JP2024025758A - 表面処理剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](成分A)長鎖アルキル構造を含むシランカップリング剤と、
(成分B)シロキサン構造を含むシランカップリング剤と、
を含む、組成物。
[2] 成分Aは、下記式(1A):
RAは、直鎖の炭素数7以上のアルキル基であり、
XAは、2価の基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物、又は、式(1B):
RSは、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
XBは、炭素数7以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物である、上記[1]に記載の組成物。
[3] 成分Bは、下記式(1B):
RSは、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
XBは、炭素数7以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物、又は
下記式(1C)又は(2C):
RSO1はそれぞれ独立して、R1-RSO-SiR2 2-であり、
RSO2は、-RSO-SiR2 2-であり、
RSOは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリーレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
x+y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
RSiは、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり、
XCは、それぞれ独立して、2~10価の有機基であり、
αは、1~9の整数であり、
βは、1~9の整数であり、
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表される化合物である、上記[1]~[3]のいずれか1項に記載の組成物。
[4] RSは、下記の基:
R43-(SiR44 2O)n-SiR44 2-
[式中:
R43は、C1-12アルキル基、又はA基:
R51は、それぞれ独立して、-(R54-OSiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R54は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR1’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R51中、R51’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、又は炭化水素基であり、
naは、1~3であり、
zは、0又は1である。]
で表される基であり、
R44は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である。]
で表される基である、上記[2]又は[3]に記載の組成物。
[5] RSは、A基:
R51は、それぞれ独立して、-(R54-OSiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R54は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR1’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R51中、R51’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、又は炭化水素基であり、
naは、1~3であり、
zは、0又は1である。]
で表される基である、上記[2]又は[3]に記載の組成物。
[6] RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)、又は(S5):
R11は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R12は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
n1は、(SiR11 n1R12 3-n1)単位毎にそれぞれ独立して、0~3の整数であり、
X11は、それぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり、
R13は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり、
tは、それぞれ独立して、2以上の整数であり、
R14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は-X11-SiR11 n1R12 3-n1であり、
R15は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1~6のアルキレン基又は炭素数1~6のアルキレンオキシ基であり、
Ra1は、それぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R21は、それぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
p1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z1’は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R21’は、それぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23’は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
p1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z1”は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R22”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23”は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
q1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Rb1は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Rc1は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
k1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
l1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
m1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
ただし、式(S3)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在し、
Rd1は、それぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり、
Z2は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
R31は、それぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり、
R32は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
R33は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
p2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z2’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
R32’は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
q2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z3は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R35は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
n2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Re1は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
Rf1は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
k2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
l2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
m2は、それぞれ独立して、0~3の整数である。
ただし、式(S4)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在し、
Rg1及びRh1は、それぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、又は-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり、
Z4は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
ただし、式(S5)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在する。]
で表される基である、上記[2]~[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[7] XAは、単結合、又は、-CO-、-COO-、-NR41-、-CONR41-、-OCONR41-、-NR41-CO-NR41-、-O-もしくは-S-を含む2価の基であり、
R41は、水素原子又はC1-6アルキル基である、
上記[2]又は[4]に記載の組成物。
[8] XBは、さらに、-CO-、-COO-、-NR41-、-CONR41-、-OCONR41-、-NR41-CO-NR41-、-O-もしくは-S-を含む2価の有機基である、上記[2]~[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[9] 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中のSi原子の数よりも多い、上記[2]~[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[10] 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中のSi原子の数の2.5倍以上である、上記[2]~[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[11] 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中の主鎖の原子の数よりも多い、上記[2]~[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[12] 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中の主鎖の原子の数の2.0倍以上である、上記[2]~[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[13] XCは、下記式:
-(R51)p5-(X51)q5-
[式中:
R51は、-(CH2)s5-又はo-、m-もしくはp-フェニレン基であり、
s5は、1~20の整数であり、
X51は、-(X52)l5-であり、
X52は、それぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-CO-、-C(O)O-、-CONR54-、-O-CONR54-、-NR54-及び-(CH2)n5-からなる群から選択される基であり、
