JP2023536971A - 極紫外線フォトリソグラフィー用工程液組成物及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
このため、より微細なパターンを形成するために、より小さい波長帯の光源を必要とするが、現在、極紫外線(EUV、extreme ultra violet、13.5nmの波長)光源を用いたリソグラフィー技術が盛んに用いられており、これを用いてより微細なパターンを実現することができるようになった。
しかし、極紫外線用フォトレジストのエッチング(etching)耐性が依然として改善されていないので、アスペクト比の大きいフォトレジストパターンが継続的に必要とされており、これにより現像中にパターンのリフティング欠陥が容易に起こることにより、製造工程において工程マージンが大きく減少するという問題が生じている。
このため、微細パターン形成中に発生するリフティング欠陥レベルを改善するための技術開発が求められている。パターンリフティング欠陥レベルを改善するためにフォトレジストの性能向上が最善であり得るが、全ての性能を満足させるフォトレジストの新規開発が難しい現実を無視することができない状況である。
フォトレジストの新規開発の必要性は残しておいても、他の方法でパターンリフティングレベルを改善するための努力が継続的に行われている。
超純水を主に使用する水系タイプの工程液組成物に、疎水性に近い炭化水素系界面活性剤を用いる場合、フォトレジスト壁面の疎水化を誘導してパターンのメルティング(melting)減少及び崩壊減少を誘導することができるが、炭化水素系界面活性剤同士が凝集する傾向が強いため、工程液組成物の物性が均一にならず、使用中にむしろ凝集した炭化水素系界面活性剤によって欠陥(defect)を誘発させる可能性がある。つまり、炭化水素系界面活性剤を使用する場合、メルティングの改善のために使用量を増やさなければならず、これは、フォトレジストにダメージ(Damage)が発生するおそれがある。また、毛細管力を減らすために、工程液組成物の表面張力を下げる目的で不適切な界面活性剤を過剰使用する場合、パターンのメルティングを誘導してむしろパターン崩壊をさらに誘発させるおそれがある。
本発明では、フッ素系界面活性剤を用い、これに加えて、化学式(1)で表されたパターン強化剤、及びトリオール(Triol)誘導体、テトラオール(Tetraol)誘導体又はこれらの混合物よりなる群から選択される物質を用いることにより、パターンリフティング欠陥レベルを改善する効果に優れることを確認した。
化学式(1)
前記化学式(1)において、
X、Yは、フッ素、又はC1~C5のアルキルであり、
X及びYは、単結合を形成し、
lは1~5であり、mは0~5であり、
nは0~2である。
また、フォトリソグラフィー工程中のフォトレジストパターン現像後に連続的に純水単独で洗浄する場合、パターンリフティング欠陥を確認し、純水にテトラメチルアンモニウムヒドロキシドが含まれた工程液組成物を現像した後で連続的に適用するか、或いは純水で処理した後で連続的に適用する場合にも、パターン崩壊を確認した。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの含まれた工程液組成物の場合、露光した微細パターンを弱化させ、毛細管力が大きいか或いは不均一であってパターンを崩すものと推定することができる。
そこで、露光されたパターンの崩壊を改善し、さらに工程で要求されるフォトレジストパターンのLWR(Line Width Roughness)及び欠陥を改善するためには、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドよりも相対的に露光されたパターンに及ぼす力が弱い物質についての検討が必要である。
本発明では、フッ素系界面活性剤を用い、これに加えて、化学式(1)で表されたパターン強化剤、及びトリオール(Triol)誘導体、テトラオール(Tetraol)誘導体又はこれらの混合物よりなる群から選択される物質を用いる場合、パターン崩壊を始めとしてLWR又は欠陥が改善されることを確認した。
また、本発明は、さらに好適な第2実施形態として、フッ素系界面活性剤0.0001~0.01重量%;化学式(1)で表されたパターン強化剤0.00001~0.005重量%;トリオール(Triol)誘導体、テトラオール(Tetraol)誘導体又はこれらの混合物よりなる群から選択される物質0.00001~0.01重量%;及び残量の水;から構成されることを特徴とする、フォトレジスト現像中に発生するフォトレジストパターンのリフティング欠陥レベル改善用工程液組成物を提供する。
