JP2023142599A - 重合体、粘着付与剤、粘着性組成物および粘着シート - Google Patents
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Abstract
【課題】透明性および粘着力に優れる重合体、その重合体を含む粘着付与剤、その粘着付与剤を含む粘着性組成物、および、その粘着性組成物からなる粘着剤層を備える粘着シートを提供すること。【解決手段】重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。重合体において、第1構成単位が、40モル%以上である。【選択図】図1
Description
本発明は、重合体、粘着付与剤、粘着性組成物および粘着シートに関する。
従来、透明性および粘着力を向上させる観点から、粘着性組成物に、イソプロぺニルトルエンを用いて得られる重合体を配合することが知られてる。
このような重合体として、例えば、イソプロぺニルトルエンと、C5留分との共重合体からなる粘着付与剤が、提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
一方、粘着性組成物には、透明性を維持した上で、より一層優れた粘着力が要求される。
本発明は、透明性および粘着力に優れる重合体、その重合体を含む粘着付与剤、その粘着付与剤を含む粘着性組成物、および、その粘着性組成物からなる粘着剤層を備える粘着シートを提供する。
本発明[1]は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む重合体であって、前記重合体において、前記第1構成単位が、40モル%以上である、重合体である。
本発明[2]は、前記第1構成単位が、イソプロぺニルトルエンに由来する構成単位である、上記[1]に記載の重合体を含んでいる。
本発明[3]は、JIS K0070に準拠して測定される酸価が、3mgKOH/g以上40mgKOH/g以下である、上記[1]または[2]に記載の重合体を含んでいる。
本発明[4]は、さらに、不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位を含む、上記[1]~[3]のいずれか一項に記載の重合体を含んでいる。
本発明[5]は、前記不飽和カルボン酸が、無水マレイン酸である、上記[1]~[4]のいずれか一項に記載の重合体を含んでいる。
本発明[6]は、上記[1]~[5]のいずれか一項に記載の重合体を含む、粘着付与剤を含んでいる。
本発明[7]は、(メタ)アクリル樹脂と、上記[6]に記載の粘着付与剤とを含む粘着性組成物を含んでいる。
本発明[8]は、基材と、上記[7]に記載の粘着性組成物からなる粘着剤層とを厚み方向一方側に向かって順に備える、粘着シートを含んでいる。
本発明[9]は、前記粘着剤層の厚みが、5μm以上50μm以下である、上記[8]に記載の粘着シートを含んでいる。
本発明[10]は、前記粘着剤層の、JIS K7361に準拠して測定される全光線透過率が、87%以上である、上記[8]または[9]に記載の粘着シートを含んでいる。
本発明の重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位および不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位を含み、重合体において、第1構成単位が、40モル%以上である。そのため、透明性および粘着力に優れる。
本発明の粘着付与剤は、本発明の重合体を含む。そのため、透明性および粘着力に優れる。
本発明の粘着性組成物は、本発明の粘着付与剤を含む。そのため、透明性および粘着力に優れる。
本発明の粘着シートは、本発明の粘着性組成物からなる粘着剤層を備える。そのため、透明性および粘着力に優れる。
<重合体>
重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。
重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。
このような重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種を含む重合成分の重合体(以下、第1重合体と称する場合がある。)を、不飽和カルボン酸によって変性することにより得られる。
[第1重合体]
第1重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位を含む重合体である。
第1重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位を含む重合体である。
第1重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種を含む重合成分を重合してなる。
また、重合成分は、粘着性を向上させる観点から、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンと共重合可能な不飽和脂肪族炭化水素を含むこともできる。
不飽和脂肪族炭化水素として、例えば、C4留分、および、C5留分が挙げられる。
C4留分は、石油の精製および/または分解によって得られる。また、C4留分は、常圧下における沸点範囲が通常-15℃以上45℃以下の留分であって、例えば、共役二重結合を含まない炭素数4の不飽和脂肪族炭化水素、および、共役二重結合を含む炭素数4の不飽和脂肪族炭化水素を含む。
共役二重結合を含まない炭素数4の不飽和脂肪族炭化水素として、例えば、1-ブテン、イソブテン、2-ブテンが挙げられる。
共役二重結合を含む炭素数4の不飽和脂肪族炭化水素として、例えば、1,3-ブタジエンが挙げられる。
C4留分は、好ましくは、共役二重結合を含む炭素数4の不飽和脂肪族炭化水素を含まず、共役二重結合を含まない炭素数4の不飽和脂肪族炭化水素からなる。
C5留分は、石油の精製および/または分解によって得られる。また、C5留分は、常圧下における沸点範囲が通常-15℃以上45℃以下の留分であって、例えば、共役二重結合を含まない炭素数5の不飽和脂肪族炭化水素、および、共役二重結合を含む炭素数5の不飽和脂肪族炭化水素を含む。
共役二重結合を含まない炭素数5の不飽和脂肪族炭化水素として、例えば、1-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、3-メチル-1-ブテン、および、2-ペンテンが挙げられる。
共役二重結合を含む炭素数5の不飽和脂肪族炭化水素として、例えば、イソプレン、1,3-ペンタジエン、および、シクロペンタジエンが挙げられる。
C5留分は、好ましくは、共役二重結合を含む炭素数5の不飽和脂肪族炭化水素を含まず、共役二重結合を含まない炭素数5の不飽和脂肪族炭化水素からなる。
不飽和脂肪族炭化水素として、好ましくは、C5留分が挙げられる。
不飽和脂肪族炭化水素は、単独使用または2種類以上併用することができる。
そして、第1重合体は、フリーデル-クラフツ触媒の存在下で、重合成分を重合することにより得られる。
フリーデル-クラフツ触媒としては、例えば、フェノール錯体(例えば、ボロントリフロライドフェノラート錯体)が挙げられる。
フリーデル-クラフツ触媒の配合割合は、重合成分100質量部に対して、例えば、あ0.01質量部以上、また、例えば、1質量部以下である。
重合条件として、重合温度は、例えば、-50℃以上、また、例えば、50℃以下である。重合時間は、例えば、10分以上、また、例えば、10時間以下である。
また、上記反応は、溶剤の存在下、または、無溶剤で実施する。上記反応は、好ましくは、溶剤の存在下で実施する。