R54は、それぞれ独立して、水素原子、又は1価の有機基であり、
n5は、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
l5は、1~10の整数であり、
p5は、0又は1であり、
q5は、0又は1であり、
ここに、p5及びq5の少なくとも一方は1であり、p5又はq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
で表される2価の有機基である、上記[5]又は[6]に記載の組成物。
[14] 成分AにおけるXA又はXBと、成分BにおけるXB又はXCが同一の構造を有する、上記[5]~[13]のいずれか1項に記載の組成物。
[15] XA、XB、及びXCは、アミド結合を含む、上記[4]~[14]のいずれか1項に記載の組成物。
[16] 成分Aと成分Bの混合比は、質量比で、1:99~99:1である、上記[4]~[15]のいずれか1項に記載の組成物。
[17] 成分A及び成分Bの少なくとも一方は、長鎖アルキル構造又はシロキサン構造の一方のみを含む、上記[1]~[16]のいずれか1項に記載の組成物。
[18] さらに、R81OR82、R83 n8C6H6-n8、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89、及び(OSiR87R88)m9
[式中
R81~R89は、それぞれ独立して、炭素数1~10個の一価の有機基であり、
m8は、1~6の整数であり、
m9は、3~8の整数であり、
n8は、0~6の整数である。]
で表される化合物から選択される溶媒を含む、上記[1]~[16]のいずれか1項に記載の組成物。
[19] 前記溶媒は、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89である、上記[18]に記載の組成物。
[20] 前記溶媒は、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、又はデカメチルシクロペンタシロキサンである、上記[19]又は[20]に記載の組成物。
[21] 上記[1]~[21]のいずれか1項に記載の組成物を含む表面処理剤。
[22] さらに成分A又は成分Bの化合物の縮合体を含む、上記[22]に記載の表面処理剤。
[23] 真空蒸着用である、上記[22]又は[23]に記載の表面処理剤。
[24] 湿潤被覆用である、上記[22]又は[23]に記載の表面処理剤。
[25] 上記[22]~[24]のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
[26] 基材と、該基材上に、上記[21]~[24]のいずれか1項に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
[27] 前記基材と前記層との間に酸化ケイ素を含む中間層を含む、上記[26]に記載の物品。
[28] 前記中間層は、アルカリ金属原子を含む、上記[27]に記載の物品。
[29] 前記アルカリ金属原子の少なくとも一部がナトリウム原子である、上記[28]に記載の物品。
[30] 光学部材である、上記[26]~[29]のいずれか1項に記載の物品。
[31] ディスプレイである、上記[26]~[29]のいずれか1項に記載の物品。
本開示の組成物は、
(成分A)長鎖アルキル構造を含むシランカップリング剤と、
(成分B)シロキサン構造を含むシランカップリング剤と、
を含む。
本開示の組成物に含まれる成分Aは、長鎖アルキル構造を含むシランカップリング剤である。
RAは、直鎖の炭素数7以上のアルキル基であり、
XAは、2価の基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物、又は、式(1B):
RSは、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
XBは、炭素数7以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物である。
式(1A):
RAは、直鎖の炭素数7以上のアルキル基であり、
XAは、2価の基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
-X11A-X12A-
[式中:
X11Aは、-CO-、-COO-、-NR41-、-CONR41-、-OCONR41-、-NR41-CO-NR41-、-O-又は-S-であり、
R41は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
X12Aは、単結合、又はC1-6アルキレン基である。]
で表される基である。
R11は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R12は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
n1は、(SiR11 n1R12 3-n1)単位毎にそれぞれ独立して、0~3の整数であり、
X11は、それぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり、
R13は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり、
tは、それぞれ独立して、2以上の整数であり、
R14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は-X11-SiR11 n1R12 3-n1であり、
R15は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1~6のアルキレン基又は炭素数1~6のアルキレンオキシ基であり、
Ra1は、それぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R21は、それぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
p1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z1’は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R21’は、それぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23’は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
p1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z1”は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R22”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23”は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
q1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Rb1は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Rc1は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
k1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
l1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
m1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
ただし、式(S3)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在し、
Rd1は、それぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり、
Z2は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
R31は、それぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり、
R32は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
R33は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
p2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z2’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
R32’は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
q2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z3は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R35は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
n2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Re1は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
Rf1は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
k2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
l2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
m2は、それぞれ独立して、0~3の整数である。
ただし、式(S4)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在し、
Rg1及びRh1は、それぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、又は-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり、
Z4は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
ただし、式(S5)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在する。]
で表される基である。
R11、R12、R13、X11、及びn1は、上記式(S1)の記載と同意義であり、
t1及びt2は、それぞれ独立して、1以上の整数、好ましくは1~10の整数、より好ましくは2~10の整数、例えば1~5の整数又は2~5の整数であり、
t1及びt2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
RA-XAa-Ri
[式中:
RAは、直鎖の炭素数7以上のアルキル基であり、
XAaは、2価の有機基であり、
Riは、-R61、-CONR61 2、-SiR61 3、又は-CR61 3であり、
R61は、末端に二重結合を有するC2-6アルケニル基である。]
で表される化合物を、下記式(1Ab)
HSiR63 mR64 3-m (1Ab)
[式中、
R63は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させることにより得ることができる。
HSiClmR64 (3-m) 式(1Ac)
[式中、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させた後、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等)を反応させて得ることができる。
式(1B):
RSは、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
XBは、炭素数7以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
R43-(SiR44 2O)n-SiR44 2-
[式中:
R43は、C1-12アルキル基、又はA基:
