JP2023149735A - Triarylmethane dye, coloring composition containing the same, colorant for color filter, and color filter - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、トリアリールメタン色素、該色素を含有する着色組成物、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いるカラーフィルターに関する。 The present invention relates to a triarylmethane dye, a coloring composition containing the dye, a coloring agent for a color filter containing the dye or the coloring composition, and a color filter using the colorant.
液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置およびＣＣＤやＣＭＯＳの撮像素子に、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、ガラスや透明樹脂などの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより、色素薄膜や色素－樹脂複合体膜などの着色層を積層することによって製造される。下記式（Ｂ－１）、（Ｂ－２）などで表されるトリアリールメタン色素（または染料）はその分光特性からカラーフィルターなどの着色剤として利用されている化合物である（特許文献１、２など）。例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７（式（Ｂ－１））などのトリアリールメタン色素（Ｃ．Ｉ．はカラーインデックスの略称）を使用することにより、優れた青色色調が得られる（特許文献１）。 Color filters are used in liquid crystal, electroluminescent (EL) display devices, and CCD and CMOS image sensors. Color filters are made by laminating a colored layer such as a thin pigment film or a pigment-resin composite film on a light-transmitting substrate such as glass or transparent resin using a dyeing method, pigment dispersion method, printing method, electrodeposition method, etc. Manufactured by. Triarylmethane pigments (or dyes) represented by the following formulas (B-1), (B-2), etc. are compounds that are used as colorants for color filters and the like due to their spectral properties (Patent Document 1, 2 etc.). For example, C. I. By using a triarylmethane dye (C.I. is an abbreviation for color index) such as Basic Blue 7 (formula (B-1)), an excellent blue tone can be obtained (Patent Document 1).
一方、従来のトリアリールメタン色素は、５９０～６００ｎｍ付近に極大吸収波長を有しており、６４０ｎｍより長波長側の可視光の吸収が不十分だった。６４０ｎｍより長波長側の可視光は赤色を示すため、青色カラーフィルターや緑色カラーフィルターとしては吸収する必要がある。したがって、当該波長領域の可視光を効率的に吸収する色素、具体的には、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液における極大吸収波長が６３８ｎｍ以上６８０ｎｍ以下の波長範囲にある色素が求められている。 On the other hand, conventional triarylmethane dyes have a maximum absorption wavelength around 590 to 600 nm, and have insufficient absorption of visible light at wavelengths longer than 640 nm. Since visible light with wavelengths longer than 640 nm exhibits red color, it is necessary to absorb it as a blue color filter or a green color filter. Therefore, there is a need for a dye that efficiently absorbs visible light in the wavelength range, specifically, a dye whose maximum absorption wavelength in a propylene glycol monomethyl ether (PGME) solution is in the wavelength range of 638 nm or more and 680 nm or less.
トリアリールメタン色素の一部を芳香族複素環とすることで、染料の堅牢性等を向上する試みが行われている。例えば特許文献３では、チオフェン環を２つ有するトリアリールメタン色素が開示されている。しかしながら、分光特性についてはシアン色における光学濃度（ＯＤ値）が高い旨の記載はあるが、従来のトリアリールメタン色素との違いは明示されていない。 Attempts have been made to improve the fastness of dyes by using aromatic heterocycles as part of triarylmethane dyes. For example, Patent Document 3 discloses a triarylmethane dye having two thiophene rings. However, regarding the spectral properties, although it is stated that the optical density (OD value) is high in cyan color, the difference from conventional triarylmethane dyes is not clearly stated.
また、特許文献４～６ではチアゾール環を１つまたは２つ有するトリアリールメタン色素が開示されており、特に特許文献６では長波長の発色色素が得られる旨の記載がある。しかしながら本発明者の検討によれば、チアゾール環を１つ有するトリアリールメタン色素は、従来のトリアリールメタン色素と比べて極大吸収波長の長波長化は見られるものの不十分だった。また、チアゾール環を２つ有するトリアリールメタン色素は、従来のトリアリールメタン染料と比べてより短波長側に極大吸収波長を有することがわかった。 Furthermore, Patent Documents 4 to 6 disclose triarylmethane dyes having one or two thiazole rings, and in particular, Patent Document 6 describes that a coloring dye with a long wavelength can be obtained. However, according to the studies of the present inventors, triarylmethane dyes having one thiazole ring were found to have a longer maximum absorption wavelength than conventional triarylmethane dyes, but this was insufficient. It was also found that triarylmethane dyes having two thiazole rings have a maximum absorption wavelength on the shorter wavelength side compared to conventional triarylmethane dyes.
本発明は、従来のトリアリールメタン色素に比べてより長波長側に極大吸収波長を有する色素を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a dye having a maximum absorption wavelength on the longer wavelength side compared to conventional triarylmethane dyes.
本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有するトリアリールメタン色素が、従来のトリアリールメタン色素に比べて長波長側に極大吸収波長を有することを見出した。すなわち本発明は、以下を要旨とする。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors discovered that triarylmethane dyes with a specific structure have a maximum absorption wavelength on the longer wavelength side compared to conventional triarylmethane dyes. . That is, the gist of the present invention is as follows.
１．下記一般式（１）で表されるトリアリールメタン色素。 1. A triarylmethane dye represented by the following general formula (1).
［式（１）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基を表し、
Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、―ＮＯ２、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のアミノ基、
―ＳＯ３
－、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のスルホニル基もしくはスルホンアミド基を表す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、―ＣＮ、―ＮＯ２、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のアミノ基、
―ＣＯＯ－、―ＣＯＯＨ、―ＣＯＯＭ、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のカルボニル基、エステル基もしくはアミド基、
―ＳＯ３
－、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のスルホニル基もしくはスルホンアミド基を表す。
Ｍは無機カチオンまたは有機カチオンを表す。
Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｎはアニオンを表し、ａは１～３の整数を表し、ｂは０～６の整数を表す。］
[In formula (1), R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom,
A linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
An aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or
Represents a heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, -NO 2 , a halogen atom,
A linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms that may have a substituent,
A heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent;
an amino group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
-SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 M, or a sulfonyl group or sulfonamide group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, -CN, -NO 2 , a halogen atom,
A linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms that may have a substituent,
A heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent;
an amino group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
-COO- , -COOH, -COOM, a carbonyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an ester group or an amide group,
-SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 M, or a sulfonyl group or sulfonamide group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
M represents an inorganic cation or an organic cation.
Ar represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
An represents an anion, a represents an integer of 1 to 3, and b represents an integer of 0 to 6. ]
２．前記一般式（１）において、Ｒ５およびＲ６が、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のフェニル基であるトリアリールメタン色素。 2. A triarylmethane dye in which R 5 and R 6 in the general formula (1) are phenyl groups having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
３．前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ４が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素基であるトリアリールメタン色素。 3. In the general formula (1), R 1 to R 4 are linear or branched alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or have a substituent. A triarylmethane dye which is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms.
４．前記一般式（１）において、Ａｒが置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のフェニル基またはナフチル基であるトリアリールメタン色素。 4. A triarylmethane dye in the general formula (1), wherein Ar is a phenyl group or naphthyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
５．前記一般式（１）において、Ａｎがハロゲン化物イオン、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、スルホニルイミドアニオン、またはスルホン酸アニオンであるトリアリールメタン色素。 5. A triarylmethane dye in which, in the general formula (1), An is a halide ion, (CF 3 SO 2 ) 2 N − , a sulfonylimide anion, or a sulfonate anion.
６．前記トリアリールメタン色素のプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３～２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０～８００ｎｍの波長範囲）における吸収帯の、極大吸収波長が６３８ｎｍ以上６８０ｎｍ以下の波長範囲にあるトリアリールメタン色素を含有する着色組成物。 6. The maximum absorption wavelength of the absorption band in the ultraviolet-visible absorption spectrum (wavelength range of 350 to 800 nm) measured at 23 to 27 °C using a propylene glycol monomethyl ether (PGME) solution of the triarylmethane dye is 638 nm or more and 680 nm or less A coloring composition containing a triarylmethane dye in the wavelength range of .
７．前記トリアリールメタン色素または前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。 7. A coloring agent for a color filter containing the above triarylmethane dye or the above coloring composition.
８．前記カラーフィルター用着色剤を用いるカラーフィルター。 8. A color filter using the colorant for color filters.
本発明のトリアリールメタン色素は、６３８ｎｍ以上の長波長側に極大吸収波長を有しており、該色素を含有する着色組成物はカラーフィルター用着色剤として有用である。 The triarylmethane dye of the present invention has a maximum absorption wavelength on the long wavelength side of 638 nm or more, and a colored composition containing the dye is useful as a coloring agent for color filters.
本発明の実施の形態について以下に詳細に説明する。なお本発明は、以下の実施形態に限定されず、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。 Embodiments of the present invention will be described in detail below. Note that the present invention is not limited to the following embodiments, and can be implemented with various modifications within the scope of the gist.
本発明のトリアリールメタン色素は、下記一般式（１）で表される。 The triarylmethane dye of the present invention is represented by the following general formula (1).
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
In the general formula (1), in the "linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 1 to R 8 30 straight-chain or branched alkyl groups" specifically,
Straight chain alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group;
Examples include branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, isooctyl group, and 2-ethylhexyl group.
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８、および、Ａｒで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基」における「芳香族炭化水素基」は、アリール基および縮合多環芳香族基を含み、「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基があげられる。 In general formula (1), R 1 to R 8 and the "aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent" represented by Ar " includes aryl groups and fused polycyclic aromatic groups, and examples of "aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms" specifically include phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, naphthyl groups, and anthryl groups. Examples include aromatic hydrocarbon groups such as a phenanthryl group, a fluorenyl group, an indenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a fluoranthenyl group, and a triphenylenyl group.
