JP2022506713A - 1,3-オキサチオラン-2-チオン誘導体及びその使用 - Google Patents
1,3-オキサチオラン-2-チオン誘導体及びその使用 Download PDFInfo
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- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
Description
本発明は、1,3-オキサチオラン-2-チオン誘導体、それを調製するための方法、及びその使用に関する。
シリルポリマーは、通常、接着剤、マスチック、コーティングとして、例えば航空、自動車、又は建設業界で使用される。このようなポリマーは、一般に、ポリエーテル又はポリウレタンタイプの主鎖に直接的又は間接的に連結されたアルコキシシランタイプの末端基を含む。
本特許出願では、別途記載がない限り、
- パーセンテージ形式で表された量は、重量/重量パーセントに対応する;
- アルコール化合物のヒドロキシル価は、生成物1グラム当たりのヒドロキシル官能基の数を表し、生成物1グラム当たりのヒドロキシル官能基の分析に使用される水酸化カリウム(KOH)のミリグラムの当量数の形で表される。
- 23℃(又は100℃)での粘度測定は、標準ISO2555に準拠したブルックフィールド粘度計を使用して行われ得る。典型的には、23℃(又は100℃)で行われる測定は、粘度範囲に適したスピンドルを備え、回転速度が20回転/分(rpm)のブルックフィールドRVT粘度計を使用して実施され得る。
- g/molで表される、ポリオールの数平均分子量(Mn)は、そのヒドロキシル価及び官能価から計算される。
本発明は式(I)の化合物に関する:
[式中、
- RaはR1又はR2を表し;
- RbはR1又はR2を表し;
ただし、RaがR2を表す場合、RbはR1を表し、RaがR1を表す場合、RbはR2を表すことを条件とし;
- R1及びR2のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素;
・ 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み、
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す];
・ -R5-O-C(O)-R6基[ここで、1から20個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基であり、R6は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル;6から20個の炭素原子を含むアリール;又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R7-C(O)-O-R8基[式中、R7は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R8は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R9-C(O)-NR10R11基[式中、R9は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、又は1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキルを表す]
からなる群から選択される基を表し;
- R12は、水素原子、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は-R13-SiR14 p(OR15)3-p基を表し;
- R13は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し;
- R14は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;
- 各R15は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;又は、2つのR15基が一緒になって、3から12個の炭素原子を含む環を形成してもよく(p=0又は1の場合);
- pは、0、1、又は2を表す]。
好ましくは、上記の式(I)において、Ra=R2及びRb=R1である。
- 式(IV)の化合物は、式(II)の化合物であり、式中、R1は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;R12、R13、R14、R15、及びpは前に定義されたとおりである;
- 以下の式(V)の化合物:
[式中、R3、R4、Ri、Rj、Rk、x、y、z、R12、R13、R14、R15、及びpは前に定義されたとおりである];
- 以下の式(VI)の化合物:
[式中、R5、R6、R12、R13、R14、R15、及びpは前に定義されたとおりである];
- 以下の式(VII)の化合物:
[式中、R7、R8、R12、R13、R14、R15、及びpは前に定義されたとおりである];
- 以下の式(VIII)の化合物:
[式中、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、及びpは前に定義されたとおりである]。
- p=0;及び/又は
- R15=メチル;及び/又は
- R13=プロピレン;及び/又は
- R12=H、ブチル、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3(2-エチルヘキシル)。
- p=0;及び
- R15=メチル;及び
- R13=プロピレン;及び
- R12=H、ブチル、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3(2-エチルヘキシル)。
- R2=H;及び
- R1は、
・ 1から20個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子、優先的には4から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族飽和アルキル基;優先的には、R1はブチル又は2-エチルヘキシル基:-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3である;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子、優先的には1から5個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し;
