) a thermoplastic resin or a thermosetting resin;
(B) one or more quinophthalone compounds represented by the general formula (1) according to any one of [1] to [5];
A resin composition containing.
[7] The thermoplastic resin is at least one selected from polycarbonate resin, polyamide resin, acrylic resin, and polyester resin, and the thermosetting resin is selected from polyurethane resin, polythiourethane resin, and allyl diglycol carbonate resin. At least one resin composition according to [6].
[8] A molded article obtained by molding the resin composition according to [6] or [7].
[9] The molded article of [8], which is an anti-glare optical article.
[10] The molded article of [8], which is an optical filter.
[11] The molded article of [8], which is a sun visor.
[12] The molded article of [8], which is a helmet shield.
[13] The molded article of [8], which is an anti-glare coat for a display device of information equipment or an anti-glare film for a display device of information equipment.

本発明のキノフタロン系化合物は、３８０ｎｍ～４５０ｎｍ付近の青色光を効率良くカットして、眩しさやギラツキを抑制し、コントラスト向上および可視透過性に優れる。
さらに、本発明のキノフタロン系化合物は着色がほとんどなく、光線透過率の低下が少ないことから、当該化合物を含む組成物を成形して得られる成形体は、画像表示装置の寿命向上や、明室でのコントラストの向上にも有用である。 The quinophthalone compound of the present invention efficiently cuts blue light in the vicinity of 380 nm to 450 nm, suppresses dazzle and glare, and has excellent contrast improvement and visible transparency.
Furthermore, since the quinophthalone compound of the present invention has almost no coloration and little decrease in light transmittance, the molded product obtained by molding the composition containing the compound can improve the lifespan of image display devices and It is also useful for improving contrast.

実施例１で製造した化合物の透過スペクトルである。1 is a transmission spectrum of the compound produced in Example 1. 実施例２で製造した化合物の透過スペクトルである。2 is a transmission spectrum of the compound produced in Example 2. 実施例３で製造した化合物の透過スペクトルである。3 is a transmission spectrum of the compound produced in Example 3. 実施例１～３および従来のキノフタロン色素（比較例１）のＨＯＭＯ値である。HOMO values of Examples 1 to 3 and a conventional quinophthalone dye (Comparative Example 1).

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。また、例えば「１～１０」は特に断りがなければ「１以上」から「１０以下」を表す。 Embodiments of the present invention will be described in detail below. Further, for example, "1 to 10" represents "1 or more" to "10 or less" unless otherwise specified.

［キノフタロン系化合物］
本実施形態のキノフタロン系化合物は、下記一般式（１）で表される。 [Quinophthalone compounds]
The quinophthalone compound of this embodiment is represented by the following general formula (1).

Figure 2024034829000004
Figure 2024034829000004

式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または下記一般式（１－ｉ）で表される基を表し、
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。 In formula (1), R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted alkenyl group. Alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted Substituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, carboxylic acid ester group, sulfonic acid ester group, or represents a group represented by the following general formula (1-i),
At least one of R 1 to R 10 is a group represented by the following general formula (1-i).
R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , and R 9 and R 10 are bonded together. may form an aliphatic ring, aromatic ring or heterocycle.

Figure 2024034829000005
Figure 2024034829000005

式（１-i）中、ｎは１～３の整数であり、
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基を表す。 In formula (1-i), n is an integer from 1 to 3,
Y is a single bond, substituted or unsubstituted alkylene group, substituted or unsubstituted alkenylene group, substituted or unsubstituted alkynylene group, substituted or unsubstituted arylene group, oxygen atom, sulfur atom, carbonyl group, sulfonyl group, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted imino group or a divalent to tetravalent hydrocarbon group containing a sulfur atom.

Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。 R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, or a substituted or unsubstituted alkynyl group. Substituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or represents an unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a carboxylic acid ester group, or a sulfonic acid ester group, and R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 13 and R 14 may be combined to form an aliphatic ring, an aromatic ring, or a heterocycle.

一般式（１）のＲ１～Ｒ１０の好ましい基は以下のとおりである。
本実施形態の一般式（１）のＲ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～２４の置換されたアミノ基、炭素数２～１３の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または前記一般式（１－ｉ）で表される基が好ましく、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは前記一般式（１－ｉ）で表される基である。 Preferred groups for R 1 to R 10 in general formula (1) are as follows.
R 1 to R 10 in the general formula (1) of the present embodiment each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon number Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 24 aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 18 carbon atoms, C6-24 substituted or unsubstituted arylthio group, amino group, C1-24 substituted amino group, C2-13 substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, C7-25 A substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group having 1 to 12 carbon atoms, a carboxylic acid ester group, a sulfonic acid ester group, or a group represented by the general formula (1-i) is preferable. , R 1 to R 10 is a group represented by the general formula (1-i).

Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１６の置換されたアミノ基、または前記一般式（１－ｉ）で表される基がさらに好ましく、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは前記一般式（１－ｉ）で表される基である。 R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 19 carbon atoms, and a carbon number 6 to 24 substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 18 carbon atoms, mercapto groups, substituted or unsubstituted carbon atoms An unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 18 carbon atoms, an amino group, a substituted amino group having 1 to 16 carbon atoms, or a group represented by the above general formula (1-i) More preferably, at least one of R 1 to R 10 is a group represented by the general formula (1-i).

Ｒ１～Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基、または一般式（１－ｉ）で表される基が特に好ましく、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは前記一般式（１－ｉ）で表される基である。 R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a C 1 to 16 substituted or unsubstituted amino groups, mercapto groups, substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 8 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 12 carbon atoms, or general formula (1-i) The groups shown are particularly preferred, and at least one of R 1 to R 10 is a group represented by the general formula (1-i).

一般式（１－ｉ）のＲ１１～Ｒ１４の好ましい基は以下のとおりである。
一般式（１－ｉ）のＲ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールチオ基、炭素数１～２４の置換されたアミノ基、炭素数２～１３の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基が好ましい。 Preferred groups for R 11 to R 14 in general formula (1-i) are as follows.
R 11 to R 14 in general formula (1-i) each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a C 2 to Substituted or unsubstituted alkenyl group with 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group with 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group with 7 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl with 6 to 24 carbon atoms group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 18 carbon atoms, carbon number Substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 24 carbon atoms, substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 13 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 7 to 25 carbon atoms Arylcarbonyl groups, substituted or unsubstituted aminocarbonyl groups having 1 to 12 carbon atoms, carboxylic acid ester groups, and sulfonic acid ester groups are preferred.

Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１６の置換されたアミノ基がさらに好ましい。 R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 19 carbon atoms, and a carbon number 6 to 24 substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 18 carbon atoms, mercapto groups, substituted or unsubstituted carbon atoms More preferred are unsubstituted alkylthio groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 18 carbon atoms, amino groups, and substituted amino groups having 1 to 16 carbon atoms.

Ｒ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基が特に好ましい。 R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a C 1 to Particularly preferred are 16 substituted or unsubstituted amino groups, mercapto groups, substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 8 carbon atoms, or substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 12 carbon atoms.

Ｒ１～Ｒ１４に記載された、これらの置換基の例を下記に示す。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
無置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基等が挙げられる。 Examples of these substituents described in R 1 to R 14 are shown below.
Examples of the halogen atom include a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
Examples of unsubstituted alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group. group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n-octyl group, 1- Examples include straight chain or branched unsubstituted alkyl groups such as methylheptyl group and 2-ethylhexyl group.

置換アルキル基の例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｎ－ヘキシルオキシメチル基、（２－エチルブチルオキシ）メチル基などのアルコキシ基を有するアルキル基；
メトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシメチル基などのアルコキシアルコキシ基を有するアルキル基；
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチル基などのアルケニルオキシ基を有するアルキル基；
ベンジルオキシメチル基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などのアラルキルオキシ基を有するアルキル基；
フェニルメチル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基などのアリール基を有するアルキル基；
フラニルメチル基、チエニルメチル基、ピリジルメチル基などのヘテロアリール基を有するアルキル基；
フェニルオキシメチル基、４－クロロフェニルオキシメチル基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキル基；
ｎ－ブチルチオメチル基、２－ｎ－オクチルチオエチル基などのアルキルチオ基を有するアルキル基；
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ－フルオロエチル基、４－フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４－クロロシクロヘキシル基、７－クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基等が挙げられる。 Examples of substituted alkyl groups include alkyl groups having alkoxy groups such as methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, and (2-ethylbutyloxy)methyl group;
An alkyl group having an alkoxyalkoxy group such as a methoxymethoxymethyl group or an ethoxyethoxymethyl group;
an alkyl group having an alkenyloxy group such as a 2-(4'-pentenyloxy)ethyl group;
an alkyl group having an aralkyloxy group such as a benzyloxymethyl group or a 2-(benzyloxymethoxy)ethyl group;
Alkyl groups having aryl groups such as phenylmethyl groups, phenylethyl groups, naphthylmethyl groups;
an alkyl group having a heteroaryl group such as a furanylmethyl group, a thienylmethyl group, or a pyridylmethyl group;
an alkyl group having an aryloxy group such as a phenyloxymethyl group, a 4-chlorophenyloxymethyl group, or a 4-(2'-phenyloxyethoxy)butyl group;
an alkyl group having an alkylthio group such as n-butylthiomethyl group and 2-n-octylthioethyl group;
Examples include alkyl groups having a halogen atom such as fluoromethyl group, trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, 4-fluorocyclohexyl group, dichloromethyl group, 4-chlorocyclohexyl group, and 7-chloroheptyl group.

置換または無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１－ブテニル基、イソブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、２－メチル－１－ブテニル基、２－シクロペンテニル基、１－ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２－スチリルエチル基などが挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted alkenyl groups include vinyl group, propenyl group, 1-butenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, and 2-cyclopentenyl group. , 1-vinylhexyl group, styryl group, styrylmethyl group, 2-styrylethyl group, and the like.

置換または無置換のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、１－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、２－メチル－１－ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などが挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted alkynyl groups include acetylenyl group, propynyl group, 1-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 2-methyl-1-pentynyl group, and phenylacetylenyl group. It will be done.

置換または無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、フェネチル基、α－メチルフェネチル基、α，α－ジメチルベンジル基、α，α－ジメチルフェネチル基、４－メチルフェネチル基、４－メチルベンジル基、４－イソプロピルベンジル基などの無置換またはアルキル基を有するアラルキル基；
４－ベンジルベンジル基、４－フェネチルベンジル基、４－フェニルベンジル基などのアリ－ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基；
４－メトキシベンジル基、４－ｎ－テトラデシルオキシベンジル基、４－ｎ－ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４－ジメトキシベンジル基、４－メトキシメチルベンジル基、４－ビニルオキシメチルベンジル基、４－ベンジルオキシベンジル基、４－フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基；
４－ヒドロキシベンジル基、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基；
４－フルオロベンジル基、３－クロロベンジル基、３，４－ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基；
２－フルフリル基、ジフェニルメチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などが挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, α-methylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group, α,α-dimethylbenzyl group, α,α-dimethylphenethyl group, and 4-methylphenethyl group. an aralkyl group having an unsubstituted or alkyl group such as a 4-methylbenzyl group or a 4-isopropylbenzyl group;
Aralkyl group having an aryl group or aralkyl group such as 4-benzylbenzyl group, 4-phenethylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group;
4-methoxybenzyl group, 4-n-tetradecyloxybenzyl group, 4-n-heptadecyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-vinyloxymethylbenzyl group, 4 - an aralkyl group having a substituted oxy group such as a benzyloxybenzyl group or a 4-phenethyloxybenzyl group;
Aralkyl groups having a hydroxyl group such as 4-hydroxybenzyl group and 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group;
Aralkyl groups having a halogen atom such as 4-fluorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group;
Examples include 2-furfuryl group, diphenylmethyl group, 1-naphthylmethyl group, and 2-naphthylmethyl group.

置換または無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－アントラセニル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、２－ペリレニル基、３－ペリレニル基、２－フルオランテニル基、３－フルオランテニル基、７－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基などの無置換のアリール基；
１－メチル－２－ピレニル基、２－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３－シクロヘキシルフェニル基、２－シクロヘキシルフェニル基、４－エチル－１－ナフチル基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチル基、２，４－ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基；
４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、３－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、３－イソプロポキシフェニル基、２－イソプロポキシフェニル基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、４－イソペンチルオキシフェニル基、２－メチル－５－メトキシフェニル基、２－フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリール基；
４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、２，６－ジフェニルフェニル基、４－（２’－ナフチル）フェニル基、２－フェニル－１－ナフチル基、１－フェニル－２－ナフチル基、７－フェニルー１－ピレニル基などのアリ－ル基を有するアリール基；
４－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、２－フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－クロロ－５－メチルフェニル基、２－クロロ－６－メチルフェニル基、２－メチル－３－クロロフェニル基、２－メトキシ－４－フルオロフェニル基、２－フルオロ－４－メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基；
２－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基、４－パ－フルオロエチルフェニル基、４－メチルチオフェニル基、４－エチルチオフェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基などが挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted aryl groups include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, Unsubstituted aryl groups such as 2-pyrenyl group, 2-perylenyl group, 3-perylenyl group, 2-fluoranthenyl group, 3-fluoranthenyl group, 7-fluoranthenyl group, 8-fluoranthenyl group;
1-methyl-2-pyrenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-(4'-tert-butylcyclohexyl)phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 4-ethyl -Aryl group having an alkyl group such as -1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group;
4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 2- Alkoxy groups such as isopropoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group or an aryl group having an aryloxy group;
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 2,6-diphenylphenyl group, 4-(2'-naphthyl)phenyl group, 2-phenyl-1-naphthyl group, 1-phenyl- An aryl group having an aryl group such as a 2-naphthyl group or a 7-phenyl-1-pyrenyl group;
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 2 -Aryl group having a halogen atom such as methyl-3-chlorophenyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group;
2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bistrifluoromethylphenyl group, 4-perfluoroethylphenyl group, 4-methylthiophenyl group, 4 -ethylthiophenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, etc.

置換または無置換のアルコキシ基としては、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基がより好ましい。 The substituted or unsubstituted alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.

無置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブチルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、１，３－ジメチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐または環状の無置換のアルコキシ基等が挙げられる。 Examples of unsubstituted alkoxy groups include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, sec-butyloxy group, n-pentyloxy group. group, isopentyloxy group, n-hexyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutyloxy group, 1,2,2-trimethylpropyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, 1,3 -dimethylhexyloxy group, cyclohexyloxy group, methylcyclopentyloxy group, n-heptyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, n-decyloxy group, n Examples include straight chain, branched or cyclic unsubstituted alkoxy groups such as -undecyloxy group, n-dodecyloxy group, 1-adamantyloxy group, and n-pentadecyloxy group.