また、本発明は、最も好適な第3実施形態として、フッ素系界面活性剤0.001~0.01重量%;化学式(1)で表されたパターン強化剤0.00001~0.005重量%;トリオール(Triol)誘導体、テトラオール(Tetraol)誘導体又はこれらの混合物よりなる群から選択される物質0.00001~0.01重量%;及び残量の水;から構成されることを特徴とする、フォトレジスト現像中に発生するフォトレジストパターンのリフティング欠陥レベル改善用工程液組成物を提供する。
前記実施形態による化学式(1)で表されたパターン強化剤は、ビス(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロパンスルホニル)イミド、ビス(1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロ-1-ブタンスルホニル)イミド、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン-1,3-ジスルホニルイミド、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、又はこれらの混合物よりなる群から選択されるものであり得る。
本発明は、また、(a)半導体基板にフォトレジストを塗布し、膜を形成するステップと;(b)前記フォトレジスト膜を露光した後、現像してパターンを形成するステップと;(c)前記フォトレジストパターンを前記フォトレジストパターンのリフティング欠陥改善用工程液組成物で洗浄するステップと;を含んでなることを特徴とする、フォトレジストパターン形成方法を提供する。
パターン崩壊は、現像後に純水でパターンを洗浄するときにパターン同士の間に発生する毛細管力によるものと考えられているが、毛細管力を減らすだけでパターン崩壊を完全に改善させ且つ欠陥数を減らすことはできないことを長期間の数多くの研究から分かった。
毛細管力を減らすために工程液組成物の表面張力を下げる目的で不適切な界面活性剤を過剰使用する場合、パターンのメルティングを誘導してむしろパターンリフティング欠陥をさらに誘発させる可能性がある。
パターンリフティング欠陥を改善させるためには、工程液組成物の表面張力を減らすとともにフォトレジストパターンのメルティングを防止する界面活性剤の選択が重要である。
本発明の工程液組成物は、フォトレジストに優れた効果を発揮し、特にフォトレジスト現像中に発生するパターンのリフティング欠陥を改善させるという効果がある。
長期間の数多くの研究によって開発された本発明は、「フッ素アクリルカルボキシレート(Fluoroacryl carboxylate)、フッ素アルキルエーテル(Fluoroalkyl ether)、フッ素アルキレンエーテル(Fluoroalkylene ether)、フッ素アルキルサルフェート(Fluoroalkyl sulfate)、フッ素アルキルホスフェート(Fluoroalkyl phosphate)、フッ素アクリルコポリマー(Fluoroacryl co-polymer)、フッ素コポリマー(Fluoro co-polymer)、過フッ素化酸(perfluorinated acid)、過フッ素化カルボン酸塩(perfluorinated carboxylate)、過フッ素化スルホン酸塩(perfluorinated sulfonate)、又はこれらの混合物よりなる群から選択されるものであるフッ素系界面活性剤0.00001~0.01重量%;ビス(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロパンスルホニル)イミド、ビス(1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロ-1-ブタンスルホニル)イミド、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン-1,3-ジスルホニルイミド、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、又はこれらの混合物よりなる群から選択されるものである、化学式(1)で表されたパターン強化剤0.00001~0.005重量%;C3~C10からなるトリオール誘導体物質として1,2,3-プロパントリオール、1,2,4-ブタントリオール、1,1,4-ブタントリオール、1,3,5-ペンタントリオール、1,2,5-ペンタントリオール、2,3