溶剤としては、例えば、脂肪族炭化水素類、脂環族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ケトン類、および、アルキルエステル類が挙げられる。溶剤として、好ましくは、芳香族炭化水素類が挙げられる。芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、および、キシレンが挙げられる。芳香族炭化水素類として、好ましくは、トルエンが挙げられる。
溶剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
これにより、第1重合体(第1重合体の溶液)が得られる。
第1重合体の溶液において、その固形分濃度は、例えば、5質量%以上、好ましくは、10質量%以上、また、例えば、70質量%以下、好ましくは、60質量%以下である。
また、重合成分が、不飽和脂肪族炭化水素を含む場合には、第1重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位および不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位を含む。つまり、このような場合には、第1重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種と不飽和脂肪族炭化水素との共重合体である。
このような共重合体として、透明性および粘着力を向上させる観点から、好ましくは、イソプロペニルトルエンと不飽和脂肪族炭化水素との共重合体(イソプロペニルトルエンに由来する第1構成単位および不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位を含む共重合体)が挙げられる。
そして、第1重合体において、第1構成単位は、例えば、40モル%以上、好ましくは、60モル%以上、より好ましくは、70モル%以上、さらに好ましくは、80モル%以上、とりわけ好ましくは、90モル%以上、また、例えば、99モル%以下である。また、第1重合体において、第3構成単位は、例えば、1モル%以上、また、例えば、60モル%以下、好ましくは、40モル%以下、より好ましくは、30モル%以下、さらに好ましくは、20モル%以下、とりわけ好ましくは、10モル%以下である。
なお、上記構成単位の割合は、各原料の仕込み量から算出することができる(以下同様)。
また、重合成分が、不飽和脂肪族炭化水素を含まない場合には、第1重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位のみを含む。つまり、このような場合には、第1重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種の重合体である。
このような重合体として、透明性および粘着力を向上させる観点から、好ましくは、イソプロペニルトルエンの単独重合体(イソプロペニルトルエンに由来する第1構成単位のみを含む重合体)が挙げられる。
そして、このような第1重合体として、粘着性を向上させる観点から、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種と不飽和脂肪族炭化水素との共重合体が挙げられる。
第1重合体の、JIS K2207に準拠して軟化点は、例えば、80℃以上、好ましくは、90℃以上、また、例えば、120℃以下、好ましくは、100℃以下、より好ましくは、98℃以下である。
上記軟化点が、上記下限以上および上記上限以下であれば、粘着力を向上させることができる。
また、第1重合体のガラス転移温度は、例えば、30℃以上、好ましくは、35℃以上、また、例えば、70℃以下、好ましくは、50℃以下である。
上記ガラス転移温度が、上記下限以上および上記上限以下であれば、粘着力を向上させることができる。
上記ガラス転移温度の測定方法は、後述する実施例で詳述する。
第1重合体の数平均分子量(Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、500以上、好ましくは、700以上、また、例えば、2000以下、好ましくは、1200以下、より好ましくは、1000以下である。
また、第1重合体の重量平均分子量(Mw)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、500以上、好ましくは、1000以上、また、例えば、10000以下、好ましくは、5000以下、より好ましくは、2000以下、さらに好ましくは、1500以下、とりわけ好ましくは、1100以下である。
また、第1重合体のz平均分子量(Mz)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、1000以上、好ましくは1500以上、また、例えば、5000以下、好ましくは、3000以下、より好ましくは、2000以下、さらに好ましくは、1700以下である。
また、第1重合体において、数平均分子量(Mn)に対する重量平均分子量(Mw)の比(Mw/Mn)は、例えば、1.10以上、好ましくは、1.30以上、より好ましくは、1.40以上、また、例えば、2.00以下、好ましくは、1.80以下、より好ましくは、1.60以下である。
上記分子量が、上記下限以上および上記上限以下であれば、(メタ)アクリル樹脂との相溶性に優れる。
[不飽和カルボン酸]
不飽和カルボン酸としては、例えば、炭素数3~8の不飽和カルボン酸が挙げられる。
炭素数3~8の不飽和カルボン酸としては、例えば、一塩基酸、および、二塩基酸が挙げられる。一塩基酸としては、例えば、(メタ)アクリル酸(アクリル酸および/またはメタクリル酸)、クロトン酸、および、イソクロトン酸が挙げられる。二塩基酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アリルコハク酸、ナジック酸、メチルナジック酸、テトラヒドロフマル酸、および、メチルヘキサヒドロフタル酸が挙げられる。
不飽和カルボン酸としては、例えば、炭素数3~8の不飽和カルボン酸が挙げられる。
炭素数3~8の不飽和カルボン酸としては、例えば、一塩基酸、および、二塩基酸が挙げられる。一塩基酸としては、例えば、(メタ)アクリル酸(アクリル酸および/またはメタクリル酸)、クロトン酸、および、イソクロトン酸が挙げられる。二塩基酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アリルコハク酸、ナジック酸、メチルナジック酸、テトラヒドロフマル酸、および、メチルヘキサヒドロフタル酸が挙げられる。
また、不飽和カルボン酸には、上記した不飽和カルボン酸の酸無水物が挙げられる。
不飽和カルボン酸として、好ましくは、不飽和カルボン酸の酸無水物が挙げられる。不飽和カルボン酸として、より好ましくは、二塩基酸の酸無水物が挙げられる。不飽和カルボン酸として、さらに好ましくは、粘着力を向上させる観点から、無水マレイン酸が挙げられる。
不飽和カルボン酸は、単独使用または2種類以上併用することができる。
不飽和カルボン酸の変性量は、第1重合体100質量部に対して、例えば、1質量部以上、好ましくは、2質量部以上、また、例えば、30質量部以下、好ましくは、10質量部以下、より好ましくは、5質量部以下である。
[重合体の調製]
重合体は、第1重合体を、不飽和カルボン酸によって変性することにより得られる。
重合体は、第1重合体を、不飽和カルボン酸によって変性することにより得られる。
具体的には、第1重合体と、不飽和カルボン酸とを混合し、これらを反応させる。これにより、第1重合体が、不飽和カルボン酸によって、グラフト変性される。
反応温度は、例えば、50℃以上、好ましくは、80℃以上、また、例えば、250℃以下、好ましくは、200℃以下である。また、反応時間は、例えば、1時間以上、また、10時間以下である。
