JP2022064943A - 有機化合物、発光素子および発光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限
定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造
方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファク
チャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に関するものである。そのため
、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表
示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの
駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
ある。利用シーンが広がるにつれ、過酷なシチュエーションでの使用も想定されるように
なり、その信頼性がより求められるようになっている。
性材料である場合、信頼性と同時に、その輸送性や準位も重要視されている。
ている。
態様では、新規なキャリア輸送材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様
では、新規なホール輸送材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、
ガラス転移温度(Tg)の高いホール輸送材料を提供することを目的とする。また、本発
明の一態様では、新規な発光素子用材料を提供することを目的とする。また、本発明の一
態様では、発光素子に用いることで良好な寿命の発光素子を得ることが可能な発光素子用
材料を提供することを目的とする。
良好な発光素子を提供することを課題とする。
提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、表示品質の良好な発光装
置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。
6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基及び下記一般式(R‐1)乃至(R
‐4)で表される基のいずれか1を表し、R11乃至R14はそれぞれ独立に水素、炭素
数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
また、nは0、1及び2のいずれかの値を表し、nが2である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またnaphは下記一般式(g1‐1)で表さ
れる基または下記一般式(g1‐2)で表される基である。
素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1
である。
‐1)で表される基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ
独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のい
ずれか1である。また、一般式(g1‐2)において、R31乃至R37はその一つが下
記一般式(g2‐1)で表される基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、
残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロ
アルキル基のいずれか1を表す。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。また
、一般式(g2‐2)において、R51乃至R57はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至
6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基及び下記一般式(R‐1)乃至(R
‐4)で表される基のいずれか1を表し、R11乃至R14はそれぞれ独立に水素、炭素
数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
また、nは0、1及び2のいずれかの値を表し、nが2である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またnaphは下記一般式(g1‐2)で表さ
れる基である。
素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1
である。
1)で表される基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいず
れか1を表す。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。また
、一般式(g2‐2)において、R51乃至R57はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至
6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
00乃至R109は、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3
乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。また、nは0、1及び2のいずれかの値
を表し、nが2である場合、二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い
。またnaphは下記一般式(g1‐2)で表される基である。
1)で表される基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいず
れか1を表す。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。また
、一般式(g2‐2)において、R51乃至R57はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至
6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
至R109およびR111乃至R114は、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアル
キル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。またnaphは下
記一般式(g1‐2)で表される基である。
1)で表される基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいず
れか1を表す。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。また
、一般式(g2‐2)において、R51乃至R57はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至
6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
00乃至R109は、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3
乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。またnaphは下記一般式(g1‐2)
で表される基である。
1)で表される基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独
立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいず
れか1を表す。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。また
、一般式(g2‐2)において、R51乃至R57はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至
6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基及び下記一般式(R‐1)乃至(R
‐4)で表される基のいずれか1を表し、R11乃至R14はそれぞれ独立に水素、炭素
数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
また、nは0、1及び2のいずれかの値を表し、nが2である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またnaphは下記一般式(g1‐1)で表さ
れる基または下記一般式(g1‐2)で表される基である。
素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1
である。
‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基お
よび炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1である。また、一般式(g1‐2)
において、R31乃至R37はその一つが下記一般式(g2‐2)で表される基であり、
残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロ
アルキル基のいずれか1を表す。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基及び下記一般式(R‐1)乃至(R
‐4)で表される基のいずれか1を表し、R11乃至R14はそれぞれ独立に水素、炭素
数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
また、nは0、1及び2のいずれかの値を表し、nが2である場合、二つのフェニレン基
は各々異なる置換基を有していても良い。またnaphは下記一般式(g1‐1)で表さ
れる基または下記一般式(g1‐2)で表される基である。
素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1
である。
‐1)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基お
よび炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1である。また、一般式(g1‐2)
において、R31乃至R37はその一つが下記一般式(g2‐1)で表される基であり、
残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロ
アルキル基のいずれか1を表す。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
一つが下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数
1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1である有機
化合物である。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
36が前記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数
1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1である有機
化合物である。
一つが下記一般式(g2‐1)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数
1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1である有機
化合物である。
乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
する発光装置である。
または、マイクと、を有する電子機器である。
。
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はTCP(Tape Carr
ier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、又は発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によ
りIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに
、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができ
る。または、耐熱性の高い発光素子を提供することができる。
提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、
電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本発明の一態様の有機化合物は、トリアリールアミン誘導体であって、当該有機化合物の
一つのアリール基が、ビナフチル骨格を含むアリール基である有機化合物である。すなわ
ち、該アリール基が、ナフチル基を有するナフチレン基の骨格を含むアリール基である有
機化合物である。なお、当該トリアリールアミン誘導体における残りの二つのアリール基
は、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基のいずれかである。また
、これらの基は置換基を有していても良く、当該置換基としては炭素数1乃至6のアルキ
ル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基を選択することができる。
ンの窒素との間にさらにアリーレン基を有していても良い。当該アリーレン基としては、
フェニレン基またはビフェニレン基を選択することができる。当該アリーレン基は置換基
を有していても良く、当該置換基としては、炭素数1乃至6のアルキル基、および炭素数
3乃至6のシクロアルキル基を選択することができる。
、当該結合手の内1つが上記アミンの窒素または上記アリーレン基と結合し、もう一方が
上記ナフチル基と結合する構造であることがナフタレン骨格の反応性を考慮すると原料の
合成が容易となり、目的物の製造コストが削減されるため好ましい。また、当該ナフチレ
ン基は、2位が上記アミンの窒素または上記アリーレン基と結合している場合、3位、6
位および7位のいずれか1つが上記ナフチル基と結合することがナフタレン骨格の反応性
を考慮すると原料の合成が容易となり目的物の製造コストが削減されるため好ましく、さ
らに、耐熱性、信頼性、またはキャリア輸送性の高い材料を提供することが可能となるた
めに好ましい。さらに、当該ナフチレン基は2位および6位に結合手を有し、当該結合手
の一方が上記アミンの窒素または上記アリーレン基と、他方が上記ナフチル基と結合する
ことが耐熱性、または信頼性、またはキャリア輸送性の良い発光素子を得るために好まし
い構成である。
ために好ましい。
きる。
ルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基および下記一般式(R‐1)乃至(R‐4
)で表される基のいずれか1を表す。なお、R1乃至R5、R6乃至R10において各一
つずつが下記一般式(R‐1)乃至(R‐4)のいずれかであり、残りが各々独立に水素
、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれかであ
ることが好ましい。なお、R1乃至R5、R6乃至R10において各一つずつが下記一般
式(R‐1)乃至(R‐4)のいずれかである場合、残りは全て水素であることが、合成
が容易であり、安価に製造できるという点で好ましい。
ぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基
のいずれか1を表す。R60乃至R91はすべて水素であることが、コスト的な観点から
好ましい構成である。
至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。また、
nは0、1および2のいずれかの値を表し、nが2である場合、フェニレン基が2つ結合
した構造を表すことになるが、各フェニレン基が有する置換基およびその位置は異なって
いても良い。なお、nは1であることが高い昇華性と高い耐熱性を兼ね備えた物質となる
ため好ましい。
‐2)で表される基である。
(g1‐1)において、R22乃至R28は、その一つが下記一般式(g2‐1)で表さ
れる基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、
炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1であ
る。
)で表される基であることが信頼性の良い発光素子を提供することが容易となるため好ま
しい。
(g1‐2)において、R31乃至R37はその一つが下記一般式(g2‐1)で表され
る基または下記一般式(g2‐2)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭
素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す
。
で表される基である場合、一般式(g2‐1)において、R42乃至R48はそれぞれ独
立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいず
れか1を表す。
である場合、一般式(g2‐2)において、R51乃至R57はそれぞれ独立に水素、炭
素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す
。
‐2)で表される基を選択すると信頼性の良い発光素子の提供する観点から好ましく、一
般式(g2‐1)で表される基を選択すると耐熱性またはキャリア輸送性の良好な発光素
子を提供する観点から好ましい。
0の各一つずつが上記一般式(R‐1)で表される基であり、残りが各々独立に水素、炭
素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれかであるこ
とが好ましい。その際、上記一般式(R‐1)で表される置換基は、R3およびR8の位
置に置換していることがより好ましい。すなわち、本発明の好ましい一態様は下記一般式
(G2)で表される有機化合物である。
よびR10はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6の
シクロアルキル基のいずれか1を表す。また、R11乃至R14およびR100乃至R1
09はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数3乃至6のシクロア
ルキル基のいずれか1を表す。また、nは0、1および2のいずれかの値を表し、nが2
である場合、フェニレン基が2つ結合した構造を表すことになるが、各フェニレン基が有
する置換基およびその位置は異なっていても良い。
素である構成は、合成が簡便であり、材料の調達も容易であることから安価に製造でき好
ましい構成である。
表される有機化合物におけるそれと同様であるため、その記載を省略する。
が高い昇華性と高い耐熱性を兼ね備えた物質を提供することが可能となるため好ましい。
すなわち、下記一般式(G3)で表される有機化合物であることが好ましい。
7、R9、R10およびR100乃至R109は上記一般式(G1)で表される有機化合
物または上記一般式(G2)で表される有機化合物と同じであるためその記載を省略する
。上記一般式(G3)において、R111乃至R114はそれぞれ独立に、水素、炭素数
1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか1を表す。
物質と比較してHOMOの浅い物質となる。すなわち、下記一般式(G4)で表される有
機化合物はよりHOMO準位の浅い物質が必要な場合好ましい構成の一態様である。
7、R9、R10およびR100乃至R109は上記一般式(G1)で表される有機化合
物または上記一般式(G2)で表される有機化合物と同じであるためその記載を省略する
。
で表される基は、上記一般式(g1‐2)で表される基に上記一般式(g2‐2)で表さ
れる基が結合した基であることが信頼性の良い素子を提供するため好ましい。また、さら
には、上記一般式(g1‐2)で表される基のR36が上記一般式(g2‐2)で表され
る基である構成であることがより好ましい。
G1)で表される有機化合物を例に説明する。
のように合成することができる。すなわち、ジアリールアミン化合物(化合物1)とビナ
フチル化合物(化合物2)と、をカップリングすることにより、目的物(G1)を得るこ
とが出来る。以下に、合成スキーム(a‐1)を示す。
によって行うことができる。該反応を行う場合、パラジウム触媒としては、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、[1,1‐ビス(ジフ
ェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウム(0)、アリルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)等
のパラジウム化合物を用いることができる。また、配位子としては、トリ(tert‐ブ
チル)ホスフィン、トリ(n‐ヘキシル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、
ジ(1‐アダマンチル)‐n‐ブチルホスフィン、2‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐2
’,6’‐ジメトキシビフェニル、トリ(オルトートリル)ホスフィン、ジ-tert-
ブチル(1-メチル-2,2-ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン(略称:cBRI
DP(登録商標))等を用いることができる。当該反応では、ナトリウム tert‐ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等
を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該反応で用いることができる
試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
試薬は、銅もしくは銅化合物、塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。
当該反応において、用いることができる溶媒は、1,3‐ジメチル‐3,4,5,6‐テ
トラヒドロ‐2(1H)ピリミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が
挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で
目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、
反応温度は150℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用い
ることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、上述のものに限られる
ものではない。
も合成することができる。すなわち、トリアリールアミン化合物(化合物3)とビナフチ
ル化合物(化合物4)と、をカップリングすることにより、目的物(G1)を得ることが
出来る。以下に、合成スキーム(a‐2)を示す。
基、有機ホウ素基、トリフラート基、有機錫基、有機亜鉛基、又は、ハロゲン化マグネシ
ウム基を表す。ハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、反応性を考慮するとより好ま
しくは臭素又はヨウ素であり、コストを考慮するとより好ましくは塩素または臭素である
。
を行う場合、X2及びX3はハロゲン基、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート
基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス(
ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、[1,1‐ビス
(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)等のパラジウム化合物と、トリ(tert‐ブ
チル)ホスフィン、トリ(n‐ヘキシル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、
ジ(1‐アダマンチル)‐n‐ブチルホスフィン、2‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐2
’,6’‐ジメトキシビフェニル、トリ(オルトートリル)ホスフィン等の配位子を用い
る事ができる。当該反応では、ナトリウム tert‐ブトキシド等の有機塩基や、炭酸
カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。
キサン、エタノール、メタノール、水、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル等を用いることができる。当該反応で用いることができ
る試薬類は、これらに限られるものではない。
カップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、
有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いて
行うことが出来る。
どちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物3及び
化合物4のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物で
ある。熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いて反応を行う場合、X2とX3はど
ちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち
、化合物3及び化合物4のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロ
ゲン化物である。根岸カップリング反応を用いる場合、X2とX3はどちらか一方が有機
亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物3及び化合物4のうちど
ちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。
は(a‐2)に限られるものではない。
1)で表される有機化合物の説明においてなされたそれらの説明と同一であるため、繰り
返しとなる記載は省略する。
本発明の一態様である発光素子の例について図1(A)を用いて以下、詳細に説明する。
、陽極101と陰極102との間に設けられたEL層103とから構成されている。
合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム‐酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素若
しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム‐酸化スズ、酸化インジウム‐酸化亜鉛、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。こ
れらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル‐ゲル法
などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム‐酸化亜鉛
は、酸化インジウムに対し1wt%以上20wt%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを
用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸
化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウムに対し酸化タングステ
ンを0.5wt%以上5wt%以下、酸化亜鉛を0.1wt%以上1wt%以下含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金(Au)
、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン
(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、アルミニ
ウム(Al)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。また、
グラフェンも用いることができる。なお、正孔注入層111に第1の物質と第2の物質と
を含む複合材料を用いた場合には、仕事関数に関わらず、上述以外の電極材料も選択する
こともできる。
セプタ性を有する第1の物質と、正孔輸送性を有する第2の物質とが混合された複合材料
により形成されていることが好ましい。第1の物質は第2の物質に対してアクセプタ性を
有する物質を用いる。第1の物質が第2の物質から電子を引き抜くことで第1の物質に電
子が発生し、電子を引き抜かれた第2の物質には正孔が発生する。引き抜かれた電子と発
生した正孔は、電界により電子が陽極101へ流れ、正孔が正孔輸送層112を介し発光
層113へ注入される。
酸化物、電子吸引基(ハロゲン基やシアノ基)を有する有機化合物等が好ましい。
ては、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸
化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、ルテニウ
ム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物及び銀酸化物がアクセプタ性が高いた
め好ましい。中でも特に、モリブデン酸化物は大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱
いやすいため好適である。
テトラシアノ‐2,3,5,6‐テトラフルオロキノジメタン(略称:F4TCNQ)、
クロラニル、2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1,4,5,8,9,12‐
ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)、1,3,4,5,7,8‐ヘキサフ
ルオロテトラシアノ‐ナフトキノジメタン(略称:F6‐TCNNQ)等を挙げることが
できる。特に、HAT‐CNのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結
合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。
を有することが好ましい。第2の物質として用いることのできる材料としては、N,N’
‐ジ(p‐トリル)‐N,N’‐ジフェニル‐p‐フェニレンジアミン(略称:DTDP
PA)、4,4’‐ビス[N‐(4‐ジフェニルアミノフェニル)‐N‐フェニルアミノ
]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’‐ビス{4‐[ビス(3‐メチルフェニル)
アミノ]フェニル}‐N,N’‐ジフェニル‐(1,1’‐ビフェニル)‐4,4’‐ジ
アミン(略称:DNTPD)、1,3,5‐トリス[N‐(4‐ジフェニルアミノフェニ
ル)‐N‐フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等の芳香族アミン、3‐[N
‐(9‐フェニルカルバゾール‐3‐イル)‐N‐フェニルアミノ]‐9‐フェニルカル
バゾール(略称:PCzPCA1)、3,6‐ビス[N‐(9‐フェニルカルバゾール‐
3‐イル)‐N‐フェニルアミノ]‐9‐フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2
)、3‐[N‐(1‐ナフチル)‐N‐(9‐フェニルカルバゾール‐3‐イル)アミノ
]‐9‐フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、4,4’‐ジ(N‐カルバゾ
リル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5‐トリス[4‐(N‐カルバゾリル)フ
ェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9‐[4‐(10‐フェニル‐9‐アントリル)
フェニル]‐9H‐カルバゾール(略称:CzPA)、1,4‐ビス[4‐(N‐カルバ
ゾリル)フェニル]‐2,3,5,6‐テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
、2‐tert‐ブチル‐9,10‐ジ(2‐ナフチル)アントラセン(略称:t‐Bu
DNA)、2‐tert‐ブチル‐9,10‐ジ(1‐ナフチル)アントラセン、9,1
0‐ビス(3,5‐ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2‐ter
t‐ブチル‐9,10‐ビス(4‐フェニルフェニル)アントラセン(略称:t‐BuD
BA)、9,10‐ジ(2‐ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10‐ジフ
ェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2‐tert‐ブチルアントラセン(略称
:t‐BuAnth)、9,10‐ビス(4‐メチル‐1‐ナフチル)アントラセン(略
称:DMNA)、2‐tert‐ブチル‐9,10‐ビス[2‐(1‐ナフチル)フェニ
ル]アントラセン、9,10‐ビス[2‐(1‐ナフチル)フェニル]アントラセン、2
,3,6,7‐テトラメチル‐9,10‐ジ(1‐ナフチル)アントラセン、2,3,6
,7‐テトラメチル‐9,10‐ジ(2‐ナフチル)アントラセン、9,9’‐ビアント
リル、10,10’‐ジフェニル‐9,9’‐ビアントリル、10,10’‐ビス(2‐
フェニルフェニル)‐9,9’‐ビアントリル、10,10’‐ビス[(2,3,4,5
,6‐ペンタフェニル)フェニル]‐9,9’‐ビアントリル、アントラセン、テトラセ
ン、ペンタセン、コロネン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11‐テトラ(tert
‐ブチル)ペリレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。芳香族炭化水素はビニル骨格を有
していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’‐ビ
ス(2,2‐ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10‐ビス[4
‐(2,2‐ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げ
られる。また、4,4’‐ビス[N‐(1‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:NPB)、N,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ジフェニル‐
[1,1’‐ビフェニル]‐4,4’‐ジアミン(略称:TPD)、4,4’‐ビス[N
‐(スピロ‐9,9’‐ビフルオレン‐2‐イル)‐N―フェニルアミノ]ビフェニル(
略称:BSPB)、4‐フェニル‐4’‐(9‐フェニルフルオレン‐9‐イル)トリフ
ェニルアミン(略称:BPAFLP)、4‐フェニル‐3’‐(9‐フェニルフルオレン
‐9‐イル)トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、4‐フェニル‐4’‐(9
‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1B
P)、4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル
)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4‐(1‐ナフチル)‐4’‐(9
‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)‐トリフェニルアミン(略称:PCBAN
B)、4、4’‐ジ(1‐ナフチル)‐4’’‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐
3‐イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9‐ジメチル‐N‐フェニ
ル‐N‐[4‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)フェニル]‐フルオレ
ン‐2‐アミン(略称:PCBAF)、N‐フェニル‐N‐[4‐(9‐フェニル‐9H
‐カルバゾール‐3‐イル)フェニル]‐スピロ‐9,9’‐ビフルオレン‐2‐アミン
(略称:PCBASF)などの芳香族アミン骨格を有する化合物、1,3‐ビス(N‐カ
ルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’‐ジ(N‐カルバゾリル)ビフェニル
(略称:CBP)、3,6‐ビス(3,5‐ジフェニルフェニル)‐9‐フェニルカルバ
ゾール(略称:CzTP)、3,3’‐ビス(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール)(略
称:PCCP)などのカルバゾール骨格を有する化合物、4,4’,4’’‐(ベンゼン
‐1,3,5‐トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DBT3P‐II)、2
,8‐ジフェニル‐4‐[4‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル
]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP‐III)、4‐[4‐(9‐フェニル‐9
H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル]‐6‐フェニルジベンゾチオフェン(略称:DB
TFLP‐IV)などのチオフェン骨格を有する化合物、4,4’,4’’‐(ベンゼン
‐1,3,5‐トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF3P‐II)、4‐{
3‐[3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル]フェニル}ジベン
ゾフラン(略称:mmDBFFLBi‐II)などのフラン骨格を有する化合物を用いる
ことができる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を
有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与
するため好ましい。
オキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)水溶液(PEDOT/PSS)、ポリ
アニリン/ショウノウスルホン酸水溶液(PANI/CSA)、PTPDES、Et‐P
TPDEK、またはPPBA、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PANI/
PSS)等の酸を添加した導電性高分子化合物などを用いることができる。
輸送性が良好であるため好適に用いることができる。また、正孔輸送層112は複数の層
で形成されていることが好ましく、この場合、正孔の注入性を容易に行うために、正孔注
入層111側の層から発光層113側の層に向かい、そのHOMO準位が階段状に深くな
ってゆく構成であることが好ましい。このような構成は、発光層113におけるホスト材
料のHOMO準位が深い青色蛍光発光素子に対して非常に好適である。実施の形態1で説
明した有機化合物は、特に、正孔注入層111と直接接さない、正孔注入層111側から
数えて2番目以降の層としての使用に好適であり、さらに好ましくは、それに加えて、当
該層と発光層113との間に一層以上、層が存在することが好ましい。すなわち、正孔輸
送層112が2層で形成されているときは、実施の形態1で説明した有機化合物が含まれ
る層は発光層113側に位置する層であることが好ましく、3層で形成されているときは
、真ん中の層であることが好ましい。
た複数の層で形成する構成は、正孔注入層111を、有機アクセプタ(上述の電子吸引基
(ハロゲン基やシアノ基)を有する有機化合物)で形成した素子に用いると、キャリア注
入性が良く駆動電圧の低い特性の非常に良好な素子をえることができる。
形成する場合は、ポリ(N‐ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4‐ビニル
トリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N‐(4‐{N’‐[4‐(4‐ジ
フェニルアミノ)フェニル]フェニル‐N’‐フェニルアミノ}フェニル)メタクリルア
ミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’‐ビス(4‐ブチルフェニル)‐N,N
’‐ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly‐TPD)等の高分子化合物を用い
ることができる。
TADF)を発する物質を含む層、量子ドット類含む層および金属ハロゲンペロブスカイ
ト類を含む層など、いずれの発光物質を含む層であっても良い。また、単層であっても、
複数の層からなっていても良い。複数の層からなる発光層を形成する場合、りん光発光物
質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積層されていても良い。この際、りん光発
光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用することが好ましい。
の蛍光発光物質も用いることができる。5,6‐ビス[4‐(10‐フェニル‐9‐アン
トリル)フェニル]‐2,2’‐ビピリジン(略称:PAP2BPy)、5,6‐ビス[
4’‐(10‐フェニル‐9‐アントリル)ビフェニル‐4‐イル]‐2,2’‐ビピリ
ジン(略称:PAPP2BPy)、N,N’‐ジフェニル‐N,N’‐ビス[4‐(9‐
フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル]ピレン‐1,6‐ジアミン、N,N
’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス[3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオ
レン‐9‐イル)フェニル]ピレン‐1,6‐ジアミン(略称:1,6mMemFLPA
Prn)、N,N’‐ビス[4‐(9H‐カルバゾール‐9‐イル)フェニル]‐N,N
’‐ジフェニルスチルベン‐4,4’‐ジアミン(略称:YGA2S)、4‐(9H‐カ
ルバゾール‐9‐イル)‐4’‐(10‐フェニル‐9‐アントリル)トリフェニルアミ
ン(略称:YGAPA)、4‐(9H‐カルバゾール‐9‐イル)‐4’‐(9,10‐
ジフェニル‐2‐アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9‐
ジフェニル‐N‐[4‐(10‐フェニル‐9‐アントリル)フェニル]‐9H‐カルバ
ゾール‐3‐アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,11‐テトラ(te
rt‐ブチル)ペリレン(略称:TBP)、4‐(10‐フェニル‐9‐アントリル)‐
4’‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)トリフェニルアミン(略称:P
CBAPA)、N,N’’‐(2‐tert‐ブチルアントラセン‐9,10‐ジイルジ
‐4,1‐フェニレン)ビス[N,N’,N’‐トリフェニル‐1,4‐フェニレンジア
ミン](略称:DPABPA)、N,9‐ジフェニル‐N‐[4‐(9,10‐ジフェニ
ル‐2‐アントリル)フェニル]‐9H‐カルバゾール‐3‐アミン(略称:2PCAP
PA)、N‐[4‐(9,10‐ジフェニル‐2‐アントリル)フェニル]‐N,N’,
N’‐トリフェニル‐1,4‐フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)、N,N,
N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’‐オクタフェニルジベンゾ[g,p]
クリセン‐2,7,10,15‐テトラアミン(略称:DBC1)、クマリン30、N‐
(9,10‐ジフェニル‐2‐アントリル)‐N,9‐ジフェニル‐9H‐カルバゾール
‐3‐アミン(略称:2PCAPA)、N‐[9,10‐ビス(1,1’‐ビフェニル‐
2‐イル)‐2‐アントリル]‐N,9‐ジフェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐アミン
(略称:2PCABPhA)、N‐(9,10‐ジフェニル‐2‐アントリル)‐N,N
’,N’‐トリフェニル‐1,4‐フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N‐[
9,10‐ビス(1,1’‐ビフェニル‐2‐イル)‐2‐アントリル]‐N,N’,N
’‐トリフェニル‐1,4‐フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、9,10
‐ビス(1,1’‐ビフェニル‐2‐イル)‐N‐[4‐(9H‐カルバゾール‐9‐イ
ル)フェニル]‐N‐フェニルアントラセン‐2‐アミン(略称:2YGABPhA)、
N,N,9‐トリフェニルアントラセン‐9‐アミン(略称:DPhAPhA)クマリン
545T、N,N’‐ジフェニルキナクリドン(略称:DPQd)、ルブレン、5,12
‐ビス(1,1’‐ビフェニル‐4‐イル)‐6,11‐ジフェニルテトラセン(略称:
BPT)、2‐(2‐{2‐[4‐(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}‐6‐メチ
ル‐4H‐ピラン‐4‐イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM1)、2‐{2‐
メチル‐6‐[2‐(2,3,6,7‐テトラヒドロ‐1H,5H‐ベンゾ[ij]キノ
リジン‐9‐イル)エテニル]‐4H‐ピラン‐4‐イリデン}プロパンジニトリル(略
称:DCM2)、N,N,N’,N’‐テトラキス(4‐メチルフェニル)テトラセン‐
5,11‐ジアミン(略称:p‐mPhTD)、7,14‐ジフェニル‐N,N,N’,
N’‐テトラキス(4‐メチルフェニル)アセナフト[1,2‐a]フルオランテン‐3
,10‐ジアミン(略称:p‐mPhAFD)、2‐{2‐イソプロピル‐6‐[2‐(
1,1,7,7‐テトラメチル‐2,3,6,7‐テトラヒドロ‐1H,5H‐ベンゾ[
ij]キノリジン‐9‐イル)エテニル]‐4H‐ピラン‐4‐イリデン}プロパンジニ
トリル(略称:DCJTI)、2‐{2‐tert‐ブチル‐6‐[2‐(1,1,7,
7‐テトラメチル‐2,3,6,7‐テトラヒドロ‐1H,5H‐ベンゾ[ij]キノリ
ジン‐9‐イル)エテニル]‐4H‐ピラン‐4‐イリデン}プロパンジニトリル(略称
:DCJTB)、2‐(2,6‐ビス{2‐[4‐(ジメチルアミノ)フェニル]エテニ
ル}‐4H‐ピラン‐4‐イリデン)プロパンジニトリル(略称:BisDCM)、2‐
{2,6‐ビス[2‐(8‐メトキシ‐1,1,7,7‐テトラメチル‐2,3,6,7
‐テトラヒドロ‐1H,5H‐ベンゾ[ij]キノリジン‐9‐イル)エテニル]‐4H
‐ピラン‐4‐イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJTM)などが挙げら
れる。特に、1,6FLPAPrnや1,6mMemFLPAPrnのようなピレンジア
ミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効
率や信頼性に優れているため好ましい。
以下のようなものが挙げられる。トリス{2‐[5‐(2‐メチルフェニル)‐4‐(2
,6‐ジメチルフェニル)‐4H‐1,2,4‐トリアゾール‐3‐イル‐κN2]フェ
ニル‐κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz‐dmp)3])、トリ
ス(5‐メチル‐3,4‐ジフェニル‐4H‐1,2,4‐トリアゾラト)イリジウム(
III)(略称:[Ir(Mptz)3])、トリス[4‐(3‐ビフェニル)‐5‐イ
ソプロピル‐3‐フェニル‐4H‐1,2,4‐トリアゾラト]イリジウム(III)(
略称:[Ir(iPrptz‐3b)3])のような4H‐トリアゾール骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、トリス[3‐メチル‐1‐(2‐メチルフェニル)‐5‐フェ
ニル‐1H‐1,2,4‐トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mpt
z1‐mp)3])、トリス(1‐メチル‐5‐フェニル‐3‐プロピル‐1H‐1,2
,4‐トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1‐Me)3]
)のような1H‐トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、fac‐トリス
[1‐(2,6‐ジイソプロピルフェニル)‐2‐フェニル‐1H‐イミダゾール]イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(iPrpmi)3])、トリス[3‐(2,6‐ジメ
チルフェニル)‐7‐メチルイミダゾ[1,2‐f]フェナントリジナト]イリジウム(
III)(略称:[Ir(dmpimpt‐Me)3])のようなイミダゾール骨格を有
する有機金属イリジウム錯体や、ビス[2‐(4’,6’‐ジフルオロフェニル)ピリジ
ナト‐N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1‐ピラゾリル)ボラート(略称
:FIr6)、ビス[2‐(4’,6’‐ジフルオロフェニル)ピリジナト‐N,C2’
]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2‐[3’,5’
‐ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト‐N,C2’}イリジウム(III
)ピコリナート(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、ビス[2‐(4’,
6’‐ジフルオロフェニル)ピリジナト‐N,C2’]イリジウム(III)アセチルア
セトナート(略称:FIracac)のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導
体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示
す化合物であり、440nmから520nmに発光のピークを有する化合物である。
[Ir(mppm)3])、トリス(4‐t‐ブチル‐6‐フェニルピリミジナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビス
(6‐メチル‐4‐フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mp
pm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6‐tert‐ブチル‐4‐
フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(ac
ac)])、(アセチルアセトナト)ビス[6‐(2‐ノルボルニル)‐4‐フェニルピ
リミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス[5‐メチル‐6‐(2‐メチルフェニル)‐4‐フェニル
ピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)]