置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ－プロピルオキシメトキシ基、ｎーブチルオキシメトキシ基、イソブチルオキシメトキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメトキシ基、ｎ－ペンチルオキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ｎ－プロピルオキシエトキシ基、２－イソプロピルオキシエトキシ基、２－ｎーブチルオキシエトキシ基、２－イソブチルオキシエトキシ基、２－ｔｅｒｔ－ブチルオキシエトキシ基、２－ｓｅｃ－ブチルオキシエトキシ基、２－ｎ－ペンチルオキシエトキシ基、２－イソペンチルオキシエトキシ基、２－ｔｅｒｔ－ペンチルオキシエトキシ基、２－ｓｅｃ－ペンチルオキシエトキシ基、２－シクロペンチルオキシエトキシ基、２－ｎ－ヘキシルオキシエトキシ基、２－（４－エチルシクロヘキシルオキシ）エトキシ基、２－ｎ－ノニルオキシエトキシ基、２－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２－ｎ－デシルオキシエトキシ基、２－ｎ－ドデシルオキシエトキシ基、３－メトキシプロピルオキシ基、３－エトキシプロピルオキシ基、３－（ｎ－プロピルオキシ）プロピルオキシ基、２－イソペンチルオキシプロピルオキシ基、２－メトキシブチルオキシ基、４－エトキシブチルオキシ基、４－（ｎ－プロピルオキシ）ブチルオキシ基、４－イソプロピルオキシブチルオキシ基、５－メトキシペンチルオキシ基、５－エトキシメトキシ基、６－ｎ－プロピルオキシヘキシルオキシ基等のアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４－エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４’－エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２－メチルアミノエトキシ基、２－（２－メチルアミノエトキシ）エトキシ基、４－メチルアミノブチルオキシ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルオキシ基、２－メチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－エチルアミノエトキシ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－エチルアミノプロピルオキシ基、１－エチルアミノプロピルオキシ基、２－イソプロピルアミノエトキシ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２－ジメチルアミノエトキシ基、２－（２－ジメチルアミノエトキシ） エトキシ基、４－ジメチルアミノブチルオキシ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－ジメチルアミノプロピルオキシ基、２－ジメチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－ジエチルアミノエトキシ基、２－（２－ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－ジエチルアミノプロピルオキシ基、１－ジエチルアミノプロピルオキシ基、２－ジイソプロピルアミノエトキシ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、２－ピペリジルエトキシ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２－メチルチオエトキシ基、２－エチルチオエトキシ基、２－ｎ－プロピルチオエトキシ基、２－イソプロピルチオエトキシ基、２－ｎ－ブチルチオエトキシ基、２－イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基を有するアルコキシ基；
２－Ｎ－モルホリニルエトキシ基、２－Ｎ－ピリジルエトキシ基、２－Ｎ－ピロリルエトキシ基、２－（２－フリル）エトキシ基、２－（１－インドリル）エトキシ基、２－（３－チエニル）エトキシ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルオキシ基、３－（１－インドリル）プロピルオキシ基等の複素環基を有するアルコキシ基等が挙げられる。 Examples of substituted alkoxy groups include methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, n-propyloxymethoxy group, n-butyloxymethoxy group, isobutyloxymethoxy group, tert-butyloxymethoxy group, n-pentyloxymethoxy group. , 2-methoxyethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2-n-propyloxyethoxy group, 2-isopropyloxyethoxy group, 2-n-butyloxyethoxy group, 2-isobutyloxyethoxy group, 2-tert-butyl Oxyethoxy group, 2-sec-butyloxyethoxy group, 2-n-pentyloxyethoxy group, 2-isopentyloxyethoxy group, 2-tert-pentyloxyethoxy group, 2-sec-pentyloxyethoxy group, 2- Cyclopentyloxyethoxy group, 2-n-hexyloxyethoxy group, 2-(4-ethylcyclohexyloxy)ethoxy group, 2-n-nonyloxyethoxy group, 2-(3,5,5-trimethylhexyloxy)ethoxy group , 2-n-decyloxyethoxy group, 2-n-dodecyloxyethoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, 3-(n-propyloxy)propyloxy group, 2-isopentyloxy group Propyloxy group, 2-methoxybutyloxy group, 4-ethoxybutyloxy group, 4-(n-propyloxy)butyloxy group, 4-isopropyloxybutyloxy group, 5-methoxypentyloxy group, 5-ethoxymethoxy group, an alkoxy group having an alkoxy group such as 6-n-propyloxyhexyloxy group;
Methoxymethoxymethoxy group, ethoxymethoxymethoxy group, propyloxymethoxymethoxy group, butyloxymethoxymethoxy group, methoxyethoxymethoxy group, ethoxyethoxymethoxy group, propyloxyethoxymethoxy group, methoxymethoxyethoxy group, ethoxymethoxyethoxy group, propyloxy Methoxyethoxy group, butyloxymethoxyethoxy group, propyloxyethoxyethoxy group, butyloxyethoxyethoxy group, propyloxybutyloxyethoxy group, methoxymethoxypropyloxy group, ethoxymethoxypropyloxy group, butyloxymethoxypropyloxy group, methoxymethoxy Butyloxy group, ethoxymethoxybutyloxy group, butyloxymethoxybutyloxy group, ethoxyethoxybutyloxy group, (4-ethylcyclohexyloxy)ethoxyethoxy group, [4-(3,5,5-trimethylhexyloxy)butyloxy] An alkoxy group having an alkoxyalkoxy group such as an ethoxy group;
An alkoxy group having an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonylmethoxy group, an ethoxycarbonylmethoxy group, an n-propyloxycarbonylmethoxy group, an isopropyloxycarbonylmethoxy group, and a (4'-ethylcyclohexyloxy)carbonylmethoxy group;
An alkoxy group having an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonylethoxy group, an ethoxycarbonylethoxy group, an n-propyloxycarbonylethoxy group, an ethoxycarbonylpropyloxy group;
Methylaminomethoxy group, 2-methylaminoethoxy group, 2-(2-methylaminoethoxy)ethoxy group, 4-methylaminobutyloxy group, 1-methylaminopropan-2-yloxy group, 3-methylaminopropyloxy group , 2-methylamino-2-methylpropyloxy group, 2-ethylaminoethoxy group, 2-(2-ethylaminoethoxy)ethoxy group, 3-ethylaminopropyloxy group, 1-ethylaminopropyloxy group, 2- an alkoxy group having an alkylamino group such as an isopropylaminoethoxy group, a 2-(n-butylamino)ethoxy group, a 3-(n-hexylamino)propyloxy group, a 4-(cyclohexylamino)butyloxy group;
Dimethylaminomethoxy group, 2-dimethylaminoethoxy group, 2-(2-dimethylaminoethoxy) ethoxy group, 4-dimethylaminobutyloxy group, 1-dimethylaminopropan-2-yloxy group, 3-dimethylaminopropyloxy group , 2-dimethylamino-2-methylpropyloxy group, 2-diethylaminoethoxy group, 2-(2-diethylaminoethoxy)ethoxy group, 3-diethylaminopropyloxy group, 1-diethylaminopropyloxy group, 2-diisopropylaminoethoxy group , 2-(di-n-butylamino)ethoxy group, 2-piperidylethoxy group, 3-(di-n-hexylamino)propyloxy group, etc., an alkoxy group having a dialkylamino group;
an alkoxy group having an alkylaminoalkoxy group such as a methylaminomethoxymethoxy group, a methylaminoethoxyethoxy group, a methylaminoethoxypropyloxy group, an ethylaminoethoxypropyloxy group, a 4-(2'-isobutylaminopropyloxy)butyloxy group;
an alkoxy group having a dialkylaminoalkoxy group such as a dimethylaminomethoxymethoxy group, a dimethylaminoethoxyethoxy group, a dimethylaminoethoxypropyloxy group, a diethylaminoethoxypropyloxy group, and a 4-(2'-diisobutylaminopropyloxy)butyloxy group;
Methylthiomethoxy group, 2-methylthioethoxy group, 2-ethylthioethoxy group, 2-n-propylthioethoxy group, 2-isopropylthioethoxy group, 2-n-butylthioethoxy group, 2-isobutylthioethoxy group, ( an alkoxy group having an alkylthio group such as 3,5,5-trimethylhexylthio)hexyloxy group;
2-N-morpholinylethoxy group, 2-N-pyridylethoxy group, 2-N-pyrrolylethoxy group, 2-(2-furyl)ethoxy group, 2-(1-indolyl)ethoxy group, 2-( 3-thienyl)ethoxy group, 3-N-morpholinylpropyloxy group, 3-N-pyridylpropyloxy group, 3-N-pyrrolylpropyloxy group, 3-(1-indolyl)propyloxy group, etc. Examples include alkoxy groups having a ring group.

置換または無置換のアリールオキシ基としては、ヘテロアリールオキシ基も含まれ、フェニルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、４－エチルフェニルオキシ基、４－イソプロピルフェニルオキシ基、４－イソブチルフェニルオキシ基、４－ｎ－ペンチルフェニルオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニルオキシ基、４－シクロヘキシルフェニルオキシ基、４－ｎ－オクチルフェニルオキシ基、４－ｎ－デシルフェニルオキシ基、４－ｎ－ドデシルフェニルオキシ基、４－ｎ－ヘキサデシルフェニルオキシ基、２，３－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，４，５－トリメチルフェニルオキシ基、５－インダニルオキシ基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、３－エトキシフェニルオキシ基、４－ｎ－プロポキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ブトキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニルオキシ基、４－シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－オクチルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－デシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ドデシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、２，３－ジメトキシフェニルオキシ基、２，５－ジメトキシフェニルオキシ基、３，５－ジメトキシフェニルオキシ基、２－メトキシ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メトキシ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メチル－４－メトキシフェニルオキシ基、２－フルオロフェニルオキシ基、４－フルオロフェニルオキシ基、３－クロロフェニルオキシ基、４－ブロモフェニルオキシ基、３－トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，５－ジフルオロフェニルオキシ基、３，４－ジクロロフェニルオキシ基、２－メチル－４－クロロフェニルオキシ基、３－クロロ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メトキシ－４－フルオロフェニルオキシ基、３－フルオロ－４－メトキシフェニルオキシ基、４－フェニルフェニルオキシ基、３－フェニルフェニルオキシ基、４－（４’－メチルフェニル）フェニルオキシ基、４－（４’－メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチルオキシ基、７－エトキシ－２－ナフチルオキシ基、２－チエニルオキシ基、２－ピリジルオキシ基、４－ピリジルオキシ基などが挙げられる。 Substituted or unsubstituted aryloxy groups include heteroaryloxy groups, such as phenyloxy, 2-methylphenyloxy, 4-methylphenyloxy, 4-ethylphenyloxy, and 4-isopropylphenyloxy groups. , 4-isobutylphenyloxy group, 4-n-pentylphenyloxy group, 4-tert-pentylphenyloxy group, 4-cyclohexylphenyloxy group, 4-n-octylphenyloxy group, 4-n-decylphenyloxy group , 4-n-dodecylphenyloxy group, 4-n-hexadecylphenyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3,4 , 5-trimethylphenyloxy group, 5-indanyloxy group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, 4-n-propoxy Phenyloxy group, 4-n-butoxyphenyloxy group, 4-n-pentyloxyphenyloxy group, 4-cyclohexyloxyphenyloxy group, 4-n-octyloxyphenyloxy group, 4-n-decyloxyphenyloxy group , 4-n-dodecyloxyphenyloxy group, 4-n-hexadecyloxyphenyloxy group, 2,3-dimethoxyphenyloxy group, 2,5-dimethoxyphenyloxy group, 3,5-dimethoxyphenyloxy group, 2 -Methoxy-4-methylphenyloxy group, 3-methoxy-4-methylphenyloxy group, 3-methyl-4-methoxyphenyloxy group, 2-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group group, 4-bromophenyloxy group, 3-trifluoromethylphenyloxy group, 3,5-difluorophenyloxy group, 3,4-dichlorophenyloxy group, 2-methyl-4-chlorophenyloxy group, 3-chloro-4 -Methylphenyloxy group, 3-methoxy-4-fluorophenyloxy group, 3-fluoro-4-methoxyphenyloxy group, 4-phenylphenyloxy group, 3-phenylphenyloxy group, 4-(4'-methylphenyl) ) Phenyloxy group, 4-(4'-methoxyphenyl)phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 6-n-butyl-2-naphthyloxy group, 7-ethoxy- Examples include 2-naphthyloxy group, 2-thienyloxy group, 2-pyridyloxy group, and 4-pyridyloxy group.

無置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、２－メチルペンチルチオ基、１，１－ジメチルブチルチオ基、１，２，２－トリメチルプロピルチオ基、２－エチルブチルチオ基、１，３－ジメチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メチルシクロペンチルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、３，５，５－トリメチルヘキシルチオ基、ｎ－デシルチオ基、ｎ－ウンデシルチオ基、ｎ－ドデシルチオ基、１－アダマンチルチオ基、ｎ－ペンタデシルチオ基等の直鎖、分岐または環状の無置換のアルキルチオ基が挙げられる。 Examples of unsubstituted alkylthio groups include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, tert-butylthio group, sec-butylthio group, n-pentylthio group, Isopentylthio group, n-hexylthio group, 2-methylpentylthio group, 1,1-dimethylbutylthio group, 1,2,2-trimethylpropylthio group, 2-ethylbutylthio group, 1,3-dimethylhexyl thio group, cyclohexylthio group, methylcyclopentylthio group, n-heptylthio group, n-heptylthio group, n-octylthio group, 3,5,5-trimethylhexylthio group, n-decylthio group, n-undecylthio group, Examples include linear, branched or cyclic unsubstituted alkylthio groups such as n-dodecylthio group, 1-adamantylthio group and n-pentadecylthio group.

置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシメチルチオ基、ｎーブチルオキシメチルチオ基、イソブチルオキシメチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメチルチオ基、ｎ－ペンチルオキシメチルチオ基、２－メトキシエチルチオ基、２－エトキシエチルチオ基、２－ｎ－プロピルオキシエチルチオ基、２－イソプロピルオキシエチルチオ基、２－ｎーブチルオキシエチルチオ基、２－イソブチルオキシエチルチオ基、２－ｔｅｒｔ－ブチルオキシエチルチオ基、２－ｓｅｃ－ブチルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ペンチルオキシエチルチオ基、２－イソペンチルオキシエチルチオ基、２－ｓｅｃ－ペンチルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ヘキシルオキシエチルチオ基、２－（４－エチルシクロヘキシルオキシ）エチルチオ基、２－ｎ－ノニルオキシエチルチオ基、２－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２－ｎ－デシルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ドデシルオキシエチルチオ基、３－メトキシプロピルチオ基、３－エトキシプロピルチオ基、３－（ｎ－プロピルチオ）プロピルチオ基、２－イソペンチルオキシプロピルチオ基、２－メトキシブチルチオ基、４－エトキシブチルチオ基、４－（ｎ－プロピルオキシ）ブチルチオ基、５－メトキシペンチルチオ基、５－エトキシペンチルチオ基、６－ｎ－プロピルオキシヘキシルチオ基等のアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、ブチルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、メトキシメトキシエチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、ブチルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基を有するアキルチオ基；
メチルアミノメチルチオ基、２－メチルアミノエチルチオ基、２－（２－メチルアミノエトキシ） エチルチオ基、４－メチルアミノブチルチオ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルチオ基、２－エチルアミノエチルチオ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エチルチオ基、３－エチルアミノプロピルチオ基、１－エチルアミノプロピルチオ基、２－イソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
ジメチルアミノメチルチオ基、２－ジメチルアミノエチルチオ基、４－ジメチルアミノブチルチオ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルチオ基、３－ジメチルアミノプロピルチオ基、２－ジエチルアミノエチルチオ基、３－ジエチルアミノプロピルチオ基、２－ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、２－ピペリジルエチルチオ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２－メチルチオエチルチオ基、２－エチルチオエチルチオ基、２－ｎ－プロピルチオエチルチオ基、２－イソプロピルチオエチルチオ基、２－ｎ－ブチルチオエチルチオ基、２－イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基を有するアルキルチオ基；
２－Ｎ－モルホリニルエチルチオ基、２－Ｎ－ピリジルエチルチオ基、２－Ｎ－ピロリルエチルチオ基、２－（２－フリル）エチルチオ基、２－（１－インドリル）エチルチオ基、２－（３－チエニル）エチルチオ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルチオ基、３－（１－インドリル）プロピルチオ基等の複素環基を有するアルキルチオ基などが挙げられる。 Examples of substituted alkylthio groups include methoxymethylthio group, ethoxymethylthio group, n-propyloxymethylthio group, n-butyloxymethylthio group, isobutyloxymethylthio group, tert-butyloxymethylthio group, n-pentyloxymethylthio group. , 2-methoxyethylthio group, 2-ethoxyethylthio group, 2-n-propyloxyethylthio group, 2-isopropyloxyethylthio group, 2-n-butyloxyethylthio group, 2-isobutyloxyethylthio group , 2-tert-butyloxyethylthio group, 2-sec-butyloxyethylthio group, 2-n-pentyloxyethylthio group, 2-isopentyloxyethylthio group, 2-sec-pentyloxyethylthio group, 2-n-hexyloxyethylthio group, 2-(4-ethylcyclohexyloxy)ethylthio group, 2-n-nonyloxyethylthio group, 2-(3,5,5-trimethylhexyloxy)ethylthio group, 2- n-decyloxyethylthio group, 2-n-dodecyloxyethylthio group, 3-methoxypropylthio group, 3-ethoxypropylthio group, 3-(n-propylthio)propylthio group, 2-isopentyloxypropylthio group , 2-methoxybutylthio group, 4-ethoxybutylthio group, 4-(n-propyloxy)butylthio group, 5-methoxypentylthio group, 5-ethoxypentylthio group, 6-n-propyloxyhexylthio group, etc. an alkylthio group having an alkoxy group;
Methoxymethoxymethylthio group, ethoxymethoxymethylthio group, propyloxymethoxymethylthio group, butyloxymethoxymethylthio group, ethoxyethoxymethylthio group, propyloxyethoxymethylthio group, methoxymethoxyethylthio group, ethoxymethoxyethylthio group, propyloxymethoxyethylthio group group, butyloxymethoxyethylthio group, propyloxyethoxyethylthio group, butyloxyethoxyethylthio group, propyloxybutyloxyethylthio group, methoxymethoxypropylthio group, ethoxymethoxypropylthio group, butyloxymethoxypropylthio group, An alkylthio group having an alkoxyalkoxy group such as a butyloxymethoxybutylthio group, an ethoxyethoxybutylthio group, a cyclohexyloxyethoxyethylthio group, a [4-(3,5,5-trimethylhexyloxy)butyloxy]ethylthio group;
Alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonylmethylthio group, ethoxycarbonylmethylthio group, n-propyloxycarbonylmethylthio group, methoxycarbonylethylthio group, ethoxycarbonylethylthio group, n-propyloxycarbonylethylthio group, ethoxycarbonylpropylthio group, etc. Acylthio group having;
Methylaminomethylthio group, 2-methylaminoethylthio group, 2-(2-methylaminoethoxy)ethylthio group, 4-methylaminobutylthio group, 1-methylaminopropan-2-yloxy group, 3-methylaminopropylthio group group, 2-ethylaminoethylthio group, 2-(2-ethylaminoethoxy)ethylthio group, 3-ethylaminopropylthio group, 1-ethylaminopropylthio group, 2-isopropylaminoethylthio group, 2-(n - an alkylthio group having an alkylamino group such as a butylamino)ethylthio group, a 3-(n-hexylamino)propylthio group, or a 4-(cyclohexylamino)butylthio group;
Dimethylaminomethylthio group, 2-dimethylaminoethylthio group, 4-dimethylaminobutylthio group, 1-dimethylaminopropan-2-ylthio group, 3-dimethylaminopropylthio group, 2-diethylaminoethylthio group, 3-diethylamino Dialkylthio groups such as propylthio group, 2-diisopropylaminoethylthio group, 2-(di-n-butylamino)ethylthio group, 2-piperidylethylthio group, 3-(di-n-hexylamino)propylthio group, etc. an alkylthio group;
Methylthiomethylthio group, 2-methylthioethylthio group, 2-ethylthioethylthio group, 2-n-propylthioethylthio group, 2-isopropylthioethylthio group, 2-n-butylthioethylthio group, 2-isobutyl an alkylthio group having an alkylthio group such as a thioethylthio group or a (3,5,5-trimethylhexylthio)hexylthio group;
2-N-morpholinylethylthio group, 2-N-pyridylethylthio group, 2-N-pyrrolylethylthio group, 2-(2-furyl)ethylthio group, 2-(1-indolyl)ethylthio group, 2-(3-thienyl)ethylthio group, 3-N-morpholinylpropylthio group, 3-N-pyridylpropylthio group, 3-N-pyrrolylpropylthio group, 3-(1-indolyl)propylthio group, etc. Examples include an alkylthio group having a heterocyclic group.