また、上記反応において、必要により、ラジカル重合開始剤を適宜の割合で配合する。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物およびアゾ化合物が挙げられる。有機過酸化物として、例えば、ベンゾイルペルオキシド、ジクロルベンゾイルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ジ-tert-ブチルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(ペルオキシベンゾエート)ヘキシン-3、1,4-ビス(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ラウロイルペルオキシド、tert-ブチルペルアセテート、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキシン-3、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン、tert-ブチルベンゾエート、tert-ブチルペルフェニルアセテート、tert-ブチルペルイソブチレート、tert-ブチルペル-sec-オクトエート、tert-ブチルペルピバレート、クミルペルピバレート、および、tert-ブチルペルジエチルアセテートが挙げられる。アゾ化合物として、例えば、アゾビス-イソブチルニトリル、および、ジメチルアゾイソブチルニトリルが挙げられる。
ラジカル重合開始剤として、好ましくは、有機過酸化物が挙げられる。ラジカル重合開始剤として、より好ましくは、ジ-tert-ブチルペルオキシドが挙げられる。
ラジカル重合開始剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
また、上記反応は、溶剤の存在下、または、無溶剤で実施する。上記反応は、好ましくは、溶剤の存在下で実施する。
溶剤としては、第1重合体において詳述した溶剤が挙げられる。溶剤として、好ましくは、トルエンが挙げられる。好ましくは、溶剤は、第1重合体において詳述した溶剤と同一の溶剤が選択される。また、溶剤として、第1重合体を、溶剤中で製造した場合には、その溶剤を、そのまま、利用することもできる。
これにより、重合体(重合体の溶液)が調製される。
重合体の溶液において、その固形分濃度は、例えば、5質量%以上、好ましくは、10質量%以上、また、例えば、70質量%以下、好ましくは、60質量%以下である。
そして、第1重合体が、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種と不飽和脂肪族炭化水素との共重合体である場合には、重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。重合体は、好ましくは、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とからなる。
また、重合体は、透明性および粘着力を向上させる観点から、好ましくは、イソプロペニルトルエンに由来する第1構成単位と、不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。
重合体が、不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位を含むと、粘着力を向上させることができる。
そして、このような場合には、重合体において、第1構成単位は、40モル%以上、好ましくは、60モル%以上、より好ましくは、70モル%以上、さらに好ましくは、80モル%以上、とりわけ好ましくは、90モル%以上、また、例えば、97モル%以下である。また、重合体において、第3構成単位は、例えば、1モル%以上、また、例えば、20モル以下である。また、重合体において、第2構成単位は、例えば、0.1モル%以上、また、例えば、4モル%以下である。
第1構成単位が、上記下限以上であれば、透明性および粘着性が向上する。
一方、第1構成単位が、上記下限未満であれば、透明性および粘着性が低下する。
また、第1重合体が、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種の重合体である場合には、重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。重合体は、好ましくは、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とからなる。
また、重合体は、透明性および粘着力を向上させる観点から、好ましくは、イソプロペニルトルエンに由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。
このような場合には、重合体において、第1構成単位は、40モル%以上、好ましくは、60モル%以上、より好ましくは、70モル%以上、さらに好ましくは、80モル%以上、とりわけ好ましくは、90モル%以上、また、例えば、99.9モル%以下、好ましくは、99.5モル%以下、より好ましくは、99モル%以下である。また、重合体において、第2構成単位は、例えば、0.1モル%以上、好ましくは、0.5モル%以上、より好ましくは、1モル%以上、また、例えば、60モル%以下、好ましくは、40モル%以下、より好ましくは、30モル%以下、さらに好ましくは、20モル%以下、とりわけ好ましくは、10モル%以下である。
第1構成単位が、上記下限以上であれば、透明性および粘着性が向上する。
一方、第1構成単位が、上記下限未満であれば、透明性および粘着性が低下する。
つまり、重合体は、必須成分として、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。
重合体において、第1構成単位は、40モル%以上、好ましくは、60モル%以上、より好ましくは、70モル%以上、さらに好ましくは、80モル%以上、とりわけ好ましくは、90モル%以上、また、例えば、97モル%以下である。また、重合体において、第2構成単位は、例えば、0.1モル%以上、また、例えば、4モル%以下である。
第1構成単位が、上記下限以上であれば、透明性および粘着性が向上する。
一方、第1構成単位が、上記下限未満であれば、透明性および粘着性が低下する。
また、第2構成単位に対する第1構成単位のモル比(第1構成単位/第2構成単位)は、例えば、0.1以上、また、例えば、1000以下である。
そして、重合体は、好ましくは、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む。
重合体の、JIS K2207に準拠して軟化点は、例えば、80℃以上、好ましくは、90℃以上、また、例えば、120℃以下、好ましくは、100℃以下である。
上記軟化点が、上記下限以上および上記上限以下であれば、粘着力を向上させることができる。
また、重合体のガラス転移温度は、例えば、30℃以上、好ましくは、40℃以上、また、例えば、70℃以下、好ましくは、50℃以下である。
上記ガラス転移温度が、上記下限以上および上記上限以下であれば、粘着力を向上させることができる。
上記ガラス転移温度の測定方法は、後述する実施例で詳述する。
また、重合体の数平均分子量(Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、500以上、好ましくは、700以上、また、例えば、2000以下、好ましくは、1000以下である。