)、(アセチルアセトナト)ビス(4,6‐ジフェニルピリミジナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(3,5‐ジメチル‐2‐フェニ
ルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr‐Me)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス(5‐イソプロピル‐3‐メチル‐2‐フェニルピラ
ジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr‐iPr)2(acac)])
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(2‐フェニルピリジ
ナト‐N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2‐
フェニルピリジナト‐N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:
[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)])、トリス(ベ
ンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス
(2‐フェニルキノリナト‐N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)
3])、ビス(2‐フェニルキノリナト‐N,C2’)イリジウム(III)アセチルア
セトナート(略称:[Ir(pq)2(acac)])のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テ
ルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、500nm乃至
600nmに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
ジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビ
ス[4,6‐ビス(3‐メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6‐ジ
(ナフタレン‐1‐イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機
金属イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5‐トリフェニルピラジ
ナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2
,3,5‐トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(
略称:[Ir(tppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3‐ビ
ス(4‐フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(F
dpq)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
トリス(1‐フェニルイソキノリナト‐N,C2’)イリジウム(III)(略称:[I
r(piq)3])、ビス(1‐フェニルイソキノリナト‐N,C2’)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のようなピリ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,1
8‐オクタエチル‐21H,23H‐ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)の
ような白金錯体や、トリス(1,3‐ジフェニル‐1,3‐プロパンジオナト)(モノフ
ェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])
、トリス[1‐(2‐テノイル)‐3,3,3‐トリフルオロアセトナト](モノフェナ
ントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のよ
うな希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、6
00nmから700nmに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
よい。
ン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、カドミウ
ム(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラジウム(
Pd)等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン‐フッ化スズ錯体(SnF
2(Proto IX))、メソポルフィリン‐フッ化スズ錯体(SnF2(Meso
IX))、ヘマトポルフィリン‐フッ化スズ錯体(SnF2(Hemato IX))、
コプロポルフィリンテトラメチルエステル‐フッ化スズ錯体(SnF2(Copro I
II‐4Me))、オクタエチルポルフィリン‐フッ化スズ錯体(SnF2(OEP))
、エチオポルフィリン‐フッ化スズ錯体(SnF2(Etio I))、オクタエチルポ
ルフィリン‐塩化白金錯体(PtCl2OEP)等も挙げられる。
ェニルインドロ[2,3‐a]カルバゾール‐11‐イル)‐1,3,5‐トリアジン(
略称:PIC‐TRZ)や、9‐(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン‐2‐
イル)‐9’‐フェニル‐9H,9’H‐3,3’‐ビカルバゾール(略称:PCCzT
zn)、2-{4-[3-(N-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カ
ルバゾール-9-イル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略
称:PCCzPTzn)、2‐[4‐(10H‐フェノキサジン‐10‐イル)フェニル
]‐4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン(略称:PXZ‐TRZ)、3‐[4
‐(5‐フェニル‐5,10‐ジヒドロフェナジン‐10‐イル)フェニル]‐4,5‐
ジフェニル‐1,2,4‐トリアゾール(略称:PPZ‐3TPT)、3‐(9,9‐ジ
メチル‐9H‐アクリジン‐10‐イル)‐9H‐キサンテン‐9‐オン(略称:ACR
XTN)、ビス[4‐(9,9‐ジメチル‐9,10‐ジヒドロアクリジン)フェニル]
スルホン(略称:DMAC‐DPS)、10‐フェニル‐10H,10’H‐スピロ[ア
クリジン‐9,9’‐アントラセン]‐10’‐オン(略称:ACRSA)、等のπ電子
過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることが
できる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有す
るため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香
環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー
性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、S1準位とT1準位のエ
ネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好まし
い。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した
芳香環を用いても良い。
族元素からなる化合物、第4族から第14族に属する元素と第16族元素との化合物、第
2族元素と第16族元素との化合物、第13族元素と第15族元素との化合物、第13族
元素と第17族元素との化合物、第14族元素と第15族元素との化合物、第11族元素
と第17族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、各種
半導体クラスター、金属ハロゲンペロブスカイト類などのナノサイズ粒子を挙げることが
できる。
カドミウム(CdTe)、セレン化亜鉛(ZnSe)、酸化亜鉛(ZnO)、硫化亜鉛(
ZnS)、テルル化亜鉛(ZnTe)、硫化水銀(HgS)、セレン化水銀(HgSe)
、テルル化水銀(HgTe)、砒化インジウム(InAs)、リン化インジウム(InP
)、砒化ガリウム(GaAs)、リン化ガリウム(GaP)、窒化インジウム(InN)
、窒化ガリウム(GaN)、アンチモン化インジウム(InSb)、アンチモン化ガリウ
ム(GaSb)、リン化アルミニウム(AlP)、砒化アルミニウム(AlAs)、アン
チモン化アルミニウム(AlSb)、セレン化鉛(II)(PbSe)、テルル化鉛(I
I)(PbTe)、硫化鉛(II)(PbS)、セレン化インジウム(In2Se3)、
テルル化インジウム(In2Te3)、硫化インジウム(In2S3)、セレン化ガリウ
ム(Ga2Se3)、硫化砒素(III)(As2S3)、セレン化砒素(III)(A
s2Se3)、テルル化砒素(III)(As2Te3)、硫化アンチモン(III)(
Sb2S3)、セレン化アンチモン(III)(Sb2Se3)、テルル化アンチモン(
III)(Sb2Te3)、硫化ビスマス(III)(Bi2S3)、セレン化ビスマス
(III)(Bi2Se3)、テルル化ビスマス(III)(Bi2Te3)、ケイ素(
Si)、炭化ケイ素(SiC)、ゲルマニウム(Ge)、錫(Sn)、セレン(Se)、
テルル(Te)、ホウ素(B)、炭素(C)、リン(P)、窒化ホウ素(BN)、リン化
ホウ素(BP)、砒化ホウ素(BAs)、窒化アルミニウム(AlN)、硫化アルミニウ
ム(Al2S3)、硫化バリウム(BaS)、セレン化バリウム(BaSe)、テルル化
バリウム(BaTe)、硫化カルシウム(CaS)、セレン化カルシウム(CaSe)、
テルル化カルシウム(CaTe)、硫化ベリリウム(BeS)、セレン化ベリリウム(B
eSe)、テルル化ベリリウム(BeTe)、硫化マグネシウム(MgS)、セレン化マ
グネシウム(MgSe)、硫化ゲルマニウム(GeS)、セレン化ゲルマニウム(GeS
e)、テルル化ゲルマニウム(GeTe)、硫化錫(IV)(SnS2)、硫化錫(II
)(SnS)、セレン化錫(II)(SnSe)、テルル化錫(II)(SnTe)、酸
化鉛(II)(PbO)、フッ化銅(I)(CuF)、塩化銅(I)(CuCl)、臭化
銅(I)(CuBr)、ヨウ化銅(I)(CuI)、酸化銅(I)(Cu2O)、セレン
化銅(I)(Cu2Se)、酸化ニッケル(II)(NiO)、酸化コバルト(II)(
CoO)、硫化コバルト(II)(CoS)、四酸化三鉄(Fe3O4)、硫化鉄(II
)(FeS)、酸化マンガン(II)(MnO)、硫化モリブデン(IV)(MoS2)
、酸化バナジウム(II)(VO)、酸化バナジウム(IV)(VO2)、酸化タングス
テン(IV)(WO2)、酸化タンタル(V)(Ta2O5)、酸化チタン(TiO2、
Ti2O5、Ti2O3、Ti5O9など)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、窒化ケイ
素(Si3N4)、窒化ゲルマニウム(Ge3N4)、酸化アルミニウム(Al2O3)
、チタン酸バリウム(BaTiO3)、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物(CdZnS
e)、インジウムと砒素とリンの化合物(InAsP)、カドミウムとセレンと硫黄の化
合物(CdSeS)、カドミウムとセレンとテルルの化合物(CdSeTe)、インジウ
ムとガリウムと砒素の化合物(InGaAs)、インジウムとガリウムとセレンの化合物
(InGaSe)、インジウムとセレンと硫黄の化合物(InSeS)、銅とインジウム
と硫黄の化合物(例えばCuInS2)およびこれらの組合せなどを挙げることができる
が、これらに限定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ド
ットを用いても良い。例えば、CdSxSe1-x(xは0から1の任意の数)で表され
る合金型量子ドットは、xの比率を変化させることで発光波長を変えることができるため
、青色発光を得るには有効な手段の一つである。
り、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機
材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボン
ドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコ
ア‐シェル型やコア‐マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材
料の例としては、硫化亜鉛(ZnS)や酸化亜鉛(ZnO)が挙げられる。
すい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられてい
ることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって
、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的
安定性を向上させることも可能である。保護剤(又は保護基)としては、例えば、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホス
フィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等の
トリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンn‐オクチルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンn‐ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル類、トリ(n‐ヘキシル)アミン、トリ(n‐オクチル)アミン、トリ(n‐デシル
)アミン等の第3級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィン
オキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデ
シルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポ
リエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、
ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物
、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィ
ド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジア
ルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エ
ステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイ
ミン類等が挙げられる。
した指向性を有する光を呈するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、よ
り外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
ト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶
解または分散させてウェットプロセス(スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブ
レードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カー
テンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など)により層を形成した後、溶媒を除去
、または焼成することにより形成すればよい。
キサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等の有機溶媒を用いることがで
きる。
‐(10‐フェニル‐9‐アントリル)フェニル]‐9H‐カルバゾール(略称:PCz
PA)、3‐[4‐(1‐ナフチル)‐フェニル]‐9‐フェニル‐9H‐カルバゾール
(略称:PCPN)、9‐[4‐(10‐フェニル‐9‐アントラセニル)フェニル]‐
9H‐カルバゾール(略称:CzPA)、7‐[4‐(10‐フェニル‐9‐アントリル
)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)、6
‐[3‐(9,10‐ジフェニル‐2‐アントリル)フェニル]‐ベンゾ[b]ナフト[
1,2‐d]フラン(略称:2mBnfPPA)、9‐フェニル‐10‐{4‐(9‐フ
ェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)‐ビフェニル‐4’‐イル}アントラセン(略称
:FLPPA)等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有
する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光
層を実現することが可能である。特に、CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA
、PCzPAは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
ナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2‐メチル‐8‐キノリノラト
)(4‐フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8‐
キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2‐(2‐ベンゾオキサゾリル)
フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2‐(2‐ベンゾチアゾリル)
フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体や、2‐(4‐ビフェニ
リル)‐5‐(4‐tert‐ブチルフェニル)‐1,3,4‐オキサジアゾール(略称
:PBD)、3‐(4‐ビフェニリル)‐4‐フェニル‐5‐(4‐tert‐ブチルフ
ェニル)‐1,2,4‐トリアゾール(略称:TAZ)、1,3‐ビス[5‐(p‐te
rt‐ブチルフェニル)‐1,3,4‐オキサジアゾール‐2‐イル]ベンゼン(略称:
OXD‐7)、9‐[4‐(5‐フェニル‐1,3,4‐オキサジアゾール‐2‐イル)
フェニル]‐9H‐カルバゾール(略称:CO11)、2,2’,2’’‐(1,3,5
‐ベンゼントリイル)トリス(1‐フェニル‐1H‐ベンゾイミダゾール)(略称:TP
BI)、2‐[3‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)フェニル]‐1‐フェニル‐1H
‐ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm‐II)などのポリアゾール骨格を有する
複素環化合物や、2‐[3‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)フェニル]ジベンゾ[f
,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq‐II)、2‐[3’‐(ジベンゾチオ
フェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mDBTBPDBq‐II)、2‐[3’‐(9H‐カルバゾール‐9‐イル)ビフェニ
ル‐3‐イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mCzBPDBq)、4,6
‐ビス[3‐(フェナントレン‐9‐イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPn
P2Pm)、4,6‐ビス[3‐(4‐ジベンゾチエニル)フェニル]ピリミジン(略称
:4,6mDBTP2Pm‐II)などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、3,5
‐ビス[3‐(9H‐カルバゾール‐9‐イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCz
PPy)、1,3,5‐トリ[3‐(3‐ピリジル)フェニル]ベンゼン(略称:TmP
yPB)などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジア
ジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好で
あり好ましい。特に、ジアジン(ピリミジンやピラジン)骨格を有する複素環化合物は、
電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
ニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N
,N’‐ジフェニル‐[1,1’‐ビフェニル]‐4,4’‐ジアミン(略称:TPD)
、4,4’‐ビス[N‐(スピロ‐9,9’‐ビフルオレン‐2‐イル)‐N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、4‐フェニル‐4’‐(9‐フェニルフルオレ
ン‐9‐イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4‐フェニル‐3’‐(9
‐フェニルフルオレン‐9‐イル)トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、4‐
フェニル‐4’‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)トリフェニルアミン
(略称:PCBA1BP)、4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(9‐フェニル‐9H‐カ
ルバゾール‐3‐イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4‐(1‐ナ
フチル)‐4’‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)トリフェニルアミン
(略称:PCBANB)、4,4’‐ジ(1‐ナフチル)‐4’’‐(9‐フェニル‐9
H‐カルバゾール‐3‐イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9‐ジ
メチル‐N‐フェニル‐N‐[4‐(9‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)フ
ェニル]フルオレン‐2‐アミン(略称:PCBAF)、N‐フェニル‐N‐[4‐(9
‐フェニル‐9H‐カルバゾール‐3‐イル)フェニル]スピロ‐9,9’‐ビフルオレ
ン‐2‐アミン(略称:PCBASF)などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、1,
3‐ビス(N‐カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’‐ジ(N‐カルバゾ
リル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6‐ビス(3,5‐ジフェニルフェニル)‐9
‐フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’‐ビス(9‐フェニル‐9H‐カ
ルバゾール)(略称:PCCP)などのカルバゾール骨格を有する化合物や、4,4’,
4’’‐(ベンゼン‐1,3,5‐トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DB
T3P‐II)、2,8‐ジフェニル‐4‐[4‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐
9‐イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP‐III)、4‐[4‐
(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル]‐6‐フェニルジベンゾチオ
フェン(略称:DBTFLP‐IV)などのチオフェン骨格を有する化合物や、4,4’
,4’’‐(ベンゼン‐1,3,5‐トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF
3P‐II)、4‐{3‐[3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニ
ル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi‐II)などのフラン骨格を
有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバ
ゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧
低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中
から正孔輸送材料を用いても良い。
ニル‐9‐アントリル)フェニル]‐9H‐カルバゾール(略称:PCzPA)、3‐[
4‐(1‐ナフチル)‐フェニル]‐9‐フェニル‐9H‐カルバゾール(略称:PCP
N)、9‐[4‐(10‐フェニル‐9‐アントラセニル)フェニル]‐9H‐カルバゾ
ール(略称:CzPA)、7‐[4‐(10‐フェニル‐9‐アントリル)フェニル]‐
7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)、6‐[3‐(9,
10‐ジフェニル‐2‐アントリル)フェニル]‐ベンゾ[b]ナフト[1,2‐d]フ
