JP2022509417A - アルコキシベンズアルデヒド誘導体およびそれらの前駆体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、アルコキシベンズアルデヒド誘導体およびそれらの前駆体を指す。本発明はさらに、それらを含む香料組成物およびフレグランス付与された物品を指す。

Description

この開示は、長く続くシトラス匂い特徴を持つアルコキシベンズアルデヒド誘導体に関する。本発明はさらにまた、それらの産生の方法、およびそれらを含有するフレグランス組成物を指す。
絶えず変化する商業および規制上の要件に応じて、フレグランスノートを強化する、または新たに入手可能なフレグランスノート、とりわけ長く続くシトラス様匂いノートを持つ、新しい分子が常に探求されている。
シトラス様匂いノートを持つ化合物は、消費者が新鮮さおよび／または清潔さを連想するため、具体的に注目されている。
パラ－メトキシベンズアルデヒド（アニスアルデヒドとしても知られている）などのアルコキシベンズアルデヒド、およびフレグランス成分としてのそれらの使用が知られている。それらは、極めて典型的なベンズアルデヒド様の匂いを持つと表現され、これは、スパイシーグルマンニュアンスを伴う、芳香性、アニスとして一般的に表現される。
一方、式（Ｉ）のメタアルコキシベンズアルデヒドは、文献において、例として医薬の調製のための中間体として報告されており、我々の知る限り、これらのいずれも、いかなる官能特性、またはフレグランス成分としてのいかなる使用を、報告または示唆していない。
今、驚くべきことに、以下に定義される式（Ｉ）のメタアルコキシベンズアルデヒドが、シトラス様匂いプロファイルを持ち、所望される新鮮さの印象を低減させるスパイシーグルマンサイドノートを本質的に有さないことが見いだされた。
したがって、一側面において、式（Ｉ）で表される化合物のフレグランスとしての使用が提供される：
Figure 2022509417000001
式中、Ｒ１は、直鎖または分枝のＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルキルおよびＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルケニル（例としてブチル、ペンチル、ブタ－２－イル）から選択される。
式（Ｉ）で表される化合物の特定の例として、非限定例として、３－ブトキシベンズアルデヒドを挙げることができ、これは、グリーンニュアンスを伴う、新鮮なシトラス匂いを持つ。このタイプの匂いノートは、他のグリーンおよび／またはフローラルのアルデヒドノートと特に相性が良く、清潔さおよび／または新鮮さの印象を作りまたは改善する。
さらに、式（Ｉ）で表される化合物の非限定例は、以下から選択される：
３－（ｓｅｃ－ブトキシ）ベンズアルデヒド、
３－ペンチルオキシベンズアルデヒド、
３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンズアルデヒド、および
３－イソプロポキシベンズアルデヒド。
式（Ｉ）で表される化合物は、フレグランス組成物、すなわち、所望の快楽効果を提供するために個々のフレグランス成分を組み合わせた製剤、に添加してもよい。これらは、当技術分野で入手可能な広範囲のかかる材料のいずれかから選択することができる。
典型的な、フレグランス成分の非限定例は以下を包含する：
－ 精油および抽出物、例として海狸香、コスタスルート油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ツリーモスアブソリュート、バジル油、ベルガモット油およびマンダリン油などの果実油、ミルテ油、パルマローザ油、パチュリ油、プチグレン油、ジャスミン油、バラ油、白檀油、アブサン油、ラベンダー油および／またはイランイラン油；
－ アルコール、例として桂皮アルコール（（Ｅ）－３－フェニルプロパ－２－エン－１－オール）；ｃｉｓ－３－ヘキセノール（（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－オール）；シトロネロール（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；ジヒドロミルセノール（２，６－ジメチルオクタ－７－エン－２－オール）；EbanolTM（（Ｅ）－３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタ－４－エン－２－オール）；オイゲノール（４－アリル－２－メトキシフェノール）；エチルリナロール（（Ｅ）－３，７－ジメチルノナ－１，６－ジエン－３－オール）；ファルネソール（（２Ｅ，６Ｚ）－３，７，１１－トリメチルドデカ－２，６，１０－トリエン－１－オール）；ゲラニオール（（Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール）；Super MuguetTM（（Ｅ）－６－エチル－３－メチルオクタ－６－エン－１－オール）；リナロール（３，７－ジメチルオクタ－１，６－ジエン－３－オール）；メントール（２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール）；ネロール（３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン－１－オール）；フェニルエチルアルコール（２－フェニルエタノール）；RhodinolTM（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；SandaloreTM（３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタン－２－オール）；テルピネオール（２－（４－メチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）プロパン－２－オール）；またはTimberolTM（１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン－３－オール）；２，４，７－トリメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール、および／または［１－メチル－２（５－メチルヘキサ－４－エン－２－イル）シクロプロピル］－メタノール；
－ アルデヒドおよびケトン、例としてアニスアルデヒド（４－メトキシベンズアルデヒド）；アルファアミル桂皮アルデヒド（２－ベンジリデンヘプタナール）；GeorgywoodTM（１－（１，２，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；ヒドロキシシトロネラール（７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール）；Iso E Super(R)（１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；Isoraldeine(R)（（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－２－エン－１－イル）ブタ－３－エン－２－オン）；Hedione(R)（メチル３－オキソ－２－ペンチルシクロペンタンアセタート）；３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナール；マルトール；メチルセドリルケトン；メチルイオノン；ベルベノン；２，６，１０－トリメチルウンデカ－５，９－ジエナール；３－（４－エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロパナール；１－メチル－４－（４－メチルペンタ－３－エン－１－イル）シクロヘキサ－３－エン－１－カルバルデヒド；ヘキサ－２－エナールおよび／またはバニリン；
－ エーテルおよびアセタール、例としてAmbrox(R)（３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－２，４，５，５ａ，７，８，９，９ｂ－オクタヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１］ベンゾフラン）；ゲラニルメチルエーテル（（２Ｅ）－１－メトキシ－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン）；ローズオキシド（４－メチル－２－（２－メチルプロパ－１－エン－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン）；および／またはSpirambrene(R)（２’，２’，３，７，７－ペンタメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプタン－２，５’－［１，３］ジオキサン］）；
－ エステルおよびラクトン、例としてベンジルアセタート；セドリルアセタート（（１Ｓ，６Ｒ，８ａＲ）－１，４，４，６－テトラメチルオクタヒドロ－１Ｈ－５，８ａ－メタノアズレン－６－イルアセタート）；γ－デカラクトン（６－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン）；Helvetolide(R)（２－（１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）エトキシ）－２－メチルプロピルプロピオナート）；γ－ウンデカラクトン（５－へプチルオキソラン－２－オン）；および／またはベチベリルアセタート（（４，８－ジメチル－２－プロパン－２－イリデン－３，３ａ，４，５，６，８ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－アズレン－６－イル）アセタート）；
－ 大員環、例としてアンブレットリド（（Ｚ）－オキサシクロへプタデカ－１０－エン－２－オン）；ブラシル酸エチレン（１，４－ジオキサシクロへプタデカン－５，１７－ジオン）；および／またはExaltolide(R)（１６－オキサシクロヘキサデカン－１－オン）；および
－ ヘテロ環、例としてイソブチルキノリン（２－イソブチルキノリン）。
式（Ｉ）で表される化合物は、化合物をそのまま、または、これを含むフレグランス組成物を、フレグランス適用品に直接混合することによって、単純にフレグランス適用品において用いることができ、および／またはそれらを、前のステップにおいて、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、カーボンやゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖類およびそれらの混合物などの封入材料に封入して、および／またはそれらを光、空気、水分、高温、酵素、または同種のものなどの外部刺激の適用時にフレグランス分子を放出するように適合された基質に化学的に結合させて、次いで適用品と混合してもよい。
本明細書において上で定義された式（Ｉ）で表される化合物それら自体は特に強いにおいを持たないかもしれないが、他のフレグランス成分と有用に組み合わせることで、長く続くシトラス効果を伴う、有用なフレグランスプロファイルを提供する。
よって、具体的な一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、外部刺激の適用時に２つのフレグランス成分を放出するように適合された前駆体の形態で添加されてもよく、そのうち１つは式（Ｉ）で表される化合物である。
具体的な一態様において、前駆体は、一般式（ＩＩ）を有する：
Figure 2022509417000002
式中、
Ｒ１は、式（Ｉ）について定義されたものと同じ意味を有し、および
Ｒ２は、以下からなる群から選択される：
Ｃ４－Ｃ１４アルキル、例えばＣ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ５－Ｃ１２アルキル；
１つの－ＯＨ基および／または２つまでの（すなわち０、１または２の）エーテル基で置換されたＣ４－Ｃ１４アルキル、例えばＣ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ５－Ｃ１２アルキル（例としてＲ２は、６－メトキシ－６－メチルオクタン－２－イル）；
