JP2023135469A - Polarizing plate, display member, method of manufacturing polarizing plate - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、偏光板、ディスプレイ部材、偏光板の製造方法に関する。 The present invention relates to a polarizing plate, a display member, and a method for manufacturing a polarizing plate.
液晶ディスプレイ(LCD)や有機ELディスプレイ(OLED)には、外光の反射防止するために偏光板が使用されている。偏光板には、偏光子を保護するための保護フィルムが設けられている。偏光板の保護フィルムは、透明基材上にハードコート層を設けた構成が一般的である。透明基材の材質としては、PVAとの密着性を考慮して、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、シクロオレフィンポリマー(COP)等が使用されている。透明基材には20~40μmの厚みがあるため、偏光板の更なる薄型化の要請に対応することは困難であった。 Polarizing plates are used in liquid crystal displays (LCDs) and organic EL displays (OLEDs) to prevent reflection of external light. The polarizing plate is provided with a protective film for protecting the polarizer. A protective film for a polarizing plate generally has a structure in which a hard coat layer is provided on a transparent base material. As the material of the transparent base material, triacetyl cellulose (TAC), polymethyl methacrylate (PMMA), cycloolefin polymer (COP), etc. are used in consideration of adhesion with PVA. Since the transparent base material has a thickness of 20 to 40 μm, it has been difficult to meet the demand for further thinning of the polarizing plate.
そこで、より薄型化された偏光板として、透明基材を省略し、偏光子上に熱硬化性樹脂からなる介在層と、光硬化性樹脂からなるハードコート層との2層を積層した構成が検討されている(特許文献1参照)。 Therefore, as a thinner polarizing plate, the transparent base material is omitted and two layers are laminated on the polarizer: an intervening layer made of a thermosetting resin and a hard coat layer made of a photocurable resin. This is being considered (see Patent Document 1).
特許文献1に記載の偏光板においては、偏光子とハードコート層との密着性を向上させるために熱硬化性樹脂からなる介在層を介在させている。しかしながら、特許文献1に記載の構成には、更なる薄型化の余地がある。
In the polarizing plate described in
それ故に、本発明は、従来よりも薄型化された偏光板、偏光板を用いたディスプレイ部材、及び、偏光板の製造方法を提供することを目的とする。 Therefore, an object of the present invention is to provide a polarizing plate that is thinner than conventional ones, a display member using the polarizing plate, and a method for manufacturing the polarizing plate.
本発明に係る偏光板は、偏光子と、硬化樹脂層とを備え、硬化樹脂層が、(A)カチオン重合性化合物と、(B)ラジカル重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含む硬化性組成物からなり、偏光子の一方面上に他の層を介さずに積層され、カチオン重合性化合物とラジカル重合性化合物との含有量比が、質量比で95:5~70:30であることを特徴とするものである。 The polarizing plate according to the present invention includes a polarizer and a cured resin layer, and the cured resin layer contains (A) a cationically polymerizable compound, (B) a radically polymerizable compound, and (C) a photopolymerization initiator. is laminated on one side of the polarizer without intervening other layers, and the content ratio of the cationically polymerizable compound and the radically polymerizable compound is 95:5 to 70 in mass ratio. :30.
本発明に係る偏光板の製造方法は、偏光子と、硬化樹脂層とを備える偏光板を製造するためのものであって、(A)カチオン重合性化合物と、(B)ラジカル重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含む硬化性組成物を、偏光子の一方面上に他の層を介さずに塗工し、塗膜を硬化させることにより硬化樹脂層を形成し、カチオン重合性化合物とラジカル重合性化合物との含有量比が、質量比で95:5~70:30であることを特徴とするものである。 The method for manufacturing a polarizing plate according to the present invention is for manufacturing a polarizing plate comprising a polarizer and a cured resin layer, the method comprising: (A) a cationically polymerizable compound; (B) a radically polymerizable compound; , (C) A curable composition containing a photopolymerization initiator is coated on one side of a polarizer without intervening other layers, and the coating film is cured to form a cured resin layer. It is characterized in that the content ratio of the polymerizable compound and the radically polymerizable compound is 95:5 to 70:30 in terms of mass ratio.
本発明は、従来よりも薄型化された偏光板、偏光板を用いたディスプレイ部材、及び、偏光板の製造方法を提供できる。 The present invention can provide a polarizing plate that is thinner than conventional ones, a display member using the polarizing plate, and a method for manufacturing the polarizing plate.