・ R4は、1から12個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す]
を表す。
・ 1から20個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子、優先的には4から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族飽和アルキル基;優先的には、R1はブチル又は2-エチルヘキシル基:-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3である;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子、優先的には1から5個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し;
・ R4は、1から12個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す]
を表す化合物である。
- R3は、1から5個の炭素原子、優先的にはメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し;
- R4は、1から8個の炭素原子、好ましくは4から8個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキルを表し;
- x=z=0;
- yは0又は2であり;
- Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表す。
式中、yは前に定義されたとおりであり、特にyは2に等しい。
式中、yは前に定義されたとおりであり、特にyは2に等しい。
式中、yは前に定義されたとおりであり、特にyは2に等しい。
本発明はまた、式(IX)の化合物:
[式中、R12、R13、R14、R15、R15、及びpは前に定義されたとおりである]と;
以下の式(X)の化合物:
[式中、R1及びR2のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素;
・ 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み、
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す];
・ -R5-O-C(O)-R6基[式中、R5は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R6は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル;6から20個の炭素原子を含むアリール;又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R7-C(O)-O-R8基[式中、R7は、1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R8は、1から20個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R9-C(O)-NR10R11基[式中、R9は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、又は1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す]
からなる群から選択される基を表す]
との間の反応を含む、上記の式(I)の化合物を調製するための方法に関する。
- 4-アミノブチルトリエトキシシラン;
- 3-アミノプロピルトリス(メトキシエトキシエトキシ)シラン
- N-(n-ブチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン;
- 3-アミノプロピルジメチルエトキシシラン;
- 3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン;
- 3-アミノプロピルジイソプロピルエトキシシラン;
- 3-アミノプロピルトリエトキシシラン;
- 3-アミノプロピルトリメトキシシラン;
- 3-N-メチルアミノプロピルトリエトキシシラン;
- エチル N-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]アスパルテート;
- エチル N-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]-2-アミノメチルサクシネート;
- エチル N-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]-2-アミノメチルマロネート;
- ビス[3-(トリメトキシシリル)プロピル]アミン。
[式中、R1は前に定義されたとおりである]。
好ましくは、上記の式(X)及び(XI)において、R1は、
- 水素;
- 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から18個の炭素原子、有利には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
- 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子、優先的には1から5個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し;
・ R4は、1から12個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す]
を表す。
[式中、R1及びR2は前に定義されたとおりである]を有する化合物と、CS2との間の反応を含む方法によって得ることができる。
[式中、
- R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み;
- Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
- Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
- x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表し;
- ただし、x+y+z>0を条件とする]。
[式中、R4、Rk、Rj、Ri、x、y及びzは前に定義されたとおりであり、
ここで、x>1、y>1及びz>1である]。
- Rkはブチレンを表し;及び/又は
- RiはHを表し;及び/又は
- Rjはメチル基を表す。
- Rkはブチレンを表し;及び/又は
