JP2022001611A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022001611A JP2022001611A JP2020106136A JP2020106136A JP2022001611A JP 2022001611 A JP2022001611 A JP 2022001611A JP 2020106136 A JP2020106136 A JP 2020106136A JP 2020106136 A JP2020106136 A JP 2020106136A JP 2022001611 A JP2022001611 A JP 2022001611A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- room temperature
- organopolysiloxane composition
- temperature curable
- curable organopolysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 122
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 92
- -1 organosiloxane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 31
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 26
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 23
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 18
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 12
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 11
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 10
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000004382 potting Methods 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 5
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibenzylpropanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(O)=O)(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGXSPLJEMJIYFF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dipentylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCCCC MGXSPLJEMJIYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DIRSQLKNZQKDBK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dipropylpropanedioic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCC DIRSQLKNZQKDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WOFAGNLBCJWEOE-UHFFFAOYSA-N Benzyl acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 WOFAGNLBCJWEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AOESAXAWXYJFNC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) propanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CC(=O)OCC=C AOESAXAWXYJFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC=C AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCWOVPZEAFLXPL-UHFFFAOYSA-N diphenyl propanedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)CC(=O)OC1=CC=CC=C1 HCWOVPZEAFLXPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PRRBQHNMYJRHFW-UHFFFAOYSA-N n-valeryl acetic acid Chemical compound CCCCC(=O)CC(O)=O PRRBQHNMYJRHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PFENPVAFZTUOOM-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC1=CC=CC=C1 PFENPVAFZTUOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 63
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 43
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 16
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 16
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 9
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 9
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 8
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 7
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N methylethyl ketone oxime Chemical compound CC\C(C)=N\O WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 5
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L (z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-] NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L 0.000 description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 3
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylpropanedioic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)C(O)=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000013005 condensation curing Methods 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGUVTBNQCVSQB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpropanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)=O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 YJGUVTBNQCVSQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEXHLHNCJVXPNU-UHFFFAOYSA-N 2-(trimethoxysilylmethyl)butane-1,4-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(CN)CCN HEXHLHNCJVXPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N [SiH4].N=C=O Chemical class [SiH4].N=C=O NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBBXMOLCMPOCC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-phenylacetic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)CC1=CC=CC=C1 ZNBBXMOLCMPOCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- NHWNGVQMIQXKCB-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)stannane Chemical compound CO[Sn](C)(C)OC NHWNGVQMIQXKCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diacetate Chemical compound CC(=O)O[Sn](C)(C)OC(C)=O SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N hexachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- ZKWONARDNQWFKT-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(2+) Chemical compound CO[Ti]OC ZKWONARDNQWFKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000109 phenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCOC(=O)CC(C)=O DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
一方で、硬化時に発生する2−ブタノンオキシムは発がん性のおそれを疑われており、メタノールは人体に対して有毒で、劇物に指定されていることから、人体の健康の観点から好ましくない。更に、これらの組成物では、硬化触媒として、環境負荷物質として規制が強化されている錫触媒を使用するケースもあり、環境保護の観点から好ましくない。
環境保護や健康被害抑制といった観点から、性能向上とともにより環境・安全に配慮された製品が特に望まれており、脱離する化合物の安全性が高く、性能に優れる室温硬化性オルガノシロキサン組成物に対する需要が高まっている。
[1]
