JP2022191606A - Photosensitive coloring composition, color filter using the same, image display device, and solid-state imaging element - Google Patents

Abstract

To provide a photosensitive coloring composition which exhibits few pattern shape defects, suppresses water stains after development, and has excellent alkali developability and a high residual film ratio.SOLUTION: The photosensitive coloring composition contains a colorant (A), an alkali-soluble resin (B), a polymerizable compound (C), and a photopolymerization initiator (D). The alkali-soluble resin (B) contains a non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) having a glass transition temperature of 20°C or higher and an acid value of 20-100 mg KOH/g, and a photosensitive alkali-soluble resin (B2) having a glass transition temperature of 0°C or lower and an acid value of 20-100 mg KOH/g.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、感光性着色組成物、それを用いたカラーフィルタ、画像表示装置、固体撮像素子に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a photosensitive coloring composition, a color filter using the same, an image display device, and a solid-state imaging device.

画像表示装置や固体撮像素子に使用するカラーフィルタは、感光性着色組成物を、ガラス等の透明基板に塗布し、乾燥によってこの塗膜から溶剤を除去する工程、この塗膜を、所望するパターン形状を有するフォトマスクを介して放射線を照射・硬化（以下、露光という）工程、次いで、この塗膜の未露光部を洗浄・除去（以下、現像という）する工程、その後、必要に応じて硬化膜を十分に硬化させるために加熱処理（以下、ポストベークという）工程により１色目のフィルタセグメントパターンを得る。そして、これと同様の操作を行うことにより他の色のフィルタセグメントパターンを形成し、カラーフィルタを完成する。 A color filter used in an image display device or a solid-state imaging device is produced by applying a photosensitive coloring composition to a transparent substrate such as glass, removing the solvent from the coating film by drying, and forming the coating film into a desired pattern. A step of irradiating and curing (hereinafter referred to as exposure) radiation through a photomask having a shape, followed by a step of washing and removing (hereinafter referred to as development) the unexposed portion of the coating film, and then curing as necessary. In order to sufficiently harden the film, a heat treatment (hereinafter referred to as post-baking) step is performed to obtain a filter segment pattern for the first color. By performing the same operation, filter segment patterns of other colors are formed to complete the color filter.

上記現像工程は、現像液としてアルカリ性の現像液を用いて、未露光部分を洗浄・除去する。その際に、露光した部分が欠けたり、剥がれたりしてパターン形状に欠陥が発生する問題があった。また、アルカリ性の現像液に塗膜が曝された場合、塗膜が変色する現象（以下、水しみという）が発生する問題もあった。そのため、現像工程においてパターン形状の欠陥と水しみが発生しない感光性着色組成物が求められている。さらに、現像工程やポストベーク工程の際に、未反応物等が溶出や気化することで塗膜の膜厚が変化する（以下、残膜率という）問題もあった。 In the developing step, an alkaline developer is used as the developer to wash and remove the unexposed portions. At that time, there is a problem that the exposed portion is chipped or peeled off, resulting in a defect in the pattern shape. In addition, when the coating film is exposed to an alkaline developer, there is also a problem that a phenomenon of discoloration of the coating film (hereinafter referred to as water staining) occurs. Therefore, there is a demand for a photosensitive coloring composition that does not cause pattern shape defects and water stains in the development process. Furthermore, there is also a problem that the film thickness of the coating film changes due to the elution or vaporization of unreacted substances during the developing process and the post-baking process (hereinafter referred to as residual film ratio).

また、近年、画像表示装置の小型化、及び高画素化によって１画素あたりの面積が小さくなる傾向にあり、高膜厚化が検討されている。しかし、高膜厚化した場合、未露光部の現像残り（以下、アルカリ現像性という）が多くなる問題があった。 Further, in recent years, the area per pixel tends to decrease due to the miniaturization of image display devices and the increase in the number of pixels. However, when the film thickness is increased, there is a problem that unexposed areas remain undeveloped (hereinafter referred to as alkali developability).

そこで水しみの改善の取り組みとして、特許文献１には、特定構造のフッ素系界面活性剤を含む感光性着色組成物が開示されている。また、アルカリ現像性改善の取り組みとして、特許文献２には、硬化性ポリマーに特徴を有する感光性着色組成物が開示されている。 Therefore, as an approach to improve water stains, Patent Document 1 discloses a photosensitive coloring composition containing a fluorine-based surfactant having a specific structure. Further, as an effort to improve alkali developability, Patent Document 2 discloses a photosensitive colored composition characterized by a curable polymer.

特開２０１６－１０２２１２号公報JP 2016-102212 A 特開２０１４－２１０８９２号公報JP 2014-210892 A

しかし、従来の感光性着色組成物は、パターン形状、水しみ、アルカリ現像性、及び残膜率を全て満足できなかった。 However, conventional photosensitive coloring compositions have not been able to satisfy all of the pattern shape, water stains, alkali developability, and residual film ratio.

本発明は、パターン形状の欠陥が少なく、現像後の水しみを抑制し、優れたアルカリ現像性、及び高い残膜率を有する感光性着色組成物の提供を目的とする。 An object of the present invention is to provide a photosensitive coloring composition that has few defects in pattern shape, suppresses water staining after development, has excellent alkali developability, and a high residual film ratio.

本発明は、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び光重合開始剤（Ｄ）を含む、感光性着色組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）が、ガラス転移温度２０℃以上かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）、およびガラス転移温度０℃以下かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を含む、感光性着色組成物である。 The present invention is a photosensitive coloring composition comprising a coloring agent (A), an alkali-soluble resin (B), a polymerizable compound (C), and a photopolymerization initiator (D), wherein the alkali-soluble resin (B ) is a non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) having a glass transition temperature of 20 ° C. or higher and an acid value of 20 to 100 mgKOH / g, and a photosensitive alkali-soluble resin having a glass transition temperature of 0 ° C. or lower and an acid value of 20 to 100 mgKOH / g ( A photosensitive coloring composition comprising B2).

上記の本発明によれば、パターン形状の欠陥が少なく、現像後の水しみを抑制し、優れたアルカリ現像性、及び高い残膜率を有する感光性着色組成物を提供できる。また、本発明は、カラーフィルタ、画像表示装置、固体撮像素子を提供できる。 According to the present invention, it is possible to provide a photosensitive coloring composition that has few pattern shape defects, suppresses water staining after development, has excellent alkali developability, and a high film retention rate. Moreover, the present invention can provide a color filter, an image display device, and a solid-state imaging device.

以下に、本発明の感光性着色組成物を実施するための形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に制限されるものではなく、課題を解決可能な範囲内で変形して実施できる。 EMBODIMENT OF THE INVENTION Below, the form for implementing the photosensitive coloring composition of this invention is demonstrated in detail. It should be noted that the present invention is not limited to the following embodiments, and can be modified and implemented within a range that can solve the problems.

本発明において、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」とは、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタアクリロイル」、「アクリル及び／又はメタアクリル」、「アクリル酸及び／又はメタアクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタアクリルアミド」を意味する。また、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 発行）を意味する。重合性不飽和基は、エチレン性不飽和二重結合である。
また、本発明における化合物の分子量に関しては、分子量が特定できる低分子化合物については、計算により算出した値、若しくはＥＳＩ－ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化質量分析法）により測定した分子量であり、分子量の分布を持つ化合物については、テトラヒドロフランを溶剤とした場合のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。 In the present invention, "(meth)acryloyl", "(meth)acryl", "(meth)acrylic acid", "(meth)acrylate", or "(meth)acrylamide" are each unless otherwise specified. , "acryloyl and/or methacryloyl", "acrylic and/or methacrylic", "acrylic acid and/or methacrylic acid", "acrylate and/or methacrylate", or "acrylamide and/or methacrylamide" . "C.I." means a color index (C.I.; published by The Society of Dyers and Colorists). A polymerizable unsaturated group is an ethylenically unsaturated double bond.
In addition, regarding the molecular weight of the compound in the present invention, for low molecular weight compounds whose molecular weight can be specified, it is a value calculated by calculation or a molecular weight measured by ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry), and the molecular weight distribution is With respect to compounds having a polystyrene equivalent weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography using tetrahydrofuran as a solvent.

＜感光性着色組成物＞
本発明は、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び光重合開始剤（Ｄ）を含む、感光性着色組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）が、ガラス転移温度２０℃以上かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）、およびガラス転移温度０℃以下かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を含む、感光性着色組成物である。 <Photosensitive coloring composition>
The present invention is a photosensitive coloring composition comprising a coloring agent (A), an alkali-soluble resin (B), a polymerizable compound (C), and a photopolymerization initiator (D),
The alkali-soluble resin (B) is a non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) having a glass transition temperature of 20° C. or higher and an acid value of 20 to 100 mgKOH/g, and a glass transition temperature of 0° C. or lower and an acid value of 20 to 100 mgKOH/g. A photosensitive coloring composition containing a photosensitive alkali-soluble resin (B2).

［着色剤（Ａ）］
本発明の感光性着色組成物は、着色剤（Ａ）を含む。 [Colorant (A)]
The photosensitive coloring composition of the present invention contains a coloring agent (A).

着色剤（Ａ）は、顔料、染料が挙げられる。これらの中でもカラーフィルタには耐光性、耐熱性、および耐溶剤性が求められることから顔料が好ましい。 Colorants (A) include pigments and dyes. Among these, pigments are preferred because color filters are required to have light resistance, heat resistance, and solvent resistance.

（顔料）
顔料としては、特に限定されず、例えば、カラーインデックスにおいてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。 (pigment)
Pigments are not particularly limited, and examples thereof include compounds classified as pigments in the Color Index.

赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１，２，３，４，５，６，７，８，９，１２，１４，１５，１６，１７，２１，２２，２３，３１，３２，３７，３８，４１，４７，４８，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５０：１，５２：１，５２：２，５３，５３：１，５３：２，５３：３，５７，５７：１，５７：２，５８：４，６０，６３，６３：１，６３：２，６４，６４：１，６８，６９，８１，８１：１，８１：２，８１：３，８１：４，８３，８８，９０：１，１０１，１０１：１，１０４，１０８，１０８：１，１０９，１１２，１１３，１１４，１２２，１２３，１４４，１４６，１４７，１４９，１５１，１６６，１６８，１６９，１７０，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８１，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，１９３，１９４，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１４，２１６，２２０，２２１，２２４，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２３７，２３８，２３９，２４２，２４３，２４５，２４７，２４９，２５０，２５１，２５３，２５４，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６２，２６３，２６４，２６５，２６６，２６７，２６８，２６９，２７０，２７１，２７２，２７３，２７４，２７５，２７６，２７７，２７８，２７９，２８０，２８１，２８２，２８３，２８４，２８５，２８６，２８７，２９１，２９５，２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１，１２２，１７７，２２４，２４２，２６９，２５４，２９１，２９５，２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７，２５４，２９１，２９５，２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料が特に好ましい。 Red pigments include, for example, C.I. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:2, 53: 3,57,57:1,57:2,58:4,60,63,63:1,63:2,64,64:1,68,69,81,81:1,81:2,81: 3,81:4,83,88,90:1,101,101:1,104,108,108:1,109,112,113,114,122,123,144,146,147,149,151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254, 255,256,257,258,259,260,262,263,264,265,266,267,268,269,270,271,272,273,274,275,276,277,278,279,280, 281,282,283,284,285,286,287,291,295,296, pigments described in JP-A-2014-134712, pigments described in Japanese Patent No. 6368844, and the like. Among these, from the viewpoint of heat resistance, light resistance and transmittance, C.I. I. Pigment Red 48: 1,122,177,224,242,269,254,291,295,296, the pigment described in JP-A-2014-134712, the pigment described in Patent No. 6368844 is preferable, C. I. Pigment Red 177, 254, 291, 295, 296, pigments described in JP-A-2014-134712, and pigments described in Japanese Patent No. 6368844 are particularly preferred.

橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，３８，４３，６４，７１，７３等が挙げられる。 Orange pigments include, for example, C.I. I. Pigment Orange 36, 38, 43, 64, 71, 73 and the like.

黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２６，１２７，１２８，１２９，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５２、１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９２，１９３，１９４，１９６，１９８，１９９，２１３，２１４，２３１，２３３、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載された顔料等が挙げられる。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８，１３９，１５０，１８５，２３１，２３３、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載された顔料が好ましい。 Yellow pigments include, for example, C.I. I. Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17,18,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 213, 214, 231, 233, and pigments described in JP-A-2012-226110. Among these, C.I. I. Pigment Yellow 138, 139, 150, 185, 231, 233 and the pigments described in JP-A-2012-226110 are preferred.

緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１，２，４，７，８，１０，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２６，３６，３７，４５，４８，５０，５１，５４，５５，５８，５９，６２，６３等が挙げられる。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、５９、６２、６３が好ましい。 Green pigments include, for example, C.I. I. Pigment Green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 37, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, 63 and the like. Among these, C.I. I. Pigment Green 36, 58, 59, 62, 63 are preferred.

青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，１：２，９，１４，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，１７，１９，２５，２７，２８，２９，３３，３５，３６，５６，５６：１，６０，６１，６１：１，６２，６３，６６，６７，６８，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９等が挙げられる。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６が好ましい。 Blue pigments include, for example, C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 and the like. Among these, C.I. I. Pigment Blue 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6 are preferred.

紫色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，１：１，２，２：２，３，３：１，３：３，５，５：１，１４，１５，１６，１９，２３，２５，２７，２９，３１，３２，３７，３９，４２，４４，４７，４９，５０等が挙げられる。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３が好ましい。 Purple pigments include, for example, C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 and the like. Among these, C.I. I. Pigment Violet 19, 23 are preferred.

黒色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１，６，７，１２，２０，３１等が挙げられる。 Black pigments include, for example, C.I. I. Pigment Black 1, 6, 7, 12, 20, 31 and the like.

本発明の感光性着色組成物は、着色剤（Ａ）として無機顔料も使用できる。例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。 An inorganic pigment can also be used as the coloring agent (A) in the photosensitive coloring composition of the present invention. For example, titanium oxide, barium sulfate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red iron oxide (III), cadmium red, ultramarine blue, Prussian blue, chromium oxide green, cobalt green, amber, synthetic iron black, etc. is mentioned.

（染料）
染料は、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、または染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。 (dye)
Dyes include acid dyes, direct dyes, basic dyes, salt-forming dyes, oil-soluble dyes, disperse dyes, reactive dyes, mordant dyes, vat dyes, sulfur dyes, and the like. Also, as the dye, derivatives thereof or lake pigments obtained by converting dyes into lakes can be used.

酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有することが好ましい。直接染料は、酸性染料の無機塩、または酸性染料と、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、または一級アミン化合物等の含窒素化合物との造塩化合物を形成することが好ましい。また、これらの官能基を有する樹脂成分と酸性染料との塩である造塩化合物も好ましい。また、造塩化合物は、スルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物に変性することで耐性（耐光性、耐溶剤性）に優れた感光性着色組成物を得やすい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、耐性（耐光性、溶剤耐性）に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。 The acid dye preferably has an acidic group such as sulfonic acid or carboxylic acid. A direct dye can form a salt-forming compound of an inorganic salt of an acid dye, or an acid dye and a nitrogen-containing compound such as a quaternary ammonium salt compound, a tertiary amine compound, a secondary amine compound, or a primary amine compound. preferable. A salt-forming compound, which is a salt of a resin component having these functional groups and an acid dye, is also preferred. Moreover, the salt-forming compound is sulfonamidated to be modified into a sulfonic acid amide compound, thereby easily obtaining a photosensitive coloring composition having excellent resistance (light resistance and solvent resistance).
A salt-forming compound of an acid dye and a compound having an onium base is also preferable because of its excellent resistance (light resistance and solvent resistance). The compound having an onium base is preferably a resin having a cationic group.

塩基性染料は、そのままでも使用できるが、有機酸や過塩素酸またはその金属塩と造塩化する造塩化合物が好ましい。塩基性染料の造塩化合物は、耐性（耐光性、耐溶剤性）や、顔料との親和性が優れているため好ましい。また、塩基性染料の造塩化合物で、カウンタイオンとしてはたらくアニオン成分は、有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、酸性染料とを造塩した造塩化合物が好ましい。なお、造塩化合物は、分子中に重合性不飽和基を含有すると耐性がより向上する。 Basic dyes can be used as they are, but salt-forming compounds that form salts with organic acids, perchloric acid, or metal salts thereof are preferred. Salt-forming compounds of basic dyes are preferable because they have excellent resistance (light resistance and solvent resistance) and affinity with pigments. In salt-forming compounds of basic dyes, anion components that act as counter ions include organic sulfonic acids, organic sulfuric acids, fluorine group-containing phosphorus anion compounds, fluorine group-containing boron anion compounds, cyano group-containing nitrogen anion compounds, and halogenated carbonization compounds. A salt-forming compound obtained by salt-forming an anion compound having a conjugate base of an organic acid having a hydrogen group and an acid dye is preferred. It should be noted that the resistance of the salt-forming compound is further improved when it contains a polymerizable unsaturated group in the molecule.

染料の化学構造は、例えば、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、ローダミン系染料、及びそれらの金属錯体系染料等から選ばれる染料に由来する色素構造が挙げられる。 Chemical structures of dyes include, for example, azo dyes, disazo dyes, azomethine dyes (indoaniline dyes, indophenol dyes, etc.), dipyrromethene dyes, quinone dyes (benzoquinone dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, etc.). dyes, anthrapyridone dyes, etc.), carbonium dyes (diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, acridine dyes, etc.), quinoneimine dyes (oxazine dyes, thiazine dyes, etc.), azine dyes , polymethine dyes (oxonol dyes, merocyanine dyes, arylidene dyes, styryl dyes, cyanine dyes, squarylium dyes, croconium dyes, etc.), quinophthalone dyes, phthalocyanine dyes, subphthalocyanine dyes, perinone dyes Dye structures derived from dyes selected from dyes, indigo dyes, thioindigo dyes, quinoline dyes, nitro dyes, nitroso dyes, rhodamine dyes, metal complex dyes thereof, and the like.

これらの色素構造の中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造がより好ましい。 Among these dye structures, azo dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, anthraquinone dyes, dipyrromethene dyes, squarylium Xanthene dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, anthraquinone dyes, dipyrromethene dyes, and phthalocyanines. A dye structure derived from a dye selected from the group of dyes is more preferable.

着色剤（Ａ）は、単独、または２種類以上を併用して使用することができる。 Colorant (A) can be used alone or in combination of two or more.

着色剤（Ａ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、５～７０質量％が好ましく、１０～６０質量％がより好ましい。 The content of the coloring agent (A) is preferably 5 to 70% by mass, more preferably 10 to 60% by mass, based on 100% by mass of the non-volatile matter of the photosensitive coloring composition.

（顔料の微細化）
顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は、特に限定されるものではなく、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用できる。これらの中でも、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。微細化顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は、５～９０ｎｍが好ましい。なお、分散性、コントラスト比の観点から、平均一次粒子径は１０～７０ｎｍがより好ましい。 (Refinement of pigment)
It is preferable to use the pigment after miniaturization. The method of refining is not particularly limited, and for example, any of wet grinding, dry grinding, and dissolution-precipitation can be used. Among these, the salt milling treatment by the kneader method, which is one type of wet grinding, is preferable. The average primary particle size of the finely divided pigment determined by TEM (transmission electron microscope) is preferably 5 to 90 nm. From the viewpoint of dispersibility and contrast ratio, the average primary particle size is more preferably 10 to 70 nm.

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。 The salt milling process involves milling a mixture of a pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble organic solvent while heating using a kneader such as a kneader, two-roll mill, three-roll mill, ball mill, attritor, and sand mill. This is a treatment in which water-soluble inorganic salts and water-soluble organic solvents are removed by washing with water after kneading to a certain extent. The water-soluble inorganic salt functions as a crushing aid, and the high hardness of the inorganic salt is used to crush the pigment during salt milling. By optimizing the conditions for the salt milling treatment of the pigment, it is possible to obtain a pigment having a very fine primary particle size, a narrow distribution width, and a sharp particle size distribution.

水溶性無機塩は、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられ、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）が好ましい。水溶性無機塩の使用量は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対して、５０～２，０００質量部が好ましく、３００～１，０００質量部がより好ましい。 Examples of the water-soluble inorganic salt include sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate and the like, and sodium chloride (salt) is preferred from the viewpoint of cost. The amount of the water-soluble inorganic salt to be used is preferably 50 to 2,000 parts by mass, more preferably 300 to 1,000 parts by mass, based on 100 parts by mass of the pigment, in terms of both processing efficiency and production efficiency.

水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤の使用量は、顔料１００質量部に対して、５～１，０００質量部が好ましく、５０～５００質量部がより好ましい。 The water-soluble organic solvent has the function of moistening the pigment and the water-soluble inorganic salt, and is not particularly limited as long as it dissolves (miscible in) water and does not substantially dissolve the inorganic salt used. However, since the temperature rises during salt milling and the solvent easily evaporates, a high boiling point solvent having a boiling point of 120° C. or higher is preferable from the viewpoint of safety. For example, 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2-(isopentyloxy)ethanol, 2-(hexyloxy)ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, Liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, liquid polypropylene glycol and the like are used. The amount of the water-soluble organic solvent used is preferably 5 to 1,000 parts by mass, more preferably 50 to 500 parts by mass, based on 100 parts by mass of the pigment.

ソルトミリング処理には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。前記樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。これらの中でも、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることが好ましい。樹脂の添加量は、顔料１００質量部に対して、２～２００質量部が好ましい。 If necessary, a resin may be added to the salt milling treatment. The type of the resin is not particularly limited, and includes natural resins, modified natural resins, synthetic resins, synthetic resins modified with natural resins, and the like. Among these, it is preferable that they are solid at room temperature, insoluble in water, and partially soluble in the above organic solvents. The amount of the resin to be added is preferably 2 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.

［アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）］
本発明でアルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、ガラス転移温度２０℃以上かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）、及びガラス転移温度０℃以下かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を含む。 [Alkali-soluble resin (B)]
The alkali-soluble resin (B) in the present invention is a non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) having a glass transition temperature of 20° C. or higher and an acid value of 20 to 100 mgKOH/g, and a glass transition temperature of 0° C. or lower and an acid value of 20 to 100 mgKOH/g. g of photosensitive alkali-soluble resin (B2).

非感光性アルカリ可溶性樹脂は、光硬化不足によるパターン形状の欠陥や水しみが悪化しやすく、ポストベーク時の分解等が起こりやすく残膜率が低いが、優れたアルカリ現像性を有している。一方、感光性アルカリ可溶性樹脂は、パターン形状の欠陥、水しみ、及び残膜率に対して優れているが、アルカリ可溶性基が少ないため、アルカリ現像性が悪くなる。そこで本発明では、ガラス転移温度２０℃以上の非感光性アルカリ可溶性樹脂、及びガラス転移温度０℃以下の感光性アルカリ可溶性樹脂という異なるガラス転移温度のアルカリ可溶性樹脂を組み合わせることで、光硬化促進によるパターン形状の欠陥と水しみ抑制、更にアルカリ現像性を向上できる。また、非感光性アルカリ可溶性樹脂、及び感光性アルカリ可溶性樹脂の酸価をいずれも２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇにすることで、パターン形状の欠陥と水しみ抑制、及びアルカリ現像性を維持しながら、ポストベーク時の分解等が抑制され残膜率が向上できると推測する。なお、本明細書でアルカリ可溶性基は、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられる。これらの中でも、カルボキシル基が好ましい。 Non-photosensitive alkali-soluble resins are prone to pattern shape defects and water stains due to insufficient photocuring, and are prone to decomposition during post-baking, etc., and have a low residual film rate, but have excellent alkali developability. . On the other hand, the photosensitive alkali-soluble resin is excellent in resolving pattern shape defects, water stains, and residual film ratio, but has poor alkali developability due to its small amount of alkali-soluble groups. Therefore, in the present invention, a non-photosensitive alkali-soluble resin having a glass transition temperature of 20 ° C. or higher and a photosensitive alkali-soluble resin having a glass transition temperature of 0 ° C. or lower, which are alkali-soluble resins having different glass transition temperatures, are combined. It is possible to suppress pattern shape defects and water stains, and improve alkali developability. In addition, by setting the acid value of the non-photosensitive alkali-soluble resin and the photosensitive alkali-soluble resin to 20 to 100 mgKOH / g, while maintaining pattern shape defects and water stains and alkali developability, post It is presumed that decomposition during baking can be suppressed and the residual film rate can be improved. As used herein, the alkali-soluble group includes, for example, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, a hydroxyl group, and a phenolic hydroxyl group. Among these, a carboxyl group is preferred.

（非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１））
非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）の樹脂種は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。 (Non-photosensitive alkali-soluble resin (B1))
Resin types of the non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) include, for example, acrylic resins having acidic groups, α-olefin/(anhydride) maleic acid copolymers, styrene/styrenesulfonic acid copolymers, ethylene/(meth) acrylic acid copolymers, isobutylene/(anhydride) maleic acid copolymers, and the like. Among these, acrylic resins having acidic groups and styrene/styrenesulfonic acid copolymers are preferred.

非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）１００質量％中、５～７０質量％含むことが好ましく、１０～６０質量％含むことがより好ましく、２０～５０質量％含むことがさらに好ましい。 The non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) preferably contains 5 to 70% by weight, more preferably 10 to 60% by weight, and 20 to 50% by weight in 100% by weight of the alkali-soluble resin (B). is more preferred.

（感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２））
感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）は、重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂である。感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）は、上記樹脂種のガラス転移温度を０℃以下に調製し、さらに重合性不飽和基を結合させた樹脂が挙げられるところ、例えば、以下に示す（ｉ）または（ｉｉ）の方法で合成する樹脂が好ましい。活性エネルギー線による硬化で樹脂（Ｂ２）は、３次元架橋して架橋密度が向上し薬品耐性が向上する。 (Photosensitive alkali-soluble resin (B2))
The photosensitive alkali-soluble resin (B2) is an alkali-soluble resin having a polymerizable unsaturated group. Examples of the photosensitive alkali-soluble resin (B2) include resins obtained by preparing the above resin species to have a glass transition temperature of 0° C. or less and further bonding a polymerizable unsaturated group, for example, (i) or A resin synthesized by the method (ii) is preferred. By curing with active energy rays, the resin (B2) is three-dimensionally crosslinked to improve crosslink density and chemical resistance.