- RiはHを表し;及び/又は
- Rjはメチル基を表す。
本発明はまた、異なる式(I)の2つの化合物を含む組成物Cに関し、式(I)は前に定義されたとおりである。
- 式(I-A)の化合物:
及び
- 式(IX-B)の化合物:
[式中、R1、R2、R12、R13、R14、R15、及びpは前に定義されたとおりである]
を含む。
- 式(I-A)のR1基は、式(I-B)のR1基と同じであり;
- 式(I-A)のR2基は、式(I-B)のR2基と同じであり;
- 式(I-A)のR12基は、式(I-B)のR12基と同じであり;
- 式(I-A)のR13基は、式(I-B)のR13基と同じであり;
- 式(I-A)のR14基は、式(I-B)のR14基と同じであり;
- 式(I-A)のR15基は、式(I-B)のR15基と同じであり;
- 式(I-A)のpは、式(I-B)のpと同じである。
- 式(II)のR12基は、式(III)のR12基と同じであり;
- 式(II)のR1基は、式(III)のR1基と同じであり;
- 式(II)のR13基は、式(III)のR13基と同じであり;
- 式(II)のR14基は、式(III)のR14基と同じであり;
- 式(II)のR15基は、式(III)のR15基と同じであり;
- 式(II)のpは、式(III)のpと同じである。
本発明はまた、
- 上記で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物と、
- 以下の式(XII)のプレポリマー、好ましくはポリウレタンプレポリマー:
[式中、tは2から4の範囲の整数又は非整数を表し、Bは多価有機基を表す]
との間の反応の工程を含む方法によって得られるポリウレタンPに関する。
- 上記の式(II)、好ましくは上記の式(IV)又は(V)の化合物と;
- 上記の式(XII)のプレポリマー
との間の反応の工程を含む方法によって得られる。
a)好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリイソシアネートと、
b)好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリオールとの
NCO/OHモル比(r1)が厳密に1より大きくなる、好ましくは1.2から2の範囲であるような量での、重付加反応によって得られるポリウレタンである。
- E1)
i)好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリイソシアネートと、
ii)好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリオールとの
NCO/OHモル比(r1)が厳密に1より大きくなるような量での、重付加反応を介する、上記の式(XII)の-NCO末端基を有するポリウレタンプレポリマーの調製:
及び
- E2)工程E1)の終了時に形成された生成物と、前に定義された式(I)の少なくとも1つの化合物との、特にNCO/SHモル比(r2)が好ましくは1.3から5の間であるような量での反応
を含む方法によって調製される。
本発明に従って使用される上記の式(XII)のプレポリマーを調製するために使用され得るポリオール(単数又は複数)は、数平均分子量(Mn)が300から20000g/モル、好ましくは400から15000g/モル、好ましくは500から12,000g/モルの範囲のものから選択され得る。
- 300から20000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有するポリオキシプロピレンジオール又はトリオール(ポリプロピレングリコール(PPG)ジオール又はトリオールとも表される);
- 300から15000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有するポリオキシエチレンジオール又はトリオール(ポリエチレングリコール(PEG)ジオール又はトリオールとも表される)。
- 300から20000g/molの範囲の数平均分子量を有するポリオキシブチレンジオール又はトリオール((PBG)ジオール又はトリオールとも表される);
- 250から4000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有するポリテトラメチレンジオール又はトリオール(polyTHF又はPTMEGとも表される)。
- エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドに基づく、250から4000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有するジオール若しくはトリオールコポリマー又はターポリマー;
- 及びそれらの混合物。
- Voranol(登録商標)EP1900:数平均分子量が約4008g/mol、ヒドロキシル価IOHが28mg KOH/gに等しい二官能性PPG。
- Acclaim(登録商標)8200:数平均分子量が8016g/mol、ヒドロキシル価IOHが14mg KOH/gに等しい二官能性PPG;
- Acclaim(登録商標)12200:数平均分子量が11222g/mol、ヒドロキシル価IOHが10mg KOH/gに等しい二官能性PPG;
- Acclaim(登録商標)18200:数平均分子量が17265g/mol、ヒドロキシル価IOHが6.5mg KOH/gに等しい二官能性PPG。
- Voranol(登録商標)CP755:数平均分子量が約710g/mol、ヒドロキシル価IOHが237mg KOH/gに等しい三官能性PPG;
- Voranol(登録商標)CP3355:数平均分子量が約3544g/mol、ヒドロキシル価IOHが47.5 mg KOH/gに等しい三官能性PPG;
- Acclaim(登録商標)6300:数平均分子量が約5948g/mol、ヒドロキシル価IOHが28.3mg KOH/gに等しい三官能性PPG。
- Terathane(登録商標)PTMEG250:数平均分子量が約4008g/mol、ヒドロキシル価IOHが230から270mg KOH/gの範囲の二官能性PolyTHF。
- Terathane(登録商標)PTMEG2900:数平均分子量が約4008g/mol、ヒドロキシル価IOHが37.7から39.7mg KOH/gの範囲の二官能性PolyTHF。
- 1000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有し、ヒドロキシル価が108から116mg KOH/gの範囲である、Cray Valley社により販売されるRealkyd(登録商標)XTR10410。これは、アジピン酸、ジエチレングリコール及びモノエチレングリコールとの縮合から得られる生成物である。