置換または無置換のアリールチオ基としては、ヘテロアリールチオ基も含まれ、フェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、３－エチルフェニルチオ基、４－ｎ－プロピルフェニルチオ基、４－イソプロピルフェニルチオ基、４－ｎ－ブチルフェニルチオ基、４－イソブチルフェニルチオ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ基、４－ｎ－ペンチルフェニルチオ基、４－ｎ－ヘキシルフェニルチオ基、４－シクロヘキシルフェニルチオ基、４－ｎ－オクチルフェニルチオ基、４－ｎ－ドデシルフェニルチオ基、４－ｎ－オクタデシルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、５－インダニルチオ基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチルチオ基、２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－エトキシフェニルチオ基、４－ｎ－プロポキシフェニルチオ基、２，４－ジメトキシフェニルチオ基、３，５－ジエトキシフェニルチオ基、２－メトキシ－４－メチルフェニルチオ基、２－メチル－４－メトキシフェニルチオ基、２－フルオロフェニルチオ基、４－フルオロフェニルチオ基、２－クロロフェニルチオ基、４－ブロモフェニルチオ基、４－トリフルオロメチルフェニルチオ基、３－トリフルオロメチルフェニルチオ基、２，４－ジフルオロフェニルチオ基、２，４－ジクロロフェニルチオ基、２－クロロ－４－メトキシフェニルチオ基、２－ナフチルチオ基、４－メチル－１－ナフチルチオ基、４－エトキシ－１－ナフチルチオ基、２－ピリジルチオ基、４－アミノフェニルチオ基、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニルチオ基、４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－１－ナフチルチオ基、４－〔Ｎ，Ｎ－ジ（４’－メチルフェニル）アミノ〕フェニルチオ基、４－（Ｎ－フェノキサジイル）フェニルチオ基などが挙げられる。 Substituted or unsubstituted arylthio groups include heteroarylthio groups, such as phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 3-ethylphenylthio group, and 4-n-propylphenylthio group. , 4-isopropylphenylthio group, 4-n-butylphenylthio group, 4-isobutylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group, 4-n-pentylphenylthio group, 4-n-hexylphenylthio group , 4-cyclohexylphenylthio group, 4-n-octylphenylthio group, 4-n-dodecylphenylthio group, 4-n-octadecylphenylthio group, 2,5-dimethylphenylthio group, 3,4-dimethylphenyl Thio group, 5-indanylthio group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylthio group, 2-methoxyphenylthio group, 3-methoxyphenylthio group, 4-ethoxyphenylthio group, 4-n-propoxyphenyl Thio group, 2,4-dimethoxyphenylthio group, 3,5-diethoxyphenylthio group, 2-methoxy-4-methylphenylthio group, 2-methyl-4-methoxyphenylthio group, 2-fluorophenylthio group , 4-fluorophenylthio group, 2-chlorophenylthio group, 4-bromophenylthio group, 4-trifluoromethylphenylthio group, 3-trifluoromethylphenylthio group, 2,4-difluorophenylthio group, 2, 4-dichlorophenylthio group, 2-chloro-4-methoxyphenylthio group, 2-naphthylthio group, 4-methyl-1-naphthylthio group, 4-ethoxy-1-naphthylthio group, 2-pyridylthio group, 4-aminophenylthio group group, 4-(N,N-dimethylamino)phenylthio group, 4-(N,N-diethylamino)-1-naphthylthio group, 4-[N,N-di(4'-methylphenyl)amino]phenylthio group, Examples include 4-(N-phenoxadiyl)phenylthio group.

置換アミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５－トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
フェニルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ－（ｐ－トリル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３－フェニルプロピルアミノ基、４－エチルベンジルアミノ基、４－イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４－エチルベンジル）アミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基などが挙げられる。 The substituent of the substituted amino group is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.
Examples of the substituted amino group include methylamino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, cyclohexylamino group, Monoalkylamino groups such as 3,5,5-trimethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group;
Dimethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group, di-n-propylamino group, di-n-butylamino group, di-n-pentylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl- dialkylamino groups such as N-isopropylamino group, N-ethyl-N-cyclohexylamino group, N-methyl-Nn-octylamino group;
Phenylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N-ethyl-N-phenylamino group, N-ethyl-N-(2,4-dimethylphenyl)amino group, N-n-propyl-N-( 2-ethoxyphenyl)amino group, N-methyl-N-(3-chlorophenyl)amino group, diphenylamino group, di-(p-tolyl)amino group, N-methyl-N-(2-naphthyl)amino group, etc. an amino group having an aryl group;
Benzylamino group, phenethylamino group, 3-phenylpropylamino group, 4-ethylbenzylamino group, 4-isopropylbenzylamino group, dibenzylamino group, diphenethylamino group, bis(4-ethylbenzyl)amino group, bis Examples include amino groups having an aralkyl group such as (4-isopropylbenzyl)amino group, N-ethyl-N-benzylamino group, and N-methyl-N-phenethylamino group.

置換または無置換のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ｉｓｏ－バレリル基、ｓｅｃ－バレリル基、トリメチルアセチル基、ヘキサノイル基、ｔ－ブチルアセチル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２－エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、オレイル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、６－クロロヘキサノイル基、６－ブロモヘキサノイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、パ－フルオロオクタノイル基、２，２，４，４，５，５，７，７，７－ノナフルオロ－３，６－ジオキサヘプタノイル基、メトキシアセチル基、３，６－ジオキサヘプタノイル基、シンナモイル基等が挙げられる。 Substituted or unsubstituted alkylcarbonyl groups include acetyl group, propionyl group, butyryl group, valeryl group, iso-valeryl group, sec-valeryl group, trimethylacetyl group, hexanoyl group, t-butylacetyl group, heptanoyl group, octanoyl group. group, 2-ethylhexanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, lauroyl group, tridecanoyl group, tetradecanoyl group, pentadecanoyl group, hexadecanoyl group, heptadecanoyl group, octadecanoyl group, oleyl group, Cyclopentanecarbonyl group, cyclohexanecarbonyl group, 6-chlorohexanoyl group, 6-bromohexanoyl group, trifluoroacetyl group, pentafluoropropionyl group, perfluorooctanoyl group, 2,2,4,4,5, Examples include 5,7,7,7-nonafluoro-3,6-dioxaheptanoyl group, methoxyacetyl group, 3,6-dioxaheptanoyl group, and cinnamoyl group.

置換または無置換のアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、２－メチルベンゾイル基、３－メチルベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、４－エチルベンゾイル基、４－ｎ－プロピルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、２，４－ジメチルベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、２，４，５－トリメチルベンゾイル基、４－エチルベンゾイル基、４－イソプロピルベンゾイル基、４－ｎ－ブチルベンゾイル基、４－イソブチルベンゾイル基、４－ｓｅｃ－ブチルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、４－ｎ－ペンチルベンゾイル基、４－イソペンチルベンゾイル基、４－ネオペンチベンゾイル基、４－イソヘキシルベンゾイル基、４－シキロヘキシルベンゾイル基、４－オクチルベンゾイル基、４－シアノベンゾイル基、４－ニトロベンゾイル基、４－トリフルオロメチルベンゾイル基、３－ブロモベンゾイル基、２－フルオロベンゾイル基、４－クロロベンゾイル基、２，６－ジクロロベンゾイル基、２，４－ジフルオロベンゾイル基、ナフチルカルボニル－１－イル基、ナフチルカルボニル－２－イル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted arylcarbonyl group include benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, 4-ethylbenzoyl group, 4-n-propylbenzoyl group, 4-tert- Butylbenzoyl group, 2,4-dimethylbenzoyl group, 2,4,6-trimethylbenzoyl group, 2,4,5-trimethylbenzoyl group, 4-ethylbenzoyl group, 4-isopropylbenzoyl group, 4-n-butylbenzoyl group group, 4-isobutylbenzoyl group, 4-sec-butylbenzoyl group, 4-tert-butylbenzoyl group, 4-n-pentylbenzoyl group, 4-isopentylbenzoyl group, 4-neopentibenzoyl group, 4-isohexyl Benzoyl group, 4-cyclohexylbenzoyl group, 4-octylbenzoyl group, 4-cyanobenzoyl group, 4-nitrobenzoyl group, 4-trifluoromethylbenzoyl group, 3-bromobenzoyl group, 2-fluorobenzoyl group, 4 -chlorobenzoyl group, 2,6-dichlorobenzoyl group, 2,4-difluorobenzoyl group, naphthylcarbonyl-1-yl group, naphthylcarbonyl-2-yl group and the like.

置換または無置換のアミノカルボニル基としては、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ－ブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ－ｎ－ブチルアミノカルボニル基、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted aminocarbonyl groups include aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, n-butylaminocarbonyl group, sec-butylaminocarbonyl group, tert-butylaminocarbonyl group, and dimethylaminocarbonyl group. , diethylaminocarbonyl group, di-n-butylaminocarbonyl group, di-sec-butylaminocarbonyl group, di-tert-butylaminocarbonyl group, and the like.

カルボン酸エステル基は、式：Ｒ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊で表すことができ、式中、Ｒは炭化水素基であり、＊は結合手を表す。
カルボン酸エステル基としてはカルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基、カルボン酸ｎ－プロピルエステル基、カルボン酸イソプロピルエスレル基、カルボン酸ｎ－ブチルエステル基、カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、カルボン酸ｎ－ペンチルエステル基、カルボン酸イソペンチルエステル基、カルボン酸シクロヘキシルエステル基、カルボン酸ｎ－オクチルエステル基、カルボン酸トリフルオロプロピルエステル基、カルボン酸ベンジルエステル基、カルボン酸フェニルエステル基、カルボン酸トルイルエステル基等が挙げられる。 The carboxylic acid ester group can be represented by the formula: R-O-C(=O)-*, where R is a hydrocarbon group and * represents a bond.
Examples of carboxylic acid ester groups include carboxylic acid methyl ester group, carboxylic acid ethyl ester group, carboxylic acid n-propyl ester group, carboxylic acid isopropyl ester group, carboxylic acid n-butyl ester group, carboxylic acid tert-butyl ester group, carboxylic acid n-pentyl ester group, carboxylic acid isopentyl ester group, carboxylic acid cyclohexyl ester group, carboxylic acid n-octyl ester group, carboxylic acid trifluoropropyl ester group, carboxylic acid benzyl ester group, carboxylic acid phenyl ester group, carboxylic acid toluyl ester group Examples include ester groups.

スルホン酸エステル基は、式：Ｒ－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２－＊で表すことができ、式中、Ｒは炭化水素基であり、＊は結合手を表す。
スルホン酸エステル基としては、スルホン酸メチルエステル基、スルホン酸エチルエステル基、スルホン酸ｎ－プロピルエステル基、スルホン酸イソプロピルエスレル基、スルホン酸ｎ－ブチルエステル基、スルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、スルホン酸ｎ－ペンチルエステル基、スルホン酸イソペンチルエステル基、スルホン酸シクロヘキシルエステル基、スルホン酸ｎ－オクチルエステル基、スルホン酸トリフルオロプロピルエステル基、スルホン酸ベンジルエステル基、スルホン酸フェニルエステル基、スルホン酸トルイルエステル基等が挙げられる。 The sulfonic acid ester group can be represented by the formula: R-O-S(=O) 2 -*, where R is a hydrocarbon group and * represents a bond.
Examples of the sulfonic acid ester group include a sulfonic acid methyl ester group, a sulfonic acid ethyl ester group, a sulfonic acid n-propyl ester group, a sulfonic acid isopropyl ester group, a sulfonic acid n-butyl ester group, a sulfonic acid tert-butyl ester group, and a sulfonic acid ester group. Acid n-pentyl ester group, sulfonic acid isopentyl ester group, sulfonic acid cyclohexyl ester group, sulfonic acid n-octyl ester group, sulfonic acid trifluoropropyl ester group, sulfonic acid benzyl ester group, sulfonic acid phenyl ester group, sulfonic acid Examples include toluyl ester group.

Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して環構造を形成してもよい。当該環構造は、各々Ｒ１～Ｒ１０が結合している炭素原子を含んで環構造を形成する。
形成される環構造としては、脂肪族環、芳香環或いは複素環を挙げることができる。
脂肪族環の具体例としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロデサン環などを挙げることができる。
芳香環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環などを挙げることができる。
複素環の具体例としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、シロール環などを挙げることができる。
なお、形成される脂肪族環、芳香環或いは複素環は置換基を有していてもよい。
前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、
ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。 R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , and R 9 and R 10 are bonded together. may be used to form a ring structure. The ring structure includes carbon atoms to which R 1 to R 10 are bonded, respectively.
Examples of the ring structure formed include an aliphatic ring, an aromatic ring, and a heterocycle.
Specific examples of the aliphatic ring include, for example, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a cycloheptane ring, a cyclooctane ring, and a cyclodesane ring.
Specific examples of the aromatic ring include a benzene ring and a naphthalene ring.
Specific examples of the heterocycle include a furan ring, a thiophene ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, and a silole ring.
Note that the aliphatic ring, aromatic ring, or heterocycle formed may have a substituent.
Examples of the substituent include a halogen atom, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a straight chain, branched or cyclic group having 1 to 20 carbon atoms, cyclic alkoxy group, or
Substituted with a halogen atom, a carboxyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a straight chain, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. Examples include an aryl group which may be an aryl group.

本実施形態の一般式（１－ｉ）のＹは以下のとおりである。
Ｙは、単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基を表す。 Y in general formula (1-i) of this embodiment is as follows.
Y is a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted alkynylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, a sulfonyl group, Represents a substituted or unsubstituted imino group or a di- to tetravalent hydrocarbon group containing a sulfur atom.

Ｙは、単結合、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキレン基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニレン基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニレン基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、炭素数１～２５の置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基が好ましい。 Y is a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylene group having 2 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted arylene group with 6 to 24 atoms, oxygen atom, sulfur atom, carbonyl group, sulfonyl group, substituted or unsubstituted imino group with 1 to 25 carbon atoms, divalent hydrocarbon group containing sulfur atom is preferred.

Ｙは、単結合、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基がより好ましい。
これらの置換基の例を下記に示す。 Y is a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, a sulfonyl group, a carbon number 1 to 24; More preferred are 12 substituted or unsubstituted imino groups and a di- to tetravalent hydrocarbon group containing a sulfur atom.
Examples of these substituents are shown below.

無置換アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、ｔｅｒｔ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、１－メチルペンチレン基、４－メチル－２－ペンチレン基、２－エチルブチレン基、ｎ－ヘプチレン基、１－メチルヘキシレン基、ｎ－オクチレン基、１－メチルヘプチレン基、２－エチルヘキシレン基などの直鎖または分岐の無置換アルキレン基等が挙げられる。 Examples of unsubstituted alkylene groups include methylene group, ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, n-butylene group, isobutylene group, sec-butylene group, tert-butylene group, n-pentylene group, isopentylene group, Neopentylene group, tert-pentylene group, n-hexylene group, 1-methylpentylene group, 4-methyl-2-pentylene group, 2-ethylbutylene group, n-heptylene group, 1-methylhexylene group, n-octylene group and linear or branched unsubstituted alkylene groups such as 1-methylheptylene group and 2-ethylhexylene group.

置換アルキレン基の例としては、例えば、メトキシメチレン基、エトキシメチレン基、ｎ－ブトキシメチレン基、ｎ－ヘキシルオキシメチレン基、（２－エチルブチルオキシ）メチレン基などのアルキルオキシ基を有するアルキレン基；
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチレン基などのアルケニルオキシ基を有するアルキレン基；
ベンジルオキシメチレン基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチレン基などのアラルキルオキシ基を有するアルキレン基；
フェニルオキシメチレン基、４－クロロフェニルオキシメチレン基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチレン基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキレン基；
ｎ－ブチルチオメチレン基、２－ｎ－オクチルチオエチレン基などのアルキルチオ基を有するアルキレン基；
フルオロメチレン基、トリフルオロメチレン基、パ－フルオロエチレン基、４－フルオロシクロヘキシレン基、ジクロロメチレン基、４－クロロシクロヘキシレン基、７－クロロヘプチレン基などのハロゲン原子を有するアルキレン基等が挙げられる。 Examples of substituted alkylene groups include alkylene groups having an alkyloxy group such as methoxymethylene group, ethoxymethylene group, n-butoxymethylene group, n-hexyloxymethylene group, and (2-ethylbutyloxy)methylene group;
an alkylene group having an alkenyloxy group such as a 2-(4'-pentenyloxy)ethylene group;
an alkylene group having an aralkyloxy group such as a benzyloxymethylene group or a 2-(benzyloxymethoxy)ethylene group;
Alkylene groups having an aryloxy group such as phenyloxymethylene group, 4-chlorophenyloxymethylene group, 4-(2'-phenyloxyethoxy)butylene group;
an alkylene group having an alkylthio group such as n-butylthiomethylene group and 2-n-octylthioethylene group;
Examples include alkylene groups having a halogen atom such as a fluoromethylene group, a trifluoromethylene group, a perfluoroethylene group, a 4-fluorocyclohexylene group, a dichloromethylene group, a 4-chlorocyclohexylene group, and a 7-chloroheptylene group.

