JP2023163314A - ポリイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム - Google Patents
ポリイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023163314A JP2023163314A JP2022074138A JP2022074138A JP2023163314A JP 2023163314 A JP2023163314 A JP 2023163314A JP 2022074138 A JP2022074138 A JP 2022074138A JP 2022074138 A JP2022074138 A JP 2022074138A JP 2023163314 A JP2023163314 A JP 2023163314A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- bis
- polyimide
- copper foil
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 72
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 title claims abstract description 57
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- -1 tetracarboxylic anhydride Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 46
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 27
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 14
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 31
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 24
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 23
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 21
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 12
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 8
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 5
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoyl]oxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical class O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptane Chemical compound CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical compound CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(N)C=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane Chemical compound CCCC(CC)CC SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AORMDLNPRGXHHL-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentane Chemical compound CCC(CC)CC AORMDLNPRGXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEEOMASXHIJCDV-UHFFFAOYSA-N 3-methyloctane Chemical compound CCCCCC(C)CC SEEOMASXHIJCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2CN1C1=CC=CC=C1 FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHBAWFGIXDBEBT-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane Chemical compound CCCC(C)CCC CHBAWFGIXDBEBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOGIHOCMZJUJNR-UHFFFAOYSA-N 4-methyloctane Chemical compound CCCCC(C)CCC DOGIHOCMZJUJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N Ethyl isopropyl ketone Chemical compound CCC(=O)C(C)C HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N Ethylcyclopentane Chemical compound CCC1CCCC1 IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 2
- IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N Mecamylamine Chemical compound C1CC2C(C)(C)C(NC)(C)C1C2 IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INWVTRVMRQMCCM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 INWVTRVMRQMCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 239000004813 Perfluoroalkoxy alkane Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N isononane Chemical compound CCCCCCC(C)C ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920011301 perfluoro alkoxyl alkane Polymers 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVSBRLGQVHJIKT-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylcyclopentane Chemical compound CC(C)C1CCCC1 TVSBRLGQVHJIKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KDIAMAVWIJYWHN-UHFFFAOYSA-N propylcyclopentane Chemical compound CCCC1CCCC1 KDIAMAVWIJYWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N (2,3-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical class NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHOAHFRNLZGN-LURJTMIESA-N (2s)-2-formamido-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(O)=O)NC=O HFBHOAHFRNLZGN-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- STIUJDCDGZSXGO-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-phenoxyphenyl)-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 STIUJDCDGZSXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MBNMGGKBGCIEGF-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxypropane Chemical compound CCOC(CC)OCC MBNMGGKBGCIEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOJZPUPAXYETRK-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylethane-1,2-diamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N)(CN)C1=CC=CC=C1 BOJZPUPAXYETRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJPVPAWUZRISW-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanato-3,4-dimethylpentane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCN=C=O HKJPVPAWUZRISW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWQLOZLOYZDNL-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-4,5-dimethylhexane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCN=C=O AVWQLOZLOYZDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFSEWQOIIZLRH-UHFFFAOYSA-N 1,7-diisocyanatoheptane Chemical compound O=C=NCCCCCCCN=C=O UTFSEWQOIIZLRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 1,9-diisocyanatononane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCN=C=O GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-1,3,3-trimethyl-2h-inden-5-amine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(N)C=C1 CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIPLQPPNURSGKC-UHFFFAOYSA-N 1-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-isocyanatophenyl)propan-2-yl]-4-isocyanatobenzene Chemical compound C=1C=C(N=C=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 QIPLQPPNURSGKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPJOOTWNILDNAW-UHFFFAOYSA-N 1-cyclobutylethanone Chemical compound CC(=O)C1CCC1 JPJOOTWNILDNAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropylethanone Chemical compound CC(=O)C1CC1 HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBAHPVZZUNVLLE-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-1-phenylpropan-1-amine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N)(CC)OC1=CC=CC=C1 RBAHPVZZUNVLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGJULOUFIPTPP-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diamine Chemical class CCC(N)(N)C1=CC=CC=C1 DAGJULOUFIPTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQLGYBGTRHODR-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxypropane Chemical compound CCOC(C)(C)OCC FGQLGYBGTRHODR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanamine Chemical compound NCCOCCN GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYGPKZRYPCCCLU-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethoxy)ethoxymethanamine Chemical compound NCOCCOCN DYGPKZRYPCCCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQFAJBKEHPUAM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOCCOCCOCCN NIQFAJBKEHPUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJUXXFTANXMGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(aminomethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethanamine Chemical compound NCOCCOCCOCCOCN HKJUXXFTANXMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZOPNLVYZYSMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOCCOCCOCCOCCN IFZOPNLVYZYSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(2-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1CCC(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUYDFJBHDYVQM-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylcyclopentane Chemical compound CC(C)CC1CCCC1 DPUYDFJBHDYVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIJCQJNGLZKMRQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-3-phenylaniline Chemical group C=1C=CC=CC=1OC=1C(N)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 DIJCQJNGLZKMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 3,4-diisocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2(N=C=O)C(N=C=O)=CC1C2 BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPZHENISKTUIO-UHFFFAOYSA-N 3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)benzene-1,2-diamine Chemical compound NC=1C(=C(C=CC1)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)N DZPZHENISKTUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVRMLLGBKNKEG-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2-phenoxyphenyl)sulfanyl-2-phenoxyaniline Chemical class NC=1C(=C(C=CC=1)SC1=C(C(=CC=C1)N)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 QAVRMLLGBKNKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJNWRVCOATWGF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2-phenoxyphenyl)sulfonyl-2-phenoxyaniline Chemical class NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C(=C(N)C=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)=C1OC1=CC=CC=C1 NHJNWRVCOATWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropoxy)propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCN KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,3-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2,3-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTSHAMICSDYNNJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C=1C=C(N)C=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 DTSHAMICSDYNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTVHCZXORLURPD-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(4-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C=1C=C(N)C=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VTVHCZXORLURPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUCUHVQYAPMEU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(C=2C=C(N)C=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 UVUCUHVQYAPMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOAYUKLNEKRLCQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=CC(N)=C1 DOAYUKLNEKRLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVUIAOHMTFHVTE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCOCCCN FVUIAOHMTFHVTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(C=2C(NC(=O)C=2)=O)C=C1C1=CC(=O)NC1=O MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBUNNYTXPDCASY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[2-[3-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(C=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 GBUNNYTXPDCASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMXOEWEUZTWAK-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methyl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(CC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 YSMXOEWEUZTWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-UHFFFAOYSA-N 3-dodec-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLHZRRZJWMQOL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2CN(C)COC2=C1 ZZLHZRRZJWMQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGRZMPCVIHBQOE-UHFFFAOYSA-N 4,8-dimethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydronaphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)CC(C)=C2C(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(C)=C21 QGRZMPCVIHBQOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRPEGOHHWPYHQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-propylphenyl)-3-propylaniline Chemical group CCCC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1CCC MQRPEGOHHWPYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C=1C=CC(N)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHMLIYZZKZGQTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GHMLIYZZKZGQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1CCCC2C(=O)OC(=O)C12 QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-3,5-dioxabicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-triene-2,6-dione Chemical compound C1(C2=CC=C(C(=O)OC(=C)O1)C=C2)=O LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGXMBKCDZUDXDJ-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-3,4-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical class NC=1C(=C(C(=C(C=1)CC1=CC=CC=C1)C)C)N BGXMBKCDZUDXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21C CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSPIFFVOWVIONL-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C1(C=C(C=CC1(C(=O)O)C(=O)O)C(C(F)(F)F)(CF)C1=CC(C(C=C1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C1(C=C(C=CC1(C(=O)O)C(=O)O)C(C(F)(F)F)(CF)C1=CC(C(C=C1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O KSPIFFVOWVIONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLCQFXDMRNQIV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OOC1=C(C=CC=C1)N Chemical class C1(=CC=CC=C1)OOC1=C(C=CC=C1)N YXLCQFXDMRNQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKMJEIUOKAZCQN-UHFFFAOYSA-N COC(C=C1)=CC=C1O.N#CO Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1O.N#CO SKMJEIUOKAZCQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016847 F2-WS Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N Isopropyl formate Chemical compound CC(C)OC=O RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSQCKCEFQGXFT-UHFFFAOYSA-N N#CO.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound N#CO.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZKSQCKCEFQGXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWEXBGFSEVKZNE-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical class N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 WWEXBGFSEVKZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUNCQOHOAAGEPY-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1C(C2)CC3CC1CC2C3 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1C(C2)CC3CC1CC2C3 QUNCQOHOAAGEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNBNCTSBZBISGN-UHFFFAOYSA-N NC(C(C)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)N Chemical compound NC(C(C)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)N HNBNCTSBZBISGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVVIUFBVGBCQG-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(OC2(OC3=C(C(=CC=C3)N)N)CC=C(C=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(OC2(OC3=C(C(=CC=C3)N)N)CC=C(C=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 ATVVIUFBVGBCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N Propyl formate Chemical compound CCCOC=O KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008938 W—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- UAIOPZMASKAPAH-UHFFFAOYSA-N [2-(3-amino-2-phenoxybenzoyl)phenyl]-(3-amino-2-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound NC=1C(=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)C(C2=C(C(=CC=C2)N)OC2=CC=CC=C2)=O)C=CC=1)OC1=CC=CC=C1 UAIOPZMASKAPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N [3-(3-aminobenzoyl)phenyl]-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N [3-(4-aminobenzoyl)phenyl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYLAHMAYZBJOI-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(3-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WYYLAHMAYZBJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCHFDRTENBRST-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(4-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QWCHFDRTENBRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXISKMDTEFIGTG-UHFFFAOYSA-N [4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)oxyphenyl] 1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(OC=2C=CC(OC(=O)C=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)=O)=C1 CXISKMDTEFIGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N [4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJGPUSGHNHJCNO-UHFFFAOYSA-N [4-(3-aminobenzoyl)phenyl]-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 KJGPUSGHNHJCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEMNGVFNYMIIKG-UHFFFAOYSA-N [4-(4-aminobenzoyl)-4-(2,3-diaminobenzoyl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)C2(C(=O)C3=C(C(=CC=C3)N)N)CC=C(C=C2)C(C2=CC=C(C=C2)N)=O)C=C1 PEMNGVFNYMIIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABPUBUORTRHHDZ-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine Chemical compound C1CC2(CN)C(CN)CC1C2 ABPUBUORTRHHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWWJTNMLTCVUBS-UHFFFAOYSA-N [4-[1,1-bis(4-cyanatophenyl)ethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AWWJTNMLTCVUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKWWRLBGQRLBRM-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HKWWRLBGQRLBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- VLGUBUHHNFCMKI-UHFFFAOYSA-N aminomethoxymethanamine Chemical compound NCOCN VLGUBUHHNFCMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)C(O)=O)C3=CC2=C1 MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diamine Chemical compound C1CC2(N)C(N)CC1C2 XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZDHAWDOLRMLCD-UHFFFAOYSA-N bis(3-amino-2-phenoxyphenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1OC=1C(N)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1OC1=CC=CC=C1 FZDHAWDOLRMLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SONDVQSYBUQGDH-UHFFFAOYSA-N bis(3-amino-4-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound NC1=CC(C(=O)C=2C=C(N)C(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SONDVQSYBUQGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAGHKONXGGSVDV-UHFFFAOYSA-N butylcyclopentane Chemical compound CCCCC1CCCC1 ZAGHKONXGGSVDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZEHOHQZIRILDX-UHFFFAOYSA-N ctk1b7797 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(C)CC2CC1 OZEHOHQZIRILDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BSSKIRRGLQWEBU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(1,2,2,3-tetramethylcyclohexyl)methanediamine Chemical compound CC1C(C(CCC1)(C(C1CCCCC1)(N)N)C)(C)C BSSKIRRGLQWEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMAYNBHUHYFCPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(4,4-dimethylcyclohexyl)methanediamine Chemical compound C1CC(C)(C)CCC1C(N)(N)C1CCCCC1 GMAYNBHUHYFCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N dihydro-3-(1-octenyl)-2,5-furandione Chemical compound CCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000447 dimerizing effect Effects 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LDDOSDVZPSGLFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC1 LDDOSDVZPSGLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether Chemical compound NCCOCCOCCN IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N isoamyl formate Chemical compound CC(C)CCOC=O XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- CBTGNLZUIZHUHY-UHFFFAOYSA-N methyl cyclobutanecarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCC1 CBTGNLZUIZHUHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKAHQJNJPDVTDP-UHFFFAOYSA-N methyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC1 PKAHQJNJPDVTDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.O=C1NC(=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005480 straight-chain fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- UQMZPFKLYHOJDL-UHFFFAOYSA-N zinc;cadmium(2+);disulfide Chemical compound [S-2].[S-2].[Zn+2].[Cd+2] UQMZPFKLYHOJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
【課題】高い伸度及び弾性率を示す硬化物を与えるポリイミド樹脂及び当該ポリイミド樹脂を含む樹脂組成物を提供することにある。【解決手段】一般式(1)で表されるテトラカルボン酸無水物(a1)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)を含むモノマー群の反応物であるポリイミド樹脂、当該ポリイミド樹脂を含む樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルムに関する。JPEG2023163314000012.jpg37135(式(1)におけるRは環内に酸素原子を有する飽和多環式複素環構造を表す。)【選択図】なし
Description
本発明は、ポリイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルムに関する。
ポリイミド樹脂は、一般的にテトラカルボン酸無水物とジアミンとを反応させて得られる樹脂であり、耐熱性、密着性及び機械的特性等の諸性能を有する。そのため、半導体用の保護膜や絶縁封止膜、及びフレキシブルプリント配線板やプリント回路板等の接着剤等の多様な用途に利用されている。
また近年は、大容量の情報を高速で伝送・処理するため、高周波の電気信号が使用されているが、高周波信号は非常に減衰しやすいため、前記多層配線板にも伝送損失をなるべく抑える工夫が求められており、その点で低誘電特性(低誘電率、低誘電正接)を有するポリイミド樹脂は有用である。
このようなポリイミド樹脂としては、絶縁樹脂層と、接着層と、金属層とを有する金属張積層板における接着層を形成させるためのテトラカルボン酸残基及びダイマー酸由来のジアミン残基を有する樹脂が知られている(特許文献1)。当該ポリイミド樹脂は芳香環を有することから、優れたはんだ耐熱性を示す。
また、フレキシブルプリント配線板やプリント回路板等の多層回路基板は、絶縁シート層、ポリイミド樹脂層、銅箔等から加工される導体で構成され、折り曲げ部に使用される。そのため、このような基板には屈曲性が求められ、これが不十分であると、導体が割れることにより断線を招きうる。屈曲性を向上するには、伸度及び弾性率を高めることが考えられるが、特許文献1のポリイミド樹脂では伸度及び弾性率が劣っているものであった。
本発明は、高い伸度及び弾性率を示す硬化物を与えるポリイミド樹脂及び当該ポリイミド樹脂を含む樹脂組成物を提供することにある。
本発明者は、テトラカルボン酸無水物の構造に着目して、鋭意検討したところ、前記課題を解決することを見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明においては、以下のものが提供される。
1.一般式(1)で表されるテトラカルボン酸無水物(a1)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)を含むモノマー群の反応物であるポリイミド樹脂。
(式(1)におけるRは環内に酸素原子を有する飽和多環式複素環構造を表す。)
2.(a1)成分が式(2)で表されるものを含む前項1に記載のポリイミド樹脂。
3.(a2)成分が、更に脂環族ジアミン及び/又は芳香族ジアミンを含む前項1又は2に記載のポリイミド樹脂。
4.前項1~3のいずれかに記載のポリイミド樹脂及び架橋剤を含む樹脂組成物。
5.前項4に記載の樹脂組成物の硬化物。
6.支持フィルムの少なくとも片面に、前項5に記載の硬化物を有する接着シート。
7.前項5に記載の硬化物及び銅箔を含む、樹脂付銅箔。
8.前項7に記載の樹脂付銅箔及び、銅箔又は絶縁性シートを含む、銅張積層板。
9.前項8に記載の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有する、プリント配線板。
10.前項1~3のいずれかに記載のポリイミド樹脂の硬化物である、ポリイミドフィルム。
本発明のポリイミド樹脂及び当該樹脂を含む樹脂組成物は、硬化物とした際に高い伸度及び弾性率を示す。これによって、当該硬化物は屈曲性を有し、樹脂付銅箔、銅張積層板及びプリント配線板において導体の割れによる断線も防げる。また当該ポリイミド樹脂を製造する際に、生成したポリイミド樹脂が有機溶媒に対してよく溶解しやすいものとなる。
本発明のポリイミド樹脂は、一般式(1)で表されるテトラカルボン酸無水物(a1)(以下、(a1)成分という。)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)(以下、(a2)成分という。)を含むモノマー群の反応物である。以下、ポリイミド樹脂(A)として、以下、(A)成分と表記する。
(a1)成分は、前述の一般式(1)で表されるテトラカルボン酸無水物である。
前記一般式(1)においてエステル基を有していると、得られた(A)成分に適度な硬度が付与され、硬化物とした際に高い伸度及び弾性率を示すようになる。また、Rが環内に酸素原子を有する飽和多環式複素環構造を有していると、生成する(A)成分が有機溶媒に対して良く溶解しやすくなる。
このような(a1)成分の具体例としては、式(2)で表されるものが、前記の効果を一層発揮するため、好ましい。
式(2)において、芳香環にエステル基が結合する位置、当該酸無水物の立体構造は特に限定されない。また、式(2)の市販品としては、「ISS-TME」(本州化学(株)製)等が挙げられる。
(A)成分を構成するモノマー群100モル%中における(a1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、10~90モル%、好ましくは、40~75モル%である。
また、前記モノマー群には、(a1)成分以外のテトラカルボン酸無水物(a1-1)(以下、(a1-1)成分という。)を含ませても良い。(a1-1)成分としては、例えば、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3’,3,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、1,2,3,4-ベンゼンテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、2,2’,3,3’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3’,3,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4‐ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェノキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシフェニル)スルホン二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸無水物、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2-ビス(3,3’,4,4’-テトラカルボキシフェニル)テトラフルオロプロパン二無水物等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
(A)成分を構成するモノマー群100モル%中における(a1-1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、40モル%以下、好ましくは、20モル%以下、さらに好ましくは、好ましくは、10モル%以下である。
また、(a1)成分100モル%中における(a1-1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、80モル%以下、好ましくは、40モル%以下、さらに好ましくは、20モル%以下である。
(a2)成分は、ダイマージアミンを含むジアミンである。
ダイマージアミンとは、ダイマー酸の全てのカルボキシル基を1級アミノ基又は1級アミノメチル基に置換したものである(例えば、特開平9-12712号公報を参照)。ここで、ダイマー酸とは、オレイン酸、リノール酸やリノレン酸等の不飽和脂肪酸を二量化して得られる炭素数36の二塩基酸を主に含むものであり、その精製度合いによって、炭素数18のモノマー酸、炭素数54のトリマー酸、炭素数20~90の重合脂肪酸を含む。なお、前記ダイマー酸には二重結合が含まれるが、例えば、水素化反応により不飽和度を低下させても良い。
前記のダイマージアミンとしては、特に限定されず、例えば、下記の一般式(3)で示されるものが挙げられる。なお、一般式(3)において、m+n=6~17が好ましく、p+q=8~19が好ましく、破線部は炭素-炭素単結合又は炭素-炭素二重結合を意味する。
また、ダイマージアミンの市販品としては、「バーサミン551」、「バーサミン552」(以上、コグニクスジャパン(株)製)、「PRIAMINE1073」、「PRIAMINE1074」、「PRIAMINE1075」(以上、クローダジャパン(株)製)等が挙げられる。
さらに、ダイマージアミンは、そのまま使用しても良く、蒸留等の精製処理を施したものを使用しても良い。