Ｃ４－Ｃ１４アルケニル、例えば、例として１つまたは２つの炭素－炭素二重結合を含むＣ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ５－Ｃ１２アルケニル；
１つの－ＯＨ基またはエーテル基で置換されたＣ４－Ｃ１４アルケニル、例えば１つの－ＯＨ基またはエーテル基で置換された、例として１つまたは２つの炭素－炭素二重結合を含むＣ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ５－Ｃ１２アルケニル（例としてＲ２は、（Ｅ）－８－ヒドロキシ－４，８－ジメチルノナ－３－エン－１－イル、または、ペンタ－２－エニル）；
Ｃ５－Ｃ６シクロアルキル、たとえばシクロヘキシル、またはシクロペンチル；
Ｃ１－Ｃ６アルキル（例としてエチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ペンチル）およびＣ２－Ｃ４アルキリデン（例としてイソプロペニル）から選択される１、２、または３つの基で置換されたＣ５－Ｃ８シクロアルキル（例としてシクロヘキシル、シクロペンチル）；
Ｃ５－Ｃ８シクロアルケニル、例としてＣ６シクロアルケニル、たとえばシクロヘキサ－２，４－ジエニル、シクロヘキサ－１－エニル、シクロオクタ－３－エニル；
シクロアルケニル－環が、Ｃ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、またはイソプロピル）、Ｃ２－Ｃ４アルキリデン（例としてイソプロペニル）、およびＣ３－Ｃ５シクロアルキルから選択される１、２、または３つの基で置換されたシクロオクタ－３－エニルなどのＣ５－Ｃ８シクロアルケニル（例としてＲ２は、７－メチル－スピロ［４．５］デカ－８－エン－６－イル、スピロ［４．５］デカ－７－エン－７－イル、５，５－ジメチルシクロヘキサ－１－エニル、２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－１，３－ジエニル、２，４－ジメチルシクロヘキサ－３－エニル、または４－イソプロペニル（シクロヘキサ－１エン－１イル）である；
（Ｃ１－Ｃ３）アルキル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルキル、ここでシクロアルキル－環は、－ＯＨ基および＝Ｏ基から選択される１つの基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでのＣ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される（例としてＲ２は、（３－ｔｅｒｔブチルシクロヘキシル）エチル、または（４－（１，１－ジメチルプロピル）シクロヘキシル）メチル、（３－オキソ－２－ペンチルシクロペンチル）メチルである）；
（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル－環は、１つの－ＯＨ基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでの（すなわち０、１、２、３または４つの）Ｃ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される（例としてＲ２は、（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－１－エン－１－イル）エチル、１－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－２－エン－１－イル）ブタン－３－イルである）；
（Ｃ２－Ｃ３）アルケニル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル－環は、１つの－ＯＨ基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでの（すなわち０、１、２、３、または４つの）Ｃ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される（例としてＲ２は、（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－１－エン－１－イル）エテニル、（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－２－エン－１－イル）エテニル、（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－２－エン－１－イル）プロパ－２－エン－２－イル、（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－１－エン－１－イル）プロパ－２－エン－２－イルである）；
Ｃ６－Ｃ１４アリール、例としてフェニル；
Ｃ６－Ｃ１４アリール、ここで、アリール環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１１から選択される３つまでの（すなわち０、１、２、または３つの）基で置換される、ここで、Ｒ１１は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）から独立して選択される；
（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、例としてベンジル、２－フェニルエチル；
ベンジルまたは２－フェニルエチルなどの（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、ここでアリール－環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１２から選択される２つまでの基（例として１つの基）で置換され、ここでＲ１２は、独立して水素およびＣ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）から選択される；
（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、例として２－フェニルエチレン－１－イル、１－フェニルへプタ－１－エン－２－イル；
（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、ここでアリール－環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１３から選択される２つまでの基（例として１つの基）で置換され、ここでＲ１３は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）から独立して選択される；
Ｃ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１４から選択される６つまでの基で任意に置換されるＣ８－Ｃ１２炭素原子を含む二、三、または四環式炭化水素環、ここでＲ１４は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル）から独立して選択される、例としてＲ２は、１，１，６，７－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－７－イル、２－（（１，１－ジメチル－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン））－６－イル）－エタ－１－イル、３，６，８，８－テトラメチル－２，３，４，７，８，８ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－３ａ，７－メタノアズレン－５（４Ｈ）－イリデン、または１，１，２，４，４，７－ヘキサメチル－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－６－イルである；
Ｒ３は、水素、Ｃ１－Ｃ５アルキル、およびＣ２－Ｃ５アルケニル（例としてブタ－３－エニル）から選択される。
特に断りのない限り、式（ＩＩ）で表される化合物に関連して使用される「アルキル」は、直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す；「アルケニル」は、少なくとも１の炭素－炭素二重結合、例として２または３二重結合を含む直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す；「炭化水素環」は、好ましくは１つの環あたり２つまでの炭素－炭素二重結合を含有する、飽和および不飽和の環系を指し、ここで環は３つまでの（例として１つまたは２つの）Ｃ１－Ｃ３アルキルで置換されてもよい；および「エーテル基」は、２つの炭素原子に結合した酸素原子を指す。
ある態様においてＲ３は、水素である。
具体的な態様において、Ｒ３は、水素でありおよびＲ２は、以下から選択される：
Ｃ４－Ｃ１４アルキル、例えば、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ５－Ｃ１２アルキル；Ｃ４－Ｃ１４アルケニル、例えば、例として１つまたは２つの炭素－炭素二重結合を含むＣ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ５－Ｃ１２アルケニル；（Ｅ）－４，８－ジメチルノナ－３－エン－８－オール－１－イル）；および６－メトキシ－６－メチルオクタン－２－イル。
他の具体的な態様において、Ｒ３は水素であり、およびＲ２は、１つの炭素－炭素二重結合を含むＣ５－Ｃ１２アルケニルであり、例としてＲ２は、Ｚ－ペンタ－２－エン－１－イル、Ｚ－オクタ－５－エン－１－イル、ドデカ－１－エン－１－イル、ノナ－３－エン－１－イル（例としてＥ－ノナ－３－エン－１－イル）、デカ－８－エン－１－イルから選択される。
さらなる具体的な態様において、Ｒ３は水素であり、およびＲ２は、ベンジル、２－フェニルエチルまたは３－フェニルプロピルなどの（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ６）アリールであり、ここでアリール－環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル（例としてエチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソ－ブチル）から選択される２つまでの基（例として１つの基）で置換され、例として、Ｒ２は、
Figure 2022509417000003
である。
さらなる具体的な態様において、Ｒ１は、ブチル、ペンチル、（１－メチル）プロペニル、および２－メチルブタ－２－エニルから選択され、Ｒ２は、Ｃ４－Ｃ１４アルキル、例えばＣ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ６－Ｃ１２アルキル；およびＣ５－Ｃ１４アルケニル、例えば例として１つまたは２つの炭素－炭素二重結合を含むＣ８、Ｃ９、Ｃ１０またはＣ１１などのＣ６－Ｃ１２アルケニルから選択され、およびＲ３は、水素である。
さらなる具体的な態様において、Ｒ２は、ペンタ－２－エニル（例としてＺ－ペンタ－２－エニル）であり、Ｒ３は、水素である。
式（ＩＩ）で表される化合物は、自発的な空気酸化によって、式（Ｉ）で表されるアルコキシベンズアルデヒドおよび式（ＩＩＩ）（Ｒ２－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３、式中、Ｒ２およびＲ３は、式（ＩＩ）で表される化合物について定義されたものと同じ意味を有する）で表される香気性ケトンまたはアルデヒドを放出するための前駆体として作用する。
Figure 2022509417000004
式（ＩＩ）で表される化合物は、環境大気にさらされていない場合、すなわちそのまま保存された場合、またはジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、イソプロピルミリスタート（ＩＰＭ）、トリエチルシトラート（ＴＥＣ）、ペンタン－１，２－ジオール、およびアルコール（例としてエタノール）などの従来から匂い物質と合わせて使用されている希釈剤、および既知のフレグランス成分の中において、極めて安定している。洗浄剤、シャンプーおよびファブリックコンディショナーなどの消費者製品に組み込まれた場合にも極めて良好な保管安定性が示されている。よって、式（ＩＩ）で表される化合物は、持続的なおよび明確な香気性化合物の放出が所望される、幅広い消費者製品における使用され得る。