置換または無置換のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１－ブテニレン基、イソブテニレン基、１－ペンテニレン基、２－ペンテニレン基、２－メチル－１－ブテニレン基、２－シクロペンテニレン基、１－ビニルヘキシレン基、スチリレン基、スチリルメチレン基、２－スチリルエチレン基などが挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted alkenylene groups include vinylene group, propenylene group, 1-butenylene group, isobutenylene group, 1-pentenylene group, 2-pentenylene group, 2-methyl-1-butenylene group, and 2-cyclopentenylene group. Examples include lene group, 1-vinylhexylene group, styrylene group, styrylmethylene group, and 2-styrylethylene group.

置換または無置換のアルキニレン基としては、例えば、アセチレニレン基、プロピニレン基、１－ブチニレン基、１－ペンチニレン基、２－ペンチニレン基、２－メチル－１－ペンチニレン基、フェニルアセチレニレン基などが挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted alkynylene groups include acetylenylene group, propynylene group, 1-butynylene group, 1-pentynylene group, 2-pentynylene group, 2-methyl-1-pentynylene group, and phenylacetynylene group. It will be done.

置換または無置換のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、１－ナフチレン基、２－ナフチレン基、２－アントラセニレン基、１－フェナントリレン基、２－フェナントリレン基、３－フェナントリレン基、１－ピレニレン基、２－ピレニレン基、２－ペリレニレン基、３－ペリレニレン基、２－フルオランテニレン基、３－フルオランテニレン基、７－フルオランテニレン基、８－フルオランテニレン基などの無置換のアリーレン基；
１－メチル－２－ピレニレン基、２－メチルフェニレン基、４－エチルフェニレン基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニレン基、３－シクロヘキシルフェニレン基、２－シクロヘキシルフェニレン基、４－エチル－１－ナフチレン基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチレン基、２，４－ジメチルフェニレン基などのアルキル基を有するアリーレン基；
４－メトキシフェニレン基、３－エトキシフェニレン基、２－エトキシフェニレン基、４－ｎ－プロポキシフェニレン基、３－ｎ－プロポキシフェニレン基、４－イソプロポキシフェニレン基、３－イソプロポキシフェニレン基、２－イソプロポキシフェニレン基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニレン基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニレン基、４－イソペンチルオキシフェニレン基、２－メチル－５－メトキシフェニレン基、２－フェニルオキシフェニレン基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリーレン基；
４－フェニルフェニレン基、３－フェニルフェニレン基、２－フェニルフェニレン基、２，６－ジフェニルフェニレン基、４－（２’－ナフチル）フェニレン基、２－フェニル－１－ナフチレン基、１－フェニル－２－ナフチレン基、７－フェニルー１－ピレニレン基などのアリ－ル基を有するアリーレン基；
４－フルオロフェニレン基、３－フルオロフェニレン基、２－フルオロフェニレン基、４－クロロフェニレン基、４－ブロモフェニレン基、２－クロロ－５－メチルフェニレン基、２－クロロ－６－メチルフェニレン基、２－メチル－３－クロロフェニレン基、２－メトキシ－４－フルオロフェニレン基、２－フルオロ－４－メトキシフェニレン基などのハロゲン原子を有するアリーレン基；
２－トリフルオロメチルフェニレン基、３－トリフルオロメチルフェニレン基、４－トリフルオロメチルフェニレン基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニレン基、４－パ－フルオロエチルフェニレン基、４－メチルチオフェニレン基、４－エチルチオフェニレン基、４－シアノフェニレン基、３－シアノフェニレン基などが挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted arylene groups include phenylene group, 1-naphthylene group, 2-naphthylene group, 2-anthracenylene group, 1-phenanthrylene group, 2-phenanthrylene group, 3-phenanthrylene group, 1-pyrenylene group, unsubstituted arylene groups such as 2-pyrenylene group, 2-perylene group, 3-perylene group, 2-fluoranthenylene group, 3-fluoranthenylene group, 7-fluoranthenylene group, 8-fluoranthenylene group;
1-methyl-2-pyrenylene group, 2-methylphenylene group, 4-ethylphenylene group, 4-(4'-tert-butylcyclohexyl)phenylene group, 3-cyclohexylphenylene group, 2-cyclohexylphenylene group, 4-ethyl - an arylene group having an alkyl group such as a 1-naphthylene group, a 6-n-butyl-2-naphthylene group, or a 2,4-dimethylphenylene group;
4-methoxyphenylene group, 3-ethoxyphenylene group, 2-ethoxyphenylene group, 4-n-propoxyphenylene group, 3-n-propoxyphenylene group, 4-isopropoxyphenylene group, 3-isopropoxyphenylene group, 2- Alkoxy groups such as isopropoxyphenylene group, 2-sec-butoxyphenylene group, 4-n-pentyloxyphenylene group, 4-isopentyloxyphenylene group, 2-methyl-5-methoxyphenylene group, 2-phenyloxyphenylene group or an arylene group having an aryloxy group;
4-phenylphenylene group, 3-phenylphenylene group, 2-phenylphenylene group, 2,6-diphenylphenylene group, 4-(2'-naphthyl)phenylene group, 2-phenyl-1-naphthylene group, 1-phenyl- An arylene group having an aryl group such as a 2-naphthylene group or a 7-phenyl-1-pyrenylene group;
4-fluorophenylene group, 3-fluorophenylene group, 2-fluorophenylene group, 4-chlorophenylene group, 4-bromophenylene group, 2-chloro-5-methylphenylene group, 2-chloro-6-methylphenylene group, An arylene group having a halogen atom such as a 2-methyl-3-chlorophenylene group, a 2-methoxy-4-fluorophenylene group, and a 2-fluoro-4-methoxyphenylene group;
2-trifluoromethylphenylene group, 3-trifluoromethylphenylene group, 4-trifluoromethylphenylene group, 3,5-bistrifluoromethylphenylene group, 4-perfluoroethylphenylene group, 4-methylthiophenylene group, 4 -ethylthiophenylene group, 4-cyanophenylene group, 3-cyanophenylene group, etc.

置換イミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。 The substituent of the substituted imino group is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.

置換イミノ基としては、例えば、メチルイミノ基、エチルイミノ基、プロピルイミノ基、ブチルイミノ基、ペンチルイミノ基、ヘキシルイミノ基、ヘプチルイミノ基、オクチルイミノ基、２－エチルヘキシルイミノ基、シクロヘキシルイミノ基、３，５，５－トリメチルヘキシルイミノ基、ノニルイミノ基、デシルイミノ基等のモノアルキルイミノ基；
ジメチルイミノ基、ジエチルイミノ基、メチルエチルイミノ基、ジ－ｎ－プロピルイミノ基、ジ－ｎ－ブチルイミノ基、ジ－ｎ－ペンチルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルイミノ基等のジアルキルイミノ基；
Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）イミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）イミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）イミノ基、ジフェニルイミノ基、ジ－（ｐ－トリル）イミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）イミノ基等のアリール基を有するイミノ基；
ベンジルイミノ基、フェネチルイミノ基、３－フェニルプロピルイミノ基、４－エチルベンジルイミノ基、４－イソプロピルベンジルイミノ基、ジベンジルイミノ基、ジフェネチルイミノ基、ビス（４－エチルベンジル）イミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）イミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルイミノ基等のアラルキル基を有するイミノ基などが挙げられる。 Examples of substituted imino groups include methylimino group, ethylimino group, propylimino group, butylimino group, pentylimino group, hexylimino group, heptylimino group, octylimino group, 2-ethylhexylimino group, cyclohexylimino group, 3,5, Monoalkylimino groups such as 5-trimethylhexylimino group, nonylimino group, decylimino group;
Dimethylimino group, diethylimino group, methylethylimino group, di-n-propylimino group, di-n-butylimino group, di-n-pentylimino group, N-methyl-N-ethylimino group, N-ethyl-N - dialkylimino groups such as isopropylimino group, N-ethyl-N-cyclohexylimino group, N-methyl-Nn-octylimino group;
N-methyl-N-phenylimino group, N-ethyl-N-phenylimino group, N-ethyl-N-(2,4-dimethylphenyl)imino group, Nn-propyl-N-(2-ethoxyphenyl ) imino group, N-methyl-N-(3-chlorophenyl)imino group, diphenylimino group, di-(p-tolyl)imino group, N-methyl-N-(2-naphthyl)imino group, etc. imino group having;
Benzylimino group, phenethylimino group, 3-phenylpropylimino group, 4-ethylbenzylimino group, 4-isopropylbenzylimino group, dibenzylimino group, diphenethylimino group, bis(4-ethylbenzyl)imino group, bis Examples include imino groups having an aralkyl group such as (4-isopropylbenzyl)imino group, N-ethyl-N-benzylimino group, and N-methyl-N-phenethylimino group.

２～４価の硫黄原子含有炭化水素基としては、以下の一般式（ａ）～（ｃ）で表される基を挙げることができる。

Figure 2024034829000006
Examples of the di- to tetravalent sulfur atom-containing hydrocarbon group include groups represented by the following general formulas (a) to (c).
Figure 2024034829000006

一般式（ａ）のＱ１は、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基等を挙げることができる。これらの基は、上述の基と同様の基を挙げることができる。
一般式（ｂ）のＱ２は、脂肪族炭化水素化合物から誘導される３価の基、脂環式炭化水素化合物から誘導される３価の基、芳香族炭化水素化合物から誘導される３価の基等を挙げることができる。一般式（ｃ）のＱ３は、脂肪族炭化水素化合物から誘導される４価の基、脂環式炭化水素化合物から誘導される４価の基、芳香族炭化水素化合物から誘導される４価の基等を挙げることができる。 Examples of Q 1 in the general formula (a) include a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted alkynylene group, and a substituted or unsubstituted arylene group. Examples of these groups include the same groups as those described above.
Q2 in general formula (b) is a trivalent group derived from an aliphatic hydrocarbon compound, a trivalent group derived from an alicyclic hydrocarbon compound, or a trivalent group derived from an aromatic hydrocarbon compound. Examples include the following groups. Q3 in general formula (c) is a tetravalent group derived from an aliphatic hydrocarbon compound, a tetravalent group derived from an alicyclic hydrocarbon compound, or a tetravalent group derived from an aromatic hydrocarbon compound. Examples include the following groups.

脂肪族炭化水素化合物としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ノナン、デカン等を挙げることができる。
脂環式炭化水素化合物としては、シクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、ノルボルネン、メチルシクロヘキサン、またはノルボルナジエン等を挙げることができる。
芳香族炭化水素化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、ブチルベンゼン、スチレン等の単環芳香族化合物、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン等の３環～６環の縮合多環芳香族化合物を挙げることができる。
＊は結合手を表す。 Examples of aliphatic hydrocarbon compounds include methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, octane, nonane, decane, and the like.
Examples of the alicyclic hydrocarbon compound include cyclopropane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, norbornene, methylcyclohexane, and norbornadiene.
Examples of aromatic hydrocarbon compounds include monocyclic aromatic compounds such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, cumene, butylbenzene, and styrene, and 3- to 6-ring condensed polycyclic aromatic compounds such as naphthalene, phenanthrene, anthracene, and pyrene. Compounds can be mentioned.
* represents a bond.

ｎは１～３の整数であり、１または２が好ましい。 n is an integer from 1 to 3, preferably 1 or 2.

Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して環構造を形成してもよい。当該環構造は、各々Ｒ１１～Ｒ１４が結合している炭素原子を含んで環構造を形成することができる。
形成される環構造としては、脂肪族環、芳香環或いは複素環を挙げることができる。脂肪族環、芳香環および複素環としては、前述の環構造と同様のものを挙げることができる。 R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 13 and R 14 may be combined to form a ring structure. The ring structure can include carbon atoms to which each of R 11 to R 14 is bonded to form a ring structure.
Examples of the ring structure formed include an aliphatic ring, an aromatic ring, and a heterocycle. Examples of the aliphatic ring, aromatic ring and heterocycle include those similar to the ring structures described above.

一般式（１－ｉ）において、（１）ｎが１～３の整数であり、Ｙは単結合である組み合わせ、または（２）ｎが１～３の整数であり、Ｙが炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基である組み合わせ、が好ましい。 In general formula (1-i), (1) n is an integer of 1 to 3 and Y is a single bond, or (2) n is an integer of 1 to 3 and Y has 1 to 3 carbon atoms. Preferable combinations include a 12-substituted or unsubstituted alkylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a substituted or unsubstituted imino group having 1 to 12 carbon atoms, and a di- to tetravalent sulfur atom-containing hydrocarbon group.

本実施形態のキノフタロン系化合物は、極大吸収波長が、４００ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、４４０ｎｍ～４７０ｎｍであることがより好ましい。 The quinophthalone compound of the present embodiment preferably has a maximum absorption wavelength of 400 nm to 500 nm, more preferably 440 nm to 470 nm.

前記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物は、下記（２）に示される互変異性体が存在するが、これらについても本発明に包含されるものである。 The quinophthalone compound represented by the general formula (1) has tautomers shown in (2) below, and these are also included in the present invention.

Figure 2024034829000007
Figure 2024034829000007

本実施形態の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物の具体例を下記表１に示すが、これらの例示に限定されるものではない。 Specific examples of the quinophthalone compound represented by the general formula (1) of this embodiment are shown in Table 1 below, but the invention is not limited to these examples.

Figure 2024034829000008
Figure 2024034829000008

Figure 2024034829000009
Figure 2024034829000009

Figure 2024034829000010
Figure 2024034829000010

Figure 2024034829000011
Figure 2024034829000011

Figure 2024034829000012
Figure 2024034829000012

Figure 2024034829000013
Figure 2024034829000013

Figure 2024034829000014
Figure 2024034829000014

Figure 2024034829000015
Figure 2024034829000015

Figure 2024034829000016
Figure 2024034829000016

Figure 2024034829000017
Figure 2024034829000017

Figure 2024034829000018
Figure 2024034829000018

［キノフタロン系化合物の製造方法］
本実施形態の式（１）で表されるキノフタロン系化合物は、公知の方法により製造してもよい。
例えば特開平０５－０３９２６９、Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｒｅｓ (２０１１) ２０:１６３８－１６４２等に記載の方法により製造することができる。 [Method for producing quinophthalone compounds]
The quinophthalone compound represented by formula (1) of this embodiment may be manufactured by a known method.
For example, it can be produced by the method described in JP-A-05-039269, Med Chem Res (2011) 20:1638-1642, and the like.

本実施形態のキノフタロン系化合物の製造方法は、例えば、下記反応式に示すように、
下記式（ａ）で表される化合物（ａ）を下記式（ｂ）で表される化合物（ｂ）と反応させ、下記式（ｃ）で表されるキノフタロン化合物（ｃ）を作製する工程ａと、
次いで、塩素化剤と化合物（ｃ）を反応させることで、下記式（ｄ）で表される酸クロライド（ｄ）を調製する工程ｂと、
得られた酸クロライド（ｄ）と下記式（ｅ）で表される化合物（ｅ）とを反応させ、下記式（ｆ）で表されるアミド化体（ｆ）を作製し、さらにアミド化体（ｆ）に脱水剤を作用させて、式（１）のキノフタロン系化合物を製造する工程ｃと、を含む。
なお、下記一般式（ａ）～（ｆ）におけるＲ１～Ｒ１４は一般式（１）のＲ１～Ｒ１４と同様である。 The method for producing a quinophthalone compound of the present embodiment is, for example, as shown in the reaction formula below,
Step a of producing a quinophthalone compound (c) represented by the following formula (c) by reacting a compound (a) represented by the following formula (a) with a compound (b) represented by the following formula (b) and,
Next, step b of preparing an acid chloride (d) represented by the following formula (d) by reacting the chlorinating agent and the compound (c);
The obtained acid chloride (d) and the compound (e) represented by the following formula (e) are reacted to produce an amidated compound (f) represented by the following formula (f), and further amidated compound (c) of producing a quinophthalone compound of formula (1) by causing a dehydrating agent to act on (f).
Note that R 1 to R 14 in the following general formulas (a) to (f) are the same as R 1 to R 14 in general formula (1).

Figure 2024034829000019
Figure 2024034829000019

工程ａにおいては、有機溶剤中で、化合物（ａ）と化合物（ｂ）と反応させる。
有機溶剤としては、スルホラン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－イミダゾリジノン等を挙げることができる。
工程ａは大気圧下で行うことができ、反応温度は１７０℃～２００℃、反応時間は１０時間～２０時間程度である。
化合物（ａ）と化合物（ｂ）のモル比（ａ／ｂ）で０．５～１．０とすることができる。
工程ａにより、式（ｃ）で表されるキノフタロン化合物（ｃ）を得ることができる。具体的には、キノフタロン化合物（ｃ）を含む反応溶液として得られ、公知の方法により精製することができる。 In step a, compound (a) and compound (b) are reacted in an organic solvent.
Examples of the organic solvent include sulfolane, N-methyl-2-pyrrolidone, and 1,3-dimethyl-imidazolidinone.
Step a can be carried out under atmospheric pressure, the reaction temperature is 170° C. to 200° C., and the reaction time is about 10 hours to 20 hours.
The molar ratio (a/b) of compound (a) and compound (b) can be 0.5 to 1.0.
Through step a, a quinophthalone compound (c) represented by formula (c) can be obtained. Specifically, it is obtained as a reaction solution containing the quinophthalone compound (c), and can be purified by a known method.