R51は、それぞれ独立して、-(R54-OSiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R54は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR1’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R51中、R51’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、又は炭化水素基であり、
naは、1~3であり、
zは、0又は1である。]
で表される基であり、
R44は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である。]
で表される基である。
[式中:
R53’は、それぞれ独立して、炭化水素基または-(R54-SiR53 2)ma-R53であり、
少なくとも1つのR53’は、-(R54-SiR53 2)ma-R53であり、
R53は、それぞれ独立して、または炭化水素基であり、
R54は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
R54’は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
ma’は、それぞれ独立して、1~5の整数である。]
である。
[式中:
R53’は、それぞれ独立して、炭化水素基または-(R54”-SiR54” 2)ma”-R53”であり、
少なくとも1つのR53’は、-(R54”-SiR53” 2)ma”-R53”であり、
R53”は、それぞれ独立して、炭化水素基または-(R54-SiR53 2)ma-R53であり、
少なくとも1つのR53”は、-(R54-SiR53 2)ma-R53であり、
R53は、それぞれ独立して、または炭化水素基であり、
R54は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
R54”は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
ma”は、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
R54’は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
ma’は、それぞれ独立して、1~5の整数である。]
である。
R51は、それぞれ独立して、-(R54-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R54は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基(好ましくは炭素数1~4のアルキル基)、またはR51’であり、好ましくは炭化水素基(好ましくは炭素数1~4のアルキル基)であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、1または2であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基、好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、
naは、1~3である。
-SiR45 3
[式中:
R45は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基、又は-SiR46 3であり、
R46は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基である。]
で表される基である。
-X10B-X11B-X12B-
[式中:
X10Bは、炭素数11以上のアルキレン基であり、
X11Bは、単結合、-CO-、-COO-、-NR41-、-CONR41-、-OCONR41-、-NR41-CO-NR41-、-O-、-S-、-O-(CH2)x-CONR41-、又は-O-(CH2)x-CO-であり、
R41は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
xは、1~20の整数であり、
X12Bは、単結合、又はC1-6アルキレン基である。]
で表される基である。
まず、不飽和カルボン酸、又は不飽和カルボン酸エステル、例えば、式:
CH2=CH-R71-COOR72
[式中、
R71は、炭素数9以上のアルキレン基であり、
R72は、水素原子、又はC1-3アルキル基である。]
で表される化合物と、シラン化合物、例えば、式:
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-H
[式中:
R3は、C1-12アルキル基であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である。]
で表される化合物と反応させ、式:
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-CH2CH2-R71-COOR72
で表される化合物を得る。次いで、得られた化合物と、末端に炭素-炭素二重結合を有するアミン誘導体、例えば、式:
NH2-R73
[式中、
R73は、-R74-CH=CH2、又は-R75(-R74-CH=CH2)3であり、
R74は、単結合又はC1-6アルキレン基であり、
R75は、-R76-Cであり、
R74は、単結合又はC1-6アルキレン基である。]
で表される化合物とを反応させ、
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-CH2CH2-R71-CONH2-R74-CH=CH2、又は
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-CH2CH2-R71-CONH2-R75(-R74-CH=CH2)3
で表される化合物を得る。最後に、上記で得られた化合物と、例えば、式:
HSi(R76)3
[式中、R76は、加水分解性基えある。]
で表される化合物とを反応させることにより、式(1B)で表される化合物を得ることができる。
本開示の組成物に含まれる成分Bは、シロキサン構造を含むシランカップリング剤である。
RSは、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
XBは、炭素数7以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物、又は
下記式(1C)又は(2C):
RSO1はそれぞれ独立して、R1-RSO-SiR2 2-であり、
RSO2は、-RSO-SiR2 2-であり、
RSOは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリーレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
x+y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
RSiは、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり、
XCは、それぞれ独立して、2~10価の有機基であり、
αは、1~9の整数であり、
βは、1~9の整数であり、
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表される化合物である。
RSO2は、-RSO-SiR2 2-である。
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニレン基、又はナフチレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
x+y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(R51)p5-(X51)q5-
[式中:
R51は、単結合、-(CH2)s5-又はo-、m-もしくはp-フェニレン基であり、好ましくは-(CH2)s5-であり、
s5は、1~20の整数、好ましくは1~15の整数、より好ましくは1~10の整数、さらにより好ましくは1~6の整数、例えば1~3の整数であり、あるいは、1~20の整数、好ましくは4~15の整数、より好ましくは7~13の整数であり、
X51は、-(X52)l5-であり、
X52は、それぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-CO-、-C(O)O-、-CONR54-、-O-CONR54-、-NR54-及び-(CH2)n5-からなる群から選択される基であり、
R54は、それぞれ独立して、水素原子、又は1価の有機基であり、好ましくは水素原子、フェニル基、C1-6アルキル基(好ましくはメチル基)又は炭素数1~10のオキシアルキレン含有基であり、
n5は、それぞれ独立して、1~20の整数、好ましくは1~15の整数、より好ましくは1~10の整数、さらにより好ましくは1~6の整数、例えば1~3の整数であり、
l5は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p5は、0又は1であり、
q5は、0又は1であり、
ここに、p5及びq5の少なくとも一方は1であり、p5又はq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の有機基が挙げられる。ここに、XC(典型的にはXCの水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基及びC1-3フルオロアルキル基から選択される1個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、XCは、これらの基により置換されていない。
C1-20アルキレン基、
-R51-X53-R52-、又は
[式中、R51及びR52は、上記と同意義であり、
X53は、
-O-、
-S-、
-CO-、
-C(O)O-、
-CONR54-、
-O-CONR54-、
-O-(CH2)u5-CONR54-、
-O-(CH2)u5-CO-、又は
-CONR54-(CH2)u5-N(R54)-、
(式中、R54は、上記と同意義であり、
u5は1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。)である。]
であり得る。
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-、
-X53-(CH2)t5-、又は
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-
[式中、X53、s5及びt5は、上記と同意義である。]
である。
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-、
-X53-(CH2)t5-又は
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-
[式中、
X53は、-O-、-CO-、-CONR54-、-O-CONR54-、-O-(CH2)u5-CONR54-、又は-O-(CH2)u5-CO-であり、
R54は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、C1-6アルキル基(好ましくはメチル基)又は炭素数1~10のオキシアルキレン含有基であり、
s5、t5、及びu5は、上記と同意義である。]
であり得る。
-(CH2)s5-O-(CH2)t5-、
-(CH2)s5-CONR54-(CH2)t5-、
-(CH2)s5-O-(CH2)u5-CO-、又は
-(CH2)s5-O-(CH2)u5-CONR54-(CH2)t5-
[式中、
R54は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、C1-6アルキル基(好ましくはメチル基)又は炭素数1~10のオキシアルキレン含有基であり、
s5、t5、及びu5は、上記と同意義である。]
であり得る。
RS1-R61-CH=CH2 (1Ca-1)
CH2=CH-R61-RS2-R61-CH=CH2 (2Ca-1)
[式中、
RS1及びRS2は、式(1C)及び(2C)におけるRS1及びRS2と同意義であり、
R61は、単結合、又は二価の有機基である。]
で表される化合物と、式(4C):
HSiR60 3 (4C)
[式中、R60は、それぞれ独立して、ハロゲン原子(例えば、I、Br、Cl、F等)またはC1-6アルコキシ基である。]
で表される化合物と反応させて、下記式(1Ca-2)又は(2Ca-2):
RS1-R61-CH2CH2-SiR60 3 (1Ca-2)
R60 3Si-CH2CH2-R61-RS2-R61-CH2CH2-SiR60 3 (2Ca-2)