また、重合体の重量平均分子量(Mw)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、500以上、好ましくは、1000以上、また、例えば、10000以下、好ましくは、5000以下、より好ましくは、2000以下、さらに好ましくは、1500以下、とりわけ好ましくは、1250以下である。
また、重合体のz平均分子量(Mz)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、1000以上、好ましくは1500以上、また、例えば、5000以下、好ましくは、2000以下である。
また、重合体において、数平均分子量(Mn)に対する重量平均分子量(Mw)の比(Mw/Mn)は、例えば、1.10以上、好ましくは、1.30以上、より好ましくは、1.50以上、また、例えば、2.00以下、好ましくは、1.80以下、より好ましくは、1.70以下、さらに好ましくは、1.65である。
また、重合体の、JIS K0070に準拠して測定される酸価は、例えば、1mgKOH/g以上、粘着力を向上させる観点から、好ましくは、3mgKOH/g以上、より好ましくは、5mgKOH/g以上、さらに好ましくは、10mgKOH/g以上、とりわけ好ましくは、15mgKOH/g以上、また、例えば、40mgKOH/g以下、例えば、30mgKOH/g以下、好ましくは、20mgKOH/g以下である。
上記酸価が、上記下限以上および上記上限以下であれば、粘着力を向上させることができる。
このような重合体は、第1構成単位および第2構成単位を含み、重合体において、第1構成単位が、40モル%以上である。そのため、透明性および粘着力に優れる。
<粘着付与剤>
粘着付与剤は、上記の重合体を含む。そのため、透明性および粘着力に優れる。
粘着付与剤は、上記の重合体を含む。そのため、透明性および粘着力に優れる。
この粘着付与剤は、ベースポリマーに配合することで、粘着性組成物を製造することができる。以下の説明では、ベースポリマーの一例として、アクリル樹脂を選択した場合の粘着性組成物について、詳述する。
<粘着性組成物>
粘着性組成物は、(メタ)アクリル樹脂(メタクリル樹脂および/またはアクリル樹脂)と、上記粘着付与剤とを含む。
粘着性組成物は、(メタ)アクリル樹脂(メタクリル樹脂および/またはアクリル樹脂)と、上記粘着付与剤とを含む。
(メタ)アクリル樹脂は、例えば、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(メタクリル酸アルキルエステルおよび/またはアクリル酸アルキルエステル)を含む第2重合成分の重合体として、得ることができる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、炭素数1~12のアルキル部分を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。炭素数1~12のアルキル部分を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n-ブチル、(メタ)アクリル酸iso-ブチル、(メタ)アクリル酸s-ブチル、(メタ)アクリル酸t-ブチル、(メタ)アクリル酸2-エチルへキシル、および、(メタ)アクリル酸ラウリルが挙げられる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、好ましくは、(メタ)アクリル酸メチル、炭素数2~8のアクリル酸アルキルエステルが挙げられる。(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、より好ましくは、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸2-エチルへキシルが挙げられる。(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、さらに好ましくは、アクリル酸エチルおよびアクリル酸2-エチルへキシルが挙げられる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、単独使用または2種類以上併用することができる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルの配合割合は、第2重合成分100質量部に対して、例えば、60質量部以上、好ましくは、70質量部以上、より好ましくは、80質量部以上、また、例えば、100質量部以下、好ましくは、90質量部以下である。
また、第2重合成分は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと共重合可能な共重合性モノマーを含むことができる。
共重合性モノマーとしては、例えば、官能基含有ビニルモノマー、ビニルエステル類、芳香族ビニルモノマー、N-置換不飽和カルボン酸アミド、複素環式ビニル化合物、ハロゲン化ビニリデン化合物、α-オレフィン類、および、ジエン類が挙げられる。
官能基含有ビニルモノマーとしては、例えば、カルボキシ基含有ビニルモノマー、水酸基含有ビニルモノマー、アミノ基含有ビニルモノマー、グリシジル基含有ビニルモノマー、シアノ基含有ビニルモノマー、スルホン酸基含有ビニルモノマーおよびその塩、アセトアセトキシ基含有ビニルモノマー、リン酸基含有化合物、および、アミド基含有ビニルモノマーなどが挙げられる。
カルボキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、および、クロトン酸が挙げられる。カルボキシ基含有ビニルモノマーとして、好ましくは、アクリル酸が挙げられる。
水酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、および、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシプロピルが挙げられる。水酸基含有ビニルモノマーとして、好ましくは、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチルが挙げられる。水酸基含有ビニルモノマーとして、より好ましくは、アクリル酸2-ヒドロキシエチルが挙げられる。
アミノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸2-アミノエチル、(メタ)アクリル酸2-(N-メチルアミノ)エチル、および、(メタ)アクリル酸2-(N,N-ジメチルアミノ)エチルが挙げられる。
グリシジル基含有ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸グリシジルが挙げられる。
シアノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリロニトリルが挙げられる。
スルホン酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、アリルスルホン酸、および、メタリルスルホン酸が挙げられる。また、その塩としては、例えば、上記スルホン酸基含有ビニルモノマーのアルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩、および、カリウム塩)、例えば、アンモニウム塩が挙げられる。具体的には、例えば、アリルスルホン酸ナトリウム、メタリルスルホン酸ナトリウム、および、メタリルスルホン酸アンモニウムが挙げられる。
アセトアセトキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸アセトアセトキシエチルなどが挙げられる。
リン酸基含有化合物としては、例えば、2-メタクロイロキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