工程ｂにおいては、有機溶剤中で、塩素化剤とキノフタロン化合物（ｃ）を反応させ、式（ｄ）で表される酸クロライド（ｄ）を調製する。
有機溶剤は、キノフタロン化合物（ｃ）を含む反応溶液に含まれる有機溶剤であってもよく、精製されたキノフタロン化合物（ｃ）を用いる場合は、トルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－イミダゾリジノン等の有機溶剤に溶解し反応に用いることができる。
塩素化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等を挙げることができる。
工程ｂにおける当該反応は触媒下で行うことができる。触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
工程ｂは大気圧下で行うことができ、反応温度は６０℃～８０℃、反応時間は５時間～２０時間程度である。
塩素化剤の添加量は、キノフタロン化合物（ｃ）に対するモル比（塩素化剤／ｃ）で１．０～１．５とすることができる。 In step b, the chlorinating agent and the quinophthalone compound (c) are reacted in an organic solvent to prepare the acid chloride (d) represented by the formula (d).
The organic solvent may be an organic solvent contained in a reaction solution containing the quinophthalone compound (c), and when using a purified quinophthalone compound (c), toluene, N,N-dimethylformamide, N,N- It can be used in the reaction by dissolving it in an organic solvent such as dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, or 1,3-dimethyl-imidazolidinone.
Examples of the chlorinating agent include thionyl chloride, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and the like.
The reaction in step b can be carried out under a catalyst. Examples of the catalyst include N,N-dimethylformamide and the like.
Step b can be carried out under atmospheric pressure, the reaction temperature is 60° C. to 80° C., and the reaction time is about 5 hours to 20 hours.
The amount of the chlorinating agent added can be set at a molar ratio (chlorinating agent/c) to the quinophthalone compound (c) of 1.0 to 1.5.

工程ｃにおいては、有機溶剤中で、酸クロライド（ｄ）と化合物（ｅ）とを反応させ、アミド化体（ｆ）を調製する。
有機溶剤は、酸クロライド（ｄ）を含む反応溶液に含まれる有機溶剤であってもよく、別途添加することもできる。
工程ｃは大気圧下で行うことができ、反応温度は常温、反応時間は１時間～５時間程度である。
化合物（ｅ）の添加量は、酸クロライド（ｄ）に対するモル比（ｅ／ｄ）で１．０～１．５とすることができる。 In step c, acid chloride (d) and compound (e) are reacted in an organic solvent to prepare amidated compound (f).
The organic solvent may be an organic solvent contained in the reaction solution containing the acid chloride (d), or may be added separately.
Step c can be carried out under atmospheric pressure, the reaction temperature is room temperature, and the reaction time is about 1 hour to 5 hours.
The amount of compound (e) added can be set to a molar ratio (e/d) of 1.0 to 1.5 relative to acid chloride (d).

次いで、アミド化体（ｆ）に脱水剤を作用させて、式（１）のキノフタロン系化合物を製造する
脱水剤としては、無水酢酸、濃硫酸、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシルカルボジイミド等を挙げることができる。
当該反応は大気圧下で行うことができ、反応温度は５０℃～１３０℃、反応時間は１時間～５時間程度である。 Next, a dehydrating agent is applied to the amidated form (f) to produce the quinophthalone compound of formula (1). Examples of the dehydrating agent include acetic anhydride, concentrated sulfuric acid, N,N-dicyclohexylcarbodiimide, etc. Can be done.
The reaction can be carried out under atmospheric pressure, the reaction temperature is 50° C. to 130° C., and the reaction time is about 1 hour to 5 hours.

工程ｃの反応後、必要に応じて公知の精製を行い、式（１）のキノフタロン系化合物を得ることができる。 After the reaction in step c, the quinophthalone compound of formula (1) can be obtained by performing known purification if necessary.

［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、
（Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂（以下、単独及び両方を表現する場合、便宜上は樹脂と表現する）
（Ｂ）前記一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物（以下、便宜上キノフタロン化合物と表現する）から選択される１種以上と、を含む。
本実施形態の樹脂組成物に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂のいずれであってもよいが、透明樹脂であることが好ましい。 [Resin composition]
The resin composition of this embodiment is
(A) Thermoplastic resin or thermosetting resin (hereinafter, when expressed singly or both, for convenience, it will be expressed as resin)
(B) one or more selected from quinophthalone compounds represented by the general formula (1) (hereinafter referred to as quinophthalone compounds for convenience);
The resin used in the resin composition of this embodiment may be either a thermoplastic resin or a thermosetting resin, but is preferably a transparent resin.

熱可塑性樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、ノルボルネン樹脂、セルロース系樹脂などが挙げられるが、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。 Examples of thermoplastic resins include polycarbonate resins, polyamide resins, polyester resins, acrylic resins, polystyrene resins, acrylonitrile/styrene resins, norbornene resins, and cellulose resins; It is preferable that at least one kind is selected.

ポリカーボネート樹脂は、主にジヒドロキシジアリール化合物類とホスゲンを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物類とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル類とを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり代表的なものとして、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）から製造されたポリカーボネート樹脂が挙げられる。 Polycarbonate resin is a polymer obtained mainly by the phosgene method, in which dihydroxydiaryl compounds are reacted with phosgene, or the transesterification method, in which dihydroxydiaryl compounds are reacted with carbonate esters such as diphenyl carbonate. , 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane (bisphenol A).

上記ジヒドロキシジアリール化合物類としては、ビスフェノールＡの他に、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジクロロフェニル）プロパンのような（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのような（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３、３’－ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４‘－ジヒドロキシ－３，３‘－ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４‘－ジヒドロキシ－３，３‘－ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類などが挙げられる。 In addition to bisphenol A, the dihydroxydiaryl compounds include bis(4-hydroxyphenyl)methane, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane, 2 , 2-bis(4-hydroxyphenyl)octane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)phenylmethane, 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane -Hydroxy-3-tert-butylphenyl)propane, 1,1-bis(4-hydroxy-3-tert-butylphenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3-bromophenyl)propane, 2, (Hydroxyaryl)alkanes such as 2-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)propane, 1,1-bis( (hydroxyaryl)cycloalkanes such as 4-hydroxyphenyl)cyclopentane, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, 4,4'-dihydroxy-3,3' - Dihydroxydiaryl ethers such as dimethyldiphenyl ether, dihydroxydiaryl sulfides such as 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfoxide, 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethyldiphenyl Examples include dihydroxydiarylsulfoxides such as sulfoxide, dihydroxydiarylsulfones such as 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone, and 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethyldiphenylsulfone.

これらは単独または２種類以上から選択されて使用される。これらの他にピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４‘－ジヒドロキシジフェニル等と併用して使用してもよい。なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００～１０００００、好ましくは１００００～４０００００である。 These may be used alone or in combination of two or more. In addition to these, piperazine, dipiperidylhydroquinone, resorcinol, 4,4'-dihydroxydiphenyl, etc. may be used in combination. The viscosity average molecular weight of the polycarbonate resin is usually 10,000 to 100,000, preferably 10,000 to 400,000.

更に上記のジヒドロキシアリール化合物と以下に示すような３価以上のフェノール化合物を併用してもよい。３価以上のフェノールとしては、フロログルシン、１、３、５－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－ベンゾール、１、１、１－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－エタンなどが挙げられる。 Furthermore, the dihydroxyaryl compound described above may be used in combination with a phenol compound having a valence of 3 or more as shown below. Examples of trivalent or higher phenols include phloroglucin, 1,3,5-tri-(4-hydroxyphenyl)-benzole, 1,1,1-tri-(4-hydroxyphenyl)-ethane, and the like.

ポリアミド樹脂は、芳香族または脂肪族基を含むジアミン化合物類と、芳香族または脂肪族基を含むジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂である。ここで脂肪族基は脂環式脂肪族基も含まれる。上記ジアミン化合物類とジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂は必ずしも脱水重縮合反応から得られるものに限定はされず、例えば１種または２種以上のラクタム化合物類の開環重合などからも得られることができる。 A polyamide resin is a resin having a structure of a dehydrated polycondensate of a diamine compound containing an aromatic or aliphatic group and a dicarboxylic acid compound containing an aromatic or aliphatic group. Here, the aliphatic group also includes an alicyclic aliphatic group. The resin having the structure of a dehydrated polycondensate of diamine compounds and dicarboxylic acid compounds is not necessarily limited to that obtained from a dehydrated polycondensation reaction, for example, ring-opening of one or more lactam compounds. It can also be obtained by polymerization etc.

上記ジアミン化合物類としては、ヘキサメチレンジアミン、ｍ－キシリレンジアミン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（４－アミノ－３－メチルシクロヘキシル）メタン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ビス（アミノメチル）ノルボルナン、ビス（アミノメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジアミン化合物類から１種または２種以上を選択して使用することができる。 The above diamine compounds include hexamethylene diamine, m-xylylene diamine, bis(4-aminocyclohexyl)methane, bis(4-amino-3-methylcyclohexyl)methane, trimethylhexamethylenediamine, bis(aminomethyl)norbornane. , bis(aminomethyl)tetrahydrodicyclopentadiene, etc., and one or more types of these diamine compounds can be selected and used.

上記ジカルボン酸化合物類としては、アジピン酸、ドデカンジカルボン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）ノルボルナン、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジカルボン酸化合物類から１種または２種以上を選択して使用することができる。 Examples of the dicarboxylic acid compounds mentioned above include adipic acid, dodecanedicarboxylic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, bis(hydroxycarbonylmethyl)norbornane, bis(hydroxycarbonylmethyl)tetrahydrodicyclopentadiene, etc. One or more types can be selected and used from the following.

特に透明性の観点から非結晶性のポリアミド樹脂が好ましく、一般的には透明ナイロンと称され、例えばエムス社のグリルアミドＴＲ－５５、グリルアミドＴＲ－９０、グリルアミドＴＲ－ＸＥ３８０５、あるいはヒュルス社のトロガミドＣＸ－７３２３などを例示することができる。 Amorphous polyamide resins are particularly preferred from the viewpoint of transparency, and are generally referred to as transparent nylons, such as Grilamid TR-55, Grilamid TR-90, Grilamid TR-XE3805 from MMS, or Trogamid CX from Huls. -7323, etc. can be exemplified.

アクリル樹脂としては、メタクリル酸アルキルを主体とする重合体であって、メタクリル酸アルキルの単独重合体またはメタクリル酸アルキルを２種以上用いた共重合体であってもよいし、メタクリル酸アルキル５０重量％以上とメタクリル酸アルキル以外の単量体５０重量％以下との共重合体であってもよい。メタクリル酸アルキルとしては通常、そのアルキル基の炭素数が１～４のものが用いられ、なかでもメタクリル酸メチルが好ましく用いられる。 The acrylic resin is a polymer mainly composed of alkyl methacrylate, and may be a homopolymer of alkyl methacrylate or a copolymer using two or more types of alkyl methacrylate, or a polymer containing 50% by weight of alkyl methacrylate. % or more and 50% by weight or less of a monomer other than alkyl methacrylate. As the alkyl methacrylate, those having an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms are usually used, and among them, methyl methacrylate is preferably used.

また、メタクリル酸アルキル以外の単量体は、分子内に１個の重合性炭素－炭素二重結合を有する単官能単量体であってもよいし、分子内に２個以上の重合性炭素－炭素二重結合を有する多官能単量体であってもよいが、特に単官能単量体が好ましく用いられる。その例としては、アクリル酸メチルやアクリル酸エチルのようなアクリル酸アルキル、スチレンやアルキルスチレンのようなスチレン系単量体、アクリロニトリルやメタクリロニトリルのような不飽和ニトリルなどが挙げられる。 Furthermore, the monomer other than the alkyl methacrylate may be a monofunctional monomer having one polymerizable carbon-carbon double bond in the molecule, or a monomer having two or more polymerizable carbon atoms in the molecule. -Although polyfunctional monomers having a carbon double bond may be used, monofunctional monomers are particularly preferably used. Examples include alkyl acrylates such as methyl acrylate and ethyl acrylate, styrenic monomers such as styrene and alkylstyrene, and unsaturated nitriles such as acrylonitrile and methacrylonitrile.

アクリル系樹脂としては、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体であるか、またはメタクリル酸アルキルが単量体組成の例えば７０重量％以上、好ましくは９０重量％以上を占め、それと、実質的にアクリル酸アルキル、スチレン系単量体及び不飽和ニトリルから選ばれる単量体のみとの共重合体であるのが好ましい。特に、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体が最も好ましく、代表的にはポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）が挙げられる。ポリメタクリル酸メチル樹脂は綜研化学製ＭＸ１５０、日本触媒製エポスターＭＡ、積水化成品工業製ＭＢＸシリーズなど多くの市販品が入手可能である。 The acrylic resin is a polymer in which the monomer consists essentially only of alkyl methacrylates, or alkyl methacrylates account for, for example, 70% by weight or more, preferably 90% by weight or more of the monomer composition, Preferably, it is a copolymer with substantially only a monomer selected from alkyl acrylates, styrenic monomers, and unsaturated nitriles. In particular, a polymer in which the monomer consists essentially only of alkyl methacrylate is most preferred, and a typical example thereof is polymethyl methacrylate resin (PMMA). Many commercially available polymethyl methacrylate resins are available, such as MX150 manufactured by Soken Chemical, Epostor MA manufactured by Nippon Shokubai, and MBX series manufactured by Sekisui Plastics.

また、アクリル樹脂の中で、ガラス転移温度が低く、例えばガラス転移温度が０℃未満、好ましくは－２０℃以下のポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂は粘着剤、接着剤等として用いられ、例えば薄型ディスプレイ用光学フィルターの各層の張り合わせ、あるいは光学フィルターとディスプレイ画面の接着などに広く使用されている。 Furthermore, among acrylic resins, poly(meth)acrylic acid ester resins having a low glass transition temperature, for example, a glass transition temperature of less than 0°C, preferably -20°C or less, are used as pressure-sensitive adhesives, adhesives, etc. For example, it is widely used for bonding layers of optical filters for thin displays, or for adhering optical filters and display screens.

粘着剤として用いられるポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂としては、単量体として炭素数１～１４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを５０重量％以上使用してなるものが好ましい。 The poly(meth)acrylic ester resin used as the adhesive is preferably one containing 50% by weight or more of a (meth)acrylic ester having an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms as a monomer.

炭素数１～１４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｉ－オクチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of (meth)acrylic esters having an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, n -octyl (meth)acrylate, i-octyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate, and the like.

その他、共重合可能な単量体の例としては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート等の(メタ)アクリレート類；
α－メチルスチレン、ビニルトルエン、スチレンなどに代表されるスチレン系単量体；
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどに代表されるビニルエーテル系単量体；
フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル、フマル酸のジアルキルエステル；
マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル、マレイン酸のジアルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノアルキルエステル、イタコン酸のジアルキルエステル、（メタ）アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ビニルケトン、ビニルピリジン、ビニルカルバゾールなどを挙げることができる。 Other examples of copolymerizable monomers include hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, methoxyethyl (meth)acrylate, ethoxyethyl (meth)acrylate, ethoxyethoxyethyl (meth)acrylate, etc. (meth)acrylates;
Styrenic monomers represented by α-methylstyrene, vinyltoluene, styrene, etc.;
Vinyl ether monomers represented by methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, etc.;
Fumaric acid, monoalkyl esters of fumaric acid, dialkyl esters of fumaric acid;
Maleic acid, monoalkyl ester of maleic acid, dialkyl ester of maleic acid, itaconic acid, monoalkyl ester of itaconic acid, dialkyl ester of itaconic acid, (meth)acrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl acetate, vinyl ketone, vinylpyridine , vinylcarbazole, and the like.

ポリエステル樹脂としては、代表的にはポリＣ２－４アルキレンテレフタレートやポリＣ２－４アルキレンナフタレートなどのホモポリエステル、Ｃ２－４アルキレンアリレート単位（Ｃ２－４アルキレンテレフタレート及び／またはＣ２－４アルキレンナフタレート単位）を主成分として含むコポリエステルなどが挙げられるが、ポリアリレート系樹脂、アジピン酸などの脂肪族ジカルボン酸を用いた脂肪族ポリエステル、ε－カプロラクトンなどのラクトンの単独または共重合体も含まれる。 Typical polyester resins include homopolyesters such as polyC 2-4 alkylene terephthalate and polyC 2-4 alkylene naphthalate, and C 2-4 alkylene arylate units (C 2-4 alkylene terephthalate and/or C 2-4 alkylene arylate units). 4- alkylene naphthalate units) as a main component, polyarylate resins, aliphatic polyesters using aliphatic dicarboxylic acids such as adipic acid, and mono or copolymerized lactones such as ε-caprolactone. Also includes merging.

コポリエステルとしては、ポリＣ２－４アルキレンアリレートの構成単位のうち、Ｃ２－４アルキレングリコールの一部を、ポリオキシＣ２－４アルキレングリコール、Ｃ６－１０アルキレングリコール、脂環式ジオール（シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡなど）、芳香環を有するジオール（フルオレノン側鎖を有する９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ－アルキレンオキサイド付加体など）などで置換したコポリエステル、芳香族ジカルボン酸の一部を、フタル酸、イソフタル酸などの非対称芳香族ジカルボン酸、アジピン酸などの脂肪族Ｃ６－１２ジカルボン酸などで置換したコポリエステルが含まれる。 As a copolyester, a part of C 2-4 alkylene glycol among the constituent units of poly C 2-4 alkylene arylate can be replaced with polyoxy C 2-4 alkylene glycol, C 6-10 alkylene glycol, alicyclic diol (cyclohexane dimethanol, hydrogenated bisphenol A, etc.), diols with aromatic rings (9,9-bis(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)fluorene with a fluorenone side chain, bisphenol A, bisphenol A-alkylene oxide adducts, etc.) ), and copolyesters in which a part of the aromatic dicarboxylic acid is substituted with asymmetric aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid and isophthalic acid, and aliphatic C 6-12 dicarboxylic acids such as adipic acid. It can be done.