空気中の酸素の濃度は、式（ＩＩ）で表される化合物を開裂させるために充分であり、環境大気中で、例として嗅覚またはヘッドスペース試料のＧＣ－ＭＳ分析によって、開裂生成物を検出することができる。
Ｒ２がペンタ－２－エニルであり、Ｒ３が水素である式（ＩＩ）で表される化合物は、不安定であり、そのため香料においてそのまま使用することができないヘキサ－３－エナール（例として、ｃｉｓ－３－ヘキセナール）を自発的な空気酸化によって放出する。
式（Ｉ）で表される化合物の前駆体の特定の例として、Ｒ１は、Ｃ４－Ｃ５アルキル（例としてブチル）であり、Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、ペンタ－２－エン－１－イル（例としてＺ－ペンタ－２－エン－１イル）である式（ＩＩ）で表される化合物を挙げることができ、これは、空気への曝露に際する開裂が、ランドリー洗浄剤などの多くの商品において高度に所望される組み合わせである、シトラスノートおよびグリーンノートの両方を提供するという点で、具体的に所望の特性を有する前駆体を生み出す。
さらなる具体的な態様において、式（ＩＩ）の前駆体は、以下から選択される：
１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン；
１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，７Ｚ）－デカ－１，７－ジエン－１－イル）ベンゼン；
１－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－４－イソブチル－２－メチルベンゼン；
１－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－２－イソブチル－４－メチルベンゼン；
１－（ｓｅｃ－ブトキシ）－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン；
１－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（ペンチルオキシ）ベンゼン；
１－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンゼン；
１－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－イソプロポキシベンゼン；
１－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
１－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－３－メチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
１－ブトキシ－３－（４－（３－イソプロピルフェニル）ペンタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
１１－（３－ブトキシフェニル）－２，６－ジメチルウンデカ－６，１０－ジエン－２－オール；
１－ブトキシ－３－（３－メチルドデカ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
５－（４－（３－ブトキシフェニル）－２－メチルブタ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール；
１－ブトキシ－３－（テトラデカ－１，３－ジエン－１－イル）ベンゼン；
１－ブトキシ－３－（３－フェニルプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
１－ブトキシ－３－（（５Ｅ）－ウンデカ－１，５－ジエン－１－イル）ベンゼン；
５－（５－（３－ブトキシフェニル）ペンタ－４－エン－１－イリデン）オクタヒドロ－１Ｈ－４，７－メタノインデン；
１－ブトキシ－３－（４－（４－エチルフェニル）－３，３－ジメチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
１－ブトキシ－３－（７－メトキシ－３，７－ジメチルノナ－１－エン－１－イル）ベンゼン；および
１－ブトキシ－３－（４－（４－イソブチルフェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン。
消費者製品ベースへの、式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体、例として、式（ＩＩ）で表される化合物の添加を含む、消費者製品に香り付けする方法をさらに提供する。
式（Ｉ）に従う化合物またはその前駆体、例として、式（ＩＩ）で表される化合物は、幅広いフレグランス適用品において、例として、パヒューム、家庭用製品、ランドリー製品、ボディケア製品および化粧品などの高級なおよび機能的な香料のあらゆる分野において、使用してよい。
式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として、式（ＩＩ）で表される化合物）は、特定の用途および他の匂い物質成分の性質および分量に依存して、幅広く様々な量で用いることができる。割合は、典型的には適用品の０．０００１～２重量パーセントである。一態様において、化合物は、ファブリック柔軟剤において、０．０００１～０．００５重量パーセントの量で用いてもよい。別の態様において、化合物は、アルコール溶液において、０．０１～３重量パーセント、より具体的に０．５および２重量パーセントの間の量で使用してもよい。しかしながら、これらの値は、一例として与えられるものにすぎず、熟達したパヒューマーは、より低いまたは高い濃度で、例としてフレグランス組成物に基づいて約２０重量パーセントまでで、効果を達成するか、または新規アコードを生み出すことができる。
式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）は、式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）を、または式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）を含むフレグランス組成物を消費者製品ベースに単に直接混合することによって用いてもよく、または前のステップにおいて、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、カーボンやゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖類およびそれらの混合物などの封入材料に封入して、次いで消費者製品ベースに混合してもよい。
よって、本発明は加えて、式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）をフレグランス成分として、消費者製品ベースに直接混和すること、または式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）を含むフレグランス組成物を混和し、これを次いで消費者製品ベースと混合することのいずれかによって組み込むことを含む、フレグランス付与された物品の製造方法を提供する。
嗅覚的に許容し得る量の式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）の添加を介して、消費者製品ベースの匂いノートは、改善され、増強され、または改変される。
よって、本発明は、嗅覚的に許容し得る量の式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）の添加を用いて、消費者製品ベースを改善、増強、または改変するための方法をさらにまた提供する。
本発明は、以下を含むフレグランス付与された物品も提供する：
ａ） 匂い物質として、式（Ｉ）で表される化合物、それらの混合物、またはその前駆体（例として式（ＩＩ）で表される化合物）；および
ｂ） 消費者製品ベース。
本明細書に使用される「消費者製品ベース」は、クリーニング、柔軟化、およびケアまたは同種のものなどの消費者製品としての特定の作用を果たすために使用するための組成物を意味する。かかる製品の例は、高級香料、例としてパヒュームおよびオードトワレ；ファブリックケア、家庭用製品およびパーソナルケア製品、たとえば化粧品、ランドリーケア洗浄剤、リンスコンディショナー、パーソナルクレンジング組成物、食器洗浄機用洗浄剤、表面クリーナー；ランドリー製品、例として柔軟剤、ブリーチ、洗浄剤；ボディケア製品、例としてシャンプー、シャワーゲル；エアケア製品（好ましくは揮発性で大抵は心地よい香りの化合物を含み、有利には極めて少量においても不快な匂いをマスキングすることができる製品））を包含する。生活空間用のエアフレッシュナーは、とりわけ、天然および合成精油、たとえば松葉油、シトラス油、ユーカリ油、ラベンダー油等を、例えば５０重量％までの量において含有する。エアロゾルとしては、より少ない量のかかる精油を含有する傾向があり、一例として５重量％未満または２重量％未満であるが、アセトアルデヒド（とりわけ、＜０．５重量％）、イソプロピルアルコール（とりわけ、＜５重量％）、鉱油（とりわけ、＜５重量％）、および推進剤などの化合物を加えて包含する。
具体的な一態様において、消費者製品ベース（例としてブリーチ製品）は、芳香族イミドを本質的に含まない。
この製品の例は、例証として与えられるものであり、いずれにしても限定的であるとはみなされない。
式（Ｉ）で表される化合物は、３－ヒドロキシベンズアルデヒドの、アルキルハロゲン化物Ｒ１－Ｘ（Ｘは、塩化物、臭化物、ヨウ化物またはトルエンスルホナートである）とのテトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒において、および炭酸または水酸化、カリウムまたはナトリウムなどの塩基の存在下でのエステル化反応によって調製してもよい。フェニルエーテルの形成のための他の条件は、有機合成の当業者に既知のものを用いることができる。
式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｒ２Ｒ３ＣＨＭｇＢｒと式（ＩＩ）で表されるアルコキシベンズアルデヒドとの間の、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの溶媒におけるグリニャール反応、これに続く、当業者に既知の条件下での標準的なワークアップ、およびその結果得られる二級ベンジルアルコールの、触媒、例としてｐ－トルエンスルホン酸の存在下での脱水によって調製してもよい。Wittig反応等の二重結合結合反応を用いることもできる。
本開示は、具体的な実施形態を示す以下の非限定的な例を参照してさらに説明する。
例１： ３－ブトキシベンズアルデヒドおよびその前駆体
１．１： ３－ブトキシベンズアルデヒド
３－ヒドロキシベンズアルデヒド（２０ｇ、１６４ｍｍｏｌ、１．０equiv.）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中の溶液を炭酸カリウム（２７．２ｇ、１９７ｍｍｏｌ、１．２equiv.）で処理した。その結果得られる混合物を８０℃まで加熱し、次いでゆっくり１－ブロモブタン（２１．２ｍｌ、１９７ｍｍｏｌ、１．２eq.）で処理する。混合物を８０℃で１ｈ間撹拌し、次いで２５℃まで冷却し、ろ過して固体を除去し、ＭＴＢＥ（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過しおよび濃縮した。その結果得られる油を５ｃｍ Vigreuxカラムで真空蒸留し、１３５～１３７℃、２５ｍｂａｒで回収し、３－ブトキシベンズアルデヒド（２５．３ｇ、１４２ｍｍｏｌ、８７％）を透明、無色液体として得た。
1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 9.99 (s, 1H), 7.44-7.47 (m, 2H), 7.39-7.42 (m, 1H), 7.17-7.21 (m, 1H), 4.04 (t, J=6.5 Hz, 2H), 1.76-1.85 (m, 2H), 1.46-1.58 (m, 2H), 1.00 ppm (t, J=7.3 Hz, 3H).