- 240から8000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有する、Perstorp社により標準CAPA Polyolとして販売されるポリカプロラクトンジオール又はトリオール。
- それぞれの数平均分子量(Mn)が1000及び2000g/molに等しく、ヒドロキシル価がそれぞれ112及び56mg KOH/gである、Novomer社により販売されるConverge Polyol212-10及びConverge Polyol212-20、
- 数平均分子量(Mn)が326g/mol、ヒドロキシル価が344mg KOH/gである、Covestroにより販売されるDesmophen(登録商標)CXP2716、
- 数平均分子量(Mn)が500から3000g/molの範囲で、ヒドロキシル価が224から37mg KOH/gの範囲である、Kurarayにより販売されるポリオールC-590、C1090、C-2090、及びC-3090。
工程E2)は、無水条件下で行われ得る。
[式中、
- Bは多価有機基を表し;
- tは、2から4の範囲の整数又は非整数を表し;
- RaはR1又はR2を表し;
- RbはR1又はR2を表し;
ただし、RaがR2を表す場合、RbはR1を表し、RaがR1を表す場合、RbはR2を表すことを条件とし;
- R1及びR2のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素;
・ 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み、
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す];
・ -R5-O-C(O)-R6基[式中、R5は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R6は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル;6から20個の炭素原子を含むアリール;又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R7-C(O)-O-R8基[式中、R7は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R8は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R9-C(O)-NR10R11基[式中、R9は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、又は1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す]
からなる群から選択される基を表し;
- R12は、水素原子、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は-R13-SiR14 p(OR15)3-p基を表し;
- R13は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し;
- R14は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;
- 各R15は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;又は、2つのR15基が一緒になって、3から12個の炭素原子を含む環を形成してもよく(p=0又は1の場合);
- pは、0、1、又は2を表す]。
[式中、
- Bは多価有機基を表し;
- RaはR1又はR2を表し;
- RbはR1又はR2を表し;
ただし、RaがR2を表す場合、RbはR1を表し、RaがR1を表す場合、RbはR2を表すことを条件とし;
- R1及びR2のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素;
・ 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み、
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す];
・ -R5-O-C(O)-R6基[式中、R5は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R6は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル;6から20個の炭素原子を含むアリール;又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R7-C(O)-O-R8基[式中、R7は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R8は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R9-C(O)-NR10R11基[式中、R9は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、又は1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す]
からなる群から選択される基を表し;
- R12は、水素原子、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は-R13-SiR14 p(OR15)3-p基を表し;
- R13は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し;
- R14は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;
- 各R15は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;又は、2つのR15基が一緒になって、3から12個の炭素原子を含む環を形成してもよく(p=0又は1の場合);
- pは、0、1、又は2を表す]。
- p=0;及び/又は
- R15=メチル;及び/又は
- R13=プロピレン;及び/又は
- R12=H、ブチル、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3(2-エチルヘキシル)。
- p=0;及び
- R15=メチル;及び
- R13=プロピレン;及び
- R12=H、ブチル、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3(2-エチルヘキシル)。
