JP2022501400A - 立体障害窒素含有ヘテロ芳香族化合物を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A)1,2,4−トリアジンを提供すること;
B)非芳香族または非ヘテロ芳香族多環式環系を有する活性アルケンを提供すること;および
C)ステップA)およびB)で提供された化合物を反応させて、立体障害ヘテロ芳香族窒素化合物を得ること
を含んでなり、
ステップA)および/またはB)で提供される少なくとも1つの化合物が、5〜60の環原子を有し、置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系を含んでなることを特徴とする。
Ra、Rb、Rcは、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれ、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRa、Rbおよび/またはRcラジカルが共に単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、それぞれのアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれ、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または10〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;同時に、2以上の、好ましくは隣接するR1ラジカルが共に、単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル、特にヒドロカルビルラジカル、(ここで、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり、同時に、2以上の、好ましくは隣接する置換基R2が共に、単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい。
Xは、OH、ORdまたはNRd 2であり;
Rdは、H、D、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)であり;同時に、2つのRdラジカルが共に、環系を形成していてもよく、ここで、R1は上記、特に式(I)、に記載のとおりであり;
ここで、前記二環/多環は、1以上の置換基Rを有していてもよく、かつ
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれ、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRラジカルが共に、単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、ここで、R1は上記、特に式(I)、に記載のとおりである。
Ar2、Ar3、Ar4は、それぞれ独立に、6〜40の炭素原子を有するアリール基または3〜40の炭素原子を有するヘテロアリール基(これらのそれぞれは1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)であり;
pは、0または1であり、かつ
Zは、結合、またはC(R1)2、Si(R1)2、C=O、N−R1、N−Ar1、BR1、PR1、PO(R1)、SO、SO2、Se、OまたはSであり、好ましくは、結合、またはC(R1)2、N−R1、OまたはS、(ここで記号R1は、上記、特に式(I)、に記載の意味を有する)であり、Ar1は、6〜40の炭素原子を有するアリール基または3〜40の炭素原子を有するヘテロアリール基(これらのそれぞれは1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)である。さらに、N−N結合の存在は、好ましくは除外される。
Q’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり
Q’’は、NR1、OまたはSであり;
ここで、少なくとも1つのQ’はNであり、
R1は、上記、特に式(I)、に記載の意味を有する。
Y1は、O、SまたはNR2、好ましくは、OまたはSであり;
kは、出現毎に独立に、0または1であり;
iは、出現毎に独立に、0、1または2であり;
jは、出現毎に独立に、0、1、2または3であり;
hは、出現毎に独立に、0、1、2、3または4であり;
gは、出現毎に独立に、0、1、2、3、4または5であり;
R2は、上記、特に式(I)、に記載の意味を有し、かつ破線の結合は、結合部位を示す。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
一般的に、従来技術により燐光OLEDに使用されるような、そして有機エレクトロルミネッセンスの分野で当業者に周知であるような、すべての燐光錯体は好適であり、そして当業者は、発明的な工夫をすることなく、さらなる燐光錯体を使用することができる。
1.本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを、電子伝導材料および/または正孔伝導材料として、またはマトリックス材料として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、非常に良好な寿命を有する。
2.本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを、電子輸送材料、正孔伝導材料として、および/またはホスト材料として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた効率を有する。より具体的には、効率は、少なくとも2つの環を有する非芳香族または非ヘテロ芳香族多環式環系を全く含まない類似の化合物と比較すると、顕著に高い。この文脈において、本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、電子素子に使用される場合に、低作動電圧をもたらす。この文脈において、これらの化合物は、特に、低ロールオフ、つまり高輝度での素子の電力効率の低下の小ささ、をもたらす。
3.本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを、電子輸送材料、正孔伝導材料として、および/またはホスト材料として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた色純度を有する。
4.本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、非常に高い熱的および光化学的安定性を示し、非常に長い寿命を有する化合物となる。
5.本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを伴うことで、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子、における光学的損失チャネルの形成を抑制できる。その結果、これらの素子は、高いPL効率およびそれゆえエミッターの高いEL効率、およびマトリックスからドーパントへ優れたエネルギー移動を特徴とする。
6.本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、優れたガラス膜形成を有する。
7.本発明によって得られる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、好ましくは式(V)の構造または上記および後記の好ましい形態を含んでなる、化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーは、溶液から非常に良好な膜を形成する。
これらの上記した利点は、他の電子的特性の劣化を伴うものではない。