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基」における「複素環基」は、縮合多環芳香族複素環基を含み、「炭素原子数１～３０の複素環基」としては、具体的に、
ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、カルボリニル基、プリニル基、インドリジニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、フェナントリジニル基、ペリミジニル基、アンチリジニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジヒドロピロロピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、アザインドリル基、アザインダゾリル基、ピラゾロピリミジニル基、プリニル基、アデニル基、グアニジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、
フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フロピロリル基、チエノピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、フェノキサチイニル基、
ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェニル基、ビピリジニル基などの芳香族複素環基があげられる。
In general formula (1), the "heterocyclic group" in the "heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 1 to R 8 is a fused polycyclic aromatic group. Containing a heterocyclic group, the "heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms" specifically includes:
Pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, carbolinyl group, purinyl group, indolizinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group , cinnolinyl group, pteridinyl group, phenanthridinyl group, perimidinyl group, antiridinyl group,
Pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, dihydropyrrolopyrrolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, indazolyl group, benzimidazolyl group, benzotriazolyl group, carbazolyl group, azaindolyl group, azaindazolyl group , pyrazolopyrimidinyl group, purinyl group, adenyl group, guanidinyl group, acridinyl group, phenazinyl group,
Furanyl group, thiophenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothienyl group, isobenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group,
Oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, furopyrrolyl group, thienopyrrolyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzisothiazolyl group, benzothiadiazolyl group group, phenoxathiinyl group,
Examples include aromatic heterocyclic groups such as benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenyl group and bipyridinyl group.
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８、Ａｒのいずれかで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＣＦ３、―ＮＯ２、＝Ｏ；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３～２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニル基；
炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基または１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；
炭素原子数１～２０のアシル基；
炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
炭素原子数２～２０の複素環基；
炭素原子数６～２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１～２０の一置換もしくは二置換アミノ基；
―ＣＯＯ－、―ＣＯＯＨ、―ＣＯＯＭ、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のカルボニル基、エステル基もしくはアミド基、
―ＳＯ３
－、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基もしくはスルホンアミド基を表す（ただし、Ｍは無機カチオンもしくは有機カチオンを表す。）；
などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。したがってこれら「置換基」は、例えば、「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状の無置換もしくは置換アルキル基」、「炭素原子数３～２０の無置換もしくは置換シクロアルキル基」、「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状の無置換もしくは置換アルケニル基」、「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニル基」、「炭素原子数３～２０の無置換もしくは置換シクロアルコキシ基」、「炭素原子数６～２０の無置換もしくは置換アリールオキシ基」、「炭素原子数０～２０の無置換もしくは置換アミノ基」、「炭素原子数１～２０の無置換もしくは置換アミド基」、「炭素原子数０～２０の無置換もしくは置換アンモニウム基」、「炭素原子数６～２０の無置換もしくは置換フェニル基」、「炭素原子数６～２０の無置換もしくは置換フェノキシ基」、「ハロゲン原子で置換された炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換された炭素原子数６～２０のフェニル基」、などのように表されてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数１～３０」および「炭素原子数６～３０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
In the general formula (1), " a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent", " As a "substituent" in "an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent" or "heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" Specifically,
Deuterium atom, -OH, -CN, -CF 3 , -NO 2 , =O;
Halogen atoms such as fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms;
Straight chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
Cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms;
Straight chain or branched alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms;
Straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms;
Straight chain or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms;
Cycloalkoxy group or 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group having 3 to 20 carbon atoms;
Acyl group having 1 to 20 carbon atoms;
Aromatic hydrocarbon group or fused polycyclic aromatic group having 6 to 20 carbon atoms;
A heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms;
Aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms;
Unsubstituted amino group; mono- or di-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms ;
-COO- , -COOH, -COOM, a carbonyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an ester group or an amide group,
-SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 M, or a sulfonyl group or sulfonamide group having 0 to 20 carbon atoms which may have a substituent (where M is an inorganic cation or an organic represents a cation);
etc. One or more of these "substituents" may be included, and if more than one is included, they may be the same or different from each other. Moreover, these "substituents" may further have the above-mentioned substituents. Therefore, these "substituents" include, for example, "straight chain or branched unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms", "unsubstituted or substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms", "A straight chain or branched unsubstituted or substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms", "A straight chain or branched alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms", "A straight chain or branched alkynyl group having 3 to 20 carbon atoms""unsubstituted or substituted cycloalkoxy group", "unsubstituted or substituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms", "unsubstituted or substituted amino group having 0 to 20 carbon atoms", "unsubstituted or substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms""Unsubstituted or substituted amide group", "Unsubstituted or substituted ammonium group having 0 to 20 carbon atoms", "Unsubstituted or substituted phenyl group having 6 to 20 carbon atoms", "Unsubstituted phenyl group having 6 to 20 carbon atoms" or a substituted phenoxy group", "a phenyl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a halogen atom", etc. You can. In addition, when the "substituent" contains a carbon atom, the carbon atom is included in the above-mentioned "number of carbon atoms 1 to 30" and "number of carbon atoms 6 to 30". Further, these substituents may be bonded to each other via a single bond, a double bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom to form a ring.
一般式（１）において、「Ｍ」で表される「無機カチオン」または「有機カチオン」が存在する場合、「有機カチオン」としては、具体的に、Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋の式で表されるアンモニウムイオンがあげられ、Ｒ９～Ｒ１２は、それぞれ独立に、―Ｈ、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。なお、上記式中、Ｒ９～Ｒ１２における「置換基」、「炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基」の詳細は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同様のものが適用される。また、「無機カチオン」としては、リチウムイオン、ナトリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、または、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオンなどのアルカリ土類金属イオンがあげられる。Ｍとしては、アルカリ金属イオンが好ましい。 In general formula (1), when an "inorganic cation" or "organic cation" represented by "M" exists, the "organic cation" specifically includes R 9 R 10 R 11 R 12 N + Examples include ammonium ions represented by the formula, and R 9 to R 12 each independently represent -H, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent; , or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and may be bonded to each other to form a ring. In the above formula, "substituent" in R 9 to R 12 , "linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms" and "aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms" The details of R 1 to R 8 in the general formula (1) above apply. Examples of the "inorganic cation" include alkali metal ions such as lithium ions and sodium ions, and alkaline earth metal ions such as magnesium ions, calcium ions, and barium ions. As M, an alkali metal ion is preferable.
なお、一般式（１）においてＲ１～Ｒ８で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニル基」、
「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１～２０のアシル基」、
「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数２～２０の複素環基」、
「炭素原子数６～２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１～２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、ブチニル基などのアルキニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニル基；ペンタ－３－エン－１－イニル基、ヘキサ－２－エン－４－イニル基などのアルケニル基とアルキニル基の混合基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２－エチルヘキシル）基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
In addition, in the above various "groups" having "substituents" represented by R 1 to R 8 in general formula (1), the "substituents" are listed as
"Light chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms",
"Cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms",
"Light chain or branched alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms",
"Light chain or branched alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms",
"Light chain or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms",
"Cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms",
"Acyl group having 1 to 20 carbon atoms",
"Aromatic hydrocarbon group or fused polycyclic aromatic group having 6 to 20 carbon atoms",
"Heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms",
Specifically, "aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms" or "monosubstituted or disubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms" includes:
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, Straight chain or branched alkyl groups such as heptyl group, octyl group, isooctyl group, nonyl group, decyl group;
Cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group;
Alkenyl groups such as vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, 1-hexenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, or a straight chain in which multiple of these are bonded or branched alkenyl group;
Alkynyl groups such as ethynyl group, propargyl group, butynyl group, or linear or branched alkynyl groups in which multiple of these are bonded; pent-3-en-1-ynyl group, hex-2-en-4-ynyl group Mixed groups of alkenyl and alkynyl groups such as groups;
Methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, isopropoxy group, isobutoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group , a linear or branched alkoxy group such as an isooctyloxy group;
Cycloalkoxy groups having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cyclononyloxy group, cyclodecyloxy group;
Acyl groups such as formyl group, acetyl group, propionyl group, acrylyl group, benzoyl group;
Aromatic hydrocarbons such as phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group (anthryl group), tetracenyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group group or fused polycyclic aromatic group;
thienyl group, furyl group (furanyl group), pyrrolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, benzothienyl group, benzofuranyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, Benzimidazolyl group, benzotriazolyl group, purinyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, pyridyl group, pyrimidilinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, naphthyridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group , a naphthyridinyl group, a heterocyclic group such as a carbolinyl group;
Aryloxy groups such as phenyloxy group, tolyloxy group, biphenylyloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group;
Straight-chain or Examples include a branched alkyl group or a mono- or di-substituted amino group having an aromatic hydrocarbon group.
一般式（１）における、Ｒ１～Ｒ４としては、極大吸収波長がより長波長化する点からは、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基」が好ましく、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素基」がより好ましい。極大吸収波長より短波長側の吸収抑制の点からは、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」が好ましく、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」がより好ましい。
また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよい。
In general formula (1), R 1 to R 4 are "aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent," since the maximum absorption wavelength becomes longer. ” or “heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent” is preferable, and “aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent” is preferable. More preferred. From the viewpoint of suppressing absorption at wavelengths shorter than the maximum absorption wavelength, "linear or branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" is preferable; A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be a straight-chain or branched alkyl group, is more preferable.
Furthermore, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
一般式（１）における、Ｒ１～Ｒ４としては、耐熱性の点からは、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」が好ましく、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」がより好ましい。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよいが、耐熱性の点からは、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は、それぞれ環を形成しないことがより好ましい。 In general formula (1), R 1 to R 4 are "linear or branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" from the viewpoint of heat resistance. Preferably, "a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent" is more preferred. Further, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring, but from the viewpoint of heat resistance, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 are each a ring. It is more preferable not to form.
一般式（１）において、Ｒ５～Ｒ８で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられる。「ハロゲン原子」としては、フッ素原子または塩素原子が好ましい。 In the general formula (1), examples of the "halogen atom" represented by R 5 to R 8 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like. The "halogen atom" is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
一般式（１）において、Ｒ５～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」における「炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては、具体的に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基 があげられる。 In the general formula (1), in the "linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 5 to R 8 30 linear or branched alkoxy groups" specifically include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, Examples include linear alkoxy groups such as decyloxy groups; branched alkoxy groups such as isopropoxy groups, isobutoxy groups, s-butoxy groups, t-butoxy groups, and isooctyloxy groups.
一般式（１）において、Ｒ５～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアリールオキシ基」における「炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基があげられる。 In the general formula (1), in the "linear or branched aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 5 to R 8 -30 linear or branched aryloxy groups" specifically include phenyloxy group, tolyloxy group, biphenylyloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, etc. Examples include aryloxy groups.