ラン(略称:2mBnfPPA)、9‐フェニル‐10‐{4‐(9‐フェニル‐9H‐
フルオレン‐9‐イル)‐ビフェニル‐4’‐イル}‐アントラセン(略称:FLPPA
)等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍
光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現する
ことが可能である。特に、CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA
は非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合すること
が好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによっ
て、発光層113の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行う
ことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔
輸送性を有する材料:電子輸送性を有する材料=1:9乃至9:1とすればよい。
、蛍光発光物質、りん光発光物質及びTADF材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長
と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エ
ネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は
駆動電圧も低下するため好ましい構成である。
、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコ
ート法などを用いて作製することができる。
質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた
材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題(例えば素子寿命の低下)の抑制に大きな効果を発揮する。
を設けてもよい。電子注入層115としては、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウ
ム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類
金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からな
る層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用い
ることができる。また、電子注入層115にエレクトライドを用いてもよい。エレクトラ
イドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した
物質等が挙げられる。なお、電子注入層115として、電子輸送性を有する物質からなる
層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、陰極1
02からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
電荷発生層116は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽
極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層116には、
少なくともP型層117が含まれる。P型層117は、上述の正孔注入層111を構成す
ることができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またP型層
117は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送
材料を含む膜とを積層して構成しても良い。P型層117に電位をかけることによって、
電子輸送層114に電子が、陰極102に正孔が注入され、発光素子が動作する。この際
、電子輸送層114の電荷発生層116に接する位置に、本発明の一態様の有機化合物を
含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が抑制され、
寿命の長い発光素子を得ることができる。
ァ層119のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
19とP型層117との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層118に含まれる電子輸送性を有する物質のLUMO準位は、P型層117にお
けるアクセプター性物質のLUMO準位と、電子輸送層114における電荷発生層116
に接する層に含まれる物質のLUMO準位との間であることが好ましい。電子リレー層1
18に用いられる電子輸送性を有する物質におけるLUMO準位の具体的なエネルギー準
位は-5.0eV以上、好ましくは-5.0eV以上-3.0eV以下とするとよい。な
お、電子リレー層118に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系
の材料又は金属‐酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
びこれらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸
リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩を含む)、または希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を
含む))等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、およびこれらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化
物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物
、ハロゲン化物、炭酸塩を含む)、または希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、
炭酸塩を含む))の他、テトラチアナフタセン(略称:TTN)、ニッケロセン、デカメ
チルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質
としては、先に説明した電子輸送層114を構成する材料と同様の材料を用いて形成する
ことができる。
金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。この
ような陰極材料の具体例としては、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金
属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等の元
素周期表の第1族または第2族に属する元素、およびこれらを含む合金(MgAg、Al
Li)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを
含む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極102と電子輸送層との間に、電子注入層
を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、ケイ素若しくは
酸化ケイ素を含有した酸化インジウム‐酸化スズ等様々な導電性材料を陰極102として
用いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法
、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル
‐ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成
してもよい。
できる。例えば、真空蒸着法やウェットプロセス法(スピンコート法、キャスト法、ダイ
コート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法(グラビア印
刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等)、スプレーコート法、カーテンコート法
、ラングミュア・ブロジェット法など)など用いても構わない。
用いて説明する。図2(A)乃至図2(D)は、発光物質を含む層786の作製方法を説
明する断面図である。
うに絶縁膜730が形成される(図2(A)参照)。
滴784を吐出し、組成物を含む層785を形成する。液滴784は、溶媒を含む組成物
であり、導電膜772上に付着する(図2(B)参照)。
層786を形成する(図2(C)参照)。
(図2(D)参照)。
ことができるため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するためのリ
ソグラフィ工程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成で
きる。
は複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
滴吐出装置1400を説明する概念図である。
3は、ヘッド1405と、ヘッド1412と、ヘッド1416とを有する。
ータ1410で制御することにより予めプログラミングされたパターンに描画することが
できる。
411を基準に行えば良い。あるいは、基板1402の外縁を基準にして基準点を確定さ
せても良い。ここでは、マーカー1411を撮像手段1404で検出し、画像処理手段1
409にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ1410で認識して制御信号を発
生させて制御手段1407に送る。
CMOS)を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板1402上
に形成されるべきパターンの情報は記憶媒体1408に格納されたものであり、この情報
を基にして制御手段1407に制御信号を送り、液滴吐出手段1403の個々のヘッド1
405、ヘッド1412、ヘッド1416を個別に制御することができる。吐出する材料
は、材料供給源1413、材料供給源1414、材料供給源1415より配管を通してヘ
ッド1405、ヘッド1412、ヘッド1416にそれぞれ供給される。
に液状の材料を充填する空間と、吐出口であるノズルを有する構造となっている。図示し
ないが、ヘッド1412もヘッド1405と同様な内部構造を有する。ヘッド1405と
ヘッド1412のノズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画
することができる。一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画する
ことができ、広領域に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより
同材料を同時に吐出し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド1405
、ヘッド1412、ヘッド1416は基板上を、図3中に示すX、Y、Zの矢印の方向に
自在に走査し、描画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に
複数描画することができる。
てもよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程
は、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾
燥の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱
炉などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定さ
れない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組
成物の性質に依存する。
。
有機無機ハロゲンペロブスカイト類を溶媒に溶解または分散させた組成物として湿式法に
より形成する場合、種々の有機溶剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成
物に用いることが出来る有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、n‐プロパノール、イソ
プロパノール、n‐ブタノール、t‐ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン等種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン
、トルエン、キシレン、メシチレン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な
濃度の溶液を作ることが出来、また、インク中に含まれる材料が酸化などにより劣化する
ことを防止できるため好ましい。また、作製後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮す
ると沸点が100℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に
好ましい。
とが可能である。
について、図1(C)を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数
の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図1(A)で示したE
L層103と同様な構成を有する。つまり、図1(A)又は図1(B)で示した発光素子
は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、図1(C)で示した発光素子は複数の
発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
ニット511と第2の発光ユニット512が積層されており、第1の発光ユニット511
と第2の発光ユニット512との間には電荷発生層513が設けられている。第1の電極
501と第2の電極502はそれぞれ図1(A)における陽極101と陰極102に相当
し、図1(A)の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第1の発
光ユニット511と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であって
もよい。
一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する
。すなわち、図1(C)において、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高く
なるように電圧を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子
を注入し、第2の発光ユニット512に正孔を注入するものであればよい。
ることが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸
送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユ
ニットの陽極側の面が電荷発生層513に接している場合は、電荷発生層513が発光ユ
ニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けな
くとも良い。
発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ね
て電子注入層を形成する必要はない。
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層51
3で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さら
に長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現
することができる。
て、所望の色の発光を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する
。
装置を示す上面図、図4(B)は図4(A)をA‐BおよびC‐Dで切断した断面図であ
る。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部
(ソース線駆動回路)601、画素部602、駆動回路部(ゲート線駆動回路)603を
含んでいる。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲ま
れた内側は、空間607になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成されてい
るが、これに限定されず、3つ以上のFETと、容量素子とを組み合わせた画素部として
もよい。
いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。FETに用いる半導体の例としては、第1
3族半導体、第14族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いるこ
とができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例え
ば、In‐Ga酸化物、In‐M‐Zn酸化物(Mは、Al、Ga、Y、Zr、La、C
e、またはNd)等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが2eV以上、好ましくは
2.5eV以上、さらに好ましくは3eV以上の酸化物半導体材料を用いることで、トラ
ンジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
ジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm乃至3μm)を
有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、ネガ型の感光性樹脂
、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
る。これらはそれぞれ図1(A)(B)で説明した陽極101、EL層103及び陰極1
02又は図1(C)で説明した第1の電極501、EL層503及び第2の電極502に
相当する。
層における発光中心物質として用いられることが好ましい。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填され
る場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣
化を抑制することができ、好ましい構成である。
れらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子
基板610及び封止基板604に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(
Fiber Reinforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライ
ド)、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
ることが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例と
しては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、
石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル
・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性
基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラ
ス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソ
ーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一
例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)
、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルサルフォン(PES)に代表され
るプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。また
は、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリプロピレン、ポリエ
ステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポ
リアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
特に、半導体基板、単結晶基板、又はSOI基板などを用いてトランジスタを製造するこ
とによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズ
の小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を
構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を
設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板よ
り分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱
性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タング
ステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機
樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
ジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。ト
ランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成す
ることが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミ
ドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板(天然繊維(絹、綿、麻)、合成繊維(ナ
イロン、ポリウレタン、ポリエステル)若しくは再生繊維(アセテート、キュプラ、レー
ヨン、再生ポリエステル)などを含む)、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの
基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジス
タの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができ
る。
とによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図5(A)には基板1001、下地絶
縁膜1002、ゲート絶縁膜1003、ゲート電極1006、1007、1008、第1
の層間絶縁膜1020、第2の層間絶縁膜1021、周辺部1042、画素部1040、
駆動回路部1041、発光素子の第1の電極1024W、1024R、1024G、10
24B、隔壁1025、EL層1028、発光素子の陰極1029、封止基板1031、
シール材1032などが図示されている。
色の着色層1034B)は透明な基材1033に設けている。また、黒色層(ブラックマ
トリックス)1035をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材
1033は、位置合わせし、基板1001に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オ
ーバーコート層1036で覆われている。また、図5(A)においては、光が着色層を透
過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり
、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、4色の
画素で映像を表現することができる。
色層1034B)をゲート絶縁膜1003と第1の層間絶縁膜1020との間に形成する
例を示した。このように、着色層は基板1001と封止基板1031の間に設けられてい
ても良い。
り出す構造(ボトムエミッション型)の発光装置としたが、封止基板1031側に発光を
取り出す構造(トップエミッション型)の発光装置としても良い。トップエミッション型
の発光装置の断面図を図6に示す。この場合、基板1001は光を通さない基板を用いる
ことができる。FETと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトム
エミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第3の層間絶縁膜1037を電極
1022を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第3の層間
絶縁膜1037は第2の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成する
ことができる。
極とするが、陰極であっても構わない。また、図6のようなトップエミッション型の発光
装置である場合、第1の電極を反射電極とすることが好ましい。EL層1028の構成は
、図1(A)(B)のEL層103または図1(C)のEL層503として説明したよう
な構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
着色層1034G、青色の着色層1034B)を設けた封止基板1031で封止を行うこ
とができる。封止基板1031には画素と画素との間に位置するように黒色層(ブラック