以下の合成は、特に断りのない限り、乾燥溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。金属錯体は、さらに、遮光して、または黄色の光の下で取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、Sigma−ALDRICHまたはABCRから購入できる。角括弧内の各々の数字または個々の化合物に対して示されている番号は、文献既知の化合物のCAS番号に関する。複数の互変体が表示できる化合物のケースにおいて、1つの互変体が代表的に示される。
0℃に冷却された、n−ヘプタン(0.3ml/mmol)中の6.0等量の第2級アミンのよく攪拌された混合物に、n−ヘプタン(2ml/mmol)中の1.2等量の塩化チタン(IV)が滴下される。好適な第2級アミンは、特に環状第2級アミン、例えばピロリジン[123−75−1]、ピペリジン[110−89−4]およびモルフォリン[110−91−8]である。混合物は、1.0等量のケトンと予め混合され、そして、還流下で24時間加熱される。冷却後、二酸化チタンはろ過され、n−ヘプタンで3回洗浄される。n−ヘプタンは留去され、エナミンはは、減圧下で、クーゲルロール蒸留によって精製される。
ステップ1およびステップ2は連続して行われ、好ましくはホルムアミドラゾン形成では時間は厳密に順守される。
メタノール(3.5ml/mmol)中の1.0等量の酢酸ホルムアミジニウム[3473−63−0]のよく攪拌された溶液に、1.0等量のヒドラジン水和物[7803−57−8]が加えられ、混合物は室温で5分攪拌される。この溶液は、メタノール(7ml/mmol)中の1.0等量のグリオキサールまたはグリオキサール水和物の溶液または懸濁液に注がれ、そして、すぐに1.0等量のトリエチルアミンが加えられる。反応混合物は、室温で60時間攪拌される。メタノールは、還流下で30℃で除去され、残留物は5N塩酸水溶液(2ml/eq)に採取され、そして、水相はメチルtert−ブチルエーテル(1ml/eq)で3回抽出される。塩酸中の水相は、氷で冷却しながら、氷冷1N水酸化ナトリウムでpH>10に調整され、ジクロロメタン(DCM)(2ml/eq)で三回抽出される。合わされた有機相は、硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤は、ジクロロメタンスラリーの形態の酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、basic、活性レベル1(Woelmによる))を用いてろ過され、そして、ろ液は減圧下で乾燥濃縮される。さらなる精製は、好適な溶媒または溶媒混合物(典型的な溶媒は、例えば:ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、メチルtert−ブチルエーテル、THF、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、イソプロパノール、エタノール、メタノール等)から結晶化により、またはシリカゲル上のクロマトグラフィ/フラッシュクロマトグラフィにより行われる。
1,2,4−トリアジンおよびエナミンは、1.0:1.0〜典型的には1.0:1.2の比で、蒸留システム、内蔵温度計および精密ガラススターラーを備える4口フラスコに、アルゴン雰囲気下で、最初に投入される。混合物は、撹拌しながら、30〜60分間窒素を発生させて、150℃〜200℃、典型的には160℃〜180℃で、加熱される。形成された第2級アミンは蒸留システムで留去される。固体または高融点反応物質が反応している場合、高沸点不活性溶媒(典型的な溶媒、例えば:クロロベンゼン、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、DMSO、DMAC、NMP、ジ−、トリ−、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のオリゴ−/ポリエーテル等)を加えることができる。さらに、沸点<150℃である溶媒/溶媒混合物(典型的な溶媒、例えば:ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、メチルtert−ブチルエーテル、THF、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル)を使用することもできる。このケースにおいて、反応は、撹拌されたオートクレーブ中で行われる。反応の進捗は、このケースでは圧力の上昇によってモニターすることができる。
窒素の発生が終わるか、圧力上昇が止まった後、撹拌はさらに30〜60分間続けられる。転換反応は、例えば、1H NMR分光法によって、モニターすることができる。冷却後、粗生成物は、標準的な圧力または減圧下で、好適な溶媒または溶媒混合物(典型的な溶媒、例えば:ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、メチルtert−ブチルエーテル、THF、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、イソプロパノール、エタノール、メタノール等)から結晶化されるか、またはシリカゲル上でクロマトグラフ/フラッシュクロマトグラフされるか、または連続熱抽出および/または蒸留/グーゲルロール蒸留/昇華によって精製される。さらにOLED材料に転換されたシントンSは、>95%(1H NMRによる)の典型的な純度を有する。OLED材料、HTM(正孔輸送材料)、TMM(三重項マトリックス材料)、ETM(電子輸送材料)、SMB(一重項マトリックス青)は、典型的な純度>99.9%(HPLCによる)を有し、少なくとも1回昇華されるか、または高真空下で熱処理される。
A:3つの同一の二座副配位子を有する三脚型配位子の合成
実施例TL1
実施例TL4:
実施例Ir(TL1):
実施例Ir(L2)2(acac):
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明の化合物は、とりわけHTM(正孔輸送材料)、TMM(三重項マトリックス材料)、ETM(電子輸送材料)として、およびOLEDの発光層中の燐光発光材料として、使用されうる。表4によるイリジウム化合物は、従来技術の比較として使用される。OLEDの結果を、表2にまとめる。
A:低分子量の可溶性の機能性材料から
イリジウム錯体は、溶液から処理することもでき、このケースにおいて、良好な特性を有しながら、真空処理されたOLEDと比較して処理技術の点で非常に単純なOLEDをもたらす。このような成分の製造は、既に文献(例えばWO2004/037887)に幾度も記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(60nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(40nm)/カソードで構成される。この目的のために、Technoprintの基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにはITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が適用される。基板は、クリーンルーム内でDI水と洗剤(デコネックス15PF)を用いて洗浄され、次いでUV/オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルーム内で、20nmの正孔注入層を、スピンコートにより塗布する。必要なスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する。層から残留水を除去するために、基板をホットプレート上で200℃で30分間焼成する。使用される中間層は、正孔輸送のために機能する。このケースにおいて、MerckのHL−Xが使用される。中間層は、引き続いての、溶液からのEML堆積の処理ステップによって再び脱離しないという条件を満たすだけでよい、1つ以上の層で置き替えることができる。発光層の製造のため、本発明の三重項発光体をマトリックス材料とともにトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。ここで、素子に対する典型的層厚である60nmがスピンコーティングによって達成される場合、その溶液の典型的な固体含有量は16〜25g/Lである。溶液処理された子は、RTMM3:RTMM4:Ir(TL)(20%:58%:22%)で構成される発光層を含む。発光層は、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中で、スピンコートによって適用され、160℃で10分間加熱される。後者の上に正孔ブロック層(10nmETM1)および電子輸送層(40nmRETM1(50%)/RETM2(50%))が蒸着される(Lesker製の蒸着装置等、典型的な蒸着圧力は5×10−6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)のカソードが蒸着によって適用される(高純度金属はAldrich製)。空気および大気の湿気から素子を保護するために、素子を最後に被包し、次にその特徴を決定する。OLEDの例はまだ最適化されていないが、表3に得られた結果をまとめる。寿命LT50は、初期輝度1000cd/m2で、作動中の輝度が、初期輝度の50%に落ちるまでの時間と定義される。