(A)下記一般式(1)で示される23℃における粘度が20〜1,000,000mPa・sのオルガノポリシロキサン:100質量部
HO−(SiR1 2O)a−H (1)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、各R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。aは50以上の整数である。)、及び
(B)下記一般式(2)で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:1〜40質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[2]
(B)成分の加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物が、加水分解によってβ−ケトエステル化合物を脱離するものである[1]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[3]
β−ケトエステル化合物が、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸アリル、アセト酢酸フェニル、アセト酢酸ベンジル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジペンチル、マロン酸ジアリル、マロン酸ジフェニル又はマロン酸ジベンジルである[2]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[4]
更に、(C)硬化触媒:(A)成分100質量部に対して0.01〜10質量部を含有する[1]〜[3]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[5]
(C)硬化触媒が、錫触媒、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒の少なくともいずれか1つを含む[4]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[6]
錫触媒を含有しないものである[1]〜[5]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[7]
更に、(D)下記一般式(3)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物:(A)成分100質量部に対して0.01〜10質量部
R5R6 bSiX3-b (3)
(式中、R5は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる1種以上の原子を含む官能性基を少なくとも1個有する炭素数1〜20の一価炭化水素基である。R6は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Xは加水分解性基である。bは0、1又は2である。)
を含有する[1]〜[6]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[8]
更に、(E)無機質充填剤:(A)成分100質量部に対して1〜500質量部
を含有する[1]〜[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[9]
(E)成分が、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック及び酸化アルミニウムから選ばれる1種又は2種以上の無機質充填剤である[8]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[10]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用部品。
[11]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用オイルシール。
[12]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する電気・電子用部品。
[13]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する建築用構造物。
[14]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する土木工事用構造物。
[15]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤。
[16]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するシーリング剤。
[17]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するポッティング剤。
[18]
[1]〜[9]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するコーティング剤。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いられる(A)成分は、下記一般式(1)で示される23℃における粘度が20〜1,000,000mPa・sのオルガノポリシロキサンである。
HO−(SiR1 2O)a−H (1)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、各R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。aは50以上の整数である。)
本発明において、重合度(又は分子量)は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン(THF)等を展開溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度(又は数平均分子量)等として求めることができる。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いられる(B)成分は、下記一般式(2)で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物で、架橋剤(硬化剤)として用いられるものであり、加水分解によってアセト酢酸エステル、マロン酸エステル等のβ−ケトエステル化合物を脱離基(脱離物質)として放出するものであることを特徴とする。
なお、本発明において「部分加水分解縮合物」とは、該加水分解性オルガノシラン化合物を部分的に加水分解・縮合して生成する、分子中に残存加水分解性基を3個以上、好ましくは4個以上有するオルガノシロキサンオリゴマーを意味する。
塩基性物質の添加量としては、クロロシラン中の塩素原子数1モルに対して0.95〜2.0モルが好ましく、0.99〜1.5モルがより好ましく、1.0〜1.2モルが更に好ましい。塩基添加量が少ないと反応が終結しないおそれがあり、塩基添加量が多すぎると経済的に不利である。
溶剤の使用量としては特に限定されないが、通常、使用するβ−ケトエステル化合物100質量部に対して、10〜500質量部、好ましくは30〜300質量部、より好ましくは50〜200質量部等の範囲で使用される。
(B)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して1〜40質量部であり、好ましくは3〜30質量部であり、更に好ましくは5〜20質量部である。(B)成分の配合量が上記下限値の1質量部未満であると、密封容器中に保管した際の保存性が悪化する場合がある。また、(B)成分の配合量が上記上限値の40質量部を超えると、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性が著しく低下したり、接着性が悪化する場合がある。
なお、(B)成分の加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物は、分子中に、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる1種以上の原子を含む官能性基を少なくとも1個有する一価炭化水素基を有しないものである点において、後述する任意成分としての(D)成分のシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物とは明確に区別されるものである。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて(C)成分の硬化触媒を任意成分として配合することができる。(C)成分の硬化触媒としては、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用されている金属系又は非金属系の縮合触媒を使用できる。例えば、ジブチル錫メトキサイド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジオクテート、ジメチル錫ジメトキサイド、ジメチル錫ジアセテート等の有機錫化合物(錫触媒)、テトラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジアセチルアセトナート、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)等の有機チタン化合物(チタン触媒)、トリエチルアミン、ヘキシルアミン、テトラメチルグアニジン、γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物やこれらの塩(有機強塩基触媒)、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)、ビスマストリス(ネオデカノエート)及びそれらの混合物(有機ビスマス触媒)などが挙げられ、これらの少なくともいずれか1つ、即ち1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、上記触媒のうち、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒のいずれを配合しても錫触媒を配合した場合と同等の硬化性及び硬化物性能を示す。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて(D)成分のシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物を任意成分として配合することができる。(D)成分は、下記一般式(3)で示されるシランカップリング剤(即ち、官能性基含有一価炭化水素基を有する加水分解性オルガノシラン化合物又はカーボンファンクショナルシラン)及び/又はその部分加水分解縮合物であり、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物に良好な接着性を発現させるための成分である。
R5R6 bSiX3-b (3)
(式中、R5は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる1種以上の原子を含む官能性基を少なくとも1個有する炭素数1〜20の一価炭化水素基である。R6は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Xは加水分解性基である。bは0、1又は2である。)
