JP2022017297A - 新規な補助配位子を含有する有機発光材料 - Google Patents
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Abstract
Description
その効率が高いため、りん光OLEDの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスOLED(AMOLED)の商業化に貢献する。最近、Adachiは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光(TADF)によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項-三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。TADF素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること(逆項間交差)によって一重項励起子を生成することに起因してIQEが高くなっている。
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。)
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。)
第1層が第2層「上」に設けられていると記載されている場合、第1層が基板から相対的に遠いように設けられている。第1層が第2層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第1層と第2層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数6~40のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態であり、
LbおよびLcは、それぞれ独立して、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。
2つの隣り合う置換基は、結合して環または縮合構造を形成していてもよく、
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願第2016/0359122号明細書(特許文献10)の第0132~0161段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、かつ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
すべての反応溶剤は、無水であり、かつ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の1種または多種の機器(Bruker製の核磁気共鳴装置、島津製作所製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー/質量分析計、気体クロマトグラフィー/質量分析計、示差熱走査熱量装置、Lengguang Technology製の蛍光分光光度計、武漢科思特(Wuhan Corrtest Instruments Corp.,Ltd.)製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器(Angstrom Engineering製の蒸着機、蘇州弗士達(FSTAR Scientific Instrument)製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下の通りである。
化合物Ir(La5)(Lb3)2の合成
化合物Ir(La26)(Lb3)2の合成
化合物Ir(La6)(Lb3)2の合成
化合物Ir(La21)(Lb3)2の合成
沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得られた固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して得られた溶液を濃縮させるが、乾燥までに濃縮させない。濾過した後、1.5gの生成物を得た。当該生成物をカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。当該化合物の構造は、NMRおよびLC-MSにより、分子量が882である目標生成物として確認された。
化合物Ir(La26)(Lb135)2の合成
まず、厚みが120nmのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとUVオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。
以下、指定された有機層に対して、真空度が10-8トルの場合、0.2~2オングストローム/秒の速度でホット真空蒸着によって順にITO陽極に蒸着を行った。化合物HIを正孔注入層(HIL)として用いた。化合物HTを正孔輸送層(HTL)として用いた。化合物EBを電子ブロッキング層(EBL)として用いた。その後、本発明に係る化合物または比較化合物を、発光層(EML)としてホスト化合物RHにドーピングした。化合物HBを正孔ブロッキング層(HBL)とした。HBLにおいて、化合物ETと8-ヒドロキシキノリン-リチウム(Liq)の混合物を電子輸送層(ETL)として蒸着した。最後に、厚みが1nmのLiqを電子注入層として蒸着すると共に、120nmのAlを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。
表2からわかるように、本発明に係る化合物を有する素子の実施例は、比較化合物より優れている複数の利点を示している。比較化合物に対して、本発明に係る化合物は、より狭い半値幅、より高い外部量子効率を有し、レッドシフトの効果を発生することができる。例えば、実施例1は、比較例1と比べ、同一のキノリン配位子を有するが、本発明の形態によれば、実施例1がより赤く、それと同時に、その外部量子効率および発光効率がより高い。さらに、例えば、実施例5は、比較例2と比べ、同一のイソキノリン配位子を有するが、本発明の形態によれば、実施例5は、2%の赤色光材料のドーピングだけで、比較例における3%の赤色光材料で得られた深赤色に達することができ、かつその外部量子効率および発光効率がより高い。また、イソキノリン配位子錯体に対して、その昇華温度が相対的に高いが、本発明の形態によれば、実施例5における赤色光材料Ir(La26)(Lb135)2は、比較例2における赤色光材料化合物Bの昇華温度よりも23℃低い。
Claims (19)
- M(La)m(Lb)n(Lc)qで表される一般式を有する金属錯体であって、
LbおよびLcは、Mと配位する第2配位子および第3配位子であり、LbおよびLcは、同一または異なってもよく、La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態であり、
金属は、Au、Ru、Rh、Pd、Pt、OsおよびIrから選ばれ、
配位子Laは、式1で表される構造を有する金属錯体。
R1、R2、R3からなる群、およびR4、R5、R6からなる群のうち、少なくとも1つの群には、3つの同一または異なる置換基を含み、
前記3つの同一または異なる置換基は、いずれも少なくとも1つの炭素原子を含み、
前記3つの同一または異なる置換基のうち、少なくとも1つの置換基は、少なくとも2つの炭素原子を含み、
置換基R1とR2の間、置換基R1とR3の間、置換基R2とR3の間、置換基R4とR5の間、置換基R4とR6の間、又は置換基R5とR6の間は、化学的結合にて互いに結合し環を形成してもよく、
置換基R1~R6のうちのいずれか1つが置換基R7と結合して環を形成する場合を含まず、
置換基R1とR2とR3の間、又は置換基R4とR5とR6の間という3つの隣り合う置換基は、結合して環を形成せず、
LbおよびLcは、それぞれ独立して、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオール基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。) - 前記金属はPtおよびIrから選ばれる、請求項1に記載の金属錯体。
- 式1中、R1~R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、置換または未置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または未置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または未置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載の金属錯体。
- 式1中、R1~R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、置換または未置換の炭素原子数1~20のアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項3に記載の金属錯体。
- 式1中、R1~R7は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ネオペンチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フッ素、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジメチルプロピル、および各上記基の重水素化物からなる群から選ばれる、請求項3に記載の金属錯体。
- 一般式M(La)m(Lb)nを有する、請求項3~5のいずれか1項に記載の金属錯体。
(mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、m+nは、Mの酸化状態であり、
Lbは、それぞれ独立して、
RaおよびRbは、一置換、二置換、三置換、四置換または無置換を表してもよく、
RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基からなる群から選ばれ、
2つの隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。) - Lbは、以下の構造を有し、
- 一般式Ir(La)(Lb)2を有する、請求項6又は7に記載の金属錯体。
- RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基からなる群から選ばれる、請求項1、6~8のいずれか1項に記載の金属錯体。
- 配位子LaおよびLbは、一部または全部重水素化されてもよい、請求項11に記載の金属錯体。
- 一般式IrLa(Lb)2を有し、LaはLa1~La280から選ばれるいずれか1種であり、LbはLb1~Lb201から選ばれるいずれか1種、またはいずれか2種の組み合わせである、請求項11に記載の金属錯体。
- 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、前記有機層は、請求項1~13のいずれか1項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項14に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記エレクトロルミネセント素子は、赤色光を発射し、あるいは前記エレクトロルミネセント素子は、白色光を発射する、請求項14に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層は、ホスト化合物をさらに含む、請求項14に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記ホスト化合物は、少なくとも、ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組み合わせからなる群から選ばれるいずれか1種の化学基を含む、請求項17に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載の金属錯体を含む、化合物組成物。
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