［方法（ｉ）］
方法（ｉ）は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のエポキシ基に、モノカルボキシル基含有単量体を付加し、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させて感光性アルカリ可溶性樹脂を得る方法が挙げられる。 [Method (i)]
Method (i), for example, first synthesizes a polymer of an epoxy group-containing monomer and other monomers. Next, there is a method of adding a monocarboxyl group-containing monomer to the epoxy group of the polymer, and reacting the generated hydroxyl group with a polybasic acid anhydride to obtain a photosensitive alkali-soluble resin.

エポキシ基含有単量体は、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中でも、反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。 Epoxy group-containing monomers include, for example, glycidyl (meth)acrylate, methylglycidyl (meth)acrylate, 2-glycidoxyethyl (meth)acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth)acrylate, and 3,4- Epoxycyclohexyl (meth)acrylates can be mentioned. Among these, glycidyl (meth)acrylate is preferable from the viewpoint of reactivity.

その他単量体は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド（ＥＯ）変性クレゾールアクリレート、ｎ－ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのＥＯ変性（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのＥＯ又はプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＰＯ変性（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類；
スチレン、又はα－メチルスチレン等のスチレン類；
エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；
酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類；
シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン１，６－ビスマレイミドヘキサン、３－マレイミドプロピオン酸、６，７－メチレンジオキシ－４－メチル－３－マレイミドクマリン、４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’－１，３－フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－１，４－フェニレンジマレイミド、Ｎ－（１－ピレニル）マレイミド、Ｎ－（２，４，６－トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－アミノフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－ブロモメチル－２，３－ジクロロマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエ－ト、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオナ－ト、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチラ－ト、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドヘキサノア－ト、Ｎ－［４－（２－ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９－マレイミドアクリジン等のＮ－置換マレイミド類；
２－（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート、後述する水酸基含有単量体の水酸基に、たとえば５酸化リンやポリリン酸等のリン酸エステル化剤を反応させた化合物等のリン酸エステル基含有単量体が挙げられ、単独または２種以上併用して使用できる。 Other monomers include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t- Butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate Acrylate, benzyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate, methoxypolypropylene glycol (meth)acrylate, ethoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, ethylene oxide (EO)-modified cresol acrylate, n-nonyl Phenoxypolyethylene glycol acrylate, phenoxyethyl acrylate, ethoxylated phenyl acrylate, EO-modified (meth)acrylate of phenol, EO- or propylene oxide (PO)-modified (meth)acrylate of paracumylphenol, EO-modified (meth)acrylate of nonylphenol, nonylphenol (Meth)acrylates such as PO-modified (meth)acrylates of
(Meth)acrylamide, N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N,N-diethyl(meth)acrylamide, N-isopropyl(meth)acrylamide, diacetone (meth)acrylamide, or (meth)acrylamides such as acryloylmorpholine ;
styrene or styrenes such as α-methylstyrene;
vinyl ethers such as ethyl vinyl ether, n-propyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, or isobutyl vinyl ether;
Fatty acid vinyls such as vinyl acetate or vinyl propionate;
cyclohexylmaleimide, phenylmaleimide, methylmaleimide, ethylmaleimide, 1,2-bismaleimidoethane, 1,6-bismaleimidohexane, 3-maleimidopropionic acid, 6,7-methylenedioxy-4-methyl-3-maleimidocoumarin, 4,4'-bismaleimidodiphenylmethane, bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane, N,N'-1,3-phenylenedimaleimide, N,N'-1,4-phenylenedi maleimide, N-(1-pyrenyl)maleimide, N-(2,4,6-trichlorophenyl)maleimide, N-(4-aminophenyl)maleimide, N-(4-nitrophenyl)maleimide, N-benzylmaleimide, N-bromomethyl-2,3-dichloromaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-3-maleimidopropionate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl -N-substituted maleimides such as 6-maleimidohexanoate, N-[4-(2-benzimidazolyl)phenyl]maleimide, 9-maleimidoacridine;
2-(meth)acryloyloxyethyl acid phosphate, a phosphate group-containing unit such as a compound obtained by reacting a hydroxyl group of a hydroxyl group-containing monomer described later with a phosphorylating agent such as phosphorus pentoxide or polyphosphoric acid mers, which can be used singly or in combination of two or more.

モノカルボキシル基含有単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、単独または２種以上併用して使用できる。 Monocarboxyl group-containing monomers are, for example, (meth)acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid, α-position haloalkyl of (meth)acrylic acid, alkoxyl, halogen, nitro, cyano-substituted and monocarboxylic acids such as monocarboxylic acids, which can be used singly or in combination of two or more.

多塩基酸無水物は、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、単独または２種以上併用して使用できる。また、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸二無水物、ピロメリット酸無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解することもできる。 Polybasic acid anhydrides include, for example, tetrahydrophthalic anhydride, phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, etc., and can be used alone or in combination of two or more. In addition, if necessary, a tricarboxylic dianhydride such as trimellitic anhydride or a tetracarboxylic dianhydride such as pyromellitic anhydride can be used to hydrolyze the remaining anhydride groups.

また、方法（ｉ）に似た方法として、例えば、カルボキシル基含有単量体、およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のカルボキシル基の一部にエポキシ基含有単量体を付加し、感光性アルカリ可溶性樹脂を得る方法が挙げられる。 As a method similar to method (i), for example, a polymer of a carboxyl group-containing monomer and other monomers is synthesized. Next, there is a method of adding an epoxy group-containing monomer to a part of the carboxyl groups of the polymer to obtain a photosensitive alkali-soluble resin.

［方法（ｉｉ）］
方法（ｉｉ）は、例えば、水酸基含有単量体、モノカルボキシル基含有単量体、およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法が挙げられる。 [Method (ii)]
Method (ii) synthesizes polymers of, for example, hydroxyl group-containing monomers, monocarboxyl group-containing monomers, and other monomers. Next, a method of reacting the hydroxyl group of the polymer with the isocyanate group of the isocyanate group-containing monomer can be mentioned.

水酸基含有単量体は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－若しくは４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルメタクリレート類が挙げられる。また、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、ポリγ－バレロラクトン、ポリε－カプロラクトン、及び／又はポリ１２－ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ（メタ）アクリレートも挙げられる。これらは、単独または２種以上併用して使用できる。これらの中でも被膜中に異物が生じ難い面で２－ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレートが好ましい。また、光感度の面でグリセロールモノ（メタ）アクリレートが好ましい。 Hydroxyl group-containing monomers, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2- or 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2- or 3- or 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylates or hydroxyalkyl methacrylates such as cyclohexanedimethanol mono(meth)acrylate; In addition, polyether mono(meth)acrylate obtained by addition polymerization of ethylene oxide, propylene oxide, and/or butylene oxide to hydroxyalkyl (meth)acrylate, poly γ-valerolactone, poly ε-caprolactone, and/or poly Polyester mono(meth)acrylates to which 12-hydroxystearic acid or the like is added are also included. These can be used alone or in combination of two or more. Among these, 2-hydroxyethyl methacrylate and glycerol mono(meth)acrylate are preferred because foreign substances are less likely to form in the coating. In terms of photosensitivity, glycerol mono(meth)acrylate is preferred.

イソシアネート基含有単量体は、２－（メタ）アクリロイルエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１－ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられ、単独または２種以上併用して使用できる。 Isocyanate group-containing monomers include 2-(meth)acryloylethyl isocyanate, 2-(meth)acryloyloxyethyl isocyanate, or 1,1-bis[methacryloyloxy]ethyl isocyanate, which may be used alone or in combination of two or more. Can be used together.

モノカルボキシル基含有単量体、およびその他単量体は、上述した単量体を使用できる。 As the monocarboxyl group-containing monomer and other monomers, the monomers described above can be used.

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）（Ｂ２）は、上述した単量体を単独または２種類以上を使用し合成することができる。 Alkali-soluble resins (B1) and (B2) can be synthesized using the above-described monomers alone or in combination of two or more.

感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）１００質量％中、５～７０質量％含むことが好ましい。 The photosensitive alkali-soluble resin (B2) is preferably contained in an amount of 5 to 70% by mass based on 100% by mass of the alkali-soluble resin (B).

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、エポキシ基やオキセタニル基等の熱硬化性基を含有できる。 The alkali-soluble resin (B) can contain thermosetting groups such as epoxy groups and oxetanyl groups.

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、現像性の観点から、２，０００～４０，０００が好ましく、３，０００～３０，０００がより好ましく、４，０００～２０，０００が特に好ましい。また、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下が好ましい。適度な重量平均分子量（Ｍｗ）により基板に対する密着性、およびアルカリ現像溶解性が向上する。 The weight average molecular weight (Mw) of the alkali-soluble resin (B) is preferably 2,000 to 40,000, more preferably 3,000 to 30,000, and more preferably 4,000 to 20,000, from the viewpoint of developability. Especially preferred. Also, the value of Mw/Mn is preferably 10 or less. An appropriate weight-average molecular weight (Mw) improves adhesion to substrates and solubility in alkali development.

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の酸価は、５～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。適度な酸価により基板に対する密着性、およびアルカリ現像溶解性が向上する。 The acid value of the alkali-soluble resin (B) is preferably 5-200 mgKOH/g, more preferably 10-150 mgKOH/g, even more preferably 20-100 mgKOH/g. Adhesion to substrates and solubility in alkali development are improved by a suitable acid value.

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）、および感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）以外の樹脂を含有できる。 The alkali-soluble resin (B) can contain resins other than the non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) and the photosensitive alkali-soluble resin (B2).

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 Alkali-soluble resin (B) can be used alone or in combination of two or more.

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、２０～４００質量部が好ましく、５０～２５０質量部がより好ましい。 The content of the alkali-soluble resin (B) is preferably 20 to 400 parts by mass, more preferably 50 to 250 parts by mass, per 100 parts by mass of the colorant (A).

［重合性化合物（Ｃ）］
本発明の感光性着色組成物は、重合性化合物（Ｃ）を含む。なお、重合性化合物（Ｃ）は、重合により被膜を形成する化合物である。 [Polymerizable compound (C)]
The photosensitive coloring composition of the present invention contains a polymerizable compound (C). The polymerizable compound (C) is a compound that forms a film by polymerization.

重合性化合物（Ｃ）は、重合性不飽和基を含有するモノマー（単量体）、２量体、３量体、およびオリゴマーである。重合性不飽和基は、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられる。重合性化合物（Ｃ）は、例えば、酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１）、カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）、ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）（ただし、（Ｃ１－１）を除く）、その他重合性化合物（Ｃ４）が挙げられる。 Polymerizable compounds (C) are monomers (monomers), dimers, trimers and oligomers containing polymerizable unsaturated groups. Examples of polymerizable unsaturated groups include vinyl groups, (meth)allyl groups, (meth)acryloyl groups, and (meth)acryloyloxy groups. The polymerizable compound (C) is, for example, an acid group-containing (meth)acrylate (C1), a polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure, a polymerizable compound (C3) having a urethane bond (where (C1-1) ) and other polymerizable compounds (C4).

（酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１））
本発明の感光性着色組成物は、アルカリ現像性の観点から、酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１）を含むことが好ましい。酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１）の酸基は、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等を挙げられる。これらの中でも、カルボキシル基が好ましい。 (Acid group-containing (meth)acrylate (C1))
From the standpoint of alkali developability, the photosensitive coloring composition of the present invention preferably contains an acid group-containing (meth)acrylate (C1). Examples of the acid group of the acid group-containing (meth)acrylate (C1) include a sulfonic acid group, a carboxyl group, and a phosphoric acid group. Among these, a carboxyl group is preferred.

酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１）は、下記一般式（１）で表されるウレタン結合を有する酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－１）を含むことが好ましい。 The acid group-containing (meth)acrylate (C1) preferably contains an acid group-containing (meth)acrylate (C1-1) having a urethane bond represented by the following general formula (1).

一般式（１）
（Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^１）ＣＯＯ）_ｍ－Ｘ－（ＯＣＯＣＨ（Ｒ^１）ＣＨ_２Ｓ（Ｒ^２）ＣＯＯＨ）_ｎ
一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基、Ｒ^２は、２価の炭素数１～１２の炭化水素基、Ｘは、（ｍ＋ｎ）価の炭素数３～６０のウレタン結合を有する有機基、ｍは２～１８の整数、ｎは１～３の整数を示す。 General formula (1)
(H ₂ C═C(R ¹ )COO) _m —X—(OCOCH(R ¹ )CH ₂ S(R ² )COOH) _n
In general formula (1), R ¹ is a hydrogen atom or a methyl group, R ² is a divalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and X is a (m+n)-valent urethane bond having 3 to 60 carbon atoms. , m is an integer of 2 to 18, and n is an integer of 1 to 3.

一般式（１）で表されるウレタン結合を有する酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－１）は、例えば、まず、多官能イソシアネート化合物と水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応させる。次いで、生成物にカルボキシル基を有するメルカプト化合物を付加させる方法で合成できる。 For the acid group-containing (meth)acrylate (C1-1) having a urethane bond represented by general formula (1), for example, first, a polyfunctional isocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth)acrylate are reacted. Then, it can be synthesized by adding a mercapto compound having a carboxyl group to the product.

前記多官能イソシアネートは、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the polyfunctional isocyanate include tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and polyisocyanate.

前記水酸基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロ－ルプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロ－ルプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロ－ルアクリレートメタクリレート、グリセロ－ルジメタクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオ－ルポリアクリレート等が挙げられる。 (Meth)acrylates having a hydroxyl group include, for example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, trimethylolpropane di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tri ( meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol ethylene oxide-modified penta(meth)acrylate, dipentaerythritol propylene oxide-modified penta(meth)acrylate, dipentaerythritol caprolactone-modified penta(meth)acrylate, glycero- acrylic methacrylate, glycerol dimethacrylate, 2-hydroxy-3-acryloylpropyl methacrylate, a reaction product of an epoxy group-containing compound and carboxy (meth)acrylate, hydroxyl group-containing polyol polyacrylate, and the like.

前記カルボキシル基を有するメルカプト化合物は、例えば、メルカプト酢酸、２－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトプロピオン酸、ｏ－メルカプト安息香酸、２－メルカプトニコチン酸、メルカプトコハク酸等が挙げられる。 Mercapto compounds having a carboxyl group include, for example, mercaptoacetic acid, 2-mercaptopropionic acid, 3-mercaptopropionic acid, o-mercaptobenzoic acid, 2-mercaptonicotinic acid, and mercaptosuccinic acid.

一般式（１）で表されるウレタン結合を有する酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－１）の含有量は、アルカリ現像時の現像残渣抑制の観点から、重合性化合物（Ｃ）１００質量％中、１０～９０質量％が好ましく、２５～８０質量部％であることがより好ましい。 The content of the acid group-containing (meth)acrylate (C1-1) having a urethane bond represented by the general formula (1) is 100% by mass of the polymerizable compound (C) from the viewpoint of suppressing development residues during alkaline development. 10 to 90% by mass is preferable, and 25 to 80% by mass is more preferable.

酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１）において、ウレタン結合を有しない酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－２）は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げられる。
多価アルコールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
ジカルボン酸類は、例えば、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、フタル酸イタコン酸等が挙げられる。
多価カルボン酸は、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。
モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる。 In the acid group-containing (meth)acrylate (C1), the acid group-containing (meth)acrylate (C1-2) having no urethane bond is, for example, a free hydroxyl group-containing poly(meth)acrylate of polyhydric alcohol and (meth)acrylic acid. ) esterified products of acrylates and dicarboxylic acids; and esterified products of polyvalent carboxylic acids and monohydroxyalkyl (meth)acrylates.
Examples of polyhydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, pentaerythritol and dipentaerythritol.
Examples of dicarboxylic acids include malonic acid, succinic acid, maleic acid, glutaric acid, and itaconic phthalate.
Examples of polyvalent carboxylic acids include trimellitic acid and pyromellitic acid.
Monohydroxyalkyl (meth)acrylates, for example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, pentaerythritol triacrylate, 2-hydroxy-3-acryloyloxypropyl methacrylate and the like.

ウレタン結合を有しない酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－２）の市販品は、大阪有機化学工業社製のビスコート＃２５００Ｐ、東亞合成社製アロニックスＭ－５３００，Ｍ－５４００，Ｍ－５７００，Ｍ－５１０，Ｍ－５２０，Ｍ－５２１等が挙げられる。 Commercial products of acid group-containing (meth)acrylate (C1-2) having no urethane bond include Viscoat #2500P manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., Aronix M-5300, M-5400, M-5700 manufactured by Toagosei Co., Ltd., M-510, M-520, M-521 and the like.

ウレタン結合を有しない酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－２）の含有量は、アルカリ現像性、パターン形成性の観点から、重合性化合物（Ｃ）１００質量％中、５～８０質量％が好ましく、１０～７０質量％であることがより好ましく、２０～６０質量％であることが特に好ましい。 The content of the acid group-containing (meth)acrylate (C1-2) having no urethane bond is 5 to 80% by mass in 100% by mass of the polymerizable compound (C) from the standpoint of alkali developability and pattern formability. It is preferably from 10 to 70% by mass, and particularly preferably from 20 to 60% by mass.

（カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２））
本発明の感光性着色組成物は、アルカリ現像性、塗膜耐性の観点から、カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）を含むことが好ましい。 (Polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure)
The photosensitive coloring composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure from the viewpoint of alkali developability and coating film resistance.

カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）を含有するとアルカリ現像性、塗膜耐性がより向上する。カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）は、分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエチスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメトロールメラミン等の多価アルコールと、（メタ）アクリル酸およびε－カプロラクトンをエステル化することにより得られる。なかでも、下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。 When the polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure is contained, alkali developability and coating film resistance are further improved. The polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure is not particularly limited as long as it has a caprolactone structure in the molecule, but trimethylolethane, ditrimethylolethane, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, pentaethritol, It is obtained by esterifying a polyhydric alcohol such as tripentaerythritol, glycerin, diglycerol or trimetolmelamine with (meth)acrylic acid and ε-caprolactone. Among them, a compound represented by the following general formula (2) is preferable.

一般式（２）

（一般式（２）中、６個のＲは全て下記一般式（３）で表される基であるか、または６個のＲのうち１～５個が下記一般式（３）で表される基であり、残りが下記一般式（４）で表される基である。） general formula (2)

(In the general formula (2), all six R are groups represented by the following general formula (3), or 1 to 5 of the six R are represented by the following general formula (3) and the rest are groups represented by the following general formula (4).)

一般式（３）

（一般式（３）中、Ｒ^１は水素原子、またはメチル基を表し、ｍは１、または２の数であり、＊は結合手である。） General formula (3)

(In general formula (3), R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, m is the number of 1 or 2, and * is a bond.)

一般式（４）

（一般式（４）中、Ｒ^１は水素原子、またはメチル基を表し、＊は結合手である。） general formula (4)

(In general formula (4), R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, and * is a bond.)

カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡシリーズとして市販されており、ＤＰＣＡ－２０（上記一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（３）に表される基の数＝２、Ｒ^１が全て水素原子である化合物）、ＤＰＣＡ－３０（上記一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（３）に表される基の数＝３、Ｒ^１が全て水素原子である化合物）、ＤＰＣＡ－６０（上記一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（３）に表される基の数＝６、Ｒ^１が全て水素原子である化合物）、ＤＰＣＡ－１２０（上記一般式（２）～（４）において、ｍ＝２、一般式（３）に表される基の数＝６、Ｒ^１が全て水素原子である化合物）等が挙げられる。 The polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure is commercially available, for example, as KAYARAD DPCA series manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. Number of groups represented by formula (3) = 2, compound in which all R ¹ are hydrogen atoms), DPCA-30 (in the above general formulas (2) to (4), m = 1, general formula (3) number of groups represented by = 3, R ¹ are all hydrogen atoms), DPCA-60 (in the above general formulas (2) to (4), m = 1, represented by general formula (3) number of groups = 6, compound in which all R ¹ are hydrogen atoms), DPCA-120 (in the above general formulas (2) to (4), m = 2, number of groups represented by general formula (3) = 6, compounds in which all R ¹ are hydrogen atoms), and the like.

カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）は、水しみ抑制の観点から、上記一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（３）に表される基の数＝２～６、Ｒ^１が全て水素原子である化合物が好ましく、上記一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（２）に表される基の数＝２又は３、Ｒ^１が全て水素原子である化合物がより好ましい。 From the viewpoint of suppressing water stains, the polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure has m = 1 in the general formulas (2) to (4), and the number of groups represented by the general formula (3) = 2 to 6. Compounds in which ^all R ¹ are hydrogen atoms are preferred. Compounds in which all are hydrogen atoms are more preferred.

カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）の含有量は、水しみ抑制の観点から、前記重合性化合物（Ｃ）１００質量％中、５～８５質量％が好ましく、１０～７０質量％がより好ましく、２０～６０質量％が特に好ましい。 The content of the polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure is preferably 5 to 85% by mass, more preferably 10 to 70% by mass, based on 100% by mass of the polymerizable compound (C) from the viewpoint of suppressing water stains. , 20 to 60% by weight are particularly preferred.

（ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３））
本発明の感光性着色組成物は、塗膜耐性の観点から、重合性化合物（Ｃ）として、ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）（ただし、（Ｃ１－１）を除く）を含むことが好ましい。 (Polymerizable compound (C3) having a urethane bond)
Photosensitive coloring composition of the present invention, from the viewpoint of coating film resistance, as the polymerizable compound (C), a polymerizable compound having a urethane bond (C3) (except for (C1-1)) it may contain preferable.

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）には、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－１）、及び脂環式ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－２）が含まれる。 Polymerizable compounds (C3) having a urethane bond include aliphatic urethane (meth)acrylates (C3-1) and alicyclic urethane (meth)acrylates (C3-2).

脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－１）は、例えば、水酸基を有する（メタ）アクリレートに、脂肪族構造を有する多官能イソシアネートを反応させて得られる化合物や、多価アルコールに脂肪族構造を有する多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する（メタ）アクリレートを反応させて得られる化合物等が挙げられる。 Aliphatic urethane (meth) acrylate (C3-1) is, for example, a compound obtained by reacting a (meth) acrylate having a hydroxyl group with a polyfunctional isocyanate having an aliphatic structure, or a polyhydric alcohol with an aliphatic structure. and a compound obtained by reacting a polyfunctional isocyanate having a polyfunctional isocyanate and further reacting a (meth)acrylate having a hydroxyl group.

上記水酸基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。 (Meth)acrylates having a hydroxyl group include, for example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, trimethylolpropane di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol ethylene oxide-modified penta(meth)acrylate, dipentaerythritol propylene oxide-modified penta(meth)acrylate, dipentaerythritol caprolactone-modified penta(meth)acrylate, Examples include glycerol acrylate methacrylate, glycerol dimethacrylate, 2-hydroxy-3-acryloylpropyl methacrylate, a reaction product of an epoxy group-containing compound and carboxy (meth)acrylate, and hydroxyl group-containing polyol polyacrylate.

上記脂肪族構造を有する多官能イソシアネートは、例えば、ブタン－１，４－ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。また、これらのビュレット体、イソシアネートヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト体等が挙げられる。 Examples of polyfunctional isocyanates having an aliphatic structure include butane-1,4-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isopropylene diisocyanate, methylene diisocyanate, and 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate. Moreover, these buret bodies, isocyanate nurate bodies, trimethylolpropane adduct bodies, etc. are mentioned.

脂環式ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－２）は、例えば、上述の脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－１）の合成に使用する脂肪族構造を有する多官能イソシアネートを、脂環式構造を有する多官能イソシアネートに変えることで得られる。 Alicyclic urethane (meth)acrylate (C3-2) is, for example, polyfunctional isocyanate having an aliphatic structure used in the synthesis of the above-mentioned aliphatic urethane (meth)acrylate (C3-1), the alicyclic structure It is obtained by changing to a polyfunctional isocyanate having

上記脂環式構造を有する多官能イソシアネートは、例えば、シクロヘキサン－１，４－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジメチルシクロヘキシルジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。また、これらのビュレット体、イソシアネートヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト体等が挙げられる。 Examples of polyfunctional isocyanates having an alicyclic structure include cyclohexane-1,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate, dimethylcyclohexyl diisocyanate, methylcyclohexyl diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate, 1,3-bis(isocyanate methyl)cyclohexane, methylcyclohexane diisocyanate, norbornane diisocyanate, bis(isocyanatomethyl)cyclohexane and the like. Moreover, these buret bodies, isocyanate nurate bodies, trimethylolpropane adduct bodies, etc. are mentioned.

脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－１）、脂環式ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－２）の重合性不飽和基数は、シワの抑制、パターン形成性の観点から、４～１５個が好ましく、６～１２個がより好ましい。 The number of polymerizable unsaturated groups of aliphatic urethane (meth)acrylate (C3-1) and alicyclic urethane (meth)acrylate (C3-2) is 4 to 15 from the viewpoint of wrinkle suppression and pattern formation. Preferably, 6 to 12 are more preferred.

脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－１）、脂環式ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－２）の分子量は、シワの抑制、パターン形成性の観点から、５００～５，０００であることが好ましく、５００～３，０００であることがより好ましい。 The molecular weight of the aliphatic urethane (meth)acrylate (C3-1) and the alicyclic urethane (meth)acrylate (C3-2) is preferably 500 to 5,000 from the viewpoint of wrinkle suppression and pattern formability. It is preferably from 500 to 3,000.

脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－１）、脂環式ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－２）は、それぞれ、単独または２種類以上を併用して使用できる。
Aliphatic urethane (meth)acrylate (C3-1) and alicyclic urethane (meth)acrylate (C3-2) can be used alone or in combination of two or more.

（（Ｃ１）～（Ｃ３）以外の重合性化合物（Ｃ４））
本発明の感光性着色組成物は、（Ｃ１）～（Ｃ３）以外の重合性化合物（Ｃ４）（以下、その他重合性化合物（Ｃ４）ともいう）を含有できる。 (Polymerizable compound (C4) other than (C1) to (C3))
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain a polymerizable compound (C4) other than (C1) to (C3) (hereinafter also referred to as other polymerizable compound (C4)).

その他重合性化合物（Ｃ４）は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオ－ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンジアクリレート、トリメチロ－ルプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロ－ルプロパンＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロ－ルプロパンＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロ－ルプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオ－ルジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メチロ－ル化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらの中でも、パターン形成性の観点から、重合性不飽和基数が５以上のものが好ましい。 Other polymerizable compounds (C4) include, for example, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, β-carboxy Ethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, tricyclodecanedimethanol di ( meth)acrylate, ethoxylated bisphenol A di(meth)acrylate, 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene diacrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, phenoxytetraethylene glycol (meth)acrylate , phenoxyhexaethylene glycol (meth)acrylate, trimethylolpropane PO-modified tri(meth)acrylate, trimethylolpropane EO-modified tri(meth)acrylate, isocyanurate EO-modified di(meth)acrylate, isocyanurate EO-modified tri(meth)acrylate Acrylates, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di ( meth)acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, tricyclodecanyl (meth)acrylate, methylolated melamine ( Various acrylic and methacrylic esters such as meth)acrylate, epoxy (meth)acrylate, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, (meth)acrylamide, N-hydroxymethyl (Meth)acrylamide, N-vinylformamide, acrylonitrile and the like. Among these, those having 5 or more polymerizable unsaturated groups are preferable from the viewpoint of pattern formability.