アミド基含有ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
官能基含有ビニルモノマーとして、好ましくは、カルボキシ基含有ビニルモノマーおよび水酸基含有ビニルモノマーが挙げられる。
ビニルエステル類としては、例えば、酢酸ビニル、および、プロピオン酸ビニルが挙げられる。ビニルエステル類として、好ましくは、酢酸ビニルが挙げられる。
芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、および、ジビニルベンゼンが挙げられる。
N-置換不飽和カルボン酸アミドとしては、例えば、N-メチロール(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
複素環式ビニル化合物としては、例えば、ビニルピロリドンが挙げられる。
ハロゲン化ビニリデン化合物としては、例えば、塩化ビニリデン、および、フッ化ビニリデンが挙げられる。
α-オレフィン類としては、例えば、エチレン、プロピレンなどが挙げられる。
ジエン類としては、例えば、ブタジエンが挙げられる。
さらに、共重合性モノマーとして、架橋性ビニルモノマーが挙げられる。
架橋性ビニルモノマーとしては、例えば、2つ以上のビニル基を含有する化合物が挙げられる。2つ以上のビニル基を含有する化合物としては、例えば、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ジビニルベンゼン、および、ポリエチレングリコール鎖含有ジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
共重合性モノマーとして、好ましくは、官能基含有ビニルモノマーおよびビニルエステル類が挙げられる。
共重合性モノマーは、単独使用または2種類以上併用することができる。
共重合性モノマーの配合割合は、第2重合成分100質量部に対して、例えば、0質量部以上、好ましくは、10質量部以上、また、例えば、40質量部以下、好ましくは、30質量部以下、より好ましくは、20質量部以下である。
第2重合成分の重合方法は、特に制限されず、公知の重合方法が採用される。
第2重合成分の重合方法として、好ましくは、上記の第2重合成分を、溶剤(例えば、酢酸エチル)中でラジカル重合させる。この方法では、例えば、溶剤中に、第2重合成分および重合開始剤が配合され、溶剤中で重合される。
重合開始剤は、特に制限されない。重合開始剤として、例えば、過硫酸塩、有機過酸化物およびアゾ化合物が挙げられる。重合開始剤として、好ましくは、有機過酸化物が挙げられる。有機過酸化物として、例えば、ベンゾイルパーオキシドが挙げられる。
また、重合開始剤の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
重合開始剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
また、上記重合では、必要に応じて、分子量調節剤を配合することができる。
分子量調節剤としては、例えば、メルカプタン類、アリル化合物、および、低分子ハロゲン化合物が挙げられる。メルカプタン類として、例えば、t-ドデシルメルカプタン、および、n-ドデシルメルカプタンが挙げられる。アリル化合物として、例えば、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸およびこれらのソーダ塩が挙げられる。
また、分子量調節剤の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
分子量調節剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
重合条件としては、常圧下において、重合温度が、例えば、30℃以上、好ましくは、50℃以上、また、例えば、150℃以下、好ましくは、120℃以下である。また、重合時間は、例えば、1時間以上、好ましくは、2時間以上、また、例えば、30時間以下、好ましくは、20時間以下である。
これにより、(メタ)アクリル樹脂((メタ)アクリル樹脂の溶液)が得られる。
(メタ)アクリル樹脂の溶液において、その固形分濃度は、例えば、5質量%以上、好ましくは、10質量%以上、また、例えば、70質量%以下、好ましくは、60質量%以下である。
(メタ)アクリル樹脂は、単独使用または2種類以上併用することができる。
(メタ)アクリル樹脂の配合割合は、後述する。
また、粘着性組成物は、粘着力を向上させる観点から、好ましくは、架橋剤を含む。
架橋剤としては、例えば、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジリジン化合物、および、メラミン化合物が挙げられる。
エポキシ化合物として、例えば、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、および、レソルシンジグリシジルエーテルが挙げられる。
イソシアネート化合物として、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、および、トリメチロールプロパンのトルエンジイソシアネート3付加物が挙げられる。
アジリジン化合物として、例えば、トリメチロールプロパン-トリ-β-アジリジニルプロピオネート、テトラメチロールメタン-トリ-β-アジリジニルプロピオネート、N,N’-ジフェニルメタン-4,4’-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)、N,N’-ヘキサメチレン-1,6-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)、N,N’-トルエン-2,4-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)、および、トリメチロールプロパン-トリ-β-(2-メチルアジリジン)プロピオネートが挙げられる。
メラミン化合物として、例えば、ヘキサメトキシメチロールメラミンが挙げられる。
架橋剤として、好ましくは、イソシアネート化合物が挙げられる。
架橋剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
架橋剤の配合割合は、後述する。
そして、粘着性組成物は、(メタ)アクリル樹脂と、粘着付与剤と、必要により配合される架橋剤とを混合することにより得られる。
(メタ)アクリル樹脂の配合割合は、(メタ)アクリル樹脂と粘着付与剤と必要により配合される架橋剤との総量100質量部に対して、例えば、60質量部以上、好ましくは、70質量部以上、また、例えば、90質量部以下、好ましくは、80質量部以下である。
また、(メタ)アクリル樹脂の配合割合は、(メタ)アクリル樹脂および粘着付与剤の総量100質量部に対して、例えば、60質量部以上、好ましくは、70質量部以上、また、例えば、90質量部以下、好ましくは、85質量部以下である。
また、粘着付与剤の配合割合は、(メタ)アクリル樹脂と粘着付与剤と必要により配合される架橋剤との総量100質量部に対して、10質量部以上、好ましくは、15質量部以上、また、例えば、40質量部以下、好ましくは、30質量部以下である。
また、粘着付与剤の配合割合は、(メタ)アクリル樹脂および粘着付与剤の総量100質量部に対して、例えば、10質量部以上、好ましくは、15質量部以上、また、例えば、40質量部以下、好ましくは、30質量部以下である。
また、架橋剤の配合割合は、(メタ)アクリル樹脂と粘着付与剤と架橋剤との総量100質量部に対して、例えば、1質量部以上、また、例えば、10質量部以下、好ましくは、5質量部以下である。