- 1から8個の炭素原子、優先的には4個の炭素原子、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3(2-エチルヘキシル)を含む直鎖状又は分岐状、飽和脂肪族アルキル基;
又は
基
[式中、
・ R3は、1から5個の炭素原子、優先的にはメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し;
・ R4は、1から8個の炭素原子、好ましくは4から8個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキルを表し;
・ x=z=0;
・ yは0又は2であり;
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表す]。
本発明は、本発明による少なくとも1つ、好ましくは少なくとも3つのポリウレタン(単数又は複数)P(又はP’)を含む組成物Vに関する。
- 上記で定義された式(XV)のポリマーP’;
- 上記で定義された式(XVI)のポリマーP’;及び
- 上記で定義された式(XVII)のポリマーP’
を含み;
R1、R12、R13、R14、R15、及びpのうちのそれぞれの各出現は、好ましくは同一である。
本発明は、本発明による少なくとも1つのポリウレタンP又はポリウレタンP’、及び、触媒、充填剤、酸化防止剤、光安定剤/UV吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、耐衝撃性改良剤、接着促進剤、蛍光増白剤、難燃剤、防湿剤、核形成剤、溶剤、反応性希釈剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を含む配合物に関する。
a)4,4-ジアリールブタジエン
b)桂皮酸エステル、
c)ベンゾトリアゾール、
d)ヒドロキシベンゾフェノン、
e)ジフェニルシアノアクリレート、
f)オキサミド、
g)2-フェニル-1,3,5-トリアジン、
h)酸化防止剤、
i)ニッケル誘導体、
j)立体障害アミン
k)金属不活性化剤、
l)亜リン酸エステル及びホスホニト、
m)ヒドロキシルアミン、
n)ニトロン、
o)アミンオキシド、
p)ベンゾフラノン及びインドリノン、
q)チオシネルギスト、
r)過酸化物破壊剤、
s)ポリアミド安定剤、及び
t)基本的な共安定剤。
- 有機チタン誘導体、例えば、チタンアセチルアセトネート(DuPont社からTyzor(登録商標)AA75の名称で市販されている)、Ti(OnBu)4(DoRF KetalからTyzor(登録商標)TnBTの名称で市販されている);
- 有機アルミニウム誘導体、例えばアルミニウムキレート(KingIndustries社からK-KAT(登録商標)5218の名称で市販されている);
- 有機亜鉛誘導体、例えばZn[O(C=O)C9H19]2(OMG Borchers社からBorchi(登録商標)KAT15の商品名で入手可能);
- 有機ビスマス誘導体、例えばBi[O(C=O)C9H19]2(OMG Borchers社からBorchi(登録商標)KAT315の商品名で入手可能);
- 有機スズ誘導体、例えばジブチルスズジラウレート(又はDBTL)、ジブチルスズジラウレート(DOTDL)、ジオクチルスズビスアセチルアセトナート(Tibkat(登録商標)223の名称で入手可能)又はTibkat(登録商標)425(ジオクチルスズオキシドとビニルトリメトキシシランの混合物);
- 有機アミン:アミジンが優先され、例えば、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)及び1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン(DBN)、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(TBD)、ジ-o-トリルグアニジン(DOTG)、並びにC1からC6のモノ、ジ、及びトリアルキルアミン、特にトリエチルアミン及びtert-ブチルアミン。
E1:Sigma-Aldrichから入手可能な2-ブチルオキシラン;
E2:Sigma-Aldrich及びCovestroから入手可能な2-(ブトキシメチル)オキシラン;
E3:Sigma-Aldrichから入手可能な2-[[(2-エチルヘキシル)オキシ]メチル]オキシラン;
E4:Dow GlobalTechnologiesの国際公開第2015/148192号に記載されている手順に従って合成されたポリプロピレングリコールモノグリシジルエーテルモノブチルエーテル(CAS番号:62412-80-0);
Silquest A-1110:Momentiveから入手可能な3-アミノプロピルトリメトキシシラン;
Dynasylan 1189:Evonikにより販売されるN-(n-ブチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン;
Acclaim 12200:Bayerから入手可能なポリプロピレングリコール、IOH=11.0mg KOH/g及びMn=11200g/モルを有する。
Borchi KAT 315:OMG Borchersから入手可能なビスマスネオデカノエート;
TIB KAT 223:TIB Chemicalsから入手可能なジオクチルスズビス(アセチルアセトナート)。
2モルのCS2(152.78g)を、2リットルの反応器内で15℃に事前に冷却した300mlのTHFに入れる。次いで、128℃のオーブン内であらかじめ乾燥させた臭化リチウム1mol(86.85g)を激しく攪拌しながら5分かけて(39℃での発熱)加え、LiBrが完全に溶解し、混合物が15℃に戻るまで、攪拌をさらに約5分間維持する。緑色の溶液が得られる。次いで、2モルのエポキシ誘導体(化合物E1、E2、E3又はE4)を、温度を15~23℃の間に維持しながら約5時間かけてゆっくりと注ぎ、次いで、混合物を15℃で撹拌しながら20時間放置する。均質なオレンジ色の溶液が得られる。
600mlの酢酸エチルを反応媒体に徐々に加え、溶解が完了するまで撹拌を続ける。有機相の最初の洗浄を、臭化リチウム(pH=8.2)を抽出するために700mlの水で行い、続いて700mlの塩水(178g NaCl/リットル)で2回目の洗浄を行う。pHをチェックし、中性であることを確認する。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで濾過し、35℃で減圧下で濃縮して、溶媒及び微量のCS2を除去する。