マトリックス)1035を設けても良い。着色層(赤色の着色層1034R、緑色の着色
層1034G、青色の着色層1034B)や黒色層はオーバーコート層によって覆われて
いても良い。なお封止基板1031は透光性を有する基板を用いることとする。
れず、赤、緑、青の3色や赤、緑、青、黄の4色でフルカラー表示を行ってもよい。
A)は、発光装置を示す斜視図、図7(B)は図7(A)をX‐Yで切断した断面図であ
る。図7において、基板951上には、電極952と電極956との間にはEL層955
が設けられている。電極952の端部は絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層9
53上には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに
伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり
、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方
向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設ける
ことで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
部に形成されたFETでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示
装置として好適に利用できる発光装置である。
本発明の一態様である照明装置を図8を参照しながら説明する。図8(B)は照明装置
の上面図、図8(A)は図8(B)におけるe‐f断面図である。
成されている。第1の電極401は図1(A)、(B)の陽極101に相当する。第1の
電極401側から発光を取り出す場合、第1の電極401は透光性を有する材料により形
成する。
(B)のEL層103などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照さ
れたい。
陰極102に相当する。発光を第1の電極401側から取り出す場合、第2の電極404
は反射率の高い材料を含んで形成される。第2の電極404はパッド412と接続するこ
とによって、電圧が供給される。
。当該発光素子を、シール材405、406を用いて封止基板407を固着し、封止する
ことによって照明装置が完成する。シール材405、406はどちらか一方でもかまわな
い。また、内側のシール材406には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸
着することができ、信頼性の向上につながる。
て設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータな
どを搭載したICチップ420などを設けても良い。
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレ
ビジョン装置(テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモ
ニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(
携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パ
チンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す
。
1に表示部7103が組み込まれている。また、ここでは、スタンド7105により筐体
7101を支持した構成を示している。表示部7103により、映像を表示することが可
能であり、表示部7103は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー7109
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機7110
から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向(送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ーボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む
。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部7203に用い
ることにより作製される。図9(B1)のコンピュータは、図9(B2)のような形態で
あっても良い。図9(B2)のコンピュータは、キーボード7204、ポインティングデ
バイス7206の代わりに第2の表示部7210が設けられている。第2の表示部721
0はタッチパネル式となっており、第2の表示部7210に表示された入力用の表示を指
や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第2の表示部72
10は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部7
203もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによっ
て、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止するこ
とができる。
に組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、ス
ピーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子を
マトリクス状に配列して作製された表示部7402を有している。
情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いは
メールを作成するなどの操作は、表示部7402を指などで触れることにより行うことが
できる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
検出装置を設けることで、携帯情報端末の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402
の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
。
効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とする
ことが可能である。このため、本発明の一態様の発光素子を含む電子機器は消費電力の小
さい電子機器とすることができる。
した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライトユニット903、筐体9
04を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。バックライトユニ
ット903には、発光素子が用いられおり、端子906により、電流が供給されている。
表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得
られる。
は、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002として発光素子を用いた照明装
置が用いられている。
態様の発光素子を用いることが好ましい。
ボードに発光素子が搭載されている。表示領域5000乃至表示領域5005は発光素子
を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく
、これにより表示領域5000乃至表示領域5005は消費電力を抑えられるため、車載
に好適である。
素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第1の電極と第2の電極を透光性を有す
る電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示
装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設
置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のための
トランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物
半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
域5002には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラー
で遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられ
た表示領域5003は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段
からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えな
い部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行う
ことができる。
離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表
示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。な
お、これら情報は表示領域5000乃至表示領域5003にも設けることができる。また
、表示領域5000乃至表示領域5005は照明装置として用いることも可能である。
4(A)は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体9630、表示部9631a
、表示部9631b、表示モード切り替えスイッチ9034、電源スイッチ9035、省
電力モード切り替えスイッチ9036、留め具9033、を有する。なお、当該タブレッ
ト端末は、本発明の一態様の発光素子を備えた発光装置を表示部9631a、表示部96
31bの一方又は両方に用いることにより作製される。
た操作キー9637にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部963
1aにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部963
1aの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部96
31aの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部9631bを表示
画面として用いることができる。
部をタッチパネル領域9632bとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン9639が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部9631bにキーボードボタンを表示することができる。
チ入力することもできる。
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ9036は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。
体9630、太陽電池9633、充放電制御回路9634、バッテリー9635、DCD
Cコンバータ9636を備える例を示す。なお、図14(B)では充放電制御回路963
4の一例としてバッテリー9635、DCDCコンバータ9636を有する構成について
示している。
にすることができる。従って、表示部9631a、表示部9631bを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア(プログラム)によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池9633は
、筐体9630の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー9635の充電
を行う構成とすることができるため好適である。
C)にブロック図を示し説明する。図14(C)には、太陽電池9633、バッテリー9
635、DCDCコンバータ9636、コンバータ9638、スイッチSW1乃至SW3
、表示部9631について示しており、バッテリー9635、DCDCコンバータ963
6、コンバータ9638、スイッチSW1乃至SW3が、図14(B)に示す充放電制御
回路9634に対応する箇所となる。
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー9635を充電するための電圧となるようDC
DCコンバータ9636で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部9631の動作に
太陽電池9633で充電された電力が用いられる際にはスイッチSW1をオンにし、コン
バータ9638で表示部9631に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部9631での表示を行わない際には、SW1をオフにし、SW2をオンにしてバ
ッテリー9635の充電を行う構成とすればよい。
限定されず、圧電素子(ピエゾ素子)や熱電変換素子(ペルティエ素子)などの他の発電
手段によってバッテリー9635の充電を行う構成であってもよい。無線(非接触)で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
限定されない。
(A)に展開した状態の携帯情報端末9310を示す。図15(B)に展開した状態又は
折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。
図15(C)に折りたたんだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310
は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域
により表示の一覧性に優れる。
ている。なお、表示パネル9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネ
ル(入出力装置)であってもよい。また、表示パネル9311は、ヒンジ9313を介し
て2つの筐体9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル9311に用いることができる。表示パネル9311における表示領域931
2は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置する表示領域である。表示領
域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
本合成例では、実施の形態1で構造式(101)として示した本発明の一態様の有機化合
物である4‐(6;2’‐ビナフチル‐2‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBA(βN2)B)の合成方法について開示する。BBA(βN2
)Bの構造式を以下に示す。
200mL三つ口フラスコにて5.7g(20mmol)の2,6‐ジブロモナフタレン
と、3.4g(20mmol)の2‐ナフチルボロン酸と、0.30g(1.0mmol
)のトリ(オルト‐トリル)ホスフィンと、80mLのトルエンと、20mLのエタノー
ルと、40mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)を混合し、この混合物を減圧
脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を60℃に加熱してから、0.12g
(0.5mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、80℃で2時間撹拌した。撹拌後
、室温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過により回収し、水、エタノール、トルエンを
用いて洗浄したところ、目的物の淡褐色固体を2.1g得た。また、吸引ろ過により得ら
れたろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物
を自然濾過し、ろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)(
移動相:クロロホルム)により精製したところ目的物の白色固体を2.8g得た。HPL
C精製にて得られた白色固体と反応後に回収した淡褐色固体をあわせて目的物を4.9g
、収率74%で得た。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
200mL三つ口フラスコに、2.3g(5.0mmol)の4‐ブロモ‐4’,4’’
‐ジフェニルトリフェニルアミンと、1.3g(5.0mmol)のビス(ピナコラト)
ジボロンと、0.11g(0.40mmol)の2‐ジ‐tert‐ブチルホスフィノ‐
2’,4’,6’‐トリイソプロピルビフェニル(略称:tBuXphos)と、0.9
7gの酢酸カリウムと、25mLのキシレンを加え、混合し、この混合物を減圧脱気して
から、系内を窒素気流下とした。この混合物を60℃に加熱した後、92mg(0.10
mmol)の[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム
(II)(略称:Pd(dppf)Cl2)を加え、120℃で5時間撹拌した。撹拌後
、原料が消失していることを薄層クロマトグラフィー(TLC)により確認したのち、次
の反応へと進んだ。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
リフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B)の合成>
ステップ2で得られた混合物へ、1.7g(5.0mmol)の6‐ブロモ‐2,2’‐
ビナフチルと、0.88g(0.20mmol)の2‐ジ‐tert‐ブチルホスフィノ
‐2’,4’,6’‐トリイソプロピルビフェニル(略称:tBuXphos)と、3.
2g(10mmol)の炭酸セシウムを加え、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒
素気流下とした。この混合物を60℃に加熱した後、87mg(0.12mmol)の[
1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(略称
:Pd(dppf)Cl2)を加えた後、120℃で8時間半撹拌した。撹拌後、析出し
た固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄したところ、目的物
の褐色固体を3.3g、収率99%以上で得た。ステップ3の合成スキームを以下に示す
。
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物であるBBA(βN2)Bが得られた
ことがわかった。
1H NMR(クロロホルム‐d,500MHz):δ=7.26‐7.35(m、8H
)、7.45(t、J=7.5Hz、4H)、7.49‐7.57(m、6H)、7.6
1(d、J=7.5Hz、4H)、7.70(d、J=8.5Hz、2H)、7.81(
dd、J1=8.5Hz、J2=1.5Hz、1H)、7.89‐7.93(m、3H)
、7.95(d、J=7.5Hz、1H)、7.98(d、J=8.5Hz、1H)、8
.0(dd、J1=8.5Hz、J2=3.5Hz、2H)、8.09(s、1H)、8
.20(s、2H)
、アルゴンを15mL/minで流しながら、圧力2.5Pa、320℃で固体を15時
間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を2.1g、回収率64%で得た。
した結果を図17に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図18に
示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトル
の測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、トルエンの
みを石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの
測定には、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計U4100)を用
いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS9
20)を用いた。
ークが見られ、発光波長のピークは425nm(励起波長360nm)であった。また、
図18より、BBA(βN2)Bの薄膜は365nm、309nm、258nm、210
nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは452nm付近(励起波長380n
m)に見られた。この結果から、BBA(βN2)Bが青色に発光することを確認し、発
光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。
く、膜質が良好であることがわかった。
メトリ(CV)測定を元に算出した結果を示す。算出方法を以下に示す。
ル600Aまたは600C)を用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド(DMF)((株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;227
05‐6)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ‐n‐ブチルアンモニウム(n‐B
u4NClO4)((株)東京化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/
Lの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶
解させて調製した。また、作用電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PT
E白金電極)を、補助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC‐3用P
tカウンター電極(5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エ
ス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20~
25℃)で行った。また、CV測定時のスキャン速度は、0.1V/secに統一し、参
照電極に対する酸化電位Ea[V]および還元電位Ec[V]を測定した。Eaは酸化‐
還元波の中間電位とし、Ecは還元‐酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用い
る参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、-4.94[eV]であるこ
とが分かっているため、HOMO準位[eV]=-4.94-Ea、LUMO準位[eV
]=-4.94-Ecという式から、HOMO準位およびLUMO準位をそれぞれ求める
ことができる。
クル目の酸化‐還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
48eVであることがわかった。また、酸化-還元波の繰り返し測定において1サイクル
目と100サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ea[V]測定において85%
のピーク強度を保っていたことから、BBA(βN2)Bは酸化に対する耐性が非常に良
好であることが確認された。
ing calorimetry:DSC)を、パーキンエルマー社製、Pyris1D
SCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/minにて、-10℃か
ら280℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度100℃/minにて
-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2回連続で行った。2サイ
クル目のDSC測定結果から、BBA(βN2)Bのガラス転移点は110℃、結晶化温
度は161℃、融点は266℃であることが明らかとなり、非常に高い耐熱性を有する物
質であることが示された。
Differential Thermal Analysis:TG‐DTA)を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG‐
DTA2410SA)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒
素気流下(流速200mL/min)の条件で行った。熱重量‐示差熱分析においてBB
A(βN2)Bは、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温
度)が500℃以上であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された
。
本合成例では、実施の形態1で構造式(122)として示した本発明の一態様の有機化合
物であるN,N‐ビス(4‐ビフェニリル)‐2,2’‐ビナフチル‐6‐アミン(略称
:BBA(βN2))の合成方法について説明する。BBA(βN2)の構造式を以下に
示す。
6‐ブロモ‐2,2’‐ビナフチルは、実施例1のステップ1と同様に合成した。
(略称:BBA(βN2))の合成>
200mL三つ口フラスコへ1.7g(5.1mmol)の6‐ブロモ‐2,2’‐ビナ
フチルと、1.6g(5.1mmol)のビス(4‐ビフェニリル)アミンと、96mg
(0.20mmol)の2‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐2’,4’,6’‐トリイソ
プロピルビフェニル(略称:XPhos)と、1.5g(15mmol)のt‐ブトキシ
ナトリウムをいれ、系内を窒素置換した。この混合物へ、26mLのキシレンを加え、減
圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を80℃に加熱してから、62mg