図1は、実施形態に係る偏光板を示す断面図である。 FIG. 1 is a sectional view showing a polarizing plate according to an embodiment.
偏光板1は、偏光子2と、偏光子2の一方面に設けられたハードコート層3とを備える。
The polarizing
偏光子2は、ポリビニルアルコール(PVA)等の親水性樹脂フィルムにヨウ素または染料を吸着させ、一軸延伸してヨウ素または染料を配向させたものである。偏光子2を構成する親水性樹脂フィルムは、強度及び耐水性に劣るため、偏光子2の少なくとも一方の面に保護層となるハードコート層3が設けられる。 The polarizer 2 is made by adsorbing iodine or dye to a hydrophilic resin film such as polyvinyl alcohol (PVA), and uniaxially stretching the film to orient the iodine or dye. Since the hydrophilic resin film constituting the polarizer 2 has poor strength and water resistance, a hard coat layer 3 serving as a protective layer is provided on at least one surface of the polarizer 2.
ハードコート層3は、偏光板1に硬度を付与し、偏光子2を保護する機能層である。ハードコート層3は、他の層を介さずに、偏光子2の表面に直接形成されている。ハードコート層3は、重合性化合物を含有する塗工液を、偏光子2の表面に塗工し、塗膜を硬化させることにより形成することができる。
The hard coat layer 3 is a functional layer that provides hardness to the polarizing
詳細には、ハードコート層3は、(A)カチオン重合性化合物と、(B)ラジカル重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含む硬化性組成物を硬化させてなる硬化樹脂層である。尚、本明細書において、「重合性化合物」とは、重合性官能基を有するモノマー、オリゴマー、プレポリマー、ポリマーの総称である。 In detail, the hard coat layer 3 is a cured resin layer formed by curing a curable composition containing (A) a cationically polymerizable compound, (B) a radically polymerizable compound, and (C) a photopolymerization initiator. It is. In this specification, the term "polymerizable compound" is a general term for monomers, oligomers, prepolymers, and polymers having a polymerizable functional group.
(A)カチオン重合性化合物
カチオン重合性化合物は、重合性官能基として、エポキシ基及びオキセタニル基の一方または両方を有する化合物であることが好ましい。カチオン重合性化合物としては、3-エチル-3-ヒドロキシエチルオキセタン、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、3,3-ジメチルオキセタン、3,3-ビス(クロロメチル)オキセタン、2-ヒドロキシメチルオキセタン、3-メチル-3-オキセタンメタノール、3-メチル-3-メトキシメチルオキセタン、3-エチル-3-フェノキシメチルオキセタン、3-エチル-3{[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]メチル}オキセタン、レゾルシノールビス(3-メチル-3-オキセタニルエチル)エーテル、キシリレンビスオキセタン、m-キシリレンビス(3-エチル-3-オキセタニルエチルエーテル)などのオキセタン類;シクロヘキセンオキサイド、1,13-テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、(3,4,3’,4’-ジエポキシ)ビシクロヘキシル、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3’,4’-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)アジペート、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)セバケートなどの脂環式エポキシ類;を挙げることができる。
(A) Cationically polymerizable compound The cationically polymerizable compound is preferably a compound having one or both of an epoxy group and an oxetanyl group as a polymerizable functional group. Examples of cationic polymerizable compounds include 3-ethyl-3-hydroxyethyloxetane, 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 3,3-dimethyloxetane, 3,3-bis( chloromethyl)oxetane, 2-hydroxymethyloxetane, 3-methyl-3-oxetanemethanol, 3-methyl-3-methoxymethyloxetane, 3-ethyl-3-phenoxymethyloxetane, 3-ethyl-3{[(3- Oxetanes such as ethyloxetan-3-yl)methoxy]methyl}oxetane, resorcinol bis(3-methyl-3-oxetanylethyl) ether, xylylene bisoxetane, m-xylylene bis(3-ethyl-3-oxetanylethyl ether) ;Cyclohexene oxide, 1,13-tetradecadiene dioxide, limonene dioxide, (3,4,3',4'-diepoxy)bicyclohexyl, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (3',4'-epoxy) Examples include alicyclic epoxies such as cyclohexane carboxylate, bis(3,4-epoxycyclohexyl) adipate, and bis(3,4-epoxycyclohexyl) sebacate.