13C NMR (CDCl3, 101MHz): δ = 192.3, 159.7, 137.8, 130.0, 123.3, 122.0, 112.8, 68.0, 31.2, 19.2, 13.8 ppm.
MS (EI, 70 eV): 178 (30, [M]+・), 123 (11), 122 (100), 121 (100), 77 (9), 65 (13), 41 (18), 39 (12), 29 (22), 27 (9).
匂い記載（ＤＰＧ中１０％溶液、ＤＰＧ紙ブロッター上、２４ｈ）：新鮮なシトラス、シトラール、レモングラス、バーベナ、グリーン、わずかに熱い鉄、わずかに脂肪。
１．２： １－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン
窒素でフラッシュしたフラスコに、マグネシウムターニング（０．７５０ｇ、３１ｍｍｏｌ、１．３equiv.）およびＴＨＦ（２ｍＬ）を入れた。ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の（Ｚ）－１－クロロヘキサ－３－エン（３．６６ｇ、３１ｍｍｏｌ、１．３equiv.）を、還流させながら滴加し、反応混合物をさらに過熱して１２ｈ間還流し、０℃に冷却した。３－ブトキシベンズアルデヒド（４．００ｇ、２２ｍｍｏｌ、１．０equiv.）を添加し、反応混合物を２５℃で３０ｍｉｎ間撹拌し、氷冷１ＭＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）に注いだ。。水性層をＭＴＢＥ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。その結果得られる油ｗをトルエン（５０ｍＬ）に溶解し、２５℃でｐ－トルエンスルホン酸一水和物（０．２１ｇ、１．１２ｍｍｏｌ、０．０５equiv.）で処理し、ディーン・スターク装置において加熱して３ｈ間還流した。その結果得られる混合物を２５℃に冷却し、ＭＴＢＥ（１００ｍＬ）希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。その結果得られる粗製材料を、ヘキサン中のＭＴＢＥ１～７％の勾配で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン（２．０６ｇ、８．４３ｍｍｏｌ、３７．６％）を透明、無色液体として得た。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 7.22 (dd, J=8.2, 7.6 Hz, 1H), 6.90-6.98 (m, 2H), 6.77 (ddd, J=8.2, 2.6, 0.7 Hz, 1H), 6.39 (dt, J=15.9, 1.5 Hz, 1H), 6.22 (dt, J=15.9, 6.4 Hz, 1H), 5.39-5.58 (m, 2H), 3.99 (t, J=6.5 Hz, 2H), 2.94-3.01 (m, 2H), 2.08-2.18 (m, 2H), 1.75-1.84 (m, 2H), 1.46-1.56 (m, 2H), 1.02 (t, J=7.6 Hz, 6H), 1.00 ppm (t, J=7.6 Hz, 3H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ = 159.4, 139.2, 133.0, 129.9, 129.4, 129.3, 126.0, 118.5, 113.1, 111.9, 67.6, 31.4, 30.6, 20.6, 19.3, 14.3, 13.9 ppm
MS (EI, 70 eV): 244 (34, [M]+・), 159 (49), 145 (100), 133 (16), 131 (24), 128 (18), 120 (39), 115 (27), 41 (20), 29 (21).
におい記載（ＥｔＯＨ中１％溶液、紙ブロッター上、２４ｈ）：グリーン、シトラス、リンゴ、ライム、砕いた葉
１．３： １－ブトキシ－３－（（１Ｅ，７Ｚ）－デカ－１，７－ジエン－１－イル）ベンゼン
例１．２．に記載の手順をＴＨＦ（１５０ｍＬ）中のＺ－９－ブロモノナ－３－エン（１３．８ｇ、６７ｍｍｏｌ、１．２equiv.）およびマグネシウム（１．６４ｇ、６７ｍｍｏｌ、１．２equiv.）に由来するGrignard試薬、および３－ブトキシベンズアルデヒド（例１．１）で繰り返し、これに続き粗産物をトルエン（１００ｍｌ）中のｐ－トルエンスルホン酸（５００ｍｇ）で脱水した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、ヘプタン１００％～ヘプタン／ＭＴＢＥ５０：１の勾配で精製し、（２．１８ｇ、２８％）をわずかに黄色の液体として得た。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 7.18 (t, J=7.9 Hz, 1 H), 6.86 - 6.94 (m, 2 H), 6.73 (ddd, J=8.2, 2.4, 0.7 Hz, 1 H), 6.29 - 6.37 (m, 1 H), 6.14 - 6.26 (m, 1 H), 5.28 - 5.48 (m, 2 H), 3.96 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 2.15 - 2.25 (m, 2 H), 1.94 - 2.10 (m, 4 H), 1.72 - 1.82 (m, 2 H), 1.33 - 1.57 (m, 6 H), 0.96 (td, J=7.5, 6.4 Hz, 6 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ = 159.4 (s), 139.4 (s), 131.8 (s), 131.3 (s), 129.8 (s), 129.4 (s), 129.0 (s), 118.5 (s), 113.0 (s), 112.9 - 113.0 (m), 111.9 (s), 67.6 (s), 32.9 (s), 31.4 (s), 29.3 (s), 29.0 (s), 27.0 (s), 20.5 (s), 19.3 (s), 14.4 (s), 13.9 (s).
MS (EI, 70 eV): 286(16), 257(13), 230(6), 176(18), 164(46), 145(69), 127(100), 108(58), 107(58), 55(54), 41(92), 29(50).
におい記載（ＥｔＯＨ中１％溶液、紙ブロッター上、２４ｈ）：メロン、グリーン、シトラス、フローラル。
１．４： １－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－４－イソブチル－２－メチルベンゼンおよび１－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－２－イソブチル－４－メチルベンゼン
Ａ） （３－ブトキシフェニル）メタノール
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の３－ブトキシベンズアルデヒド（１８．５ｇ、１０４ｍｍｏｌ、１．０equiv.）を、ＬｉＡｌＨ４（１．２６ｇ、３１．５ｍｍｏｌ、０．３０４eq.）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）中懸濁液に、２５℃で滴加した。１ｈ後、混合物を０℃へ冷却し、慎重に水（１．２５ｍＬ）、これに続き１５％ＮａＯＨ水溶液（１．２５ｍＬ）および最終的に水（３．７５ｍＬ）で処理した。混合物を４０℃に温め
、ＭｇＳＯ４で処理し、次いでろ過した。濾過物を濃縮し、（３－ブトキシフェニル）メタノール（１７．３ｇ、９６ｍｍｏｌ、９２％）を淡黄色油としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 7.23-7.30 (m, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.82-6.87 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.98 (t, J=6.6 Hz, 2H), 2.64 (br s, 1H), 1.74-1.84 (m, 2H), 1.46-1.59 (m, 2H), 1.02 ppm (t, J=7.3 Hz, 3H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ = 159.4, 142.6, 129.5, 118.9, 113.7, 112.9, 67.7, 65.1, 31.4, 19.3, 13.9 ppm.
MS (EI, 70 eV): 180 (52, [M]+・), 124 (100), 123 (39), 107 (19), 106 (37), 105 (25), 95 (50), 78 (18), 77 (20), 41 (13).