また、架橋剤の配合割合は、(メタ)アクリル樹脂および粘着付与剤の総量100質量部に対して、例えば、1質量部以上、また、例えば、10質量部以下、好ましくは、5質量部以下である。
また、上記の混合において、必要により、添加剤を適宜の割合で配合することもできる。つまり、粘着性組成物は、必要により、添加剤を含む。
添加剤としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、シランカップリング剤、塗工性改良剤、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、界面活性剤、顔料、充填剤、防黴剤、加工助剤、および、老化防止剤が挙げられる。
添加剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
この粘着性組成物は、上記粘着付与剤を含む。そのため、透明性および粘着力に優れる。
そして、このような粘着性組成物は、粘着シートの製造に好適に用いることができる。以下の説明では、この粘着性組成物を用いて得られる粘着シートについて、詳述する。
<粘着シート>
図1を参照して、粘着シートの一実施形態を説明する。
図1を参照して、粘着シートの一実施形態を説明する。
図1において、紙面上下方向は、上下方向(厚み方向)であって、紙面上側が、上側(厚み方向一方側)、紙面下側が、下側(厚み方向他方側)である。また、紙面左右方向および奥行き方向は、上下方向に直交する面方向である。具体的には、各図の方向矢印に準拠する。
粘着シート1は、図1に示すように、所定の厚みを有するフィルム形状(シート形状を含む)を有する。粘着シート1は、厚み方向と直交する面方向に延びる。粘着シート1は、平坦な上面および平坦な下面を有する。
粘着シート1は、基材2と、粘着剤層3とを厚み方向一方側に向かって順に備える。具体的には、粘着シート1は、基材2と、基材2の上面(厚み方向一方面)に直接配置される粘着剤層3とを備える。
[基材]
基材2は、フィルム形状を有する。基材2は、粘着シート1の機械強度を確保する支持層(支持材)である。基材2は、粘着剤層3の下面に接触するように、粘着剤層3の下面全面に、配置されている。
基材2は、フィルム形状を有する。基材2は、粘着シート1の機械強度を確保する支持層(支持材)である。基材2は、粘着剤層3の下面に接触するように、粘着剤層3の下面全面に、配置されている。
基材2は、可撓性のプラスチック材料からなる。このようなプラスチック材料としては、例えば、ポリエステル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリアリレート樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、セルロース樹脂、ポリスチレン樹脂およびノルボルネン樹脂が挙げられる。ポリエステル樹脂として、例えば、、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート、および、ポリエチレンナフタレートが挙げられる。(メタ)アクリル樹脂として、例えば、ポリメタクリレートが挙げられる。ポリオレフィン樹脂として、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、および、シクロオレフィンポリマー(COP)が挙げられる。
基材2の厚みは、例えば、5μm以上、また、例えば、50μm以下である。
[粘着剤層]
粘着剤層3は、フィルム形状を有する。
粘着剤層3は、フィルム形状を有する。
粘着剤層3は、上記粘着性組成物から形成される。
粘着剤層3は、詳しくは後述するが、基材2の厚み方向一方面に、粘着性組成物を塗布することにより得られる。
粘着剤層3の厚みは、例えば、5μm以上、また、例えば、50μm以下である。
粘着剤層3の厚みが、上記下限以上および上記上限以下であれば、取り扱い性に優れる。
<粘着シートの製造方法>
粘着シート1は、基材2の厚み方向一方面に、粘着性組成物(粘着性組成物の溶液)を塗布し、その後、必要により、乾燥させることにより製造される。
粘着シート1は、基材2の厚み方向一方面に、粘着性組成物(粘着性組成物の溶液)を塗布し、その後、必要により、乾燥させることにより製造される。
乾燥条件として、乾燥温度は、例えば、40℃以上、また、例えば、120℃以下である。乾燥時間は、例えば、1分以上、また、例えば、120分以下である。
粘着シート1において、粘着剤層3の、JIS K7361に準拠して測定される全光線透過率は、例えば、87%以上である。
また、粘着シート1において、粘着剤層3の、後述するピール試験により測定される粘着力が、例えば、9.5N/25mm以上、好ましくは、10.0N/25mm以上である。
粘着シート1は、粘着性組成物からなる粘着剤層3を備える。そのため、透明性および粘着力に優れる。
なお、透明性および粘着力に優れるとは、実施例において、上記した全光線透過率が、87%以上、かつ、上記したピール試験により測定される粘着力が、9.5N/25mm以上であること意味する。
粘着シート1は、とりわけ、透明性に優れるため、例えば、光学材料の貼り付けにおいて、好適に用いることができる。
上記した説明では、粘着シート1は、基材2の厚み方向一方面に、粘着剤層3を備えるが、粘着シート1は、基材2の両面(厚み方向一方面および厚み方向他方面)に、粘着剤層3を備えることもできる。
<作用効果>
重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含み、重合体において、第1構成単位が、40モル%以上である。そのため、アクリル樹脂との相溶性の観点から、透明性および粘着力に優れる。
重合体は、α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含み、重合体において、第1構成単位が、40モル%以上である。そのため、アクリル樹脂との相溶性の観点から、透明性および粘着力に優れる。
また、粘着付与剤は、上記重合体を含む。そのため、透明性および粘着力に優れる。
また、粘着性組成物は、上記粘着付与剤を含む。そのため、透明性および粘着力に優れる。
また、粘着シート1は、上記粘着性組成物からなる粘着剤層3を備える。そのため、透明性および粘着力に優れる。
次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「%」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合(含有割合)、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合(含有割合)、物性値、パラメータなど該当記載の上限値(「以下」、「未満」として定義されている数値)または下限値(「以上」、「超過」として定義されている数値)に代替することができる。
<第1重合体の製造>
製造例1
攪拌翼を備えた実容量1270mlのオートクレーブの1段目に、重合成分(イソプロペニルトルエンおよびC5留分)と、脱水精製したトルエンとを混合して、混合物を得た。次いで、この混合物に、脱水精製したトルエンで10倍に希釈したボロントリフロライドフェノラート錯体(フェノール1.7倍当量)を、連続的に供給し、5℃(重合温度)で重合反応させ、反応生成物を含む反応液を得た。このとき、イソプロペニルトルエンのC5留分に対するとの質量比(イソプロペニルトルエン/C5留分)は、9であった。また、触媒の供給量は105ミリリットル/時間とした。
製造例1