その他重合性化合物（Ｃ４）の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－１２８Ｈ，Ｒ５２６，ＰＥＧ４００ＤＡ，ＭＡＮＤ，ＮＰＧＤＡ，Ｒ－１６７，ＨＸ－２２０，Ｒ－５５１，Ｒ７１２，Ｒ－６０４，Ｒ－６８４，ＧＰＯ－３０３，ＴＭＰＴＡ，ＤＰＨＡ，ＤＰＥＡ－１２，ＤＰＨＡ－２Ｃ，Ｄ－３１０，Ｄ－３３０、東亞合成社製のアロニックスＭ－３０３，Ｍ－３０５，Ｍ－３０６，Ｍ－３０９，Ｍ－３１０，Ｍ－３２１，Ｍ－３２５，Ｍ－３５０，Ｍ－３６０，Ｍ－３１３，Ｍ－３１５，Ｍ－４００，Ｍ－４０２，Ｍ－４０３，Ｍ－４０４，Ｍ－４０５，Ｍ－４０６，Ｍ－４５０，Ｍ－４５２，Ｍ－４０８，Ｍ－２１１Ｂ，Ｍ－１０１Ａ，Ｍ－５３００，Ｍ－５４００，Ｍ－５７００，Ｍ－５１０，Ｍ－５２０，Ｍ－５２１、大阪ガスケミカル社製のＯＧＳＯＬ ＥＡ－０２００，ＥＡ－０３００，ＧＡ－５０６０Ｐ，ＧＡ－２８００、Ｍｉｗｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製のＭｉｒａｍｅｒ ＨＲ６０６０，６１００，６２００、大阪有機化学工業社製のビスコート＃２５００Ｐ、新中村化学工業社製のＮＫエステルＡＢＥ－３００，Ａ－ＤＯＧ，Ａ－ＤＣＰ，Ａ－ＢＰＥ－４、ダイセル・オルネクス社製のＥＢＥＣＲＹ４０，１３０，１４０，１４５等が挙げられる。 Other commercial products of the polymerizable compound (C4) are, for example, KAYARAD R-128H, R526, PEG400DA, MAND, NPGDA, R-167, HX-220, R-551, R712, R-604 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. , R-684, GPO-303, TMPTA, DPHA, DPEA-12, DPHA-2C, D-310, D-330, Aronix M-303, M-305, M-306, M-309 manufactured by Toagosei Co., Ltd. , M-310, M-321, M-325, M-350, M-360, M-313, M-315, M-400, M-402, M-403, M-404, M-405, M -406, M-450, M-452, M-408, M-211B, M-101A, M-5300, M-5400, M-5700, M-510, M-520, M-521, Osaka Gas Chemical OGSOL EA-0200, EA-0300, GA-5060P, GA-2800 manufactured by Miwon Specialty Chemical Co.; , Ltd. Miramer HR6060, 6100, 6200, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd. Viscoat #2500P, Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. NK Ester ABE-300, A-DOG, A-DCP, A-BPE-4, Examples include EBECRY40, 130, 140, 145 manufactured by Daicel Allnex.

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、５～５０質量％が好ましく、５～３０質量％がより好ましい。 The content of the polymerizable compound (C) is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, based on 100% by mass of the non-volatile content of the photosensitive coloring composition.

［光重合開始剤（Ｄ）］
本発明の感光性着色組成物は、光重合開始剤（Ｄ）を含む。光重合開始剤（Ｄ）を含むことで、感光性着色組成物を紫外線照射による硬化で硬化膜を形成できる。 [Photoinitiator (D)]
The photosensitive coloring composition of the present invention contains a photopolymerization initiator (D). By including the photopolymerization initiator (D), a cured film can be formed by curing the photosensitive coloring composition by ultraviolet irradiation.

光重合開始剤（Ｄ）は、光により重合性化合物（Ｃ）の重合を開始可能な化合物であれば、特に制限はなく、公知の光重合開始剤を使用することができる。例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルホリノ）フェニル］－２－（フェニルメチル）－１－ブタノン、又は２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン等のアセトフェノン系化合物；
２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；
１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、又はエタノーン，１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシム系化合物；
ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル－２，４，６－トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン系化合物；
９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。
これらの中でも、パターン形成性の観点から、オキシム系化合物（Ｄ１）、アセトフェノン系化合物（Ｄ２）が好ましく、オキシム系化合物（Ｄ１）がより好ましい。 The photopolymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of initiating polymerization of the polymerizable compound (C) by light, and known photopolymerization initiators can be used. For example, 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholino)phenyl]-2-(phenylmethyl )-1-butanone, or acetophenone compounds such as 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone;
2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s -triazine, 2-(p-tolyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2,4-bis(trichloro methyl)-6-styryl-s-triazine, 2-(naphth-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-methoxy-naphth-1-yl)-4 ,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2,4-trichloromethyl-(piperonyl)-6-triazine, or triazines such as 2,4-trichloromethyl-(4′-methoxystyryl)-6-triazine system compound;
1,2-octanedione, 1-[4-(phenylthio)phenyl-,2-(O-benzoyloxime)], or ethanol, 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazole oxime compounds such as 3-yl]-, 1-(O-acetyloxime);
Acylphosphine compounds such as bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide or diphenyl-2,4,6-trimethylbenzoylphosphine oxide;
quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, and ethylanthraquinone; borate compounds; carbazole compounds; imidazole compounds;
Among these, the oxime compound (D1) and the acetophenone compound (D2) are preferred, and the oxime compound (D1) is more preferred, from the viewpoint of pattern formability.

（オキシム系化合物（Ｄ１））
オキシム系化合物（Ｄ１）は、１分子中にオキシム基を１つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－１）、１分子中にオキシム基を２つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－２）が挙げられる。これらに中でも、パターン形成性、及び残膜率の観点から、１分子中にオキシム基を２つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－２）が特に好ましい。 (Oxime compound (D1))
The oxime compound (D1) includes an oxime compound (D1-1) containing one oxime group in one molecule and an oxime compound (D1-2) containing two oxime groups in one molecule. . Among these, the oxime-based compound (D1-2) containing two oxime groups in one molecule is particularly preferable from the viewpoint of pattern formability and film retention rate.

〔１分子中にオキシム基を１つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－１）〕
１分子中にオキシム基を１つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－１）は、例えば、ＢＡＳＦ社製のＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ－０１，０２，０３，０４、ＡＤＥＫＡ社製のアデカアークルズＮ－１９１９，ＮＣＩ－７３０，８３１，９３０、常州強力新材料社製のＴＲＯＮＬＹ ＴＲ－ＰＢＧ－３０１，３０４，３０５，３０９，３１４，３５８，３８０，３６５，６１０，３０５４，３０５７、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯＭＮＩＲＡＤ１３１２，１３１４，１３１６、サムヤンコーポレーション社製のＳＰＩ－０２，０３，０４，０５，０６，０７、ダイトーケミックス社製のＤＦＩ－０２０，０３６、ＥＯＸ－０１等が挙げられる。 [Oxime Compound (D1-1) Containing One Oxime Group in One Molecule]
The oxime compound (D1-1) containing one oxime group in one molecule is, for example, IRGACURE OXE-01, 02, 03, 04 manufactured by BASF, Adeka Arkles N-1919, NCI manufactured by ADEKA. -730, 831, 930, TRONLY TR-PBG-301, 304, 305, 309, 314, 358, 380, 365, 610, 3054, 3057 manufactured by Changzhou Tennen New Materials Co., Ltd., OMNIRAD 1312, 1314 manufactured by IGM Resins, 1316, SPI-02, 03, 04, 05, 06, 07 manufactured by Samyang Corporation, and DFI-020, 036 and EOX-01 manufactured by Daito Chemix.

〔１分子中にオキシム基を２つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－２）〕
１分子中にオキシム基を２つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－２）は、例えば、特開２００５－２１５３７８号公報、特開２０１１－１０５７１３号公報、特表２０１７－５２３４６５号公報等に記載の化合物や下記一般式（５）で表される化合物が挙げられる。なかでも、下記一般式（５）で表される化合物が好ましい。 [Oxime compound containing two oxime groups in one molecule (D1-2)]
The oxime compound (D1-2) containing two oxime groups in one molecule is described, for example, in JP-A-2005-215378, JP-A-2011-105713, JP-A-2017-523465, etc. compounds and compounds represented by the following general formula (5). Among them, a compound represented by the following general formula (5) is preferable.

一般式（５）

（一般式（５）中、Ｘ_１及びＸ_２は、各々独立にカルボニル結合（－ＣＯ－）又は単結合を表す。Ｒ_１は、炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ_２及びＲ_３は、個々独立に水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素原子数７～３０のアリールアルキル基を表す。Ｒ_４及びＲ_５は、各々独立に炭素数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。） General formula (5)

(In general formula (5), X ₁ and X ₂ each independently represent a carbonyl bond (—CO—) or a single bond. R ₁ represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R ₂ and R ₃ independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. R ₄ and R ₅ each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. show.)

一般式（５）中、Ｘ_１及びＸ_２は、各々独立にカルボニル結合（－ＣＯ－）又は単結合を表す。なかでも、有機溶剤への溶解性の観点から、Ｘ_１及びＸ_２の少なくとも１つはカルボニル結合（－ＣＯ－）であることが好ましく、Ｘ_１及びＸ_２がカルボニル結合（－ＣＯ－）であることがより好ましい。 In general formula (5), X ₁ and X ₂ each independently represent a carbonyl bond (--CO--) or a single bond. Among them, from the viewpoint of solubility in organic solvents, at least one of X ₁ and X ₂ is preferably a carbonyl bond (--CO--), and X ₁ and X ₂ are a carbonyl bond (--CO--). It is more preferable to have

一般式（５）中、Ｒ_１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。これらの中でも、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。 In general formula (5), R ₁ represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof. may be a base. For example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, amyl group, isoamyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group , nonyl group, decyl group, cyclopentyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylmethyl group and the like. Among these, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group are preferred.

一般式（５）中、Ｒ_２及びＲ_３は、個々独立に水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～３０の複素環、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素原子数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。これらの中でも、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基が好ましい。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアリール基であってもよい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアリールアルキル基であってもよい。 In general formula (5), R ₂ and R ₃ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon atom. represents an arylalkyl group of numbers 7 to 30;
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof, and alkyl groups substituted with halogen atoms, amino groups, nitro groups, etc. may be a base. For example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, amyl group, isoamyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group , nonyl group, isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, hexadecyl group, cyclopentyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylmethyl group and the like. Among these, pentyl group, hexyl group, heptyl group, cyclopentyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group and cyclohexylmethyl group are preferable.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include pyridyl group, pyrimidyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, dioxolanyl group, imidazolidyl group, oxazolidyl group, piperidyl group and morpholinyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include phenyl group, tolyl group, xylyl group, ethylphenyl group, naphthyl group and anthryl group. It may also be an aryl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, or the like.
Examples of arylalkyl groups having 7 to 30 carbon atoms include benzyl group, α-methylbenzyl group, α,α-dimethylbenzyl group, phenylethyl group and the like. It may also be an arylalkyl group substituted with a halogen atom, an amino group, a nitro group, or the like.

これらの中でも、Ｒ_２及びＲ_３は、有機溶剤への溶解性の観点から、少なくとも１つは炭素数１～２０の直鎖状のアルキル基であることが好ましく、有機溶剤への溶解性、及び水しみの抑制の観点から、炭素数１～２０の直鎖状のアルキル基と炭素数１～２０の環状のアルキル基であることがより好ましい。 Among these, from the viewpoint of solubility in organic solvents, at least one of R ₂ and R ₃ is preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. And from the viewpoint of suppressing water staining, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are more preferable.

一般式（５）中、Ｒ_４及びＲ_５は、各々独立に炭素数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～３０の複素環基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアリールアルキル基を表す。
炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの組合せのアルキル基のいずれであってもよく、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの中でも、反応性の観点から、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
炭素数２～３０の複素環基は、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアリール基であってもよい。これらの中でも、反応性の観点から、フェニル基が好ましい。
炭素数７～３０のアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル、α，α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられ、また、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基等で置換されたアリールアルキル基であってもよい。 In general formula (5), R ₄ and R ₅ each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 7 carbon atoms. represents an arylalkyl group of ∼30.
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof, and alkyl groups substituted with halogen atoms, amino groups, nitro groups, etc. may be a base. Examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, amyl group, isoamyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopentyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexyl group and the like. . Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group are preferable from the viewpoint of reactivity.
Examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include pyridyl group, pyrimidyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, dioxolanyl group, imidazolidyl group, oxazolidyl group, piperidyl group and morpholinyl group.
Examples of aryl groups having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, tolyl, xylyl, ethylphenyl, naphthyl, anthryl groups, etc., and also substituted with halogen atoms, amino groups, nitro groups, etc. It may be an aryl group. Among these, a phenyl group is preferable from the viewpoint of reactivity.
Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms include benzyl group, α-methylbenzyl, α,α-dimethylbenzyl group, phenylethyl group and the like, and substituted with halogen atom, amino group, nitro group and the like. may be an arylalkyl group.

これらの中でも、Ｒ_４及びＲ_５は、反応性の観点から、メチル基、エチル基、またはフェニル基が好ましく、メチル基、またはエチル基がより好ましい。 Among these, R ₄ and R ₅ are preferably a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group, from the viewpoint of reactivity.

一般式（５）で表される化合物の製造方法は、例えば、特表２０１７－５２３４６５号公報に記載の方法を用いることができる。 As a method for producing the compound represented by the general formula (5), for example, the method described in JP-T-2017-523465 can be used.

以下、１分子中にオキシム基を２つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－２）の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of the oxime compound (D1-2) containing two oxime groups in one molecule are shown below. In addition, this invention is not limited to these.

光重合開始剤（Ｄ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 A photoinitiator (D) can be used individually or in combination of 2 or more types.

光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、光硬化性、パターン形成性の観点から、０．５～５０質量部が好ましく、１～２０質量部がより好ましく、２～１０質量部が特に好ましい。 The content of the photopolymerization initiator (D) is preferably 0.5 to 50 parts by mass, preferably 1 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the colorant (A) from the viewpoint of photocurability and pattern formation. is more preferred, and 2 to 10 parts by mass is particularly preferred.

［増感剤（Ｅ）］
本発明の感光性着色組成物は、パターン形成性の観点から、増感剤（Ｅ）を含むことが好ましい。 [Sensitizer (E)]
From the viewpoint of pattern formability, the photosensitive coloring composition of the present invention preferably contains a sensitizer (E).

増感剤（Ｅ）は、例えば、カルコン系化合物、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン系化合物、ベンゾイン系化合物、フルオレン系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、キサンテン系化合物、チオキサンテン系化合物、キサントン系化合物、チオキサントン系化合物、クマリン系化合物、ケトクマリン系化合物、シアニン系化合物、メロシアニン系化合物、オキソノール系化合物等のポリメチン色素、アクリジン系化合物、アジン系化合物、チアジン系化合物、オキサジン系化合物、インドリン系化合物、アズレン系化合物、アズレニウム系化合物、スクアリリウム系化合物、ポルフィリン系化合物、テトラフェニルポルフィリン系化合物、トリアリールメタン系化合物、テトラベンゾポルフィリン系化合物、テトラピラジノポルフィラジン系化合物、フタロシアニン系化合物、テトラアザポルフィラジン系化合物、テトラキノキサリロポルフィラジン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、サブフタロシアニン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、テトラフィリン系化合物、アヌレン系化合物、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、チオスピロピラン系化合物、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はベンゾフェノン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、パターン形成性の観点から、チオキサントン系化合物（Ｅ１）、又はベンゾフェノン系化合物（Ｅ２）が好ましく、ベンゾフェノン系化合物（Ｅ２）がより好ましい。 Sensitizers (E) include, for example, chalcone compounds, unsaturated ketones such as dibenzalacetone, 1,2-diketone compounds such as benzyl and camphorquinone, benzoin compounds, and fluorene. Polymethines such as polymethine-based compounds, naphthoquinone-based compounds, anthraquinone-based compounds, xanthene-based compounds, thioxanthene-based compounds, xanthone-based compounds, thioxanthone-based compounds, coumarin-based compounds, ketocoumarin-based compounds, cyanine-based compounds, merocyanine-based compounds, and oxonol-based compounds dyes, acridine-based compounds, azine-based compounds, thiazine-based compounds, oxazine-based compounds, indoline-based compounds, azulene-based compounds, azulenium-based compounds, squarylium-based compounds, porphyrin-based compounds, tetraphenylporphyrin-based compounds, triarylmethane-based compounds, Tetrabenzoporphyrin compounds, tetrapyrazinoporphyrazine compounds, phthalocyanine compounds, tetraazaporphyrazine compounds, tetraquinoxalyloporphyrazine compounds, naphthalocyanine compounds, subphthalocyanine compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds compounds, tetraphylline-based compounds, annulene-based compounds, spiropyran-based compounds, spirooxazine-based compounds, thiospiropyran-based compounds, metal arene complexes, organic ruthenium complexes, benzophenone-based compounds, and the like. Among these, the thioxanthone-based compound (E1) or the benzophenone-based compound (E2) is preferred, and the benzophenone-based compound (E2) is more preferred, from the viewpoint of pattern formability.

（チオキサントン系化合物（Ｅ１））
チオキサントン系化合物（Ｅ１）は、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。これらの中でも、２，４－ジエチルチオキサントンが好ましい。 (Thioxanthone-based compound (E1))
Thioxanthone compounds (E1) include, for example, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. be done. Among these, 2,4-diethylthioxanthone is preferred.

（ベンゾフェノン系化合物（Ｅ２））
ベンゾフェノン系化合物（Ｅ２）は、例えば、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２－アミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの中でも、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。 (Benzophenone compound (E2))
Benzophenone compounds (E2) include, for example, 4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4′-bis(diethylamino)benzophenone, 2-aminobenzophenone and the like. Among these, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferred.

増感剤（Ｅ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 The sensitizer (E) can be used alone or in combination of two or more.

増感剤（Ｅ）の含有量は、水しみの抑制、パターン形成性の観点から、光重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、１５０～４００質量部が好ましく、１５０～３００質量部がより好ましい。 The content of the sensitizer (E) is preferably 150 to 400 parts by mass, preferably 150 to 300 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the photopolymerization initiator (D) from the viewpoint of water stain suppression and pattern formability. is more preferred.

［色素誘導体（Ｆ）］
本発明の感光性着色組成物は、色素誘導体（Ｆ）を含有できる。 [Dye derivative (F)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain a dye derivative (F).

色素誘導体（Ｆ）は、特に制限はなく、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する色素誘導体が挙げられる。色素誘導体（Ｆ）は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物、およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。 The dye derivative (F) is not particularly limited, and examples thereof include dye derivatives having an acidic group, a basic group, a neutral group, or the like in an organic dye residue. The dye derivative (F) is, for example, a compound having an acidic substituent such as a sulfo group, a carboxy group, or a phosphoric acid group, an amine salt thereof, or a basic substituent such as a sulfonamide group or a terminal tertiary amino group. and compounds having a neutral substituent such as a phenyl group or a phthalimidoalkyl group.
Organic dyes include, for example, diketopyrrolopyrrole-based pigments, anthraquinone-based pigments, quinacridone-based pigments, dioxazine-based pigments, perinone-based pigments, perylene-based pigments, thiazineindigo-based pigments, triazine-based pigments, benzimidazolone-based pigments, benzoiso Examples include indole pigments such as indole, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, quinophthalone pigments, naphthol pigments, threne pigments, metal complex pigments, and azo pigments such as azo, disazo and polyazo.

具体的には、ジケトピロロピロール系色素誘導体としては、特開２００１－２２０５２０号公報、国際公開第２００９／０８１９３０号、国際公開第２０１１／０５２６１７号、国際公開第２０１２／１０２３９９号、特開２０１７－１５６３９７号公報、フタロシアニン系色素誘導体としては、特開２００７－２２６１６１号公報、国際公開第２０１６／１６３３５１号、特開２０１７－１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報、アントラキノン系色素誘導体としては、特開昭６３－２６４６７４号公報、特開平０９－２７２８１２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開平１０－２６５６９７号公報、特開２００７－０７９０９４号公報、国際公開第２００９／０２５３２５号、キナクリドン系色素誘導体としては、特開昭４８－５４１２８号公報、特開平０３－９９６１号公報、特開２０００－２７３３８３号公報、ジオキサジン系色素誘導体としては、特開２０１１－１６２６６２号公報、チアジンインジゴ系色素誘導体としては、特開２００７－３１４７８５号公報、トリアジン系色素誘導体としては、特開昭６１－２４６２６１号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００３－１６５９２２号公報、特開２００３－１６８２０８号公報、特開２００４－２１７８４２号公報、特開２００７－３１４６８１号公報、ベンゾイソインドール系色素誘導体としては、特開２００９－５７４７８号公報、キノフタロン系色素誘導体としては、特開２００３－１６７１１２号公報、特開２００６－２９１１９４号公報、特開２００８－３１２８１号公報、特開２０１２－２２６１１０号公報、ナフトール系色素誘導体としては、特開２０１２－２０８３２９号公報、特開２０１４－５４３９号公報、アゾ系色素誘導体としては、特開２００１－１７２５２０号公報、特開２０１２－１７２０９２号公報、酸性置換基としては、特開２００４－３０７８５４号公報、塩基性置換基としては、特開２００２－２０１３７７号公報、特開２００３－１７１５９４号公報、特開２００５－１８１３８３号公報、特開２００５－２１３４０４号公報等に記載の公知の色素誘導体が挙げられる。なお、これらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。 Specifically, as diketopyrrolopyrrole dye derivatives, JP 2001-220520, WO 2009/081930, WO 2011/052617, WO 2012/102399, JP 2017 -156397, as phthalocyanine dye derivatives, JP 2007-226161, WO 2016/163351, JP 2017-165820, JP 5753266, as anthraquinone dye derivatives, JP-A-63-264674, JP-A-09-272812, JP-A-10-245501, JP-A-10-265697, JP-A-2007-079094, WO 2009/025325, quinacridone system As dye derivatives, JP-A-48-54128, JP-A-03-9961, JP-A-2000-273383, as dioxazine-based dye derivatives, JP-A-2011-162662, thiazine indigo dyes As a derivative, JP-A-2007-314785, as a triazine dye derivative, JP-A-61-246261, JP-A-11-199796, JP-A-2003-165922, JP-A-2003-168208 Publications, JP-A-2004-217842, JP-A-2007-314681, JP-A-2009-57478 as a benzoisoindole dye derivative, JP-A-2003-167112 as a quinophthalone dye derivative, JP-A-2006-291194, JP-A-2008-31281, JP-A-2012-226110, naphthol dye derivatives, JP-A-2012-208329, JP-A-2014-5439, azo dyes Derivatives include JP-A-2001-172520 and JP-A-2012-172092; acidic substituents include JP-A-2004-307854; Examples thereof include known dye derivatives described in JP-A-2003-171594, JP-A-2005-181383, JP-A-2005-213404, and the like. In these documents, the dye derivative may be described as a derivative, a pigment derivative, a dispersant, a pigment dispersant, or simply as a compound. A compound having a substituent such as a neutral group is synonymous with a dye derivative.

色素誘導体（Ｆ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 The dye derivative (F) can be used alone or in combination of two or more.

色素誘導体（Ｆ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、１～２０質量部が好ましく、２～１０質量部がより好ましい。 The content of the dye derivative (F) is preferably 1 to 20 parts by mass, more preferably 2 to 10 parts by mass, per 100 parts by mass of the colorant (A).

［分散樹脂（Ｇ）］
本発明の感光性組成物は、必要に応じて分散樹脂（Ｇ）を含有できる。
分散樹脂（Ｇ）は、着色剤（Ａ）に親和性が高い吸着基を有している樹脂が好ましい。吸着基は、塩基性基、および酸性基のうち１種以上有していることが好ましい。なお、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）を分散樹脂（Ｇ）として使用することもできる。 [Dispersion resin (G)]
The photosensitive composition of the present invention can contain a dispersing resin (G), if desired.
The dispersing resin (G) is preferably a resin having an adsorptive group that has a high affinity for the colorant (A). The adsorptive group preferably has one or more of a basic group and an acidic group. The alkali-soluble resin (B) can also be used as the dispersing resin (G).

塩基性基は、例えば、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、および含窒素複素環など窒素原子を含有する基等が挙げられる。 Basic groups include, for example, groups containing nitrogen atoms such as primary amino groups, secondary amino groups, tertiary amino groups, quaternary ammonium bases, and nitrogen-containing heterocycles.

酸性基は、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基等が挙げられる。これらの中でも、顔料への吸着性、現像性の観点からカルボキシル基、リン酸基が好ましい。 Examples of acidic groups include carboxyl groups, phosphoric acid groups, and sulfonic acid groups. Among these, a carboxyl group and a phosphoric acid group are preferable from the viewpoint of adsorption to pigments and developability.

分散樹脂（Ｇ）の樹脂種は、例えば、ウレタン樹脂、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ－ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。 Resin species of the dispersing resin (G) include, for example, urethane resins, polycarboxylic acid esters such as polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, polycarboxylic acid Alkylamine salts, polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid esters, modified products thereof, amides formed by the reaction of poly(lower alkyleneimine) with polyesters having free carboxyl groups and salts thereof, (meth)acrylic acid-styrene copolymer, (meth)acrylic acid-(meth)acrylic acid ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, etc. soluble resins, water-soluble polymer compounds, polyesters, modified polyacrylates, ethylene oxide/propylene oxide adducts, phosphoric acid esters, and the like.

分散樹脂（Ｇ）の構造は、例えば、ランダム構造、ブロック構造、グラフト構造、くし型構造、および星型構造等が挙げられる。これらの中でも、分散安定性の観点から、ブロック構造、またはくし型構造が好ましい。 Examples of the structure of the dispersing resin (G) include random structure, block structure, graft structure, comb structure, and star structure. Among these, a block structure or a comb structure is preferable from the viewpoint of dispersion stability.