(A)成分を構成するモノマー群100モル%中におけるダイマージアミンの使用量は、特に限定されず、通常は、5モル%以上、好ましくは、25~75モル%である。
また、(a2)成分100モル%中におけるダイマージアミンの使用量は、特に限定されず、通常は、10モル%以上、好ましくは、30~100モル%である。
また、(a2)成分としては、ダイマージアミン以外のジアミン(a2-1)(以下、(a2-1)成分という。)を含んでも良い。(a2-1)成分としては、例えば、脂肪族ジアミン、脂環族ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノエーテル、ジアミノポリシロキサンを含んでも良い。なお、これらのアミンについてはダイマージアミンを除く。
脂肪族ジアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,9-ジアミノノナン、1,10-ジアミノデカン、1,11-ジアミノウンデカン、1,12-ジアミノドデカン等が挙げられる。
脂環族ジアミンとしては、例えば、ジアミノシクロヘキサン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、ジアミノジシクロヘキシルプロパン、テトラメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ジアミノビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(アミノメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン、イソホロンジアミン等が挙げられる。
芳香族ジアミンとしては、例えば、2,2’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジエチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジn-プロピル-4,4’-ジアミノビフェニル等のジアミノビフェニル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン等のビスアミノフェノキシフェニルプロパン;
3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル等のジアミノジフェニルエーテル;
p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン;
3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド等のジアミノジフェニルスルフィド;
3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン等のジアミノジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノベンゾフェノン、3,4’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン等のジアミノベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]メタン等のジアミノジフェニルメタン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン等のジアミノフェニルプロパン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のジアミノフェニルヘキサフルオロプロパン;
1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン等のジアミノフェニルフェニルエタン;
1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン等のビスアミノフェノキシベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン等のビスアミノベンゾイルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジメチルベンジルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジトリフルオロメチルベンジルベンゼン;
4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[1-(3-アミノフェノキシ)]ビフェニル等のアミノフェノキシビフェニル;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン等のアミノフェノキシフェニルケトン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド等のアミノフェノキシフェニルスルフィド;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン等のアミノフェノキシフェニルスルホン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル等のアミノフェノキシフェニルエーテル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3-(3-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のアミノフェノキシフェニルプロパン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシベンゾイル)ベンゼン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル等のビス[(アミノアリールオキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル;
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン等のビス(アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ)ベンゾフェノン:
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ]ジフェニルスルホン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノフェノキシフェノキシ]ジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノ-4,4’-ジフェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノジアリールオキシベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノ-4-フェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4-ビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノアリールオキシベンゾフェノン;
1-(4-アミノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-1H-インデン-5-アミン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン等が挙げられる。
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン等のビスアミノフェノキシフェニルプロパン;
3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル等のジアミノジフェニルエーテル;
p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン;
3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド等のジアミノジフェニルスルフィド;
3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン等のジアミノジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノベンゾフェノン、3,4’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン等のジアミノベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]メタン等のジアミノジフェニルメタン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン等のジアミノフェニルプロパン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のジアミノフェニルヘキサフルオロプロパン;
1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン等のジアミノフェニルフェニルエタン;
1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン等のビスアミノフェノキシベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン等のビスアミノベンゾイルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジメチルベンジルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジトリフルオロメチルベンジルベンゼン;
4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[1-(3-アミノフェノキシ)]ビフェニル等のアミノフェノキシビフェニル;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン等のアミノフェノキシフェニルケトン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド等のアミノフェノキシフェニルスルフィド;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン等のアミノフェノキシフェニルスルホン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル等のアミノフェノキシフェニルエーテル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3-(3-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のアミノフェノキシフェニルプロパン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシベンゾイル)ベンゼン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル等のビス[(アミノアリールオキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル;
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン等のビス(アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ)ベンゾフェノン:
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ]ジフェニルスルホン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノフェノキシフェノキシ]ジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノ-4,4’-ジフェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノジアリールオキシベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノ-4-フェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4-ビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノアリールオキシベンゾフェノン;
1-(4-アミノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-1H-インデン-5-アミン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン等が挙げられる。
ジアミノエーテルとしては、例えば、ビス(アミノメチル)エーテル、ビス(2-アミノエチル)エーテル、ビス(3-アミノプロピル)エーテル、ビス[(2-アミノメトキシ)エチル]エ-テル、ビス[2-(2-アミノエトキシ)エチル]エーテル、ビス[2-(3-アミノプロトキシ)エチル]エーテル、1,2-ビス(アミノメトキシ)エタン、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン、1,2-ビス[2-(アミノメトキシ)エトキシ]エタン、1,2-ビス[2-(2-アミノエトキシ)エトキシ]エタン、エチレングリコ-ルビス(3-アミノプロピル)エーテル、ジエチレングリコ-ルビス(3-アミノプロピル)エーテル、トリエチレングリコ-ルビス(3-アミノプロピル)エーテル等が挙げられる。
ジアミノポリシロキサンとしては、例えば、α,ω-ビス(2-アミノエチル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス(3-アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス(4-アミノブチル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス(5-アミノペンチル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス[3-(2-アミノフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス[3-(4-アミノフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。
これらの(a2-1)成分は、単独でも2種以上を組み合わせても良い。中でも、ポリイミド樹脂層が優れたはんだ耐熱性を示す点から、脂環族ジアミン、芳香族ジアミンが好ましく、芳香族ジアミンがより好ましい。
(A)成分を構成するモノマー群100モル%中における(a2-1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、90モル%以下、好ましくは、50モル%以下である。
また、(a2)成分100モル%中における(a2-1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、90モル%以下、好ましくは、70モル%以下である。
本発明の(A)成分は、各種公知の製造方法によって得ることができる。その製造方法としては、例えば、(a1)成分及び(a2)成分を含むモノマー群を、温度が好ましくは30~120℃程度、より好ましくは60~100℃程度、時間が好ましくは0.1~2時間程度、より好ましくは0.1~0.5時間程度、重付加反応させて、重付加物を得る工程、得られた重付加物を好ましくは80~250℃程度、より好ましくは100~170℃程度の温度において、好ましくは0.5~50時間程度、より好ましくは1~20時間程度、イミド化反応、即ち脱水閉環反応させる工程を含む方法等が挙げられる。なお、(a1)成分及び(a2)成分の混合の方法、順番等は特に限定されない。
なお、イミド化反応させる工程では、各種公知の反応触媒、脱水剤、及び有機溶媒が使用されても良く、これらは、単独でも2種以上を組み合わせても良い。
反応触媒としては、例えば、トリエチルアミン等の脂肪族第3級アミン、ジメチルアニリン等の芳香族第3級アミン、ピリジン、ピコリン、イソキノリン等の複素環式第3級アミン等が挙げられる。また、脱水剤は、無水酢酸等の脂肪族カルボン酸無水物や無水安息香酸等の芳香族カルボン酸無水物等が挙げられる。
有機溶媒としては、例えば、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、ジアザビシクロウンデセン等の窒素系有機溶媒;
メチルエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、n-ブチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、ジエチルケトン、エチル-n-プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、n-ブチルエチルケトン、ジn-プロピルケトン等の脂肪族ケトン;