ポリエステル樹脂としては、透明性が高い等の点で、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等が好ましい。また、Ｃ２－４アルキレンアリレート系コポリエステルなどのような非結晶性コポリエステルも加工性に優れ好ましい。特にＰＥＴが、大量に生産され、耐熱性、強度等に優れているので好ましい。 As the polyester resin, polyethylene terephthalate (PET), polytrimethylene terephthalate (PTT), polybutylene terephthalate (PBT), polyethylene naphthalate (PEN), etc. are preferable because of their high transparency. In addition, non-crystalline copolyesters such as C 2-4 alkylene arylate copolyesters are also preferable because of their excellent processability. In particular, PET is preferred because it can be produced in large quantities and has excellent heat resistance, strength, and the like.

熱硬化性樹脂としては、アリルジグリコールカーボネートモノマー、ジアリルフタレートモノマー、イソシアネート系化合物とポリオールやポリチオールなどの混合物、およびアクリルモノマーなどの矯正レンズの製造に使われるモノマー類の硬化物が挙げられるが、イソシアネート系化合物とポリオールとの重合反応で得られるポリウレタン樹脂、イソシアネート系化合物とポリチオール化合物とを重合で得られるポリチオウレタン樹脂、およびアリルジグリコールカーボネートモノマーの硬化であるアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。 Examples of thermosetting resins include allyl diglycol carbonate monomers, diallyl phthalate monomers, mixtures of isocyanate compounds with polyols and polythiols, and cured products of monomers used in the manufacture of corrective lenses, such as acrylic monomers. Selected from polyurethane resin obtained by polymerization reaction of isocyanate compound and polyol, polythiourethane resin obtained by polymerization of isocyanate compound and polythiol compound, and allyl diglycol carbonate resin obtained by curing allyl diglycol carbonate monomer. It is preferable that it is at least one type.

ポリウレタン樹脂としては、ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするものであり、ブロック型ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、４，４´－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分子を結合させた付加物、イソシアヌレートやアロファネートなどをアセト酢酸やマロン酸でブロックしたもの等が挙げられ、ポリオールとしては、水酸基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリカプトラクトン等が挙げられる。 The polyurethane resin is mainly composed of block polyisocyanate and polyol, and the block polyisocyanate includes hexamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, Examples include adducts in which several molecules of each of isophorone diisocyanate and hydrogenated xylylene diisocyanate are bonded together, and those in which isocyanurate or allophanate are blocked with acetoacetic acid or malonic acid. Polyols include polyesters having hydroxyl groups, polyesters, etc. Examples include ether, polycarbonate, polyacrylate, polycaptolactone, and the like.

ポリチオウレタン樹脂としては、代表的なものとして、メタキシリレンジイソシアネートとペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）から製造されたポリチオウレタン樹脂が挙げられる。 A typical example of the polythiourethane resin is a polythiourethane resin produced from metaxylylene diisocyanate and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate).

アリルジグリコールカーボネート樹脂としては、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートが好ましく、例としてはＣＲ－３９樹脂（またはＡＤＣ樹脂とも称される）が挙げられる。 As the allyl diglycol carbonate resin, polydiethylene glycol bisallyl carbonate is preferred, and examples include CR-39 resin (also referred to as ADC resin).

本発明の樹脂組成物における樹脂とキノフタロン化合物の配合量は、用途や成形体の厚みにより異なるが、透光性、透明性が失われない限度内の濃度にあれば良く、通常成形体の厚み方向に対して可視光線透過率が１２～９９％、好ましくは２０～９０％となるように調整する。例えば、厚み２．１５ｍｍの眼鏡レンズでポリカーボネート樹脂へ混合するのであれば、キノフタロン化合物の使用量は樹脂（Ａ）に対し０．００１重量％～０．１重量％である。一般に、成形体の厚みが０．１ｍｍ～２０ｍｍであれば、キノフタロン化合物の使用量は熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂に対し０．０００１～２重量％である。 The blending amount of the resin and quinophthalone compound in the resin composition of the present invention varies depending on the use and the thickness of the molded product, but it is sufficient that the concentration is within a limit that does not cause loss of translucency and transparency. Adjustment is made so that the visible light transmittance in the direction is 12 to 99%, preferably 20 to 90%. For example, if the quinophthalone compound is to be mixed into a polycarbonate resin for an eyeglass lens with a thickness of 2.15 mm, the amount of the quinophthalone compound used is 0.001% to 0.1% by weight based on the resin (A). Generally, if the thickness of the molded article is 0.1 mm to 20 mm, the amount of the quinophthalone compound used is 0.0001 to 2% by weight based on the thermoplastic resin or thermosetting resin.

本発明の樹脂組成物には、樹脂とキノフタロン化合物以外に、必要に応じて公知の紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、各種樹脂添加剤、各種色素を配合することができる。各種色素としては、テトラアザポルフィリン系化合物、各種樹脂添加剤としては、フェノール系酸化防止剤、離型剤、染顔料、リン系熱安定剤、耐候性改良剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤・アンチブロッキング剤、難燃剤、流動性改良剤、可塑剤、分散剤、防菌剤などが挙げられる。 In addition to the resin and the quinophthalone compound, the resin composition of the present invention may contain known ultraviolet absorbers, infrared absorbers, various resin additives, and various pigments as necessary. Various pigments include tetraazaporphyrin compounds, various resin additives include phenolic antioxidants, mold release agents, dyes and pigments, phosphorus heat stabilizers, weather resistance improvers, antistatic agents, antifogging agents, Examples include lubricants/antiblocking agents, flame retardants, fluidity improvers, plasticizers, dispersants, and antibacterial agents.

本発明の樹脂組成物の製造方法を以下に説明する。
本発明の樹脂組成物は、キノフタロン化合物と熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂を混合することによって得られ、少なくともこれを成型してなる成形体においてはキノフタロン化合物と樹脂は相溶状態であることが望ましい。 The method for producing the resin composition of the present invention will be explained below.
The resin composition of the present invention is obtained by mixing a quinophthalone compound and a thermoplastic resin or a thermosetting resin, and at least in a molded article obtained by molding the same, the quinophthalone compound and the resin are in a compatible state. desirable.

樹脂組成物の樹脂が熱可塑性樹脂の場合、キノフタロン化合物と熱可塑性樹脂の粉末あるいはペレットとを、タンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を使用して混合することで樹脂組成物が得られ、これを、バンバリーミキサー、加熱ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどの公知の溶融混練機で溶融混練することによって、キノフタロン化合物と熱可塑性樹脂が均一の樹脂組成物を製造できる。 When the resin of the resin composition is a thermoplastic resin, the resin composition can be obtained by mixing the quinophthalone compound and thermoplastic resin powder or pellets using various mixers such as a tumbler or Henschel mixer. By melt-kneading with a known melt-kneading machine such as a Banbury mixer, heating roll, Brabender, single-screw kneading extruder, twin-screw kneading extruder, or kneader, a resin composition with a uniform quinophthalone compound and thermoplastic resin is obtained. can be manufactured.

また、熱可塑性樹脂およびキノフタロン化合物を溶解しうる有機溶媒に溶解混合後、有機溶媒を取り去ることにより製造することもできる。その際使用される有機溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるが、上記樹脂組成物に対して化学反応的に不活性で、かつ適度に低沸点のものであれば特に限定されるものではない。 Alternatively, it can also be produced by dissolving and mixing the thermoplastic resin and the quinophthalone compound in an organic solvent in which they can be dissolved, and then removing the organic solvent. Examples of organic solvents used in this case include hexane, heptane, acetone, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, dichloromethane, and chloroform, which are chemically inert to the resin composition and have a suitably low boiling point. It is not particularly limited as long as it is.

また、キノフタロン化合物を溶媒に溶解させた後、樹脂または高分子成形体を接触させてキノフタロン化合物を樹脂内に拡散、侵入させることにより製造することも可能で、かくして得られた樹脂組成物も本発明の権利範囲内である。キノフタロン化合物を溶解させる有機溶媒は、特に限定はないが、キノフタロン化合物を分解するものや、熱可塑性樹脂を変質させるものであってはならない。通常、液体のケトンやアルコ－ル類がよく使用される。溶液の濃度は、目的に応じた任意であるが、通常０．０１％～３０％程度が良好な範囲である。拡散の条件は、キノフタロン化合物、溶媒、熱可塑性樹脂の種類等により変化するが、通常、常圧もしくは加圧下で、２５℃～２００℃、数分～５時間である。 It is also possible to produce the quinophthalone compound by dissolving it in a solvent and then bringing it into contact with a resin or polymer molding to diffuse and penetrate the quinophthalone compound into the resin. It is within the scope of the invention right. The organic solvent in which the quinophthalone compound is dissolved is not particularly limited, but it must not be one that decomposes the quinophthalone compound or one that alters the quality of the thermoplastic resin. Usually, liquid ketones and alcohols are often used. The concentration of the solution is arbitrary depending on the purpose, but a good range is usually about 0.01% to 30%. Diffusion conditions vary depending on the type of quinophthalone compound, solvent, thermoplastic resin, etc., but are usually at 25° C. to 200° C. and for several minutes to 5 hours under normal pressure or increased pressure.

さらに、熱可塑性樹脂の原料モノマーに上記方法でキノフタロン化合物を混合後、これを重合しても良い。この製造方法については、下記の樹脂組成物の樹脂が熱硬化性樹脂の場合においてまとめて説明する。 Furthermore, a quinophthalone compound may be mixed with the raw material monomer of the thermoplastic resin by the above method and then polymerized. This manufacturing method will be explained collectively in the case where the resin of the resin composition below is a thermosetting resin.

樹脂組成物の樹脂が熱硬化性樹脂の場合、キノフタロン化合物を溶媒に溶解させた後、樹脂または高分子成形体を接触させてキノフタロン化合物を樹脂内に拡散、侵入させる方法、または熱硬化性樹脂の原料モノマーにキノフタロン化合物を混合後、これを重合する方法があるが、後者が多く用いられる。後者の方法について以下に説明する。 When the resin of the resin composition is a thermosetting resin, a method is employed in which the quinophthalone compound is dissolved in a solvent and then brought into contact with a resin or polymer molded body to diffuse and penetrate the quinophthalone compound into the resin, or a thermosetting resin. There is a method in which a quinophthalone compound is mixed with the raw material monomer and then polymerized, but the latter method is often used. The latter method will be explained below.

熱硬化性樹脂の原料モノマーにキノフタロン化合物を混合する工程において、キノフタロン化合物の混合対象により、モノマー混合物を構成するモノマー群のいずれかに混合させた後にモノマー混合物とする方法、モノマー混合物及びその他の添加剤からなる混合物に混合させた後、触媒を加える方法、あるいはモノマー混合物、触媒、及びその他の添加剤からなる混合物に混合させる方法などがある。
重合硬化に用いられるモノマーおよびキノフタロン化合物以外の成分として、重合触媒及びその他の添加剤がある。 In the process of mixing a quinophthalone compound with the raw material monomer of a thermosetting resin, a method of mixing the quinophthalone compound with any of the monomer groups constituting the monomer mixture and then forming a monomer mixture, depending on the target of mixing the quinophthalone compound, the monomer mixture, and other additions. The catalyst may be added to a mixture of a monomer mixture, a catalyst, and other additives, or the catalyst may be added to a mixture of a monomer mixture, a catalyst, and other additives.
Components other than the monomer and quinophthalone compound used for polymerization and curing include a polymerization catalyst and other additives.

重合触媒としては、有機過酸化物が知られており、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、パーオキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイドなどの化合物系が挙げられる。 Organic peroxides are known as polymerization catalysts, and include compound systems such as diacyl peroxide, peroxydicarbonate, peroxy ester, peroxyketal, dialkyl peroxide, and hydroperoxide.

その他の添加剤としては、ジブチル錫ジクロライドなどの触媒、紫外線吸収剤、酸性リン酸エステルなどの内部離型剤、光安定剤、酸化防止剤、ラジカル反応開始剤などの反応開始剤、鎖延長剤、架橋剤、充填剤などがあり、さらに必要に応じ添加される、公知の樹脂改質剤、例えばヒドロキシ化合物、チオール化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。 Other additives include catalysts such as dibutyltin dichloride, ultraviolet absorbers, internal mold release agents such as acidic phosphate esters, light stabilizers, antioxidants, reaction initiators such as radical reaction initiators, and chain extenders. , crosslinking agents, fillers, etc., and further known resin modifiers that are added as necessary, such as hydroxy compounds, thiol compounds, epoxy compounds, episulfide compounds, organic acids and their anhydrides, (meth)acrylate compounds. Examples include olefin compounds including the like.

熱硬化性樹脂の原料モノマーにキノフタロン化合物を混合するにあたっては、キノフタロン化合物を直接混合させてもよいし、あるいは予めキノフタロン化合物を低沸点の有機溶媒に溶解させ、この有機溶媒溶液を原料モノマーに混合後、加熱及び／または減圧等の条件下で前記有機溶媒を蒸発除去してもよい。その際使用される有機溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるが、原料モノマーに対して化学反応的に不活性で、かつ適度に低沸点のものであれば特に限定されない。 When mixing the quinophthalone compound with the raw material monomer of the thermosetting resin, the quinophthalone compound can be directly mixed, or the quinophthalone compound can be dissolved in a low boiling point organic solvent in advance, and this organic solvent solution can be mixed with the raw material monomer. Thereafter, the organic solvent may be removed by evaporation under conditions such as heating and/or reduced pressure. Examples of organic solvents used in this case include hexane, heptane, acetone, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, etc., but those that are chemically inert to the raw material monomer and have an appropriately low boiling point. If so, there are no particular limitations.

混合に当たっては、樹脂組成物に必要とされるキノフタロン化合物濃度に相当する量が樹脂組成物に含有されるように混合させてもよく、また一方の原料モノマーなどいずれかの成分に目的濃度より高濃度でキノフタロン化合物を含有させたマスターバッチを調製しておき、必要に応じて配合すべき他成分を加えて希釈させて目的の濃度の樹脂組成物を製造しても良い。またキノフタロン化合物の溶解にあたって、樹脂組成物の劣化や可使時間などの点で実施上支障がない範囲で加温することもできる。
重合硬化の条件については、下記成形体の注型重合法において説明する。 When mixing, the resin composition may contain an amount of quinophthalone compound corresponding to the concentration required for the resin composition, or it may be necessary to mix the quinophthalone compound so that the resin composition contains an amount corresponding to the concentration of the quinophthalone compound required for the resin composition. A masterbatch containing a quinophthalone compound at a certain concentration may be prepared in advance, and other components to be blended may be added and diluted as necessary to produce a resin composition at a desired concentration. Further, in dissolving the quinophthalone compound, heating can be carried out within a range that does not cause practical problems in terms of deterioration of the resin composition, pot life, etc.
The conditions for polymerization and curing will be explained in the following description of the cast polymerization method for molded bodies.

［成形体］
以下に、本実施形態の成形体について説明する。
本実施形態の成形体は、本実施形態の樹脂組成物を成形してなる。
成形体の態様としては、樹脂組成物からなる光学物品、または樹脂組成物を部分的に含有する光学物品であっても良いし、あるいは粉末やペレット状態、フィルムなど、光学物品製造の中間材料であっても良い。 [Molded object]
The molded article of this embodiment will be explained below.
The molded article of this embodiment is formed by molding the resin composition of this embodiment.
The form of the molded object may be an optical article made of a resin composition, an optical article partially containing the resin composition, or an intermediate material for manufacturing an optical article such as a powder, pellet, or film. It's okay.

光学物品としては、後述する様に、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、各種フィルター、照明機器用カバーなどの防眩用光学物品が例示できる。さらに液晶表示装置や有機ELディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上、や、明室でのコントラストの向上にも用いられる光学フィルターが例示できる。 Examples of optical articles include eyeglass lenses, sun visors, shields for helmets, anti-glare coats or anti-glare films for display devices of information equipment, various filters, covers for lighting equipment, and other anti-glare optical articles, as described below. can. Further examples include optical filters that are used to extend the life of image display devices such as liquid crystal displays and organic EL displays, and to improve contrast in bright rooms.

なお、本明細書において、樹脂組成物を部分的に含有する光学物品とは、光学物品の各種部材または膜などの内部に含有された状態、部材または各層の表面にコーティングした、または貼り付けられた状態を含むものである。 In this specification, an optical article that partially contains a resin composition refers to an optical article that is contained inside various members or films of the optical article, or coated or pasted on the surface of the member or each layer. This includes the state in which

成形の方法としては、製品や使用樹脂の種類によって異なるが、熱可塑性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば圧縮成形法、トランスファー成形法、押出成形法、射出成形法などによる成形、熱硬化性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば注型重合法が用いられる。
注型重合法について以下に説明する。 Molding methods vary depending on the product and the type of resin used, but in the case of resin compositions using thermoplastic resins, for example, compression molding, transfer molding, extrusion molding, injection molding, etc. In the case of a resin composition using a synthetic resin, for example, a cast polymerization method is used.
The cast polymerization method will be explained below.

樹脂組成物を注型用鋳型に注入、内蔵させ、次いで注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱する。重合硬化の温度および時間は、混合物の組成、触媒の種類、モールドの形状等によって異なるが、およそ－５０～２００℃の温度で１～１００時間である。通常、５℃から４０℃の範囲の温度で開始し、その後徐々に８０℃から１３０℃の範囲にまで昇温し、その温度で１時間から４時間加熱するのが一般的である。
硬化成形終了後、注型用鋳型から取り出すことで、目的の成形体を得ることができる。
また、有機溶剤に、樹脂または樹脂モノマーとキノフタロン系化合物を分散、溶解させ、キャスティング法により高分子成形体を作製する方法が挙げられる。 The resin composition is injected into a casting mold to be incorporated therein, and then the casting mold is heated in an oven or in a heatable device such as water at a predetermined temperature program over several hours to several tens of hours. The temperature and time of polymerization curing vary depending on the composition of the mixture, the type of catalyst, the shape of the mold, etc., but are approximately -50 to 200°C for 1 to 100 hours. Usually, the temperature is started at a temperature in the range of 5°C to 40°C, and then the temperature is gradually increased to a range of 80°C to 130°C, and heating is generally carried out at that temperature for 1 to 4 hours.
After completion of hardening and molding, the desired molded product can be obtained by removing it from the casting mold.
Another method includes dispersing and dissolving a resin or a resin monomer and a quinophthalone compound in an organic solvent, and producing a polymer molded body by a casting method.