分散樹脂（Ｇ）の市販品は、例えば、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１，１０３，１０７，１０８，１１０，１１１，１１６，１３０，１４０，１５４，１６１，１６２，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１７０，１７１，１７４，１８０，１８１，１８２，１８３，１８４，１８５，１９０，２０００，２００１，２００９，２０１０，２０２０，２０２５，２０５０，２０７０，２０９５，２１５０，２１５５，２１６３，２１６４、またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ２０３，２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４，Ｐ１０４Ｓ，２２０Ｓ、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳ、またはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００，９０００，１３０００，１３２４０，１３６５０，１３９４０，１６０００，１７０００，１８０００，２００００，２１０００，２４０００，２６０００，２７０００，２８０００，３１８４５，３２０００，３２５００，３２５５０，３３５００，３２６００，３４７５０，３５１００，３６６００，３８５００，４１０００，４１０９０，５３０９５，５５０００，５６０００，７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６，４７，４８，４５２，４００８，４００９，４０１０，４０１５，４０２０，４０４７，４０５０，４０５５，４０６０，４０８０，４４００，４４０１，４４０２，４４０３，４４０６，４４０８，４３００，４３１０，４３２０，４３３０，４３４０，４５０，４５１，４５３，４５４０，４５５０，４５６０，４８００，５０１０，５０６５，５０６６，５０７０，７５００，７５５４，１１０１，１２０，１５０，１５０１，１５０２，１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスーパーＰＡ１１１，ＰＢ７１１，ＰＢ８２１，ＰＢ８２２，ＰＢ８２４等、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等に記載の樹脂が挙げられる。 Commercial products of the dispersing resin (G) include, for example, Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, manufactured by BYK-Chemie Japan. 166, 167, 168, 170, 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2009, 2010, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, 2163, 2164, or Anti-Terra-U203, 204, or BYK-P104, P104S, 220S, or Lactimon, Lactimon-WS, or Bykumen, SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940 manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd. ，１６０００，１７０００，１８０００，２００００，２１０００，２４０００，２６０００，２７０００，２８０００，３１８４５，３２０００，３２５００，３２５５０，３３５００，３２６００，３４７５０，３５１００，３６６００，３８５００，４１０００，４１０９０，５３０９５，５５０００，５６０００，７６５００ Etc., EFKA-46, 47, 48, 452, 4008, 4009, 4010, 4015, 4020, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080, 4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4408, 4300 manufactured by BASF Japan Ajinomoto Fine Ajisuper PA111, PB711, PB821, PB822, PB824, etc. manufactured by Techno Co., Ltd., JP 2008-029901, JP 2009-155406, JP 2010-185934, JP 2011-157416, etc. listed resins.

分散樹脂（Ｇ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 Dispersing resin (G) can be used alone or in combination of two or more.

分散樹脂（Ｇ）の含有量は、分散安定性の観点から、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、３～２００質量部が好ましく、５～１００質量部がより好ましい。 From the viewpoint of dispersion stability, the content of the dispersing resin (G) is preferably 3 to 200 parts by mass, more preferably 5 to 100 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the colorant (A).

［熱硬化性化合物（Ｈ）］
本発明の感光性着色組成物は、熱硬化性化合物（Ｈ）を含有できる。これにより、加熱工程で熱硬化性化合物（Ｈ）が反応し、架橋密度が高まるため耐熱性が向上する。 [Thermosetting compound (H)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain a thermosetting compound (H). As a result, the thermosetting compound (H) reacts in the heating step to increase the crosslink density, thereby improving the heat resistance.

熱硬化性化合物（Ｈ）は、低分子化合物や、樹脂のような高分子量化合物でもよい。熱硬化性化合物（Ｈ）は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、及びフェノール化合物が挙げられる。これらの中でもエポキシ化合物およびオキセタン化合物が好ましい。 The thermosetting compound (H) may be a low-molecular-weight compound or a high-molecular-weight compound such as a resin. Thermosetting compounds (H) include, for example, epoxy compounds, oxetane compounds, benzoguanamine compounds, rosin-modified maleic acid compounds, rosin-modified fumaric acid compounds, melamine compounds, urea compounds, and phenol compounds. Among these, epoxy compounds and oxetane compounds are preferred.

（エポキシ化合物（Ｈ１））
エポキシ化合物（Ｈ１）は、例えば、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビフェノール、ビスフェノールＡＤ等）、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等）との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物（ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノールボルナジエン、ビニルノールボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等）との重合物、フェノール類とケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類（ベンゼンジメタノール、α，α，α’，α’－ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α，α，α’，α’－ビフェニルジメタノール等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類（α，α’－ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等）との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。 (Epoxy compound (H1))
Epoxy compounds (H1) include, for example, bisphenols (bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, biphenol, bisphenol AD, etc.), phenols (phenol, alkyl-substituted phenol, aromatic-substituted phenol, naphthol, alkyl-substituted naphthol, dihydroxybenzene , alkyl-substituted dihydroxybenzene, dihydroxynaphthalene, etc.) and various aldehydes (formaldehyde, acetaldehyde, alkylaldehyde, benzaldehyde, alkyl-substituted benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, naphthaldehyde, glutaraldehyde, phthalaldehyde, crotonaldehyde, cinnamaldehyde, etc.) Polymerization of phenols and various diene compounds (dicyclopentadiene, terpenes, vinylcyclohexene, norbornadiene, vinylnorbornene, tetrahydroindene, divinylbenzene, divinylbiphenyl, diisopropenylbiphenyl, butadiene, isoprene, etc.) polycondensates of phenols and ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, benzophenone, etc.), phenols and aromatic dimethanols (benzenedimethanol, α, α, α', α'- benzenedimethanol, biphenyldimethanol, α,α,α',α'-biphenyldimethanol, etc.), phenols and aromatic dichloromethyls (α,α'-dichloroxylene, bischloromethylbiphenyl etc.), polycondensates of bisphenols and various aldehydes, glycidyl ether-based epoxy resins obtained by glycidylating alcohols, etc., alicyclic epoxy resins, heterocyclic epoxy resins, aliphatic epoxy resins, glycidylamine type epoxy resins, glycidyl ester type epoxy resins, and the like.

市販品は、例えば、油化シェルエポキシ社製のエピコート８０７，８１５，８２５，８２７，８２８，１９０Ｐ，１９１Ｐ、三井化学社製のＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ３１０１Ｌ、日本化薬社製のＥＰＰＮ－２０１，５０１Ｈ，５０２Ｈ、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ，１０３Ｓ，１０４Ｓ，１０２０ジャパンエポキシレジン社製のエピコート１００４，１２５６、ＪＥＲ１０３２Ｈ６０，１５７Ｓ６５，１５７Ｓ７０，１５２，１５４、ダイセル化学工業社製のセロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ－３１５０、ナガセケムテックス社製のデナコールＥＸ－２１１，２１２，２５２，３１３，３１４，３２１，４１１，４２１，５１２，５２１，６１１，６１２，６１４，６１４Ｂ，６２２，７１１，７２１、日産化学工業社製のＴＥＰＩＣ－Ｌ，Ｈ，Ｓ等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, EPICOAT 807, 815, 825, 827, 828, 190P, 191P manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., TECHMORE VG3101L manufactured by Mitsui Chemicals, EPPN-201, 501H, 502H manufactured by Nippon Kayaku, EOCN-102S, 103S, 104S, 1020 Epikote 1004, 1256 manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd., JER1032H60, 157S65, 157S70, 152, 154, Celoxide 2021 manufactured by Daicel Chemical Industries, EHPE-3150, Denacol manufactured by Nagase ChemteX Corporation EX-211, 212, 252, 313, 314, 321, 411, 421, 512, 521, 611, 612, 614, 614B, 622, 711, 721, Nissan Chemical Industries TEPIC-L, H, S, etc. is mentioned.

エポキシ化合物（Ｈ１）の含有量は、硬化膜の耐熱性の観点から、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．５～３００質量部が好ましく、１．０～５０質量部がより好ましい。 From the viewpoint of heat resistance of the cured film, the content of the epoxy compound (H1) is preferably 0.5 to 300 parts by mass, more preferably 1.0 to 50 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the colorant (A). preferable.

（オキセタン化合物（Ｈ２））
オキセタン化合物（Ｈ２）は、オキセタン基を有する公知の化合物である。オキセタン化合物は、１官能オキセタン化合物、２官能オキセタン化合物、３官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。 (Oxetane compound (H2))
The oxetane compound (H2) is a known compound having an oxetane group. Examples of the oxetane compound include monofunctional oxetane compounds, bifunctional oxetane compounds, and trifunctional or higher oxetane compounds.

１官能オキセタン化合物は、例えば、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルアクリレート、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルメタクリレート、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－メタクリロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられる。 Monofunctional oxetane compounds include, for example, (3-ethyloxetan-3-yl)methyl acrylate, (3-ethyloxetan-3-yl)methyl methacrylate, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(2-methacryloxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-{[3-(triethoxy silyl)propoxy]methyl}oxetane and the like.

市販品は、例えば、大阪有機化学工業社製のＯＸＥ－１０，３０、東亞合成社製のＯＸＴ－１０１，２１２等が挙げられる。 Examples of commercially available products include OXE-10 and 30 manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., OXT-101 and 212 manufactured by Toagosei Co., Ltd., and the like.

２官能オキセタン化合物は、例えば、４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－フェノキシメチル）オキセタン、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコ－スビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチレンオキシド（ＥＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、プロピレンオキシド（ＰＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。 Bifunctional oxetane compounds include, for example, 4,4′-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxymethyl]biphenyl), 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxymethyl]benzene, 1,4-bis{[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]methyl}benzene, di[1-ethyl(3-oxetanyl)]methyl ether, di[1-ethyl(3-oxetanyl)]methyl ether 3 -ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-ethyl-3-(2-ethylhexyloxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(2-phenoxymethyl)oxetane, 3,7-bis(3-oxetanyl)- 5-oxa-nonane, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]ethane, 1,3-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]propane, ethylene glycol-bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentenyl bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, triethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetraethylene glycol bis(3 -ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, 1,4-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)butane, 1,6-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)hexane, polyethylene glycol bis(3- ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ethylene oxide (EO)-modified bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, propylene oxide (PO)-modified bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, EO-modified hydrogenated bisphenol A bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, PO-modified hydrogenated bisphenol A bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, EO-modified bisphenol F (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl) ether and the like.

市販品は、例えば、宇部興産社製のＯＸＢＰ、ＯＸＴＰ、東亞合成社製のＯＸＴ－１２１，２２１等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, OXBP and OXTP manufactured by Ube Industries, and OXT-121 and 221 manufactured by Toagosei.

３官能以上のオキセタン化合物は、例えば、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロ－ルプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、オキセタン基を含有する樹脂（例えば、特許第３７８３４６２号記載のオキセタン変性フェノールノボラック樹脂等）や前述のＯＸＥ－３０のような（メタ）アクリルモノマーをラジカル重合させて得られる重合体が挙げられる。 Trifunctional or higher oxetane compounds include, for example, pentaerythritol tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol hexa(3-ethyl-3 -oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa(3-ethyl- 3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol pentakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ditrimethylolpropane tetrakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, resins containing oxetane groups ( For example, oxetane-modified phenolic novolak resins described in Japanese Patent No. 3783462) and polymers obtained by radical polymerization of (meth)acrylic monomers such as the aforementioned OXE-30 can be mentioned.

オキセタン化合物（Ｈ２）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５０質量％が好ましく、１～４０質量％がより好ましい。 The content of the oxetane compound (H2) is preferably 0.5 to 50% by mass, more preferably 1 to 40% by mass, based on 100% by mass of the nonvolatile matter of the photosensitive coloring composition.

メラミン化合物は、メラミン環構造を有する化合物である。メラミン化合物は、メチロ－ル型やエーテル型の化合物が好ましく、メラミン環１個当たりのメチロ－ル基および／またはエーテル基数が平均５．０以上のメラミン化合物がより好ましい。適度にメチロ－ル基やエーテル基数を有すると過不足ない耐熱性が得やすい。 A melamine compound is a compound having a melamine ring structure. The melamine compound is preferably a methylol-type or ether-type compound, and more preferably a melamine compound having an average number of methylol groups and/or ether groups of 5.0 or more per melamine ring. Having an appropriate number of methylol groups and ether groups makes it easy to obtain just the right amount of heat resistance.

市販品は、例えば、三和ケミカル社製の二カラックＭＷ－３０ＨＭ，ＭＷ－３９０，ＭＷ－１００ＬＭ，ＭＸ－７５０ＬＭ，ＭＷ－３０Ｍ，ＭＷ－３０，ＭＷ－２２，ＭＳ－２１，ＭＳ－１１，ＭＷ－２４Ｘ，ＭＳ－００１，ＭＸ－００２，ＭＸ－７３０，ＭＸ－７５０，ＭＸ－７０８，ＭＸ－７０６，ＭＸ－０４２，ＭＸ－４５，ＭＸ－５００，ＭＸ－５２０，ＭＸ－４３，ＭＸ－４１７，ＭＸ－４１０、日本サイテックインダストリーズ社製のサイメル２３２，２３５，２３６，２３８，２８５，３００，３０１，３０３，３５０，３７０等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Sanwa Chemical Co., Ltd. Nicarac MW-30HM, MW-390, MW-100LM, MX-750LM, MW-30M, MW-30, MW-22, MS-21, MS-11, MW-24X, MS-001, MX-002, MX-730, MX-750, MX-708, MX-706, MX-042, MX-45, MX-500, MX-520, MX-43, MX- 417, MX-410, and Cymel 232, 235, 236, 238, 285, 300, 301, 303, 350, 370 manufactured by Nippon Cytec Industries.

これらの中でもメラミン環１個当たりのメチロ－ル基、及び／又は、エーテル基数が平均５．０以上である、三和ケミカル社製の二カラックＭＷ－３０ＨＭ、ＭＷ－３９０、ＭＷ－１００ＬＭ、ＭＸ－７５０ＬＭ、ＭＷ－３０Ｍ、ＭＷ－３０、ＭＷ－２２、ＭＳ－２１、ＭＳ－１１、ＭＷ－２４Ｘ、ＭＸ－４５、日本サイテックインダストリーズ社製のサイメル２３２，２３５，２３６，２３８，３００，３０１，３０３，３５０等は、架橋密度を高められる面で好ましい。 Among these, Nicarac MW-30HM, MW-390, MW-100LM and MX manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd., having an average number of methylol groups and/or ether groups per melamine ring of 5.0 or more. -750LM, MW-30M, MW-30, MW-22, MS-21, MS-11, MW-24X, MX-45, Cymel 232, 235, 236, 238, 300, 301 manufactured by Nihon Cytec Industries, 303, 350 and the like are preferable in terms of increasing the crosslink density.

熱硬化性化合物（Ｈ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 A thermosetting compound (H) can be used individually or in combination of 2 or more types.

［硬化剤（硬化促進剤）］
本発明の感光性着色組成物は、熱硬化性化合物（Ｈ）の硬化を補助するため、硬化剤（硬化促進剤）を併用できる。硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。硬化剤は、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）等が挙げられる。 [Curing agent (curing accelerator)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can be used in combination with a curing agent (curing accelerator) to assist curing of the thermosetting compound (H). Curing agents include, for example, amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, sulfonic acid compounds and the like. Curing agents include, for example, amine compounds (eg, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4-(dimethylamino)-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methyl-N, N-dimethylbenzylamine, etc.), quaternary ammonium salt compounds (e.g., triethylbenzylammonium chloride, etc.), blocked isocyanate compounds (e.g., dimethylamine, etc.), imidazole derivatives bicyclic amidine compounds and their salts (e.g., imidazole, 2 -methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 4-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-(2-cyanoethyl)-2-ethyl-4 -methylimidazole, etc.), phosphorus compounds (e.g., triphenylphosphine, etc.), S-triazine derivatives (e.g., 2,4-diamino-6-methacryloyloxyethyl-S-triazine, 2-vinyl-2,4-diamino- S-triazine, 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine/isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6-methacryloyloxyethyl-S-triazine/isocyanuric acid adduct, etc.).

硬化剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 Curing agents can be used alone or in combination of two or more.

硬化剤の含有量は、熱硬化性化合物（Ｈ）１００質量部に対して、０．０１～１５質量部が好ましい。 The content of the curing agent is preferably 0.01 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the thermosetting compound (H).

［チオール系連鎖移動剤（Ｉ）］
本発明の感光性着色組成物は、チオール系連鎖移動剤（Ｉ）を含有できる。チオール系連鎖移動剤（Ｉ）は、光重合開始剤（Ｄ）と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の光感度が向上する。 [Thiol-based chain transfer agent (I)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain a thiol chain transfer agent (I). The thiol-based chain transfer agent (I), when used in combination with the photopolymerization initiator (D), generates thiyl radicals that are less susceptible to polymerization inhibition by oxygen during radical polymerization after light irradiation, and increases the photosensitivity of the photosensitive coloring composition. improves.

チオール系連鎖移動剤（Ｉ）は、チオール基（ＳＨ基）を２以上有する多官能チオールが好ましい。なお、チオール系連鎖移動剤は、ＳＨ基を４以上有することがより好ましい。官能基数が増えると膜の表面から最深部まで光硬化し易くなる。 The thiol-based chain transfer agent (I) is preferably a polyfunctional thiol having two or more thiol groups (SH groups). The thiol-based chain transfer agent more preferably has 4 or more SH groups. As the number of functional groups increases, photocuring becomes easier from the surface to the deepest part of the film.

多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオ－ルビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオ－ルビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリスチオグリコレート、トリメチロ－ルプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート等が挙げられる。 Polyfunctional thiols are, for example, hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-butanedi-rubisthiopropionate, 1,4-butanedi-rubisthioglycolate, ethylene glycol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthiopropionate. , trimethylolpropane tristhioglycolate, trimethylolpropane tristhiopropionate, trimethylolpropane tris(3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakisthioglycolate, pentaerythritol tetrakisthiopropionate, trimercapto tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate propionate, 1,4-dimethylmercaptobenzene, 2,4,6-trimercapto-s-triazine, 2-(N,N-dibutylamino)-4,6-dimercapto- s-triazine and the like, preferably ethylene glycol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhiopropionate, pentaerythritol tetrakisthiopropionate and the like.

チオール系連鎖移動剤（Ｉ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 The thiol-based chain transfer agent (I) can be used alone or in combination of two or more.

チオール系連鎖移動剤（Ｉ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、１～１０質量％が好ましく、２～８質量％がより好ましい。適量含有すると光感度が向上し、パターン表面にシワが発生し難くなる。 The content of the thiol-based chain transfer agent (I) is preferably 1 to 10% by mass, more preferably 2 to 8% by mass, based on 100% by mass of the nonvolatile matter of the photosensitive coloring composition. When contained in an appropriate amount, the photosensitivity is improved and wrinkles are less likely to occur on the pattern surface.

［重合禁止剤（Ｊ）］
本発明の感光性着色組成物は、重合禁止剤（Ｊ）を含有できる。 [Polymerization inhibitor (J)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain a polymerization inhibitor (J).

重合禁止剤（Ｊ）は、例えば、カテコール、レゾールシノール、１，４－ヒドロキノン、２－メチルカテコール、３－メチルカテコール、４－メチルカテコール、２－エチルカテコール、３－エチルカテコール、４－エチルカテコール、２－プロピルカテコール、３－プロピルカテコール、４－プロピルカテコール、２－ｎ－ブチルカテコール、３－ｎ－ブチルカテコール、４－ｎ－ブチルカテコール、２－ｔ－ブチルカテコール、３－ｔ－ブチルカテコール、４－ｔ－ブチルカテコール、３，５－ジ－ｔ－ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、２－メチルレゾールシノール、４－メチルレゾールシノール、２－エチルレゾールシノール、４－エチルレゾールシノール、２－プロピルレゾールシノール、４－プロピルレゾールシノール、２－ｎ－ブチルレゾールシノール、４－ｎ－ブチルレゾールシノール、２－ｔ－ブチルレゾールシノール、４－ｔ－ブチルレゾールシノール等のアルキルレゾールシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノーン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン等のホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト等のホスファイト化合物、ピロガロ－ル、フロログルシン等が挙げられる。 Polymerization inhibitor (J) is, for example, catechol, resorcinol, 1,4-hydroquinone, 2-methylcatechol, 3-methylcatechol, 4-methylcatechol, 2-ethylcatechol, 3-ethylcatechol, 4-ethylcatechol , 2-propylcatechol, 3-propylcatechol, 4-propylcatechol, 2-n-butylcatechol, 3-n-butylcatechol, 4-n-butylcatechol, 2-t-butylcatechol, 3-t-butylcatechol , 4-t-butylcatechol, 3,5-di-t-butylcatechol and other alkylcatechol compounds, 2-methylresorcinol, 4-methylresorcinol, 2-ethylresorcinol, 4-ethylresorcinol, 2 alkylresorcinol compounds such as -propylresorcinol, 4-propylresorcinol, 2-n-butylresorcinol, 4-n-butylresorcinol, 2-t-butylresorcinol, and 4-t-butylresorcinol; Alkylhydroquinone compounds such as methylhydroquinone, ethylhydroquinone, propylhydroquinone, t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-butylhydroquinone, tributylphosphine, trioctylphosphine, tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine, tribenzylphosphine phosphine compounds such as trioctylphosphine oxide and triphenylphosphine oxide; phosphite compounds such as triphenylphosphite and trisnonylphenylphosphite; pyrogallol and phloroglucine;

重合禁止剤（Ｊ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．０１～０．４質量％が好ましい。 The content of the polymerization inhibitor (J) is preferably 0.01 to 0.4% by mass based on 100% by mass of non-volatile matter in the photosensitive coloring composition.

［紫外線吸収剤（Ｋ）］
本発明の感光性着色組成物は、紫外線吸収剤（Ｋ）を含有できる。 [Ultraviolet absorber (K)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain an ultraviolet absorber (K).

紫外線吸収剤（Ｋ）は、紫外線吸収機能を有する有機化合物であり、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、ベンゾフェノン系有機化合物、サリチル酸エステル系有機化合物、シアノアクリレート系有機化合物、及びサリシレート系有機化合物等が挙げられる。 The ultraviolet absorber (K) is an organic compound having an ultraviolet absorption function, and includes benzotriazole-based organic compounds, triazine-based organic compounds, benzophenone-based organic compounds, salicylate-based organic compounds, cyanoacrylate-based organic compounds, and salicylate-based organic compounds. compounds and the like.

ベンゾトリアゾール系化合物は、例えば、２－（５メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５％の２－メトキシ－１－メチルエチルアセテートと９５％のベンゼンプロパン酸，３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－９側鎖及び直鎖アルキルエステルの混合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、メチル３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）フェニル］プロピオネート、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）フェニル］プロピオネートが挙げられる。 Benzotriazole compounds include, for example, 2-(5methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-(2-hydroxy-5-t-butylphenyl)-2H-benzotriazole, 2-[2-hydroxy-3 ,5-bis(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-(3-tbutyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(2′- Hydroxy-5′-t-octylphenyl)benzotriazole, 5% 2-methoxy-1-methylethyl acetate and 95% benzenepropanoic acid, 3-(2H-benzotriazol-2-yl)-(1,1- dimethylethyl)-4-hydroxy, a mixture of C7-9 side chain and linear alkyl esters, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1-methyl-1-phenylethyl)phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol, methyl 3-(3-(2H -benzotriazol-2-yl)-5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate/polyethylene glycol 300 reaction product, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3, 3-tetramethylbutyl)phenol, 2,2′-methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 2-(2H- benzotriazol-2-yl)-p-cresol, 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-6-t-butyl-4-methylphenol, 2-(3,5-di-t-amyl -2-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-[2-hydroxy-5-[2-(methacryloyloxy)ethyl]phenyl]-2H-benzotriazole, octyl-3-[3-tert-butyl-4-hydroxy- 5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenyl]propionate, 2-ethylhexyl-3-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl ) phenyl]propionate.

市販品は、例えば、ＢＡＳＦジャパン社製のＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ，ＰＳ，２３４，３２６，３２９，３８４－２，９００，９２８，９９－２，１１３０、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－２９，ＬＡ－３１ＲＧ，ＬＡ－３２，ＬＡ－３６、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ７１，７３，７４，７９，２７９、大塚化学社製のＲＵＶＡ－９３等が挙げられる。 Commercially available products are, for example, TINUVIN P, PS, 234, 326, 329, 384-2, 900, 928, 99-2, 1130 manufactured by BASF Japan, and Adekastab LA-29, LA-31RG, LA manufactured by ADEKA. -32, LA-36, KEMISORB71, 73, 74, 79, 279 manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd., RUVA-93 manufactured by Otsuka Chemical Co., Ltd., and the like.

トリアジン系化合物は、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－５－［３－（ドデシルオキシ）－２－ヒドロキシプロポキシ］フェノール、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンと（２－エチルヘキシル）－グリシド酸エステルの反応生成物、２，４－ビス「２－ヒドロキシ－４－ブトキシフェニル」－６－（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（ヘキシルオキシ）フェノール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ］フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。 Triazine compounds include, for example, 2,4-bis(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-n-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-[4, 6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-[3-(dodecyloxy)-2-hydroxypropoxy]phenol, 2-(2,4-dihydroxy Reaction product of phenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine and (2-ethylhexyl)-glycidate, 2,4-bis'2-hydroxy-4 -butoxyphenyl"-6-(2,4-dibutoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-( hexyloxy)phenol, 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-[2-(2-ethylhexanoyloxy)ethoxy]phenol, 2,4,6- and tris(2-hydroxy-4-hexyloxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine.

市販品は、例えば、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ１０２、ＢＡＳＦジャパン社製のＴＩＮＵＶＩＮ４００，４０５，４６０，４７７，４７９，１５７７ＥＤ、ＡＤＥＫＡ社のアデカスタブＬＡ－４６，ＬＡ－Ｆ７０、サンケミカル社製のＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ－１１６４等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, KEMISORB102 manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd., TINUVIN400, 405, 460, 477, 479, 1577ED manufactured by BASF Japan, Adekastab LA-46, LA-F70 manufactured by ADEKA, and CYASORB UV- manufactured by Sun Chemical Co., Ltd. 1164 and the like.

ベンゾフェノン系化合物は、例えば、２，４－ジ－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン５－スルホン酸－３水温、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２，２’－ジ－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。 Benzophenone compounds include, for example, 2,4-di-hydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 5-sulfonic acid-3, water temperature, 2-hydroxy-4-n-octo xybenzophenone, 2,2'-di-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octadecyloxy benzophenone, 2,2'dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-2'-carboxybenzophenone and the like.