Ｂ） １－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－４－イソブチル－２－メチルベンゼンおよび１－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－２－イソブチル－４－メチルベンゼン
（３－ブトキシフェニル）メタノール（１７．０ｇ、９４ｍｍｏｌ、１．０equiv.）をトリフェニルホスフィン臭化水素酸塩（３２．４ｇ、９４ｍｍｏｌ、１．０equiv.）およびアセトニトリル（１００ｍＬ）と組み合わせ、その結果得られる混合物を、窒素雰囲気下で２０ｈ間加熱して還流した。その結果得られる混合物を濃縮し、次いでＥｔ２Ｏ（７０ｍＬ）中に懸濁し、冷蔵庫（４℃）に５ｈ間置いた。析出した固体をろ過し、Ｅｔ２Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、次いで高真空下２５℃で２ｈ間乾燥した。その結果得られる固体をＴＨＦ（３５０ｍＬ）に懸濁し、５℃に冷却し、温度を０～５℃に維持しながら、分けてＫＯｔＢｕ（１０．３８ｇ、９２ｍｍｏｌ、０．９８equiv.）で処理した。その結果得られる明るい赤色の混合物を２０ｍｉｎ間５℃で撹拌し、次いで３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナール（１６．１ｇ、７８ｍｍｏｌ、０．８３equiv.）および３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナール（２．８４ｇ、１４ｍｍｏｌ、０．１５equiv.）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液で、４０ｍｉｎにわたって滴下処理した。その結果得られる混合物を２５℃まで温めさせ、２ｈ間撹拌した。混合物を、次いで酢酸（２０ｍＬ）および氷水（５００ｍＬ）の混合物に注ぎ、ヘプタン（２ｘ２００ｍＬ）で抽出し、抽出物を７０％メタノール（３ｘ１００ｍＬ）、ＫＨＣＯ３飽和水溶液（２ｘ１００ｍＬ）、水（２ｘ１００ｍＬ）で順次洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、蒸気させた。その結果得られる粗製材料を、ヘキサン中ＭＴＢＥの１～７％の勾配で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、１－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－４－イソブチル－２－メチルベンゼンおよび１－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－２－イソブチル－４－メチルベンゼン（２２．３ｇ、６３．６ｍｍｏｌ、６８％）の異性体混合物を透明な、ペールグリーン液体（異性体１～４は、３：２５：９：６３（ＧＣ）（異性体１：異性体２：異性体３：異性体４）の比率で得られた）として得た。
1H NMR (CHLOROFORM-d, 400MHz): δ = 7.11-7.23 (m), 7.01-7.09 (m), 6.86-6.98 (m), 6.67-6.84 (m), 6.34-6.44 (m), 6.21-6.33 (m), 5.66-5.75 (m), 3.89-3.99 (m), 2.67-2.77 (m), 2.54-2.64 (m), 2.36-2.50 (m), 2.31 (s), 2.30 (s), 2.28 (s), 2.25 (s), 1.69-1.90 (m), 1.42-1.56 (m), 0.86-1.01 ppm (m)
13C NMR (BENZENE-d6, 101MHz): δ = 159.7, 159.7, 159.5, 159.4, 139.3, 139.4, 139.3, 139.3, 139.1, 139.1, 139.0, 139.0, 137.1, 136.9, 136.6, 136.5, 135.3, 135.2, 134.8, 134.8, 132.1, 131.0, 131.0, 130.9, 130.9, 130.5, 130.5, 130.1, 129.6, 129.4, 129.2, 129.2, 129.1, 129.1, 128.7, 128.7, 128.7, 128.7, 126.8, 126.8, 126.7, 126.7, 121.3, 121.1, 118.6, 115.4, 115.1, 115.0, 113.2, 113.1, 112.8, 112.8, 112.3, 111.5, 67.1, 67.1, 67.1, 67.0, 45.0, 41.9, 41.9, 34.9, 33.8, 33.0, 32.8, 32.4, 32.2, 31.3, 31.3, 30.4, 30.2, 30.2, 30.1, 29.9, 29.8, 29.3, 22.4, 22.4, 22.2, 21.2, 20.8, 20.8, 19.2, 19.2, 19.1, 19.1, 13.6, 13.6 ppm.
MS (EI, 70 eV) (Isomer 1): 350 (12, [M]+・), 189 (9), 161 (58), 133 (29), 120 (10), 119 (100), 117 (9), 115 (9), 105 (17), 55 (15).
MS (EI, 70 eV) (Isomer 2): 350 (8, [M]+・), 189 (6), 162 (13), 161 (100), 133 (19), 119 (25), 118 (9), 117 (5), 115 (6), 105 (11).
MS (EI, 70 eV) (Isomer 3): 350 (11, [M]+・), 189 (10), 162 (8), 161 (62), 133 (35), 120 (10), 119 (100), 115 (8), 105 (18), 55 (16).
MS (EI, 70 eV) (Isomer 4): 350 (9, [M]+・), 189 (8), 162 (13), 161 (100), 133 (23), 119 (25), 118 (9), 115 (6), 105 (11), 43 (5).
におい記載（ＥｔＯＨ中１％溶液、紙ブロッター上、２４ｈ）：シトラス、アルデヒド、ミュゲ、わずかに脂肪。
例２： ３－（ｓｅｃ－ブトキシ）ベンズアルデヒドおよびその前駆体
２．１： ３－（ｓｅｃ－ブトキシ）ベンズアルデヒド
例１．１．に記載の手順を３－ヒドロキシベンズアルデヒド（６．０ｇ、４９．１ｍｍｏｌ、１equiv.）、炭酸カリウム（１３．６ｇ、９８ｍｍｏｌ、２equiv.）および２－ブロモブタン（１０．１ｇ、７３．７ｍｍｏｌ、１．５equiv.）、ＤＭＦ（６０ｍＬ）中で繰り返した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ９３：７で精製し、これに続き真空バルブ―バルブ蒸留を１１４℃／０．０３ｍｂａｒで行い、３－（ｓｅｃ－ブトキシ）ベンズアルデヒド（６．８ｇ、７７％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 9.80 - 10.16 (m, 1 H), 7.42 - 7.46 (m, 2 H), 7.38 - 7.41 (m, 1 H), 7.14 - 7.20 (m, 1 H), 4.40 (sxt, J=6.0 Hz, 1 H), 1.61 - 1.84 (m, 2 H), 1.33 (d, J=5.9 Hz, 3 H), 1.00 (t, J=7.5 Hz, 3 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ 192.2 (d), 158.8 (s), 137.8 (s), 130.1 (d), 123.1 (d), 123.0 (d), 114.2 (d), 75.3 (d), 29.1 (t), 19.1 (q), 9.7 (q).
MS (EI, 70 eV): 178 (15, M+), 122 (100), 121 (95), 93 (8), 77 (7), 65 (11), 57 (7), 41 (9), 29 (18).
におい記載（ＤＰＧ中１０％溶液、紙ブロッター上、４ｈ）：シトラス、フルーティ、フェノール性。
２．２： １－（ｓｅｃ－ブトキシ）－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン
例１．２．に記載の手順を（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－イルマグネシウム塩化物（０．６５Ｍ、ＴＨＦ中、２６ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ、１．２equiv.）および３－（ｓｅｃ－ブトキシ）ベンズアルデヒド（２．５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ、１equiv.）ＴＨＦ（５０ｍＬ）中で繰り返し、これに続き粗産物をトルエン（１００ｍＬ）中のｐ－トルエンスルホン酸（２８６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、０．１equiv.）で脱水した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ１００：１で精製し、１－（ｓｅｃ－ブトキシ）－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン（１．４３ｇ、３９％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 7.22 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 6.91 - 6.98 (m, 2 H), 6.78 (ddd, J=8.1, 2.5, 0.9 Hz, 1 H), 6.36 - 6.44 (m, 1 H), 6.18 - 6.27 (m, 1 H), 5.41 - 5.59 (m, 2 H), 4.34 (sxt, J=6.1 Hz, 1 H), 2.99 (br. t, J=6.7 Hz, 2 H), 2.14 (quind, J=7.4, 1.2 Hz, 2 H), 1.60 - 1.85 (m, 2 H), 1.33 (d, J=6.1 Hz, 3 H), 1.03 (q, J=7.6 Hz, 3 H), 1.00 (q, J=7.3 Hz, 3 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ 158.4 (s), 139.3 (s), 133.0 (d), 129.9 (d), 129.4 (d), 129.2 (d), 126.0 (d), 118.5 (d), 114.4 (d), 113.6 (d), 75.0 (d), 30.6 (t), 29.3 (t), 20.6 (t), 19.3 (q), 14.3 (q), 9.8 (q).