これらのうち、3-エチル-3{[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]メチル}オキセタン、(3,3′,4,4′-ジエポキシ)ビシクロヘキシル及び3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3’,4’-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートから選ばれる1種以上が好ましい。 Among these, 3-ethyl-3{[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]methyl}oxetane, (3,3',4,4'-diepoxy)bicyclohexyl and 3,4-epoxycyclohexylmethyl One or more selected from (3',4'-epoxy)cyclohexanecarboxylate is preferred.
(B)ラジカル重合性化合物
ラジカル重合性化合物は、重合性官能基として、アクリロイル基及びメタクリロイル基の一方または両方を有する(メタ)アクリレートを使用できる。重合性官能基を複数有する多官能の(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。尚、本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの両方の総称であり、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルとメタクリロイルの両方の総称である。
(B) Radical polymerizable compound As the radical polymerizable compound, (meth)acrylate having one or both of an acryloyl group and a methacryloyl group can be used as a polymerizable functional group. It is preferable to use a polyfunctional (meth)acrylate having multiple polymerizable functional groups. In this specification, "(meth)acrylate" is a generic term for both acrylate and methacrylate, and "(meth)acryloyl" is a generic term for both acryloyl and methacryloyl.
2官能(メタ)アクリレートとしては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAテトラエトキシジアクリレート、ビスフェノールAテトラプロポキシジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート等が挙げられる。 Examples of the bifunctional (meth)acrylate include ethylene glycol di(meth)acrylate, bisphenol A tetraethoxy diacrylate, bisphenol A tetrapropoxy diacrylate, and 1,6-hexanediol diacrylate.
3官能以上の(メタ)アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸変性トリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。 Examples of trifunctional or higher functional (meth)acrylates include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and dipentaerythritol. Examples include tetra(meth)acrylate, isocyanuric acid-modified tri(meth)acrylate, and the like.
また、上記(メタ)アクリレートモノマーは、分子骨格の一部を変性しているものでもよく、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、カプロラクトン、イソシアヌル酸、アルキル、環状アルキル、芳香族、ビスフェノール等による変性がなされたものも使用することができる。 Further, the above (meth)acrylate monomer may have a part of its molecular skeleton modified, such as ethylene oxide, propylene oxide, caprolactone, isocyanuric acid, alkyl, cyclic alkyl, aromatic, bisphenol, etc. can also be used.
また、多官能(メタ)アクリレートオリゴマーとしては、2官能以上の(メタ)アクリレート系オリゴマーであれば特に制限はなく、例えば、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシ(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエーテル(メタ)アクリレートオリゴマー等の各種(メタ)アクリレート系オリゴマー等を使用することができる。 Furthermore, the polyfunctional (meth)acrylate oligomer is not particularly limited as long as it is a difunctional or higher (meth)acrylate oligomer, such as urethane (meth)acrylate oligomer, epoxy (meth)acrylate oligomer, polyester (meth)acrylate oligomer, etc. Various (meth)acrylate oligomers such as acrylate oligomers and polyether (meth)acrylate oligomers can be used.
ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、例えば、多価アルコール及び有機ジイソシアネートとヒドロキシ(メタ)アクリレートとの反応によって得られる。 Urethane (meth)acrylate oligomers are obtained, for example, by reacting polyhydric alcohols and organic diisocyanates with hydroxy (meth)acrylates.
また、好ましいエポキシ(メタ)アクリレートオリゴマーは、3官能以上の芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られる(メタ)アクリレート、2官能以上の芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等と多塩基酸と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られる(メタ)アクリレート、及び2官能以上の芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等とフェノール類と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られる(メタ)アクリレートである。 Further, preferred epoxy (meth)acrylate oligomers include (meth)acrylate obtained by reacting trifunctional or higher functional aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin, aliphatic epoxy resin, etc. with (meth)acrylic acid; (Meth)acrylate obtained by reacting a functional or higher functional aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin, aliphatic epoxy resin, etc. with a polybasic acid and (meth)acrylic acid, and a difunctional or higher functional aromatic epoxy resin It is a (meth)acrylate obtained by reacting an alicyclic epoxy resin, an aliphatic epoxy resin, etc., a phenol, and (meth)acrylic acid.