市販品は、例えば、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ１０，１１，１１Ｓ，１２，１１１、シプロ化成社製のＳＥＥＳＯＲＢ１０１，１０７、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブ１４１３、サンケミカル社製のＵＶ－１２等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, KEMISORB10, 11, 11S, 12, 111 manufactured by Chemipro Chemicals, SEESORB101, 107 manufactured by Shipro Chemicals, Adekastab 1413 manufactured by ADEKA, and UV-12 manufactured by Sun Chemical.

サリチル酸エステル系化合物は、例えば、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、サリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。 Examples of salicylate compounds include phenyl salicylate, p-octylphenyl salicylate, p-tertbutylphenyl salicylate, and the like.

紫外線吸収剤（Ｋ）の含有量は、光重合開始剤（Ｄ）と紫外線吸収剤（Ｋ）との合計１００質量％中、５～７０質量％が好ましい。 The content of the ultraviolet absorber (K) is preferably 5 to 70% by weight based on the total 100% by weight of the photopolymerization initiator (D) and the ultraviolet absorber (K).

［酸化防止剤（Ｌ）］
本発明の感光性着色組成物は、酸化防止剤（Ｌ）を含有できる。酸化防止剤（Ｌ）は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤（Ｄ）や熱硬化性化合物（Ｉ）が、熱硬化やＩＴＯアニ－ル時の熱工程によって酸化による黄変を防ぐ。特に、感光性着色組成物の着色剤（Ａ）濃度が高い場合、相対的に重合性化合物（Ｃ）の含有量が減少するため、光重合開始剤（Ｄ）の増量や、熱硬化性化合物（Ｉ）の配合で対応すると硬化膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による硬化膜の黄変を防止する。 [Antioxidant (L)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain an antioxidant (L). Antioxidant (L) is the photopolymerization initiator (D) and thermosetting compound (I) contained in the photosensitive coloring composition, which prevents yellowing due to oxidation during thermal curing and ITO annealing. prevent. In particular, when the colorant (A) concentration of the photosensitive coloring composition is high, the content of the polymerizable compound (C) is relatively decreased, so the amount of the photopolymerization initiator (D) is increased, and the thermosetting compound If the formulation of (I) is used, the cured film tends to turn yellow. Therefore, by including an antioxidant, yellowing of the cured film due to oxidation during the heating process is prevented.

酸化防止剤（Ｌ）は、例えば、ヒンダ－ドフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、およびヒドロキシルアミン系の化合物が挙げられる。なお、本発明で酸化防止剤は、ハロゲン原子を含有しない化合物が好ましい。 Antioxidants (L) include, for example, hindered phenol-based, hindered amine-based, phosphorus-based, sulfur-based, and hydroxylamine-based compounds. In the present invention, the antioxidant is preferably a compound containing no halogen atoms.

これらの中でも、ヒンダ－ドフェノール系酸化防止剤、ヒンダ－ドアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましい。 Among these, hindered phenol-based antioxidants, hindered amine-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants are preferred.

ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、例えば、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，１，３－トリス－（２’－メチル－４’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）－ブタン、４，４’－ブチリデン－ビス－（２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール）、３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ステアリル、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－４－ｔ－ブチル－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、２，２’－メチレンビス（６－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール）、２，２’－チオジエチルビス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオネート、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナムアミド）、ｉ－オクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４，６－ビス（ドデシルチオメチル）－ｏ－クレゾール、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、ビス［３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロピオン酸］エチレンビスオキシビスエチレン、１，６－ヘキサンジオ－ルビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２，２’－チオ－ビス－（６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，５－ジ－ｔ－アミル－ヒドロキノン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ノニルフェノール、２，２’－イソブチリデン－ビス－（４，６－ジメチル－フェノール）、２，２’－メチレン－ビス－（６－（１－メチル－シクロヘキシル）－ｐ－クレゾール）、２，４－ジメチル－６－（１－メチル－シクロヘキシル）－フェノール等が挙げられる。 Hindered phenol antioxidants include, for example, 1,3,5-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H ,3H,5H)-trione, 1,1,3-tris-(2′-methyl-4′-hydroxy-5′-t-butylphenyl)-butane, 4,4′-butylidene-bis-(2- t-butyl-5-methylphenol), 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)stearylpropionate, pentaerythritol tetrakis [3-(3,5-di-t-butyl-4 -hydroxyphenyl)propionate, 3,9-bis[2-[3-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy]-1,1-dimethylethyl]-2,4,8 , 10-tetraoxaspiro[5.5]undecane, 1,3,5-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene, 1,3 ,5-tris(3-hydroxy-4-t-butyl-2,6-dimethylbenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 2,2′ -methylenebis(6-t-butyl-4-ethylphenol), 2,2′-thiodiethylbis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionate, N,N-hexamethylenebis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamamide), i-octyl-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, 4,6-bis (dodecylthiomethyl)-o-cresol, calcium salt of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoethyl ester, 4,6-bis(octylthiomethyl)-o-cresol, bis[ 3-(3-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propionic acid]ethylenebisoxybisethylene, 1,6-hexanedi-rubis[3-(3,5-di-t-butyl-4- hydroxyphenyl)propionate, 2,4-bis-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-1,3,5-triazine, 2,2'-thio- Bis-(6-t-butyl-4-methylphenol), 2,5-di-t-amyl-hydroquinone, 2,6-di-t-butyl-4-nonylphenol, 2,2′-isobutylidene-bis- (4, 6-dimethyl-phenol), 2,2′-methylene-bis-(6-(1-methyl-cyclohexyl)-p-cresol), 2,4-dimethyl-6-(1-methyl-cyclohexyl)-phenol, etc. is mentioned.

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＡＯ－２０，ＡＯ－３０，ＡＯ－４０，ＡＯ－５０，ＡＯ－６０，ＡＯ－８０，ＡＯ－３３０、ケミプロ社製のＫＥＭＩＮＯＸ１０１，１７９，７６，９４２５、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＮＯＸ１０１０，１０３５，１０７６，１０９８，１１３５，１３３０，１７２６，１４２５ＷＬ，１５２０Ｌ，２４５，２５９，３１１４，５０５７，５６５、サンケミカル社製のサイアノックスＣＹ－１７９０，ＣＹ－２７７７等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, ADEKA's Adekastab AO-20, AO-30, AO-40, AO-50, AO-60, AO-80, AO-330, and Chemipro's KEMINOX 101, 179, 76, 9425. , IRGANOX 1010, 1035, 1076, 1098, 1135, 1330, 1726, 1425WL, 1520L, 245, 259, 3114, 5057, 565 manufactured by BASF Japan, Cyanox CY-1790, CY-2777 manufactured by Sun Chemical Co., etc. mentioned.

ヒンダードアミン系酸化防止剤は、例えば、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－ウンデカノキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カルボネート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、コハク酸ジメチルと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ［［６－［（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ］－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールと３，５，５－トリメチルヘキサン酸のエステル、Ｎ，Ｎ’－４，７－テトラキス〔４，６－ビス｛Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ｝－１，３，５－トリアジン－２－イル〕－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル，１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジル）［［３，５－ビス（１，１ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネートメチル１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジルセバケート、ポリ［［６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－Ｃ１２－２１およびＣ１８不飽和脂肪酸エステル、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，６－ヘキサメチレンジアミン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド等が挙げられる。 Hindered amine antioxidants include, for example, tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butanetetracarboxylate, tetrakis(2,2,6,6 -tetramethyl-4-piperidyl) 1,2,3,4-butane tetracarboxylate, bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(2,2,6,6 -tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(1-undecanoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) carbonate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate , 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl methacrylate, polycondensates of dimethyl succinate and 1-(2-hydroxyethyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine , Poly[[6-[(1,1,3,3-tetramethylbutyl)amino]-s-triazine-2,4-diyl]-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl ) imino]-hexamethylene-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino]], 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidineethanol and 3, Ester of 5,5-trimethylhexanoic acid, N,N'-4,7-tetrakis[4,6-bis{N-butyl-N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) Amino}-1,3,5-triazin-2-yl]-4,7-diazadecane-1,10-diamine, bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)decanedioate -4-piperidinyl) ester, the reaction product of 1,1-dimethylethyl hydroperoxide and octane, bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-pyliperidyl)[[3,5-bis(1, 1 dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methyl]butylmalonate methyl 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-pyriperidyl sebacate, poly[[6-morpholino-s-triazine-2,4 -diyl]-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino]-hexamethylene-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino]], 2, 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-C12-21 and C18 unsaturated fatty acid esters, N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1, 6-hexamethylenediamine, 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)amino-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)propionamide etc.

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－５２，ＬＡ－５７，ＬＡ－６３Ｐ，ＬＡ－６８，ＬＡ－７２，ＬＡ－７７Ｙ，ＬＡ－７７Ｇ，ＬＡ－８１，ＬＡ－８２，ＬＡ－８７，ＬＡ－４０２Ｆ，ＬＡ－５０２ＸＰ、ケミプロ化成社製のＫＡＭＩＳＴＡＢ２９，６２，７７，９４、ＢＡＳＦジャパン社製のＴｉｎｕｖｉｎ１１１ＦＤＬ，１２３，１４４，２４９，２９２，５１００、サンケミカル社製のサイアソ－ブＵＶ－３３４６，ＵＶ－３５２９，ＵＶ－３８５３等が挙げられる。 Commercially available products are, for example, ADEKA's ADEKA STAB LA-52, LA-57, LA-63P, LA-68, LA-72, LA-77Y, LA-77G, LA-81, LA-82, LA-87 , LA-402F, LA-502XP, KAMISTAB 29, 62, 77, 94 manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd., Tinuvin 111FDL, 123, 144, 249, 292, 5100 manufactured by BASF Japan, Cyasorb UV-3346 manufactured by Sun Chemical Co., Ltd. , UV-3529, UV-3853 and the like.

リン系酸化防止剤は、例えば、ジ（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、テトラ（Ｃ１２～Ｃ１５アルキル）－４，４’－イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、ジフェニルモノ（２－エチルヘキシル）ホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４－ビフェニルジフォスホニト、トリス（トリデシル）ホスファイト、フェニルイソオクチルホスファイト、フェニルイソデシルホスファイト、フェニルジ（トリデシル）ホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールアルキルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリスジノニルフェニルホスファイト、トリス（ビフェニル）ホスファイト、ジ（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジホスファイト、テトラトリデシル４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、ソジウム－２，２－メチレン－ビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－ホスファイト、１，３－ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）－ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジｔ－ブチル－６－メチルフェニル）等が挙げられる。 Phosphorus antioxidants include, for example, di(2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritol diphosphite, distearylpentaerythritol diphosphite, 2,2′-methylenebis(4,6 -di-t-butylphenyl)2-ethylhexylphosphite, tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite, tris(nonylphenyl)phosphite, tetra(C12-C15alkyl)-4,4' -Isopropylidenediphenyldiphosphite, diphenylmono(2-ethylhexyl)phosphite, diphenylisodecylphosphite, tris(isodecyl)phosphite, triphenylphosphite, tetrakis(2,4-di-t-butylphenyl)- 4,4-biphenyldiphosphonate, tris(tridecyl)phosphite, phenylisooctylphosphite, phenylisodecylphosphite, phenyldi(tridecyl)phosphite, diphenylisooctylphosphite, diphenyltridecylphosphite, 4,4 '-isopropylidenediphenol alkyl phosphite, trisnonylphenyl phosphite, trisdinonylphenyl phosphite, tris(biphenyl) phosphite, di(2,4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, di (nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, phenylbisphenol A pentaerythritol diphosphite, tetratridecyl 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenol) diphosphite, hexatridecyl 1,1,3- Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)butane triphosphite, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, sodium bis(4-t-butylphenyl)phosphite Phyto, sodium-2,2-methylene-bis(4,6-di-t-butylphenyl)-phosphite, 1,3-bis(diphenoxyphosphonyloxy)-benzene, ethyl bis(2,4 -di-t-butyl-6-methylphenyl) and the like.

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＰＥＰ－３６，ＰＥＰ－８，ＨＰ－１０，２１１２，１１７８，１５００，Ｃ，１３５Ａ，３０１０，ＴＰＰ、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＦＯＳ１６８、クラリアントケミカルズ社製のＨｏｓｔａｎｏｘＰ－ＥＰＱ等が挙げられる。 Commercial products include, for example, Adekastab PEP-36, PEP-8, HP-10, 2112, 1178, 1500, C, 135A, 3010, TPP manufactured by ADEKA, IRGAFOS168 manufactured by BASF Japan, and HostanoxP manufactured by Clariant Chemicals. -EPQ and the like.

イオウ系酸化防止剤は、例えば、２，２－ビス｛〔３－（ドデシルチオ）－１－オキソプロポキシ〕メチル｝プロパン－１，３－ジイルビス〔３－（ドデシルチオ）プロピオネート〕、３，３’－チオビスプロピオン酸ジトリデシル、２，２－チオ－ジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４－ビス〔（オクチルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、２，４－ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール等が挙げられる。 Sulfur antioxidants include, for example, 2,2-bis{[3-(dodecylthio)-1-oxopropoxy]methyl}propane-1,3-diylbis[3-(dodecylthio)propionate], 3,3′- ditridecyl thiobispropionate, 2,2-thio-diethylenebis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 2,4-bis[(octylthio)methyl]-o- cresol, 2,4-bis[(laurylthio)methyl]-o-cresol and the like.

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＡＯ－４１２Ｓ，ＡＯ－５０３、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＮＯＸＰＬＳ等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, ADEKA STAB AO-412S and AO-503 manufactured by ADEKA, and KEMINOXPLS manufactured by Chemipro Kasei.

酸化防止剤（Ｌ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 The antioxidant (L) can be used alone or in combination of two or more.

酸化防止剤（Ｌ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５．０質量％が好ましい。適量含有すると透過率、分光特性、及び感度が向上する。 The content of the antioxidant (L) is preferably 0.5 to 5.0% by mass based on 100% by mass of the non-volatile content of the photosensitive coloring composition. When contained in an appropriate amount, transmittance, spectral characteristics, and sensitivity are improved.

［レベリング剤（Ｍ）］
本発明の感光性着色組成物は、レベリング剤（Ｍ）を含有できる。これにより、塗工時の基板に対する濡れ性、及び乾燥性がより向上する。レベリング剤（Ｍ）は、例えば、シリコン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。 [Leveling agent (M)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain a leveling agent (M). This further improves the wettability and dryability of the substrate during coating. Examples of the leveling agent (M) include silicon surfactants, fluorosurfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants and the like.

シリコン系界面活性剤は、例えば、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーや、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。 Silicon-based surfactants include, for example, linear polymers composed of siloxane bonds, and modified siloxane polymers in which organic groups are introduced into side chains or terminals.

市販品は、例えば、ビックケミー社製のＢＹＫ－３００，３０６，３１０，３１３，３１５Ｎ，３２０，３２２，３２３，３３０，３３１，３３３，３４２，３４５，３４６，３４７，３４８，３４９，３７０，３７７，３７８，３４５５，ＵＶ３５１０，３５７０、東レ・ダウコ－ニング社製のＦＺ－７００２，２１１０，２１２２，２１２３，２１９１，５６０９、信越化学工業社製のＸ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１等が挙げられる。 Commercially available products are, for example, BYK-300, 306, 310, 313, 315N, 320, 322, 323, 330, 331, 333, 342, 345, 346, 347, 348, 349, 370, 377 manufactured by BYK Chemie, 378, 3455, UV3510, 3570, Toray Dow Corning FZ-7002, 2110, 2122, 2123, 2191, 5609, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. X-22-4952, X-22-4272, X- 22-6266, KF-351A, KF-354L, KF-355A, KF-945, KF-640, KF-642, KF-643, X-22-4515, KF-6004, KP-341 and the like.

フッ素系界面活性剤は、例えば、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤又はレベリング剤が挙げられる。 Fluorosurfactants include, for example, surfactants or leveling agents having fluorocarbon chains.

市販品は、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンＳ－２４２，２４３，４２０，６１１，６５１，３８６、ＤＩＣ社製のメガファックＦ－２５３，４７７，５５１，５５２，５５５，５５８，５６０，５７０，５７５，５７６、Ｒ－４０－ＬＭ、Ｒ－４１、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１、住友スリーエム社製のＦＣ－４４３０，４４３２、三菱マテリアル電子化成社製のＥＦ－ＰＰ３１Ｎ０９、ＥＦ－ＰＰ３３Ｇ１、ＥＦ－ＰＰ３２Ｃ１、ネオス社製フタージェントの６０２Ａ等が挙げられる。 Commercially available products are, for example, Surflon S-242, 243, 420, 611, 651, 386 manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., and Megafac F-253, 477, 551, 552, 555, 558, 560, 570 manufactured by DIC Corporation. , 575, 576, R-40-LM, R-41, RS-72-K, DS-21, Sumitomo 3M FC-4430, 4432, Mitsubishi Materials Electronic Chemicals EF-PP31N09, EF-PP33G1 , EF-PP32C1, and Ftergent 602A manufactured by Neos.

ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンミリステルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシフェニレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテ－ト、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテ－ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタントリイソステアレート、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、グリセロ－ルモノステアレート、グリセロ－ルモノオレート、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモノオレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミド、アルキルイミダゾリン等が挙げられる。 Nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene myrister ether, polyoxyethylene octyl Dodecyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyphenylene distyrenated phenyl ether, polyoxyethylene tribenzylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyalkylene alkenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene Alkyl ether phosphate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan distearate, sorbitan tristearate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene sorbitan mono Laurate, polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan tristearate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan triisostearate, polyoxytetraoleic acid Ethylene sorbitol, glycerol monostearate, glycerol monooleate, polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, polyethylene glycol monooleate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene alkylamine, alkyl alkanolamides, alkylimidazolines, and the like.

市販品は、例えば、花王社製のエマルゲン１０３，１０４Ｐ，１０６，１０８，１０９Ｐ，１２０，１２３Ｐ，１３０Ｋ，１４７，１５０，２１０Ｐ，２２０，３０６Ｐ，３２０Ｐ，３５０，４０４，４０８，４０９ＰＶ，４２０，４３０，７０５，７０７，７０９，１１０８，１１１８Ｓ－７０，１１３５Ｓ－７０，１１５０Ｓ－６０，２０２０Ｇ－ＨＡ，２０２５Ｇ，ＬＳ－１０６，ＬＳ－１１０，ＬＳ－１１４，ＭＳ－１１０，Ａ－６０，Ａ－９０，Ｂ－６６，ＰＰ－２９０、ラテムルＰＤ－４２０，ＰＤ－４３０，ＰＤ－４３０Ｓ，ＰＤ－４５０、レオドールＳＰ－Ｌ１０，ＳＰ－Ｐ１０，ＳＰ－Ｓ１０Ｖ，ＳＰ－Ｓ２０，ＳＰ－Ｓ３０Ｖ，ＳＰ－Ｏ１０Ｖ，ＳＰ－Ｏ３０Ｖ、スーパーＳＰ－Ｌ１０，ＡＳ－１０Ｖ，ＡＯ－１０Ｖ，ＡＯ－１５Ｖ，ＴＷ－Ｌ１２０，ＴＷ－Ｌ１０６，ＴＷ－Ｐ１２０，ＴＷ－Ｓ１２０Ｖ，ＴＷ－Ｓ３２０Ｖ，ＴＷ－Ｏ１２０Ｖ，ＴＷ－Ｏ１０６Ｖ，ＴＷ－ＩＳ３９９Ｃ、スーパーＴＷ－Ｌ１２０，４３０Ｖ，４４０Ｖ，４６０Ｖ，ＭＳ－５０，ＭＳ－６０，ＭＯ－６０，ＭＳ－１６５Ｖ、エマノーン１１１２，３１９９Ｖ，３２９９Ｖ，３２９９ＲＶ，４１１０，ＣＨ－２５，ＣＨ－４０，ＣＨ－６０（Ｋ），アミ－ト１０２，１０５，１０５Ａ，３０２，３２０、アミノーンＰＫ－０２Ｓ、Ｌ－０２、ホモゲノールＬ－９５、ＡＤＥＫＡ社製のアデカプルロニック（登録商標）Ｌ－２３，３１，４４，６１，６２，６４，７１，７２，１０１，１２１、ＴＲ－７０１，７０２，７０４，９１３Ｒ、共栄社化学社製の（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフロ－Ｎｏ．７５，Ｎｏ．９０，Ｎｏ．９５等が挙げられる。 Commercially available products are, for example, Kao Emulgen 103, 104P, 106, 108, 109P, 120, 123P, 130K, 147, 150, 210P, 220, 306P, 320P, 350, 404, 408, 409PV, 420, 430 , 705, 707, 709, 1108, 1118S-70, 1135S-70, 1150S-60, 2020G-HA, 2025G, LS-106, LS-110, LS-114, MS-110, A-60, A-90 , B-66, PP-290, Latemul PD-420, PD-430, PD-430S, PD-450, Rhodol SP-L10, SP-P10, SP-S10V, SP-S20, SP-S30V, SP-O10V , SP-O30V, Super SP-L10, AS-10V, AO-10V, AO-15V, TW-L120, TW-L106, TW-P120, TW-S120V, TW-S320V, TW-O120V, TW-O106V, TW-IS399C, Super TW-L120, 430V, 440V, 460V, MS-50, MS-60, MO-60, MS-165V, Emanon 1112, 3199V, 3299V, 3299RV, 4110, CH-25, CH-40, CH-60 (K), Amit 102, 105, 105A, 302, 320, Aminone PK-02S, L-02, Homogenol L-95, Adeka Pluronic (registered trademark) L-23, 31 manufactured by ADEKA, 44, 61, 62, 64, 71, 72, 101, 121, TR-701, 702, 704, 913R, Kyoeisha Chemical Co., Ltd. (meth)acrylic acid-based (co)polymer Polyflow-No. 75, No. 90, No. 95 and the like.

カチオン性界面活性剤は、例えばアルキルアミン塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライドなどのアルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。 Examples of cationic surfactants include alkylamine salts, alkyl quaternary ammonium salts such as lauryltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride and cetyltrimethylammonium chloride, and their ethylene oxide adducts.

市販品は、例えば、花王社製のアセタミン２４、コータミン２４Ｐ、６０Ｗ、８６Ｐコンク等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Acetamine 24, Kotamine 24P, 60W, 86P conch manufactured by Kao Corporation.

アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。 Anionic surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salts of styrene-acrylic acid copolymers, sodium alkylnaphthalenesulfonates, sodium alkyldiphenylether disulfonates, and monoethanol lauryl sulfate. amine, triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, and the like.

市販品は、例えば、ネオス社製のフタージェント１００，１５０、ＡＤＥＫＡ社製のアデカホープＹＥＳ－２５、アデカコールＴＳ－２３０Ｅ，ＰＳ－４４０Ｅ，ＥＣ－８６００等が挙げられる。 Commercially available products include, for example, Futergent 100 and 150 manufactured by Neos, Adeka Hope YES-25, Adekacol TS-230E, PS-440E and EC-8600 manufactured by ADEKA.

両性界面活性剤は、例えば、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン、ステアリルベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、ラウリルジメチルアミンオキサイド等のアルキルアミンオキサイド等が挙げられる。 Amphoteric surfactants include, for example, lauramidopropyl betaine, lauryl betaine, cocamidopropyl betaine, stearyl betaine, alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine, and alkylamine oxides such as lauryldimethylamine oxide.

市販品は、花王社製のアンヒトール２０ＡＢ，２０ＢＳ，２４Ｂ，５５ＡＢ，８６Ｂ，２０Ｙ－Ｂ，２０Ｎ等が挙げられる。 Commercially available products include Amphithol 20AB, 20BS, 24B, 55AB, 86B, 20Y-B, 20N manufactured by Kao Corporation.

レベリング剤（Ｍ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 A leveling agent (M) can be used individually or in combination of 2 or more types.

レベリング剤（Ｍ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．００１～２．０質量％が好ましく、０．００５～１．０質量％がより好ましい。この範囲内であることで、感光性着色組成物の塗布性と密着性のバランスがより向上する。 The content of the leveling agent (M) is preferably 0.001 to 2.0% by mass, more preferably 0.005 to 1.0% by mass, based on 100% by mass of non-volatile matter in the photosensitive coloring composition. Within this range, the balance between applicability and adhesion of the photosensitive coloring composition is further improved.

［貯蔵安定剤（Ｎ）］
本発明の感光性着色組成物は、貯蔵安定剤（Ｎ）を含有できる。これにより、感光性着色組成物の経時粘度が安定化する。貯蔵安定剤（Ｎ）は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。 [Storage stabilizer (N)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain a storage stabilizer (N). This stabilizes the viscosity of the photosensitive coloring composition over time. Storage stabilizers (N) include, for example, benzyltrimethyl chloride, quaternary ammonium chloride such as diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid and their methyl ethers, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, tetraphenyl and the like. organic phosphines, phosphites, and the like.

貯蔵安定剤（Ｎ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。 The content of the storage stabilizer (N) is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant (A).

［密着向上剤（Ｏ）］
本発明の感光性着色組成物は、密着向上剤（Ｏ）を含有できる。これにより、硬化膜と基材の密着性が向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。 [Adhesion improver (O)]
The photosensitive coloring composition of the present invention can contain an adhesion improver (O). This improves the adhesion between the cured film and the substrate. In addition, it becomes easier to form a narrow pattern by photolithography.

密着向上剤（Ｏ）は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。シランカップリング剤は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン類、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩等のアミノシラン類、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト類、ｐ－スチリルトリメトキシシラン等のスチリル類、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド類、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド等のスルフィド類、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート類などのシランカップリング剤が挙げられる。 Adhesion improvers (O) include, for example, silane coupling agents. Examples of silane coupling agents include vinylsilanes such as vinyltrimethoxysilane and vinyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, (Meth)acrylsilanes such as 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane , 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane and other epoxysilanes, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyl methyldimethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N-(1,3- dimethyl-butylidene)propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, aminosilanes such as hydrochloride of N-(vinylbenzyl)-2-aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyl mercaptos such as methyldimethoxysilane and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; styryls such as p-styryltrimethoxysilane; ureides such as 3-ureidopropyltriethoxysilane; Examples include silane coupling agents such as sulfides and isocyanates such as 3-isocyanatopropyltriethoxysilane.

密着向上剤（Ｏ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 Adhesion improvers (O) can be used alone or in combination of two or more.

密着向上剤（Ｏ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．０１～１０質量部が好ましく、０．０５～５質量部がより好ましい。 The content of the adhesion improver (O) is preferably 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.05 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the colorant (A).