一般式（１）において、Ｒ５～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のアミノ基」は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は「―ＮＲ１３Ｒ１４」と表される「置換基Ｒ１３およびＲ１４を有するアミノ基」を含み、無置換アミノ基（―ＮＨ２）、一置換アミノ基、二置換アミノ基などがあげられる。一置換アミノ基または二置換アミノ基における炭素原子数は、例えば、１～３０であり、１～２０であってよく、２～１０であってよい。「置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のアミノ基」は、―ＮＨ―、―Ｎ＜または―Ｎ＝ＣＨ―を介して、前記「炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基」、「炭素原子数１～２０のアシル基」、「炭素原子数１～３０の複素環基」が結合した基であってもよい。一置換アミノ基としては、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、アセチルアミノ基、フェニルアミノ基などがあげられる。二置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジへキシルアミノ基などの炭素原子数２～３０のジアルキルアミノ基；ジアリルアミノ基などの炭素原子数４～３０のジアルケニルアミノ基；ジフェニルアミノ基、Ｎ－アセチル－Ｎ－フェニルアミノ基、（ｎ－ブチル）－Ｎ－フェニルアミノ基などがあげられる。 In general formula (1), the "amino group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 5 to R 8 may or may not have a substituent. and when it has a substituent, it includes an "amino group having substituents R 13 and R 14 " expressed as "-NR 13 R 14 ", an unsubstituted amino group (-NH 2 ), a monosubstituted amino group, a disubstituted amino group, etc. The number of carbon atoms in the monosubstituted amino group or the disubstituted amino group is, for example, 1 to 30, may be 1 to 20, or may be 2 to 10. "An amino group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent" means the above-mentioned "linear chain having 1 to 30 carbon atoms" through -NH-, -N< or -N=CH-. "C-shaped or branched alkyl group", "aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms", "acyl group having 1 to 20 carbon atoms", "heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms" are bonded. It may be a group that Examples of the monosubstituted amino group include ethylamino group, butylamino group, acetylamino group, and phenylamino group. Examples of disubstituted amino groups include dialkylamino groups having 2 to 30 carbon atoms such as dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, and dihexylamino groups; 4 to 30 carbon atoms such as diallylamino groups; Dialkenylamino group of 30; diphenylamino group, N-acetyl-N-phenylamino group, (n-butyl)-N-phenylamino group, etc.
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８に含まれる「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０もしくは３０のカルボニル基、エステル基もしくはアミド基」は、「―（Ｃ＝Ｏ）―Ｒ１５」、「―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１５」または「―（Ｃ＝Ｏ）―ＮＲ１３Ｒ１４」で表される基を意味する。Ｒ１５および「―ＮＲ１３Ｒ１４」は、Ｒ１～Ｒ４における「置換基」、および、Ｒ５～Ｒ８で表される「―ＮＲ１３Ｒ１４」と同様のものが適用される。 In general formula (1), "a carbonyl group, ester group, or amide group having 1 to 20 or 30 carbon atoms which may have a substituent" contained in R 1 to R 8 is "-(C= O)—R 15 ”, “—(C=O)—O—R 15 ” or “—(C=O)—NR 13 R 14 ”. For R 15 and "-NR 13 R 14 ," the same meanings as "substituents" in R 1 to R 4 and "-NR 13 R 14 " represented by R 5 to R 8 apply.
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８に含まれる「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０もしくは３０のスルホニル基もしくはスルホンアミド基」は、「―ＳＯ２―Ｒ１５」（もしくは「―Ｓ（＝Ｏ）２―Ｒ１５」）または「―Ｓ（＝Ｏ）２―ＮＲ１３Ｒ１４」で表される基を意味する。Ｒ１５および「―ＮＲ１３Ｒ１４」は、Ｒ１～Ｒ４における「置換基」、および、Ｒ５～Ｒ８で表される「―ＮＲ１３Ｒ１４」と同様のものが適用される。 In general formula (1), "a sulfonyl group or a sulfonamide group having 0 to 20 or 30 carbon atoms which may have a substituent" included in R 1 to R 8 is "--SO 2 --R 15 ” (or “—S(=O) 2 —R 15 ”) or “—S(=O) 2 —NR 13 R 14 ”. For R 15 and "-NR 13 R 14 ," the same meanings as "substituents" in R 1 to R 4 and "-NR 13 R 14 " represented by R 5 to R 8 apply.
一般式（１）において、Ｒ５～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアリールオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のアミノ基」における「置換基」としては、Ｒ１～Ｒ４で表される各基における「置換基」と同様のものが適用される。 In the general formula (1), "a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent" and "a linear or branched alkoxy group having a substituent and The "substituent" in "an optionally substituted aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms" or the "optionally substituted amino group having 0 to 30 carbon atoms" includes R 1 to R 4 . The same "substituents" as in each group represented apply.
一般式（１）において、Ｒ５およびＲ６としては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のフェニル基であることがより好ましい。 In general formula (1), R 5 and R 6 are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon atom which may have a substituent. It is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably a phenyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
一般式（１）において、Ａｒとしては、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のフェニル基またはナフチル基が好ましい。極大吸収波長より短波長側の吸収抑制の点からは、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の４－アミノフェニル基または４－アミノナフチル基がより好ましい。 In general formula (1), Ar is preferably a phenyl group or naphthyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent. From the viewpoint of suppressing absorption at wavelengths shorter than the maximum absorption wavelength, Ar is more preferably a 4-aminophenyl group or a 4-aminonaphthyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
一般式（１）において、「ａ」は、一般式（１）中、トリアリールメタン色素の部分（下記一般式（２））の数を表す。「Ａｎ」はアニオンを表し、「ｂ」はＡｎの数を表す。一般式（１）において、トリアリールメタン色素の部分が、分子全体で電荷の総和が１価以上のカチオンである場合、つまりｂが１～３の整数の場合、対イオンとして、１または２以上の「Ａｎ」で表される任意のアニオンと塩または錯体を形成することができる。ただし、一般式（１）で表される化合物において、ａおよびｂは、全体として電気的に中性となるように選択される。ａは１～３の整数を表し、１または２が好ましい。ｂは０～６の整数を表し、１～４の整数が好ましい。 In the general formula (1), "a" represents the number of triarylmethane dye moieties (the following general formula (2)) in the general formula (1). "An" represents an anion, and "b" represents the number of An. In the general formula (1), when the triarylmethane dye moiety is a cation with a valence of 1 or more in the entire molecule, that is, when b is an integer of 1 to 3, the counter ion is 1 or 2 or more. can form a salt or a complex with any anion represented by "An". However, in the compound represented by general formula (1), a and b are selected so as to be electrically neutral as a whole. a represents an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2. b represents an integer of 0 to 6, preferably an integer of 1 to 4.
一般式（１）において、「Ａｎ」は特に限定されず、例えば、ハロゲン化物イオンなどの無機アニオン、または有機アニオンがあげられる。具体的には、
Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－（またはＴｆ２Ｎ－）、
（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－（またはＴｆ３Ｃ－）、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ－、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ－、（Ｃ６Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ－、
（ＣＮ）２Ｎ－、（ＣＮ）３Ｃ－、ＮＣ―Ｓ－、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ－、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３
－）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３
－））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３
－）、ＰＦ６
－、ＢＦ４
－、（ＰＷ１２Ｏ４０）３
－、
または、下記式（Ｚ－１）～（Ｚ－１６）の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
In general formula (1), "An" is not particularly limited, and examples include inorganic anions such as halide ions, or organic anions. in particular,
Cl − , Br − , I − ; (CF 3 SO 2 ) 2 N − (or Tf 2 N − ),
(CF 3 SO 2 ) 3 C - (or Tf 3 C - ),
(C 2 F 5 SO 2 ) 2 N - , (C 4 F 9 SO 2 ) 2 N - , (C 6 F 5 SO 2 ) 2 N - ,
(CN) 2 N - , (CN) 3 C - , NC-S-, (C 2 F 5 ) 3 F 3 P - ,
(C 6 H 4 SO 3 − )O(C 6 H 3 (C 12 H 25 )(SO 3 − )),
C 6 H 4 (C 12 H 25 ) (SO 3 - ), PF 6 - , BF 4 - , (PW 12 O 40 ) 3 - ,
Alternatively, examples include anions represented by the structural formulas (Z-1) to (Z-16) below.
一般式（１）において、Ａｎは単一でも異なる２以上の組み合わせでもよく、前記例示したアニオンから選ばれる単一または２もしくは３の任意の組み合わせであることが好ましく、ハロゲン化物イオン、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、スルホニルイミドアニオン、またはスルホン酸アニオン のいずれかから選ばれる単一または２もしくは３の任意の組み合わせであることがより好ましい。 In the general formula (1), An may be a single anion or a combination of two or more different anions, and is preferably a single anion or an arbitrary combination of two or three selected from the above-mentioned anions, including a halide ion, (CF 3 It is more preferable to use a single or any combination of two or three selected from SO 2 ) 2 N − , a sulfonylimide anion, or a sulfonate anion.
一般式（１）で表されるトリアリールメタン色素の製造方法は、特に制限されるものではなく公知の方法（例えば、特許文献５、非特許文献１、２など）を応用し、一般式（１）の各種の相当する基を有する試薬やその他の適当な試薬を用いて製造することができる。以下、本発明化合物の製造方法の一態様を記載する。しかしながら、本発明はこれらに限定されるものではない。 The method for producing the triarylmethane dye represented by the general formula (1) is not particularly limited, and a known method (for example, Patent Document 5, Non-Patent Documents 1, 2, etc.) can be applied to produce the triarylmethane dye represented by the general formula ( It can be produced using reagents having various groups corresponding to 1) and other appropriate reagents. One embodiment of the method for producing the compound of the present invention will be described below. However, the present invention is not limited thereto.
一般式（１）で表されるトリアリールメタン色素は、ビス（５－モルフォリノ－４－フェニルチオフェン－２－イル）メタノンなどの、相当する置換基を有するケトンと、Ｎ－エチル－１－ナフチルアミンなどの、相当する置換基を有するアリールアミンとを、トルエンなどの溶液中、適切な加熱条件で縮合反応させることで、一般式（１）で表される化合物を含有する生成物が得られる。または、前記相当する置換基を有するケトンと、４－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ－１－ナフチルアミンなどの、相当する置換基を有するアリールハライドとを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの適当な溶媒中、ｎ－ブチルリチウムを用い、適切な冷却条件で、縮合反応させることで、一般式（１）で表される化合物を含有する生成物が得られる。 The triarylmethane dye represented by the general formula (1) consists of a ketone having a corresponding substituent such as bis(5-morpholino-4-phenylthiophen-2-yl)methanone, and N-ethyl-1-naphthylamine. By carrying out a condensation reaction with an arylamine having a corresponding substituent group in a solution such as toluene under appropriate heating conditions, a product containing a compound represented by general formula (1) can be obtained. Alternatively, the ketone having the corresponding substituent and the aryl halide having the corresponding substituent, such as 4-bromo-N,N-dimethylamino-1-naphthylamine, are mixed in a suitable solvent such as tetrahydrofuran (THF). , n-butyllithium under appropriate cooling conditions, a product containing the compound represented by the general formula (1) can be obtained.