,4-ペンタントリオール、1,2,3-ヘキサントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール、1,3,4-ヘキサントリオール、1,4,5-ヘキサントリオール、2,3,4-ヘキサントリオール、1,2,3-ヘプタントリオール、1,2,4-ヘプタントリオール、1,2,6-ヘプタントリオール、1,3,5-ヘプタントリオール、1,4,7-ヘプタントリオール、2,3,4-ヘプタントリオール、2,4,6-ヘプタントリオール、1,2,8-オクタントリオール、1,3,5-オクタントリオール、1,4,7-オクタントリオール、ブタン-1,1,1-トリオール、2-メチル-1,2,3-プロパントリオール、5-メチルヘキサン-1,2,3-トリオール,2,6-ジメチル-3-ヘプテン-2,4,6-トリオール、ベンゼン-1,3,5-トリオール、2-メチル-ベンゼン-1,2,3-トリオール、5-メチル-ベンゼン-1,2,3-トリオール、2,4,6-トリメチルベンゼン-1,3,5-トリオール、ナフタレン-1,4,5-トリオール、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,6,7-トリオール、5-ヒドロメチルベンゼン-1,2,3-トリオール、5-イソプロピル-2-メチル-5-シクロヘキセン-1,2,4-トリオール、4-イソプロピル-4-シクロヘキセン-1,2,3-トリオール、C4~C14からなるテトラオール誘導体物質として1,2,3,4-ブタンテトラオール、1,2,3,4-ペンタンテトラオール、1,2,4,5-ペンタンテトラオール、1,2,3,4-ヘキサンテトラオール、1,2,3,5-ヘキサンテトラオール、1,2,3,6-ヘキサンテトラオール、1,2,4,5-ヘキサンテトラオール、1,2,4,6-ヘキサンテトラオール、1,2,5,6-ヘキサンテトラオール、1,3,4,5-ヘキサンテトラオール、1,3,4,6-ヘキサンテトラオール、2,3,4,5-ヘキサンテトラオール、1,2,6,7-ヘプタンテトラオール、2,3,4,5-ヘプタンテトラオール、1,1,1,2-オクタンテトラオール、1,2,7,8-オクタンテトラオール、1,2,3,8-オクタンテトラオール、1,3,5,7-オクタンテトラオール、2,3,5,7-オクタンテトラオール、4,5,6,7-オクタンテトラオール、3,7-ジメチル-3-オクテン-1,2,6,7-テトラオール、3-ヘキシン-1,2,5,6-テトラオール、2,5-ジメチル-3-ヘキシン-1,2,5,6-テトラオール、アントラセン-1,4,9,10-テトラオール、又はこれらの混合物よりなる群から選択されるものであるトリオール誘導体又はテトラオール誘導体単独又は混合物0.00001~0.01重量%;及び残量の水から構成される、フォトレジストパターンのリフティング欠陥改善用工程液組成物」に関するものであり、このような本発明の工程液組成物の組成成分及び組成比を実施例1~実施例65として設定し、これと対比される組成成分及び組成比を比較例1~比較例19として設定した。
以下、本発明の好適な実施例及びこれと比較するための比較例を説明する。ところが、下記実施例は、本発明の好適な一実施例に過ぎず、本発明を限定するものではない。
[実施例1]
フッ素アクリルカルボキシレート0.001重量%、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0001重量%、1,2,3-プロパントリオール0.001重量%が含まれた、フォトレジストパターンの崩壊レベルを改善するための極紫外線フォトリソグラフィー用工程液組成物を、次の方法で製造した。
フッ素アクリルカルボキシレート0.001重量%、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0001重量%、1,2,3-プロパントリオール0.001重量%を残量の蒸留水に投入して6時間攪拌した後、微細固形分不純物を除去するために0.01μmのフィルターに通過させることにより、フォトレジストパターンの欠陥レベルを改善するための工程液組成物を製造した。
[実施例2~実施例65]
表1~表16に記載されている組成によって、実施例1と同様の方法でフォトレジストパターンの欠陥レベルを改善するための工程液組成物を製造した。
[比較例1]
一般的に、半導体素子製造工程中の現像工程の最終洗浄液として使用される蒸留水を準備した。
[比較例2~比較例19]
表1~表16に記載されている組成によって、実施例と比較するために実施例1と同様の方法で工程液組成物を製造した。