Claims (17)
- 立体障害ヘテロ芳香族窒素化合物を調製する方法であって、以下のステップ:
A)1,2,4−トリアジンを提供すること;
B)非芳香族または非ヘテロ芳香族多環式環系を有する活性アルケンを提供すること;および
C)ステップA)およびB)で提供された化合物を反応させて、立体障害ヘテロ芳香族窒素化合物を得ること
を含んでなり、
ステップA)および/またはB)で提供される少なくとも1つの化合物が、5〜60の環原子を有し、置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系を含んでなることを特徴とする、方法。 - ステップB)で提供されるアルケンの活性二重結合が、二、三またはオリゴ環式環の部分であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ステップB)で提供されるアルケンが、好ましくは二、三またはオリゴ環式ケトン由来である、環式エノラートおよび/またはエナミンであることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記1,2,4−トリアジンが、1,2−ジカルボニルをホルムアミドラゾンと反応させることにより得られることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記1,2,4−トリアジンが、ニトロ芳香族またはニトロヘテロ芳香族をアミジン化合物と反応させることにより得られることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記1,2,4−トリアジンが、式(I)によって表されうることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
Ra、Rb、Rcは、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれ、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRa、Rbおよび/またはRcラジカルが共に単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、それぞれのアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれ、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または10〜40の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;同時に、2以上のR1ラジカルが共に、単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル、特にヒドロカルビルラジカル、(ここで、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり、同時に、2以上の置換基R2が共に、単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい) - 前記活性アルケンが、式(II)によって表されうることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
Xは、OH、ORdまたはNRd 2であり;
Rdは、H、D、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)であり;同時に、2つのRラジカルが共に、環系を形成していてもよく、ここで、R1は請求項8に記載のとおりであり;
ここで、前記二環/多環は、1以上の置換基Rを有していてもよく、かつ
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれ、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRラジカルが共に、単環もしくは多環の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、ここで、R1は請求項8に記載のとおりである) - 請求項1〜9に記載の方法によって得られうる化合物。
- さらなる環系が、式(II)または(V)で示される二環/多環を介して前記環に縮合されていない、好ましくは、少なくとも2、好ましくは少なくとも3の環を有する、非芳香族または非ヘテロ芳香族多環系が、縮合される、ことを特徴とする、請求項11に記載の化合物。
- 請求項10または12に記載の1以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、水素原子または置換基の代わりに、前記化合物の前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの1以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項10もしくは12に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項13に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および蛍光発光体、燐光発光体、TADF(熱活性化遅延蛍光)を示す発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる化合物を含んでなる、組成物。
- 請求項10または12に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項13に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項14に記載の組成物、および少なくとも1つの溶媒を含んでなる、配合物。
- 請求項10もしくは12に記載の少なくとも1つの化合物の、または請求項13に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、または請求項14に記載の組成物の、電子素子蛍光発光体、TADF(熱活性化遅延蛍光)を示す発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料、正孔ブロック材料および/またはワイドバンドギャップ材料、好ましくは蛍光発光体(一重項発光体)、ホスト材料、正孔伝導材料およびまたは電子輸送材料としての、使用。
- 請求項10または12に記載の少なくとも1つの化合物、請求項13に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項14に記載の組成物を含んでなる電子素子であって、前記電子素子は、好ましくは、有機エレクトロニックルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電気化学セル、または有機レーザーダイオード
から選択される、電子素子。