2.0molの5-ブチル-1,3-オキサチオラン-2-チオン(実施例1で得られた化合物S1)(352.3g)を2リットルの反応器内の300mlの乾燥THFに入れ、続いて室温で2.1molの3-アミノプロピルトリメトキシシラン(Silquest A-1110)(376.5g)を、2-チオン-1,3-オキサチオラン-5-イル基に特徴的な赤外線バンド(赤外線ではC=Sバンド)が完全に消失し、チオカルバメート結合に特徴的なバンド(赤外線ではC=Sバンド)が出現し、チオール官能基に特徴的なバンド(赤外線ではSHバンド)が出現する時点まで添加する。次いで、THFを減圧下で除去し、以下の式を有する生成物を定量的に得た:
実施例1で得られた2.0モルの化合物S4(644.3g)を、2リットルの反応器中の300mlの乾燥THFに入れ、続いて23℃で2.1モルのDynasylan1189(Evonik)(494.3g)を加え、混合物を50℃で3時間撹拌し続ける。次いで、THFを減圧下で除去して、以下の式を有する生成物を定量的に得た:
683.5gのAcclaim12200(Bayerから入手可能なPPG、IOH=11.0mg KOH/g又はMn=11200g/molを有する)を2リットルの反応器中に入れ、110℃で2時間真空下に置く(含水量≦0.02重量%)。次に、反応器を、窒素ブランケット下で、46.6gのイソホロンジイソシアネート(IPDI)及び0.4gのBorchi KAT 315(OMGBorchersから入手可能なビスマスネオデカノエート)を導入するように、70℃に冷却する。混合物は、1.7%のNCO重量パーセント、すなわち0.40meq.NCO/gに達するまで撹拌を続ける。730.1gのNCO末端ポリウレタンプレポリマー(P0)が得られる。
237.6g(0.096mol又は96meq.NCO)のプレポリマー(P0)及び17.9g(0.1mol又は100meq.NH2)の3-アミノプロピルトリメトキシシラン(MomentiveのSilquest A-1110)を、NH2/NCOモル比=1.04で、窒素下で2Lの反応器中に導入する。混合物を70℃に加熱し、-NCO官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。255.5gのシリルポリウレタン(P1)が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、100℃で5500mPa.sである。
237.6g(0.096mol又は96meq.NCO)のプレポリマー(P0)、実施例2で得られた35.5gの化合物(0.1mol)(SH/NCOモル比=1.04)、及び0.1gのTIB KAT 223(TIB Chemicalsから入手可能なジオクチルスズビス(アセチルアセトン))を2L反応器中の窒素下に置く。混合物を90℃に加熱し、-NCO官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。273.2gのシリルポリウレタン(P2)が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、100℃で1620mPa.sである。
237.6g(0.096mol又は96meq.NCO)のプレポリマー(P0)、実施例3で得られた38.5gの化合物(0.1mol)(SH/NCOモル比=1.04)、及び0.1gのTIB KAT 223(TIB Chemicalsから入手可能なジオクチルスズビス(アセチルアセトン))を2L反応器中の窒素下に置く。混合物を90℃に加熱し、-NCO官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。276.2gのシリルポリウレタン(P3)が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、100℃で1510mPa.sである。
237.6g(0.096mol又は96meq.NCO)のプレポリマー(P0)、50.1gの実施例4の化合物(0.1mol)(SH/NCOモル比=1.04)、及び0.1gのTIB KAT 223(TIB Chemicalsから入手可能なジオクチルスズビス(アセチルアセトン))を2L反応器中の窒素下に置く。混合物を90℃に加熱し、-NCO官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。287.8gのシリルポリウレタン(P4)が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、100℃で1360mPa.sである。このように、シリルポリマーP2、P3及びP4の粘度は、有利には、シリルポリマーP1(比較)(100℃において)の粘度よりも低い粘度を有し、これは特により容易な取り扱い及び使用を可能にする。さらに、粘度が低いことは、有利には、配合物における可塑剤の追加の使用を回避することを可能にする。
Claims (19)
- 以下の式(I)の化合物:
であって、式中、
- RaはR1又はR2を表し;
- RbはR1又はR2を表し;
ただし、RaがR2を表す場合、RbはR1を表し、RaがR1を表す場合、RbはR2を表すことを条件とし;
- R1及びR2のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素;
・ 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み、
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す];
・ -R5-O-C(O)-R6基[式中、R5は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R6は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル;6から20個の炭素原子を含むアリール;又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R7-C(O)-O-R8基[式中、R7は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R8は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R9-C(O)-NR10R11基[式中、R9は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、又は1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す]
からなる群から選択される基を表し;