[実験例1~実験例65、比較実験例1~比較実験例19]
化学的増幅PHSアクリレートハイドレートハイブリッドEUVレジストを12インチのシリコンウェーハ(SK Siltron製)上でスピンコートし、110℃で60秒間ソフトベーキングして厚さ40nmのレジスト膜を形成した。ウェーハ上のレジスト膜を、サイズ18nm(ライン:スペース=1:1)のマスクを介してEUV露光装置で露光し、ウェーハを110℃で60秒間ベーキング(PEB)した。そして、レジスト膜を2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で40秒間パドル-現像した。脱イオン水(DI water)をウェーハ上の現像剤のパドル(puddle)内に注ぎ(pouring)、注ぎ続けながらウェーハを回転させて現像剤を脱イオン水に変え、ウェーハの回転を脱イオン水によってパドル状態(puddled state)で停止させた。後続的に、実験例1~実験例65、比較例2~比較例19のリンス組成物をウェーハ上の脱イオン水のパドル内に導入し、ウェーハを高速で回転させてこれを乾燥させた。
このとき、実施例1~実施例65及び比較例1~比較例19で製造された工程液を用いて、パターンが形成されたシリコンウェーハに対してパターンリフティング欠陥を測定して実験例1~実験例65、比較実験例1~比較実験例19に示し、その結果を表17に記載した。
(1)パターンリフティング防止の確認
露光エネルギーをスプリットした後、CD-SEM(critical dimension scanning electron microscope、日立製作所製)を用いて、全体ブロック(block)89個のうちパターンが崩れていないブロックの数を測定した。
実施例1~実施例65及び比較例1~比較例19でパターンが形成されたシリコンウェーハに対してパターンリフティング欠陥レベル及び透明度を測定して実験例1~実験例65、比較実験例1~比較実験例19に示し、その結果を表17に記載した。
(1)パターンリフティング防止の確認
露光エネルギーをスプリットした後、CD-SEM(日立製作所製)を用いて、全体ブロック(block)89個のうちパターンが崩れていないブロックの数を測定した。
(2)透明度
製造された工程液組成物の透明度を肉眼で確認して透明又は不透明で表示した。
実験例1~実験例65に該当する工程液組成物であるフッ素アクリルカルボキシレート(Fluoroacryl carboxylate)、フッ素アルキルエーテル(Fluoroalkyl ether)、フッ素アルキレンエーテル(Fluoroalkylene ether)、フッ素アルキルサルフェート(Fluoroalkyl sulfate)、フッ素アルキルホスフェート(Fluoroalkyl phosphate)、フッ素アクリルコポリマー(Fluoroacryl co-polymer)、フッ素コポリマー(Fluoro co-polymer)、過フッ素化酸(perfluorinated acid)、過フッ素化カルボン酸塩(perfluorinated carboxylate)、過フッ素化スルホン酸塩(perfluorinated sulfonate)の中から選択されたフッ素系界面活性剤0.00001~0.01重量%;ビス(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロパンスルホニル)イミド、ビス(1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロ-1-ブタンスルホニル)イミド、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン-1,3-ジスルホニルイミド、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの中から選択された、化学式(1)で表されたパターン強化剤0.00001~0.005重量%;C3~C10からなるトリオール誘導体物質として1,2,3-プロパントリオール、1,2,4-ブタントリオール、1,1,4-ブタントリオール、1,3,5-ペンタントリオール、1,2,5-ペンタントリオール、2,3,4-ペンタントリオール、1,2,3-ヘキサントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール、1,3,4-ヘキサントリオール、1,4,5-ヘキサントリオール、2,3,4-ヘキサントリオール、1,2,3-ヘプタントリオール、1,2,4