(0.10mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd
(dba)2)を加え、この混合物を120℃で5時間撹拌した。撹拌後、室温まで冷却
し、得られた混合物を水と飽和食塩水で洗浄し、有機層と無機層を分離してから有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得
られた固体を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)(移動相:クロロホルム)により
精製したところ目的物の白色固体を2.5g、収率87%で得た。ステップ2の合成スキ
ームを以下に示す。
本合成例によって、本発明の一態様の有機化合物である、BBA(βN2)が得られたこ
とがわかった。
1H NMR(クロロホルム‐d,500MHz):δ=7.27(d、J=8.5Hz
、4H)、7.33(t、J=7.5Hz、2H)、7.41‐7.46(m、5H)、
7.48‐7.58(m、7H)、7.62(d、J=7.5Hz、4H)、7.76(
d、J=8.5Hz、1H)、7.83‐7.89(m、4H)、7.94(d、J=7
.5Hz、1H)、7.96(d、J=9.0Hz、1H)、8.12(s、1H)、8
.16(s、1H)
、アルゴンを15mL/minで流しながら、圧力3.5Pa、310℃で固体を15時
間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を2.0g、回収率80%で得た。
た結果を図20に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図21に示
す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの
測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、トルエンのみ
を石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。また、薄膜の吸収スペクトルの測
定には、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計U4100)を用い
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS92
0)を用いた。
クが見られ、発光波長のピークは426nm(励起波長360nm)であった。また、図
21より、BBA(βN2)の薄膜は400、354、295、258、208nm付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは444nm付近(励起波長370nm)に見
られた。この結果より、BBA(βN2)は青色に発光することを確認した。また、本発
明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である
ことがわかった。
、膜質が良好であることがわかった。
V)測定を元に算出した。算出方法は実施例1に記載の方法と同一であるので省略する。
0eVであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において1サイクル目
と100サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Eaは87%のピーク強度を保っ
ており、また、還元電位Ecは86%のピーク強度を保っていたことから、BBA(βN
2)は酸化および還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
ng calorimetry:DSC)を、パーキンエルマー社製、Pyris1DS
Cを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/minにて、-10℃から
250℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度50℃/minにて-1
0℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2回連続で行った。2サイクル
目のDSC測定結果から、BBA(βN2)のガラス転移点は95℃、融点が210℃で
あることが明らかとなった。
ifferential Thermal Analysis)を行った。測定には高真
空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG‐DTA2410S
A)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速2
00mL/min)の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求め
た重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は453℃以上であることがわかり
、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
本合成例では、実施の形態1で構造式(116)として示した本発明の一態様の有機化合
物である4‐(3;2’‐ビナフチル‐2‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐02)の合成方法について説明する。BBA(
βN2)B‐02の構造式を以下に示す。
2,3‐ジブロモナフタレン3.0g(11mmol)と、2‐ナフチルボロン酸1.8
g(11mmol)、トリ(オルト‐トリル)ホスフィン96mg(0.031mmol
)、トルエン50mL、エタノール15mL、炭酸カリウム水溶液(炭酸カリウム2.9
g/水11mL)を、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気
をしたあとに系内を窒素置換した。その後、混合物へ酢酸パラジウム(II)24mg(
0.011mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層
をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られたろ液を濃縮し固体を得た
。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)(移動相:クロロホルム)に
て精製したところ目的化合物3‐ブロモ‐2,2’‐ビナフチルの白色固体を得た(収量
1.8g、収率52%)。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
、3‐ブロモ‐2,2’‐ビナフチルが得られたことがわかった。
3‐7.88(m、5H)、7.85‐7.80(m、2H)、7.63(dd、J=9
.0、2.0Hz、1H)、7.54‐7.46(m、4H)
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンは実施例1のステップ2と同様に合成した。
リフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐02)の合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミン3.0g(5.5mmol)と3‐ブロモ‐
2,2’‐ビナフチル1.8g(5.5mmol)、トリ(オルト‐トリル)ホスフィン
50mg(0.17mmol)、炭酸カリウム水溶液1.5g/6mL(11mmol)
、トルエン50mL、エタノール15mLを、還流管を付けた1L三口フラスコに入れ、
混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を80℃で加熱し、この混合物
へ酢酸パラジウム(II)12mg(0.055mmol)を加えた。この混合物を10
0℃で10時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得
られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をHPLC(移
動相:クロロホルム)により精製したところ、目的物の淡黄色固体を1.1g、収率31
%で得た。得られた1.1gの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製は、アルゴンを15mL/minで流しながら、圧力4.2Pa、310℃で固
体を16時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を660mg、回収率60%で得
た。ステップ3の合成スキームを以下に示す。
本合成例によって、BBA(βN2)B‐02が得られたことがわかった。
.99(s、1H)、7.94(dd、J=5.5、4.0Hz、2H)、7.87‐7
.82(m、3H)、7.77(d、J=8.0Hz、1H)、7.57(d、4H)、
7.55‐7.47(m、8H)、7.43(t、J=7.5Hz、4H)、7.38(
dd、J=8.5、1.5Hz、1H)、7.31(t、J=7.5Hz、2H)、7.
18(d、J=8.5Hz、2H)、7.12(d、J=8.5Hz、4H)、7.00
(d、J=8.5Hz、2H)
した結果を図23に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。薄膜の吸収
スペクトルの測定には、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計U4
100)を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニク
ス製 FS920)を用いた。
210nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは422nm付近(励起波長3
60nm)に見られることがわかった。また、これよりBBA(βN2)B‐02は青色
に発光することを確認し、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質の
ホストとしても利用可能であることがわかった。
が小さく、膜質が良好であることがわかった。
トリ(CV)測定を元に算出した。算出方法は実施例1に記載の方法と同一であるので省
略する。
-2.30eVであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において1サ
イクル目と100サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Eaは92%のピーク強
度を保っており、BBA(βN2)B‐02は酸化に対する耐性が非常に良好であること
が確認された。
ー社製、Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/
minにて、-10℃から335℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速
度100℃/minにて-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2
回連続で行い2回目の測定結果を採用した。DSC測定から、BBA(βN2)B‐02
のガラス転移点は116℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であること
が明らかとなった。
ry‐Differential Thermal Analysis)を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG‐DTA2
410SA)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下
(流速200mL/min)の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定
から求めた重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は430℃付近であること
がわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
本合成例では、実施の形態1で構造式(110)として示した本発明の一態様の有機化合
物である4‐(2;2’‐ビナフチル‐7‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐03)の合成方法について説明する。BBA(
βN2)B‐03の構造式を以下に示す。
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンは合成例1のステップ2と同様に合成した。
リフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐03)の合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミン3.7g(6.8mmol)と7‐ブロモ‐
2,2’‐ビナフチル2.3g(6.8mmol)、トリ(オルトートリル)ホスフィン
42mg(0.13mmol)、炭酸カリウム水溶液1.9g/15mL(14mmol
)、トルエン70mL、エタノール25mLを、還流管を付けた200mL三口フラスコ
に入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を70℃で加熱し、こ
の混合物へ酢酸パラジウム(II)15mg(0.068mmol)を加えた。この混合
物を100℃で7時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出し
た。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し白色固体を得た。この固体をHP
LC(移動相:クロロホルム)により精製したところ、目的物の淡黄色固体を3.5g、
収率79%で得た。得られた3.5gの固体をトレインサブリメーション法により昇華精
製した。昇華精製は、アルゴンを15mL/minで流しながら、圧力4.1Pa、32
0℃で固体を16時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を3.0g、回収率85
%で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
本合成例によって、BBA(βN2)B‐03が得られたことがわかった。
.24(s、1H)、8.17(s、1H)、8.01‐7.90(m、7H)、7.8
1(dd、J=8.5、1.5Hz、1H)、7.73(d、J=9.5Hz、2H)、
7.62(d、J=8.5Hz、4H)、7.59‐7.50(m、6H)、7.44(
t、J=7.5Hz、4H)、7.34‐7.26(m、8H)
を測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を
示す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので
説明を省略する。
が見られ、発光波長のピークは411nm(励起波長351nm)であった。また、BB
A(βN2)B‐03の薄膜は356nm、266nmおよび210nm付近に吸収ピー
クが見られ、発光波長のピークは435nm付近(励起波長360nm)に見られた。こ
の結果より、BBA(βN2)B‐03は青色に発光することを確認した。また、本発明
の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であるこ
とがわかった。
が小さく、膜質が良好であることがわかった。
トリ(CV)測定を元に算出した。算出方法は実施例1に記載の方法と同一であるので省
略する。
-2.41eVであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において1サ
イクル目と100サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Eaは89%のピーク強
度を保っており、BBA(βN2)B‐03は酸化に対する耐性が非常に良好であること
が確認された。
ry‐Differential Thermal Analysis)を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG‐DTA2
410SA)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下
(流速200mL/min)の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定
から求めた重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は474℃付近あることが
わかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
ー社製、Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/
minにて、-10℃から355℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速
度100℃/minにて-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を3
回連続で行い2回目の測定結果を採用した。DSC測定から、BBA(βN2)B‐03
のガラス転移点は116℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であること
が明らかとなった。
本合成例では、実施の形態1において構造式(114)として示した本発明の一態様の有
機化合物である4‐(2;1’‐ビナフチル‐6‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルト
リフェニルアミン(略称:BBAαNβNB)の合成方法について説明する。BBAαN
βNBの構造式を以下に示す。
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンは合成例1のステップ2と同様に合成した。
リフェニルアミン(略称:BBAαNβNB)の合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミン3.5g(6.7mmol)と6‐ブロモ‐
2,1’‐ビナフチル2.2g(6.7mmol)、トリ(オルトートリル)ホスフィン
40mg(0.13mmol)、炭酸カリウム水溶液1.85g/6.5mL(13mm
ol)、トルエン50mL、エタノール15mLを、還流管を付けた200mL三口フラ
スコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。混合物を70℃で加熱し
、酢酸パラジウム(II)15.0mg(0.067mmol)を加えた。この混合物を
100℃で3時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンにて抽出した。
得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。反応溶液を濃縮したところ、目的物の黄色固体を3.5g、収率82%で得た。得ら
れた3.55gの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、
アルゴンを15mL/minで流しながら、圧力4.1Pa、310℃で固体を15時間
加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を2.5g、回収率72%で得た。ス
テップ2の合成スキームを以下に示す。
本合成例によって、BBAαNβNBが得られたことがわかった。
.29(d、J=8.5Hz、1H)、7.99‐7.95(m、4H)、7.92(d
、J=8.0Hz、1H)、7.85(dd、J=8.0、1.5Hz、1H)、7.7
4(d、J=8.5Hz、2H)、7.67(dd、J=9.0、1.5Hz、1H)、
7.63‐7.51(m、11H)、7.47‐7.43(m、5H)、7.34‐7.
26(m、8H)
た結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試
料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省
略する。
、発光波長のピークは419nm(励起波長354nm)であった。また、BBAαNβ
NBの薄膜は358nm、299nm、251nmおよび212nm付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは432nmおよび449nm付近(励起波長375nm)に
見られた。この結果より、BBAαNβNBは青色に発光することを確認した。また、本
発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であ
ることがわかった。
、膜質が良好であることがわかった。
V)測定を元に算出した。算出方法は実施例1に記載の方法と同一であるので省略する。
0eVであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において1サイクル目
と100サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Eaは89%のピーク強度を保っ
ていたことから、BBAαNβNBは酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認さ
れた。
ifferential Thermal Analysis)を行った。測定には高真
空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG‐DTA2410S
A)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速2
00mL/min)の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定から求め
た重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は470℃であることがわかり、高
い耐熱性を有する物質であることが示された。
Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/minに
て、-10℃から290℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度100
℃/minにて-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2回連続で
行い2回目の測定結果を採用した。DSC測定から、BBAαNβNBのガラス転移点は
113℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった
。
本合成例では、実施の形態1で構造式(117)として示した4‐(2;1’‐ビナフチ
ル‐3‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBAαNβN
B‐02)の合成方法について説明する。BBAαNβNB‐02の構造式を以下に示す
。
2,3‐ジブロモナフタレン3.0g(11mmol)と1‐ナフチルボロン酸1.8g
(11mmol)、トリ(オルト‐トリル)ホスフィン96mg(0.031mmol)
、トルエン50mL、エタノール15mL、2M 炭酸カリウム水溶液(炭酸カリウム2
.9g/水11mL)を、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧
脱気をしたあとに系内を窒素置換した。その後、酢酸パラジウム24mg(0.011m
mol)を加えて室温で7時間撹拌した。得られた混合物へ水を加え、水層をトルエンに
て抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、淡黄色固体を得た。こ
の固体をHPLC(移動相:クロロホルム)により精製したところ、目的物の白色固体を
1.8g、収率53%で得た。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
、3‐ブロモ‐2,1’‐ビナフチルが得られたことがわかった。
4(t、J=7.0Hz、2H)、7.87‐7.80(m、3H)、7.59‐7.3
8(m、7H)
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンは合成例1のステップ2と同様に合成した。
リフェニルアミン(略称:BBAαNβNB‐02)の合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミン3.0g(5.5mmol)と3‐ブロモ‐
2,1’‐ビナフチル1.8g(5.5mmol)、トリ(オルトートリル)ホスフィン
50mg(0.17mmol)、炭酸カリウム水溶液1.5g/6mL(11mmol)
、トルエン50mL、エタノール15mLを、還流管を付けた1L三口フラスコに入れ、
混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を80℃で加熱し、この混
合物に酢酸パラジウム(II)12mg(0.055mmol)を加えた。この混合物を
100℃で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンにて抽出した。
得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、淡茶色固体を得た。この固体を、H
PLC(移動相:クロロホルム)により精製したところ、目的物の淡黄色固体を910m
g、収率25%で得た。得られた910mgの固体をトレインサブリメーション法により
昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを15mL/minで流しながら、圧力4.1Pa
、290℃で固体を15時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を640mg、回
収率70%で得た。ステップ3の合成スキームを以下に示す。
本合成例によってBBAαNβNB‐02が得られたことがわかった。
.99(d、J=7.5Hz、1H)、7.97(s、1H)、7.92(d、J=7.
