JP2022529554A - レタス抽出物 - Google Patents
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Abstract
Description
米は、世界の人口の3分の2について主食であり、主な穀物作物である。中国及びインドが主な米の生産国である。香りは、特に消費者の受容を基準とする場合に、米の最も重要な特徴の1つである。今日、消費者は、自分たちが消費する米の品質をより意識するようになっている。消費者は、しばしばその特徴及び心地よいにおいにより香しい米を好む。したがって、香りのよい米の需要は、国内市場と国際市場の双方において増加している。このように、米の香りは、品質の特性として重要性が増している。したがって、インド及びパキスタンのバスマティ米、並びにタイのジャスミン米は、より高い市場価格がある。
本発明は、2-アセチル-1-ピロリン(2-AP)及び、任意に、2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)からの抽出物に関する。
i. 前記で定義した、2-アセチル-1-ピロリン、及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)からの少なくとも1種の抽出物
ii. フレーバーキャリヤー、フレーバー付与補助成分、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分、並びに
iii. 任意に少なくとも1種のフレーバー補助剤
を含む、フレーバー付与組成物にも関する。
・ 調味料又は香辛料、例えば煮出し汁、風味付けキューブ(savory cube)、パウダーミックス、フレーバー付けしたオイル、ソース(例えば、レリッシュ、バーベキューソース、ドレッシング、グレービーソース又は甘い及び/又は酸味のあるソース)、サラダドレッシング又はマヨネーズ;
・ 肉ベースの製品、例えば家禽、牛肉もしくは豚肉ベースの製品、シーフード、すり身、又は魚肉ソーセージ;
・ スープ、例えば澄ましスープ、クリームスープ、チキン又はビーフスープ、トマト又はアスパラガススープ;
・ 炭水化物ベースの製品、例えばインスタント麺、米、パスタ、ポテトフレーク又はフライ、麺、ピザ、トルティーヤ、ラップ;
・ 乳製品又は脂製品、例えばスプレッド、チーズ、普通のマーガリン、低脂肪マーガリン、バター/マーガリンブレンド、バター、ピーナッツバター、ショートニング、加工又は味付けチーズ;
・ 風味付けした製品、例えばスナック、ビスケット(チップスもしくはクリスプなど)又は卵製品、ポテト/トルティーヤチップ、電子レンジ用ポップコーン、ナッツ、プレッツェル、餅、煎餅など;
・ 菓子類、例えばパン屋の菓子(例えば甘いペストリー又はケーキ)、砂糖菓子(例えばスイーツ、キャンディー、砂糖漬けナッツ、チョコレート、チューインガム及びバブルガム、砂糖漬け果物、パスティヤージュ、シュガーレス菓子、又はチョコレート菓子;
・ オーラルケア製品、例えば練り歯磨き、マウスウォッシュ、デンタルケア製品(例えば義歯接着剤)、デンタルリンス、マウススプレー、デンタルパウダー、デンタルジェル又はデンタルフロス;
・ 人工製品、例えば乳製品(例えば、油、脂肪及び増粘剤から製造された改良チーズ(reformed cheese))又は海産物又は肉(例えば、ベジタリアンの肉の代用品、野菜バーガー)又は類似品;
・ ペット又は動物の食品;又は
・ 飲料、例えばホットドリンク(例えば茶)、炭酸を含むソフトドリンク、アルコールドリンク、すぐに飲めるドリンク又は粉末ソフト。
a)レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)を準備するステップ、
b)それらから2-アセチル-1-ピロリン、及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む抽出物を単離するステップ
を含む、2-アセチル-1-ピロリン、及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)の抽出物の製造方法にも関する。
b.1.) レタスを熱処理して、加工したレタスを得るステップ、
b.2.) ステップb.1.の加工したレタスを、水蒸気蒸留又は真空蒸留、好ましくは真空蒸留するステップ、及び
b.3.) 蒸留物として抽出物を得るステップ
を含む。
b.4.) ステップb.3.)において得られた抽出物を酸/塩基抽出するステップ、
任意に、b.5.) ステップb.4.)において得られた抽出物を、好ましくは固相抽出、正浸透又はパーベーパレイションによって、より好ましくは固相抽出によってさらに濃縮するステップ
を含む。
b.1.) 水溶液中でレタスを溶解して、レタスの残留物及び上清を得るステップ、
b.2.) 上清として抽出物を得るステップ
を含む。
c1) 抽出物を乾燥するステップ、好ましくは噴霧乾燥又は凍結乾燥によって抽出物を乾燥するステップ、又は
c2) 抽出物を希釈するステップ
を含む。
実施例1:試料調製
試料として、茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)のレタスの種々の部分(心の茎(heart stem)、葉、根、及び皮の損傷で分泌される乳状液、及び皮(乳状液を含む))を使用する。
a) SPME-GC/MS