一般式（１）で表される本発明のトリアリールメタン色素として好ましい化合物の具体例を下記式（Ｇ－１）～（Ｇ－３７）に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されない。なお、前記一般式（１）中、トリアリールメタン色素の部分を示しており、Ａｎで表されるアニオン部は省略している。下記構造式では、水素原子を一部省略しており、生じ得るすべての立体異性体、互変異性体を包含しており、平面構造式を記載している。 Specific examples of preferred compounds as the triarylmethane dye of the present invention represented by the general formula (1) are shown in the following formulas (G-1) to (G-37), but the present invention is not limited to these compounds. . In the general formula (1), the triarylmethane dye portion is shown, and the anion portion represented by An is omitted. In the structural formula below, some hydrogen atoms are omitted, all possible stereoisomers and tautomers are included, and a planar structural formula is described.
本発明のトリアリールメタン色素は、１種または分子構造の異なる２種以上を組み合わせて使用（例えば混合）してもよい。当該２種以上を使用する際は、トリアリールメタン色素全体に占める質量濃度比において、最も少ない方の１種のトリアリールメタン色素の質量濃度比は０．１～５０質量％である。トリアリールメタン色素の種類は１種または２種であるのが好ましい。 The triarylmethane dyes of the present invention may be used alone or in combination (for example, mixed) of two or more with different molecular structures. When two or more of these types are used, the mass concentration ratio of the least triarylmethane dye to the total weight of the triarylmethane dye is 0.1 to 50% by weight. The number of types of triarylmethane dyes is preferably one or two types.
本発明のトリアリールメタン色素の合成途中において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また必要に応じて、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定、熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）などを行うことができる。これらの方法は、得られた化合物の溶解性、耐熱性評価、色彩評価などにも用いることができる。 During the synthesis of the triarylmethane dye of the present invention, methods for purifying the product include purification by column chromatography; purification by adsorption with silica gel, activated carbon, activated clay, etc.; known methods such as recrystallization with a solvent and crystallization method. I can give you a method. If necessary, these compounds can be identified and analyzed using nuclear magnetic resonance analysis (NMR), absorbance measurement using a spectrophotometer, ultraviolet-visible absorption spectrum (UV-Vis) measurement, thermogravimetry-differential thermal analysis ( TG-DTA), etc. These methods can also be used to evaluate the solubility, heat resistance, color, etc. of the obtained compound.
本発明のトリアリールメタン色素、該色素を含有する着色組成物、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤は、着色剤およびカラーフィルターの製造工程において、樹脂などを含有する有機溶媒に良好に溶解または分散させる必要があるため、有機溶媒に対する溶解度や分散性が高いことが好ましい。有機溶媒としては、特に限定されないが、具体的には、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノール、２－プロパノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；クロロホルム（トリクロロメタン）、などがあげられ、ＰＧＭＥ、ＰＧＭＥＡ、シクロヘキサノン、またはＤＡＡが好ましく、樹脂の溶解性とキサンテン色素の溶解性の両立の観点からはＰＧＭＥまたはシクロヘキサノンが特に好ましい。これらの溶剤は、単独で用いても２種類以上混合して用いてもよい。 The triarylmethane dye of the present invention, the coloring composition containing the dye, and the coloring agent for color filters containing the dye or the coloring composition are used in the manufacturing process of the colorant and the color filter. Since it is necessary to dissolve or disperse well in a solvent, it is preferable that the solubility and dispersibility in an organic solvent are high. The organic solvent is not particularly limited, but specifically includes esters such as ethyl acetate and n-butyl acetate; diethyl ether, propylene glycol monomethyl ether (PGME), and ethylene glycol monoethyl ether (ethyl cellosolve). Ethers; Ether esters such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA); Ketones such as acetone and cyclohexanone; Alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol; Diacetone alcohol (DAA), etc.; benzene, toluene, xylene Aromatic hydrocarbons such as N,N-dimethylformamide (DMF), amides such as N-methylpyrrolidone (NMP); dimethyl sulfoxide (DMSO); chloroform (trichloromethane), etc.; PGME, PGMEA , cyclohexanone, or DAA are preferred, and PGME or cyclohexanone is particularly preferred from the viewpoint of achieving both solubility of the resin and solubility of the xanthene dye. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
本発明のトリアリールメタン色素の有機溶媒への溶解度は、例えば次のように測定することができる。トリアリールメタン色素と有機溶媒を適当な比率で混合し、超音波処理した後、室温（２５℃）下、不溶分の有無を目視で確認することにより、溶解度を評価することができる。溶解度の測定に用いる有機溶媒としては、特に限定されず、前記有機溶媒を用いることができるが、ＰＧＭＥ、ＰＧＭＥＡ、シクロヘキサノンまたはＤＡＡが好ましく、ＰＧＭＥまたはＰＧＭＥＡがより好ましい。 The solubility of the triarylmethane dye of the present invention in an organic solvent can be measured, for example, as follows. Solubility can be evaluated by mixing a triarylmethane dye and an organic solvent in an appropriate ratio, treating the mixture with ultrasonic waves, and then visually checking the presence or absence of insoluble matter at room temperature (25° C.). The organic solvent used for measuring solubility is not particularly limited and any of the organic solvents described above can be used, but PGME, PGMEA, cyclohexanone, or DAA is preferable, and PGME or PGMEA is more preferable.
本発明のトリアリールメタン色素は、有機溶媒への溶解性、特にＰＧＭＥへの溶解性に優れ、ＰＧＭＥに対する溶解度は、１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることがより好ましく、５質量％以上であることが特に好ましい。高コントラスト比のカラーフィルターへの応用を考えた場合、溶解度は高い程好ましい。 The triarylmethane dye of the present invention has excellent solubility in organic solvents, particularly in PGME, and the solubility in PGME is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more. , 5% by mass or more is particularly preferred. When considering application to high contrast ratio color filters, the higher the solubility, the better.
本発明のトリアリールメタン色素は、有機溶媒に溶解して調製した溶液を用いて、室温付近（例えば２３～２７℃）で測定する紫外可視吸収スペクトルの可視光領域（例えば、３５０～８００ｎｍの波長範囲）において最大の吸光度を示す、極大吸収波長が観測される。本発明においては、ＰＧＭＥ溶液における極大吸収波長が、好ましくは６３８ｎｍ以上、より好ましくは６４５ｎｍ以上、更に好ましくは６５０ｎｍ以上であり、好ましくは６８０ｎｍ以下、より好ましくは６７５ｎｍ以下、更に好ましくは６７０ｎｍ以下である。例えば、６３８～６８０ｎｍの波長範囲にあることが好ましく、６４５～６７０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。なお、色素濃度は、０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌが好ましく、極大吸収波長における吸光度が１以上２以下であることが好ましい。 The triarylmethane dye of the present invention can be used in the visible light region of the ultraviolet-visible absorption spectrum (for example, wavelengths of 350 to 800 nm) measured at around room temperature (for example, 23 to 27°C) using a solution prepared by dissolving it in an organic solvent. The maximum absorption wavelength is observed, which shows the maximum absorbance in the range). In the present invention, the maximum absorption wavelength in the PGME solution is preferably 638 nm or more, more preferably 645 nm or more, even more preferably 650 nm or more, and preferably 680 nm or less, more preferably 675 nm or less, and still more preferably 670 nm or less. . For example, the wavelength range is preferably 638 to 680 nm, more preferably 645 to 670 nm. The dye concentration is preferably 0.005 to 0.02 mmol/L, and the absorbance at the maximum absorption wavelength is preferably 1 or more and 2 or less.
本発明のトリアリールメタン色素を各種樹脂溶液と混合し、ガラス基板上に塗布することにより塗膜を作製できる。得られた塗膜について、分光測色計を用いて測色し、塗膜の色彩値を得ることで色彩評価を行うことができる。色彩値はＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系などが一般的に用いられる。具体的には、膜試料の色彩値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊を測定し、適当な温度での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）より、耐熱性を判断することができる。カラーフィルターに応用する場合、２３０℃前後の温度での色差を耐熱性の指標として用いることができる。ΔＥ＊ ａｂは、その値が小さいほど、熱分解による色の変色が少ないことを意味し、１０以下が好ましく、３以下がより好ましい。 A coating film can be prepared by mixing the triarylmethane dye of the present invention with various resin solutions and applying the mixture onto a glass substrate. Color evaluation can be performed by measuring the color of the obtained coating film using a spectrophotometer and obtaining the color value of the coating film. The CIE L * a * b * color system is generally used for color values. Specifically, the color values L * , a * , b * of the film sample are measured, and the heat resistance can be determined from the difference (ΔE * ab ) between the color values before and after heating at an appropriate temperature. When applied to color filters, the color difference at a temperature of around 230° C. can be used as an index of heat resistance. A smaller value of ΔE * ab means less discoloration due to thermal decomposition, and ΔE*ab is preferably 10 or less, more preferably 3 or less.
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表されるトリアリールメタン色素、または該トリアリールメタン色素を少なくとも１種含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマーを含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素－樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製する。よって、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、少なくとも１種の一般式（１）で表されるトリアリールメタン色素、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択してもよく、必要に応じて他の成分を追加してもよい。 The coloring agent for color filters of the present invention is a triarylmethane dye represented by general formula (1) or a coloring composition containing at least one triarylmethane dye, and is generally used in the production of color filters. Contains ingredients that are For example, in the case of a method using a photolithography process, a general color filter is made by mixing a liquid such as a dye or pigment with a resin component (including monomers and oligomers) and a solvent, and then using a liquid such as glass or resin. It can be obtained by applying the dye onto a substrate, photopolymerizing it using a photomask, creating a colored pattern of a dye-resin composite film that is soluble/insoluble in a solvent, washing it, and then heating it. Furthermore, in the electrodeposition method and the printing method, a colored pattern is created using a mixture of pigments and resins and other components. Therefore, specific components in the coloring agent for color filters of the present invention include at least one triarylmethane dye represented by the general formula (1), other dyes and pigments, resin components, and organic solvents. , and other additives such as photopolymerization initiators. Further, these components may be selected or selected, and other components may be added as necessary.