本実施形態の樹脂組成物の成形体は、防眩用光学物品として非常に有用である。
防眩用光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、自動車や飛行機の風防ガラス用フィルム、自動車ヘッドライト用カバー、スキー用ゴーグル、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、ＬＥＤ照明用フィルターなどが挙げられるが、眩しさを抑制し、コントラストや自然な色調を確保する目的の用途に限定なく使用できる。
防眩用光学物品の製造方法は、物品の形態や樹脂の種類により異なり、前記した成形体の製造方法が適用できる。 The molded article of the resin composition of this embodiment is very useful as an anti-glare optical article.
Anti-glare optical products include eyeglass lenses, sun visors, helmet shields, automobile and airplane windshield films, automobile headlight covers, ski goggles, and anti-glare coats or anti-glare films for information equipment display devices. , filters for LED lighting, etc., but they can be used without limitation for purposes of suppressing glare and ensuring contrast and natural color tones.
The method for manufacturing the anti-glare optical article varies depending on the form of the article and the type of resin, and the method for manufacturing the molded article described above can be applied.

なお、防眩用光学物品に要求される機能に応じて、反射防止機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、紫外線カット機能のいずれか一つ以上の機能を設けても構わない。 Depending on the functions required for anti-glare optical articles, one or more of anti-reflection function, hard coat function (friction resistance function), antistatic function, antifouling function, gas barrier function, and ultraviolet cut function may be applied. It does not matter if a function is provided.

次に、光学フィルターについて説明する。本発明の光学フィルターは、好ましくは、基材中に前記一般式(１)で表されるキノフタロン系化合物を含有する。本発明で基材に含有するということは、基材の内部に含有されること、基材の表面に塗布した状態或いは基材と基材の間に挟まれた状態を意味する。 Next, the optical filter will be explained. The optical filter of the present invention preferably contains a quinophthalone compound represented by the general formula (1) in the base material. In the present invention, "containing in a base material" means being contained inside the base material, applied to the surface of the base material, or sandwiched between base materials.

基材としては、樹脂、ガラス等が挙げられるが、樹脂が好ましい。樹脂は、粘着剤、シート、フィルム、バインダー樹脂、など様々な形態が使用できる。また、シートの上に粘着剤を有するなど、複数の形態を組み合わせたものであっても良い。 Examples of the base material include resin, glass, etc., and resin is preferable. Various forms of the resin can be used, such as an adhesive, a sheet, a film, and a binder resin. Alternatively, a combination of multiple forms may be used, such as having an adhesive on the sheet.

基材の厚さは、ある程度の機械的強度が有れば特に制限はないが、通常は、２０μｍ～１０ｍｍであり、２０μｍ～１ｍｍが好ましく、２０μｍ～２００μｍが好ましい。 The thickness of the base material is not particularly limited as long as it has a certain degree of mechanical strength, but it is usually 20 μm to 10 mm, preferably 20 μm to 1 mm, and preferably 20 μm to 200 μm.

一般式(１)で表されるキノフタロン系化合物を用いて本願の光学フィルターを作製する方法としては限定されるものではないが、（１）透明粘着剤に含有させる方法、（２）高分子成形体へ含有させる方法、（３）高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法等が挙げられる。 Methods for producing the optical filter of the present application using the quinophthalone compound represented by general formula (1) are not limited, but include (1) incorporating it into a transparent adhesive, (2) polymer molding. (3) a method of coating a polymer molded article or a glass surface, and the like.

（２）に挙げた高分子成形体へ含有させる方法としては、樹脂にキノフタロン化合物を混練し、加熱成形する方法と有機溶剤に、樹脂または樹脂モノマーとキノフタロン化合物を分散、溶解させるキャスティング法により高分子成形体を作製する方法が挙げられる。 Methods for incorporating the quinophthalone compound into the polymer molded article listed in (2) include a method of kneading the quinophthalone compound with a resin and heat molding, and a casting method of dispersing and dissolving the resin or resin monomer and the quinophthalone compound in an organic solvent. Examples include methods for producing molecular molded bodies.

加工条件は、用いるキノフタロン化合物、ベース高分子によって、加工温度、フィルム化条件等が多少異なるが、キノフタロン化合物をベース高分子の紛体或いはペレットに添加し、１５０～３５０℃に加熱、溶解させた後、成形して板を作製する方法。押し出し機でフィルム化する方法。押し出し機で原反を作製し、３０～１２０℃で２～５倍に１軸乃至２軸に延伸して、１０～２００μｍ厚のフィルムにする方法、等が挙げられる。 Processing conditions vary slightly depending on the quinophthalone compound and base polymer used, such as processing temperature and film forming conditions, but the quinophthalone compound is added to the base polymer powder or pellets, heated to 150 to 350°C, and then dissolved. , a method of forming and producing plates. How to make a film using an extruder. Examples include a method in which a raw film is produced using an extruder and stretched monoaxially or biaxially by 2 to 5 times at 30 to 120°C to form a film with a thickness of 10 to 200 μm.

尚、混練する際に可塑剤等の通常の樹脂成形に用いる添加剤を加えても良い。キノフタロン化合物の添加量は、吸光係数、作製する高分子成形体の厚み、目的の吸収強度、目的の透過性・透過率等によって異なるが、通常、ベース高分子成形体の重量に対して１ｐｐｍ～２０重量であり、１ｐｐｍ～１０重量％が好ましく、１ｐｐｍ～５重量％が特に好ましい。 Incidentally, additives used in ordinary resin molding such as plasticizers may be added during kneading. The amount of the quinophthalone compound added varies depending on the absorption coefficient, the thickness of the polymer molded product to be produced, the desired absorption intensity, the desired transmittance/transmittance, etc., but it is usually 1 ppm to 1 ppm based on the weight of the base polymer molded product. 20% by weight, preferably from 1 ppm to 10% by weight, particularly preferably from 1 ppm to 5% by weight.

キャスティング法では、樹脂または樹脂モノマーの有機溶剤溶液に、キノフタロン化合物を添加・溶解させ、必要であれば可塑剤、重合開始剤、酸化防止剤を加え、必要とする面状態を有する金型やドラム状へ流し込み、溶剤揮発・乾燥または重合・溶剤揮発・乾燥させることにより、板またはフィルムを製造することができる。 In the casting method, a quinophthalone compound is added and dissolved in an organic solvent solution of the resin or resin monomer, and if necessary, a plasticizer, polymerization initiator, and antioxidant are added, and a mold or drum with the required surface condition is formed. A plate or film can be produced by pouring into a mold, evaporating the solvent, and drying, or polymerizing, evaporating the solvent, and drying.

使用される樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系変性樹脂（PVA、EVA等）或いはそれらの共重合樹脂モノマーが挙げられる。 The resins used include aliphatic ester resins, acrylic resins, melamine resins, urethane resins, aromatic ester resins, polycarbonate resins, aliphatic polyolefin resins, aromatic polyolefin resins, polyvinyl resins, polyvinyl alcohol resins, Examples include polyvinyl-based modified resins (PVA, EVA, etc.) and copolymer resin monomers thereof.

溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物系等が挙げられる。 Examples of the solvent include halogen-based, alcohol-based, ketone-based, ester-based, aliphatic hydrocarbon-based, aromatic hydrocarbon-based, ether-based solvents, and mixtures thereof.

キノフタロン化合物の濃度は色素の吸光係数、板またはフィルムの厚み、目的の吸収強度、目的の透過特性・透過率によってことなるが、樹脂モノマーの重量に対して、通常、１ｐｐｍ～２０重量％である。また、樹脂濃度は、塗料全体に対して１～９０重量％である。 The concentration of the quinophthalone compound varies depending on the extinction coefficient of the dye, the thickness of the plate or film, the desired absorption intensity, and the desired transmission characteristics/transmittance, but it is usually 1 ppm to 20% by weight based on the weight of the resin monomer. . Further, the resin concentration is 1 to 90% by weight based on the entire paint.

（３）に挙げた高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法としては、キノフタロン化合物をバインダー樹脂及び有機系溶媒に溶解させて塗布化する方法、未着色のアクリルエマルジョン塗料にキノフタロン化合物を微粉砕（５０～５００ｎｍ）したものを分散させてアクリルエマルジョン系水性塗料にする方法が挙げられる。バインダー樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系樹脂（ＰＶＡ，ＥＶＡ等）或いはそれらの共重合樹脂等が挙げられる。溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物が挙げられる。キノフタロン化合物の濃度は、吸光係数、コーティングの厚み、目的の吸収強度、目的の可視透過率等によって異なるが、バインダー樹脂の重量に対して、通常、０.１ｐｐｍ～３０重量％である。また、樹脂濃度は、染料全体に対して、通常１～５０％重量である。アクリルエマルジョン系水系塗料の場合も、前記と同様に、未着色のアクリルエマルジョン塗料に色素を微粉砕（５０～５００ｎｍ）したものを分散させて得られる。塗料中には、酸化防止剤等の通常塗料に用いるような添加物を加えても良い。 Methods for coating the polymer molded body or glass surface listed in (3) include methods of dissolving a quinophthalone compound in a binder resin and an organic solvent and coating it, and pulverizing a quinophthalone compound in an uncolored acrylic emulsion paint. (50 to 500 nm) is dispersed to make an acrylic emulsion water-based paint. Binder resins include aliphatic ester resins, acrylic resins, melamine resins, urethane resins, aromatic ester resins, polycarbonate resins, aliphatic polyolefin resins, polyvinyl resins, polyvinyl alcohol resins, and polyvinyl resins (PVA, EVA, etc.) or copolymer resins thereof. Examples of the solvent include halogen-based, alcohol-based, ketone-based, ester-based, aliphatic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, ether-based solvents, and mixtures thereof. The concentration of the quinophthalone compound varies depending on the extinction coefficient, coating thickness, desired absorption intensity, desired visible transmittance, etc., but is usually 0.1 ppm to 30% by weight based on the weight of the binder resin. Further, the resin concentration is usually 1 to 50% by weight based on the entire dye. In the case of an acrylic emulsion water-based paint, it is obtained by dispersing finely pulverized pigment (50 to 500 nm) in an uncolored acrylic emulsion paint in the same manner as described above. Additives such as antioxidants commonly used in paints may be added to the paint.

高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法としては、バーコーダー、ブレードコーター、スピンコーター、リバースコーター、ダイコーター、或いはスプレー等のコーティング法から適宜選択することが出来る。 The method for coating the polymer molded body or glass surface can be appropriately selected from coating methods such as a barcoder, a blade coater, a spin coater, a reverse coater, a die coater, or a spray.

本発明の一般式（１）のキノフタロン化合物を含有する光学フィルターは有機EL発光素子の長寿命化、液晶ディスプレイのコントラスト向上、LED液晶ディスプレイのブルーライトカット、近性外線吸収カットフィルターの耐久性向上を目的として使用することができる。 The optical filter containing the quinophthalone compound of general formula (1) of the present invention extends the lifespan of organic EL light emitting elements, improves the contrast of liquid crystal displays, cuts blue light of LED liquid crystal displays, and improves the durability of near external radiation absorption filters. can be used for this purpose.

以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。 Although the embodiments of the present invention have been described above, these are merely examples of the present invention, and various configurations other than those described above may be adopted within a range that does not impair the effects of the present invention.

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって限定を受けるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically explained using examples, but the present invention is not limited by the following examples.

(実施例１) 具体例化合物(３-２１)の製造
脱水したスルホラン４１.８ｍLに無水トリメリット酸８.５４ｇを装入し１８０-１８５℃まで昇温した。３-ヒドロキシ-６-メトキシキナルジン-４-カルボン酸７.００gを分割装入後１９３-１９７℃まで昇温、その後１３時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２４.０４gを装入、３０℃まで徐冷し、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行うことで中間体(C)８.８０gを得た。
中間体(C)７.００ｇをトルエン５３.２ｍL中に装入し、７３-７７℃まで昇温した。トルエン溶液に対しＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド０.１７g, 塩化チオニル２.５７gを滴下、７３-８７℃で２０時間攪拌した。残留した塩化チオニルを減圧蒸留で除去後、常温まで冷却した。次いでアントラニル酸３.１７gをＮ,Ｎ-ジメチルアセトアミド１２.０５gに溶解させた溶液を滴下、その後常温で６時間攪拌した。
更に無水酢酸８.８５gを装入し１１０℃まで昇温した。１１０-１５０℃で３時間攪拌後、６０℃まで冷却し、メタノール８.３gを滴下した。６０-６５℃で３０分攪拌後、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行い目的物(３-２１)５.６４gを得た。

Figure 2024034829000020
(Example 1) Production of specific example compound (3-21) 8.54 g of trimellitic anhydride was charged into 41.8 mL of dehydrated sulfolane, and the temperature was raised to 180-185°C. After charging 7.00 g of 3-hydroxy-6-methoxyquinaldine-4-carboxylic acid in portions, the temperature was raised to 193-197°C, and the mixture was stirred for 13 hours. After cooling the reaction solution to 60° C., 24.04 g of methanol was charged, slowly cooled to 30° C., filtered, washed with methanol, and dried to obtain 8.80 g of intermediate (C).
7.00 g of intermediate (C) was placed in 53.2 mL of toluene, and the temperature was raised to 73-77°C. 0.17 g of N,N-dimethylformamide and 2.57 g of thionyl chloride were added dropwise to the toluene solution, and the mixture was stirred at 73-87°C for 20 hours. After removing residual thionyl chloride by distillation under reduced pressure, the mixture was cooled to room temperature. Next, a solution of 3.17 g of anthranilic acid dissolved in 12.05 g of N,N-dimethylacetamide was added dropwise, followed by stirring at room temperature for 6 hours.
Furthermore, 8.85 g of acetic anhydride was charged and the temperature was raised to 110°C. After stirring at 110-150°C for 3 hours, the mixture was cooled to 60°C and 8.3g of methanol was added dropwise. After stirring at 60-65°C for 30 minutes, filtration, washing with methanol, and drying were performed to obtain 5.64 g of the desired product (3-21).
Figure 2024034829000020

得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋, ４６３（Ｍ-Ｈ）-
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図１の透過スペクトルに示されるように、４５１ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．６０×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Ｔｇ＿ＤＴＡを測定し、Ｔｇ（－５ｗｔ％）は４１９．３℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、－５．６５０ｅＶであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。 The obtained compound was confirmed to be the desired compound based on the analysis results described below.
・ESI-Mass: 465 (M+H) + , 463 (M-H) -
The N,N-dimethylformamide solution of the compound thus obtained exhibits maximum absorption at 451 nm, as shown in the transmission spectrum of Figure 1, and has a gram extinction coefficient of 6.60 x 10 4 mL/g. It was cm.
Tg_DTA was measured and Tg (-5wt%) was 419.3°C.
The HOMO value was measured and was -5.650 eV. The HOMO values are shown in FIG.

実施例において、キノフタロン系化合物の極大吸収波長及びグラム吸光係数は、光路長１０ｍｍにて、島津製作所株式会社製の島津分光光度計ＵＶ－１９００ｉを用いて測定した。
Ｔｇ＿ＤＴＡはリガク製のＴｈｅＲｍｏ Ｐｌｕｓ ＴＧ８１２０を用いて測定を行い、ＭＳは島津製作所株式会社製のＬＣＭＳ－２０２０を用いて測定した。 In the examples, the maximum absorption wavelength and gram extinction coefficient of the quinophthalone compound were measured using a Shimadzu spectrophotometer UV-1900i manufactured by Shimadzu Corporation at an optical path length of 10 mm.
Tg_DTA was measured using TheRmo Plus TG8120 manufactured by Rigaku Corporation, and MS was measured using LCMS-2020 manufactured by Shimadzu Corporation.

（実施例２） 具体例化合物（３-１０）の合成
実施例１において、中間体(C)７.００ｇの代わりに、下記化合物(D)１５.０ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして例示化合物(３-１０)を１２.１８ｇ得た。

Figure 2024034829000021
(Example 2) Synthesis of specific example compound (3-10) Example 1 was repeated except that 15.0 g of the following compound (D) was used instead of 7.00 g of intermediate (C) in Example 1. In the same manner, 12.18 g of Exemplified Compound (3-10) was obtained.
Figure 2024034829000021

得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋, ４７５（Ｍ-Ｈ）-
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図２の透過スペクトルに示されるように、４４８ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７.２１×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Tg_DTAを測定し、Tg(-５wt%)は４２５.７℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.７２２eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。 The obtained compound was confirmed to be the desired compound based on the analysis results described below.
・ESI-Mass: 477 (M+H) + , 475 (M-H) -
The thus obtained N,N-dimethylformamide solution of the compound exhibits maximum absorption at 448 nm, as shown in the transmission spectrum of Figure 2, and has a gram extinction coefficient of 7.21 x 10 4 mL/g. It was cm.
Tg_DTA was measured and Tg (-5wt%) was 425.7°C.
The HOMO value was measured and was -5.722 eV. The HOMO values are shown in FIG.