シクロプロピルメチルケトン、シクロブタノン、シクロブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等の脂環族ケトン;
ギ酸n-プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸n-ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸n-ペンチル、ギ酸イソペンチル、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n-プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n-ブチルン等の脂肪族エステル;
炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル、炭酸ジエチル等の炭酸アルキルエステル;
シクロプロパンカルボン酸メチル、シクロプロパンカルボン酸エチル、シクロブタンカルボン酸メチル等の脂環族エステル;
エチル-n-プロピルエーテル、ジn-プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、1,1-ジエトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、1,2-ジメトキシプロパン、2,2-ジメトキシプロパン、1,1-ジエトキシプロパン、2,2-ジエトキシプロパン等の脂肪族エーテル;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル;
メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1-メトキシ-2-プロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール;
2-メチルペンタン、3-エチルペンタン、n-ヘキサン、2-メチルヘキサン、3-メチルヘキサン、3-エチルヘキサン、n-ヘプタン、2-メチルヘプタン、3-メチルヘプタン、4-メチルヘプタン、3-エチルヘプタン、n-オクタン、2-メチルオクタン、3-メチルオクタン、4-メチルオクタン等の脂肪族炭化水素;
メチルシクロペンタン、エチルシクロペンタン、n-プロピルシクロペンタン、イソプロピルシクロペンタン、n-ブチルシクロペンタン、イソブチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、1,1-ジメチルシクロヘキサン、1-エチル-3-メチルシクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂環族炭化水素;
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
メチルエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、n-ブチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、ジエチルケトン、エチル-n-プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、n-ブチルエチルケトン、ジn-プロピルケトン等の脂肪族ケトン;
シクロプロピルメチルケトン、シクロブタノン、シクロブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等の脂環族ケトン;
ギ酸n-プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸n-ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸n-ペンチル、ギ酸イソペンチル、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n-プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n-ブチルン等の脂肪族エステル;
炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル、炭酸ジエチル等の炭酸アルキルエステル;
シクロプロパンカルボン酸メチル、シクロプロパンカルボン酸エチル、シクロブタンカルボン酸メチル等の脂環族エステル;
エチル-n-プロピルエーテル、ジn-プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、1,1-ジエトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、1,2-ジメトキシプロパン、2,2-ジメトキシプロパン、1,1-ジエトキシプロパン、2,2-ジエトキシプロパン等の脂肪族エーテル;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル;
メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1-メトキシ-2-プロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール;
2-メチルペンタン、3-エチルペンタン、n-ヘキサン、2-メチルヘキサン、3-メチルヘキサン、3-エチルヘキサン、n-ヘプタン、2-メチルヘプタン、3-メチルヘプタン、4-メチルヘプタン、3-エチルヘプタン、n-オクタン、2-メチルオクタン、3-メチルオクタン、4-メチルオクタン等の脂肪族炭化水素;
メチルシクロペンタン、エチルシクロペンタン、n-プロピルシクロペンタン、イソプロピルシクロペンタン、n-ブチルシクロペンタン、イソブチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、1,1-ジメチルシクロヘキサン、1-エチル-3-メチルシクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂環族炭化水素;
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
また、有機溶媒の使用量は、反応濃度が5~60質量%、好ましくは、20~50質量%となるように調節される。
(A)成分のイミド閉環率は、軟化点及び柔軟性が共に高い(A)成分が得られる点から、90~100%が好ましく、95~100%程度がより好ましい。
(A)成分のイミド閉環率が前記範囲であることにより、(A)成分は、ハードセグメント及びソフトセグメントの構造が形成されやすくなり、軟化点及び柔軟性が共に高くなるためと推定される。ここで「イミド閉環率」とは、(A)成分のポリイミド樹脂における環状イミド結合の含有量を意味し、例えばNMRやIR分析等の各種分光手段により決定できる。
(A)成分のイミド閉環率が前記範囲であることにより、(A)成分は、ハードセグメント及びソフトセグメントの構造が形成されやすくなり、軟化点及び柔軟性が共に高くなるためと推定される。ここで「イミド閉環率」とは、(A)成分のポリイミド樹脂における環状イミド結合の含有量を意味し、例えばNMRやIR分析等の各種分光手段により決定できる。
(A)成分の物性としては、例えば、重量平均分子量は、10,000~100,000が好ましい。また、(A)成分の数平均分子量は、5,000~50,000が好ましい。重量平均分子量及び数平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算値として求められる。
本発明の(A)成分の軟化点は、銅張積層板等の積層体の製造時におけるプレス硬化で加工しやすくする点から、50~250℃程度が好ましく、80~200℃程度がより好ましい。なお、軟化点は、市販の測定器(製品名「ARES-2KSTD-FCO-STD」、Rheometric Scientfic社製)等を用いて測定した貯蔵弾性率のプロファイルにおいて、貯蔵弾性率が低下し始める温度を指す。
[樹脂組成物]
本発明の樹脂組成物は、本発明のポリイミド樹脂及び架橋剤を含むものである。
本発明の樹脂組成物は、本発明のポリイミド樹脂及び架橋剤を含むものである。
本発明の樹脂組成物におけるポリイミド樹脂の含有量は、樹脂組成物の不揮発分を100質量%として、5~95質量%程度が好ましく、50~90質量%程度がより好ましい。
架橋剤は、ポリイミド樹脂の架橋剤として機能するものであれば、特に限定されない。架橋剤としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾオキサジン、ビスマレイミド、シアネートエステル、ポリイソシアネート、トリマートリアミン等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
エポキシ樹脂としては、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、フルオレン骨格含有エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、アルキル変性トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、アリールアルキレン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルキシリレンジアミン、前記エポキシドのダイマー酸変性物であるダイマー酸変性エポキシド、ダイマー酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。また、エポキシ樹脂の市販品としては、「jER828」、「jER834」、「jER807」、「jER604」、「jER630」、「jER871」、「jER872」(以上、三菱ケミカル(株)製)、「ST-3000」、「YD-172-X75」(日鉄ケミカル&マテリアル(株)製)、「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)、「TETRAD-X」(三菱ガス化学(株)製)、「サンソサイザー E-2000H」(新日本理化(株)製)、「NC-513」、「NC-514S」、「NC-547」(Cardolite Corp.製)等が挙げられる。中でも、はんだ耐熱性及び低誘電特性のバランスの観点より、ビスフェノールA型エポキシド、ビスフェノールF型エポキシド、水添ビスフェノールA型エポキシド、脂環式エポキシドが好ましい。
また、架橋剤としてエポキシ樹脂を用いる場合、各種公知のエポキシ樹脂用硬化剤、活性エステル系硬化剤を併用できる。これらの硬化剤は、単独でも2種以上を組み合わせても良い。
エポキシ樹脂用硬化剤としては、例えば、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4-メチル-ヘキサヒドロ無水フタル酸、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル-テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、3-ドデセニル無水コハク酸、オクテニルコハク酸無水物等の酸無水物系硬化剤;
ジシアンジアミド(DICY)、芳香族ジアミン(「Lonzacure M-DEA」、「Lonzacure M-DETDA」(以上、ロンザジャパン(株)製)等)、脂肪族アミン(「ベジケムグリーンV140」、「ベジケムグリーンV150」、「ベジケムグリーンG747」(以上、築野食品工業(株)製))等のアミン系硬化剤;
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールA型ノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂、フェノール性水酸基含有ホスファゼン(「SPH-100」(大塚化学(株)製)、「NX-9001LP」、「NX-9006」、「NX-9201LP」(以上、Cardolite Corp.製)等)等のフェノール系硬化剤;
マレイン酸変性ロジンやその水素化物等のロジン系硬化剤;
環状ホスファゼン系化合物等が挙げられる。
ジシアンジアミド(DICY)、芳香族ジアミン(「Lonzacure M-DEA」、「Lonzacure M-DETDA」(以上、ロンザジャパン(株)製)等)、脂肪族アミン(「ベジケムグリーンV140」、「ベジケムグリーンV150」、「ベジケムグリーンG747」(以上、築野食品工業(株)製))等のアミン系硬化剤;
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールA型ノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂、フェノール性水酸基含有ホスファゼン(「SPH-100」(大塚化学(株)製)、「NX-9001LP」、「NX-9006」、「NX-9201LP」(以上、Cardolite Corp.製)等)等のフェノール系硬化剤;
マレイン酸変性ロジンやその水素化物等のロジン系硬化剤;
環状ホスファゼン系化合物等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤としては、例えば、特開2019-183071に記載のジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもの、ナフタレン構造を含むもの、フェノールノボラックのアセチル化物、フェノールノボラックのベンゾイル化物等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤の市販品としては、例えば、
ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもので、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「HPC-8000」、「HPC-8000H」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8150-62T」、「HPC-8000H-65MT」、「HPC-8000L-65MT」「EXB-8000L」、「EXB-8000L-65MT」、「EXB-8150-65T」(以上、DIC(株)製);
ナフタレン構造を含むもので、「EXB9416-70BK」(DIC(株)製);
フェノールノボラックのアセチル化物で、「DC808」(三菱ケミカル(株)製);
フェノールノボラックのベンゾイル化物で、「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱ケミカル(株)製)等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤の市販品としては、例えば、
ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもので、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「HPC-8000」、「HPC-8000H」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8150-62T」、「HPC-8000H-65MT」、「HPC-8000L-65MT」「EXB-8000L」、「EXB-8000L-65MT」、「EXB-8150-65T」(以上、DIC(株)製);
ナフタレン構造を含むもので、「EXB9416-70BK」(DIC(株)製);
フェノールノボラックのアセチル化物で、「DC808」(三菱ケミカル(株)製);
フェノールノボラックのベンゾイル化物で、「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱ケミカル(株)製)等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤は、各種公知の方法により製造したものも使用でき、その例としては、特許第5152445号公報に記載される多官能フェノール化合物と芳香族カルボン酸類とを反応させたもの等が挙げられる。
前記硬化剤の中でも活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、特に活性エステル系硬化剤が好ましい。硬化剤の使用量としては、樹脂組成物の不揮発分を100質量%として、0.1~40質量%程度が好ましく、1~20質量%程度がより好ましい。
また、架橋剤として、エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤を併用する場合、反応触媒をさらに併用できる。反応触媒としては、例えば、1,8-ジアザ-ビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン;2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾ-ル類;トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン;テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、2-エチル-4-メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N-メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。また、反応触媒の使用量としては、前記樹脂組成物の不揮発分を100質量%として、0.01~5質量%程度が好ましい。