ハードコート層形成用硬化組成物において、(A)カチオン重合性化合物は、ハードコート層3と偏光子2との密着性を向上させる役割を有する。カチオン重合性化合物は、エポキシ基やオキセタニル基のようなカチオン重合性の官能基を有しており、カチオン重合によりカチオン重合性基に由来するエーテル結合を生成する。カチオン重合性化合物に由来するエーテル結合は、偏光子2の基材となるPVA等の親水性樹脂が有するヒドロキシ基と水素結合を形成する。これにより、ハードコート層3と偏光子2との密着性が向上すると考えられる。一方、(B)ラジカル重合性化合物は、ハードコート層3の硬度を向上させる役割を有する。 In the hard coat layer forming cured composition, (A) the cationic polymerizable compound has a role of improving the adhesion between the hard coat layer 3 and the polarizer 2. The cationically polymerizable compound has a cationically polymerizable functional group such as an epoxy group or an oxetanyl group, and generates an ether bond derived from the cationically polymerizable group through cationic polymerization. The ether bond derived from the cationic polymerizable compound forms a hydrogen bond with a hydroxyl group possessed by a hydrophilic resin such as PVA, which is the base material of the polarizer 2. It is thought that this improves the adhesion between the hard coat layer 3 and the polarizer 2. On the other hand, the radically polymerizable compound (B) has a role of improving the hardness of the hard coat layer 3.
ハードコート層形成用硬化組成物において、(A)カチオン重合性化合物と(B)ラジカル重合性樹脂との固形分の配合比は、質量比で95:5~70:30であることが好ましい。カチオン重合性化合物の配合割合が95質量%を超えると、ラジカル重合性基の割合が少なくなり、ハードコート層3の硬度が低下するため好ましくない。また、カチオン重合性化合物の配合割合が70%を下回ると、ハードコート層3と偏光子2との密着性が低下するため好ましくない。 In the cured composition for forming a hard coat layer, the solid content ratio of (A) the cationically polymerizable compound and (B) the radically polymerizable resin is preferably 95:5 to 70:30 in terms of mass ratio. If the blending ratio of the cationically polymerizable compound exceeds 95% by mass, the ratio of the radically polymerizable group decreases, which is undesirable because the hardness of the hard coat layer 3 decreases. Moreover, if the blending ratio of the cationically polymerizable compound is less than 70%, the adhesion between the hard coat layer 3 and the polarizer 2 will decrease, which is not preferable.
(C)光重合開始剤
光重合開始剤として、光カチオン重合開始剤とラジカル重合開始剤とを用いる。光カチオン重合開始剤とラジカル重合開始剤を併用するため、紫外線照射により、カチオン重合反応とラジカル重合反応とを同時に進行させることができる。
(C) Photopolymerization initiator A photocationic polymerization initiator and a radical polymerization initiator are used as the photopolymerization initiator. Since a photocationic polymerization initiator and a radical polymerization initiator are used in combination, the cationic polymerization reaction and the radical polymerization reaction can proceed simultaneously by ultraviolet irradiation.
光カチオン重合開始剤としては、p-メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェートなどのアリールジアゾニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのジアリールヨードニウム塩;トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムペンタフルオロヒドロキシアンチモネート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、及び4,4-ビス(チアントレニウム-9-イル)-ジフェニルエーテルジヘキサフルオロホスフェートなどのトリアリールスルホニウム塩;トリフェニルセレノニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのトリアリールセレノニウム塩;ジメチルフェナシルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジエチルフェナシルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのジアルキルフェナシルスルホニウム塩;4-ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのジアルキル-4-ヒドロキシ塩;α-ヒドロキシメチルベンゾインスルホン酸エステル、N-ヒドロキシイミドスルホネート、α-スルホニロキシケトン、β-スルホニロキシケトンなどのスルホン酸エステルなどが挙げられる。 Examples of photocationic polymerization initiators include aryldiazonium salts such as p-methoxybenzenediazonium hexafluorophosphate; diaryliodonium salts such as diphenyliodonium hexafluorophosphate and diphenyliodonium hexafluoroantimonate; triphenylsulfonium hexafluorophosphate and triphenylsulfonium. Hexafluoroantimonate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium hexafluorophosphate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium pentafluorohydroxyantimonate , diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate, and triarylsulfonium salts such as 4,4-bis(thianthrenium-9-yl)-diphenyl ether dihexafluorophosphate; Triarylselenonium salts such as phenylselenonium hexafluorophosphate, triphenylselenonium tetrafluoroborate, triphenylselenonium hexafluoroantimonate; such as dimethylphenacylsulfonium hexafluoroantimonate, diethylphenacylsulfonium hexafluoroantimonate, etc. Dialkyl phenacylsulfonium salts; dialkyl-4-hydroxy salts such as 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-hydroxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate; α-hydroxymethylbenzoin sulfonic acid ester, N-hydroxyimide Examples include sulfonate esters such as sulfonate, α-sulfonyloxyketone, and β-sulfonyloxyketone.