本発明のトリアリールメタン色素または該トリアリールメタン色素を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、各色用カラーフィルターに用いてもよいが、青色または緑色カラーフィルター用着色剤として用いるのが好ましい。 When the triarylmethane dye of the present invention or a coloring composition containing the triarylmethane dye is used as a coloring agent for a color filter, it may be used for each color filter, but it may be used as a coloring agent for a blue or green color filter. is preferable.
本発明のカラーフィルター用着色剤は、１種または２種以上のトリアリールメタン色素を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。
青色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、７、９、５４、６５、７５、７７、９９、１２９、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０などの塩基性染料；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９、７４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、２８９などの酸性染料；ディスパースブルー３、７、３７７などの分散染料；スピロン染料；シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、本発明に属さないトリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、アゾ系、キサンテン系色素；その他の青色系レーキ顔料、などの青色系または赤色系の染料または顔料があげられる。
緑色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、４７、５８、５９，６２、６３などの緑色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０、１８０、１８５などの黄色顔料；スピロン染料；シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、本発明に属さないトリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、アゾ系、キサンテン系、イソインドリン系、キノフタロン系色素；その他のレーキ顔料、などの青色系、黄色系または緑色系の染料または顔料があげられる。
The coloring agent for color filters of the present invention may use one or more triarylmethane dyes alone, or may be mixed with known dyes such as other dyes or pigments to adjust the color tone. It's okay.
When used as a colorant for a blue color filter, C.I. I. Basic Blue 3, 7, 9, 54, 65, 75, 77, 99, 129, C. I. Basic dyes such as Basic Violet 10; C.I. I. Acid Blue 9, 74, C. I. Acidic dyes such as Acid Red 52 and 289; Disperse dyes such as Disperse Blue 3, 7, and 377; Spiron dyes; cyanine-based, indigo-based, phthalocyanine-based, anthraquinone-based, methine-based, triarylmethane-based which does not belong to the present invention , indanthrene-based, oxazine-based, dioxazine-based, azo-based, xanthene-based dyes; and other blue-based lake pigments.
When used as a colorant for a green color filter, although not particularly limited, C.I. I. Pigment Green 7, 10, 36, 47, 58, 59, 62, 63 and other green pigments; C.I. I. Yellow pigments such as Pigment Yellow 83, 138, 139, 150, 180, and 185; Spiron dyes; cyanine-based, indigo-based, phthalocyanine-based, anthraquinone-based, methine-based, triarylmethane-based, indanthrene-based, which do not belong to the present invention , oxazine-based, dioxazine-based, azo-based, xanthene-based, isoindoline-based, and quinophthalone-based dyes; other lake pigments; and other blue, yellow, or green dyes or pigments.
本発明において、色調の調製のために混合する色素としては、青色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７などの本発明に属さないトリアリールメタン系色素、または、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、２８９などのキサンテン系色素が好ましい。緑色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８などのキノフタロン系色素、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９などのイソインドリン系色素、またはアゾ色素が好ましい。これらの色素と本発明に属するトリアリールメタン色素を用いることにより、明度やコントラスト比に優れた青色または緑色カラーフィルターを得ることができる。 In the present invention, when used as a coloring agent for a blue color filter, as a pigment to be mixed for color tone adjustment, C.I. I. Triarylmethane dyes that do not belong to the present invention, such as Basic Blue 7, or C.I. I. Basic Violet 10, C. I. Xanthene dyes such as Acid Red 52 and 289 are preferred. When used as a colorant for green color filters, C.I. I. Quinophthalone pigments such as Pigment Yellow 138, C.I. I. Isoindoline dyes such as Pigment Yellow 139, or azo dyes are preferred. By using these dyes and the triarylmethane dye belonging to the present invention, a blue or green color filter with excellent brightness and contrast ratio can be obtained.
本発明のカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、トリアリールメタン色素（２種以上の場合にはそれらの合計）に対して５～２０００質量％であるのが好ましく、１０～１０００質量％がより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５～７０質量％が好ましく、１～５０質量％がより好ましい。 The mixing ratio of other dyes in the colorant for color filters of the present invention is preferably 5 to 2,000% by mass, and 10 to 1,000% by mass based on the triarylmethane dye (in the case of two or more types, the total thereof). Mass% is more preferred. The mixing ratio of pigment components such as dyes in the liquid coloring agent for color filters is preferably 0.5 to 70% by weight, more preferably 1 to 50% by weight based on the total coloring agent.
本発明のカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のもの（例えば特許文献７、段落［０２２９］合成例２３に記載の「バインダー樹脂（Ｂ１）」）を使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂または熱硬化性樹脂があげられ、これらのモノマーまたはオリゴマー成分とを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５～９５質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましい。 The resin component in the coloring agent for color filters of the present invention may be any known resin component (for example, Patent Document 7 , "Binder resin (B1)" described in paragraph [0229] Synthesis Example 23) can be used. Examples include acrylic resins, olefin resins, styrene resins, polyimide resins, urethane resins, polyester resins, epoxy resins, vinyl ether resins, phenol (novolac) resins, other transparent resins, photocurable resins, and thermosetting resins. These monomers or oligomer components can be used in appropriate combinations. Moreover, copolymers of these resins can also be used in combination. The resin content in these color filter colorants is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 10 to 50% by mass in the case of liquid colorants.
本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。 In order to enhance the performance as a coloring agent for color filters, the coloring composition of the present invention contains surfactants, dispersants, antifoaming agents, leveling agents, and other coloring agents for color filters as other components of the compound. Organic compounds such as additives mixed during manufacturing can be added. However, it is preferable that the content of these additives in the coloring composition is in an appropriate amount. The content is preferably within a range that does not affect the effects of other similar additives used during production. These additives can be added at any timing during the preparation of the coloring composition.
本発明のカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５～６０質量％が好ましく、１０～４０質量％がより好ましい。 Other additives in the coloring agent for color filters of the present invention include components necessary for polymerization and curing of the resin, such as photopolymerization initiators and crosslinking agents, and components in the liquid coloring agent for color filters. Examples include surfactants and dispersants that are necessary to stabilize the properties of For any of these, known ones for producing color filters can be used, and there are no particular limitations. The mixing ratio of the total amount of these additives in the entire solid content of the colorant for color filters is preferably 5 to 60% by mass, more preferably 10 to 40% by mass.
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。合成実施例で記載した試薬は、東京化成工業株式会社製、メルク株式会社（シグマアルドリッチ社）製、サーモフィッシャーサイエンティフィック社（Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ社）製、Ｄｕｋｓａｎ社製、Ｄａｅｊｕｎｇ社製等のものを使用した。また、合成実施例における反応はすべて、冷却管、撹拌装置、温度計を備えた反応用容器を用いて窒素気流下で行った。なお、合成実施例で得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ分析（ブルカー社製核磁気共鳴装置、型式：Ｍａｇｎｅｔ Ｓｙｓｔｅｍ ３００ＭＨｚ／５４ｍｍ ＵｌｔｒａＳｈｉｅｌｄ）により行い、測定結果および同定した構造を下記合成実施例中に示す。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. The reagents described in the synthesis examples are those manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Merck Co., Ltd. (Sigma-Aldrich), Thermo Fisher Scientific (Alfa Aesar), Duksan, Daejung, etc. used. Furthermore, all reactions in the synthesis examples were carried out under a nitrogen stream using a reaction vessel equipped with a cooling tube, a stirring device, and a thermometer. The compounds obtained in the synthesis examples were identified by 1 H-NMR analysis (Bruker nuclear magnetic resonance apparatus, model: Magnet System 300MHz/54mm UltraShield), and the measurement results and identified structures were used in the synthesis implementation described below. Shown in the example.
［合成実施例１］化合物（Ｊ－１）の合成
１００ｍＬ容４つ口フラスコに、公知の方法（非特許文献１、２）により調製したビス（５－モルフォリノ－４－フェニルチオフェン－２－イル）メタノン（下記（中間体１０１））２．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン１．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬを入れ、加熱還流下（９８℃）、２時間撹拌した後、８０℃まで放冷し、Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン臭化水素酸塩１．１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１．５時間撹拌した。反応液を室温まで放冷し、反応混合物に水１００ｍＬを加え、ジクロロメタン１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を水１００ｍＬ、飽和食塩水１００ｍＬで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝１００／１～１０／１（体積比））で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣を室温で１２時間減圧乾燥し、中間体色素（下記（中間体Ｍ－１））（２．０ｇ，収率７５％）を黒青色固体として得た。
[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound (J-1) Bis(5-morpholino-4-phenylthiophen-2-yl prepared by a known method (Non-patent Documents 1 and 2) was placed in a 100 mL four-necked flask. ) 2.0 g (3.9 mmol) of methanone (see below (Intermediate 101)), 1.8 g (12 mmol) of phosphorus oxychloride, and 30 mL of toluene were heated under reflux (98°C), stirred for 2 hours, and then heated to 80°C. 1.1 g (4.4 mmol) of N-ethyl-1-naphthylamine hydrobromide was added, and the mixture was stirred at 90° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 100 mL of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with 150 mL of dichloromethane. The organic layer was washed with 100 mL of water and 100 mL of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered under reduced pressure, and the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (carrier: silica gel, solvent: dichloromethane/methanol = 100/1 to 10/1 (volume ratio)), and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dried under reduced pressure at room temperature for 12 hours to obtain an intermediate dye (intermediate M-1 below) (2.0 g, yield 75%) as a black-blue solid.
続いて、１００ｍＬ容四つ口フラスコに、前記（中間体Ｍ－１）１．９ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２またはＬｉＮＴｆ２）１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、メタノール２０ｍＬを入れ、室温で１時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去した後、残渣を水１００ｍＬで２回洗浄した。残渣を６０℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物（Ｊ－１）（２．２ｇ，収率８８％）を紫色固体として得た。 Subsequently, 1.9 g (2.7 mmol) of the above (intermediate M-1) and lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (LiN(SO 2 CF 3 ) 2 or LiNTf 2 ) 1 were placed in a 100 mL four-necked flask. .0 g (3.6 mmol) and 20 mL of methanol were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After the solvent of the reaction solution was distilled off under reduced pressure, the residue was washed twice with 100 mL of water. The residue was dried under reduced pressure at 60° C. overnight to obtain the target compound (J-1) (2.2 g, yield 88%) as a purple solid.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４０個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－１）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 40 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-1).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．９０（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．６５－７．１０（１５Ｈ）、６．８１（１Ｈ）、３．９６－３．６０（８Ｈ）、３．６０－３．２８（１０Ｈ）、２．０７（１Ｈ）、１．５２－１．３８（３Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 7.90 (1H), 7.88 (1H), 7.65-7.10 (15H), 6.81 (1H), 3. 96-3.60 (8H), 3.60-3.28 (10H), 2.07 (1H), 1.52-1.38 (3H).