実施例1からの試料1~2gを、サンプリングのために20mLのヘッドスペースバイアルに入れる。SPMEのサンプリングのために、Supelco DVB/CAR/PDMS SPME繊維(1cm、膜厚50/30μm、Supelco、Bellefonte、PA)を使用した。サンプリングの前に、それぞれの試料を40℃で10分間平衡にした。平衡後に、SPME繊維を、バイアルのヘッドスペースに15分間同一の温度(40℃)で曝した。全体のサンプリング手順を、SPMEについてのGerstelオートサンプラーによって実行した。そして、繊維を250℃でGC/MS注入ポートに3分間脱着させた。
炉:50℃(3分保持)~100℃/分で250℃、3分保持。入口温度:250℃。キャリヤーガス:ヘリウム。流量:0.7mL/分。スプリット比:25:1。質量分析計イオン化電圧:70eV。スキャン範囲:m/z 29~450。四重極温度:150℃。イオン源温度:230℃。
2-APを含む水性試料に、過剰量のPFBHA(O-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル)ヒドロキシルアミン)を添加し、適切に混合する。反応物を室温で2時間放置し、その後その反応物を酢酸エチル(EtOAc)で抽出し、その有機相をGC/MSに注入する。DB-1msカラム中の2-APのPFBHA誘導体の線形保持指数(LRI)値は1625であり、その質量スペクトルを図2に示す。
炉:50℃(5分保持)~5℃/分で300℃、そして50℃/分で340℃(3分保持)。入口温度:250℃。キャリヤーガス:ヘリウム。流量:0.7mL/分。スプリット比:25:1。質量分析計イオン化電圧:70eV。スキャン範囲:m/z 29~450。四重極温度:150℃。イオン源温度:230℃。
定量化を、方法b)において記載した手順により内部標準としてバニリンを使用して実施する。
種々のレタスの部位(心の茎、葉、根、及び皮の損傷で分泌される乳状液、及び皮(乳状液を含む))を、単一のレタス植物から分離し、それぞれの部位について質量を表1に示した。それぞれの部位分をSPME-GC/MS方法で分析した。乳状液(0.1g)を除き、全ての他の部位を試料2グラムで分析した。結果を表1に示す。レタスの最も重い部位である心の茎は、最高レベルの2-APを示す。
1gの粉末のレタス心の茎(-80℃)を、20mLのヘッドスペースサンプリングバイアルに入れた。いくつかのバイアルをこのように準備し、それらをそれぞれ異なる温度(25℃、45℃、70℃、100℃)で30分間インキュベートした。インキュベート後に、全ての試料を室温まで冷却し、そしてSPME-GC/MSで分析した(図4)。2-APのレベルは温度と共に著しく増加した。一般的な調理条件の限界である100℃の温度を超えることはなかった。
インキュベート時間を、100℃でさらに最適化した。1gの粉末のレタス心の茎(-80℃)を、20mLのヘッドスペースサンプリングバイアルに入れた。いくつかのバイアルをこのように準備し、それらを100℃でそれぞれ異なる時間(10分、20分、30分、40分、50分)インキュベートした。試料を室温まで冷却し、そしてSPME-GC/MSで分析した(図5)。明らかに、最高レベルの2-APを生成するための100℃でのインキュベートについては40~50分が最適な時間である。
レタスの7つの異なるバッチを、100℃で50分間のインキュベート前後に、SPME-GC/MSを使用して2-APについて部位(葉、皮、及び芯の軸)により分析した。結果を図6で示す。
粉末状のレタスの心の茎40gをガラスバイアルに入れ、しっかりと密封し、そして100℃で1時間インキュベートした。試料を室温まで冷却した後に、蒸留のためにフラスコに移した。蒸留を、65℃でSolvent Assisted Flavor Extraction装置(SAFE)で実施し、試料をわずかに沸騰するように真空を調整した。蒸留を0.5時間で終了し、レタス茎のアロマ水として留出物を採取した。アロマ水は、レタスの茎(グリーン+アロマライス)のような典型的な香りがした。アロマ水のさらなるSPME-GC/MS分析は、グリーンなにおいが主にC6アルコール及びアルデヒドに由来することを示した。
エッセンスからグリーンノートを取り除くために、実施例7のエッセンスを酸/塩基抽出によってさらに処理した。
基本画分をしっかりと閉じ、室温に置いた。対照試料を-80℃で凍結させた。室温及び-80℃での試料を、異なる時点(0日、19日、52日、及び84日)で分析した。52日目に2-APの軽微な分解を観察し、84日目に顕著な分解を観察した(図7)。
実施例8のレタスエッセンスを、SPEによってさらに濃縮させた。実施例8において記載した手順に従って調製したレタスエッセンスの塩基性画分200gを、C18カラム(1g)によりロードした。そして、カラムをそれぞれ1mLずつ70%エタノールで3回溶出した。それぞれの画分(100μL)を、水で10倍に希釈して1mLにし、SPME-GC/MSで分析した。画分2は、元のエッセンスの約15倍の濃度で最高レベルの2-APを示した(図8)。画分1及び画分2の双方は、強くクリーンなライスアロマの香りがした。
熱処理中の2-AP形成についての2-APの前駆体の効果を示すために、レタスの心の茎のスラリー(室温まで温めた粉末試料)を遠心分離して、上清と残留物を分離した。残留物をさらに水で3回洗浄した。4つの試料を、次のように、20mLのヘッドスペースサンプリングバイアル中で準備した:
試料1:上清1g;
試料2:上清0.5g+残留物0.5g;
試料3:上清0.5g+水0.5g;