［有機溶剤（Ｐ）］
本発明の感光性組成物は、有機溶剤（Ｐ）を含有できる。 [Organic solvent (P)]
The photosensitive composition of the invention can contain an organic solvent (P).

有機溶剤（Ｐ）は、例えば、１，２，３－トリクロロプロパン、１－メトキシ－２－プロパノール、乳酸エチル、１，３－ブタンジオ－ル、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノーン、２－メチル－１，３－プロパンジオ－ル、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオ－ル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノーン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトールエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトールエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの中でも、顔料の分散性、アルカリ可溶樹脂の溶解性の観点から、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類が好ましい。 Organic solvent (P) is, for example, 1,2,3-trichloropropane, 1-methoxy-2-propanol, ethyl lactate, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol Diacetate, 1,4-dioxane, 2-heptanone, 2-methyl-1,3-propanediol, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, 3,3,5-trimethylcyclohexanone , ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl-1,3-butanediol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutyl acetate, 3-methoxybutanol, 3-methoxy Butyl acetate, 4-heptanone, m-xylene, m-diethylbenzene, m-dichlorobenzene, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, n-butyl alcohol, n-butylbenzene, n-propyl acetate, N -methylpyrrolidone, o-xylene, o-chlorotoluene, o-diethylbenzene, o-dichlorobenzene, p-chlorotoluene, p-diethylbenzene, sec-butylbenzene, tert-butylbenzene, γ-butyrolactone, isobutyl alcohol, isophorone, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monotertiary butyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene Glycol monopropyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, diisobutyl ketone, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether Acetate, diethylene glycol monomethyl ether, cyclohexanol, cyclohexanol acetate, cyclohexanone, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diacetone alcohol, triacetin, tripropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol diacetate , propylene glycol phenyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether propionate, benzyl alcohol, methyl isobutyl ketone, methyl cyclohexanol, n-amyl acetate, n-butyl acetate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate, dibasic acid ester and the like. Among these, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate and the like are preferred from the viewpoint of pigment dispersibility and alkali-soluble resin solubility. Alcohols such as glycol acetates, benzyl alcohol and diacetone alcohol, and ketones such as cyclohexanone are preferred.

有機溶剤（Ｐ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。 The organic solvent (P) can be used alone or in combination of two or more.

［感光性着色組成物の製造方法］
本発明の感光性着色組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）および／または分散樹脂（Ｇ）、色素誘導体（Ｆ）、ならびに有機溶剤（Ｐ）等を加えて分散処理を行うことで、分散体を製造する。その後、前記分散体に、重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）等を配合し混合することで製造できる。なお、各材料を配合するタイミングは、任意である。また、分散工程を複数回行うこともできる。 [Method for producing a photosensitive coloring composition]
The photosensitive coloring composition of the present invention includes, for example, a coloring agent (A), an alkali-soluble resin (B) and/or a dispersing resin (G), a dye derivative (F), an organic solvent (P), and the like. Processing produces a dispersion. After that, the polymerizable compound (C), the photopolymerization initiator (D) and the like are added to the dispersion and mixed to produce the dispersion. The timing of blending each material is arbitrary. Moreover, a dispersion|distribution process can also be performed in multiple times.

分散処理を行う分散機は、例えば、２本ロ－ルミル、３本ロールミル、ボ－ルミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビ－ズミル、又はアトライター等が挙げられる。 Examples of the dispersing machine for performing the dispersing treatment include a two-roll mill, three-roll mill, ball mill, horizontal sand mill, vertical sand mill, annular bead mill, and attritor.

分散体中の顔料の平均分散粒子径（二次粒子径）は、３０～２００ｎｍが好ましく、４０～２００ｎｍがより好ましい。適度な粒子径を有すると分散安定性が高い感光性着色組成物が得やすい。 The average dispersed particle size (secondary particle size) of the pigment in the dispersion is preferably 30 to 200 nm, more preferably 40 to 200 nm. If the particle size is appropriate, a photosensitive coloring composition with high dispersion stability can be easily obtained.

平均分散粒子径（二次粒子径）の測定方法は、例えば、動的光散乱法（ＦＦＴパワ－スペクトール法）を採用した日機装社のマイクロトラックＵＰＡ－ＥＸ１５０を用い、粒子透過性を吸収モ－ド、粒子形状を非球形とし、Ｄ５０粒子径を平均径とする。測定用の希釈溶剤は分散に使用した有機溶剤をそれぞれ用い、超音波で処理したサンプルについてサンプル調整直後に測定するとバラツキが少ない結果が得られやすく好ましい。 The method for measuring the average dispersed particle size (secondary particle size) is, for example, using a Microtrac UPA-EX150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd., which employs the dynamic light scattering method (FFT power spectrum method), and the particle permeability is measured by the absorption mode. The particle shape is assumed to be non-spherical, and the D50 particle diameter is defined as the average diameter. It is preferable to use the organic solvent used for dispersion as the diluent solvent for the measurement, and to measure the ultrasonically treated sample immediately after the sample preparation, because it is easy to obtain results with little variation.

感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子、および混入した塵の除去を行うことが好ましい。本発明の感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましく、０．３μｍ以下の粒子を含まないことがより好ましい。 The photosensitive coloring composition is separated from coarse particles of 5 μm or more, preferably 1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more by means of centrifugation, filtration with a sintered filter or membrane filter, and It is preferable to remove mixed dust. The photosensitive coloring composition of the present invention preferably contains substantially no particles of 0.5 μm or more, more preferably no particles of 0.3 μm or less.

＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、基板、および本発明の感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える。カラーフィルタセグメントは、使用する着色剤（Ａ）の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、前記カラーフィルタセグメントに代えてまたは加え、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、イエロー色フィルタセグメント等を有することができる。
基板は、透明基板、および反射基板が挙げられる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基材は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。 <Color filter>
The color filter of the present invention comprises a substrate and filter segments formed from the photosensitive coloring composition of the present invention. The color filter segment preferably has a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment by appropriately selecting the type of coloring agent (A) used. Also, the color filter may have a magenta color filter segment, a cyan color filter segment, a yellow color filter segment, etc. instead of or in addition to the color filter segment.
Substrates include transparent substrates and reflective substrates. Examples of transparent substrates include glass substrates. Examples of the reflective substrate include a substrate using an aluminum electrode or a metal thin film as a reflective surface.

［カラーフィルタの製造方法］
カラーフィルタ製造方法は、特に限定されず、例えば、基板上に感光性着色組成物を塗布し被膜を形成する工程（１）、前記被膜に、マスクを介してパターン状に露光する工程（２）、未露光部分をアルカリ現像しパターン状の硬化膜を形成する工程（３）、前記パターンを加熱処理（ポストベーク）する工程（４）を行い作製できる。 [Manufacturing method of color filter]
The method for manufacturing a color filter is not particularly limited. For example, a step (1) of applying a photosensitive coloring composition on a substrate to form a film, and a step (2) of patternwise exposing the film through a mask. , the step (3) of alkali-developing the unexposed portion to form a patterned cured film, and the step (4) of heat-treating (post-baking) the pattern.

以下、カラーフィルタの製造方法を詳細に説明する。
（工程（１））
被膜を形成する工程（１）は、感光性着色組成物を基板上に、例えば、回転塗工、ロ－ル塗工、スリット塗工、流延塗工、またはインクジェット塗工等の方法で塗工し、必要に応じてオーブン、ホットプレート等を用いて、５０～１２０℃の温度で１０～１２０秒乾燥（プリベーク）する。
前記基板は、例えば、ガラス基板、シリコン基板等が挙げられる。シリコン基板は、例えば、表面にＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の撮像素子が形成されていてもよい。また、基板上には、必要に応じて、上部との層との密着改良、物質の拡散防止、基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
層の膜厚は、乾燥後０．０５～１０．０μｍとなるように塗工することが好ましく、０．３～５μｍとなるように塗工することがより好ましい。 A method for manufacturing a color filter will be described in detail below.
(Step (1))
The step (1) of forming a coating is a photosensitive coloring composition on a substrate, for example, spin coating, roll coating, slit coating, casting coating, or coating by a method such as inkjet coating. If necessary, it is dried (pre-baked) at a temperature of 50 to 120° C. for 10 to 120 seconds using an oven, hot plate, or the like.
Examples of the substrate include a glass substrate and a silicon substrate. The silicon substrate may have, for example, an imaging element such as a CCD or CMOS formed on its surface. In addition, if necessary, an undercoat layer may be provided on the substrate for improving adhesion with the upper layer, preventing diffusion of substances, and flattening the surface of the substrate.
The thickness of the layer after drying is preferably 0.05 to 10.0 μm, more preferably 0.3 to 5 μm.

（工程（２））
露光工程は、工程（１）で得られた被膜を、例えば、ステッパ－等の露光装置を用い、マスクを介して特定のパターンを露光する。これにより硬化膜が得られる。
露光に用いる放射線は、例えば、ｇ線、ｈ線、ｉ線等の紫外線が挙げられる。 (Step (2))
In the exposure step, the film obtained in step (1) is exposed to a specific pattern through a mask using an exposure device such as a stepper. A cured film is thus obtained.
Radiation used for exposure includes, for example, ultraviolet rays such as g-line, h-line and i-line.

（工程（３））
工程（２）で得られた硬化膜は、アルカリ現像処理を行うことで、未露光部分の組成物の層がアルカリ水溶液に溶出し、硬化部分のみが残りパターン状の硬化膜が得られる。
現像液は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム，硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロ－ル、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－〔５．４．０〕－７－ウンデセン等のアルカリ性化合物が挙げられる。
現像液の濃度は、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％がより好ましい。
アルカリ現像液のｐＨは、１１～１３が好ましく、１１．５～１２．５がより好ましい。適度なｐＨで使用するとパターンの荒れや剥離を抑制し、現像後の残膜率が向上する。 (Step (3))
The cured film obtained in step (2) is subjected to alkali development treatment, whereby the layer of the composition in the unexposed portions is eluted in an alkaline aqueous solution, leaving only the cured portions to obtain a patterned cured film.
Developers include, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, choline, Examples include alkaline compounds such as pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene.
The concentration of the developer is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass.
The pH of the alkaline developer is preferably 11-13, more preferably 11.5-12.5. When used at an appropriate pH, pattern roughness and peeling can be suppressed, and the residual film rate after development can be improved.

現像方法は、例えば、ディップ法、スプレー法、パドール法等が挙げられる。現像温度は１５～４０℃が好ましい。なお、アルカリ現像後は、純水で洗浄することが好ましい。 The developing method includes, for example, a dipping method, a spraying method, a paddling method and the like. The developing temperature is preferably 15 to 40°C. In addition, it is preferable to wash with pure water after alkali development.

（工程（４））
加熱処理（ポストベーク）は、工程（３）で得られたパターン状の硬化膜を加熱により十分に硬化させる。ポストベークの加熱温度は、１００～３００℃が好ましく、１５０～２５０℃がより好ましい。また、加熱時間は、２分間～１時間程度が好ましく、３分間～３０分間程度がより好ましい。 (Step (4))
In the heat treatment (post-baking), the patterned cured film obtained in step (3) is sufficiently cured by heating. The heating temperature for post-baking is preferably 100 to 300.degree. C., more preferably 150 to 250.degree. The heating time is preferably about 2 minutes to 1 hour, more preferably about 3 minutes to 30 minutes.

＜画像表示装置＞
本発明の画像表示装置は、本発明のカラーフィルタを備える。
画像表示装置に用いる形態は、画像表示装置として機能すればよく、特に制限されない。例えば、「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男著、（株）工業調査会、１９９４年発行）に記載されている構成等が挙げられる。
画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば、「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）、平成元年発行）」等に記載されている。 <Image display device>
An image display device of the present invention includes the color filter of the present invention.
The form used for the image display device is not particularly limited as long as it functions as an image display device. For example, there is a configuration described in "Next Generation Liquid Crystal Display Technology" (written by Tatsuo Uchida, published by Industrial Research Institute, 1994).
For the definition of the image display device and the details of each image display device, see, for example, "Electronic Display Device (written by Akio Sasaki, Industrial Research Institute, 1990)", "Display Device (written by Junsho Ibuki, Sangyo Tosho Co., Ltd., published in 1989).

＜固体撮像素子＞
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。
固体撮像素子に用いる形態は、特に制限されないが、例えば、基材上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳイメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオードおよび転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、カラーフィルタを有する構成である。さらに、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（基材に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素を形成する硬化膜が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は、各着色画素に対して低屈折率であることが好ましい。
本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、デジタルカメラや、撮像機能を有する電子機器（携帯電話、スマートフォン等）の他、車載カメラや監視カメラ用としても用いることができる。 <Solid-state image sensor>
A solid-state imaging device of the present invention includes the color filter of the present invention.
The form used for the solid-state imaging device is not particularly limited. It has an electrode, has a light-shielding film on the photodiode and the transfer electrode with only the light-receiving portion of the photodiode opened, and is made of silicon nitride or the like formed on the light-shielding film so as to cover the entire surface of the light-shielding film and the light-receiving portion of the photodiode. It has a device protective film and has a color filter on the device protective film. Furthermore, a configuration having a condensing means (for example, a microlens or the like; the same shall apply hereinafter) on the device protective film and below the color filter (on the side closer to the base material), a configuration having a condensing means on the color filter, etc. may be Moreover, the color filter may have a structure in which a cured film forming each color pixel is embedded in a space partitioned, for example, in a grid pattern by partition walls. The partition wall in this case preferably has a low refractive index for each color pixel.
An imaging device equipped with the solid-state imaging device of the present invention can be used not only for digital cameras and electronic devices having an imaging function (mobile phones, smart phones, etc.), but also for vehicle-mounted cameras and surveillance cameras.

以下、実施例で本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されない。なお、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」である。
また、本発明において、不揮発分もしくは不揮発分濃度は、２８０℃で３０分間オーブン静置後の、質量残分をいう。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these. In addition, "part" is "mass part" and "%" is "mass%".
In addition, in the present invention, non-volatile matter or concentration of non-volatile matter refers to the mass residue after standing in an oven at 280° C. for 30 minutes.

実施例に先立ち、各測定方法について説明する。 Prior to Examples, each measuring method will be described.

樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、ガラス転移温度は、以下の通りである。 The weight average molecular weight (Mw), number average molecular weight (Mn), acid value (mgKOH/g) and glass transition temperature of the resin are as follows.

（アルカリ可溶性樹脂、及び分散樹脂の平均分子量）
アルカリ可溶性、及び分散樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を用い、流速０．３５ｍｌ／ｍｉｎで測定した。サンプルは１質量％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットール注入した。平均分子量は、ポリスチレン換算値である。 (Average molecular weight of alkali-soluble resin and dispersion resin)
The number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) of alkali-soluble and dispersing resins were measured by gel permeation chromatography (GPC) equipped with an RI detector. HLC-8220GPC (manufactured by Tosoh Corporation) was used as an apparatus, two separation columns were connected in series, and "TSK-GEL SUPER HZM-N" was used as both packing materials, and the oven temperature was 40 ° C. , using a tetrahydrofuran (THF) solution as an eluent and measuring at a flow rate of 0.35 ml/min. The sample was dissolved in a solvent consisting of 1% by weight of the above eluent and injected at 20 microliters. The average molecular weight is a polystyrene equivalent value.

（アルカリ可溶性樹脂、及び分散樹脂の酸価）
アルカリ可溶性樹脂、及び分散樹脂溶液０．５～１ｇに、アセトン８０ｍｌ及び水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。 (Acid value of alkali-soluble resin and dispersion resin)
Add 80 ml of acetone and 10 ml of water to 0.5 to 1 g of the alkali-soluble resin and dispersion resin solution and stir to dissolve uniformly. -555" manufactured by Hiranuma Sangyo Co., Ltd.) to measure the acid value (mgKOH/g). Then, the acid value per non-volatile content of the resin was calculated from the acid value of the resin solution and the concentration of the non-volatile content of the resin solution.

（分散樹脂のアミン価）
分散樹脂のアミン価は、ＡＳＴＭ Ｄ ２０７４の方法に準拠し、測定した全アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を不揮発分換算した値である。 (Amine value of dispersion resin)
The amine value of the dispersing resin is a value obtained by converting the total amine value (mgKOH/g) measured according to the method of ASTM D 2074 into nonvolatile matter.

（ガラス転移温度）
アルカリ可溶性樹脂のガラス転移温度は、示差走査熱量測定（メトラー・トレド社製「ＤＳＣ－１」）によって測定した値である。 (Glass-transition temperature)
The glass transition temperature of the alkali-soluble resin is a value measured by differential scanning calorimetry (“DSC-1” manufactured by Mettler Toledo).

＜着色剤（Ａ）の製造＞
（微細化した赤色顔料（Ａ－１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を１００部、塩化ナトリウム１，２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）中に仕込み、６０℃で６時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過・水洗をして塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより微細化した赤色顔料（Ａ－１）を得た。 <Production of colorant (A)>
(Refined red pigment (A-1))
C. I. Pigment Red 254 (100 parts), sodium chloride (1,200 parts) and diethylene glycol (120 parts) were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60° C. for 6 hours. Next, the kneaded mixture is put into hot water, stirred for 1 hour while heating to about 80° C. to form a slurry, filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and dried at 80° C. for a day and night, A fine red pigment (A-1) was obtained by grinding.

（微細化した赤色顔料（Ａ－２））
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００部、塩化ナトリウム１，２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）中に仕込み、６０℃で６時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過・水洗をして塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより微細化した赤色顔料（Ａ－２）を得た。 (Refined red pigment (A-2))
C. I. Pigment Red 177 (100 parts), sodium chloride (1,200 parts) and diethylene glycol (120 parts) were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60° C. for 6 hours. Next, the kneaded mixture is put into hot water, stirred for 1 hour while heating to about 80° C. to form a slurry, filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and dried at 80° C. for a day and night, A fine red pigment (A-2) was obtained by grinding.

（微細化した青色顔料（Ａ－３））
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１００部、塩化ナトリウム１，０００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、５０℃で１２時間混練した。この混合物を温水３，０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、微細化した青色顔料（Ａ－３）を得た。 (Micronized blue pigment (A-3))
C. I. Pigment Blue 15:6 (100 parts), sodium chloride (1,000 parts) and diethylene glycol (100 parts) were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 50° C. for 12 hours. This mixture was poured into 3,000 parts of warm water, heated to about 70°C and stirred with a high-speed mixer for about 1 hour to form a slurry. After drying for 24 hours, a finely divided blue pigment (A-3) was obtained.

（微細化した紫色顔料（Ａ－４））
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を１００部、塩化ナトリウム１，２００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８，０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム、およびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で２４時間乾燥し、微細化した紫色顔料（Ａ－４）を得た。 (Micronized purple pigment (A-4))
C. I. Pigment Violet 23 (100 parts), sodium chloride (1,200 parts) and diethylene glycol (100 parts) were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80° C. for 6 hours. Next, this kneaded product is put into 8,000 parts of hot water, stirred for 2 hours while heating to 80°C to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then heated to 85°C. and dried for 24 hours to obtain a finely divided purple pigment (A-4).

（染料（Ａ－５））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物である染料（Ａ－５）を製造した。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ－ブチルメタクリレート２８．０部、２－エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、不揮発分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６，８３０であることを確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル３．２部、エタノール２２．０部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７質量％のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
次に、水２，０００部に不揮発分換算で３０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物である染料（Ａ－５）を得た。このとき染料（Ａ－５）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する成分の含有量は２５質量％であった。 (Dye (A-5))
The C.I. I. A dye (A-5), which is a salt-forming compound consisting of Acid Red 52 and Resin 1 having a cationic group in the side chain, was produced.
A four-necked separable flask equipped with a thermometer, a stirrer, a distillation tube and a condenser was charged with 67.3 parts of methyl ethyl ketone and heated to 75°C under a nitrogen stream. Separately, 34.0 parts of methyl methacrylate, 28.0 parts of n-butyl methacrylate, 28.0 parts of 2-ethylhexyl methacrylate, 10.0 parts of dimethylaminoethyl methacrylate, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile ) and 25.1 parts of methyl ethyl ketone were homogenized, charged into a dropping funnel, attached to a four-necked separable flask, and added dropwise over 2 hours. After 2 hours from the completion of dropping, it was confirmed that the polymerization yield was 98% or more from the non-volatile matter and the weight average molecular weight (Mw) was 6,830, and the mixture was cooled to 50°C. 3.2 parts of methyl chloride and 22.0 parts of ethanol were added thereto, reacted at 50° C. for 2 hours, heated to 80° C. over 1 hour, and further reacted for 2 hours. Thus, Resin 1 having a cationic group in a side chain containing 47% by mass of ammonium group as a resin component was obtained. The ammonium salt value of the obtained resin was 34 mgKOH/g.
Next, to 2,000 parts of water, 30 parts of Resin 1 having a cationic group on a side chain was added in terms of non-volatile content, and the mixture was sufficiently stirred and mixed, and then heated to 60°C. On the other hand, 10 parts of C.I. I. An aqueous solution in which Acid Red 52 was dissolved was prepared, and was added dropwise to the previous resin solution. After dropping, the mixture was stirred at 60° C. for 120 minutes to sufficiently react. To confirm the end point of the reaction, the reaction solution was added dropwise to a filter paper, and the point at which no bleeding occurred was regarded as the end point, and it was determined that a salt-forming compound was obtained. After allowing to cool to room temperature while stirring, suction filtration was performed, and after washing with water, the salt-forming compound remaining on the filter paper was dried by removing moisture with a dryer. I. A dye (A-5), which is a salt-forming compound of Acid Red 52 and Resin 1 having a cationic group in the side chain, was obtained. At this time, C.I. I. The content of components derived from Acid Red 52 was 25% by mass.

（微細化した緑色顔料（Ａ－６））
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１００部、塩化ナトリウム１，２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、微細化した緑色顔料（Ａ－５）を得た。 (Micronized green pigment (A-6))
C. I. 100 parts of Pigment Green 58, 1,200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70° C. for 6 hours. This kneaded product is put into 3000 parts of warm water, stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and dried at 80 ° C. for a day and night to obtain a fine slurry. A converted green pigment (A-5) was obtained.

（微細化した黄色顔料（Ａ－７））
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を１００部、塩化ナトリウム７００部、及びジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２，０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、微細化した黄色顔料（Ａ－６）を得た。 (Micronized yellow pigment (A-7))
C. I. Pigment Yellow 150 (100 parts), sodium chloride (700 parts) and diethylene glycol (180 parts) were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80° C. for 6 hours. This mixture is poured into 2,000 parts of hot water, stirred for 1 hour while heating to 80°C to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, dried at 80°C for a day and night, and finely ground. A converted yellow pigment (A-6) was obtained.

（微細化した黄色顔料（Ａ－８））
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を１００部、塩化ナトリウム７００部、及びジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２，０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９５部の微細化した黄色顔料（Ａ－７）を得た。 (Micronized yellow pigment (A-8))
C. I. Pigment Yellow 138 (100 parts), sodium chloride (700 parts) and diethylene glycol (180 parts) were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80° C. for 6 hours. This mixture was poured into 2,000 parts of hot water and stirred for 1 hour while heating to 80°C to form a slurry, which was repeatedly filtered and washed with water to remove salt and solvent. A finely divided yellow pigment (A-7) was obtained.