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を得る。次いで、式(1Ca-2)又は(2Ca-2)で表される化合物と、下記式(5C):
Hal-J-R62-CH=CH2 (5C)
[式中:
Halは、ハロゲン原子(例えば、I、Br、Cl、F等)であり、
Jは、Mg、Cu、PdまたはZnであり、
R62は、結合、又はC1-12アルキレン基である。]
で表される化合物と反応させることにより、下記式(1Ca-3)又は(2Ca-3):
RS1-R61’-Si(R62-CH=CH2)3 (1Ca-3)
(CH=CH2-R62)3Si-R61’-RS2-R61’-Si(R62-CH=CH2)3 (2Ca-3)
[式中、
R61’は、二価の有機基であり、
他の記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を得る。次いで、式(1Ca-3)又は(2Ca-3)で表される化合物と、下記式(6C):
HSiR63 mR64 3-m (6C)
[式中、
R63は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させることにより、式(1C-1)又は(2C-1):
RS1-R61’-Si(R62’-SiR63 mR64 3-m)3 (1C-1)
(R63 mR64 3-mSi-R62’)3Si-R61’-RS2-R61’-Si(R62’-SiR63 mR64 3-m)3 (2C-2)
[式中、
R62’は、C2-14アルキレン基であり、
他の記号は、上記と同意義である。]
で表されるシラン化合物を得ることができる。
R74Si(R71)2-R72-COOR73
[式中:
R71は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい、C1-12アルキル基、好ましくはC1-6アルキル基、より好ましくはC1-3アルキル基、さらに好ましくはメチル基であり、
R72は、ハロゲン原子に置換されていてもよい、C2-12アルキレン基、好ましくはC3-5アルキレン基であり、
R73は、水素原子、又はハロゲン原子に置換されていてもよい、C1-3アルキル基、好ましくはメチル基、又はエチル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R74は、ハロゲン原子、水酸基、又は加水分解性基、好ましくはハロゲン原子、又は水酸基、より好ましくは塩素原子、又は水酸基である。]
で表される化合物である。上記アルキル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。上記アルキル基は、好ましくは非置換である。上記アルキレン基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。上記アルキレン基は、好ましくは非置換である。上記ハロゲン原子は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくは塩素原子である。
RS1-R61-COOR65 (1Cb-1)
R65OCO-R61-RS2-R61-COOR65 (2Cb-1)
[式中、
RS1及びRS2は、式(1C)及び(2C)におけるRS1及びRS2と同意義であり、
R61は、単結合、又は二価の有機基であり、
R65は、水素原子、又はC1-6アルキル基である。]
で表される化合物と、式(7C):
NH2-R66-C(R62-CH=CH2)3 (7C)
[式中、
R62は、単結合、又はC1-12アルキレン基であり、
R66は、単結合、又はC1-12アルキレン基である。]
で表される化合物と反応させて、下記式(1Cb-2)又は(2Cb-2):
RS1-R61-CONH-R66-C(R62-CH=CH2)3 (1Cb-2)
(CH=CH2-R62)3C-R66-NHCO-R61-RS2-R61-CONH-R66-C(R62-CH=CH2)3 (2Cb-2)
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を得る。次いで、式(1Cb-2)又は(2Cb-2)で表される化合物と、下記式(6C):
HSiR63 mR64 3-m (6C)
[式中、
R63は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させることにより、式(1C-2)又は(2C-2):
RS1-R61-CONH-R66-C(R62’-SiR63 mR64 3-m)3 (1C-2)
(R63 mR64 3-mSi-R62’)3C-R66-NHCO-R61-RS2-R61-CONH-R66-C(R62’-SiR63 mR64 3-m)3 (2C-2)
[式中、
R62’は、C2-14アルキレン基であり、
他の記号は、上記と同意義である。]
で表されるシラン化合物を得ることができる。
RS1-R61-COOR65 (1Cb-1)
R65OCO-R61-RS2-R61-COOR65 (2Cb-1)
[式中、
RS1及びRS2は、式(1C)及び(2C)におけるRS1及びRS2と同意義であり、
R61は、C1-12アルキレン基であり、
R65は、水素原子、又はC1-6アルキル基である。]
で表される化合物と、式(8C):
HN(R62-CH=CH2)2 (8C)
[式中、
R62は、C1-12アルキレン基である。]
で表される化合物と反応させて、下記式(1Cc-2)又は(2Cc-2):
RS1-R61-CON(R62-CH=CH2)2 (1Cc-2)
(CH=CH2-R62)2NCO-R61-RS2-R61-CON(R62-CH=CH2)2 (2Cc-2)
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を得る。次いで、式(1Cc-2)又は(2c-2)で表される化合物と、下記式(6C):
HSiR63 mR64 3-m (6C)
[式中、
R63は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させることにより、式(1C-3)又は(2C-3):
RS1-R61-CON(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (1C-3)
(R63 mR64 3-mSi-R62’)2NCO-R61-RS2-R61-CON(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (2C-3)
[式中、
R62’は、C2-14アルキレン基であり、
他の記号は、上記と同意義である。]
で表されるシラン化合物を得ることができる。
RS1-R61-COOR65 (1b-1)
R65OCO-R61-RS2-R61-COOR65 (2Cb-1)
[式中、
RS1及びRS2は、式(1C)及び(2C)におけるRS1及びRS2と同意義であり、
R61は、C1-12アルキレン基であり、
R65は、水素原子、又はC1-6アルキル基である。]
で表される化合物を、
M-R62-CH=CH2
[式中:
Mは、金属含有基、例えばLi、ハロゲン-Mg、又はZnであり、
R62は、C1-12アルキレン基である。]
で表される化合物と反応させて、下記式(1Cd-2)又は(2Cd-2):
RS1-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (1Cd-2)
(CH=CH2-R62)2(OH)C-R61-RS2-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (2Cd-2)
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を得る。次いで、式(1Cd-2)又は(2Cd-2)で表される化合物と、下記式(6C):
HSiR63 mR64 3-m (6C)
[式中、
R63は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させることにより、式(1C-4)又は(2C-4):
RS1-R61-C(OH)(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (1C-4)
(R63 mR64 3-mSi-R62’)2(OH)C-R61-RS2-R61-C(OH)(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (2C-4)
[式中、
R62’は、C2-14アルキレン基であり、
他の各記号は、上記と同意義である。]
で表されるシラン化合物を得ることができる。
RS1-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (1Cd-2)
(CH=CH2-R62)2(OH)C-R61-RS2-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (2Cd-2)
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を、オレフィン化材、例えば、
R69-R68-CH=CH2
[式中、
R68は、C1-12アルキレン基であり、
R69は、ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくは臭素原子である。]
で表される化合物と反応させて、下記式(1Ce-1)又は(2Ce-1):
RS1-R61-C(OR68-CH=CH2)(R62-CH=CH2)2 (1Ce-1)
(CH=CH2-R62)2(CH=CH2-R68O)C-R61-RS2-R61-C(OR68-CH=CH2)(R62-CH=CH2)2 (2Ce-1)
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を得る。次いで、式(1Ce-1)又は(2Ce-1)で表される化合物と、下記式(6C):
HSiR63 mR64 3-m (6C)
[式中、
R63は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させることにより、式(1C-5)又は(2C-5):
RS1-R61-C(OR62’-SiR63 mR64 3-m)(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (1C-5)
(R63 mR64 3-mSi-R62’)2(SiR63 mR64 3-m-R62’O)C-R61-RS2-R61-C(OR62’-SiR63 mR64 3-m)(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (2C-5)
[式中、
R62’は、それぞれ独立して、C2-14アルキレン基であり、
他の各記号は、上記と同意義である。]
で表されるシラン化合物を得ることができる。
RS1-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (1Cd-2)
(CH=CH2-R62)2(OH)C-R61-RS2-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (2Cd-2)
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を、ポリエーテル基導入剤、例えば
R78-R75-(OR76)x-R77
[式中、
R75は、C1-6アルキレン基であり、
R76は、C1-6アルキレン基であり、
R77は、水素原子、水酸基、又はC1-6アルキル基であり、
R78は、ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくは塩素原子であり、
xは、0~20の整数である。]
で表される化合物と反応させて、下記式(1Cf-1)又は(2Cf-1):
RS1-R61-C(OR79)(R62-CH=CH2)2 (1Cf-2)
(CH=CH2-R62)2(R79O)C-R61-RS2-R61-C(OR79)(R62-CH=CH2)2 (2Cf-2)
[式中:
R79は、-R75-(OR76)x-R77であり、
他の各記号は、上記と同意義である。]
で表される化合物を得る。次いで、式(1Cf-1)又は(2Cf-1)で表される化合物と、下記式(6C):
HSiR63 mR64 3-m (6C)
[式中、
R63は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R64は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
mは、1~3である。]
で表される化合物と反応させることにより、式(1C-6)又は(2C-6):
RS1-R61-C(OR79)(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (1C-6)