- R12は、水素原子、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は-R13-SiR14 p(OR15)3-p基を表し;
- R13は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し;
- R14は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;
- 各R15は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;又は、2つのR15基が一緒になって、3から12個の炭素原子を含む環を形成してもよく(p=0又は1の場合);
- pは、0、1、又は2を表す、
化合物。 - 以下の式(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)の化合物:
- 式(IV)の化合物は、式(II)の化合物であり、式中、R1は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;R12、R13、R14、R15、及びpは請求項1に記載されたとおりである;
- 以下の式(V)の化合物:
[式中、R3、R4、R12、R13、R14、R15、及びpは請求項1に記載されたとおりである];
- 以下の式(VI)の化合物:
[式中、R3、R4、Ri、Rj、Rk、x、y、z、R12、R13、R14、R15、及びpは請求項1に記載されたとおりである];
- 以下の式(VII)の化合物:
[式中、R7、R8、R12、R13、R14、R15、及びpは請求項1に記載されたとおりである];
- 以下の式(VIII)の化合物:
[式中、R9、R10、R11、R12、R13、R14、及びpは請求項1に記載されたとおりである];
から選択されることを特徴とする、請求項1及び2のいずれか一項に記載の化合物。 - - p=0;及び/又は
- R15=メチル;及び/又は
- R13=プロピレン;及び/又は
- R12=H、ブチル、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
を特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。 - R1が、
・ 1から20個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子、優先的には4から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族飽和アルキル基;優先的には、R1はブチル又は2-エチルヘキシル基:-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3である;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子、優先的には1から5個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し;
・ R4は、1から12個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す]
を表すことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。 - 式(IX)の化合物:
[式中、R12、R13、R14、R15、及びpは請求項1から6のいずれか一項に記載されたとおりである]と;
以下の式(X)の化合物:
[式中、R1及びR2のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素;
・ 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み、
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す];
・ -R5-O-C(O)-R6基[式中、R5は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R6は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル;6から20個の炭素原子を含むアリール;又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R7-C(O)-O-R8基[式中、R7は、1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R8は、1から20個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R9-C(O)-NR10R11基[式中、R9は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、又は1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す]
からなる群から選択される基を表す]
との間の反応を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載された式(I)の化合物を調製するための方法。 - 以下の工程:
- E1)
iii)好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリイソシアネートと、
iv)好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリオールとの
NCO/OHモル比(r1)が厳密に1より大きくなるような量での、重付加反応を介する式(XII)の-NCO末端基を有するポリウレタンプレポリマーの調製:
及び
- E2)工程E1)の終了時に形成された生成物と、請求項1から6のいずれか一項に記載された式(I)の少なくとも1つの化合物との、特にNCO/SHモル比(r2)が好ましくは1.3から5の間であるような量での反応
を含む方法によって調製されることを特徴とする、請求項8に記載のポリウレタン。 - 以下の式(XIII):
[式中、
- Bは多価有機基を表し;
- tは、2から4の範囲の整数又は非整数を表し;
- RaはR1又はR2を表し;
- RbはR1又はR2を表し;
ただし、RaがR2を表す場合、RbはR1を表し、RaがR1を表す場合、RbはR2を表すことを条件とし;
- R1及びR2のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素;
・ 1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基;
・ 基
[式中、