MS (EI, 70 eV): 244 (16, M+), 159 (62), 146 (17), 145 (100), 131 (22), 120 (56), 115 (27), 81 (19), 41 (18), 29 (16).
におい記載（ＥｔＯＨ中１％溶液、紙ブロッター上、２４ｈ）：グリーン、シトラス、砕いた葉
例３： ３－ペンチルオキシベンズアルデヒドおよびその前駆体
３．１： ３－ペンチルオキシベンズアルデヒド
例１．１．に記載の手順を３－ヒドロキシベンズアルデヒド（６．０ｇ、４９．１ｍｍｏｌ、１equiv.）、炭酸カリウム（１３．６ｇ、９８ｍｍｏｌ、２equiv.）および１－ブロモペンタン（８．９ｇ、５９．０ｍｍｏｌ、１．２equiv.）、ＤＭＦ（６０ｍＬ）中で繰り返した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ９３：７で精製し、これに続き真空バルブ－バルブ蒸留を１３０℃／０．０３ｍｂａｒで行い、３－ペンチルオキシベンズアルデヒド（８．０ｇ、８４％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ 9.98 (s, 1 H), 7.43 - 7.47 (m, 2 H), 7.38 - 7.42 (m, 1 H), 7.15 - 7.22 (m, 1 H), 4.03 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 1.78 - 1.88 (m, 2 H), 1.35 - 1.52 (m, 4 H), 0.96 (t, J=7.3 Hz, 3 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ 192.2 (d), 159.7 (s), 137.8 (s), 130.0 (d), 123.3 (d), 121.9 (d), 112.8 (d), 68.3 (t), 28.8 (t), 28.2 (t), 22.4 (t), 14.0 (d).
MS (EI, 70 eV): 192 (21, M+), 122 (100), 121 (78), 105 (5), 93 (6), 77 (9), 71 (3), 70 (8), 65 (9), 55 (10), 43 (30), 29 (23).
におい記載（ＤＰＧ中１０％溶液、紙ブロッター上、４ｈ）：フローラルの、水、シトラス、脂肪．
３．２： １－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（ペンチルオキシ）ベンゼン
例１．２．に記載の手順を（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－イルマグネシウム塩化物（０．６５Ｍ、ＴＨＦ中、３８．４ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ、１．２equiv.）および３－（ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド（４．０ｇ、２０．８ｍｍｏｌ、１equiv.）ＴＨＦ（５０ｍＬ）中で繰り返し、これに続き、粗産物をトルエン（１００ｍＬ）中のｐ－トルエンスルホン酸（４３２ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ、０．１equiv.）で脱水した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ１００：１で精製し、１－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（ペンチルオキシ）ベンゼン（２．８４ｇ、４７％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ 7.18 - 7.32 (m, 1 H), 6.87 - 7.00 (m, 2 H), 6.78 (ddd, J=8.2, 2.4, 0.9 Hz, 1 H), 6.34 - 6.47 (m, 1 H), 6.16 - 6.29 (m, 1 H), 5.40 - 5.61 (m, 2 H), 3.99 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 2.99 (br. t, J=6.7 Hz, 2 H), 2.10 - 2.20 (m, 2 H), 1.77 - 1.87 (m, 2 H), 1.37 - 1.54 (m, 4 H), 1.04 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 0.98 (t, J=7.1 Hz, 3 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ 159.4 (s), 139.2 (s), 133.0 (d), 129.9 (d), 129.4 (d), 129.3 (d), 126.0 (d), 118.5 (d), 113.1 (d), 112.0 (d), 67.9 (t), 30.6 (t), 29.1 (t), 28.3 (t), 22.5 (t), 20.6 (t), 14.3 (q), 14.1 (q).
MS (EI, 70 eV): 258(21, M+),159(48), 145(100), 133(18), 131(22), 128(18), 120(41), 115(27), 43(25), 41(20).
におい（ＥｔＯＨ中１％溶液、紙ブロッター上、２４ｈ）：グリーン、シトラス、ゼラニウムリーフ
例４： ３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンズアルデヒドおよびその前駆体
４．１： ３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１．１．に記載の手順を、３－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、４０．９ｍｍｏｌ、１equiv.）、炭酸カリウム（１１．３ｇ、８２ｍｍｏｌ、２equiv.）および３－ブロモ－２－メチルプロペン（６．６３ｇ、４９．１ｍｍｏｌ、１．２equiv.）、ＤＭＦ（６０ｍＬ）中で繰り返した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ９３：７で精製し、これに続き真空バルブ―バルブ蒸留を１２９℃／０．０３ｍｂａｒで行い、３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンズアルデヒド（５．２ｇ、７２％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ 9.98 (s, 1 H), 7.40 - 7.50 (m, 3 H), 7.21 (dt, J=7.0, 2.5 Hz, 1 H), 5.10 - 5.15 (m, 1 H), 5.02 (td, J=2.1, 1.0 Hz, 1 H), 4.50 (s, 2 H), 1.85 (br. d, J=0.7 Hz, 3 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ 192.1 (d), 159.3 (s), 140.3 (s), 137.8 (s), 130.0 (d), 123.5 (d), 122.0 (d), 113.3 (d), 113.1 (t), 71.9 (t), 19.4 (q).
MS (EI, 70 eV): 176 (11, M+), 161 (31), 158 (8), 147 (11), 133 (10), 121 (18), 105 (5), 92 (5), 77 (8), 65 (12), 55 (100), 39 (33), 29 (29).
におい記載（ＤＰＧ中１０％溶液、紙ブロッター上、４ｈ）：新鮮、フローラル、シトラス、アニス。
４．２： １－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンゼン
例１．２．に記載の手順を（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－イルマグネシウム塩化物（０．６５Ｍ、ＴＨＦ中、５２．４ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ、１．２equiv.）および３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンズアルデヒド（５．０ｇ、２８．４ｍｍｏｌ、１equiv.）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中で繰り返し、これに続き粗産物をトルエン（１００ｍＬ）中のｐ－トルエンスルホン酸（５８４ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ、０．１equiv.）で脱水した。粗産物を精製されたシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ１００：１で精製し、１－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンゼン（１．４９ｇ、２０％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ 7.23 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 6.94 - 7.02 (m, 2 H), 6.81 (ddd, J=8.3, 2.5, 1.0 Hz, 1 H), 6.41 (dt, J=15.9, 1.5 Hz, 1 H), 6.24 (dt, J=15.7, 6.6 Hz, 1 H), 5.41 - 5.61 (m, 2 H), 5.12 - 5.18 (m, 1 H), 4.98 - 5.06 (m, 1 H), 4.48 (br. s, 2 H), 3.00 (t, J=6.7 Hz, 2 H), 2.09 - 2.22 (m, 2 H), 1.88 (br. s, 3 H), 1.04 (t, J=7.6 Hz, 3 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ 159.0 (s), 141.0 (s), 139.2 (s), 133.1 (d), 129.8 (d), 129.4 (d), 129.4 (s), 126.0 (d), 118.8 (d), 113.4 (d), 112.7 (t), 112.3 (d), 71.7 (t), 30.6 (t), 20.6 (t), 19.5 (q), 14.3 (q).
MS (EI, 70 eV): 242(15, M+), 174(15), 159(32), 145(61), 131(44), 129(43), 128(42), 117(41), 115(60), 91(33), 55(100), 29(35).
におい記載（ＥｔＯＨ中１％溶液、紙ブロッター上、２４ｈ）：グリーン、シトラス、アニス、フローラルの。
例５： ３－イソプロポキシベンズアルデヒドおよびその前駆体
５．１： ３－イソプロポキシベンズアルデヒド
例１．１．に記載の手順を３－ヒドロキシベンズアルデヒド（６．０ｇ、４９．１ｍｍｏｌ、１equiv.）、炭酸カリウム（１３．６ｇ、９８ｍｍｏｌ、２equiv.）および２－ブロモプロパン（７．２５ｇ、５９ｍｍｏｌ、１．２equiv.）、ＤＭＦ（６０ｍＬ）中で繰り返した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ９３：７で精製し、これに続き真空バルブ―バルブ蒸留を１２０℃／０．０３ｍｂａｒで行い、３－イソプロポキシベンズアルデヒド（５．８８ｇ、７３％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 9.98 (s, 1 H), 7.38 - 7.46 (m, 3 H), 7.13 - 7.19 (m, 1 H), 4.64 (spt, J=6.1 Hz, 1 H), 1.37 (d, J=6.1 Hz, 6 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ = 192.2 (d), 158.5 (s), 137.8 (s), 130.1 (d), 123.1 (d), 123.0 (d), 114.2 (d), 70.2 (d), 21.9 (2q).