(R63 mR64 3-mSi-R62’)2(R79O)C-R61-RS2-R61-C(OR79)(R62’-SiR63 mR64 3-m)2 (2C-6)
[式中、
R62’は、それぞれ独立して、C2-14アルキレン基であり、
他の各記号は、上記と同意義である。]
で表されるシラン化合物を得ることができる。
RS1-R61’-Si(R62-CH=CH2)3 (1Ca-3)
(CH=CH2-R62)3Si-R61’-RS2-R61’-Si(R62-CH=CH2)3 (2Ca-3)
[式中、
RS1は、それぞれ独立して、R1-RS-SiR2 2-であり、
RS2は、-RS-SiR2 2-であり、
RSは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニレン基、又はナフチレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
R62は、単結合、又はC1-12アルキレン基であり、
R61’は、二価の有機基である。]
で表される化合物。
RS1-R61-COOR65 (1Cb-1)
R65OCO-R61-RS2-R61-COOR65 (2Cb-1)
[式中、
RS1は、それぞれ独立して、R1-RS-SiR2 2-であり、
RS2は、-RS-SiR2 2-であり、
RSは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニレン基、又はナフチレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
R61は、単結合、又は二価の有機基であり、
R65は、水素原子、又はC1-6アルキル基である。]
で表される化合物。
RS1-R61-CONR67-R66-C(R62-CH=CH2)3 (1Cb-2)
(CH=CH2-R62)3C-R66-NR67CO-R61-RS2-R61-CONR67-R66-C(R62-CH=CH2)3 (2Cb-2)
[式中、
RS1は、それぞれ独立して、R1-RS-SiR2 2-であり、
RS2は、-RS-SiR2 2-であり、
RSは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリーレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
R61は、単結合、又は二価の有機基(好ましくは、C1-12アルキレン基)であり、
R62は、単結合、又はC1-12アルキレン基であり、
R66は、単結合、又はC1-12アルキレン基であり、
R67は、水素原子、C1-18アルキル基、アリール基、又はポリエーテル基である。]
で表される化合物。
RS1-R61-CON(R62-CH=CH2)2 (1Cc-2)
(CH=CH2-R62)2NCO-R61-RS2-R61-CON(R62-CH=CH2)2 (2Cc-2)
[式中、
RS1は、それぞれ独立して、R1-RS-SiR2 2-であり、
RS2は、-RS-SiR2 2-であり、
RSは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリーレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
R61は、単結合、又は二価の有機基(好ましくは、C1-12アルキレン基)であり、
R62は、単結合、又はC1-12アルキレン基である。]
で表される化合物。
RS1-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (1Cd-2)
(CH=CH2-R62)2(OH)C-R61-RS2-R61-C(OH)(R62-CH=CH2)2 (2Cd-2)
[式中、
RS1は、それぞれ独立して、R1-RS-SiR2 2-であり、
RS2は、-RS-SiR2 2-であり、
RSは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリーレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
R61は、単結合、又は二価の有機基(好ましくは、C1-12アルキレン基)であり、
R62は、単結合、又はC1-12アルキレン基である。]
で表される化合物。
R90は1価の有機基であり、好ましくはC1-20アルキル基又はC3-20アルキレン基であり、これらの基は1以上の置換基により置換されていてもよい。置換基としては、例えば、水酸基、-OR91(ここで、R91はC1-10アルキル基、好ましくはC1-3アルキル基、例えばメチル基)を挙げることができる。
[式中
R81~R89は、それぞれ独立して、炭素数1~10個の一価の有機基であり、
m8は、1~6の整数であり、
m9は、3~8の整数であり、
n8は、0~6の整数である。]
で表される化合物から選択される溶媒を含み得る。
R1a-(SiR3a 2-O)a1-SiR3a 2-R1a ・・・(3a)
[式中:
R1aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
R3aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
a1は、2~3000である。]
で表される化合物が挙げられる。
である。C1-6アルキル基は、好ましくはC1-3アルキル基、より好ましくはメチル基である。
R1a-RS2-R3a ・・・(3b)
[式中:
R1aは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
R3aは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
RS2は、式(2)の記載と同意義である。]
で表される化合物が挙げられる。
ステアロイルクロライド(5g)、アリルアミン(2.5mL)、およびジクロロメタン(15mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、C17H35-CONHCH2CH=CH2(5.0g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.53-0.65 (m, 2H) 0.85-0.91 (m, 3H), 1.24-27 (m, 28H), 1.60-1.648 (m, 4H), 2.12-2.24 (m, 2H), 3.21-3.26 (m, 2H) 3.56-3.60 (m, 9H)
ステアロイルクロライド(5g)、ジアリルアミン(3.2g)、およびジクロロメタン(15mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、C17H35-CON(CH2CH=CH2)2(4.8g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.52-0.67 (m, 4H), 0.83-0.92 (m, 3H), 1.22-26 (m, 28H), 1.56-1.65 (m, 6H), 2.20-2.26(m, 2H), 3.15-3.27 (m,4H), 3.53-3.67 (m, 18H),
ステアロイルクロライド(5g)、2,2-ジアリル-4-ペンテン-1-アミン(5.5g)、およびジクロロメタン(15mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、C17H35-CONHCH2(CH2CH=CH2)3(7.0g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.43-0.6 (m, 6H),0.83-0.85 (m, 3H), 1.24-27 (m, 28H), 1.59-1.648 (m, 8H), 2.11-2.32 (m, 2H), 3.08-3.19 (m, 6H) 3.53-3.56 (m, 9H)
トリコサン酸(2.16g)、アリルアミン(1.47g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(1.85g)、4-ジメチルアミノピリジン(83.2mg)、およびジクロロメタン(21.6g)を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、CH3(CH2)21CONHCH2CH=CH2(1.39g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.014-0.146 (m), 0.49-0.59 (m), 0.63-0.69 (m), 0.86-0.95 (m), 1.16-1.40 (m), 1.47-1.67 (m) , 2.12-2.17 (m), 3.19-3.27 (m), 3.57-3.64 (m)
ステアリルアミン(2.02g)、(3-イソシアナトプロピル)トリメトキシシラン(1.70mL)、およびジクロロメタン(14.8mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。その後、減圧濃縮することで、CH3(CH2)17NHCONHCH2CH2CH2Si(OCH3)3(化合物a-5,3.3g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.62-0.71 (m), 0.86-0.89 (t), 1.21-1.28 (m), 1.46-1.49 (m), 1.54-1.65 (m), 3.13-3.15 (m) , 3.48-3.58 (m)
ステアリルアルコール(2.00g)、(3-イソシアナトプロピル)トリメトキシシラン(1.70mL)、ジラウリン酸ジブチルスズ(58.9mg)、およびジクロロメタン(14.8mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。その後、減圧濃縮し、ヘキサメチルジシロキサンで洗浄することで、CH3(CH2)17OCONHCH2CH2CH2Si(OCH3)3(化合物a-6,3.0g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.61-0.70 (m), 0.85-0.88 (t), 1.21-1.28 (m), 1.56-1.64 (m), 3.10-3.16 (m), 3.47-3.73 (m) , 4.00-4.03 (t)
2-ヘキサデシルオクタデカン酸(1g)に塩化チオニル(2.8g)とジメチルホルムアミド(1滴)を加え、60℃で2時間撹拌したのち、減圧濃縮した。残渣にトルエン(10mL)、トリエチルアミン(0.22g)、ビス[3-(トリメトキシシリル)プロピル]アミン(0.74g)を加え、18時間撹拌した。クロロホルムを加え、水で3回洗浄を行なったのち、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮して、{CH3(CH2)15}2CCONHCH2CH2CH2Si(OCH3)3(化合物a-7、1.44g、無色液体)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.56-0.62 (m, 4H), 0.88 (t, 6H, J = 6.9 Hz), 1.24-1.32 (m, 56H), 1.59-1.74 (m, 8H), 2.47-2.54 (m, 1H), 3.23 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 3.30 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.55 (s, 9H), 3.58 (s, 9H)
R-COOH(7.2g)、アリルアミン(0.4g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(1.36g)、4-ジメチルアミノピリジン(60mg)、およびジクロロメタン(30mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、R-CONHCH2CH=CH2(7.0g)を得た。なお、Rは、(CH3)3Si-(OSi(CH3)2)n-(CH2)10-である。繰り返し単位数nの平均値は、19である。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: -0.01-0.30 (m), 0.509-0.55 (m, 2H), 1.23-1.44 (m, 14H), 1.49-1.60 (m, 4H), 2.13-2.35 (m, 2H), 3.17-3.25 (m, 2H), 3.55-59 (m, 9H).