ベンゾオキサジンとしては、例えば、6,6-(1-メチルエチリデン)ビス(3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2H-1,3-ベンゾオキサジン)、6,6-(1-メチルエチリデン)ビス(3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,3-ベンゾオキサジン)等が挙げられる。なお、オキサジン環の窒素にはフェニル基、メチル基、シクロヘキシル基等が結合していてもよい。また、ベンゾオキサジンの市販品としては、「ベンゾオキサジンF-a型」、「ベンゾオキサジンP-d型」(以上、四国化成工業(株)製)、「RLV-100」(エア・ウォーター(株)製)等が挙げられる。
ビスマレイミドとしては、例えば、4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド、3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、1,6’-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、4,4’-ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’-ジフェニルスルフォンビスマレイミド等が挙げられる。また、ビスマレイミドの市販品としては、「BAF-BMI」(JFEケミカル(株)製)、「BMI-1000H」(大和化成工業(株)製)、「BMI-689」(DESIGNER MOLECULES Inc.製)等が挙げられる。
シアネートエステルとしては、例えば、2-アリルフェノールシアネートエステル、4-メトキシフェノールシアネートエステル、2,2-ビス(4-イソシアナトフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、ビスフェノールAシアネートエステル、ジアリルビスフェノールAシアネートエステル、4-フェニルフェノールシアネートエステル、1,1,1-トリス(4-シアナトフェニル)エタン、4-クミルフェノールシアネートエステル、1,1-ビス(4-シアナトフェニル)エタン、4,4’-ビスフェノールシアネートエステル、及び2,2‐ビス(4‐シアナトフェニル)プロパン等が挙げられる。また、シアネートエステルの市販品としては、「PRIMASET BTP-6020S」(ロンザジャパン(株)製)等が挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、例えば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンイソシアネート等の直鎖脂肪族ジイソシアネート;
トリメチルブチレンジイソシアネート、トリメチルペンチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の分岐脂肪族ポリイソシアネート;
ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロペンチレンジイソシアネート、1,4-シクロヘキシレンジイソシアネート、シクロへプチレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、ノルボルネンメタンジイソシアネート、アダマンタンジイソシアネート、シクロヘキサン-1,4-ジイルビス(メチレン)ジイソシアナート、3,5,5-トリメチルシクロへキシレンジイソシアネート、トリシクロデシレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化テトラメチルキシリレンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ジメチルジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ナフタレンジイソシアネート等の脂環族ポリイソシアネート;
キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジメチルジフェニルメタンジイソシアネート、m-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート等が挙げられる。
トリメチルブチレンジイソシアネート、トリメチルペンチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の分岐脂肪族ポリイソシアネート;
ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロペンチレンジイソシアネート、1,4-シクロヘキシレンジイソシアネート、シクロへプチレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、ノルボルネンメタンジイソシアネート、アダマンタンジイソシアネート、シクロヘキサン-1,4-ジイルビス(メチレン)ジイソシアナート、3,5,5-トリメチルシクロへキシレンジイソシアネート、トリシクロデシレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化テトラメチルキシリレンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ジメチルジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ナフタレンジイソシアネート等の脂環族ポリイソシアネート;
キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジメチルジフェニルメタンジイソシアネート、m-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート等が挙げられる。
また、ポリイソシアネートとしては、前記ポリイソシアネートのビウレット体、イソシアヌレート体、アロファネート体、アダクト体も使用できる。これらのポリイソシアネートは、単独又は2種以上を組み合わせても良い。
ポリイソシアネートの市販品としては、例えば、
ビウレット体は、「デュラネート24A-100」、「デュラネート22A-75P」、「デュラネート21S-75E」(以上、旭化成(株)製)、「デスモジュールN3200A」(以上、住友バイエルウレタン(株)製)等が挙げられ、
イソシアヌレート体は、「デュラネートTPA-100」、「デュラネートTKA-100」、「デュラネートMFA-75B」、「デュラネートMHG-80B」(以上、旭化成(株)製)、「コロネートHXR」(東ソー(株)製)、「タケネートD-131N」、「タケネートD204EA-1」、「タケネートD-127N」(以上、三井化学(株)製)、「VESTANAT T1890/100」(エボニック・ジャパン(株)製)等が挙げられ、
アロファネート体は、「タケネートD-178N」(三井化学(株)製)等が挙げられ、
アダクト体は、「デュラネートP301-75E」(旭化成(株)製)、「タケネートD110N」、「タケネートD160N」(以上、三井化学(株)製)、「コロネートL」(東ソー(株)製)等が挙げられる。
ビウレット体は、「デュラネート24A-100」、「デュラネート22A-75P」、「デュラネート21S-75E」(以上、旭化成(株)製)、「デスモジュールN3200A」(以上、住友バイエルウレタン(株)製)等が挙げられ、
イソシアヌレート体は、「デュラネートTPA-100」、「デュラネートTKA-100」、「デュラネートMFA-75B」、「デュラネートMHG-80B」(以上、旭化成(株)製)、「コロネートHXR」(東ソー(株)製)、「タケネートD-131N」、「タケネートD204EA-1」、「タケネートD-127N」(以上、三井化学(株)製)、「VESTANAT T1890/100」(エボニック・ジャパン(株)製)等が挙げられ、
アロファネート体は、「タケネートD-178N」(三井化学(株)製)等が挙げられ、
アダクト体は、「デュラネートP301-75E」(旭化成(株)製)、「タケネートD110N」、「タケネートD160N」(以上、三井化学(株)製)、「コロネートL」(東ソー(株)製)等が挙げられる。
トリマートリアミンは、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和脂肪酸の三量体であるトリマー酸(特表2013-505345号公報等を参照)の全てのカルボキシル基を一級アミノ基に置換したものであり、各種公知のものを使用できる。その非限定的な構造としては、特開2017-186551号公報等に記載されたもの等が挙げられる。
トリマートリアミンの市販品としては、例えば、「PRIAMINE1071」(クローダジャパン(株)製)等が挙げられる。なお、市販品におけるトリマートリアミンの含有量は、15~20質量%程度であり、残部として、ダイマージアミンが80質量%を超えて含まれていることがある。
本発明の樹脂組成物における架橋剤の含有量は、樹脂組成物中の(A)成分100質量部(不揮発分換算)に対して、1~900質量部程度が好ましい。
本発明の樹脂組成物における架橋剤の含有量は、樹脂組成物の不揮発分を100質量%として、1~80質量%程度が好ましい。
本発明の樹脂組成物には、難燃剤を含んでも良い。難燃剤は、単独でも2種以上を組み合わせても良い。難燃剤としては、例えば、リン系難燃剤、無機フィラー等が挙げられる。
リン系難燃剤は、ポリリン酸やリン酸エステル、フェノール性水酸基を有さないホスファゼン誘導体等が挙げられる。該ホスファゼン誘導体のうち、環状ホスファゼン誘導体は、難燃性、耐熱性、耐ブリードアウト性等の点で好ましい。環状ホスファゼン誘導体の市販品としては、「SPB-100」(大塚化学(株)製)、「ラビトルFP-300B」(伏見製薬所(株)製)等が挙げられる。
無機フィラーとしては、例えば、シリカフィラー、リン系フィラー、フッ素系フィラー、無機イオン交換体フィラー等が挙げられる。なお、シリカフィラーは、その表面がシランカップリング剤等の処理剤で変性されたものを使用しても良い。また、無機フィラーの市販品としては、「FB-3SDC」、「SFP-20M」(以上、デンカ(株)製)、「SC-2500-SPJ」、「SC-2500-SXJ」、「SC-2500-SVJ」、「SC-2500-SEJ」(以上、(株)アドマテックス製)、「Exolit OP935」(クラリアントケミカルズ(株)製)、「KTL-500F」((株)喜多村製)、「IXE」(東亞合成(株)製)等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物における難燃剤の含有量は、樹脂組成物中の(A)成分100質量部(不揮発分換算)に対して、1~150質量部が好ましい。
本発明の樹脂組成物における難燃剤の含有量は、樹脂組成物の不揮発分を100質量%として、1~75質量%程度が好ましい。
本発明の樹脂組成物には、一般式:W-Si(R1)a(OR2)3-a(式中、Wは酸無水物基と反応する官能基を含む基を、R1は水素又は炭素数1~8の炭化水素基を、R2は炭素数1~8の炭化水素基を、aは0、1又は2を示す。)で表される反応性アルコキシシリル化合物を含んでも良い。反応性アルコキシシリル化合物により、樹脂組成物の層が低誘電特性を維持しつつ、その溶融粘度を調節されうる。その結果、樹脂組成物の層と支持体との界面密着力(所謂アンカー効果)を高めながら、当該支持体の端から生ずる該硬化層の滲みだしが抑制されうる。
前記一般式のWに含まれる反応性官能基は、アミノ基、エポキシ基及びチオール基等が挙げられる。
Wがアミノ基を含む化合物は、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン及び3-ウレイドプロピルトリアルコキシシラン等が挙げられる。Wがエポキシ基を含む化合物としては、例えば、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン及び3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。Wがチオール基を含む化合物としては、例えば、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランや、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン及び3-メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。これらの中でも、反応性及びフローコントロールの効果が良好であることから、Wがアミノ基を含む化合物が好ましい。
本発明の樹脂組成物における反応性アルコキシシリル化合物の含有量は、前記樹脂組成物中の本発明の(A)成分100質量部(不揮発分換算)に対して、0.01~5質量部が好ましい。
本発明の樹脂組成物における反応性アルコキシシリル化合物の含有量は、樹脂組成物の不揮発分を100質量%として、0.01~8質量%程度が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、本発明のポリイミド樹脂、架橋剤、難燃剤、反応性アルコキシシリル化合物のいずれでもないものを添加剤として含んでも良い。
添加剤は、開環エステル化反応触媒、脱水剤、可塑剤、耐候剤、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、帯電防止剤、増白剤、着色剤、導電剤、離型剤、表面処理剤、粘度調節剤、シリカフィラー及びフッ素フィラー等が挙げられる。
前記添加剤の含有量は、樹脂組成物の不揮発分100質量%に対して、1質量%未満、0.1質量%未満、0.01質量%未満、0質量%等が挙げられる。
前記添加剤の含有量は、樹脂組成物中の(A)成分100質量部(不揮発分換算)に対して、1質量部未満、0.1質量部未満、0.01質量部未満、0質量部等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、前記架橋剤、並びに、必要に応じて前記難燃剤、反応性アルコキシシリル化合物及び添加剤を、本発明のポリイミド樹脂に溶解させることにより得られる。なお、前記樹脂組成物の調製においては、前述の有機溶媒を更に配合しても良い。
[硬化物]
本発明は、前記の樹脂組成物の硬化物も実施形態の1つである。硬化物の製造方法としては、前記樹脂組成物を適当な支持体に塗工する工程、加熱して有機溶媒を揮発させることによって硬化させる工程、当該支持体を剥離する工程等を含む方法等が挙げられる。また、硬化物の厚みは、3~40μmが好ましい。支持体としては、剥離紙、剥離フィルム、後述の支持フィルム等が挙げられる。また、硬化物を製造する際には、前記樹脂組成物と前記樹脂組成物以外の各種公知の樹脂組成物とを併用しても良い。
本発明は、前記の樹脂組成物の硬化物も実施形態の1つである。硬化物の製造方法としては、前記樹脂組成物を適当な支持体に塗工する工程、加熱して有機溶媒を揮発させることによって硬化させる工程、当該支持体を剥離する工程等を含む方法等が挙げられる。また、硬化物の厚みは、3~40μmが好ましい。支持体としては、剥離紙、剥離フィルム、後述の支持フィルム等が挙げられる。また、硬化物を製造する際には、前記樹脂組成物と前記樹脂組成物以外の各種公知の樹脂組成物とを併用しても良い。
[接着シート]
本発明の接着シートは、支持フィルムの少なくとも片面に、本発明の硬化物を含むものである。
本発明の接着シートは、支持フィルムの少なくとも片面に、本発明の硬化物を含むものである。
前記接着シートは、例えば、支持フィルムの上に本発明の樹脂組成物を塗工して加熱により硬化する、又は、支持フィルムの上に本発明の硬化物を貼り合わせることにより得られる。
前記支持フィルムは、ポリイミド、ポリエステル、ポリイミド-シリカハイブリッド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、エチレンテレフタレート、フェノール、フタル酸、ヒドロキシナフトエ酸等とパラヒドロキシ安息香酸とから得られる芳香族系ポリエステル樹脂(所謂液晶ポリマー;「ベクスター」((株)クラレ製)等)、シクロオレフィンポリマー、フッ素系樹脂(ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、パーフルオロアルコキシアルカン(PFA)、ポリビニリデンフルオライド(PVDF)等)等が挙げられる。ポリイミドは、本発明の前記ポリイミドフィルムを含む。
本発明の樹脂組成物を前記支持フィルムに塗工する際、その塗工方法としては、例えば、コンマ、ダイ、ナイフ、リップ等のコーター等が挙げられる。塗工層の厚みとしては、乾燥後で1~100μm程度が好ましく、3~50μm程度がより好ましい。また、当該接着シートの硬化物層は各種保護フィルムで保護してもよい。
[樹脂付銅箔]