攪拌翼を備えた実容量1270mlのオートクレーブの1段目に、重合成分(イソプロペニルトルエンおよびC5留分)と、脱水精製したトルエンとを混合して、混合物を得た。次いで、この混合物に、脱水精製したトルエンで10倍に希釈したボロントリフロライドフェノラート錯体(フェノール1.7倍当量)を、連続的に供給し、5℃(重合温度)で重合反応させ、反応生成物を含む反応液を得た。このとき、イソプロペニルトルエンのC5留分に対するとの質量比(イソプロペニルトルエン/C5留分)は、9であった。また、触媒の供給量は105ミリリットル/時間とした。
次いで、この反応液を、2段目のオートクレーブに移送し、5℃で重合反応を続けた。そして、1段目と2段目のオートクレーブ中での合計滞留時間が2時間になった時点で、連続的に反応液をオートクレーブから排出し、次いで、滞留時間の3倍となった時点で、1リットルの反応液を採取して重合反応を終了させた。その後、反応液に1規定のNaOH水溶液を添加し、触媒残さを脱灰させた。さらに、反応生成物を多量の水で5回洗浄した後、エバポレーターで溶媒および未反応モノマーを減圧留去した。これにより、第1重合体(イソプロペニルトルエンとC5留分との共重合体)を製造した。
製造例2
製造例1と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンとC5留分との共重合体)を製造した。但し、触媒の供給量は56ミリリットル/時間とした。
製造例1と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンとC5留分との共重合体)を製造した。但し、触媒の供給量は56ミリリットル/時間とした。
製造例3
製造例1と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンの単独重合体)を製造した。但し、重合成分を、イソプロペニルトルエンのみに変更した。
製造例1と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンの単独重合体)を製造した。但し、重合成分を、イソプロペニルトルエンのみに変更した。
製造例4
製造例3と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンの単独重合体)を製造した。但し、触媒の供給量は82ミリリットル/時間とした。
製造例3と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンの単独重合体)を製造した。但し、触媒の供給量は82ミリリットル/時間とした。
製造例5
製造例3と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンの単独重合体)を製造した。但し、重合温度を25℃とし、触媒の供給量は68ミリリットル/時間とした。
製造例3と同様の手順に従って、第1重合体(イソプロペニルトルエンの単独重合体)を製造した。但し、重合温度を25℃とし、触媒の供給量は68ミリリットル/時間とした。
<重合体の製造>
実施例1
製造例1の第1重合体(イソプロペニルトルエンとC5留分との共重合体)1000gをガラス製反応器に仕込み、窒素雰囲気下180℃にて溶融させた。次いで、無水マレイン酸30gおよびジ-t-ブチルペルオキシド2.1gを、5時間かけて連続供給した。そして、1時間加熱反応させた後、溶融状態のまま10mmHg真空中で0.5時間脱気処理して揮発分を除去し、その後、冷却した。これにより、重合体を製造した。また、この重合体を、粘着付与剤とした。
実施例1
製造例1の第1重合体(イソプロペニルトルエンとC5留分との共重合体)1000gをガラス製反応器に仕込み、窒素雰囲気下180℃にて溶融させた。次いで、無水マレイン酸30gおよびジ-t-ブチルペルオキシド2.1gを、5時間かけて連続供給した。そして、1時間加熱反応させた後、溶融状態のまま10mmHg真空中で0.5時間脱気処理して揮発分を除去し、その後、冷却した。これにより、重合体を製造した。また、この重合体を、粘着付与剤とした。
実施例2
実施例1と同様の手順に従って、重合体を製造した。また、この重合体を、粘着付与剤とした。但し、製造例1の第1重合体を、製造例3の第1重合体に変更した。
実施例1と同様の手順に従って、重合体を製造した。また、この重合体を、粘着付与剤とした。但し、製造例1の第1重合体を、製造例3の第1重合体に変更した。
<(メタ)アクリル樹脂の製造>
攪拌機を設置した温度調節可能な反応器に、酢酸エチル350質量部、および、トルエン40質量部を仕込み、窒素置換し、昇温した。次いで、75℃に昇温した反応器に、アクリル酸2-エチルヘキシルアクリレート316質量部、アクリル酸エチル43質量部、酢酸ビニル50質量部、アクリル酸9質量部、アクリル酸ヒドロキシエチル2質量部、および、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド2質量部を混合した溶液を連続的に添加し、5時間反応させた。重合後、トルエン120質量部で希釈し、固形分濃度45%のアクリル樹脂の溶液を得た。
攪拌機を設置した温度調節可能な反応器に、酢酸エチル350質量部、および、トルエン40質量部を仕込み、窒素置換し、昇温した。次いで、75℃に昇温した反応器に、アクリル酸2-エチルヘキシルアクリレート316質量部、アクリル酸エチル43質量部、酢酸ビニル50質量部、アクリル酸9質量部、アクリル酸ヒドロキシエチル2質量部、および、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド2質量部を混合した溶液を連続的に添加し、5時間反応させた。重合後、トルエン120質量部で希釈し、固形分濃度45%のアクリル樹脂の溶液を得た。
<粘着性組成物の製造>
実施例3、実施例4および比較例1~比較例6
表3に記載の配合処方に従って、(メタ)アクリル樹脂の溶液と、粘着付与剤と、架橋剤(具体的には、タケネートD-101E(イソシアネート化合物、三井化学社製))とを配合して、粘着性組成物を製造した。但し、表3に記載の各成分の数値は、固形分の値である。
実施例3、実施例4および比較例1~比較例6
表3に記載の配合処方に従って、(メタ)アクリル樹脂の溶液と、粘着付与剤と、架橋剤(具体的には、タケネートD-101E(イソシアネート化合物、三井化学社製))とを配合して、粘着性組成物を製造した。但し、表3に記載の各成分の数値は、固形分の値である。
<粘着シートの製造>
各実施例および各比較例の粘着性組成物を、基材(具体的には、25μmのPETフィルム)の厚み方向一方面に塗布して、粘着剤層(厚み30μm)を形成した。これにより、粘着シートを製造した。
各実施例および各比較例の粘着性組成物を、基材(具体的には、25μmのPETフィルム)の厚み方向一方面に塗布して、粘着剤層(厚み30μm)を形成した。これにより、粘着シートを製造した。
<評価>
[各成分の構成単位]
各製造例の第1重合体について、イソプロぺニルトルエンおよびC5留分の仕込み量から、イソプロぺニルトルエンに由来する構成単位(第1構成単位)および不飽和脂肪族炭化水素(C5留分)に由来する構成単位(第3構成単位)を算出した。その結果を表1に示す。
[各成分の構成単位]
各製造例の第1重合体について、イソプロぺニルトルエンおよびC5留分の仕込み量から、イソプロぺニルトルエンに由来する構成単位(第1構成単位)および不飽和脂肪族炭化水素(C5留分)に由来する構成単位(第3構成単位)を算出した。その結果を表1に示す。
また、各実施例の重合体について、第1重合体および無水マレイン酸の仕込み量から、イソプロぺニルトルエンに由来する構成単位(第1構成単位)、不飽和脂肪族炭化水素(C5留分)に由来する構成単位(第3構成単位)および不飽和カルボン酸(無水マレイン酸)に由来する構成単位(第2構成単位)を算出した。その結果を表2に示す。