・ R3は、1から20個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み、
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
・ Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
・ x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表す];
・ -R5-O-C(O)-R6基[式中、R5は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R6は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル;6から20個の炭素原子を含むアリール;又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R7-C(O)-O-R8基[式中、R7は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R8は、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は7から20個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す];
・ -R9-C(O)-NR10R11基[式中、R9は、1から20個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、又は1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す]
からなる群から選択される基を表し;
- R12は、水素原子、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、特に1から8個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は-R13-SiR14 p(OR15)3-p基を表し;
- R13は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し;
- R14は、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子、有利には1から3個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;
- 各R15は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から5個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し;又は、2つのR15基が一緒になって、3から12個の炭素原子を含む環を形成してもよく(p=0又は1の場合);
- pは、0、1、又は2を表す]
を有する、ポリウレタンP’。 - - p=0;及び/又は
- R15=メチル;及び/又は
- R13=プロピレン;及び/又は
- R12=H、ブチル、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
を特徴とする、請求項10及び11のいずれか一項に記載のポリマーP’。 - R1が、
- 1から8個の炭素原子、優先的には4個の炭素原子、又は-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3(2-エチルヘキシル)を含む直鎖状又は分岐状、飽和脂肪族アルキル基;
又は
- 基
[式中、
・ R3は、1から5個の炭素原子、優先的にはメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し;
・ R4は、1から8個の炭素原子、好ましくは4から8個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキルを表し;
・ x=z=0;
・ yは0又は2であり;
・ Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表す]
を表すことを特徴とする、請求項10から12のいずれか一項に記載のポリマーP’。 - 請求項8及び9のいずれか一項に記載された少なくとも1つのポリウレタンP、又は請求項10から13のいずれか一項に記載のポリウレタンP’、及び、触媒、充填剤、酸化防止剤、光安定剤/UV吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、耐衝撃性改良剤、接着促進剤、蛍光増白剤、難燃剤、防湿剤、核形成剤、溶剤、反応性希釈剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を含む配合物。
- 接着剤、コーティング又はマスチックの調製のための、請求項14に記載の配合物、又は請求項8及び9のいずれか一項に記載のポリウレタンP、又は請求項10から13のいずれか一項に記載のポリウレタンP’、の使用。
- 以下の式(I):の化合物:
[式中、
- R4は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、1から60個の炭素原子、好ましくは1から20個の炭素原子、優先的には1から12個の炭素原子、有利には1から8個の炭素原子を含み;
- Rj及びRiのうちの各基は、互いに独立して、1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子、優先的には1から2個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し;
- Rkは、互いに独立して、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にRkは、エチレン又はブチレンを表し;
- x、y、及びzのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量(Mn)が45から20000g/mol、好ましくは45から10000g/mol、優先的には45から5000g/mol、有利には45から1000g/mol、例えば45から500g/molの範囲にあるような整数を表し;
- ただし、x+y+z>0を条件とする]。 - - Rkはブチレンを表し;及び/又は
- RiはHを表し;及び/又は
- Rjはメチル基を表す
ことを特徴とする、請求項16及び17のいずれか一項に記載の式(A)の化合物。
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