本発明の樹脂付銅箔は、本発明の硬化物及び銅箔を含むものである。具体的には、銅箔に本発明の樹脂組成物を塗工して加熱硬化したもの、又は、銅箔に本発明の硬化物を貼り合わせたものである。銅箔としては、例えば、圧延銅箔や電解銅箔が挙げられ、各種の表面処理(粗化、防錆化等)が施されたものも使用できる。防錆化処理は、Ni,Zn,Sn等を含むメッキ液を用いたメッキ処理、クロメート処理等の、所謂鏡面化処理が挙げられる。
本発明の樹脂付銅箔は、本発明の硬化物及び銅箔を含むものである。具体的には、銅箔に本発明の樹脂組成物を塗工して加熱硬化したもの、又は、銅箔に本発明の硬化物を貼り合わせたものである。銅箔としては、例えば、圧延銅箔や電解銅箔が挙げられ、各種の表面処理(粗化、防錆化等)が施されたものも使用できる。防錆化処理は、Ni,Zn,Sn等を含むメッキ液を用いたメッキ処理、クロメート処理等の、所謂鏡面化処理が挙げられる。
銅箔の厚みとしては、1~100μm程度が好ましく、2~38μm程度がより好ましい。また、塗工手段としては前記した方法が挙げられる。
また、樹脂付銅箔の樹脂組成物の層又は硬化物は加熱下に部分硬化ないし完全硬化させたものであっても良い。部分硬化の樹脂組成物の層又は硬化物は、いわゆるBステージと呼ばれる状態にある。また、樹脂組成物の層又は硬化物の厚みとしては、0.5~30μm程度が好ましい。また、当該樹脂付銅箔の銅箔に更に樹脂を貼り合わせ、両面樹脂付銅箔にすることもできる。
[銅張積層板]
本発明の銅張積層板は、本発明の樹脂付銅箔及び銅箔又は絶縁性シートを含むものである。銅張積層板は、CCL(Copper Clad Laminate)とも呼ばれる。銅張積層板は、具体的には、各種公知の銅箔若しくは絶縁性シートの少なくとも片面又は両面に、前記樹脂付銅箔を、加熱下に圧着させたものである。片面に貼り合わせる場合には、他方の面に前記樹脂付銅箔とは異なるものを圧着させても良い。また、当該銅張積層板における樹脂付銅箔、銅箔及び絶縁性シートの枚数は特に限定されない。
本発明の銅張積層板は、本発明の樹脂付銅箔及び銅箔又は絶縁性シートを含むものである。銅張積層板は、CCL(Copper Clad Laminate)とも呼ばれる。銅張積層板は、具体的には、各種公知の銅箔若しくは絶縁性シートの少なくとも片面又は両面に、前記樹脂付銅箔を、加熱下に圧着させたものである。片面に貼り合わせる場合には、他方の面に前記樹脂付銅箔とは異なるものを圧着させても良い。また、当該銅張積層板における樹脂付銅箔、銅箔及び絶縁性シートの枚数は特に限定されない。
1つの実施形態において、絶縁性シートは、プリプレグ又は前記の支持フィルムが好ましい。プリプレグは、ガラス布等の補強材に樹脂を含浸させBステージまで硬化させたシート状材料のことをいう(JIS C 5603)。該樹脂は、本発明のポリイミド樹脂(A)、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、液晶ポリマー、アラミド樹脂等の絶縁性樹脂が使用される。絶縁性シートの厚みとしては、20~500μm程度が好ましい。加熱・圧着条件としては、好ましくは150~280℃程度(より好ましくは170℃~240℃程度)、及び好ましくは0.5~20MPa程度(より好ましくは1~8MPa程度)である。
[プリント配線板]
本発明のプリント配線板は、本発明の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有するものである。銅張積層板の銅箔面に回路パターンを形成するパターニングの手段は、サブトラクティブ法、セミアディティブ法が挙げられる。セミアディティブ法としては、銅張積層板の銅箔面に、レジストフィルムでパターニングした後、電解銅メッキを行い、レジストを除去し、アルカリ液でエッチングする方法が挙げられる。また、当該プリント配線板における回路パターン層の厚みは特に限定されない。また、当該プリント配線板をコアとし、その上に同一のプリント配線板や他の公知のプリント配線板又はプリント回路板を積層することによって、多層基板を得ることもできる。積層の際には前記樹脂組成物と前記樹脂組成物以外の他の公知の樹脂組成物とを併用できる。また、多層基板における積層数は特に限定されない。また、積層の都度、ビアホールを挿設し、内部をメッキ処理しても良い。前記回路パターンのライン/スペース比は特に限定されないが、1μm/1μm~100μm/100μm程度が好ましい。また、前記回路パターンの高さも特に限定されないが、1~50μm程度が好ましい。
本発明のプリント配線板は、本発明の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有するものである。銅張積層板の銅箔面に回路パターンを形成するパターニングの手段は、サブトラクティブ法、セミアディティブ法が挙げられる。セミアディティブ法としては、銅張積層板の銅箔面に、レジストフィルムでパターニングした後、電解銅メッキを行い、レジストを除去し、アルカリ液でエッチングする方法が挙げられる。また、当該プリント配線板における回路パターン層の厚みは特に限定されない。また、当該プリント配線板をコアとし、その上に同一のプリント配線板や他の公知のプリント配線板又はプリント回路板を積層することによって、多層基板を得ることもできる。積層の際には前記樹脂組成物と前記樹脂組成物以外の他の公知の樹脂組成物とを併用できる。また、多層基板における積層数は特に限定されない。また、積層の都度、ビアホールを挿設し、内部をメッキ処理しても良い。前記回路パターンのライン/スペース比は特に限定されないが、1μm/1μm~100μm/100μm程度が好ましい。また、前記回路パターンの高さも特に限定されないが、1~50μm程度が好ましい。
[ポリイミドフィルム]
本発明のポリイミドフィルムは、本発明のポリイミド樹脂の硬化物である。
本発明のポリイミドフィルムは、本発明のポリイミド樹脂の硬化物である。
本発明のポリイミドフィルムの製造方法としては、前記ポリイミド樹脂を前述の支持体上に塗工した後、加熱により硬化させてポリイミド樹脂層を形成し、当該ポリイミド樹脂層から支持体を剥離すること等が挙げられる。
ポリイミド樹脂を支持体上に塗工する方法としては、前述の塗工手段が挙げられる。また、熱処理条件としては、例えば、温度100~180℃程度、0.5~3時間程度で加熱させる方法等が挙げられる。
熱処理後のポリイミド樹脂層の厚みとしては、乾燥後で1~50μm程度が好ましい。
本発明のポリイミドフィルムに用いられるポリイミド樹脂は、本発明の効果を損なわない限り、各種の添加剤を含んでも良い。当該添加剤は、脱水剤、可塑剤、耐候剤、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、帯電防止剤、増白剤、着色剤、導電剤、離型剤、表面処理剤、粘度調節剤、無機フィラー、無機顔料、有機顔料等が挙げられる。
無機フィラーとしては、例えば、シリカフィラー、リン系フィラー、フッ素系フィラー、無機イオン交換体フィラー等が挙げられる。なお、シリカフィラーは、その表面がシランカップリング剤等の処理剤で変性されたものを使用しても良い。また、無機フィラーの市販品としては、「FB-3SDC」、「SFP-20M」(以上、デンカ(株)製)、「SC-2500-SPJ」、「SC-2500-SXJ」、「SC-2500-SVJ」、「SC-2500-SEJ」(以上、(株)アドマテックス製)、「Exolit OP935」(クラリアントケミカルズ(株)製)、「KTL-500F」((株)喜多村製)、「IXE」(東亞合成(株)製)等が挙げられる。
無機顏料としては、カドミウムレッド、カドミウムレモンイエロー、カドミウムイエローオレンジ、二酸化チタン、カーボンブラック、黒色酸化鉄、黒色錯体無機顏料等が挙げられる。
有機顏料としては、アニリンブラック、ペリレンブラック、アントラキノンブラック、 ベンジジン系黄色顏料、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等が挙げられる。
本発明のポリイミド樹脂における添加剤の含有量は、(A)成分100質量部(不揮発分換算)に対して、1~150質量部が好ましい。
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明するが、特にこれらに限定されるものではない。また特段の断りがない限り、「%」はいずれも質量基準である。
<重量平均分子量>
ポリイミド樹脂の重量平均分子量を以下の条件で測定した。
(測定条件)
機種:製品名「HLC-8320GPC」(東ソー(株)製)
カラム:製品名「TSKgel SuperHZM-M」(東ソー(株)製)
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流量:0.35mL/分
測定温度:40℃
検出器:RI
標準:ポリスチレン
サンプル濃度:0.4wt%
ポリイミド樹脂の重量平均分子量を以下の条件で測定した。
(測定条件)
機種:製品名「HLC-8320GPC」(東ソー(株)製)
カラム:製品名「TSKgel SuperHZM-M」(東ソー(株)製)
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流量:0.35mL/分
測定温度:40℃
検出器:RI
標準:ポリスチレン
サンプル濃度:0.4wt%
実施例1
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、次段落に示す構造を有するテトラカルボン酸無水物(商品名「ISS-TME」、本州化学(株)製)(以下、ISS-TMEという。)を40.00g、シクロヘキサノンを181.24g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(商品名「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製。以下、PRIAMINE1075と表記)41.64gを徐々に添加した後、メチルシクロヘキサンを30.21g加えて、140℃で8時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量30000のポリイミド樹脂(A-1)の溶液(不揮発分30%)を得た。
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、次段落に示す構造を有するテトラカルボン酸無水物(商品名「ISS-TME」、本州化学(株)製)(以下、ISS-TMEという。)を40.00g、シクロヘキサノンを181.24g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(商品名「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製。以下、PRIAMINE1075と表記)41.64gを徐々に添加した後、メチルシクロヘキサンを30.21g加えて、140℃で8時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量30000のポリイミド樹脂(A-1)の溶液(不揮発分30%)を得た。
実施例2
実施例1と同様の反応容器に、ISS-TMEを40.00g、シクロヘキサノンを152.45g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 42.45gを徐々に添加した後、メチルシクロヘキサンを30.49g加えて、140℃で8時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量36000のポリイミド樹脂(A-2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
実施例1と同様の反応容器に、ISS-TMEを40.00g、シクロヘキサノンを152.45g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 42.45gを徐々に添加した後、メチルシクロヘキサンを30.49g加えて、140℃で8時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量36000のポリイミド樹脂(A-2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
比較例1
実施例1と同様の反応容器に、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(商品名:「BTDA」、ダイセル化学工業(株)製)を210.00g、シクロヘキサノンを1006.32g及びメチルシクロヘキサンを201.26g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 340.02gを徐々に添加した後、120℃で14時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量37000のポリイミド樹脂(A’-1)の溶液(不揮発分30%)を得た。
実施例1と同様の反応容器に、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(商品名:「BTDA」、ダイセル化学工業(株)製)を210.00g、シクロヘキサノンを1006.32g及びメチルシクロヘキサンを201.26g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 340.02gを徐々に添加した後、120℃で14時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量37000のポリイミド樹脂(A’-1)の溶液(不揮発分30%)を得た。
比較例2
実施例1と同様の反応容器に、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物(商品名「BisDA-1000」、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製)を320.00g、シクロヘキサノンを876.82g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 212.18g及び1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン(三菱ガス化学(株)製)26.30gを徐々に添加した後、1,2-ジメトキシエタンを262.99g及びメチルシクロヘキサンを146.09g加えて、120℃で20時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量37000のポリイミド樹脂(A’-2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
実施例1と同様の反応容器に、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物(商品名「BisDA-1000」、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製)を320.00g、シクロヘキサノンを876.82g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 212.18g及び1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン(三菱ガス化学(株)製)26.30gを徐々に添加した後、1,2-ジメトキシエタンを262.99g及びメチルシクロヘキサンを146.09g加えて、120℃で20時間かけてイミド化反応をさせることにより、重量平均分子量37000のポリイミド樹脂(A’-2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
比較例3
実施例1と同様の反応容器に、p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)(マナック(株)製)を65.00g、シクロヘキサノンを247.56g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 68.88gを徐々に添加した後、メチルシクロヘキサンを49.51g加えて、140℃で5時間かけてイミド化反応をさせたが、反応溶液がゲル化し、ポリイミド樹脂を得られなかった。
実施例1と同様の反応容器に、p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)(マナック(株)製)を65.00g、シクロヘキサノンを247.56g仕込み、60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 68.88gを徐々に添加した後、メチルシクロヘキサンを49.51g加えて、140℃で5時間かけてイミド化反応をさせたが、反応溶液がゲル化し、ポリイミド樹脂を得られなかった。
<評価サンプル(1)の作製>
実施例1のポリイミド樹脂を、剥離紙((株)サンエー化研製)に塗工し、150℃で5分、さらに続けて170℃で30分乾燥させた後、剥離紙を剥がして膜厚25μmのポリイミドフィルムを得た。当該フィルムを2枚積層し、120℃の熱プレスによって溶融させて、評価サンプル(1)を作製した。実施例2及び比較例1~3のポリイミド樹脂についても同様に評価サンプル(1)をそれぞれ作製した。