＜アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の製造＞
（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１）溶液）
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート９０部、エチルアクリレート５０部、ｉ－ブチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を５０℃に加熱撹拌し、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１２部を添加した。９０℃に昇温し、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９０部に加えた溶液を添加しながら７時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物１９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１００℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分３０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて希釈し、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度３５℃、重量平均分子量８５００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１）溶液を得た。 <Production of alkali-soluble resin (B)>
(Alkali-soluble resin (B1-1) solution)
10 parts of methacrylic acid, 90 parts of methyl methacrylate, 50 parts of ethyl acrylate, 50 parts of i-butyl methacrylate, and 50 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate are charged into a reaction vessel equipped with a gas inlet tube, temperature, condenser, and stirrer, and nitrogen gas is introduced. replaced with The inside of the reaction vessel was heated to 50° C. with stirring, and 12 parts of 3-mercapto-1,2-propanediol was added. The temperature was raised to 90° C., and the mixture was reacted for 7 hours while adding a solution obtained by adding 0.1 part of 2,2′-azobisisobutyronitrile to 90 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate. It was confirmed by measuring the non-volatile content that 95% had reacted. 19 parts of pyromellitic anhydride, 50 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 0.4 parts of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene as a catalyst are added and reacted at 100° C. for 7 hours. rice field. After confirming that 98% or more of the acid anhydride is half-esterified by measuring the acid value, the reaction is terminated. An alkali-soluble resin (B1-1) solution having a molecular weight of 70 mgKOH/g, a glass transition temperature of 35° C. and a weight average molecular weight of 8,500 was obtained.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－２）溶液）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３－メルカプト－１，２－プロパンジオールを６部、ピロメリット酸二無水物を９．７部、シクロヘキサノンを２３．５部、モノ－ｎ－ブチル錫（ＩＶ）オキシドを０．０１部、それぞれ仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９７％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート７０部、ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メタクリル酸１０部を仕込み、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部をシクロヘキサノン２６．２部に溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了した。反応終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにて不揮発分を３０％に調整し、酸価９９ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度６０℃、重量平均分子量９５００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－２）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B1-2) solution)
In a reaction vessel equipped with a gas inlet tube, a thermometer, a condenser and a stirrer, 6 parts of 3-mercapto-1,2-propanediol, 9.7 parts of pyromellitic dianhydride, 23.5 parts of cyclohexanone, 0.01 part of mono-n-butyltin (IV) oxide was charged to each, and the contents were purged with nitrogen gas. The inside of the reaction vessel was heated to 100° C. and reacted for 7 hours. After confirming that 97% or more of the acid anhydride is half-esterified by measuring the acid value, the temperature in the system is cooled to 70 ° C., 70 parts of methyl methacrylate, 20 parts of hydroxyethyl methacrylate, and 10 parts of methacrylic acid. was added, a solution of 0.1 part of 2,2'-azobisisobutyronitrile dissolved in 26.2 parts of cyclohexanone was added, and the mixture was reacted for 10 hours. After confirming that the polymerization had progressed by 95% by measuring the non-volatile content, the reaction was terminated. After completion of the reaction, the non-volatile content was adjusted to 30% with propylene glycol monomethyl ether acetate to obtain an alkali-soluble resin (B1-2) solution having an acid value of 99 mgKOH/g, a glass transition temperature of 60°C and a weight average molecular weight of 9500.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－３）溶液）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１２部、ピロメリット酸二無水物２５部、シクロヘキサノン６６部、触媒としてモノブチルスズオキシド０．０６部を追加し、１００℃で７時間反応させ、酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次にｎ－ブチルアクリレート８０部、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート２０部、メタクリル酸（３‐エチルオキセタン‐３‐イル）メチル６０部、ｔ－ブチルメタクリレート４０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．５部を溶解したシクロヘキサノン溶液２００部を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認し、終了した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、酸価５９ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度５０℃、重量平均分子量５０００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－３）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B1-3) solution)
12 parts of 3-mercapto-1,2-propanediol, 25 parts of pyromellitic dianhydride, 66 parts of cyclohexanone, and 0.5 parts of monobutyltin oxide as a catalyst were placed in a reaction vessel equipped with a gas inlet tube, a thermometer, a condenser and a stirrer. 06 parts was added, and the mixture was reacted at 100° C. for 7 hours, and acid value measurement confirmed that 98% or more of the acid anhydride was half-esterified. Next, 80 parts of n-butyl acrylate, 20 parts of 2-hydroxypropyl methacrylate, 60 parts of (3-ethyloxetan-3-yl)methyl methacrylate, and 40 parts of t-butyl methacrylate were charged, and the mixture was purged with nitrogen gas. The inside of the reaction vessel was heated to 80° C., 200 parts of a cyclohexanone solution containing 0.5 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile dissolved therein was added, and the mixture was reacted for 10 hours. After confirming that 95% reacted by non-volatile content measurement, the reaction was terminated. The non-volatile content was adjusted to 30% with propylene glycol monomethyl ether acetate to obtain an alkali-soluble resin (B1-3) solution having an acid value of 59 mgKOH/g, a glass transition temperature of 50°C and a weight average molecular weight of 5000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－４）溶液）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート２０．４部、ｎ－ブチルメタクリレート１８．８部、メタクリル酸３．６部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１１．４部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）４５．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、酸価２４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度５５℃、重量平均分子量３００００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－４）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B1-4) solution)
A separable 4-necked flask equipped with a thermometer, a condenser, a nitrogen gas inlet tube, a dropping tube and a stirring device was charged with 196 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, heated to 80°C, and the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen. After that, from the dropping tube, 20.4 parts of benzyl methacrylate, 18.8 parts of n-butyl methacrylate, 3.6 parts of methacrylic acid, 11.4 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (Toagosei A mixture of 45.7 parts of "Aronix M110" manufactured by Co., Ltd. and 1.1 parts of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of dropping, the reaction was continued for 3 more hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. The non-volatile content was adjusted to 30% with acetate to obtain an alkali-soluble resin (B1-4) solution having an acid value of 24 mgKOH/g, a glass transition temperature of 55°C and a weight average molecular weight of 30,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－５）溶液）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート１５．２部、ｎ－ブチルメタクリレート２０．５部、メタクリル酸７．４部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１６．１部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）４０．８部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、酸価４８ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度２３℃、重量平均分子量１００００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－５）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B1-5) solution)
196 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was charged into a reaction vessel equipped with a separable 4-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas inlet tube, a dropping tube and a stirring device, heated to 80°C, and the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen. After that, from the dropping tube, 15.2 parts of benzyl methacrylate, 20.5 parts of n-butyl methacrylate, 7.4 parts of methacrylic acid, 16.1 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (Toagosei A mixture of 40.8 parts of "Aronix M110" manufactured by Co., Ltd. and 1.1 parts of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of dropping, the reaction was continued for 3 more hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. The nonvolatile content was adjusted to 30% with acetate to obtain an alkali-soluble resin (B1-5) solution having an acid value of 48 mgKOH/g, a glass transition temperature of 23°C and a weight average molecular weight of 10,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１）溶液）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、スチレン０．４部、２－エチルヘキシルアクリレート２０．７部、グリシジルメタクリレート３８．６部、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸１９．６部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け不揮発分酸価０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸２０．７部（生成した水酸基の５０％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、酸価７６ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度－３０℃、重量平均分子量１００００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B2-1) solution)
A separable 4-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas inlet tube, a dropping tube, and a stirring device was charged with 370 parts of cyclohexanone, heated to 80°C, and after replacing the inside of the flask with nitrogen, styrene was added from the dropping tube. A mixture of 0.4 parts, 20.7 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 38.6 parts of glycidyl methacrylate and 2.0 parts of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After the dropwise addition, the mixture was further reacted at 100°C for 3 hours, then a solution obtained by dissolving 1.0 part of azobisisobutyronitrile in 50 parts of cyclohexanone was added, and the reaction was further continued at 100°C for 1 hour. Next, the inside of the container was changed to air exchange, and 0.5 parts of trisdimethylaminophenol and 0.1 part of hydroquinone were added to 19.6 parts of acrylic acid (100% of glycidyl groups), and the mixture was heated at 120°C. The reaction was continued for 6 hours until the acid value of the non-volatile matter reached 0.5, and the reaction was terminated to obtain a solution of an acrylic resin. Further, 20.7 parts of tetrahydrophthalic anhydride (50% of the generated hydroxyl groups) and 0.5 parts of triethylamine were added and reacted at 120° C. for 3.5 hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. The non-volatile content was adjusted to 30% with acetate to obtain an alkali-soluble resin (B2-1) solution having an acid value of 76 mgKOH/g, a glass transition temperature of -30°C and a weight average molecular weight of 10,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－２）溶液）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、スチレン０．４部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）９．６部、グリシジルメタクリレート４４．１部、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸２２．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け不揮発分酸価０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸２３．６部（生成した水酸基の５０％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、酸価８７ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度－５℃、重量平均分子量１００００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B2-2) solution)
A separable 4-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas inlet tube, a dropping tube, and a stirring device was charged with 370 parts of cyclohexanone, heated to 80°C, and after replacing the atmosphere in the flask with nitrogen, styrene was added through the dropping tube. 0.4 parts, paracumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd. "Aronix M110") 9.6 parts, glycidyl methacrylate 44.1 parts, and 2,2'-azobisisobutyronitrile 2.0 parts was added dropwise over 2 hours. After the dropwise addition, the mixture was further reacted at 100°C for 3 hours, then a solution obtained by dissolving 1.0 part of azobisisobutyronitrile in 50 parts of cyclohexanone was added, and the reaction was further continued at 100°C for 1 hour. Next, the inside of the container was changed to air exchange, and 0.5 parts of trisdimethylaminophenol and 0.1 part of hydroquinone were added to 22.3 parts of acrylic acid (100% of glycidyl groups), and the mixture was heated at 120°C. The reaction was continued for 6 hours until the acid value of the non-volatile matter reached 0.5, and the reaction was terminated to obtain a solution of an acrylic resin. Further, 23.6 parts of tetrahydrophthalic anhydride (50% of the generated hydroxyl groups) and 0.5 parts of triethylamine were added and reacted at 120° C. for 3.5 hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. The non-volatile content was adjusted to 30% with acetate to obtain an alkali-soluble resin (B2-1) solution having an acid value of 87 mgKOH/g, a glass transition temperature of -5°C and a weight average molecular weight of 10,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－３）溶液）
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２部を導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート４０部、メタクリル酸２９．３部、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）６．６部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６部からなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル３．６部を添加した溶液を滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに１００℃で５時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート２４．２部［（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して５０％）、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９部およびハイドロキノン０．１４５部をフラスコ内に投入し、１１０℃で６時間反応を続け、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで調整し、酸価９５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度－８℃、重量平均分子量１００００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－３）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B2-3) solution)
182 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was introduced into a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen introduction tube, and the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and then heated to 100°C. , 40 parts of benzyl methacrylate, 29.3 parts of methacrylic acid, 6.6 parts of monomethacrylate with a tricyclodecane skeleton (FA-513M manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) and 136 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate. A solution containing 3.6 parts of nitrile was added dropwise from the dropping funnel to the flask over 2 hours, and the mixture was further stirred at 100°C for 5 hours. Next, the atmosphere in the flask was changed from nitrogen to air, and 24.2 parts of glycidyl methacrylate [(50% relative to the carboxyl groups of methacrylic acid used in this reaction), 0.9 parts of trisdimethylaminomethylphenol and 0.9 parts of hydroquinone were added. 145 parts were put into a flask and the reaction was continued at 110° C. for 6 hours to obtain a solution of an acrylic resin. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. After adjustment with acetate, an alkali-soluble resin (B2-3) solution having an acid value of 95 mgKOH/g, a glass transition temperature of -8°C and a weight average molecular weight of 10,000 was obtained.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－４）溶液）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸４．２部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製アロニックスＭ１１０）３３．０部、ベンジルメタクリレート２０．３部、グリセリンモノメタクリレート２５．２部、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）１７．３部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－４）を調製した。酸価２３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度－３℃、重量平均分子量は５０００であった。 (Alkali-soluble resin (B2-4) solution)
207 parts of cyclohexanone was charged into a reaction vessel equipped with a separable 4-necked flask, a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube and a stirring device, heated to 80°C, and after replacing the inside of the reaction vessel with nitrogen, dropping. From the tube, 4.2 parts of methacrylic acid, 33.0 parts of paracumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (Aronix M110 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 20.3 parts of benzyl methacrylate, 25.2 parts of glycerin monomethacrylate, and 2,2' - A mixture of 1.33 parts of azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of dropping, the reaction was continued for 3 more hours to obtain a copolymer resin solution. Next, the nitrogen gas was stopped and the total amount of the copolymer solution obtained was stirred while injecting dry air for 1 hour, and then cooled to room temperature. A mixture of 17.3 parts of MOI, 0.08 parts of dibutyltin laurate and 26 parts of cyclohexanone was added dropwise at 70° C. over 3 hours. After the dropwise addition was completed, the reaction was continued for an additional hour to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180° C. for 20 minutes to measure the non-volatile content. to prepare an alkali-soluble resin (B2-4). It had an acid value of 23 mgKOH/g, a glass transition temperature of -3°C and a weight average molecular weight of 5,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－１）溶液）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、１－ドデカノール６２．６部、ε－カプロラクトン２８７．４部、触媒としてモノブチルスズ（ＩＶ）オキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認したのち、無水ピロメリット酸７３．３部を加え、１２０℃で２時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分調整することにより不揮発分３０％のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－１）溶液を得た。酸価は４９ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度－３０℃、重量平均分子量は４０００であった。 (Alkali-soluble resin (B3-1) solution)
62.6 parts of 1-dodecanol, 287.4 parts of ε-caprolactone, and 0.1 part of monobutyltin (IV) oxide as a catalyst were charged into a reaction vessel equipped with a gas inlet tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer, and nitrogen gas was added. and then heated and stirred at 120° C. for 4 hours. After confirming that 98% of the mixture had reacted by measuring the non-volatile content, 73.3 parts of pyromellitic anhydride was added and reacted at 120° C. for 2 hours. It was confirmed by acid value measurement that 98% or more of the acid anhydride was half-esterified, and the reaction was terminated. By adjusting the non-volatile content with propylene glycol monomethyl ether acetate, an alkali-soluble resin (B3-1) solution having a non-volatile content of 30% was obtained. The acid value was 49 mgKOH/g, the glass transition temperature was -30°C, and the weight average molecular weight was 4,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－２）溶液）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート２６．５部、ｎ－ブチルメタクリレート２４．４部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１４．９部、メタクリル酸１６．１部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）１８．１部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－２）溶液を調製した。酸価は１０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度４０℃、重量平均分子量は２６０００であった。 (Alkali-soluble resin (B3-2) solution)
196 parts of cyclohexanone was charged into a reaction vessel equipped with a separable 4-necked flask, a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas inlet tube, a dropping tube and a stirring device, heated to 80°C, and after replacing the inside of the reaction vessel with nitrogen, dropwise. From the tube, 26.5 parts of benzyl methacrylate, 24.4 parts of n-butyl methacrylate, 14.9 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 16.1 parts of methacrylic acid, paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd. "Aronix M110”) 18.1 parts and 1.1 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of dropping, the reaction was continued for 3 more hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. An alkali-soluble resin (B3-2) solution was prepared by adding acetate. The acid value was 105 mgKOH/g, the glass transition temperature was 40°C, and the weight average molecular weight was 26,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－３）溶液）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート１９．８部、ｎ－ブチルメタクリレート１８．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１１．１部、メタクリル酸２．４部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）４８．４部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－２）溶液を調製した。酸価は１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度２５℃重量平均分子量は２６０００であった。 (Alkali-soluble resin (B3-3) solution)
196 parts of cyclohexanone was charged into a reaction vessel equipped with a separable 4-necked flask, a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas inlet tube, a dropping tube and a stirring device, heated to 80°C, and after replacing the inside of the reaction vessel with nitrogen, the mixture was added dropwise. From the tube, 19.8 parts of benzyl methacrylate, 18.3 parts of n-butyl methacrylate, 11.1 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 2.4 parts of methacrylic acid, paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd. "Aronix M110”) and 1.1 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile were added dropwise over 2 hours. After completion of dropping, the reaction was continued for 3 more hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. An alkali-soluble resin (B3-2) solution was prepared by adding acetate. The acid value was 16 mgKOH/g, the glass transition temperature was 25°C, and the weight average molecular weight was 26,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－１）溶液）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート５．９部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）３１．２部、グリシジルメタクリレート２９．９部、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸１５．２部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け不揮発分酸価０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１６．０部（生成した水酸基の５０％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、酸価５９ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度８℃、重量平均分子量１５０００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－１）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B4-1) solution)
A separable 4-necked flask equipped with a thermometer, a condenser, a nitrogen gas inlet tube, a dropping tube, and a stirring device was charged with 370 parts of cyclohexanone, heated to 80 ° C., and after replacing the inside of the flask with nitrogen, benzyl was added from the dropping tube. 5.9 parts of methacrylate, paracumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd. "Aronix M110") 31.2 parts, glycidyl methacrylate 29.9 parts, and 2,2'-azobisisobutyronitrile 2.0 The mixture of parts was added dropwise over 2 hours. After the dropwise addition, the mixture was further reacted at 100°C for 3 hours, then a solution obtained by dissolving 1.0 part of azobisisobutyronitrile in 50 parts of cyclohexanone was added, and the reaction was further continued at 100°C for 1 hour. Next, the inside of the container was changed to air exchange, and 0.5 parts of trisdimethylaminophenol and 0.1 part of hydroquinone were added to 15.2 parts of acrylic acid (100% of glycidyl groups), and the mixture was heated at 120°C. The reaction was continued for 6 hours until the acid value of the non-volatile matter reached 0.5, and the reaction was terminated to obtain a solution of an acrylic resin. Further, 16.0 parts of tetrahydrophthalic anhydride (50% of the generated hydroxyl groups) and 0.5 parts of triethylamine were added and reacted at 120° C. for 3.5 hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. The nonvolatile content was adjusted to 30% with acetate to obtain an alkali-soluble resin (B4-1) solution having an acid value of 59 mgKOH/g, a glass transition temperature of 8°C and a weight average molecular weight of 15,000.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－２）溶液）
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２部を導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、メタクリル酸３４．２部、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）３７．５部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６部からなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル３．６部を添加した溶液を滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに１００℃で５時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート２８．３部［（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して５０％）、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９部およびハイドロキノン０．１４５部をフラスコ内に投入し、１１０℃で６時間反応を続け、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで調整し、酸価１１２ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度４０℃、重量平均分子量２５０００のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－２）溶液を得た。 (Alkali-soluble resin (B4-2) solution)
182 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was introduced into a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen introduction tube, and the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and then heated to 100°C. , 34.2 parts of methacrylic acid, 37.5 parts of tricyclodecane skeleton monomethacrylate (FA-513M manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) and 136 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate to a mixture of 3.6 parts of azobisisobutyronitrile was added dropwise to the flask from the dropping funnel over 2 hours, and the stirring was continued at 100° C. for 5 hours. Next, the atmosphere in the flask was changed from nitrogen to air, and 28.3 parts of glycidyl methacrylate [(50% relative to the carboxyl groups of methacrylic acid used in this reaction), 0.9 parts of trisdimethylaminomethylphenol and 0.9 parts of hydroquinone were added. 145 parts were put into a flask and the reaction was continued at 110° C. for 6 hours to obtain a solution of an acrylic resin. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content. After adjustment with acetate, an alkali-soluble resin (B4-2) solution having an acid value of 112 mgKOH/g, a glass transition temperature of 40° C. and a weight average molecular weight of 25,000 was obtained.

（アルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－３）溶液）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸１．６部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製アロニックスＭ１１０）３１．４部、ベンジルメタクリレート１８．０部、グリセリンモノメタクリレート２８．３部、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）１３．７部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－３）を調製した。酸価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度５０℃、重量平均分子量は３００００であった。 (Alkali-soluble resin (B4-3) solution)
207 parts of cyclohexanone was charged into a reaction vessel equipped with a separable 4-necked flask, a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube and a stirring device, heated to 80°C, and after replacing the inside of the reaction vessel with nitrogen, dropping. From the tube, 1.6 parts of methacrylic acid, 31.4 parts of paracumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (Aronix M110 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 18.0 parts of benzyl methacrylate, 28.3 parts of glycerin monomethacrylate, and 2,2' - A mixture of 1.33 parts of azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of dropping, the reaction was continued for 3 hours to obtain a copolymer resin solution. Next, the nitrogen gas was stopped and the total amount of the copolymer solution obtained was stirred while injecting dry air for 1 hour, and then cooled to room temperature. A mixture of 13.7 parts of MOI, 0.08 parts of dibutyltin laurate and 26 parts of cyclohexanone was added dropwise at 70° C. over 3 hours. After the dropwise addition was completed, the reaction was continued for an additional hour to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled and dried by heating at 180° C. for 20 minutes to measure the non-volatile content. to prepare an alkali-soluble resin (B4-3). It had an acid value of 11 mgKOH/g, a glass transition temperature of 50°C and a weight average molecular weight of 30,000.

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１）～（Ｂ４－３）の酸価及びガラス転移温度を表１にまとめる。 Table 1 summarizes the acid values and glass transition temperatures of the alkali-soluble resins (B1-1) to (B4-3).

＜酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１）の製造＞ <Production of acid group-containing (meth)acrylate (C1)>

（ウレタン結合を有する酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－１）溶液）
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた５口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート４００部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン０．５部を仕込み、７０℃に昇温し、滴下管からトルエンジイソシアネート６６部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６６部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、５０～７０℃の温度で８時間反応させ、ＩＲにより２１８０ｃｍ^－１のイソシアネートの吸収の消失を確認した。ついで、メルカプト酢酸３５部、４－メトキシフェノール０．６部を仕込み、５０～６０℃の温度で６時間反応させた。不揮発分が５０質量％となるように調整し、平均重合性不飽和基数９のウレタン結合を有する酸基含有アクリレート（Ｃ１－１）溶液を得た。 (Acid group-containing (meth)acrylate (C1-1) solution having a urethane bond)
400 parts of dipentaerythritol pentaacrylate, 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 0.5 of N,N-dimethylbenzylamine were placed in a 5-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet tube, thermometer, and dropping tube. After the temperature was raised to 70° C., a mixture of 66 parts of toluene diisocyanate and 66 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was dropped from the dropping tube over 2 hours. After dropping, reaction was carried out at a temperature of 50 to 70° C. for 8 hours, and disappearance of absorption of isocyanate at 2180 cm ⁻¹ was confirmed by IR. Then, 35 parts of mercaptoacetic acid and 0.6 parts of 4-methoxyphenol were charged and reacted at a temperature of 50-60° C. for 6 hours. The non-volatile content was adjusted to 50% by mass to obtain an acid group-containing acrylate (C1-1) solution having an average number of polymerizable unsaturated groups of 9 and a urethane bond.

＜ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）の製造＞ <Production of polymerizable compound (C3) having urethane bond>

（脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－１）溶液）
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた５口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート４００部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン０．５部を仕込み、７０℃に昇温し、滴下管からヘキサメチレンジイソシアネート６４部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、５０～７０℃の温度で８時間反応させ、ＩＲにより２１８０ｃｍ^－１のイソシアネートの吸収の消失を確認した。不揮発分が５０質量％となるように調整し、重合性不飽和基数１０の脂肪族ウレタンアクリレート（Ｃ３－１）溶液を得た。 (Aliphatic urethane (meth) acrylate (C3-1) solution)
400 parts of dipentaerythritol pentaacrylate, 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 0.5 of N,N-dimethylbenzylamine were placed in a 5-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet tube, thermometer, and dropping tube. The temperature was raised to 70° C., and a mixture of 64 parts of hexamethylene diisocyanate and 64 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was dropped from the dropping tube over 2 hours. After dropping, reaction was carried out at a temperature of 50 to 70° C. for 8 hours, and disappearance of absorption of isocyanate at 2180 cm ⁻¹ was confirmed by IR. A solution of aliphatic urethane acrylate (C3-1) having 10 polymerizable unsaturated groups was obtained by adjusting the non-volatile content to 50% by mass.

（脂環式ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ３－２）溶液）
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた５口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート４００部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン０．５部を仕込み、７０℃に昇温し、滴下管からイソホロンジイソシアネート部８４とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、５０～７０℃の温度で８時間反応させ、ＩＲにより２１８０ｃｍ^－１のイソシアネートの吸収の消失を確認した。不揮発分が５０質量％となるように調整し、重合性不飽和基数１０の脂環式ウレタンアクリレート（Ｃ３－２）溶液を得た。 (Alicyclic urethane (meth) acrylate (C3-2) solution)
400 parts of dipentaerythritol pentaacrylate, 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 0.5 of N,N-dimethylbenzylamine were placed in a 5-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet tube, thermometer, and dropping tube. After heating to 70° C., a mixture of 84 parts of isophorone diisocyanate and 84 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was dropped from the dropping pipe over 2 hours. After dropping, reaction was carried out at a temperature of 50 to 70° C. for 8 hours, and disappearance of absorption of isocyanate at 2180 cm ⁻¹ was confirmed by IR. An alicyclic urethane acrylate (C3-2) solution having 10 polymerizable unsaturated groups was obtained by adjusting the non-volatile content to 50% by mass.

＜分散樹脂（Ｇ）の製造＞ <Production of dispersion resin (G)>

（分散樹脂（Ｇ）溶液）
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート３０部、ｎーブチルメタクリレート３０部、ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル９．３部、塩化第一銅５．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３３部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロック（Ｂブロック）の重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６１部、第二ブロック（Ａブロック）モノマーとして１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジルメタクリレート２０部（日立化成工業社製、ファンクリルＦＡ－７１１ＭＭ）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジルメタクリレート投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック（Ａブロック）の重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。不揮発分測定で不揮発分３０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて希釈し、不揮発分当たりのアミン価が５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量４，５００（Ｍｎ）の分散樹脂（Ｇ）溶液を得た。 (Dispersion resin (G) solution)
30 parts of methyl methacrylate, 30 parts of n-butyl methacrylate, 20 parts of hydroxyethyl methacrylate, and 13.2 parts of tetramethylethylenediamine were charged into a reaction apparatus equipped with a gas inlet tube, condenser, stirring blade, and thermometer, and nitrogen was flowed. While stirring at 50° C. for 1 hour, the inside of the system was replaced with nitrogen. Next, 9.3 parts of ethyl bromoisobutyrate, 5.6 parts of cuprous chloride, and 133 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were charged, and the temperature was raised to 110° C. under a nitrogen stream to form the first block (B block). Polymerization started. After polymerization for 4 hours, the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured, and it was confirmed that the polymerization conversion rate was 98% or more in terms of the non-volatile content.
Next, 61 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 20 parts of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl methacrylate as a second block (A block) monomer (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., Funcryl FA-711MM) was added, and the reaction was continued by stirring while maintaining the temperature at 110° C. under nitrogen atmosphere. Two hours after the addition of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl methacrylate, the polymerization solution was sampled and the nonvolatile content was measured. % or more, the reaction solution was cooled to room temperature to terminate the polymerization. Propylene glycol monomethyl ether acetate is added and diluted so that the nonvolatile content is 30% by nonvolatile measurement, and the amine value per nonvolatile content is 57 mgKOH / g and the number average molecular weight is 4,500 (Mn). Obtained.

＜分散体の製造＞
（分散体１）
下記の原料を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビ－ズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径１．０μｍのフィルタで濾過し、分散体１を作製した。有機溶剤（Ｐ－１）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
微細化した赤色顔料（Ａ－１） ：１４．０部
色素誘導体（Ｆ－１） ： ２．０部
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－１）溶液 ： ３．０部
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３－２）溶液 ： ３．０部
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－１）溶液 ： ３．０部
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－２）溶液 ： ３．０部
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ４－３）溶液 ： ３．０部
分散樹脂（Ｇ－１）溶液 ： ５．０部
有機溶剤（Ｐ－１） ：６４．０部 <Production of dispersion>
(Dispersion 1)
After stirring and mixing the following raw materials uniformly, using zirconia beads with a diameter of 0.5 mm, after dispersing for 3 hours with an Eiger mill (manufactured by Eiger Japan Co., Ltd. "Mini Model M-250 MKII"), the pore size It was filtered through a 1.0 μm filter to prepare Dispersion 1. Organic solvent (P-1) is propylene glycol monomethyl ether acetate.
Micronized red pigment (A-1): 14.0 parts Dye derivative (F-1): 2.0 parts Alkali-soluble resin (B3-1) solution: 3.0 parts Alkali-soluble resin (B3-2) solution : 3.0 parts Alkali-soluble resin (B4-1) solution: 3.0 parts Alkali-soluble resin (B4-2) solution: 3.0 parts Alkali-soluble resin (B4-3) solution: 3.0 parts Dispersed resin ( G-1) solution: 5.0 parts organic solvent (P-1): 64.0 parts

色素誘導体（Ｆ－１）：下記構造

Dye derivative (F-1): the following structure

表２に記載した原料、量を変えた以外は、分散体１と同様にして分散体２～８を作製した。 Dispersions 2 to 8 were prepared in the same manner as Dispersion 1 except that the raw materials and amounts shown in Table 2 were changed.