-ヘプタントリオール、1,2,6-ヘプタントリオール、1,3,5-ヘプタントリオール、1,4,7-ヘプタントリオール、2,3,4-ヘプタントリオール、2,4,6-ヘプタントリオール、1,2,8-オクタントリオール、1,3,5-オクタントリオール、1,4,7-オクタントリオール、ブタン-1,1,1-トリオール、2-メチル-1,2,3-プロパントリオール、5-メチルヘキサン-1,2,3-トリオール,2,6-ジメチル-3-ヘプテン-2,4,6-トリオール、ベンゼン-1,3,5-トリオール、2-メチル-ベンゼン-1,2,3-トリオール、5-メチル-ベンゼン-1,2,3-トリオール、2,4,6-トリメチルベンゼン-1,3,5-トリオール、ナフタレン-1,4,5-トリオール、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,6,7-トリオール、5-ヒドロメチルベンゼン-1,2,3-トリオール、5-イソプロピル-2-メチル-5-シクロヘキセン-1,2,4-トリオール、4-イソプロピル-4-シクロヘキセン-1,2,3-トリオール、C4~C14からなるテトラオール誘導体物質として1,2,3,4-ブタンテトラオール、1,2,3,4-ペンタンテトラオール、1,2,4,5-ペンタンテトラオール、1,2,3,4-ヘキサンテトラオール、1,2,3,5-ヘキサンテトラオール、1,2,3,6-ヘキサンテトラオール、1,2,4,5-ヘキサンテトラオール、1,2,4,6-ヘキサンテトラオール、1,2,5,6-ヘキサンテトラオール、1,3,4,5-ヘキサンテトラオール、1,3,4,6-ヘキサンテトラオール、2,3,4,5-ヘキサンテトラオール、1,2,6,7-ヘプタンテトラオール、2,3,4,5-ヘプタンテトラオール、1,1,1,2-オクタンテトラオール、1,2,7,8-オクタンテトラオール、1,2,3,8-オクタンテトラオール、1,3,5,7-オクタンテトラオール、2,3,5,7-オクタンテトラオール、4,5,6,7-オクタンテトラオール、3,7-ジメチル-3-オクテン-1,2,6,7-テトラオール、3-ヘキシン-1,2,5,6-テトラオール、2,5-ジメチル-3-ヘキシン-1,2,5,6-テトラオール、アントラセン-1,4,9,10-テトラオール又はこれらの混合物よりなる群から選択されるものであるトリオール誘導体又はテトラオール誘導体物質単独又は混合物0.00001~0.01重量%;及び水99.97~99.99997重量%から構成される工程液組成物の場合、比較実験例1~比較実験例19と比較したとき、パターンリフティング欠陥が改善されたことを確認することができた。
比較実験例1によるフォトレジストパターンの崩壊レベルを評価した結果は、図2に示されているように、パターン崩壊が起こらない区間(block)の数が40個と測定された。
以上、本発明の特定の部分を詳細に説明したが、当業分野における通常の知識を有する者にとって、このような具体的技術は、好適な実施形態に過ぎず、これにより本発明の範囲が制限されるものではないことは明らかであろう。よって、本発明の実質的な範囲は、請求項とそれらの等価物によって定義されるというべきである。
Claims (6)
- フッ素系界面活性剤0.0001~0.01重量%;
化学式(1)の化合物又はこれらの混合物であるパターン強化剤0.00001~0.005重量%;
トリオール誘導体、テトラオール誘導体又はこれらの混合物よりなる群から選択される物質0.00001~0.01重量%;及び
残量の水;から構成されることを特徴とする、請求項1に記載の極紫外線フォトリソグラフィー用工程液組成物。 - 前記フッ素系界面活性剤は、
フッ素アクリルカルボキシレート(Fluoroacryl carboxylate)、フッ素アルキルエーテル(Fluoroalkyl ether)、フッ素アルキレンエーテル(Fluoroalkylene ether)、フッ素アルキルサルフェート(Fluoroalkyl sulfate)、フッ素アルキルホスフェート(Fluoroalkyl phosphate)、フッ素アクリルコポリマー(Fluoroacryl co-polymer)、フッ素コポリマー(Fluoro co-polymer)、過フッ素化酸(perfluorinated acid)、過フッ素化カルボン酸塩(perfluorinated carboxylate)、過フッ素化スルホン酸塩(perfluorinated sulfonate)、又はこれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の極紫外線フォトリソグラフィー用工程液組成物。 - 前記化学式(1)の化合物又はこれらの混合物であるパターン強化剤は、ビス(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロパンスルホニル)イミド、ビス(1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロ-1-ブタンスルホニル)イミド、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン-1,3-ジスルホニルイミド、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド又はこれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の極紫外線フォトリソグラフィー用工程液組成物。
- 前記トリオール誘導体及びテトラオール誘導体物質は、C3~C10からなるトリオール誘導体物質として1,2,3-プロパントリオール、1,2,4-ブタントリオール、1,1,4-ブタントリオール、1,3,5-ペンタントリオール、1,2,5-ペンタントリオール、2,3,4-ペンタントリオール、1,2,3-ヘキサントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール、1,3,4-ヘキサントリオール、1,4,5-ヘキサントリオール、2,3,4-ヘキサントリオール、1,2,3-ヘプタントリオール、1,2,4-ヘプタントリオール、1,2,6-ヘプタントリオール、1,3,5-ヘプタントリオール、1,4,7-ヘプタントリオール、2,3,4-ヘプタントリオール、2,4,6-ヘプタントリオール、1,2,8-オクタントリオール、1,3,5-オクタントリオール、1,4,7-オクタントリオール、ブタン-1,1,1-トリオール、2-メチル-1,2,3-プロパントリオール、5-メチルヘキサン-1,2,3-トリオール,2,6-ジメチル-3-ヘプテン-2,4,6-トリオール、ベンゼン-1,3,5-トリオール、2-メチル-ベンゼン-1,2,3-トリオール、5-メチル-ベンゼン-1,2,3-トリオール、2,4,6-トリメチルベンゼン-1,3,5-トリオール、ナフタレン-1,4,5-トリオール、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,6,7-トリオール、5-ヒドロメチルベンゼン-1,2,3-トリオール、5-イソプロピル-2-メチル-5-シクロヘキセン-1,2,4-トリオール、4-イソプロピル-4-シクロヘキセン-1,2,3-トリオール、C4~C14からなるテトラオール誘導体物質として1,2,3,4-ブタンテトラオール、1,2,3,4-ペンタンテトラオール、1,2,4,5-ペンタンテトラオール、1,2,3,4-ヘキサンテトラオール、1,2,3,5-ヘキサンテトラオール、1,2,3,6-ヘキサンテトラオール、1,2,4,5-ヘキサンテトラオール、1,2,4,6-ヘキサンテトラオール、1,2,5,6-ヘキサンテトラオール、1,3,4,5-ヘキサンテトラオール、1,3,4,6-ヘキサンテトラオール、2,3,4,5-ヘキサンテトラオール、1,2,6,7-ヘプタンテトラオール、2,3,4,5-ヘプタンテトラオール、1,1,1,2-オクタンテトラオール、1,2,7,8-オクタンテトラオール、1,2,3,8-オクタンテトラオール、1,3,5,7-オクタンテトラオール、2,3,5,7-オクタンテトラオール、4,5,6,7-オクタンテトラオール、3,7-ジメチル-3-オクテン-1,2,6,7-テトラオール、3-ヘキシン-1,2,5,6-テトラオール、2,5-ジメチル-3-ヘキシン-1,2,5,6-テトラオール、アントラセン-1,4,9,10-テトラオール、又はこれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の極紫外線フォトリソグラフィー用工程液組成物。
- (a)半導体基板にフォトレジストを塗布し、膜を形成するステップと、
(b)前記フォトレジスト膜を露光した後、現像してパターンを形成するステップと、
(c)前記フォトレジストパターンを請求項1、3~5のいずれか一項に記載の極紫外線フォトリソグラフィー用工程液組成物で洗浄するステップと、を含んでなることを特徴とする、フォトレジストパターン形成方法。
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