市販のトリアリールスルホニウム塩としては、「AT-6992」「AT-6976」(商品名、いずれもACETO社製);「アデカオプトマーSP-150」、「アデカオプトマーSP-170」、「アデカオプトマーSP-171」(商品名、いずれも(株)ADEKA製);「CPI-100P」、「CPI-110P」、「CPI-110A」、「CPI-210S」(商品名、いずれもサンアプロ(株)製);「TS-91」、「TS-01」(商品名、いずれも三和ケミカル(株)製);「Esacure1187」、「Esacure1188」(商品名、いずれもLamberti社製)、「Omnicat550」、「Omnicat650」(商品名、いずれもIGM RESIN社製)などを使用することができる。 Commercially available triarylsulfonium salts include "AT-6992" and "AT-6976" (trade names, both manufactured by ACETO); "ADEKA OPTOMER SP-150", "ADEKA OPTOMER SP-170", "ADEKA OPTOMER SP-170", "Optomer SP-171" (product name, all manufactured by ADEKA Co., Ltd.); "CPI-100P", "CPI-110P", "CPI-110A", "CPI-210S" (product name, all manufactured by Sun-Apro ( Co., Ltd.); “TS-91”, “TS-01” (trade names, both manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.); “Esacure 1187”, “Esacure 1188” (trade names, both manufactured by Lamberti), “ "Omnicat550" and "Omnicat650" (product names, both manufactured by IGM RESIN) can be used.
上述した中でも、硬化性及び透明性の観点から、カチオン重合開始剤はトリアリールスルホニウム塩であることが好ましく、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、及び4,4-ビス(チアントレニウム-9-イル)-ジフェニルエーテルジヘキサフルオロホスフェートから選ばれる少なくとも1種がより好ましく、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファートがさらに好ましい。 Among the above, from the viewpoint of curability and transparency, the cationic polymerization initiator is preferably a triarylsulfonium salt, such as diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium hexafluorophosphate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium salt, etc. At least one selected from the group consisting of phenyl]sulfonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate and 4,4-bis(thianthrenium-9-yl)-diphenyl ether dihexafluorophosphate is more preferred; ) phenyl]sulfonium hexafluorophosphate is more preferred.
ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン、ベンゾフェノン、α-ヒドロキシアルキルフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾイン、ベンジルメチルケタール、ベンゾイルベンゾエート、α-アシルオキシムエステル、チオキサンソン類等が挙げられる。中でも、硬化性及び透明性の観点から、α-ヒドロキシアルキルフェノンを使用することが好ましい。ラジカル重合開始剤は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。 Examples of the radical polymerization initiator include acetophenone, benzophenone, α-hydroxyalkylphenone, Michler's ketone, benzoin, benzyl methyl ketal, benzoyl benzoate, α-acyl oxime ester, thioxanthone, and the like. Among them, α-hydroxyalkylphenone is preferably used from the viewpoint of curability and transparency. Radical polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
ハードコート層形成用硬化組成物には、適宜有機溶剤を添加しても良い。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール、イソブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジアセトンアルコール等のケトンアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール等のグリコール類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、ジエチルセロソルブ、ジエチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル類、N-メチルピロリドン、ジメチルフォルムアミド等のうち、1種類または2種類以上を混合して使用できる。 An organic solvent may be appropriately added to the hard coat layer-forming cured composition. Examples of organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, butanol, isopropyl alcohol, and isobutanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and methyl isobutyl ketone, and ketone alcohols such as diacetone alcohol. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, ethyl carbitol, butyl carbitol, diethyl cellosolve, diethyl carbitol, propylene Glycol ethers such as glycol monomethyl ether, esters such as methyl lactate, ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, ethers such as dimethyl ether and diethyl ether, N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, etc. Among them, one type or a mixture of two or more types can be used.