［合成実施例２］化合物（Ｊ－２）の合成
１００ｍＬ容４つ口フラスコに、４－ブロモアニソール０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍＬを入れ、ドライアイス／メタノール冷媒中、－５０℃まで冷却した後、ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）（１．６Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）２．６ｍＬを加え、－５０℃で２０分間撹拌した。反応液に前記（中間体１０１）１．６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、冷媒にドライアイスを加えずに徐々に１０℃まで昇温しながら３時間撹拌した。反応液を－１０℃まで冷却し、水１０ｍＬを加えて反応を停止した後、濃塩酸１０ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した。混合物を水１００ｍＬで希釈した後、ジクロロメタン１００ｍＬで２度抽出した。有機層を水１００ｍＬ、飽和食塩水１００ｍＬで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝１００／１～１０／１（体積比））で精製した後、室温で１２時間減圧乾燥し、中間体色素（下記（中間体Ｍ－２））（１．１ｇ，収率５３％）を黒緑色固体として得た。
[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound (J-2) 0.8 g (4 mmol) of 4-bromoanisole and 30 mL of dry tetrahydrofuran (THF) were placed in a 100 mL four-necked flask, and the mixture was heated in dry ice/methanol refrigerant. After cooling to 50°C, 2.6 mL of n-butyllithium (n-BuLi) (1.6M n-hexane solution) was added, and the mixture was stirred at -50°C for 20 minutes. 1.6 g (3.2 mmol) of the above (intermediate 101) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred for 3 hours while gradually raising the temperature to 10° C. without adding dry ice to the refrigerant. The reaction solution was cooled to -10°C, 10 mL of water was added to stop the reaction, 10 mL of concentrated hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The mixture was diluted with 100 mL of water and then extracted twice with 100 mL of dichloromethane. The organic layer was washed with 100 mL of water and 100 mL of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered under reduced pressure, and the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure. After the residue was purified by column chromatography (carrier: silica gel, solvent: dichloromethane/methanol = 100/1 to 10/1 (volume ratio)), it was dried under reduced pressure at room temperature for 12 hours, and the intermediate dye (see below (intermediate M -2)) (1.1 g, yield 53%) was obtained as a dark green solid.
続いて、前記合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）代えて（中間体Ｍ－２）１．１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．８ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、目的の化合物（Ｊ－２）（１．０ｇ，収率６８％）を暗青色固体として得た。 Subsequently, in Synthesis Example 1, 1.1 g (1.7 mmol) of (intermediate M-2) was used instead of (intermediate M-1), and 0.8 g ( The target compound (J-2) (1.0 g, yield 68%) was obtained as a dark blue solid in the same manner except that 3 mmol) was used.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－２）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 35 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-2).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．４９－７．３３（１２Ｈ）、７．２９－７．２２（２Ｈ）、７．０５－６．９７（２Ｈ）、３．８９（３Ｈ）、３．８２－３．７３（８Ｈ）、３．５２－３．４４（８Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 7.49-7.33 (12H), 7.29-7.22 (2H), 7.05-6.97 (2H), 3 .89 (3H), 3.82-3.73 (8H), 3.52-3.44 (8H).
［合成実施例３］化合物（Ｊ－３）の合成
合成実施例１において、（中間体１０１）に代えて、公知の方法（非特許文献１～３）で調製したケトン（下記（中間体１０７））２．０ｇを使用し、Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン臭化水素酸塩１．２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、中間体色素（下記（中間体Ｍ－３））（１．１ｇ、収率３９％）を青黒色固体として得た。
[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound (J-3) In Synthesis Example 1, instead of (Intermediate 101), a ketone (the following (Intermediate 107)) prepared by a known method (Non-patent Documents 1 to 3) was used. ))) and 1.2 g (4.6 mmol) of N-ethyl-1-naphthylamine hydrobromide were used. 3)) (1.1 g, 39% yield) was obtained as a blue-black solid.
続いて、前記合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて前記（中間体Ｍ－３）１．１ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．６ｇ（２ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｊ－３）（１．４ｇ，収率９５％）を暗青色固体として得た。 Subsequently, in the synthesis example 1, 1.1 g (1.6 mmol) of the above (intermediate M-3) was used in place of (intermediate M-1), and 0.1 g (1.6 mmol) of the above (intermediate M-3) was used in place of (intermediate M-1), and 0.5 g (1.6 mmol) of the above (intermediate M-3) was used in place of (intermediate M-1). The target compound (J-3) (1.4 g, yield 95%) was obtained as a dark blue solid in the same manner except that 6 g (2 mmol) was used.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４３個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－３）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 43 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-3).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．９７－７．８８（１Ｈ）、７．７１－７．６３（１Ｈ）、７．５５－７．１８（１３Ｈ）、７．１２－６．７２（３Ｈ）、３．５６－３．３６（１０Ｈ）、１．４４（３Ｈ）、１．２６－１．１３（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 7.97-7.88 (1H), 7.71-7.63 (1H), 7.55-7.18 (13H), 7 .12-6.72 (3H), 3.56-3.36 (10H), 1.44 (3H), 1.26-1.13 (12H).
［合成実施例４］化合物（Ｊ－４）の合成
合成実施例２において、４－ブロモアニソールに代えて４－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－ナフチルアミン１．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を使用し、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）３．９ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）を使用し、（中間体１０１）に代えて（中間体１０７）１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、中間体色素（下記（中間体Ｍ－４））（１．４ｇ，収率９９％）を黒色固体として得た。
[Synthesis Example 4] Synthesis of Compound (J-4) In Synthesis Example 2, 1.6 g (6.6 mmol) of 4-bromo-N,N-dimethyl-1-naphthylamine was used in place of 4-bromoanisole. Then, 3.9 mL (6.2 mmol) of n-butyllithium (1.6 M n-hexane solution) was used, and 1.0 g (2.0 mmol) of (intermediate 107) was used instead of (intermediate 101). An intermediate dye (the following (intermediate M-4)) (1.4 g, yield 99%) was obtained as a black solid by the same method except for the following.
続いて、前記合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて（中間体Ｍ－４）１．４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．８ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、目的の化合物（Ｊ－４）（１．６ｇ，収率８６％）を暗青色固体として得た。 Subsequently, in Synthesis Example 1, 1.4 g (2.0 mmol) of (Intermediate M-4) was used in place of (Intermediate M-1), and 0.8 g of lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide was used. The target compound (J-4) (1.6 g, yield 86%) was obtained as a dark blue solid in the same manner except that (3 mmol) was used.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４４個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－４）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 44 hydrogen signals were detected, which were identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-4).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．２８－８．１９（１Ｈ）、７．７０－７．６０（１Ｈ）、７．５２－７．４１（２Ｈ）、７．４１－７．３０（７Ｈ）、７．３０－７．１４（４Ｈ）、７．０８－６．９８（１Ｈ）、６．９８－６．７６（２Ｈ）、３．５２－３．４２（８Ｈ）、２．９６（３Ｈ）、１．３０－１．１２（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.28-8.19 (1H), 7.70-7.60 (1H), 7.52-7.41 (2H), 7 .41-7.30 (7H), 7.30-7.14 (4H), 7.08-6.98 (1H), 6.98-6.76 (2H), 3.52-3.42 (8H), 2.96 (3H), 1.30-1.12 (12H).
［合成実施例５］化合物（Ｊ－５）の合成
合成実施例２において、４－ブロモアニソール２．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）を使用し、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）７．８ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を使用し、中間体（１０１）に代えて前記（中間体１０７）２．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、中間体色素（下記（中間体Ｍ－５））（２．４ｇ，収率９６％）を黒緑色固体として得た。
[Synthesis Example 5] Synthesis of Compound (J-5) In Synthesis Example 2, 2.3 g (12 mmol) of 4-bromoanisole was used, and 7.8 mL of n-butyllithium (1.6 M n-hexane solution) was added. (12 mmol) was used, and 2.0 g (4.1 mmol) of the above (intermediate 107) was used in place of intermediate (101). 5)) (2.4 g, yield 96%) was obtained as a dark green solid.
続いて、前記合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて前記（中間体Ｍ－５）２．４ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．５ｇ（５．３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、目的の化合物（Ｊ－５）（３．０ｇ，収率９１％）を黒色固体として得た。 Subsequently, in the synthesis example 1, 2.4 g (3.9 mmol) of the above (intermediate M-5) was used in place of (intermediate M-1), and lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 1. The target compound (J-5) (3.0 g, yield 91%) was obtained as a black solid in the same manner except that 5 g (5.3 mmol) was used.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－５）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 39 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-5).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．５４－７．２２（１２Ｈ）、７．２０－７．０８（２Ｈ）、７．０４－６．８８（２Ｈ）、３．８６（３Ｈ）、３．６０－３．３７（８Ｈ）、１．４２－１．０８（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 7.54-7.22 (12H), 7.20-7.08 (2H), 7.04-6.88 (2H), 3 .86 (3H), 3.60-3.37 (8H), 1.42-1.08 (12H).
［合成実施例６］化合物（Ｊ－６）の合成
合成実施例２において、４－ブロモアニソールに代えて４－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－ナフチルアミン２．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用し、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）６．４ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）を使用し、（中間体１０１）に代えて公知の方法（非特許文献１～３）で調製したケトン（下記（中間体１１２））２．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、中間体色素（下記（中間体Ｍ－６））（２．０ｇ、収率７６％）を黒色固体として得た。
[Synthesis Example 6] Synthesis of compound (J-6) In Synthesis Example 2, 2.6 g (10 mmol) of 4-bromo-N,N-dimethyl-1-naphthylamine was used instead of 4-bromoanisole, The following (intermediate Intermediate dye (see below (Intermediate M-6)) (2.0 g, yield 76%) was produced as a black solid by the same method except that 2.0 g (3.4 mmol) of Intermediate M-6) was used. Obtained.