R-COOH(10g)、ジアリルアミン(2.01g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(1.98g)、4-ジメチルアミノピリジン(84mg)、およびジクロロメタン(30mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、R-CON(CH2CH=CH2)2(9.00g)を得た。なお、Rは、(CH3)3Si-(OSi(CH3)2)n-(CH2)10-である。繰り返し単位数nの平均値は、19である。
13C NMR (CDCl3, 133 MHz) δ[ppm]: 0.2, 1.0, 1.8, 18.3, 23.2, 25.4, 29.4, 29.5, 29.6, 33.1, 33.5, 47.8, 49.1, 116.5, 117.0, 133.0, 133.5, 173.2.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: -0.20-0.31 (m), 0.42-0.65 (m, 6H), 1.10-1.40(m, 14H), 1.63-1.71 (m, 6H), 2.26 (t, 2H, 7.2 Hz), 3.19 (t, 2H, 7.6 Hz), 3.27(t, 2H, 7.6 Hz), 3.45-3.65 (m, 18H).
13C NMR (CDCl3, 133 MHz) δ[ppm]:0.2, 1.0, 1.7, 6.3, 6.4, 18.2, 20.8, 22.3, 23.2, 25.6, 29.4, 29.5, 29.6, 33.2, 33.4, 48.2, 50.2, 50.48, 50.53, 172.8
R-COOH(10g)、2,2-ジアリル-4-ペンテン-1-アミン(1.71g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(1.98g)、4-ジメチルアミノピリジン(84mg)、及びジクロロメタン(30mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。混合液をジクロロメタンで希釈し、塩酸及び水で洗浄した後、減圧濃縮することにより、R-CONHCH2C(CH2CH=CH2)3(8.88g)を得た。なお、Rは、(CH3)3Si-(OSi(CH3)2)n-(CH2)10-である。繰り返し単位数nの平均値は、19である。
13C NMR (CDCl3, 133 MHz) δ[ppm]: 0.2, 1.0, 1.8, 18.3, 23.2, 29.3, 29.4, 29.6, 30.3, 33.5, 37.1, 40.0, 40.1, 45.0, 118.1, 134.2, 172.9.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: -0.2-0.21 (m), 0.41-0.65 (m, 8H), 1.10-1.50 (m,26H), 1.55-1.65 (m, 2H), 2.14 (t, 2H, 7.2 Hz), 3.09 (d, 2H, 6.0 Hz), 3.45-3.62(m, 27H), 5.67-5.75 (m, 1H)
13C NMR (CDCl3, 133 MHz) δ[ppm]: 0.1, 1.0, 1.7, 9.5, 16.1, 18.2, 23.2, 26.0, 29.4, 29.4, 29.6, 30.2, 33.4, 37.0, 38.1, 39.1, 43.6, 50.4, 173.0.
10-メチルウンデセン酸メチルを0.21g、トルエンを0.96g、ピリジンを0.1mL、カールシュテッド触媒のキシレン溶液(2%、0.2mL)、それぞれ加えた後、CH3CH2CH2CH2(Si(CH3)2O)nSi(CH3)2Hを8.33g仕込み、室温で終夜攪拌した。その後、精製を行うことにより、ポリジメチルシロキサン基含有化合物CH3CH2CH2CH2(Si(CH3)2O)nSi(CH3)2(CH2)10COOMe(8.18g)を得た。繰り返し単位数nの平均値は、60である。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: -0.11-0.22 (m), 0.52-0.59 (m), 0.63-0.67 (m), 0.87-0.90 (t), 1.26-1.33 (m), 1.62 (m), 2.13-2.17 (t), 3.54-3.62 (m)
R-CH2OH(201g,信越化学社、X-22-170DX)、アセトン(400mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)を混合し、氷水で0℃に冷却した。混合液を0℃で撹拌しながら、臭化カリウム(1.02g)、TEMPO(0.210g)を加えた。10分撹拌後トリクロロイソシアヌル酸(19.9g)を加えた。なりゆきで室温まで昇温し終夜撹拌した。混合液にイソプロピルアルコール(200mL)を加え、揮発成分を減圧濃縮した。濃縮液に水(300mL)を加え、ジクロロメタンで抽出し、乾燥したのちに溶媒を減圧留去することで、R-COOH(180g)を得た。
Rは、CH3CH2CH2CH2Si(CH3)2-(OSi(CH3)2)n-(CH2)3-OCH2-である。繰り返し単位数nの平均値は、57である。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: -0.01-0.22 (m), 0.51-0.59 (m), 0.88 (t), 1.25-1.34 (m), 1.55-1.68 (m), 3.54-3.64 (m)
合成例12で得られたR-COOH(2.11g)、ジアリルアミン(0.18mL)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(0.14g)、4-ジメチルアミノピリジン(6mg)、及びジクロロメタン(4.0g)を混合し、室温で終夜撹拌した。混合液をジクロロメタンで希釈し、塩酸及び水で洗浄した後、減圧濃縮することにより、R-CON(CH2CH=CH2)2(1.88g)を得た。なお、Rは、CH3CH2CH2CH2Si(CH3)2-(OSi(CH3)2)n-(CH2)3-OCH2-であり、繰り返し単位数nの平均値は、57である。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: -0.11-0.22 (m), 0.49-0.62 (m), 0.88 (t), 1.25-1.37 (m), 1.62-1.66 (m), 3.54-3.62 (m)
上記で得られたR-COOH(10g)、2,2-ジアリル-4-ペンテン-1-アミン(1.71g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(1.98g)、4-ジメチルアミノピリジン(84mg)、及びジクロロメタン(30mL)を混合し、室温で終夜撹拌した。混合液をジクロロメタンで希釈し、塩酸及び水で洗浄した後、減圧濃縮することにより、R-CONH-CH2C(CH2CH=CH2)3(8.88g)を得た。なお、Rは、CH3CH2CH2CH2Si(CH3)2-(OSi(CH3)2)n-(CH2)3-OCH2-であり、繰り返し単位数nの平均値は、57である。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: -0.13-0.32 (m), 0.54-0.63 (m, 10H), 0.90 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.23-1.37 (m, 16H), 1.62-1.69 (m, 2H), 3.17 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 3.47-3.50 (m, 2H), 3.56-3.63 (m, 27H), 3.94 (s, 2H), 6.54 (brs, 1H)
22-トリコセン酸を3.02g、トルエンを26mL、メタノールを17mL、それぞれ加えた後、トリメチルシリルジアゾメタンを20mL滴下し、室温で3時間攪拌した。その後、減圧濃縮することでCH2=CH(CH2)20COOMe3.11gを得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.005-0.202 (m), 0.472-0.591 (m), 0.623-0.664 (m), 1.245-1.282 (m), 1.576-1.669 (m), 2.119-2.158 (t), 3.216-3.265 (m), 3.534-3.614 (m)
トリエチルシラノールを0.84g、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.22g、テトラヒドロフランを50mL、それぞれ加えた後、2、2,5,5-テトラメチル-1,2,5-オキサジシロラン23.5mLを仕込み、30℃で3時間攪拌した。ピリジンを2.96gと5-(クロロジメチルシリル)ペンタン酸メチルを5.21g加え、室温で12時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムにより精製を行うことにより(CH3CH2)3SiO(Si(CH3)2CH2CH2Si(CH3)2O)nSi(CH3)2CH2CH2CH2CH2COOMe(3.35g)を得た。繰り返し単位数nの平均値は、20である。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]:-0.06-0.18 (m), 0.36-0.47 (m), 0.49-0.62 (m), 0.90-0.94 (t), 1.15-1.40 (m), 1.62-1.80 (m), 2.14-2.23 (m), 3.48-3.62 (m)