その他、必要に応じて、ハードコート層形成用硬化組成物に、消泡剤、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、重合禁止剤、光増感剤等の各種添加剤を配合しても良い。 In addition, various additives such as antifoaming agents, leveling agents, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, polymerization inhibitors, photosensitizers, etc. may be added to the hard coat layer forming hardening composition as necessary. May be combined.
本実施形態に係る偏光板1は、偏光子2の少なくとも一方面に、上述したハードコート層形成用硬化組成物を他の層を介さずに塗工し、乾燥させ、紫外線照射により塗膜を硬化させることにより製造することができる。本実施形態に係る偏光板1の製造方法では、1回の硬化組成物の塗布及び1回の紫外線照射により、偏光子2上に直接ハードコート層3を積層できるので、製造効率に優れる。また、ハードコート層形成用硬化組成物中の重合性化合物として、カチオン重合性化合物及びラジカル重合性化合物を併用し、その配合比を上述した範囲内としている。このため、偏光子2上に他の層を介さずにハードコート層3を形成した構成であるが、ハードコート層3と偏光子2との密着性と、ハードコート層3の表面硬度の両方に優れる。
In the
本実施形態に係る偏光板1は、液晶パネルや有機ELパネル等の画像表示パネルに貼合して画像表示装置を構成するのに利用することができる。画像表示装置は、タッチパネルを備えた構成も含む。本実施形態に係る偏光板1は、偏光子2の少なくとも一方面に他の層を介さずにハードコート層3を形成したものであり、当該少なくとも一方面には透明樹脂フィルムが設けられない。少なくとも1枚の透明樹脂フィルムを省略できることにより、画像表示装置の薄型化に寄与する。一面防汚性及び耐擦傷性に優れるため、画像表示装置の最表面に設ける光学フィルムとして好適である。
The
尚、本実施形態では、偏光子2の一方面にハードコート層3を形成した例を説明した。この場合、偏光子2の他方面に、トリアセチルセルロース、ポリメチルメタクリレート、シクロオレフィンポリマー等の樹脂フィルムからなる保護フィルムを貼り合わせても良い。また、偏光子2の他方面にも他の層を介さずにハードコート層3を形成しても良い。 In addition, in this embodiment, the example in which the hard coat layer 3 was formed on one side of the polarizer 2 was explained. In this case, a protective film made of a resin film such as triacetyl cellulose, polymethyl methacrylate, or cycloolefin polymer may be attached to the other surface of the polarizer 2. Further, the hard coat layer 3 may be formed on the other side of the polarizer 2 without interposing any other layer.
また、本実施形態に係る偏光板1は、画像表示装置に用いるディスプレイ部材を構成しても良い。ディスプレイ部材の例としては、偏光板1に粘着層を積層した構成や、偏光板1に他の樹脂フィルムを貼り合わせた構成や、偏光板1に円偏光板を貼り合わせた構成等が挙げられる。
Further, the
以下、本発明を具体的に実施した実施例を説明する。 Examples in which the present invention was specifically implemented will be described below.
実施例及び比較例で使用した材料は、次の通りである。
<ラジカル重合性化合物>
ペンタエリスリトールトリアクリレート
<カチオン重合性化合物>
3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(商品名:セロキサイド2021P、株式会社ダイセル)
<ラジカル重合開始剤>
1-ヒドロキシシクロヘキシル-フェニルケトン(商品名:Irgacure(登録商標)184)
<カチオン重合開始剤>
トリアリールスルホニウム塩(商品名:CPI-100P、サンアプロ株式会社)
<溶剤>
メチルエチルケトン(MEK)
メチルイソブチルケトン(MIBK)
The materials used in the examples and comparative examples are as follows.
<Radical polymerizable compound>
Pentaerythritol triacrylate <Cationic polymerizable compound>
3',4'-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (product name: Celoxide 2021P, Daicel Corporation)
<Radical polymerization initiator>
1-Hydroxycyclohexyl-phenylketone (trade name: Irgacure (registered trademark) 184)
<Cationic polymerization initiator>
Triarylsulfonium salt (product name: CPI-100P, San-Apro Co., Ltd.)