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---|---|---|---|---|
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EP4263544A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds |
CN116724040A (zh) | 2020-12-18 | 2023-09-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
WO2022129113A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015530982A (ja) * | 2012-08-07 | 2015-10-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
Family Cites Families (104)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
JP3865406B2 (ja) | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | 2,7−アリール−9−置換フルオレン及び9−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
EP2306495B1 (en) | 1999-05-13 | 2017-04-19 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
KR100840637B1 (ko) | 1999-12-01 | 2008-06-24 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 유기 led용 인광성 도펀트로서 l2mx 형태의 착물 |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
AU2001283274A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-25 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP5265840B2 (ja) | 2001-03-14 | 2013-08-14 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機発光ダイオード類に基づく青色リン光用の材料および素子 |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
EP1578885A2 (de) | 2002-12-23 | 2005-09-28 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organisches elektrolumineszenzelement |
DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
EP2236579B1 (en) | 2003-04-23 | 2014-04-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element and display |
EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
EP1675930B1 (de) | 2003-10-22 | 2018-05-30 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
CN100536190C (zh) | 2003-11-25 | 2009-09-02 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
EP1669386A1 (de) | 2004-12-06 | 2006-06-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
CN101171320B (zh) | 2005-05-03 | 2013-04-10 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
DE102005037734B4 (de) | 2005-08-10 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen |
CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR100955993B1 (ko) | 2006-11-09 | 2010-05-04 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
US8866377B2 (en) | 2006-12-28 | 2014-10-21 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (OLED) structures |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
EP2344607B1 (de) | 2008-11-11 | 2013-04-10 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9273080B2 (en) | 2010-06-15 | 2016-03-01 | Merek Patent Gmbh | Metal complexes |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN103492383B (zh) | 2011-04-18 | 2017-05-10 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2013064206A1 (de) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
EP2872590B1 (de) | 2012-07-13 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
JP6219388B2 (ja) | 2012-07-23 | 2017-10-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子 |
US10227528B2 (en) | 2012-12-21 | 2019-03-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2014094961A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2014094960A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
CN105531347B (zh) | 2013-09-11 | 2018-09-11 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
EP3044285A1 (de) | 2013-09-11 | 2016-07-20 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen |
CN105916868B (zh) | 2014-01-13 | 2020-06-23 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
CN105980519B (zh) | 2014-02-05 | 2019-06-14 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