実施例1のポリイミド樹脂を、剥離紙((株)サンエー化研製)に塗工し、150℃で5分、さらに続けて170℃で30分乾燥させた後、剥離紙を剥がして膜厚25μmのポリイミドフィルムを得た。当該フィルムを2枚積層し、120℃の熱プレスによって溶融させて、評価サンプル(1)を作製した。実施例2及び比較例1~3のポリイミド樹脂についても同様に評価サンプル(1)をそれぞれ作製した。
<破断伸度及び弾性率>
テンシロン万能試験機(装置名:「RTC-1250A」、(株)オリエンテック製)に5mm×40mmに裁断した前記の各評価サンプル(1)をセットし、間隔20mm、引張速度5mm/分の条件で引張試験を行い、切断時の応力(MPa)及び破断伸度(%)を測定した。弾性率は応力とひずみからなる曲線の傾きを求めることにより算出した。いずれも数値が高いほど良好な結果であることを表す。結果を表1に示す。
テンシロン万能試験機(装置名:「RTC-1250A」、(株)オリエンテック製)に5mm×40mmに裁断した前記の各評価サンプル(1)をセットし、間隔20mm、引張速度5mm/分の条件で引張試験を行い、切断時の応力(MPa)及び破断伸度(%)を測定した。弾性率は応力とひずみからなる曲線の傾きを求めることにより算出した。いずれも数値が高いほど良好な結果であることを表す。結果を表1に示す。
表1の略語は以下の通りである。
<テトラカルボン酸無水物>
・a-1:商品名「ISS-TME」、本州化学(株)製
・BTDA:3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、商品名:「BTDA」、ダイセル化学工業(株)製)
・BisDA:4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、商品名:「BisDA-1000」、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製
・TAHQ: p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)、マナック(株)製
<ジアミン>
・DDA:ダイマージアミン、商品名:「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製
・1,3-BAC:1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン、和歌山精化工業(株)製
<テトラカルボン酸無水物>
・a-1:商品名「ISS-TME」、本州化学(株)製
・BTDA:3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、商品名:「BTDA」、ダイセル化学工業(株)製)
・BisDA:4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、商品名:「BisDA-1000」、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製
・TAHQ: p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)、マナック(株)製
<ジアミン>
・DDA:ダイマージアミン、商品名:「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製
・1,3-BAC:1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン、和歌山精化工業(株)製
<樹脂組成物の作製>
評価例1
ポリイミド樹脂(A-1)233.3g(不揮発分70.0g)、架橋剤としてエポキシ樹脂(商品名:「jER630」、三菱ケミカル(株)製)30.0g(不揮発分30.0g)、並びに有機溶媒としてシクロペンタノン136.7gを混合し、よく撹拌することによって、不揮発分25%の樹脂組成物を得た。
評価例1
ポリイミド樹脂(A-1)233.3g(不揮発分70.0g)、架橋剤としてエポキシ樹脂(商品名:「jER630」、三菱ケミカル(株)製)30.0g(不揮発分30.0g)、並びに有機溶媒としてシクロペンタノン136.7gを混合し、よく撹拌することによって、不揮発分25%の樹脂組成物を得た。
評価例2、比較評価例1、2
表2に示すポリイミド樹脂をそれぞれ用いて、評価例1と同様の方法で行い、不揮発分25%の樹脂組成物をそれぞれ得た。
表2に示すポリイミド樹脂をそれぞれ用いて、評価例1と同様の方法で行い、不揮発分25%の樹脂組成物をそれぞれ得た。
<比誘電率及び誘電正接>
評価例1の樹脂組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に塗工し、150℃で5分、さらに続けて170℃で30分乾燥させた後、剥離紙を剥がして膜厚25μmのポリイミドフィルムを得た。当該フィルムを2枚積層し、120℃の熱プレスによって溶融させて、評価サンプル(2)を作製した。評価例2及び比較評価例1、2の樹脂組成物についても同様に評価サンプル(2)をそれぞれ作製した。
評価例1の樹脂組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に塗工し、150℃で5分、さらに続けて170℃で30分乾燥させた後、剥離紙を剥がして膜厚25μmのポリイミドフィルムを得た。当該フィルムを2枚積層し、120℃の熱プレスによって溶融させて、評価サンプル(2)を作製した。評価例2及び比較評価例1、2の樹脂組成物についても同様に評価サンプル(2)をそれぞれ作製した。
ネットワークアナライザ(Keysight Technologies社製、装置名:「P5003A」)と測定周波数10.124GHzのスプリットポスト誘電体共振器(QWED社製)を用いて、何も挿入していない共振器単体の共振周波数とそのピークのQ値を測定した。
次に、前記の各評価サンプル(2)を4cm×5cmに裁断して試験片を作製した後、共振器内に挿入し、試験片が挿入されたときの共振周波数とQ値を測定した。
比誘電率(Dk)は、共振器単体と試験片を挿入したときの共振周波数の差から算出し、誘電正接(Df)は、共振器単体と試験片を挿入したときのQ値の差と共振周波数の差から算出した。結果を表2に示す。
次に、前記の各評価サンプル(2)を4cm×5cmに裁断して試験片を作製した後、共振器内に挿入し、試験片が挿入されたときの共振周波数とQ値を測定した。
比誘電率(Dk)は、共振器単体と試験片を挿入したときの共振周波数の差から算出し、誘電正接(Df)は、共振器単体と試験片を挿入したときのQ値の差と共振周波数の差から算出した。結果を表2に示す。
<破断伸度および弾性率>
前段落に記載と同様の方法で、前記の各評価サンプル(2)の破断伸度及び弾性率を測定した。結果を表2に示す。
前段落に記載と同様の方法で、前記の各評価サンプル(2)の破断伸度及び弾性率を測定した。結果を表2に示す。
<樹脂組成物の作製>
評価例3
ポリイミド樹脂(A-1)250.0g(不揮発分75.0g)、架橋剤として、エポキシ樹脂(商品名:「jER828」、三菱ケミカル(株)製)11.4g(不揮発分11.4g)、活性エステル系硬化剤(商品名:「HPC-8000-65MT」、DIC(株)製)13.5g(不揮発分13.5g)、イミダゾール系エポキシ樹脂(商品名:「キュアゾール 2E4MZ-A」、四国化成工業(株)製)0.10g(不揮発分0.10g)並びに有機溶媒としてシクロペンタノン125gを混合し、よく撹拌することによって、不揮発分25%の樹脂組成物を得た。
評価例3
ポリイミド樹脂(A-1)250.0g(不揮発分75.0g)、架橋剤として、エポキシ樹脂(商品名:「jER828」、三菱ケミカル(株)製)11.4g(不揮発分11.4g)、活性エステル系硬化剤(商品名:「HPC-8000-65MT」、DIC(株)製)13.5g(不揮発分13.5g)、イミダゾール系エポキシ樹脂(商品名:「キュアゾール 2E4MZ-A」、四国化成工業(株)製)0.10g(不揮発分0.10g)並びに有機溶媒としてシクロペンタノン125gを混合し、よく撹拌することによって、不揮発分25%の樹脂組成物を得た。
比較評価例3
評価例3において、ポリイミド樹脂(A’-1)に変更した以外は、評価例3と同様の方法で行い、不揮発分25%の樹脂組成物を得た。
評価例3において、ポリイミド樹脂(A’-1)に変更した以外は、評価例3と同様の方法で行い、不揮発分25%の樹脂組成物を得た。
評価例3及び比較評価例3の樹脂組成物を用いて、前記と同様にして、評価サンプル(3)をそれぞれ作製し、得られた各評価サンプル(3)について、比誘電率、誘電正接、破断伸度及び弾性率を測定した。結果を表3に示す。
<接着シートの作製>
評価例1の樹脂組成物を、市販のポリイミドフィルム(商品名:「カプトン100EN」、膜厚:25μm、熱膨張係数:15ppm/℃、東レ・デュポン(株)製)(以下、カプトンという。)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(カプトン/硬化物層)を得た。評価例2、3及び比較評価例1~3の樹脂組成物についても同様に接着シートをそれぞれ作製した。
評価例1の樹脂組成物を、市販のポリイミドフィルム(商品名:「カプトン100EN」、膜厚:25μm、熱膨張係数:15ppm/℃、東レ・デュポン(株)製)(以下、カプトンという。)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(カプトン/硬化物層)を得た。評価例2、3及び比較評価例1~3の樹脂組成物についても同様に接着シートをそれぞれ作製した。
<銅張積層板の作製>
前記の接着シート(カプトン/硬化物層)の硬化物層側を、市販の電解銅箔(製品名「F2-WS」、古河電気工業(株)製)(膜厚18μm)の鏡面側に重ね、積層体(カプトン/硬化物層/電解銅箔)を作製した。次いで、プレス用支持体の上に置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力10MPa、温度180℃で30秒間加熱プレスした後、温度170℃で30分間、熱硬化させることにより、銅張積層板を作製した。
前記の接着シート(カプトン/硬化物層)の硬化物層側を、市販の電解銅箔(製品名「F2-WS」、古河電気工業(株)製)(膜厚18μm)の鏡面側に重ね、積層体(カプトン/硬化物層/電解銅箔)を作製した。次いで、プレス用支持体の上に置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力10MPa、温度180℃で30秒間加熱プレスした後、温度170℃で30分間、熱硬化させることにより、銅張積層板を作製した。
<はんだ耐熱性試験>
前記の銅張積層板を温度23℃、湿度50%の恒温室に24時間放置した後、銅箔側を下にして、288℃のはんだ浴に浮かべ、発泡の有無を確認したところ、いずれの銅張積層板からも発泡は見られなかった。
前記の銅張積層板を温度23℃、湿度50%の恒温室に24時間放置した後、銅箔側を下にして、288℃のはんだ浴に浮かべ、発泡の有無を確認したところ、いずれの銅張積層板からも発泡は見られなかった。
Claims (10)
- 一般式(1)で表されるテトラカルボン酸無水物(a1)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)を含むモノマー群の反応物であるポリイミド樹脂。
- (a1)成分が式(2)で表されるものを含む請求項1に記載のポリイミド樹脂。
- (a2)成分が、更に脂環族ジアミン及び/又は芳香族ジアミンを含む請求項1又は2に記載のポリイミド樹脂。
- 請求項1~3のいずれかに記載のポリイミド樹脂及び架橋剤を含む樹脂組成物。
- 請求項4に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 支持フィルムの少なくとも片面に、請求項5に記載の硬化物を有する接着シート。
- 請求項5に記載の硬化物及び銅箔を含む、樹脂付銅箔。
- 請求項7に記載の樹脂付銅箔及び、銅箔又は絶縁性シートを含む、銅張積層板。
- 請求項8に記載の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有する、プリント配線板。
- 請求項1~3のいずれかに記載のポリイミド樹脂の硬化物である、ポリイミドフィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022074138A JP2023163314A (ja) | 2022-04-28 | 2022-04-28 | ポリイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022074138A JP2023163314A (ja) | 2022-04-28 | 2022-04-28 | ポリイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023163314A true JP2023163314A (ja) | 2023-11-10 |
Family
ID=88651556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022074138A Pending JP2023163314A (ja) | 2022-04-28 | 2022-04-28 | ポリイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2023163314A (ja) |
-
2022
- 2022-04-28 JP JP2022074138A patent/JP2023163314A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7044200B2 (ja) | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP7102691B2 (ja) | フレキシブルプリント配線板用銅張積層板及びフレキシブルプリント配線板 | |
JP7003795B2 (ja) | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
KR102330421B1 (ko) | 접착제, 필름상 접착재, 접착층, 접착 시트, 수지 부착 동박, 동피복 적층판, 프린트 배선판, 그리고 다층 배선판 및 그 제조 방법 | |
KR20160117347A (ko) | 폴리이미드 계 접착제, 필름상 접착제, 접착층, 접착 시트, 동장적층판 및 프린트 배선판, 및 다층 배선판 및 그 제조 방법 | |
JP2020105493A (ja) | ポリイミド、ポリイミド樹脂組成物、ポリイミドフィルム、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板及びプリント配線板、並びに、ポリイミドの製造方法 | |
JP7205335B2 (ja) | ポリイミド、接着剤、架橋剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP2021161285A (ja) | ポリイミド系接着剤 | |
CN113174231B (zh) | 聚酰亚胺树脂组合物、粘接剂组合物及它们的相关制品 | |
JP2022125999A (ja) | ポリイミド樹脂組成物、接着剤組成物、フィルム状接着材、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム | |
JP2022132145A (ja) | 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 | |
JP2023163314A (ja) | ポリイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム | |
KR20170038740A (ko) | 수지 조성물, 접착제, 필름형 접착 기재, 접착 시트, 다층 배선판, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 | |
JP2020196876A (ja) | 組成物、反応物、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP2024041724A (ja) | 樹脂組成物、接着剤、コーティング剤、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板及びプリント配線板 | |
JP2022091132A (ja) | 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 | |
JP2022188337A (ja) | 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付金属箔、金属張積層板、プリント配線板 | |
JP2023102907A (ja) | ポリイミド、接着剤、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221004 |