[軟化点]
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体について、JIS K2207に準拠し、環球法により測定した。その結果を表1および表2に示す。
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体について、JIS K2207に準拠し、環球法により測定した。その結果を表1および表2に示す。
[ガラス転移温度]
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体を簡易密閉パンに封入した。そして、窒素気流下、-100℃から200℃まで、10℃/分の速度で昇温させた際のDSC曲線をJIS K7121に準拠して解析して、ガラス転移温度を求めた。その結果を表1および表2に示す。
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体を簡易密閉パンに封入した。そして、窒素気流下、-100℃から200℃まで、10℃/分の速度で昇温させた際のDSC曲線をJIS K7121に準拠して解析して、ガラス転移温度を求めた。その結果を表1および表2に示す。
[数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、z平均分子量(Mz)およびMw/Mn]
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体について、以下の測定条件に基づき、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および、z平均分子量(Mz)を測定し、また、Mw/Mnを算出した。その結果を表1および表2に示す。
(測定条件)
装置:GPC HLC-8320(東ソー社製)
検出器:示差屈折計(RI検出器)
溶剤:テトラヒドロフラン
カラム:TSKgel G7000×1、TSKgel G4000×2、TSKgel G2000×1(何れも東ソー社製)
流速:1.0ml/分
試料:20mg/ml テトラヒドロフラン溶液
温度:40℃
サンプル濃度:2.2質量%
注入量:50μl
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体について、以下の測定条件に基づき、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および、z平均分子量(Mz)を測定し、また、Mw/Mnを算出した。その結果を表1および表2に示す。
(測定条件)
装置:GPC HLC-8320(東ソー社製)
検出器:示差屈折計(RI検出器)
溶剤:テトラヒドロフラン
カラム:TSKgel G7000×1、TSKgel G4000×2、TSKgel G2000×1(何れも東ソー社製)
流速:1.0ml/分
試料:20mg/ml テトラヒドロフラン溶液
温度:40℃
サンプル濃度:2.2質量%
注入量:50μl
[酸価]
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体について、JIS K0070に準拠して、酸価を測定した。その結果を表2に示す。
各製造例の第1重合体、および、各実施例の重合体について、JIS K0070に準拠して、酸価を測定した。その結果を表2に示す。
[全光線透過率]
各実施例および各比較例の粘着シートの粘着剤層に対して、JIS K7361に準拠して、全光線透過率を測定した。具体的には、波長500nmにおける全光線透過率を、ヘイズメーター(型番NDH-2000、日本電色製)により測定した。その結果を、表3に示す。
各実施例および各比較例の粘着シートの粘着剤層に対して、JIS K7361に準拠して、全光線透過率を測定した。具体的には、波長500nmにおける全光線透過率を、ヘイズメーター(型番NDH-2000、日本電色製)により測定した。その結果を、表3に示す。
[粘着力]
各実施例および各比較例の粘着シートを、幅25mmおよび長さ150mmとなるように切断した。これにより、試験片を得た。次いで、23℃の雰囲気下において、2kg質量のゴムロールを用いて、その試験片を、厚み5mm×幅50mm×長さ125mmのステンレス板(SUS)に、300mm/分の速さで圧着した。その後、30分間放置し、JIS Z0237に準拠し180°ピール強度を測定した。その結果を表3に示す。
各実施例および各比較例の粘着シートを、幅25mmおよび長さ150mmとなるように切断した。これにより、試験片を得た。次いで、23℃の雰囲気下において、2kg質量のゴムロールを用いて、その試験片を、厚み5mm×幅50mm×長さ125mmのステンレス板(SUS)に、300mm/分の速さで圧着した。その後、30分間放置し、JIS Z0237に準拠し180°ピール強度を測定した。その結果を表3に示す。
<考察>
イソプロぺニルトルエンに由来する構成単位(第1構成単位)および不飽和カルボン酸に由来する構成単位(第2構成単位)を含む重合体からなる粘着付与剤を含む実施例3および実施例4は、全光線透過率が、87%以上、かつ、粘着力が、9.5N/25mm以上であった。このことから、透明性および粘着力の両方に優れるとわかる。
イソプロぺニルトルエンに由来する構成単位(第1構成単位)および不飽和カルボン酸に由来する構成単位(第2構成単位)を含む重合体からなる粘着付与剤を含む実施例3および実施例4は、全光線透過率が、87%以上、かつ、粘着力が、9.5N/25mm以上であった。このことから、透明性および粘着力の両方に優れるとわかる。
一方、不飽和カルボン酸に由来する構成単位(第2構成単位)を含まない重合体からなる粘着付与剤を含む比較例1~比較例6は、全光線透過率が、87%未満、および/または、粘着力が、9.5N/25mm未満であった。このことから、透明性および粘着力の両立を図ることができないとわかる。
1 粘着シート
2 基材
3 粘着剤層
2 基材
3 粘着剤層
Claims (10)
- α-メチルスチレン、インデン、ビニルトルエン、および、イソプロペニルトルエンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する第1構成単位と、
不飽和カルボン酸に由来する第2構成単位とを含む重合体であって、
前記重合体において、前記第1構成単位が、40モル%以上である、重合体。 - 前記第1構成単位が、イソプロぺニルトルエンに由来する構成単位である、請求項1に記載の重合体。
- JIS K0070に準拠して測定される酸価が、3mgKOH/g以上40mgKOH/g以下である、請求項1または2に記載の重合体。
- さらに、不飽和脂肪族炭化水素に由来する第3構成単位を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の重合体。
- 前記不飽和カルボン酸が、無水マレイン酸である、請求項1~4のいずれか一項に記載の重合体。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の重合体を含む、粘着付与剤。
- (メタ)アクリル樹脂と、請求項6に記載の粘着付与剤とを含む粘着性組成物。
- 基材と、請求項7に記載の粘着性組成物からなる粘着剤層とを厚み方向一方側に向かって順に備える、粘着シート。
- 前記粘着剤層の厚みが、5μm以上50μm以下である、請求項8に記載の粘着シート。
- 前記粘着剤層の、JIS K7361に準拠して測定される全光線透過率が、87%以上である、請求項8または9に記載の粘着シート。
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