MS (EI, 70 eV): 164 (13, M+), 122 (73), 121 (100), 93 (9), 77 (4), 65 (11), 43 (11), 39 (13), 27 (7).
におい記載（ＤＰＧ中１０％溶液、紙ブロッター上、４ｈ）：グリーン、フェノール性の、シトラス、メディシナル．
５．２： １－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－イソプロポキシベンゼン
例１．２．に記載の手順を（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－イルマグネシウム塩化物（１．３Ｍ、ＴＨＦ中、２９ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ、１．５equiv.）および３－イソプロポキシベンズアルデヒド（４．０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ、１equiv.）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中で繰り返し、これに続き、粗産物をトルエン（１００ｍＬ）中のｐ－トルエンスルホン酸（４３２ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ、０．１equiv.）で脱水した。粗産物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによってヘキサン／ＭＴＢＥ１００：１で精製し、１－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－イソプロポキシベンゼン（１．５４ｇ、２９％）を無色液体としてもたらした。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 7.22 (t, J=7.8, 1 H), 6.90 - 6.98 (m, 2 H), 6.78 (ddd, J=8.1, 2.5, 0.9 Hz, 1 H), 6.39 (dt, J=15.7, 1.2, 1 H), 6.22 (dt, J=15.9, 6.6 Hz, 1 H), 5.42 - 5.59 (m, 2 H), 4.59 (spt, J=5.6 Hz, 1 H), 2.99 (br. t, J=6.8 Hz, 2 H), 2.10 - 2.20 (m, 2 H), 1.37 (d, J=5.9 Hz, 6 H), 1.04 (t, J=7.6 Hz, 3 H).
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): δ = 158.1 (s), 139.3 (s), 133.0 (d), 129.9 (d), 129.4 (d), 129.3 (d), 126.0 (d), 118.6 (d), 114.4 (d), 113.6 (d), 69.8 (d), 30.6 (t), 22.1 (2q), 20.6 (t), 14.3 (q).
MS (EI, 70 eV): 230(18),159(60),145(100), 131(26), 120(54), 115(29), 107(18), 81(20), 43(21), 41(19).
におい記載（ＥｔＯＨ中１％溶液、紙ブロッター上、２４ｈ）：グリーン、シトラス、メタリック、脂肪。
例６ａ－６ｍ：
６ａ： １－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、３－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）プロパナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｂ： １－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－３－メチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、３－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－２－メチルプロパナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－３－メチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｃ： １－ブトキシ－３－（４－（３－イソプロピルフェニル）ペンタ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、３－（３－イソプロピルフェニル）ブタナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（４－（３－イソプロピルフェニル）ペンタ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｄ： １１－（３－ブトキシフェニル）－２，６－ジメチルウンデカ－６，１０－ジエン－２－オール
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、９－ヒドロキシ－５，９－ジメチルデカ－４－エナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１１－（３－ブトキシフェニル）－２，６－ジメチルウンデカ－６，１０－ジエン－２－オールを調製することができる。
６ｅ： １－ブトキシ－３－（３－メチルドデカ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、２－メチルウンデカナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（３－メチルドデカ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｆ： ５－（４－（３－ブトキシフェニル）－２－メチルブタ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、３－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、５－（４－（３－ブトキシフェニル）－２－メチルブタ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールを調製することができる。
６ｇ： １－ブトキシ－３－（テトラデカ－１，３－ジエン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、トリデカ－２－エナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（テトラデカ－１，３－ジエン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｈ： １－ブトキシ－３－（３－フェニルプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、２－フェニルアセトアルデヒドの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（３－フェニルプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｉ： １－ブトキシ－３－（（５Ｅ）－ウンデカ－１，５－ジエン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、（Ｅ）－デカ－４－エナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（（５Ｅ）－ウンデカ－１，５－ジエン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｊ： ５－（５－（３－ブトキシフェニル）ペンタ－４－エン－１－イリデン）オクタヒドロ－１Ｈ－４，７－メタノインデン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、４－（オクタヒドロ－５Ｈ－４，７－メタノインデン－５－イリデン）ブタナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、５－（５－（３－ブトキシフェニル）ペンタ－４－エン－１－イリデン）オクタヒドロ－１Ｈ－４，７－メタノインデンを調製することができる。
６ｋ： １－ブトキシ－３－（４－（４－エチルフェニル）－３，３－ジメチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、３－（４－エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロパナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（４－（４－エチルフェニル）－３，３－ジメチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｌ： １－ブトキシ－３－（７－メトキシ－３，７－ジメチルノナ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、６－メトキシ－２，６－ジメチルオクタナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（７－メトキシ－３，７－ジメチルノナ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
６ｍ： １－ブトキシ－３－（４－（４－イソブチルフェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン
３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールおよび３－（２－イソブチル－４－メチルフェニル）プロパナールのＴＨＦ中の溶液を、３－（４－イソブチルフェニル）プロパナールの対応する溶液で置き換えることにより、例１．４に記載の手順を繰り返し、標題生成物、１－ブトキシ－３－（４－（４－イソブチルフェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼンを調製することができる。
例７： 式（Ｉ）で表される化合物を含むフレグランス
Figure 2022509417000005
上記のフレグランス組成物は、古典的な新鮮なグリーンレモン特徴を持つ。このフレグランスは、例として、万能クリーナー（ＡＰＣ）に、０．１～１．５ｗｔ％（例として０．３ｗｔ％）で適用することができる。
上記アコードの４０部のＤＰＧを、３－ブトキシベンズアルデヒド、すなわち式（Ｉ）で表される化合物で置き換えることにより、全体的な匂い特徴は、今、よりソフトで、よりフローラルで、より丸く、および全体的に、知覚は、より容易であり、より新鮮であり、より快適である。
上記アコードの４０部のＤＰＧを、３－ブトキシベンズアルデヒド、すなわち式（Ｉ）で表される化合物で置き換えること、および上記アコードの１１０部のＤＰＧを、１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン（６０部）および２つの追加の前駆体（４－（ドデシルチオ）－４－メチルペンタン－２－オン（１０部）およびエチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタン－２－イル）システイナート（４０部））を含む混合物で置き換えることにより、アコードの持続性が大幅に改善され、心地よく、および極めて自然な組み合わせをもたらした。
例８： 式（ＩＩ）で表される化合物を含むフレグランス
Figure 2022509417000006
上記フレグランス組成物は、新鮮なグリーンミュゲを連想させる、新鮮なフローラルのグリーンアコードである。このフレグランスは、例として、高密度液体洗浄剤（ＨＤＬＤ）に０．３～１．５ｗｔ％（例として０．６ｗｔ％）で適用することができる。
上記アコードの３０部のＤＰＧを、１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン、すなわち式（Ｉ）で表される化合物の前駆体で置き換えることにより、濡れたファブリック上での、新鮮なグリーン効果が明確に増強された。また、とりわけ、乾燥したファブリック上での、アコードの持続性が、１日または３日後に評価した場合、明確に増強された。
上記アコードの７０部のＤＰＧを、１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼンで置き換えることにより、グリーン新鮮さが極めて存在感があり、グリーンリーフおよび新鮮なリンゴの皮を連想させる、驚きのある、珍しい新鮮さを、乾いたファブリックにもたらす。
例９： 式（ＩＩ）で表される化合物を含むフレグランス
Figure 2022509417000007
上記フレグランス組成物は、新鮮なグリーンミュゲを連想させる、新鮮なフローラルのグリーンアコードである。このフレグランスは、例として、高密度粉末洗浄剤（ＨＤＰＤ）に、０．１～１．５ｗｔ％（例として０．３ｗｔ％）で適用することができる。
上記アコードの１００部のＤＰＧを、１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン、すなわち式（Ｉ）で表される化合物の前駆体で置き換えることにより、濡れたタオルにおける性能および拡散が、増強され、新鮮なグリーンな、心地よい特徴を有する。また、乾いたファブリックにおける実質性が顕著に改善され、珍しく、極めて心地よい新鮮なグリーン特徴を有する。
上記アコードの１１０部のＤＰＧを、１－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン（７０部）および２つの追加の前駆体（４－（ドデシルチオ）－４－メチルペンタン－２－オン（１０部）およびエチルＮ，Ｓ－ビス（４－オキソ－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）ブタン－２－イル）システイナート（３０部））を含む混合物で置き換えることにより、極めて珍しく、心地よい新鮮なグリーン、ジューシー、フルーティな特徴が、乾いたファブリックに送達される。この新鮮なグリーン、ジューシー、フルーティな特徴は、数日続き、これも新しく、驚きである。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）で表される化合物のフレグランスとしての使用：