試料4:残留物1g。
凍結乾燥させた水性レタス抽出物のプロフレーバー特性を試験するために、レタス芯の軸の上清60gを24時間凍結乾燥させ、薄緑色の粉末3.2gを得た。普通の米100gを、炊飯器で凍結乾燥させた粉末1.6gと一緒に炊いた。対照試料を、レタス抽出物を添加せずに炊いた。双方の試料を室温まで冷却し、そして12人のパネリストによって評価し(咀嚼及び嚥下)、11人は明らかにはるかに強い米のアロマを味わい、3人はレタス抽出物と一緒に炊いた試料の方が甘いと感じた。
新鮮なレタス20.3kgに以下の操作をした。
新鮮なレタスをジューサーで2回絞り、ジュース14.4kgを得た。
ジュースを、0.1μmの膜サイズを有する精密濾過プラントに供給した。濾過後、濾液8.7kgを得た。
キャリヤー、カプセル0.06kg及びマルトデキストリン18DE0.56kgを濾液に添加し、30分間混合した。その溶液を400ml/hrの流速で噴霧乾燥に導入した。生成物0.6kgを得た。
Claims (15)
- 2-アセチル-1-ピロリン及び、任意に、2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)からの抽出物。
- レタス(Lactuca sativa)が、茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)である、請求項1に記載の抽出物。
- 抽出物が、レタスの葉、皮、根もしくは芯の軸又はそれらの任意の混合物から得られ、好ましくは抽出物が、レタスの葉、皮もしくは芯の軸又はそれらの任意の混合物から得られ、さらにより好ましくは抽出物が、レタスの皮もしくは芯の軸又はそれらの任意の混合物から得られ、最も好ましくは抽出物がレタスの芯の軸から得られる、請求項1又は2に記載の抽出物。
- 抽出物が、水性抽出物又は粉末抽出物である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の抽出物。
- 以下、
i. 2-アセチル-1-ピロリン、及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)からの少なくとも1種の抽出物
ii. フレーバーキャリヤー、フレーバー付与補助成分、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分、並びに
iii. 任意に少なくとも1種のフレーバー補助剤
を含む、フレーバー付与組成物。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の抽出物、又は請求項5に記載の組成物を含む、フレーバー付与した消費者製品。
- フレーバー付与成分として、2-アセチル-1-ピロリン及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)からの抽出物の使用。
- フレーバー付与組成物又はフレーバー付与した物品の味の特性を付与する、高める、改良する又は改質するための方法であって、前記組成物又は物品に、2-アセチル-1-ピロリン及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)からの抽出物の有効量を付加することを含む、前記方法。
- 以下、
a) レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)を準備するステップ、
b) それらから2-アセチル-1-ピロリン、及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む抽出物を単離するステップ
を含む、2-アセチル-1-ピロリン、及び任意に2-アセチル-1-ピロリンの前駆体を含む、レタス(Lactuca sativa)、好ましくは茎レタス(Lactuca sativa var. angustana)の抽出物の製造方法。 - ステップb)が、次のステップ:
b.1.) レタスを熱処理して、加工したレタスを得るステップ、
b.2.) ステップb.1.の加工したレタスを、水蒸気蒸留又は真空蒸留、好ましくは真空蒸留するステップ、及び
b.3.) 蒸留物として抽出物を得るステップ
を含む、請求項9に記載の方法。 - ステップb.1.)が、25℃~100℃、好ましくは45℃~100℃、より好ましくは70℃~100℃から選択される温度、最も好ましくは80℃~90℃である温度で実施する、請求項10に記載の方法。
- ステップb.1.)が、1~50分、好ましくは30~50分の範囲から選択される時間継続する、請求項10又は11に記載の方法。
- 次の追加のステップ:
b.4.) ステップb.3.)において得られた抽出物を酸/塩基抽出するステップ、
任意に、b.5.) ステップb.4.)において得られた抽出物を、好ましくは固相抽出によってさらに濃縮するステップ
を含む、請求項10から12までのいずれか1項に記載の方法。 - ステップb)が、次のステップ:
b.1.) 水溶液中でレタスを溶解して、レタスの残留物及び上清を得るステップ、
b.2.) 上清として抽出物を得るステップ
を含む、請求項9に記載の方法。 - 次のステップ:
c)抽出物を乾燥するステップ、好ましくは噴霧乾燥又は凍結乾燥によって抽出物を乾燥するステップ
を含む、請求項9から14までのいずれか1項に記載の方法。
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