0Hz、1H)、7.87(d、J=8.0Hz、1H)、7.39(d、J=8.0H
z、1H)、7.58‐7.41(m、18H)、7.33‐7.26(m、3H)、7
.50(d、J=8.5Hz、2H)、6.92(d、J=8.5Hz、4H)、6.7
8(d、J=8.5Hz、2H)
測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示
す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説
明を省略する。
見られ、発光波長のピークは405nm(励起波長350nm)であった。また、BBA
αNβNB‐02の薄膜は352nm、294nm、253nm、224nmおよび21
3nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは423nm付近(励起波長364
nm)に見られた。この結果より、BBAαNβNB‐02は青色に発光することを確認
した。また、本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして
も利用可能であることがわかった。
小さく、膜質が良好であることがわかった。
リ(CV)測定を元に算出した。算出方法は実施例1に記載の方法と同一であるので省略
する。
2.25eVであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において1サイ
クル目と100サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Eaは90%のピーク強度
を保っていたことから、BBAαNβNB‐02は酸化に対する耐性が非常に良好である
ことが確認された。
社製、Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/m
inにて、-10℃から290℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度
100℃/minにて-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2回
連続で行い2回目の測定結果を採用した。DSC測定結果から、BBAαNβNB‐02
のガラス転移点は125℃、結晶化温度は226℃であることが明らかとなり、非常に高
い耐熱性を有する物質であることが示された。
y‐Differential Thermal Analysis)を行った。測定に
は高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG‐DTA24
10SA)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下(
流速200mL/min)の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定か
ら求めた重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は430℃であることがわか
り、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
本合成例では、実施の形態1で構造式(115)として示した4,4’‐ジフェニル‐4
’’‐(7;1’‐ビナフチル‐2‐イル)トリフェニルアミン(略称:BBAαNβN
B‐03)の合成方法について説明する。BBAαNβNB‐03の構造式を以下に示す
。
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンは合成例1のステップ2と同様に合成した。
リフェニルアミン(略称:BBAαNβNB‐03)の合成方法>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミン3.6g(6.7mmol)と7‐ブロモ‐
2,1’‐ビナフチル2.2g(6.7mmol)、トリ(オルトートリル)ホスフィン
41mg(0.13mmol)、炭酸カリウム水溶液1.8g/6mL(13mmol)
、トルエン50mL、エタノール15mLを、還流管を付けた200mL三口フラスコに
入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を70℃で加熱し、
混合物に酢酸パラジウム(II)15mg(0.067mmol)を加えた。混合物を1
00℃で7時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンにて抽出した。得
られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮したところ、黄色固体を3.4g、収率7
8%で得た。得られた3.4gの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した
。昇華精製は、アルゴンを15mL/minで流しながら、圧力3.4Pa、295℃で
固体を15時間加熱して行った。昇華精製後に淡黄色固体を1.4g、回収率42%で得
た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
本合成例によってBBAαNβNB‐03が得られたことがわかった。
.03‐8.01(m、2H)、7.94(d、J=8.5Hz、1H)、7.97‐7
.94(m、2H)、7.92(d、J=8.0Hz、1H)、7.84(dd、J=8
.5、1.5Hz、1H)、7.72(d、J=8.5Hz、2H)、7.64‐7.5
5(m、11H)、7.52(t、J=7.0Hz、1H)、7.47‐7.42(m、
5H)、7.34‐7.25(m、8H)
測定した結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示
す。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説
明を省略する。
見られ、発光波長のピークは427nm(励起波長360nm)であった。また、BBA
αNβNB‐03の薄膜は355nm、295nm、254nmおよび210nm付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは427nm付近(励起波長360nm)に見ら
れた。この結果より、BBAαNβNB‐03は青色に発光することを確認した。また、
本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能で
あることがわかった。
小さく、膜質が良好であることがわかった。
リ(CV)測定を元に算出した。算出方法は実施例1に記載の方法と同一であるので省略
する。
2.35eVであることがわかった。また、酸化‐還元波の繰り返し測定において1サイ
クル目と100サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Eaは89%のピーク強度
を保っていたことから、BBAαNβNB‐03は酸化に対する耐性が非常に良好である
ことが確認された。
y‐Differential Thermal Analysis)を行った。測定に
は高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG‐DTA24
10SA)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下(
流速200mL/min)の条件で行った。熱重量‐示差熱分析において、熱重量測定か
ら求めた重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は490℃であることがわか
り、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
社製、Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/m
inにて、-10℃から290℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度
100℃/minにて-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2回
連続で行い2回目の測定結果を採用した。DSC測定から、BBAαNβNB‐03のガ
ラス転移点は122℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明
らかとなった。
いて説明する。発光素子1および発光素子2で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を20nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(101)で表される4‐(6;2’‐ビナフチル‐2
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B)
を10nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子1を作製した。
発光素子2は発光素子1の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを上記構造式(v
i)で表される2‐[3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル]
ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)に、BPhen
を上記構造式(vii)で表される2,9‐ビス(ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジ
フェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:NBPhen)に変えた他は、発光素子
1と同様に作製した。
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
29に、輝度‐電圧特性を図30に、電流‐電圧特性を図31に、外部量子効率‐輝度特
性を図32に、発光スペクトルを図33に示す。
率が10%、発光素子2は1000cd/m2における外部量子効率が11%という良好
な結果を示した。
を表すグラフを図34に示す。図34に示すように、発光素子1及び発光素子2は、10
0時間駆動後にも初期輝度の90%以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低
下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
いて説明する。発光素子3および発光素子4で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(101)で表される4‐(6;2’‐ビナフチル‐2
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B)
を10nm蒸着し、さらに上記構造式(viii)で表される3,6‐ビス[4‐(2‐
ナフチル)フェニル]‐9‐フェニル‐9H‐カルバゾール(略称:βNP2PC)を1
0nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子3を作製した。
発光素子4は発光素子3の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを上記構造式(v
i)で表される2‐[3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル]
ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)に、BPhen
を上記構造式(vii)で表される2,9‐ビス(ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジ
フェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:NBPhen)に変えた他は、発光素子
3と同様に作製した。
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
36に、輝度‐電圧特性を図37に、電流‐電圧特性を図38に、外部量子効率‐輝度特
性を図39に、発光スペクトルを図40に示す。
率が12%、発光素子4は1000cd/m2における外部量子効率が11%という良好
な結果を示した。
を表すグラフを図41に示す。図41に示すように、発光素子3及び発光素子4は、10
0時間駆動後にも初期輝度の90%以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低
下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
いて説明する。発光素子5および発光素子6で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(122)で表されるN,N‐ビス(4‐ビフェニリル
)‐2,2’‐ビナフチル‐6‐アミン(略称:BBA(βN2))を10nm蒸着し、
さらに上記構造式(viii)で表される3,6‐ビス[4‐(2‐ナフチル)フェニル
]‐9‐フェニル‐9H‐カルバゾール(略称:βNP2PC)を10nm蒸着して正孔
輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子5を作製した。
発光素子6は発光素子5の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを上記構造式(v
i)で表される2‐[3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル]
ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)に、BPhen
を上記構造式(vii)で表される2,9‐ビス(ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジ
フェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:NBPhen)に変えた他は、発光素子
5と同様に作製した。
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
43に、輝度‐電圧特性を図44に、電流‐電圧特性を図45に、外部量子効率‐輝度特
性を図46に、発光スペクトルを図47に示す。
率が11%、発光素子6は1000cd/m2における外部量子効率が12%という非常
に良好な結果を示した。
を表すグラフを図48に示す。図48に示すように、発光素子5及び発光素子6は、10
0時間駆動後にも初期輝度の90%以上の輝度を保っており駆動時間の蓄積に伴う輝度低
下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
いて説明する。発光素子7および発光素子8で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を20nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(116)で表される4‐(3;2’‐ビナフチル‐2
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐
02)を10nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚10nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子7を作製した。
発光素子8は発光素子7の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを上記構造式(v
i)で表される2‐[3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル]
ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)に変え、膜厚を
10nmとした。また、BPhenを上記構造式(vii)で表される2,9‐ビス(ナ
フタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:NB
Phen)に変え、膜厚を15nmとした。これら以外は、発光素子7と同様に作製した
。
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
50に、輝度‐電圧特性を図51に、電流‐電圧特性を図52に、外部量子効率‐輝度特
性を図53に、発光スペクトルを図54に示す。
率が12%、発光素子8は1000cd/m2における外部量子効率が13%という非常
に良好な結果を示した。
ついて説明する。発光素子9および発光素子10で用いた有機化合物の構造式を以下に示
す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(116)で表される4‐(3;2’‐ビナフチル‐2
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐
02)を10nm蒸着し、さらに上記構造式(viii)で表される3,6‐ビス[4‐
(2‐ナフチル)フェニル]‐9‐フェニル‐9H‐カルバゾール(略称:βNP2PC
)を10nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚10nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子9を作製した。
発光素子10は発光素子9の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを上記構造式(
vi)で表される2‐[3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル
]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)に変え、膜厚
を10nmとした。また、BPhenを上記構造式(vii)で表される2,9‐ビス(
ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:N
BPhen)に変え、膜厚を15nmとした。これらの以外は発光素子9と同様に作製し
た。
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
図56に、輝度‐電圧特性を図57に、電流‐電圧特性を図58に、外部量子効率‐輝度
特性を図59に、発光スペクトルを図60に示す。
効率が12%、発光素子10は1000cd/m2における外部量子効率が13%という
非常に良好な結果を示した。
について説明する。発光素子11および発光素子12で用いた有機化合物の構造式を以下
に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を20nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(117)で表される4‐(2;1’‐ビナフチル‐3
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBAαNβNB‐0
2)を10nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚10nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子11を作製した。
発光素子12は発光素子11の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを上記構造式
(vi)で表される2‐[3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イ
ル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)に変え、膜
厚を10nmとした。また、BPhenを上記構造式(vii)で表される2,9‐ビス
(ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:
NBPhen)に変え、膜厚を15nmとした。これら以外、発光素子11と同様に作製
した。
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
を図62に、輝度‐電圧特性を図63に、電流‐電圧特性を図64に、外部量子効率‐輝
度特性を図65に、発光スペクトルを図66に示す。
子効率が12%、発光素子12は1000cd/m2における外部量子効率が13%とい
う結果を示した。
について説明する。発光素子13および発光素子14で用いた有機化合物の構造式を以下
に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(117)で表される4‐(2;1’‐ビナフチル‐3
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBAαNβNB‐0
2)を10nm蒸着し、さらに上記構造式(viii)で表される3,6‐ビス[4‐(
2‐ナフチル)フェニル]‐9‐フェニル‐9H‐カルバゾール(略称:βNP2PC)
を10nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚10nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子13を作製した。
発光素子14は発光素子13の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを上記構造式
(vi)で表される2‐[3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イ
ル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)に変え、膜
厚を10nmとした。また、BPhenを上記構造式(vii)で表される2,9‐ビス
(ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:
NBPhen)に変え、膜厚を15nmとした。これら以外は発光素子13と同様に作製
した。
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
を図68に、輝度‐電圧特性を図69に、電流‐電圧特性を図70に、外部量子効率‐輝
度特性を図71に、発光スペクトルを図72に示す。
子効率が12%、発光素子14は1000cd/m2における外部量子効率が13%とい
う非常に良好な結果を示した。
本合成例では、実施の形態1において構造式(118)として示した本発明の有機化合物
である、4-(1;2’-ビナフチル-4-イル)-4’,4’’-ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBAβNαNB)の合成方法について詳しく説明する。BBAβN
αNBの構造式を以下に示す。
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンは合成例1のステップ2と同様に合成した。
リフェニルアミン(略称:BBAβNαNB)の合成>
2.5g(4.6mmol)の4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テト
ラメチル‐1,3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンと、1.5g
(4.6mmol)の1‐ブロモ‐4,2’-ビナフチルと、28mg(92μmol)
のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、20mLの(2.0mol/L)の炭酸カリウ
ム水溶液と、50mLのトルエンと、エタノール10mLを、還流管を付けた200mL
三口フラスコに入れ、減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を60
℃で加熱し、酢酸パラジウム(II)10mg(46μmol)を加えた後、100℃で
3時間撹拌した。攪拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られたろ液へ水を
加え、水層と有機層を分離した後、トルエンにて水層を抽出した。得られた抽出液を水と
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過した。得られ
たろ液を濃縮したところ、淡黒色の目的物の固体を1.5g、収率で50%を得た。ステ
ップ2の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz):δ=8.12(d、J=8.0Hz
、1H)、7.99-7.91(m、5H)、7.66(dd、J1=8.0Hz、J2
=1.5Hz、1H)、7.62-7.52(m、12H)、7.50-7.48(m、
3H)、7.46-7.41(m、5H)、7.33-7.28(m、8H)
件は、アルゴン流量15mL/min、圧力3.6Pa、310℃、15時間加熱とした
。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を1.1g、回収率73%で得た。
た結果、および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す。試
料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明を省
略する。
、発光波長のピークは430nm(励起波長348nm)であった。また、BBAβNα
NBの薄膜は351nm、300nm、245nm、215nm付近に吸収ピークが見ら
れ、発光波長のピークは439nm(励起波長353nm)に見られた。BBAβNαN
Bは青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光
発光物質のホストとしても利用可能である。
、膜質が良好であることがわかった。
V)測定を元に算出した。また、CV測定を100回繰り返し行い、100サイクル目の
測定での酸化-還元波と、1サイクル目の酸化-還元波を比較して、化合物の電気的安定
性を調べた。これらの方法は、実施例1と同様であるので記載を省略する。
.49eVであることがわかった。一方LUMO準位は-2.40eVであることがわか
った。また、酸化-還元波の繰り返し測定において1サイクル目と100サイクル後の波
形と比較したところ、Ea測定においては91%のピーク強度を保っていたことから、B
BAβNαNBは酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
ifferential Thermal Analysis)を行った。測定には高真
空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG-DTA2410S
A)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速2
00mL/min)の条件で行った。熱重量-示差熱分析において、熱重量測定から求め
た重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は462℃であることがわかり、高
い耐熱性を有する物質であることが示された。
Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/minに
て、-10℃から320℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度100
℃/minにて-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2回連続で
行い2回目の測定結果を採用した。DSC測定から、BBAβNαNBのガラス転移点は
123℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明らかとなった
。
本合成例では、実施の形態1で構造式(120)として示した4-(1;2’-ビナフチ
ル-5-イル)-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBAβNαN
B-02)の合成方法について説明する。BBAβNαNB-02の構造式を以下に示す
。
3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンの合成>
4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキ
サボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンは合成例1のステップ2と同様に合成した。
リフェニルアミン(略称:BBAβNαNB-02)の合成>
2.5g(4.6mmol)の4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(4,4,5,5‐テト
ラメチル‐1,3,2‐ジオキサボロラン‐2‐イル)トリフェニルアミンと、1.5g
(4.6mmol)の5-ブロモ-1,2’-ビナフチルと、28mg(92μmol)
のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、20mLの(2.0mol/L)の炭酸カリウ
ム水溶液と、50mLのトルエンと、エタノール10mLを、還流管を付けた200mL
三口フラスコに入れ、減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を60
℃で加熱し、酢酸パラジウム(II)10mg(46μmol)を加えた後、100℃で
9時間撹拌した。攪拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られたろ液へ水を
加え、有機層と水層を分離した後、トルエンにて水層を抽出した。得られた抽出液と有機
層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然
濾過した。得られたろ液を濃縮したところ、白色固体を1.6g、収率53%で得た。ス
テップ2の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz):δ=8.10(dd、J1=7.0
Hz、J2=2.5Hz、1H)、8.00-7.92(m、5H)、7.67(dd、
J1=8.0Hz、J2=1.5Hz、1H)、7.64-7.62(m、4H)、7.