続いて、前記合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて（中間体Ｍ－６）２．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．９ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、目的の化合物（Ｊ－６）（２．２ｇ，収率８５％）を黒青色固体として得た。 Subsequently, in the synthesis example 1, 2.0 g (2.6 mmol) of (intermediate M-6) was used in place of (intermediate M-1), and 0.9 g of lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide was used. The target compound (J-6) (2.2 g, yield 85%) was obtained as a black-blue solid in the same manner except that (3 mmol) was used.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４４個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－６）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 44 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-6).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．２４（１Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．５２－７．４４（３Ｈ）、７．１９－６．９８（１９Ｈ）、６．９６－６．８６（４Ｈ）、４．０９－３．９９（４Ｈ）、３．００（６Ｈ）、１．３６－１．２８（６Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.24 (1H), 7.70 (1H), 7.52-7.44 (3H), 7.19-6.98 (19H) ), 6.96-6.86 (4H), 4.09-3.99 (4H), 3.00 (6H), 1.36-1.28 (6H).
［合成実施例７］化合物（Ｊ－７）の合成
合成実施例６において、４－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－ナフチルアミンに代えて４－ブロモアニソール２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、中間体色素（下記（中間体Ｍ－７））（２．３ｇ、収率９４％）を黒色固体として得た。
[Synthesis Example 7] Synthesis of Compound (J-7) Synthesis Example 6 except that 2.0 g (10 mmol) of 4-bromoanisole was used instead of 4-bromo-N,N-dimethyl-1-naphthylamine. obtained an intermediate dye (intermediate M-7 below) (2.3 g, yield 94%) as a black solid by a similar method.
続いて、前記合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて（中間体Ｍ－７）２．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、目的の化合物（Ｊ－７）（２．４ｇ，収率７８％）を暗緑色固体として得た。 Subsequently, in the synthesis example 1, 2.3 g (3.2 mmol) of (intermediate M-7) was used in place of (intermediate M-1), and 1.3 g of lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide was used. The target compound (J-7) (2.4 g, yield 78%) was obtained as a dark green solid in the same manner except that (4.5 mmol) was used.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－７）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 39 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-7).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．５２－７．４６（２Ｈ）、７．４０－７．３２（２Ｈ）、７．１８－６．９８（２２Ｈ）、４．０８－３．９８（４Ｈ）、３．８９（３Ｈ）、１．３６－１．３９（６Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 7.52-7.46 (2H), 7.40-7.32 (2H), 7.18-6.98 (22H), 4 .08-3.98 (4H), 3.89 (3H), 1.36-1.39 (6H).
［合成実施例８］化合物（Ｊ－８）の合成
合成実施例１において、（中間体１０１）に代えて、公知の方法（非特許文献１～３）で調製したケトン（下記（中間体１１３））２．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を使用し、オキシ塩化リン１．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン臭化水素酸塩に代えて、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－ナフチルアミン１．２ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、中間体色素（下記（中間体Ｍ－８））（１．３ｇ、収率４９％）を黒色固体として得た。
[Synthesis Example 8] Synthesis of Compound (J-8) In Synthesis Example 1, instead of (Intermediate 101), a ketone (the following (Intermediate 113)) prepared by a known method (Non-patent Documents 1 to 3) was used. )) using 2.0 g (3.5 mmol), using 1.7 g (11 mmol) of phosphorous oxychloride, and replacing N-ethyl-1-naphthylamine hydrobromide with N,N-dimethyl-1 - An intermediate dye (the following (Intermediate M-8)) (1.3 g, yield 49%) was obtained as a black solid by the same method except that 1.2 g (7.0 mmol) of naphthylamine was used. .
続いて、合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて前記（中間体Ｍ－８）１．３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．７ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、目的の化合物（Ｊ－８）（１．１ｇ，収率６１％）を黒色固体として得た。 Subsequently, in Synthesis Example 1, 1.3 g (1.7 mmol) of the above (intermediate M-8) was used in place of (intermediate M-1), and 0.7 g of lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide was added. The target compound (J-8) (1.1 g, yield 61%) was obtained as a black solid in the same manner except that (2.4 mmol) was used.
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４２個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－８）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained dark red solid was subjected to NMR measurement, and the following 42 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (J-8).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．３３－８．１４（５Ｈ）、７．７６－７．４６（８Ｈ）、７．３９－７．１７（３Ｈ）、３．４２（８Ｈ）、２．９５（６Ｈ）、１．０９（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.33-8.14 (5H), 7.76-7.46 (8H), 7.39-7.17 (3H), 3 .42 (8H), 2.95 (6H), 1.09 (12H).
［合成実施例９～１２］化合物（Ｊ－９）～（Ｊ－１２）の合成
合成実施例６において、（中間体１１２）に代えて公知の方法（非特許文献１～３）で調製した、それぞれの対応する置換基を有するケトン２．０ｇを使用し、
対応する芳香族炭化水素基を有するアリールブロミドおよびｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）をそれぞれのケトンの３倍モル使用した以外は、同様の方法により、対応するそれぞれの中間体色素を得た。
続いて、合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて対応するそれぞれの中間体色素を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを中間体色素の１．２倍モル使用した以外は、同様の方法により、化合物（Ｊ－９）～（Ｊ－１２）を得た。以下に各化合物の収量、収率、色、形状を示す。
[Synthesis Examples 9 to 12] Synthesis of compounds (J-9) to (J-12) In Synthesis Example 6, (intermediate 112) was replaced with compounds prepared by known methods (Non-patent Documents 1 to 3). , using 2.0 g of ketones with corresponding substituents,
The corresponding intermediate dyes were prepared by the same method except that aryl bromide and n-butyl lithium (1.6 M n-hexane solution) having the corresponding aromatic hydrocarbon group were used in moles three times that of the respective ketones. I got it.
Subsequently, in Synthesis Example 1, each corresponding intermediate dye was used in place of (intermediate M-1), and lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide was used in 1.2 times the mole of the intermediate dye. Compounds (J-9) to (J-12) were obtained by the same method except for that. The yield, yield, color, and shape of each compound are shown below.
得られた固体のＮＭＲ測定を行い、以下のそれぞれ対応する個数の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｊ－９）～（Ｊ－１２）で表される化合物の構造と同定した。
なお、以下に示す収率は、それぞれの「対応する置換基を有するケトン２．０ｇ」を基準とした収率を表す。
The obtained solid was subjected to NMR measurement, and the following corresponding numbers of hydrogen signals were detected, and the structures were identified as compounds represented by the following formulas (J-9) to (J-12).
Note that the yield shown below represents the yield based on "2.0 g of ketone having a corresponding substituent" for each.
化合物（Ｊ－９）２．８ｇ、収率８４％、黒青色固体、水素シグナル数４２個。 Compound (J-9) 2.8 g, yield 84%, black-blue solid, number of hydrogen signals: 42.
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．２２（１Ｈ）、７．７０－７．５６（５Ｈ）、７．５３－７．３４（７Ｈ）、７．０４（１Ｈ）、６．９７－６．８２（２Ｈ）、３．４８（８Ｈ）、２．９７（６Ｈ）、１．２１（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.22 (1H), 7.70-7.56 (5H), 7.53-7.34 (7H), 7.04 (1H) ), 6.97-6.82 (2H), 3.48 (8H), 2.97 (6H), 1.21 (12H).
化合物（Ｊ－１０）２．９ｇ、収率９０％、黒色固体、水素シグナル数３７個。 Compound (J-10) 2.9 g, yield 90%, black solid, number of hydrogen signals: 37.
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７２－７．６３（４Ｈ）、７．５３－７．４５（４Ｈ）、７．４３－７．３５（２Ｈ）、７．１７－７．０９（２Ｈ）、７．０３－６．９５（２Ｈ）、３．８６（３Ｈ）、３．４８（８Ｈ）、１．２２（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 7.72-7.63 (4H), 7.53-7.45 (4H), 7.43-7.35 (2H), 7 .17-7.09 (2H), 7.03-6.95 (2H), 3.86 (3H), 3.48 (8H), 1.22 (12H).
化合物（Ｊ－１１）１．８ｇ、収率５３％、黒色固体、水素シグナル数６２個。 Compound (J-11) 1.8 g, yield 53%, black solid, number of hydrogen signals: 62.
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．２２（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．５４－７．３０（３Ｈ）、７．１０－６．７１（７Ｈ）、６．６８－６．５１（４Ｈ）、３．５１（８Ｈ）、３．３２（８Ｈ）、２．９６（６Ｈ）、１．２１（１２Ｈ）、１．１３（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.22 (1H), 7.64 (1H), 7.54-7.30 (3H), 7.10-6.71 (7H) ), 6.68-6.51 (4H), 3.51 (8H), 3.32 (8H), 2.96 (6H), 1.21 (12H), 1.13 (12H).
化合物（Ｊ－１３）２．０ｇ、収率６２％、黒青色固体、水素シグナル数５７個。 Compound (J-13) 2.0 g, yield 62%, black-blue solid, number of hydrogen signals: 57.
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３９－７．２９（２Ｈ）、７．１７－７．０４（６Ｈ）、６．９９－６．９１（２Ｈ）、６．７２－６．５９（４Ｈ）３．８６（３Ｈ）、３．５１（８Ｈ）、３．３７（８Ｈ）、１．２６－１．２２（２４Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 7.39-7.29 (2H), 7.17-7.04 (6H), 6.99-6.91 (2H), 6 .72-6.59 (4H) 3.86 (3H), 3.51 (8H), 3.37 (8H), 1.26-1.22 (24H).
［合成比較例１］比較例化合物（Ｈ－１）の合成
合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて前記式（Ｂ－１）で表されるＣ．Ｉ．ベーシックブルー７ １０ｇ（１９ｍｍｏｌ）を中間体として使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５．６ｇ（１９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、同様の方法により、目的の比較例化合物（Ｈ－１）（１３．４ｇ，収率９１％）を茶色固体として得た。
[Comparative Synthesis Example 1] Synthesis of Comparative Example Compound (H-1) In Synthesis Example 1, C.I. I. The desired comparative example compound (H-1) ( 13.4 g, yield 91%) was obtained as a brown solid.
得られた茶色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｈ－１）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained brown solid was subjected to NMR measurement, and the following 39 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (H-1).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．０１（１Ｈ）、７．５４－７．１８（７Ｈ）、６．９０－６．６２（５Ｈ）、６．１８（１Ｈ）、３．６２－３．５１（１０Ｈ）、１．４７（３Ｈ）、１．３０（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.01 (1H), 7.54-7.18 (7H), 6.90-6.62 (5H), 6.18 (1H) ), 3.62-3.51 (10H), 1.47 (3H), 1.30 (12H).