表２の色素誘導体（Ｆ－２）：下記構造

Dye derivative (F-2) in Table 2: the following structure

＜感光性着色組成物の製造＞
［実施例１］
（感光性着色組成物１）
以下の原料を混合、攪拌し、孔径１．０μｍのフィルタで濾過して感光性着色組成物１を得た。
分散体１ ：１７．０部
分散体２ ：１７．０部
分散体６ ： ０．５部
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１）溶液 ： ９．０部
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１）溶液 ：１０．５部
ウレタン結合を有する酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１－１） ： ６．０部
カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２） ： ２．０部
その他重合性化合物（Ｃ４） ： ２．０部
光重合開始剤（Ｄ１－２－１） ： １．０部
チオキサントン系化合物（Ｅ１） ： ０．１部
エポキシ化合物（Ｈ１） ： ０．１部
チオール系連鎖移動剤（Ｉ） ： ０．１部
重合禁止剤（Ｊ） ： ０．１部
酸化防止剤（Ｌ） ： ０．１部
レベリング剤（Ｍ） ： １．０部
有機溶剤（Ｐ） ：３３．５部 <Production of photosensitive coloring composition>
[Example 1]
(Photosensitive coloring composition 1)
The following raw materials were mixed, stirred, and filtered through a filter with a pore size of 1.0 μm to obtain a photosensitive coloring composition 1.
Dispersion 1: 17.0 parts Dispersion 2: 17.0 parts Dispersion 6: 0.5 parts Alkali-soluble resin (B1-1) solution: 9.0 parts Alkali-soluble resin (B2-1) solution: 10.0 parts 5 parts Acid group-containing (meth)acrylate having a urethane bond (C1-1): 6.0 parts Polymerizable compound having a caprolactone structure (C2): 2.0 parts Other polymerizable compounds (C4): 2.0 parts Photopolymerization initiator (D1-2-1): 1.0 parts Thioxanthone compound (E1): 0.1 parts Epoxy compound (H1): 0.1 parts Thiol chain transfer agent (I): 0.1 parts Polymerization inhibitor (J): 0.1 part Antioxidant (L): 0.1 part Leveling agent (M): 1.0 part Organic solvent (P): 33.5 parts

［実施例２～４０、比較例１～４］
（感光性着色組成物２～４４）
実施例１の感光性着色組成物１を、表３－１～表３－４に記載した原料、量に変えた以外は、実施例１と同様にして感光性着色組成物２～４４を作製した。 [Examples 2 to 40, Comparative Examples 1 to 4]
(Photosensitive coloring compositions 2 to 44)
Photosensitive coloring composition 1 of Example 1, the raw materials described in Tables 3-1 to 3-4, except for changing the amount, to prepare photosensitive coloring compositions 2 to 44 in the same manner as in Example 1 did.

表３－１～表３－４に記載したそれぞれの原料については、以下の通りである。 The raw materials listed in Tables 3-1 to 3-4 are as follows.

［重合性化合物（Ｃ）］
（酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１））
Ｃ１－２：アロニックスＭ－５２０（東亞合成社製）
（カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２））
Ｃ２－１：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－２０（日本化薬社製）
（一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（３）に表される基の数＝２、Ｒ^１が全て水素原子である化合物）
Ｃ２－２：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－３０（日本化薬社製）
（一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（３）に表される基の数＝３、Ｒ_１が全て水素原子である化合物）
Ｃ２－３：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－６０（日本化薬社製）
（一般式（２）～（４）において、ｍ＝１、一般式（３）に表される基の数＝６、Ｒ^１が全て水素原子である化合物）
以上、（Ｃ２－１）～（Ｃ２－３）をそれぞれ同量混合し、カプロラクトン構造を有する重合性化合物（Ｃ２）とした。
（その他重合性化合物（Ｃ４））
Ｃ４－１：アロニックスＭ４０２（東亞合成社製）
Ｃ４－２：アロニックスＭ３０９（東亞合成社製）
Ｃ４－３：ＡＢＥ－３００（新中村化学社製）
Ｃ４－４：Ａ－９３００（新中村化学社製）
以上、（Ｃ４－１）～（Ｃ４－４）をそれぞれ同量混合し、その他重合性化合物（Ｃ４）とした。 [Polymerizable compound (C)]
(Acid group-containing (meth)acrylate (C1))
C1-2: Aronix M-520 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
(Polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure)
C2-1: KAYARAD DPCA-20 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
(In general formulas (2) to (4), m = 1, the number of groups represented by general formula (3) = 2, and R ¹ are all hydrogen atoms)
C2-2: KAYARAD DPCA-30 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
(In general formulas (2) to (4), m = 1, the number of groups represented by general formula (3) = 3, and R ₁ are all hydrogen atoms)
C2-3: KAYARAD DPCA-60 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
(In general formulas (2) to (4), m = 1, the number of groups represented by general formula (3) = 6, and R ¹ are all hydrogen atoms)
The above (C2-1) to (C2-3) were mixed in equal amounts to obtain a polymerizable compound (C2) having a caprolactone structure.
(Other polymerizable compounds (C4))
C4-1: Aronix M402 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
C4-2: Aronix M309 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
C4-3: ABE-300 (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
C4-4: A-9300 (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
The above (C4-1) to (C4-4) were mixed in equal amounts to obtain another polymerizable compound (C4).

［光重合開始剤（Ｄ）］
（オキシム系化合物（Ｄ１））
〔１分子中にオキシム基を１つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－１）〕
Ｄ１－１－１：アデカアークルズＮＣＩ－７３０（ＡＤＥＫＡ社製）
〔１分子中にオキシム基を２つ含有するオキシム系化合物（Ｄ２－１）〕
Ｄ２－１－１：上記化学式（６）で表される化合物
Ｄ２－１－２：上記化学式（７）で表される化合物
（アセトフェノン系化合物（Ｄ２））
Ｄ２－１：Ｏｍｎｉｒａｄ ９０７（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製）
Ｄ２－２：Ｏｍｎｉｒａｄ ３７９ＥＧ（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製） [Photoinitiator (D)]
(Oxime compound (D1))
[Oxime Compound (D1-1) Containing One Oxime Group in One Molecule]
D1-1-1: ADEKA Arkles NCI-730 (manufactured by ADEKA)
[Oxime compound containing two oxime groups in one molecule (D2-1)]
D2-1-1: compound represented by the above chemical formula (6) D2-1-2: compound represented by the above chemical formula (7) (acetophenone compound (D2))
D2-1: Omnirad 907 (manufactured by IGM Resins)
D2-2: Omnirad 379EG (manufactured by IGM Resins)

［増感剤（Ｅ）］
（チオキサントン系化合物（Ｅ１））
Ｅ１－１：２，４－ジエチルチオキサントン
（ベンゾフェノン系化合物（Ｅ２））
Ｅ２－１：４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン [Sensitizer (E)]
(Thioxanthone-based compound (E1))
E1-1: 2,4-diethylthioxanthone (benzophenone compound (E2))
E2-1: 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone

［熱硬化性化合物（Ｈ）］
（エポキシ化合物（Ｈ１））
Ｈ１－１：ＥＨＰＥ－３１５０（ダイセル社製）
Ｈ１－２：デナコールＥＸ６１１（ナガセケムテックス社製）
Ｈ１－３：イソシアヌル酸トリグリシジル
以上、（Ｈ１－１）～（Ｈ１－３）をそれぞれ同量混合し、エポキシ化合物（Ｈ１）とした。 [Thermosetting compound (H)]
(Epoxy compound (H1))
H1-1: EHPE-3150 (manufactured by Daicel)
H1-2: Denacol EX611 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation)
H1-3: Triglycidyl isocyanurate Equal amounts of (H1-1) to (H1-3) were mixed to obtain an epoxy compound (H1).

［チオール系連鎖移動剤（Ｉ）］
Ｉ－１：トリメチロ－ルエタントリス（３－メルカプトブチレート）
Ｉ－２：トリメチロ－ルプロパントリス（３－メルカプトブチレート）
Ｉ－３：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｉ－４：トリメチロ－ルプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｉ－５：トリス［（３－メルカプトプロピオニルオキシ）－エチル］－イソシアヌレート
以上、（Ｉ－１）～（Ｉ－５）をそれぞれ同量にて混合し、チオール系連鎖移動剤（Ｉ）とした。 [Thiol-based chain transfer agent (I)]
I-1: trimethylol ethanetris (3-mercaptobutyrate)
I-2: trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate)
I-3: pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate)
I-4: trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate)
I-5: Tris[(3-mercaptopropionyloxy)-ethyl]-isocyanurate Above, (I-1) to (I-5) are mixed in equal amounts, respectively, and the thiol-based chain transfer agent (I) did.

［重合禁止剤（Ｊ）］
Ｊ－１：４－メチルカテコール
Ｊ－２：メチルヒドロキノン
Ｊ－３：ｔ－ブチルヒドロキノン
以上、（Ｊ－１）～（Ｊ－３）をそれぞれ同量混合し、重合禁止剤（Ｊ）とした。 [Polymerization inhibitor (J)]
J-1: 4-methylcatechol J-2: methylhydroquinone J-3: t-butylhydroquinone Equal amounts of (J-1) to (J-3) were mixed to obtain a polymerization inhibitor (J). .

［酸化防止剤（Ｌ）］
Ｌ－１：ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート
Ｌ－２：３，３’－チオジプロパン酸ジオクタデシル
Ｌ－３：トリス［２，４－ジ－（ｔ）－ブチルフェニル］ホスフィン
Ｌ－４：ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート
Ｌ－５：サリチル酸ｐ－オクチルフェニル
以上、（Ｌ－１）～（Ｌ－５）をそれぞれ同量にて混合し、酸化防止剤（Ｌ）とした。 [Antioxidant (L)]
L-1: pentaerythritol tetrakis [3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate L-2: dioctadecyl 3,3'-thiodipropanoate L-3: tris [2,4- Di-(t)-butylphenyl]phosphine L-4: bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate L-5: p-octylphenyl salicylate Above, (L-1) ~ ( L-5) was mixed in the same amount to obtain an antioxidant (L).

［レベリング剤（Ｍ）］
ＢＹＫ－３３０（ビックケミー社製）を１部、
メガファックＦ－５６３（ＤＩＣ社製）を０．５部
エマルゲンＡ－６０（花王社製）を０．５部
をＰＧＭＡｃ９８部に溶解させた溶液をレベリング剤（Ｍ）とした。 [Leveling agent (M)]
1 part of BYK-330 (manufactured by BYK-Chemie),
A leveling agent (M) was prepared by dissolving 0.5 part of Megafac F-563 (manufactured by DIC) and 0.5 part of Emulgen A-60 (manufactured by Kao Corporation) in 98 parts of PGMAc.

［有機溶剤（Ｐ）］
Ｐ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３０部
Ｐ－２：シクロヘキサノン ３０部
Ｐ－３：３－エトキシプロピオン酸エチル １０部
Ｐ－４：プロピレングリコールモノメチルエーテル １０部
Ｐ－５：シクロヘキサノールアセテート １０部
Ｐ－６：ジプロプレングリコールメチルエーテルアセテート １０部
以上、（Ｐ－１）～（Ｐ－６）をそれぞれ上記質量部にて混合し、有機溶剤（Ｐ）とした。 [Organic solvent (P)]
P-1: 30 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate P-2: 30 parts of cyclohexanone P-3: 10 parts of ethyl 3-ethoxypropionate P-4: 10 parts of propylene glycol monomethyl ether P-5: 10 parts of cyclohexanol acetate P -6: 10 parts of dipropylene glycol methyl ether acetate Above, (P-1) to (P-6) were mixed in the above parts by mass to obtain an organic solvent (P).

＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物１～４４（実施例１～４０、比較例１～４）について、パターン形状、水しみ、アルカリ現像性、及び残膜率の評価を下記の方法で行った。評価結果を表４に示す。 <Evaluation of photosensitive coloring composition>
The obtained photosensitive coloring compositions 1 to 44 (Examples 1 to 40, Comparative Examples 1 to 4) were evaluated for pattern shape, water stains, alkali developability, and residual film rate by the following methods. Table 4 shows the evaluation results.

＜パターン形状評価＞
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥後の膜厚が３．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、高圧水銀灯ランプを用い、１００μｍ幅（ピッチ２００μｍ）のストライプパターンのフォトマスクを介して照度３０ｍＷ／ｃｍ^２、４０ｍＪ／ｃｍ^２で露光した。その後、この基板を２３℃の非イオン系界面活性剤０．１２質量％と水酸化カリウム０．０４質量％とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱しパターン形成性評価用基板を得た。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での被膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。得られたパターンをＮｉｋｏｎ社製ＥＣＬＩＰＳＥ ＬＶ１００ＰＯＬ Ｍｏｄｅｌ光学顕微鏡を用いて、パターンのエッジ部にあるかけなどの欠陥の数を数え、評価した。３以上を実用可能とする。
５：かけなどの欠陥が全く確認できない。
４：かけなどの欠陥が１カ所以上～１０カ所未満で確認された。
３：かけなどの欠陥が１０カ所以上～２０カ所未満で確認された。
２：かけなどの欠陥が２０カ所以上で確認された。
１：１００μｍ幅のパターン細線が一部残存していない。 <Pattern shape evaluation>
The resulting photosensitive coloring composition is applied to a glass substrate (Eagle 2000 manufactured by Corning) of 100 mm long x 100 mm wide and 0.7 mm thick by spin coating so that the film thickness after drying is 3.0 μm. and dried on a hot plate at 70°C for 1 minute. Then, after cooling the substrate to room temperature, it was exposed at an illumination intensity of 30 mW/cm ² and 40 mJ/cm ² through a striped pattern photomask of 100 μm width (pitch 200 μm) using a high-pressure mercury lamp. Thereafter, the substrate was developed by spraying with an aqueous developer containing 0.12% by mass of nonionic surfactant and 0.04% by mass of potassium hydroxide at 23° C., washed with deionized water, and air-dried. , and heated at 230°C for 30 minutes in a clean oven to obtain a substrate for pattern formability evaluation. The spray development was carried out for the shortest possible time for pattern formation without development residue for the film with each photosensitive coloring composition. The resulting pattern was evaluated by counting the number of defects such as chips in the edge portion of the pattern using an ECLIPSE LV100POL Model optical microscope manufactured by Nikon Corporation. 3 or more is made practical.
5: Defects such as chips cannot be confirmed at all.
4: Defects such as cracks were observed at 1 to less than 10 locations.
3: Defects such as chips were observed at 10 or more to less than 20 locations.
2: Defects such as chips were found at 20 or more locations.
1: Part of the 100 μm wide pattern thin line does not remain.

＜水しみ評価＞
得られた感光性着色組成物について、縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍのガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）上に、乾燥後の膜厚が３．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで１００μｍ幅（ピッチ２００μｍ）のストライプパターンのフォトマスクを通して高圧水銀灯を用いて照度３０ｍＷ／ｃｍ^２、４０ｍＪ／ｃｍ^２の条件下にて紫外線露光を行った。その後、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液に、２３℃で４０秒間浸漬して現像し、純水で洗浄した。得られたパターンをＮｉｋｏｎ社製ＥＣＬＩＰＳＥ ＬＶ１００ＰＯＬ Ｍｏｄｅｌ光学顕微鏡を用いて、パターンの表面を観察し、変色している部分の度合いを評価した。３以上を実用可能とする。
５：水しみがなかった。
４：水しみが全体の１０％未満であった。
３：水しみが全体の１０％以上～２０％未満であった。
２：水しみが全体の２０％以上～３０％未満であった。
１：水しみが全体の３０％以上であった。 <Water stain evaluation>
The resulting photosensitive coloring composition was coated on a 0.7 mm glass substrate (Corning Eagle 2000) with a length of 100 mm x a width of 100 mm so that the film thickness after drying was 3.0 µm. C. for 1 minute on a hot plate. Then, it was exposed to ultraviolet light under the conditions of illuminance of 30 mW/cm ² and 40 mJ/cm ² using a high-pressure mercury lamp through a photomask having a stripe pattern of 100 μm width (pitch 200 μm). Then, it was developed by being immersed in an aqueous developer containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 23° C. for 40 seconds, and then washed with pure water. The surface of the obtained pattern was observed using an ECLIPSE LV100POL Model optical microscope manufactured by Nikon, and the degree of discoloration was evaluated. 3 or more is made practical.
5: There was no water stain.
4: Water stains were less than 10% of the whole.
3: Water stains were 10% or more and less than 20% of the whole.
2: Water stains were 20% or more and less than 30% of the whole.
1: Water stains were 30% or more of the whole.

＜アルカリ現像性評価＞
［カーボンブラック分散体の調製］
カーボンブラック（三菱化学社製＃４７，平均一次粒子径２３ｎｍ，比表面積１３２ｍ２／ｇ，吸油量６４ｃｍ３／１００ｇ）１００部、下記化学式に示す色素誘導体（Ｆ－３）４部、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１）溶液を１４部、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１）溶液を６部混合し、シクロヘキサノンで希釈して不揮発分が２０％になるように調整した。得られた混合物を直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いペイントシェーカーにて２時間分散することにより、カーボンブラック分散体Ａを調製した。得られたカーボンブラック分散体Ａの粘度は、２５℃のとき８．７０ｍＰａ・ｓであった。 <Evaluation of alkali developability>
[Preparation of carbon black dispersion]
100 parts of carbon black (Mitsubishi Chemical #47, average primary particle diameter 23 nm, specific surface area 132 m / g, oil absorption 64 cm / 100 g), 4 parts of pigment derivative (F-3) represented by the following chemical formula, alkali-soluble resin (B1 14 parts of the solution-1) and 6 parts of the alkali-soluble resin (B2-1) solution were mixed and diluted with cyclohexanone to adjust the non-volatile content to 20%. A carbon black dispersion A was prepared by dispersing the resulting mixture with a paint shaker using glass beads having a diameter of 0.8 mm for 2 hours. The resulting carbon black dispersion A had a viscosity of 8.70 mPa·s at 25°C.

色素誘導体（Ｆ－３）：下記構造

Dye derivative (F-3): the following structure

カーボンブラック分散体Ａを縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍのガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）上に塗工し、減圧乾燥させて、膜厚１μｍの塗膜を形成した。この塗膜を高圧水銀灯で５０ｍＪ／ｃｍ２で全面露光後、２５℃に保持した０．０５％の水酸化カリウム水溶液を用いて６０秒間スプレー現像した後、イオン交換水にて充分に洗浄し、クリーンエアで乾燥後、得られた基板を２３０℃３０分ポストベークし評価基板（以下、ＢＭ基板）を作成した。
その後、感光性着色組成物を縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍのガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）もしくはＢＭ基板上に塗工し、減圧乾燥させて、膜厚２ミクロンの塗膜を形成した。この塗膜を線幅１００μｍ幅（ピッチ２００μｍ）のストライプパターンのフォトマスクを用いて高圧水銀灯で５０ｍＪ／ｃｍ２で露光後、２５℃に保持した０．０５％の水酸化カリウム水溶液を用いて６０秒間スプレー現像した後、イオン交換水にて充分に洗浄し、クリーンエアで乾燥することで評価塗膜を得た。この評価は、各色のフィルタセグメントを連続して形成する際のＢＭ塗膜上の現像残渣を評価している。
現像によって塗膜が除去された縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍのガラス基板もしくはＢＭ基板上において、残渣の有無をＮｉｋｏｎ社製ＥＣＬＩＰＳＥ ＬＶ１００ＰＯＬ Ｍｏｄｅｌ光学顕微鏡を用いて観察し、現像残渣の度合いを評価した。３以上を実用可能とする。
５：ガラス基板及びＢＭ基板上に残渣が全く確認できない
４：ガラス基板上には残渣は全く確認できないが、ＢＭ基板上には １カ所以上～１０カ所未満で確認された
３：ガラス基板上には残渣は全く確認できないが、ＢＭ基板上には １０カ所以上～２０カ所未満で確認された
２：ガラス基板上では残渣が１カ所以上～１０カ所未満であり、ＢＭ基板上には ２０カ所以上で確認された
１：ガラス基板上では残渣が１０カ所以上であり、ＢＭ基板上には ２０カ所以上で確認された。 The carbon black dispersion A was coated on a glass substrate (Eagle 2000 manufactured by Corning Inc.) of 100 mm long×100 mm wide and 0.7 mm, and dried under reduced pressure to form a coating film having a thickness of 1 μm. After the entire surface of the coating film was exposed to light with a high-pressure mercury lamp at 50 mJ/cm2, it was developed by spraying with a 0.05% aqueous solution of potassium hydroxide at 25°C for 60 seconds, then washed thoroughly with deionized water and cleaned. After drying with air, the obtained substrate was post-baked at 230° C. for 30 minutes to prepare an evaluation substrate (hereinafter referred to as a BM substrate).
After that, the photosensitive coloring composition is coated on a glass substrate (Eagle 2000 manufactured by Corning) or a BM substrate of 100 mm long x 100 mm wide and 0.7 mm, and dried under reduced pressure to form a coating film having a thickness of 2 microns. did. Using a striped pattern photomask with a line width of 100 μm (pitch of 200 μm), this coating film was exposed at 50 mJ/cm with a high-pressure mercury lamp, and then exposed for 60 seconds using a 0.05% potassium hydroxide aqueous solution maintained at 25°C. After spray development, the film was thoroughly washed with deionized water and dried with clean air to obtain a coating film for evaluation. This evaluation evaluates the development residue on the BM coating film when the filter segments of each color are continuously formed.
Observe the presence or absence of residues on a glass substrate or BM substrate of 100 mm length × 100 mm width and 0.7 mm from which the coating film has been removed by development using an ECLIPSE LV100POL Model optical microscope manufactured by Nikon, and evaluate the degree of development residues. did. 3 or more is made practical.
5: No residue was observed on the glass substrate and the BM substrate. 4: No residue was observed on the glass substrate, but was observed at 1 to less than 10 locations on the BM substrate. 3: On the glass substrate. No residue was found at all, but it was found at 10 to less than 20 locations on the BM substrate. 1: Residue was found at 10 or more locations on the glass substrate, and was found at 20 or more locations on the BM substrate.

＜残膜率評価＞
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥後の膜厚が３．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、高圧水銀灯ランプを用い、１００μｍ幅（ピッチ２００μｍ）のストライプパターンのフォトマスクを介して照度３０ｍＷ／ｃｍ^２、４０ｍＪ／ｃｍ^２で露光した。その後、この基板を２３℃の非イオン系界面活性剤０．１２質量％と水酸化カリウム０．０４質量％とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での被膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。その後、イオン交換水で洗浄、風乾し、塗膜の膜厚を測定した。この膜厚を現像後膜厚とする。その後、クリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱し、現像後膜厚を測定した同じ場所の膜厚を測定した。この膜厚をベーク後膜厚とする。２つの膜厚から下記数式により残膜率を算出した。３以上を実用可能とする。なお、膜厚は、Ｄｅｋｔａｋ ３０３０（日本真空技術社製）を用いて行った。
数式：残膜率（％）＝ベーク後膜厚÷現像後膜厚×１００
５：残膜率８５％以上
４：残膜率８０％以上８５％未満
３：残膜率７５％以上８０％未満
２：残膜率７０％以上７５％未満
１：残膜率７０％未満 <Remaining film rate evaluation>
The obtained photosensitive coloring composition is applied to a glass substrate (Eagle 2000 manufactured by Corning) of 100 mm long x 100 mm wide and 0.7 mm thick by spin coating so that the film thickness after drying is 3.0 μm. and dried on a hot plate at 70°C for 1 minute. Then, after cooling the substrate to room temperature, it was exposed at an illumination intensity of 30 mW/cm ² and 40 mJ/cm ² through a striped pattern photomask of 100 μm width (pitch 200 μm) using a high-pressure mercury lamp. After that, this substrate was spray-developed using an aqueous developer at 23° C. containing 0.12% by mass of a nonionic surfactant and 0.04% by mass of potassium hydroxide. The spray development was carried out for the shortest possible time for pattern formation without development residue for the film with each photosensitive coloring composition. Then, it was washed with deionized water and air-dried, and the film thickness of the coating film was measured. This film thickness is defined as the post-development film thickness. After that, the film was heated in a clean oven at 230° C. for 30 minutes, and the film thickness was measured at the same place where the film thickness was measured after development. This film thickness is taken as the post-bake film thickness. The residual film ratio was calculated from the two film thicknesses by the following formula. 3 or more is made practical. The film thickness was measured using Dektak 3030 (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.).
Formula: Remaining film ratio (%) = film thickness after baking / film thickness after development × 100
5: Remaining film rate 85% or more 4: Remaining film rate 80% or more and less than 85% 3: Remaining film rate 75% or more and less than 80% 2: Remaining film rate 70% or more and less than 75% 1: Remaining film rate less than 70%

Claims (8)

着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び光重合開始剤（Ｄ）を含む、感光性着色組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）が、ガラス転移温度２０℃以上かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）、及びガラス転移温度０℃以下かつ酸価２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を含む、感光性着色組成物。 A photosensitive coloring composition comprising a coloring agent (A), an alkali-soluble resin (B), a polymerizable compound (C), and a photopolymerization initiator (D),
The alkali-soluble resin (B) is a non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) having a glass transition temperature of 20° C. or higher and an acid value of 20 to 100 mgKOH/g, and a glass transition temperature of 0° C. or lower and an acid value of 20 to 100 mgKOH/g. A photosensitive coloring composition containing a photosensitive alkali-soluble resin (B2). 前記非感光性アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）をアルカリ可溶性樹脂（Ｂ）１００質量％中、５～７０質量％含む、請求項１に記載の感光性着色組成物。 The photosensitive coloring composition according to claim 1, comprising 5 to 70% by weight of the non-photosensitive alkali-soluble resin (B1) in 100% by weight of the alkali-soluble resin (B). 前記光重合開始剤（Ｄ）が、オキシム系化合物（Ｄ１）を含む、請求項１または２に記載の感光性着色組成物。 The photosensitive coloring composition according to claim 1 or 2, wherein the photopolymerization initiator (D) contains an oxime compound (D1). 前記オキシム系化合物（Ｄ１）が、１分子中にオキシム基を２つ含有するオキシム系化合物（Ｄ１－２）を含む、請求項３に記載の感光性着色組成物。 The photosensitive coloring composition according to claim 3, wherein the oxime compound (D1) comprises an oxime compound (D1-2) containing two oxime groups in one molecule. 前記重合性化合物（Ｃ）が、酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ１）を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の感光性着色組成物。 The photosensitive coloring composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the polymerizable compound (C) comprises an acid group-containing (meth)acrylate (C1). 基板、および請求項１～５のいずれか１項に記載の感光性着色組成物を用いて形成されてなるフィルタセグメントを有する、カラーフィルタ。 A color filter comprising a substrate and a filter segment formed using the photosensitive coloring composition according to any one of claims 1 to 5. 請求項６に記載のカラーフィルタを有する、画像表示装置。 An image display device comprising the color filter according to claim 6 . 請求項６に記載のカラーフィルタを有する、固体撮像素子。
A solid-state imaging device comprising the color filter according to claim 6 .