<Solvent>
Methyl ethyl ketone (MEK)
Methyl isobutyl ketone (MIBK)
PVAフィルムの一方面に、厚み25μmのトリアセチルセルロースフィルムを貼り合わせて、総厚みが40μmの積層フィルムを作成した。PVAフィルムの他方面に、表1に記載のハードコート層形成用硬化組成物をワイヤーバーコーターを用いて塗布し、乾燥させた後、塗膜に紫外線を100mJ/cm2の露光量で照射して硬化させ、ハードコートフィルムを作成した。ハードコート層形成用硬化組成物の塗工量は、ハードコート層の硬化後の膜厚が5μmとなるようにした。 A 25 μm thick triacetylcellulose film was attached to one side of the PVA film to create a laminated film with a total thickness of 40 μm. The hard coat layer forming hardening composition listed in Table 1 was applied to the other side of the PVA film using a wire bar coater, and after drying, the coating film was irradiated with ultraviolet rays at an exposure dose of 100 mJ/ cm2 . The film was cured to create a hard coat film. The coating amount of the cured composition for forming a hard coat layer was such that the thickness of the hard coat layer after curing was 5 μm.
各実施例及び各比較例におけるカチオン重合性化合物とラジカル重合性化合物との混合比(カチオン重合性化合物の質量:ラジカル重合性化合物の質量)は、次の通りである。
・実施例1 80:20
・実施例2 95: 5
・実施例3 70:30
・比較例1 100: 0
・比較例2 65:35
・比較例3 50:50
The mixing ratio of the cationically polymerizable compound and the radically polymerizable compound (mass of the cationically polymerizable compound:mass of the radically polymerizable compound) in each Example and each Comparative Example is as follows.
・Example 1 80:20
・Example 2 95: 5
・Example 3 70:30
・Comparative example 1 100: 0
・Comparative example 2 65:35
・Comparative example 3 50:50
実施例及び比較例に係るハードコートフィルムの鉛筆硬度とハードコート層の密着性を以下の方法により評価した。 The pencil hardness of the hard coat films of Examples and Comparative Examples and the adhesion of the hard coat layer were evaluated by the following method.
<鉛筆硬度>
鉛筆硬度は、JIS K5400-1900に準拠して評価した。鉛筆(uni、三菱鉛筆株式会社)及びクレメンス型引っ掻き試験機(HA-301、テスター産業株式会社)を用いて、ハードコート層表面の鉛筆硬度を測定した。鉛筆の硬度を変えながら繰り返し試験を行い、キズによる外観の変化を目視で観察し、キズが観察されない最大の硬度を評価値とした。鉛筆硬度が2H以上を合格とした。
<Pencil hardness>
Pencil hardness was evaluated in accordance with JIS K5400-1900. The pencil hardness of the surface of the hard coat layer was measured using a pencil (uni, Mitsubishi Pencil Co., Ltd.) and a Clemens scratch tester (HA-301, Tester Sangyo Co., Ltd.). The test was repeated while changing the hardness of the pencil, and changes in appearance due to scratches were visually observed, and the maximum hardness at which no scratches were observed was taken as the evaluation value. Pencil hardness of 2H or higher was considered to be a pass.
<密着性>
ハードコート層とPVAフィルムとの密着性は、JIS K5600-5-6に準拠して評価した。実施例及び比較例に係るハードコートフィルムのハードコート層に、碁盤目剥離試験治具を用いて1mm2のクロスカットを100個作成した。作成したクロスカットに粘着テープ(CT405AP-24、ニチバン株式会社)を貼り付け、ヘラを用いて均一に押し付けた後、90°方向に粘着テープを剥離させ、ハードコート層の残存率(1mm2の領域の残存個数)を評価値とした。ハードコート層の残存率95%以上を合格とした。
<Adhesion>
The adhesion between the hard coat layer and the PVA film was evaluated in accordance with JIS K5600-5-6. 100 crosscuts of 1 mm 2 were created in the hard coat layer of the hard coat films according to Examples and Comparative Examples using a checkerboard peel test jig. Adhesive tape (CT405AP-24, Nichiban Co., Ltd.) is pasted on the created cross-cut, and after pressing it uniformly using a spatula, the adhesive tape is peeled off in a 90° direction to determine the residual rate of the hard coat layer (1 mm 2 The remaining number of regions) was taken as the evaluation value. A hard coat layer residual rate of 95% or more was considered a pass.