KR101730779B1 (ko) | 2014-05-05 | 2017-04-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 발광 소자용 재료 |
EP3158597B1 (de) | 2014-06-18 | 2020-09-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9853228B2 (en) | 2014-07-28 | 2017-12-26 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
WO2016015810A1 (de) | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9876181B2 (en) | 2014-08-13 | 2018-01-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR102554987B1 (ko) | 2015-02-03 | 2023-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
KR102664605B1 (ko) | 2015-08-25 | 2024-05-10 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 금속 착물 |
KR102449937B1 (ko) | 2016-07-25 | 2022-09-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자에서 방사체로서 사용하기 위한 금속 착물 |
TW201817738A (zh) | 2016-07-25 | 2018-05-16 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2018041769A1 (de) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6999655B2 (ja) | 2016-09-21 | 2022-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体 |
CN109937207A (zh) | 2016-10-12 | 2019-06-25 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
EP3526227B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe |
CN109790192A (zh) | 2016-10-13 | 2019-05-21 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
EP3609977B1 (de) * | 2017-04-13 | 2024-05-29 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
-
2019
- 2019-09-24 KR KR1020217011756A patent/KR20210065972A/ko not_active Application Discontinuation
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
BOGER, DALE L.; PANEK, JAMES S.: "Diels-Alder reaction of heterocyclic azadienes. I. Thermal cycloaddition of 1,2,4-triazine with en", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. Vol.46(10), JPN6023027695, 1981, pages 2179 - 2182, ISSN: 0005099208 * |
CATOZZI, NICOLA ET AL: "Improved and practical procedures for the preparation of highly substituted pyridines and pyridazine", SYNLETT, vol. 14, JPN6023027694, 2007, pages 2217 - 2221, ISSN: 0005099207 * |
DIAZ-ORTIZ, ANGEL ET AL: "Diels-Alder cycloaddition of 4,6-dimethyl-1,2,3-triazine with enamines, or their precursors, under m", SYNLETT, vol. 2, JPN6023027699, 2001, pages 236 - 237, ISSN: 0005099212 * |
GOLKA, ANNA ET AL: "Synthesis of novel rigid norbornylogous spacers bearing heterocyclic ligands for the investigation o", TETRAHEDRON, vol. Vol.48(36), JPN6023027692, 1992, pages 7663 - 7678, ISSN: 0005099205 * |
KOZHEVNIKOV, VALERY N. ET AL: "Phosphorescent, terdentate, liquid-crystalline complexes of platinum(II): stimulus-dependent emissio", ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION, vol. Vol.47(33), JPN6023027697, 2008, pages 6286 - 6289, ISSN: 0005099210 * |
MARCHAND, ALAN P. ET AL: "Acid and base promoted rearrangements of hexacyclo[11.2.1.02,12.05,10.05.15.010,14]hexadeca-6,8-dien", TETRAHEDRON, vol. Vol.52(43), JPN6023027698, 1996, pages 13531 - 13538, ISSN: 0005099211 * |
NEUNHOEFFER, HANS; METZ, HANS JOACHIM: "Cycloaddition reactions with azabenzenes. XIV. Synthesis of benzo[f]cyclopent[c]isoquinolines and", LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE, vol. 9, JPN6023027693, 1983, pages 1476 - 1495, ISSN: 0005099206 * |
PANDER, PIOTR ET AL: "1,2,4-Triazines in the Synthesis of Bipyridine Bisphenolate ONNO Ligands and Their Highly Luminescen", INORGANIC CHEMISTRY, vol. Vol.57(7), JPN6023027696, 2018, pages 3825 - 3832, ISSN: 0005099209 * |
山中宏、日野亨、中川昌子、坂本尚夫: "第14章 トリアジン、テトラジンおよびベンゾトリアジン −窒素を3個以上含む芳香6員環ー", 新編 ヘテロ環化合物 応用編, JPN6023027700, 2004, pages 167 - 173, ISSN: 0005099213 * |
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