（実施例３）具体例化合物（３-９５）の合成
実施例２において、アントラニル酸６.５８ｇの代わりに、５-ブロモアントラニル酸１０.３６ｇを用いた以外は、実施例２と同様にして例示化合物(３-９５)を１９.６１ｇ得た。

Figure 2024034829000022
(Example 3) Synthesis of specific example compound (3-95) In Example 2, the same procedure as in Example 2 was used except that 10.36 g of 5-bromoanthranilic acid was used instead of 6.58 g of anthranilic acid. 19.61g of Exemplified Compound (3-95) was obtained.
Figure 2024034829000022

得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５５６（Ｍ＋Ｈ）+
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図３の透過スペクトルに示されるように、４４８ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は４.４３×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Tg_DTAを測定し、Tg(-５wt%)は３９９.８℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.７８３eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。 The obtained compound was confirmed to be the desired compound based on the analysis results described below.
・ESI-Mass: 556 (M+H) +
The N,N-dimethylformamide solution of the compound thus obtained exhibits maximum absorption at 448 nm, as shown in the transmission spectrum of Figure 3, and has a gram extinction coefficient of 4.43 x 10 4 mL/g. It was cm.
Tg_DTA was measured and Tg (-5wt%) was 399.8°C.
The HOMO value was measured and was -5.783 eV. The HOMO values are shown in FIG.

（比較例１） 比較化合物の合成

Figure 2024034829000023
(Comparative Example 1) Synthesis of comparative compound
Figure 2024034829000023

中間体(D)２２.８０gをトルエン１７４ｍL中に装入し、７３-７７℃まで昇温した。トルエン溶液に対しＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド０.５４g, 塩化チオニル８.１０gを滴下、７３-８７℃で４時間攪拌した。残留した塩化チオニルを減圧蒸留で除去後、常温まで冷却した。次いでピリジン５.４０gを装入し、ジブチルアミン８.１０gを滴下した。
７５℃で３時間攪拌後、６０℃まで冷却し、分液、水洗浄、結晶化、濾過、乾燥を行い目的物(比較化合物)２４.６gを得た。 22.80 g of intermediate (D) was placed in 174 mL of toluene, and the temperature was raised to 73-77°C. 0.54 g of N,N-dimethylformamide and 8.10 g of thionyl chloride were added dropwise to the toluene solution, and the mixture was stirred at 73-87°C for 4 hours. After removing residual thionyl chloride by distillation under reduced pressure, the mixture was cooled to room temperature. Next, 5.40 g of pyridine was charged, and 8.10 g of dibutylamine was added dropwise.
After stirring at 75°C for 3 hours, the mixture was cooled to 60°C, separated, washed with water, crystallized, filtered, and dried to obtain 24.6 g of the target compound (comparative compound).

得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４８７（Ｍ＋Ｈ）+
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.４２２eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
図４に示すように、比較例１のキノフタロン化合物に比べ、式(１-i)の基を備えている実施例１～３のキノフタロン化合物は、ＨＯＭＯ値が低く、耐久性が向上していた。 The obtained compound was confirmed to be the desired compound based on the analysis results described below.
・ESI-Mass: 487 (M+H) +
The HOMO value was measured and was -5.422 eV. The HOMO values are shown in FIG.
As shown in FIG. 4, compared to the quinophthalone compound of Comparative Example 1, the quinophthalone compounds of Examples 1 to 3 having the group of formula (1-i) had lower HOMO values and improved durability. .

［実施例４］
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－２１）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。 [Example 4]
After mixing 1000 parts by weight of polycarbonate resin (H-3000FN manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.) and 0.015 parts by weight of the quinophthalone compound (specific example compound 3-21) produced in Example 1 for 20 minutes in a tumbler, The mixture was melted and kneaded into pellets using a shaft extruder at a cylinder temperature of 260° C. and a screw rotation speed of 56 rpm.

［実施例５］
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例２で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－１０）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。 [Example 5]
After mixing 1000 parts by weight of polycarbonate resin (H-3000FN manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.) and 0.015 parts by weight of the quinophthalone compound (specific example compound 3-10) produced in Example 2 for 20 minutes in a tumbler, The mixture was melted and kneaded into pellets using a shaft extruder at a cylinder temperature of 260° C. and a screw rotation speed of 56 rpm.

［実施例６］
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例３で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－９５）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。 [Example 6]
After mixing 1000 parts by weight of polycarbonate resin (H-3000FN manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.) and 0.015 parts by weight of the quinophthalone compound (specific example compound 3-95) produced in Example 3 for 20 minutes in a tumbler, The mixture was melted and kneaded into pellets using a shaft extruder at a cylinder temperature of 260° C. and a screw rotation speed of 56 rpm.

［実施例７］
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製：ＧＲｉｌａｍｉｄ ＴＲ９０)１０００重量部と、具体例化合物 ３-２１を０．０１重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した [Example 7]
1000 parts by weight of polyamide resin (GRilamid TR90 manufactured by M Chemie Japan) and 0.01 parts by weight of the specific example compound 3-21 were mixed in a tumbler for 20 minutes, and then mixed in a single screw extruder at a cylinder temperature of 260°C using a screw. It was melted and kneaded to pelletize at a rotation speed of 56 rpm.

［実施例８］
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製：ＧＲｉｌａｍｉｄ ＴＲ９０)１０００重量部と、具体例化合物３-１０を０．０１重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。 [Example 8]
1000 parts by weight of polyamide resin (GRilamid TR90 manufactured by M Chemie Japan) and 0.01 parts by weight of the specific example compound 3-10 were mixed in a tumbler for 20 minutes, and then mixed with a single screw extruder at a cylinder temperature of 260°C using a screw. The mixture was melted and kneaded at a rotational speed of 56 rpm to form pellets.

［実施例９］
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１０００重量部と、具体例化合物３-２１を０．０１５重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。 [Example 9]
1000 parts by weight of polymethyl methacrylate resin (manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.: 80N) and 0.015 parts by weight of specific example compound 3-21 were mixed in a tumbler for 20 minutes, and then mixed with a single screw extruder at a cylinder temperature of 260°C using a screw. The mixture was melted and kneaded at a rotational speed of 56 rpm to form pellets.

［実施例１０］
実施例４で製造したペレットを原料とし、射出成形機で、シリンダー温度２６０℃、金型温度８０℃、成形サイクル６０秒の条件下で、外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板の樹脂組成物を成形した。 [Example 10]
Using the pellets produced in Example 4 as a raw material, a resin composition of a flat plate with an outer diameter of 150 mm x 300 mm and a thickness of 2 mm was produced using an injection molding machine under the conditions of a cylinder temperature of 260 ° C., a mold temperature of 80 ° C., and a molding cycle of 60 seconds. was molded.

［実施例１１］
実施例５で製造したペレットを原料とした以外は実施例７と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。 [Example 11]
A flat resin composition was molded in the same manner as in Example 7 except that the pellets produced in Example 5 were used as the raw material.

［実施例１２］
シクロヘキサンと塩化メチレンの７：３（質量比）混合溶液４００重量部に、環状オレフィン系樹脂（ＡＰＥＬ６０１５Ｔ、三井化学株式会社製）１００重量部、実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例 ３-２１）０．１重量部を加えることで、樹脂濃度が２０質量％の溶液を得た。
次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、４０℃で４時間、６０℃で４時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下１００℃で８時間乾燥して、厚さ０．１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横６０ｍｍの光学フィルターを作製した。 [Example 12]
100 parts by weight of a cyclic olefin resin (APEL6015T, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) was added to 400 parts by weight of a 7:3 (mass ratio) mixed solution of cyclohexane and methylene chloride, and the quinophthalone compound produced in Example 1 (Specific Example 3- 21) By adding 0.1 part by weight, a solution with a resin concentration of 20% by mass was obtained.
The resulting solution was then cast onto a smooth glass plate, dried at 40°C for 4 hours and at 60°C for 4 hours, and then peeled off from the glass plate. The peeled coating film was further dried under reduced pressure at 100° C. for 8 hours to produce an optical filter with a thickness of 0.1 mm, a length of 60 mm, and a width of 60 mm.

［実施例１３］
実施例１２において使用した、実施例１で合成したキノフタロン化合物（具体例３-２１）０.１重量部の代わりに、実施例２で合成したキノフタロン系化合物（具体例３-１０）０.１重量部を使用した以外は実施例９と同様にして光学フィルターを得た。 [Example 13]
Instead of 0.1 part by weight of the quinophthalone compound synthesized in Example 1 (Specific Example 3-21) used in Example 12, 0.1 part by weight of the quinophthalone compound synthesized in Example 2 (Specific Example 3-10) was used. An optical filter was obtained in the same manner as in Example 9 except that parts by weight were used.

［実施例１４］ヘルメット用シールドの製造
実施例１０で製造した外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板を、オートバイのヘルメットシールドの形状にカットし、加熱炉に入れ１６０℃に加熱した。この加熱した平板を成形型に入れ、曲率半径約１２０ｍｍを有する曲面成型物とし、冷却後成形型より取り出して、ヘルメット用シールドを得た。
このシールドをヘルメットに取り付け、昼間および夜間の走行に使用した結果、晴天下の走行において眩しさを感じることが少なく、また夜間の走行においても光の透過度が大きく低下することはなかった。また、信号の青色（緑色）、黄色、赤色が明瞭に確認できた。 [Example 14] Manufacture of Helmet Shield The flat plate having an outer diameter of 150 mm x 300 mm and a thickness of 2 mm manufactured in Example 10 was cut into the shape of a motorcycle helmet shield, and heated to 160° C. in a heating furnace. This heated flat plate was placed in a mold to form a curved surface having a radius of curvature of about 120 mm, and after cooling, it was taken out from the mold to obtain a helmet shield.
When this shield was attached to a helmet and used for driving during the day and at night, there was little glare when driving under clear skies, and there was no significant decrease in light transmittance when driving at night. In addition, the blue (green), yellow, and red colors of the traffic lights were clearly visible.

［実施例１５］情報機器の表示装置用防眩コートの製造
メチルエチルケトン３００重量部に、ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１００重量部と実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例３-２１）０．０５重量部とを溶解し、塗布液とした。
この塗布液を、厚さ約２００μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートの表面に、乾燥後の膜厚が約１０μｍになるようにマイヤーバーで塗布、乾燥した。
この防眩コート付きＰＥＴシートを、ＬＥＤバックライトのパソコン用ディスプレイ画面の前に設置し、文字表示、画像表示、動画表示など種々の条件下で画面を観察した。その結果、設置前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。 [Example 15] Production of anti-glare coating for display devices of information equipment 300 parts by weight of methyl ethyl ketone, 100 parts by weight of polymethyl methacrylate resin (manufactured by Asahi Kasei Corporation: 80N) and the quinophthalone-based compound produced in Example 1 (Specific Example 3) -21) and 0.05 parts by weight were dissolved to prepare a coating liquid.
This coating liquid was applied onto the surface of a polyethylene terephthalate (PET) sheet having a thickness of about 200 μm using a Mayer bar so that the film thickness after drying was about 10 μm, and then dried.
This anti-glare coated PET sheet was placed in front of an LED backlit personal computer display screen, and the screen was observed under various conditions such as character display, image display, and video display. As a result, not only did the glare and dazzle decrease compared to before the installation, reducing eye fatigue, but the contrast of images and other images improved and they were clearly visible, while the color tone did not change.

［実施例１６］情報機器の表示装置用防眩フィルムの製造
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１０００重量部と、実施例２で合成したキノフタロン系化合物（具体例３-１０）０．１３２重量部を、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約２００μｍのフィルム（シート）を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高２７５℃、冷却ロールの温度は３０℃であった。
得られたフィルムをカットし、携帯型情報機器の表示面上にアクリル系接着剤を用いて貼り付けた。文字表示、画像表示などなど種々の条件下で表示面を観察した結果、貼付前よりギラツキ・眩しさが低下しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。 [Example 16] Production of anti-glare film for display device of information equipment 1000 parts by weight of polymethyl methacrylate resin (manufactured by Asahi Kasei Corporation: 80N) and 0.0 parts by weight of the quinophthalone compound synthesized in Example 2 (Specific Example 3-10). 132 parts by weight were mixed in a tumbler for 20 minutes, and then melted and kneaded into pellets using a single screw extruder at a cylinder temperature of 260° C. and a screw rotation speed of 56 rpm.
The pellets were mixed and extruded in a twin-screw extruder to produce a film (sheet) with a thickness of about 200 μm. The temperature in the extrusion zone and melt line was a maximum of 275°C, and the temperature of the cooling roll was 30°C.
The obtained film was cut and attached to the display surface of a portable information device using an acrylic adhesive. As a result of observing the display surface under various conditions such as character display and image display, it was found that not only did the glare and dazzle decrease compared to before pasting, but the contrast of images etc. improved and they were clearly visible, while the color tone changed. There was no.

本発明のキノフタロン系化合物を含有した樹脂組成物は、３８０ｎｍ～４５０ｎｍ付近の青色光を効率良くカットして、眩しさやギラツキを抑制し、コントラストを高めることができる。さらに着色がほとんどなく、光線透過率の低下が少なく、かつ樹脂中の色素の劣化が少ないため、これを成形して得られる成形体は、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム等の光学物品に非常に有用である。また液晶表示装置や有機ELディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上、や、明室でのコントラストの向上にも有用である。 The resin composition containing the quinophthalone compound of the present invention can efficiently cut blue light in the vicinity of 380 nm to 450 nm, suppress dazzle and glare, and enhance contrast. In addition, there is almost no coloring, little decrease in light transmittance, and little deterioration of the pigment in the resin, so the molded products obtained by molding it are suitable for eyeglass lenses, sun visors, helmet shields, and displays for information equipment. It is very useful for optical articles such as anti-glare coatings for devices or anti-glare films. It is also useful for extending the lifespan of image display devices such as liquid crystal displays and organic EL displays, and for improving contrast in bright rooms.

Claims (13)

一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物。
Figure 2024034829000024
 （式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または下記一般式（１－ｉ）で表される基を表し、
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
Figure 2024034829000025
 （式（１-i）中、ｎは１～３の整数であり、
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、または２～４価の硫黄原子含有炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、またはスルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。） A quinophthalone compound represented by general formula (1).
Figure 2024034829000024
 (In formula (1), R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, Alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or Unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, carboxylic acid ester group, sulfonic acid ester group , or a group represented by the following general formula (1-i),
At least one of R 1 to R 10 is a group represented by the following general formula (1-i).
R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , and R 9 and R 10 are bonded together. may form an aliphatic ring, aromatic ring or heterocycle.
Figure 2024034829000025
 (In formula (1-i), n is an integer from 1 to 3,
Y is a single bond, substituted or unsubstituted alkylene group, substituted or unsubstituted alkenylene group, substituted or unsubstituted alkynylene group, substituted or unsubstituted arylene group, oxygen atom, sulfur atom, carbonyl group, sulfonyl group, substituted or represents an unsubstituted imino group or a di- to tetravalent sulfur atom-containing hydrocarbon group,
R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a sulfone group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, or a substituted or unsubstituted alkynyl group. Substituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or represents an unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a carboxylic acid ester group, or a sulfonic acid ester group, and R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 13 and R 14 may be combined to form an aliphatic ring, an aromatic ring, or a heterocycle. ) 一般式(１)においてＲ１～Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基、または一般式（１－ｉ）で表される基であり、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは一般式（１－ｉ）で表される基であり、
一般式（１－ｉ）においてＲ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基である、請求項１に記載のキノフタロン系化合物。 In general formula (1), R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. group, substituted or unsubstituted amino group having 1 to 16 carbon atoms, mercapto group, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 12 carbon atoms, or general formula A group represented by (1-i), at least one of R 1 to R 10 is a group represented by general formula (1-i),
In general formula (1-i), R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. an alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group having 1 to 16 carbon atoms, a mercapto group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 12 carbon atoms. The quinophthalone compound according to claim 1. 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙは単結合である、請求項２に記載のキノフタロン系化合物。 The quinophthalone compound according to claim 2, wherein in general formula (1-i), n is an integer of 1 to 3, and Y is a single bond. 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙが炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、または２～４価の硫黄原子含有炭化水素基である、請求項２に記載のキノフタロン系化合物。 In the general formula (1-i), n is an integer of 1 to 3, and Y is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and The quinophthalone compound according to claim 2, which is a substituted imino group or a di- to tetravalent sulfur atom-containing hydrocarbon group. 極大波長が４４０～４７０ｎｍである、請求項１に記載のキノフタロン系化合物。 The quinophthalone compound according to claim 1, having a maximum wavelength of 440 to 470 nm. （Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂と、
（Ｂ）請求項１～請求項５のいずれかに記載の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物から選択される１種以上と、
を含む樹脂組成物。 (A) a thermoplastic resin or a thermosetting resin;
(B) one or more quinophthalone compounds represented by the general formula (1) according to any one of claims 1 to 5;
A resin composition containing. 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、請求項６の樹脂組成物。 The thermoplastic resin is at least one selected from polycarbonate resin, polyamide resin, acrylic resin, and polyester resin, and the thermosetting resin is at least one selected from polyurethane resin, polythiourethane resin, and allyl diglycol carbonate resin. The resin composition according to claim 6. 請求項６に記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。 A molded article obtained by molding the resin composition according to claim 6. 防眩用光学物品である、請求項８の成形体。 The molded article according to claim 8, which is an anti-glare optical article. 光学フィルターである、請求項８の成形体。 The molded article according to claim 8, which is an optical filter. サンバイザーである、請求項８の成形体。 The molded article according to claim 8, which is a sun visor. ヘルメット用シールドである、請求項８の成形体。 The molded article according to claim 8, which is a shield for a helmet. 情報機器の表示装置用防眩コートまたは情報機器の表示装置用防眩フィルムである、請求項８の成形体。 The molded article according to claim 8, which is an anti-glare coat for a display device of information equipment or an anti-glare film for a display device of information equipment.
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