59(d、J=8.5Hz、4H)、7.57-7.55(m、4H)、7.51-7.
43(m、8H)、7.35-7.31(m、8H)
件は、アルゴン流量15mL/min、圧力3.6Pa、310℃、15時間加熱とした
。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を1.3g、回収率81%で得た。
測定した結果および、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を示す
。試料の作製方法、測定方法および測定装置は実施例で示したものと同様であるので説明
を省略する。
見られ、発光波長のピークは419nm(励起波長348nm)であった。また、BBA
βNαNB-02の薄膜は350nm、300nm、243nm、215nm付近に吸収
ピークが見られ、発光波長のピークは427nm、(励起波長350nm)に見られた。
BBAβNαNB-02は青色に発光することを確認した。このように、本発明の一態様
の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
小さく、膜質が良好であることがわかった。
リ(CV)測定を元に算出した。また、CV測定を100回繰り返し行い、100サイク
ル目の測定での酸化-還元波と、1サイクル目の酸化-還元波を比較して、化合物の電気
的安定性を調べた。これらの方法については、実施例1で説明したため、記載を省略する
。
は-5.49eVであることがわかった。一方LUMO準位は-2.35eVであること
がわかった。また、酸化-還元波の繰り返し測定において1サイクル目と100サイクル
後の波形と比較したところ、Ea測定においては91%のピーク強度を保っていたことか
ら、BBAβNαNB-02は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
y-Differential Thermal Analysis)を行った。測定に
は高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG-DTA24
10SA)を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度10℃/min、窒素気流下(
流速200mL/min)の条件で行った。熱重量-示差熱分析において、熱重量測定か
ら求めた重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)は477℃であることがわか
り、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
社製、Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度40℃/m
inにて、-10℃から330℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度
100℃/minにて-10℃まで冷却し、冷却後―10℃で3分間保持する操作を2回
連続で行い2回目の測定結果を採用した。DSC測定から、BBAβNαNB-02のガ
ラス転移点は111℃であることがわかり、良好な耐熱性を有する化合物であることが明
らかとなった。
ついて説明する。発光素子15乃至発光素子24で用いた有機化合物の構造式を以下に示
す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(110)で表される4‐(2;2’‐ビナフチル‐7
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐
03)を10nm蒸着し、さらに上記構造式(viii)で表される3,6‐ビス[4‐
(2‐ナフチル)フェニル]‐9‐フェニル‐9H‐カルバゾール(略称:βNP2PC
)を10nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚10nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子15を作製した。
発光素子16は発光素子15の電子輸送層114を上記構造式(vi)で表される2‐[
3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル]ジベンゾ[f,h]キ
ノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)を10nm形成した後、2,9‐ビス
(ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:
NBPhen)を15nm蒸着した他は、発光素子15と同様に作製した。
発光素子17は、発光素子15の正孔輸送層112におけるBBA(βN2)B‐03を
上記構造式(115)で表される、4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(7;1’‐ビナフ
チル‐2‐イル)トリフェニルアミン(略称:BBAαNβNB‐03)に変え、βNP
2PCを、上記構造式(ix)で表される3,3’-(ナフタレンー1,4-ジイル)ビ
ス(9-フェニル-9H-カルバゾール)(略称:PCzN2)に変えた。また、電子輸
送層114におけるBPhenをNBPhenに変えた他は発光素子15と同様に作製し
た。
発光素子18は、発光素子17の電子輸送層におけるcgDBCzPAを2mDBTBP
DBq‐IIに変えた他は発光素子17と同様に作製した。
発光素子19は、発光素子17の正孔輸送層におけるBBAαNβNB‐03を上記構造
式(114)で表される4‐(2;1’‐ビナフチル‐6‐イル)‐4’,4’’‐ジフ
ェニルトリフェニルアミン(略称:BBAαNβNB)に変えた他は発光素子17と同様
に作製した。
発光素子20は、発光素子19の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを2mDB
TBPDBq‐IIに変えた他は発光素子19と同様に作製した。
発光素子21は、発光素子17の正孔輸送層112におけるBBAαNβNB‐03を上
記構造式(118)で表される4-(1;2’-ビナフチル-4-イル)-4’,4’’
-ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBAβNαNB)に変えた他は発光素子17
と同様に作製した。
発光素子22は、発光素子21の電子輸送層におけるcgDBCzPAを2mDBTBP
DBq‐IIに変えた他は発光素子21と同様に作製した。
発光素子23は、発光素子17の正孔輸送層112におけるBBAαNβNB‐03を上
記構造式(120)で表される4-(1;2’-ビナフチル-5-イル)-4’,4’’
-ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBAβNαNB-02)に変えた他は発光素
子17と同様に作製した。
発光素子24は発光素子23の電子輸送層114におけるcgDBCzPAを2mDBT
BPDBq‐IIに変えた他は発光素子23と同様に作製した。
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
に示す。
子効率が12%乃至14%という非常に良好な結果を示した。また、駆動電圧も一様に低
く、発光素子15乃至発光素子24は発光効率の良好な発光素子であることがわかる。
測定した。各素子の初期輝度に対する100時間経過後の輝度の比(%)を以下の表に示
す。
子15、発光素子16は初期輝度の85%以上の輝度を保っており、いずれの発光素子も
駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が非常に小さく、寿命の良好な発光素子であることがわか
った。
ついて説明する。発光素子25乃至発光素子34で用いた有機化合物の構造式を以下に示
す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は4
mm2(2mm×2mm)とした。
℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極101上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式(i)で表される2,3,6,7,10,11‐ヘキサシアノ‐1
,4,5,8,9,12‐ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT‐CN)を5nm蒸
着して正孔注入層111を形成した。
‐ナフチル)‐N‐フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を20nmの膜厚とな
るように蒸着した後、上記構造式(110)で表される4‐(2;2’‐ビナフチル‐7
‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBA(βN2)B‐
03)を10nm蒸着して正孔輸送層112を形成した。
ル)フェニル]‐7H‐ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)と
上記構造式(iv)で表されるN,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐N,N’‐ビス
〔3‐(9‐フェニル‐9H‐フルオレン‐9‐イル)フェニル〕ピレン‐1,6‐ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを重量比1:0.03(=cgDBCz
PA:1,6mMemFLPAPrn)となるように25nm共蒸着して発光層113を
形成した。
上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚10nm
となるように蒸着し、電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを膜厚200nmとなるように蒸
着することで陰極102を形成して本実施例の発光素子25を作製した。
発光素子26は発光素子25の電子輸送層114を上記構造式(vi)で表される2‐[
3’‐(ジベンゾチオフェン‐4‐イル)ビフェニル‐3‐イル]ジベンゾ[f,h]キ
ノキサリン(略称:2mDBTBPDBq‐II)を10nm形成した後、2,9‐ビス
(ナフタレン‐2‐イル)‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(略称:
NBPhen)を15nm蒸着して形成した他は、発光素子25と同様に作製した。
発光素子27は、発光素子25における正孔輸送層112のBBA(βN2)B‐03を
上記構造式(115)で表される、4,4’‐ジフェニル‐4’’‐(7;1’‐ビナフ
チル‐2‐イル)トリフェニルアミン(略称:BBAαNβNB‐03)に変え、電子輸
送層114のBphenをNBPhenに変えた他は発光素子25と同様に作製した。
発光素子28は、発光素子27における電子輸送層114のcgDBCzPAを2mDB
TBPDBq‐IIに変えた他は発光素子27と同様に作製した。
発光素子29は、発光素子27におけるBBAαNβNB‐03を上記構造式(114)
で表される4‐(2;1’‐ビナフチル‐6‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフ
ェニルアミン(略称:BBAαNβNB)に変えた他は発光素子27と同様に作製した。
発光素子30は発光素子28におけるBBAαNβNB‐03を上記構造式(114)で
表される4‐(2;1’‐ビナフチル‐6‐イル)‐4’,4’’‐ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBAαNβNB)に変えた他は発光素子28と同様に作製した。
発光素子31は発光素子27におけるBBAαNβNB‐03を上記構造式(118)で
表される4-(1;2’-ビナフチル-4-イル)-4’,4’’-ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBAβNαNB)に変えた他は発光素子27と同様に作製した。
発光素子32は発光素子28におけるBBAαNβNB‐03を上記構造式(118)で
表される4-(1;2’-ビナフチル-4-イル)-4’,4’’-ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBAβNαNB)に変えた他は発光素子28と同様に作製した。
発光素子33は発光素子27におけるBBAαNβNB‐03を上記構造式(120)で
表される4-(1;2’-ビナフチル-5-イル)-4’,4’’-ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBAβNαNB-02)に変えた他は発光素子27と同様に作製し
た。
発光素子34は発光素子28におけるBBAαNβNB‐03を上記構造式(120)で
表される4-(1;2’-ビナフチル-5-イル)-4’,4’’-ジフェニルトリフェ
ニルアミン(略称:BBAβNαNB-02)に変えた他は発光素子28と同様に作製し
た。
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光素子の初期特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
に示す。
子効率が11%乃至13%という非常に良好な結果を示した。また、駆動電圧も一様に低
く、発光素子25乃至発光素子34は発光効率の良好な発光素子であることがわかる。
測定した。各素子の初期輝度に対する100時間経過後の輝度の比(%)を以下の表に示
す。
保っており、いずれの発光素子も駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な
発光素子であることがわかった。
102 陰極
103 EL層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
117 P型層
118 電子リレー層
119 電子注入バッファ層
400 基板
401 第1の電極
403 EL層
404 第2の電極
405 シール材
406 シール材
407 封止基板
412 パッド
420 ICチップ
501 第1の電極
502 第2の電極
503 EL層
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース線駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用FET
612 電流制御用FET
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型FET
624 pチャネル型FET
730 絶縁膜
770 平坦化絶縁膜
772 導電膜
782 発光素子
783 液滴吐出装置
784 液滴
785 層
786 発光物質を含む層
788 導電膜
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 第1の層間絶縁膜
1021 第2の層間絶縁膜
1022 電極
1024W 発光素子の第1の電極
1024R 発光素子の第1の電極
1024G 発光素子の第1の電極
1024B 発光素子の第1の電極
1025 隔壁
1028 EL層
1029 陰極
1031 封止基板
1032 シール材
1033 透明な基材
1034R 赤色の着色層
1034G 緑色の着色層
1034B 青色の着色層
1035 黒色層(ブラックマトリックス)
1037 第3の層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
1400 液滴吐出装置
1402 基板
1403 液滴吐出手段
1404 撮像手段
1405 ヘッド
1406 点線
1407 制御手段
1408 記憶媒体
1409 画像処理手段
1410 コンピュータ
1411 マーカー
1412 ヘッド
1413 材料供給源
1414 材料供給源
1415 材料供給源
1416 ヘッド
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
5000 表示領域
5001 表示領域
5002 表示領域
5003 表示領域
5004 表示領域
5005 表示領域
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7210 第2の表示部
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
9033 留め具
9034 スイッチ
9035 電源スイッチ
9036 スイッチ
9038 操作スイッチ
9310 携帯情報端末
9311 表示パネル
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネル領域
9632b タッチパネル領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 ボタン
Claims (4)
- 式(G1)で表される有機化合物。
(但し、式(G1)において、R1乃至R10は、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基および式(R-2)乃至(R-4)で表される基のいずれか一を表し、R11乃至R14はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか一を表す。また、nは0、1及び2のいずれかを表し、nが2である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またnaphは式(g1-2)で表される基である。)
(但し、式(R-2)乃至(R-4)において、R65乃至R91はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか一である。)
(但し、式(g1-2)において、R31乃至R37のうち一つが式(g2-2)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか一を表す。)
- 式(G1)で表される有機化合物。
(但し、式(G1)において、R1乃至R10のうちR3およびR8が式(R-2)乃至(R-4)で表される基のいずれか一を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか一を表し、R11乃至R14はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか一を表す。また、nは0、1及び2のいずれかを表し、nが2である場合、当該二つのフェニレン基は各々異なる置換基を有していても良い。またnaphは式(g1-2)で表される基である。)
(但し、式(R-2)乃至(R-4)において、R65乃至R91はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか一である。)
(但し、式(g1-2)において、R31乃至R37のうちR36が式(g2-2)で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基および炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれか一を表す。)
- 請求項1または請求項2に記載の有機化合物を用いた発光素子。
- 請求項3に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
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