22-トリコセン酸を3.02g、トルエンを26mL、メタノールを17mL、それぞれ加えた後、トリメチルシリルジアゾメタンを20mL滴下し、室温で3時間攪拌した。その後、減圧濃縮することで下記の化合物3.11gを得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.054-0.149 (m), 0.425-0.464 (t), 0.628-0.681 (m), 1.181-1.402 (m), 1.544-1.768(m), 2.125-2.164 (t), 3.558-3.646 (m)
22-トリコセン酸を3.02g、トルエンを26mL、メタノールを17mL、それぞれ加えた後、トリメチルシリルジアゾメタンを20mL滴下し、室温で3時間攪拌した。その後、減圧濃縮することで下記の化合物3.11gを得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.054-0.149 (m), 0.425-0.464 (t), 0.628-0.681(t), 1.181-1.402 (m), 1.544-1.768(m), 2.125-2.164 (t), 3.135-3.203 (t) , 3.558-3.646 (m), 5.449-5.528 (s)
トリコサン酸(2.16g)、ジアリルアミン(1.47g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(1.85g)、4-ジメチルアミノピリジン(83.2mg)、およびジクロロメタン(21.6g)を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、CH3(CH2)21-CON(CH2CH=CH2)2(1.39g)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.83-0.92 (m, 3H), 1.22-26 (m, 28H), 1.56-1.65 (m, 6H), 2.20-2.26(m, 2H), 3.15-3.27 (m,4H), 3.53-3.67 (m, 18H),
表1に示すとおり、化合物A、化合物B及び溶媒を混合して、固形分濃度20wt%の表面処理剤1~34を調製した。一部完全に溶解しないものも存在するが、懸濁液として使用した。
水酸化ナトリウム(富士フィルム和光純薬株式会社製)の2.2gを、蒸留水24gに溶解して、8.4質量%の水酸化ナトリウム水溶液を得た。この8.4質量%の水酸化ナトリウム水溶液の24gとMSゲル(M.S.GEL D-100-60A(AGCエスアイテック社製))の20gとを混合して、水酸化ナトリウム水溶液をMSゲル中に吸収させた。水酸化ナトリウム水溶液を吸収したMSゲルを25℃で8時間乾燥した後、錠剤成形機(4MPaで1分)で成形し、1,000℃で1時間焼成して成形体1(ペレット)を得た。
(SiO2中間層)
上記で調製した表面処理剤を、化学強化ガラス(コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに表面処理剤0.1gを充填し、真空蒸着装置内を圧力3.0×10-3Pa以下に排気した。その後、7nmの厚さの二酸化ケイ素膜を形成し、続いて抵抗加熱方式によりボートを加熱することで表面処理層を形成した。その後、オーブンで150℃、2時間の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。
上記で調製した表面処理剤を、化学強化ガラス(コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに表面処理剤0.1gを充填し、真空蒸着装置内を圧力3.0×10-3Pa以下に排気した。その後、成形体1を用いて電子線蒸着方式により蒸着させて、7nmの厚さのNaを含む二酸化ケイ素膜を形成し、続いて抵抗加熱方式によりボートを加熱することで表面処理層を形成した。その後、オーブンで150℃、2時間の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。
[耐摩耗性評価]
(接触角測定)
接触角の測定は、25℃環境下において、全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いた。具体的には、測定対象の表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより静的接触角を測定した。静的接触角は、基材の表面処理層の異なる5点において測定し、その平均値を算出した値を用いた。
形成された表面処理層に対して、下記の摩擦子を接触させ、その上に5Nの荷重を付与し、荷重を加えた状態で摩擦子を40mm/秒の速度で往復させた。摩擦回数400回時点での水の静的接触角(°)を測定した。測定基準は下記に示す。
90°以上:◎ (優良)
70°以上90°未満:〇(良好)
50°以上70°未満:△(可)
50°未満:×(不良)
下記に示すシリコーンゴム加工品の表面を、下記に示す組成の人工汗に浸漬したコットンで覆ったものを摩擦子として用いた。
人工汗の組成:
無水リン酸水素二ナトリウム:2g
塩化ナトリウム:20g
85%乳酸:2g
ヒスチジン塩酸塩:5g
蒸留水:1Kg
シリコーンゴム加工品:
タイガースポリマー製、シリコーンゴム栓SR-51を、直径1cm、厚さ1cmの円柱状に加工したもの。
表面処理層の形成後、表面上の余剰分を拭き上げて評価サンプルとした。評価サンプルの表面層に油性のフェルトペン(マッキー極太黒色:製品名、ゼブラ社製)で線を引いた後、ベンコットM-3IIを摩耗子として、移動速度:70rpm、荷重:100g/3cm2の条件で10回摩耗したのち、油性インク(線)の付着状態を目視で観察し、インク除去性(初期のインク除去性)を以下の基準にしたがって評価した。
◎(優良):油性インクの除去率が90%以上である。
○(良好):油性インクの除去率が60%以上90%未満である。
△(可) :油性インクの除去率が30%以上60%未満である。
×(不良):油性インクの除去率が30%未満である。
Claims (31)
- (成分A)長鎖アルキル構造を含むシランカップリング剤と、
(成分B)シロキサン構造を含むシランカップリング剤と、
を含む、組成物。 - 成分Bは、下記式(1B):
RSは、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
XBは、炭素数7以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物、又は
下記式(1C)又は(2C):
RSO1はそれぞれ独立して、R1-RSO-SiR2 2-であり、
RSO2は、-RSO-SiR2 2-であり、
RSOは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリーレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
x+y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R1は、炭化水素基であり、
R2は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
RSiは、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり、
XCは、それぞれ独立して、2~10価の有機基であり、
αは、1~9の整数であり、
βは、1~9の整数であり、
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。 - RSは、下記の基:
R43-(SiR44 2O)n-SiR44 2-
[式中:
R43は、C1-12アルキル基、又はA基:
R51は、それぞれ独立して、-(R54-OSiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R54は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR1’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R51中、R51’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、又は炭化水素基であり、
naは、1~3であり、
zは、0又は1である。]
で表される基であり、
R44は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である。]
で表される基である、請求項2又は3に記載の組成物。 - RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)、又は(S5):
R11は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R12は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
n1は、(SiR11 n1R12 3-n1)単位毎にそれぞれ独立して、0~3の整数であり、
X11は、それぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり、
R13は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり、
tは、それぞれ独立して、2以上の整数であり、
R14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は-X11-SiR11 n1R12 3-n1であり、
R15は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1~6のアルキレン基又は炭素数1~6のアルキレンオキシ基であり、