    Figure 2022509417000008
    式中、Ｒ１は、直鎖または分枝のＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルキルおよびＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルケニルから選択される。
  2. 式（ＩＩ）で表される化合物の自発的な空気酸化によって得られる、請求項１に記載の化合物のフレグランスとしての使用：
    Figure 2022509417000009
    式中、
    Ｒ１は、直鎖または分枝のＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルキルおよびＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルケニルから選択され；
    Ｒ２は、以下からなる群から選択され：
    Ｃ４－Ｃ１４アルキル；１つの－ＯＨ基および／または２つまでのエーテルで置換されたＣ４－Ｃ１４アルキル；
    Ｃ４－Ｃ１４アルケニル；１つの－ＯＨ基またはエーテル基で置換されたＣ４－Ｃ１４アルケニル；
    Ｃ５－Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１－Ｃ６アルキルおよびＣ２－Ｃ４アルキリデンから選択される１、２、または３つの基で置換されたＣ５－Ｃ８シクロアルキル；
    Ｃ５－Ｃ８シクロアルケニル；シクロアルケニル－環が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ２－Ｃ４アルキリデン、およびＣ３－Ｃ５シクロアルキルから選択される１、２、または３つの基で置換されたＣ５－Ｃ８シクロアルケニル；
    （Ｃ１－Ｃ３）アルキル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルキル、ここでシクロアルキル－環は、－ＯＨ基および＝Ｏ基から選択される１つの基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでのＣ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される；
    （Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル－環は、１つの－ＯＨ基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでのＣ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される：
    （Ｃ２－Ｃ３）アルケニル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル－環は、１つの－ＯＨ基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでのＣ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される；
    Ｃ６－Ｃ１４アリール；Ｃ６－Ｃ１４アリール、ここでアリール環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１１から選択される３つまでの基で置換され、ここでＲ１１は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    （Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール；（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、ここでアリール－環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１２から選択される２つまでの基で置換され、ここでＲ１２は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    （Ｃ２－Ｃ８）アルケニル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール；（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、ここでアリール－環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１３から選択される２つまでの基で置換され、ここでＲ１３は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１４から選択される６つまでの基で任意に置換されるＣ８－Ｃ１２炭素原子を含む二、三、または四環式炭化水素環、ここでＲ１４は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；および
    Ｒ３は、水素、Ｃ１－Ｃ５アルキル、およびＣ２－Ｃ５アルケニルから選択される。
  3. 式（ＩＩ）で表される化合物
    Figure 2022509417000010
    式中、
    Ｒ１は、直鎖または分枝のＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルキルおよびＣ３－、Ｃ４－およびＣ５－アルケニルから選択され；
    Ｒ２は、以下からなる群から選択され：
    Ｃ４－Ｃ１４アルキル；１つの－ＯＨ基および／または２つまでのエーテルで置換されたＣ４－Ｃ１４アルキル；
    Ｃ４－Ｃ１４アルケニル；１つの－ＯＨ基またはエーテル基で置換されたＣ４－Ｃ１４アルケニル；
    Ｃ５－Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１－Ｃ６アルキルおよびＣ２－Ｃ４アルキリデンから選択される１、２、または３つの基で置換されたＣ５－Ｃ８シクロアルキル；
    Ｃ５－Ｃ８シクロアルケニル；シクロアルケニル－環が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ２－Ｃ４アルキリデン、およびＣ３－Ｃ５シクロアルキルから選択される１、２、または３つの基で置換されたＣ５－Ｃ８シクロアルケニル；
    （Ｃ１－Ｃ３）アルキル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルキル、ここでシクロアルキル－環は、－ＯＨ基および＝Ｏ基から選択される１つの基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでのＣ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される；
    （Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル－環は、１つの－ＯＨ基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでのＣ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される：
    （Ｃ２－Ｃ３）アルケニル（Ｃ５－Ｃ６）シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル－環は、１つの－ＯＨ基、および／または１つまたは２つのエーテル基（単数または複数）、および／または４つまでのＣ１－Ｃ５アルキル基で任意に置換される；
    Ｃ６－Ｃ１４アリール；Ｃ６－Ｃ１４アリール、ここでアリール環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１１から選択される３つまでの基で置換され、ここでＲ１１は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    （Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール；（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、ここでアリール－環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１２から選択される２つまでの基で置換され、ここでＲ１２は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    （Ｃ２－Ｃ８）アルケニル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール；（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル（Ｃ６－Ｃ１４）アリール、ここでアリール－環は、Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１３から選択される２つまでの基で置換され、ここでＲ１３は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；
    Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、および－ＯＲ１４から選択される６つまでの基で任意に置換されるＣ８－Ｃ１２炭素原子を含む二、三、または四環式炭化水素環、ここでＲ１４は、水素およびＣ１－Ｃ４アルキルから独立して選択される；および
    Ｒ３は、水素、Ｃ１－Ｃ５アルキル、およびＣ２－Ｃ５アルケニルから選択される。
  4. 以下から選択される請求項３に記載の化合物：
    １－ブトキシ－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン；
    １－ブトキシ－３－（（１Ｅ，７Ｚ）－デカ－１，７－ジエン－１－イル）ベンゼン；
    １－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－４－イソブチル－２－メチルベンゼン；
    １－（４－（３－ブトキシフェニル）ブタ－３－エン－１－イル）－２－イソブチル－４－メチルベンゼン；
    １－（ｓｅｃ－ブトキシ）－３－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）ベンゼン；
    １－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（ペンチルオキシ）ベンゼン；
    １－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－（（２－メチルアリル）オキシ）ベンゼン；
    １－（（１Ｅ，４Ｚ）－へプタ－１，４－ジエン－１－イル）－３－イソプロポキシベンゼン；
    １－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
    １－ブトキシ－３－（４－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－３－メチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
    １－ブトキシ－３－（４－（３－イソプロピルフェニル）ペンタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
    １１－（３－ブトキシフェニル）－２，６－ジメチルウンデカ－６，１０－ジエン－２－オール；
    １－ブトキシ－３－（３－メチルドデカ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
    ５－（４－（３－ブトキシフェニル）－２－メチルブタ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール；
    １－ブトキシ－３－（テトラデカ－１，３－ジエン－１－イル）ベンゼン；
    １－ブトキシ－３－（３－フェニルプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
    １－ブトキシ－３－（（５Ｅ）－ウンデカ－１，５－ジエン－１－イル）ベンゼン；
    ５－（５－（３－ブトキシフェニル）ペンタ－４－エン－１－イリデン）オクタヒドロ－１Ｈ－４，７－メタノインデン；
    １－ブトキシ－３－（４－（４－エチルフェニル）－３，３－ジメチルブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン；
    １－ブトキシ－３－（７－メトキシ－３，７－ジメチルノナ－１－エン－１－イル）ベンゼン；および
    １－ブトキシ－３－（４－（４－イソブチルフェニル）ブタ－１－エン－１－イル）ベンゼン。
  5. 消費者製品ベースへの、請求項１において定義された式（Ｉ）で表される化合物またはその前駆体の添加を含む、消費者製品に香り付けする方法。
  6. 式（Ｉ）で表される化合物の前駆体が、請求項３に定義される式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項５に記載の方法。
  7. 式（Ｉ）で表される化合物が、酸素にさらされたときに請求項３に定義される式（ＩＩ）で表される化合物の自発的な空気酸化によって発生することを特徴とする請求項５に記載の方法。
  8. 請求項１において定義された式（Ｉ）で表される化合物、またはその前駆体、好ましくは請求項２または請求項３に定義される式（ＩＩ）で表される化合物、および消費者製品ベースを含む消費者製品。
  9. 消費者製品が、ホームケア製品、パーソナルケア製品およびクリーニング製品から選択される、請求項８に記載の消費者製品。
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