［合成比較例２］比較例化合物（Ｈ－２）の合成
合成実施例１において、（中間体１０１）に代えて４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（下記（中間体２０１））５．０ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン臭化水素酸塩に代えて１－メチル－２－フェニルインドール３．２ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン３．１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、中間体色素（下記（中間体２０２））（８．２ｇ，収率９７％）を濃青色固体として得た。
[Comparative Synthesis Example 2] Synthesis of Comparative Example Compound (H-2) In Synthesis Example 1, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone (the following (Intermediate 201)) was used instead of (Intermediate 101). 0 g (15.4 mmol), 3.2 g (15.4 mmol) of 1-methyl-2-phenylindole and 3.1 g (20 g of phosphorus oxychloride) in place of N-ethyl-1-naphthylamine hydrobromide. An intermediate dye (the following (Intermediate 202)) (8.2 g, yield 97%) was obtained as a dark blue solid by the same method except that .0 mmol) was used.
合成実施例１において、（中間体Ｍ－１）に代えて（中間体２０２）２．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の比較例化合物（Ｈ－２）（２．５ｇ，収率８１％）を茶色固体として得た。 In Synthesis Example 1, 2.0 g (3.9 mmol) of (intermediate 202) was used in place of (intermediate M-1), and 1.1 g (3.9 mmol) of lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide was used. The target Comparative Example Compound (H-2) (2.5 g, yield 81%) was obtained as a brown solid in the same manner except that the following was used.
得られた茶色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４０個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｈ－２）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained brown solid was subjected to NMR measurement, and the following 40 hydrogen signals were detected and identified as the structure of a compound represented by the following formula (H-2).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．８０（１Ｈ）、７．４８－７．１７（１１Ｈ）、６．９３（１Ｈ）、６．９０－６．６６（４Ｈ）、３．８５（３Ｈ）、３．５５（８Ｈ）、１．１５（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ): δ (ppm) = 7.80 (1H), 7.48-7.17 (11H), 6.93 (1H), 6.90-6.66 (4H), 3.85 (3H), 3.55 (8H), 1.15 (12H).
［合成比較例３］比較例化合物（Ｈ－３）の合成
公知の方法（特許文献４、段落［０２１１］）により、化合物（Ｈ－３）を青紫色固体として得た。
[Comparative Synthesis Example 3] Synthesis of Comparative Example Compound (H-3) Compound (H-3) was obtained as a blue-purple solid by a known method (Patent Document 4, paragraph [0211]).
得られた青紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｈ－３）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained blue-violet solid was subjected to NMR measurement, and the following 45 hydrogen signals were detected, which were identified as the structure of a compound represented by the following formula (H-3).
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．５６－７．４１（４Ｈ）、７．４０－７．２３（６Ｈ）、７．２１－７．１１（３Ｈ）、６．８４－６．７２（４Ｈ）、４．３１（１Ｈ）、３．９１（１Ｈ）、３．５０（８Ｈ）、２．３１（３Ｈ）、１．２９（３Ｈ）、１．１１（１２Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ): δ (ppm) = 7.56-7.41 (4H), 7.40-7.23 (6H), 7.21-7.11 (3H) , 6.84-6.72 (4H), 4.31 (1H), 3.91 (1H), 3.50 (8H), 2.31 (3H), 1.29 (3H), 1.11 (12H).
［合成比較例４および５］比較例化合物（Ｈ－４）および（Ｈ－５）の合成
合成実施例１において、（中間体Ｈ－１）に代えて公知の方法（特許文献５、段落［０１３９］または段落［０１３７］を参考）で調製した中間体色素（下記（中間体２０３）または（中間体２０４））を使用し、それぞれリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを中間体色素の１．２倍モル量使用した以外は、同様の方法により、下記の通り、化合物（Ｈ－４）および（Ｈ－５）を得た。
[Synthesis Comparative Examples 4 and 5] Synthesis of Comparative Example Compounds (H-4) and (H-5) In Synthesis Example 1, a known method (Patent Document 5, paragraph [ 0139] or paragraph [0137]) (see (Intermediate 203) or (Intermediate 204) below), lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide was added to 1. of the intermediate dye, respectively. Compounds (H-4) and (H-5) were obtained in the same manner as described below, except that twice the molar amount was used.
得られた固体のＮＭＲ測定を行い、それぞれ対応する個数の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｈ－４）および（Ｈ－５）で表される化合物の構造と同定した。 The obtained solid was subjected to NMR measurement, and corresponding numbers of hydrogen signals were detected, and the structures were identified as compounds represented by the following formulas (H-4) and (H-5).
比較例化合物（Ｈ－４）０．１ｇ、暗青色固体、水素シグナル数３３個。 Comparative Example Compound (H-4) 0.1 g, dark blue solid, number of hydrogen signals: 33.
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．００－７．７１（２Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．５９－７．２０（４Ｈ）、６．６３（１Ｈ）、３．９０－３．５８（１０Ｈ）、１．６０－１．１０（１５Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.00-7.71 (2H), 7.88 (1H), 7.59-7.20 (4H), 6.63 (1H) ), 3.90-3.58 (10H), 1.60-1.10 (15H).
比較例化合物（Ｈ－５）０．１ｇ、黒色固体、水素シグナル数３８個。 Comparative Example Compound (H-5) 0.1 g, black solid, number of hydrogen signals: 38.
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．００－７．９２（２Ｈ）、７．６５（１Ｈ）、７．４５－７．１４（７Ｈ）、４．３３（１Ｈ）、３．８６（１Ｈ）、３．８３－３．３２（８Ｈ）、２．３５（３Ｈ）、１．４２－１．１０（１５Ｈ）。 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 8.00-7.92 (2H), 7.65 (1H), 7.45-7.14 (7H), 4.33 (1H) ), 3.86 (1H), 3.83-3.32 (8H), 2.35 (3H), 1.42-1.10 (15H).
［実施例１］
（極大吸収波長の測定）
合成実施例１で得られた化合物（Ｊ－１）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解し、濃度０．０２ｍｍｏｌ／Ｌの溶液を調製し、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、型式：Ｖ－６５０）を用いて、分光特性として紫外可視吸収スペクトル（３５０～８００ｎｍの波長範囲）を室温（２５℃）で測定し、測定波長範囲における極大吸収波長を測定した。測定結果を表１に示す。
[Example 1]
(Measurement of maximum absorption wavelength)
Compound (J-1) obtained in Synthesis Example 1 was dissolved in propylene glycol monomethyl ether (PGME) to prepare a solution with a concentration of 0.02 mmol/L. The ultraviolet-visible absorption spectrum (wavelength range of 350 to 800 nm) was measured at room temperature (25° C.) as a spectral property using a spectrometer (Model: V-650), and the maximum absorption wavelength in the measurement wavelength range was measured. The measurement results are shown in Table 1.
［実施例２～実施例１２］
実施例１において、化合物（Ｊ－１）に代えて、表１に示す化合物を使用した以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の分光特性（紫外可視吸収スペクトル（３５０～８００ｎｍの波長範囲の極大吸収波長）を測定した。結果を表１にまとめて示す。
[Example 2 to Example 12]
In Example 1, the spectral characteristics of the PGME solution (ultraviolet-visible absorption spectrum (wavelength range from 350 to 800 nm) The maximum absorption wavelength) was measured.The results are summarized in Table 1.
［比較例１～比較例５］
比較のために、実施例の化合物（Ｊ－１）の代わりに、本発明に属さない前記トリアリールメタン色素化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－５）を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の分光特性を測定した。結果を表１にまとめて示す。
[Comparative Examples 1 to 5]
For comparison, Example 1 was used, except that the triarylmethane dye compounds (H-1) to (H-5), which do not belong to the present invention, were used instead of Example compound (J-1). Similarly, the spectral properties of the PGME solution were measured. The results are summarized in Table 1.
表１より、本発明の実施例化合物であるトリアリールメタン色素は、比較例の従来のトリアリールメタン色素と比較して、長波長側に極大吸収波長を有している点で優れている。 From Table 1, the triarylmethane dyes of the example compounds of the present invention are superior to the conventional triarylmethane dyes of comparative examples in that they have a maximum absorption wavelength on the long wavelength side.
本発明に係るトリアリールメタン色素を含有する着色組成物は、６３８ｎｍ以上の長波長側かつ可視光領域に極大吸収波長を有しており、カラーフィルター用着色剤などの種々の用途の色素材料として利用可能である。また、該着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いることにより、色特性（色域、輝度、コントラスト比など）に優れたカラーフィルターを作製することが可能である。 The coloring composition containing the triarylmethane dye according to the present invention has a maximum absorption wavelength in the long wavelength side of 638 nm or more and in the visible light region, and can be used as a dye material for various uses such as a coloring agent for color filters. Available. Furthermore, by using the colored composition as a coloring agent for color filters, it is possible to produce color filters with excellent color characteristics (color gamut, brightness, contrast ratio, etc.).
Claims (8)
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基を表し、
Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、―ＮＯ２、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のアミノ基、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のスルホニル基もしくはスルホンアミド基を表す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、―ＣＮ、―ＮＯ２、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の複素環基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のアミノ基、
―ＣＯＯ－、―ＣＯＯＨ、―ＣＯＯＭ、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のカルボニル基、エステル基もしくはアミド基、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０～３０のスルホニル基もしくはスルホンアミド基を表す。
Ｍは無機カチオンまたは有機カチオンを表す。
Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｎはアニオンを表し、ａは１～３の整数を表し、ｂは０～６の整数を表す。］ A triarylmethane dye represented by the following general formula (1).
A linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
An aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or
Represents a heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, -NO 2 , a halogen atom,
A linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms that may have a substituent,
A heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent;
an amino group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
-SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 M, or a sulfonyl group or sulfonamide group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, -CN, -NO 2 , a halogen atom,
A linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms that may have a substituent,
A heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
an aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent;
an amino group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
-COO- , -COOH, -COOM, a carbonyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an ester group or an amide group,
-SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 M, or a sulfonyl group or sulfonamide group having 0 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
M represents an inorganic cation or an organic cation.
Ar represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
An represents an anion, a represents an integer of 1 to 3, and b represents an integer of 0 to 6. ]
請求項６に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。 The triarylmethane dye according to any one of claims 1 to 5, or
A coloring agent for color filters containing the coloring composition according to claim 6.
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2023149735A (en) |
-
2022
- 2022-03-31 JP JP2022058477A patent/JP2023149735A/en active Pending
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