表1に、ハードコート層形成用硬化組成物の組成と、鉛筆硬度及び密着性の評価結果を示す。 Table 1 shows the composition of the cured composition for forming a hard coat layer and the evaluation results of pencil hardness and adhesion.
実施例1~3に係るハードコートフィルムのハードコート層は、カチオン重合性化合物とラジカル重合性化合物とを、質量比が95:5~70:30の範囲内となるように配合した硬化性組成物により形成されたものである。したがって、PVAフィルムに対するハードコート層との密着性と、ハードコート層表面の鉛筆硬度の両方に優れていた。 The hard coat layer of the hard coat film according to Examples 1 to 3 was a curable composition containing a cationically polymerizable compound and a radically polymerizable compound such that the mass ratio was within the range of 95:5 to 70:30. It is formed by something. Therefore, both the adhesion of the hard coat layer to the PVA film and the pencil hardness of the surface of the hard coat layer were excellent.
比較例1に係るハードコートフィルムは、ハードコート層を、ラジカル重合性化合物を含有しない硬化性組成物で形成したものであるため、実施例1~3と比べて、ハードコート層表面の鉛筆硬度が低下した。 In the hard coat film according to Comparative Example 1, the hard coat layer was formed from a curable composition that did not contain a radically polymerizable compound, so compared to Examples 1 to 3, the pencil hardness of the hard coat layer surface was lower. decreased.
比較例2及び3に係るハードコートフィルムは、カチオン重合性化合物の配合割合が上記範囲より少ないために、実施例1~3と比べて、PVAフィルムに対するハードコート層の密着性が低下した。 In the hard coat films of Comparative Examples 2 and 3, the adhesion of the hard coat layer to the PVA film was lower than in Examples 1 to 3 because the blending ratio of the cationic polymerizable compound was less than the above range.
以上より、本発明によれば、PVAフィルム(偏光子)上に直接ハードコート層を積層することにより全体の薄型化が可能であり、PVAフィルムに対するハードコート層の密着性と表面硬度に優れた偏光板を実現できることが確認された。 As described above, according to the present invention, by directly laminating a hard coat layer on a PVA film (polarizer), it is possible to reduce the overall thickness, and the hard coat layer has excellent adhesion and surface hardness to the PVA film. It was confirmed that a polarizing plate could be realized.
本発明は、画像表示装置等に用いる偏光板に利用できる。 INDUSTRIAL APPLICATION This invention can be utilized for the polarizing plate used for an image display apparatus etc.
1 偏光板
2 偏光子
3 ハードコート層
1 Polarizing plate 2 Polarizer 3 Hard coat layer
Claims (5)
硬化樹脂層とを備え、
前記硬化樹脂層が、(A)カチオン重合性化合物と、(B)ラジカル重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含む硬化性組成物からなり、前記偏光子の一方面上に他の層を介さずに積層され、
前記カチオン重合性化合物と前記ラジカル重合性化合物との含有量比が、質量比で95:5~70:30であることを特徴とする偏光板。 A polarizer and
Equipped with a cured resin layer,
The cured resin layer is made of a curable composition containing (A) a cationically polymerizable compound, (B) a radically polymerizable compound, and (C) a photopolymerization initiator; are laminated without intervening layers,
A polarizing plate characterized in that the content ratio of the cationically polymerizable compound to the radically polymerizable compound is 95:5 to 70:30 in terms of mass ratio.
(A)カチオン重合性化合物と、(B)ラジカル重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含む硬化性組成物を、前記偏光子の一方面上に他の層を介さずに塗工し、塗膜を硬化させることにより前記硬化樹脂層を形成し、
前記カチオン重合性化合物と前記ラジカル重合性化合物との含有量比が、質量比で95:5~70:30であることを特徴とする偏光板の製造方法。 A method for manufacturing a polarizing plate comprising a polarizer and a cured resin layer,
A curable composition containing (A) a cationically polymerizable compound, (B) a radically polymerizable compound, and (C) a photopolymerization initiator is applied onto one side of the polarizer without intervening another layer. forming the cured resin layer by processing and curing the coating film,
A method for producing a polarizing plate, characterized in that the content ratio of the cationically polymerizable compound to the radically polymerizable compound is 95:5 to 70:30 in terms of mass ratio.
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