Ra1は、それぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R21は、それぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
p1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z1’は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R21’は、それぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23’は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
p1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z1”は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R22”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R23”は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
q1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Rb1は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Rc1は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
k1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
l1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
m1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
ただし、式(S3)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在し、
Rd1は、それぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり、
Z2は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
R31は、それぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり、
R32は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
R33は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
p2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z2’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
R32’は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
q2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Z3は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
R35は、それぞれ独立して、1価の有機基であり、
n2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
Re1は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり、
Rf1は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり、
k2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
l2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
m2は、それぞれ独立して、0~3の整数である。
ただし、式(S4)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在し、
Rg1及びRh1は、それぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、又は-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり、
Z4は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり、
ただし、式(S5)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも2つ存在する。]
で表される基である、請求項2又は3に記載の組成物。 - XAは、単結合、又は、-CO-、-COO-、-NR41-、-CONR41-、-OCONR41-、-NR41-CO-NR41-、-O-もしくは-S-を含む2価の基であり、
R41は、水素原子又はC1-6アルキル基である、
請求項2記載の組成物。 - XBは、さらに、-CO-、-COO-、-NR41-、-CONR41-、-OCONR41-、-NR41-CO-NR41-、-O-もしくは-S-を含む2価の有機基である、請求項2又は3に記載の組成物。
- 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中のSi原子の数よりも多い、請求項2又は3に記載の組成物。
- 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中のSi原子の数の2.5倍以上である、請求項2又は3に記載の組成物。
- 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中の主鎖の原子の数よりも多い、請求項2又は3に記載の組成物。
- 式(1B)におけるXB中のアルキレン基の炭素原子の数は、RS中の主鎖の原子の数の2.0倍以上である、請求項2又は3に記載の組成物。
- XCは、下記式:
-(R51)p5-(X51)q5-
[式中:
R51は、-(CH2)s5-又はo-、m-もしくはp-フェニレン基であり、
s5は、1~20の整数であり、
X51は、-(X52)l5-であり、
X52は、それぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-CO-、-C(O)O-、-CONR54-、-O-CONR54-、-NR54-及び-(CH2)n5-からなる群から選択される基であり、
R54は、それぞれ独立して、水素原子、又は1価の有機基であり、
n5は、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
l5は、1~10の整数であり、
p5は、0又は1であり、
q5は、0又は1であり、
ここに、p5及びq5の少なくとも一方は1であり、p5又はq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
で表される2価の有機基である、請求項3に記載の組成物。 - 成分AにおけるXA又はXBと、成分BにおけるXB又はXCが同一の構造を有する、請求項3に記載の組成物。
- XA、XB、及びXCは、アミド結合を含む、請求項14に記載の組成物。
- 成分Aと成分Bの混合比は、質量比で、1:99~99:1である、請求項1に記載の組成物。
- 成分A及び成分Bの少なくとも一方は、長鎖アルキル構造又はシロキサン構造の一方のみを含む、請求項1に記載の組成物。
- さらに、R81OR82、R83 n8C6H6-n8、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89、及び(OSiR87R88)m9
[式中
R81~R89は、それぞれ独立して、炭素数1~10個の一価の有機基であり、
m8は、1~6の整数であり、
m9は、3~8の整数であり、
n8は、0~6の整数である。]
で表される化合物から選択される溶媒を含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記溶媒は、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89である、請求項18に記載の組成物。
- 前記溶媒は、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、又はデカメチルシクロペンタシロキサンである、請求項18に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む表面処理剤。
- さらに成分A又は成分Bの化合物の縮合体を含む、請求項21に記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項21に記載の表面処理剤。
- 湿潤被覆用である、請求項21に記載の表面処理剤。
- 請求項21に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材上に、請求項21に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
- 前記基材と前記層との間に酸化ケイ素を含む中間層を含む、請求項26に記載の物品。
- 前記中間層は、アルカリ金属原子を含む、請求項27に記載の物品。
- 前記アルカリ金属原子の少なくとも一部がナトリウム原子である、請求項28に記載の物品。
- 光学部材である、請求項26に記載の物品。
- ディスプレイである、請求項26に記載の物品。
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