(D)成分のシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物は、1種でもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて(E)成分の無機充填剤を任意成分として配合することができる。(E)成分の無機質充填剤は、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物にゴム物性を付与するための補強性、非補強性充填剤である。(E)成分の無機充填剤としては、表面疎水化処理又は無処理の、焼成シリカ、煙霧質シリカ等の乾式シリカ、沈降性シリカ、ゾル−ゲル法シリカ等の湿式シリカなどのシリカ系充填剤、カーボンブラック、タルク、ベントナイト、表面処理又は無処理の炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、表面処理又は無処理の酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等が例示され、その中でも炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムが好ましく、より好ましくは無機質充填剤の表面が疎水化処理された、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムである。この場合、これら無機質充填剤は、水分量が少ないことが好ましい。
なお、該表面処理剤(疎水化処理剤)の種類、量や処理方法等については特に制限はないが、代表的には、クロロシラン、アルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物や、脂肪酸、パラフィン、シランカップリング剤、チタンカップリング剤等の処理剤が適用できる。
(E)成分の無機質充填剤は、1種でもよく、2種以上を併用してもよい。
また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、上記成分以外に一般に知られている添加剤を本発明の目的を損なわない範囲で使用しても差し支えない。添加剤としては、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、可塑剤としてのシリコーンオイル(無官能性オルガノポリシロキサン)、イソパラフィン等が挙げられ、必要に応じて顔料、染料、蛍光増白剤等の着色剤、防かび剤、抗菌剤、海洋生物忌避剤等の生理活性添加剤、ブリードオイルとしてのフェニルシリコーンオイル、フロロシリコーンオイル、シリコーンと非相溶の有機液体等の表面改質剤、溶剤揮発油、低沸点イソパラフィン等の溶剤も添加できる。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、アセト酢酸エチル390g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mlを仕込み、氷浴下でメチルトリクロロシラン148.7g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を90℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、アセト酢酸エチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物1を得た(収量335g、収率78%)。この反応式は、下記式[2]で表される。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、アセト酢酸エチル390g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mlを仕込み、氷浴下でビニルトリクロロシラン160.6g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を90℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、アセト酢酸エチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物2を得た(収量348g、収率78%)。この反応式は、下記式[3]で表される。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、マロン酸ジエチル480g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mlを仕込み、氷浴下でメチルトリクロロシラン148.7g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を120℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、マロン酸ジエチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物3を得た(収量280g、収率54%)。この反応式は、下記式[4]で表される。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B−1)前記加水分解性オルガノシラン化合物1を10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−1)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−1)ジオクチル錫ジラウレートを0.1質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物1を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B−2)前記加水分解性オルガノシラン化合物2を10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−2)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−403、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−2)チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)(製品名;オルガチックスTC750、マツモトファインケミカル(株)製)を4質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物2を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B−3)前記加水分解性オルガノシラン化合物3を10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−3)N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−603、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−3)γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを0.2質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物3を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B−2)前記加水分解性オルガノシラン化合物2を10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−1)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−4)ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)を主成分とする有機ビスマス触媒(製品名;ネオスタンU−600、日東化成(株)製)を1質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物4を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B’)メチルトリスメチルエチルケトオキシムシランを10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−1)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−1)ジオクチル錫ジラウレートを0.1質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物5を得た。
(A’)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がメチルジメトキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B”)メチルトリメトキシシランを10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−2)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−403、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−2)チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)(製品名;オルガチックスTC750、マツモトファインケミカル(株)製)を4質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物6を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B”)メチルトリメトキシシランを10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−1)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−4)ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)を主成分とする有機ビスマス触媒(製品名;ネオスタンU−600、日東化成(株)製)を1質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物7を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(前記一般式(1)において、R1=メチル基、a=約620に該当するジメチルポリシロキサン)100質量部に、(E−1)表面がパラフィン系で処理された重質炭酸カルシウム(製品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部、(E−2)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ(製品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を10質量部加えて十分に混合した後、(B”)メチルトリメトキシシランを10質量部加え、十分に混合した。最後に(D−2)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(製品名;KBM−403、信越化学工業(株)製)を1質量部、(C−2)チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)(製品名;オルガチックスTC750、マツモトファインケミカル(株)製)を4質量部加え、減圧下で混合したところ、混合中にゲル化してしまい組成物は得られなかった。
上記実施例1〜4、比較例1〜3で調製された各組成物(室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物)について、下記の評価を行った。実施例1〜4、比較例1〜3の配合量と共に、下記評価結果を表1に示す。
初期評価として上記調製直後の各組成物を用いて以下のタックフリータイム、硬化速度、ゴム物性、接着性を評価した。
タックフリータイム
上記実施例、比較例で調製された各組成物を用いて、JIS A 5758に規定する方法に準じてタックフリータイム(指触乾燥時間)を測定した。
硬化速度試験方法は、内径10mmのガラスシャーレに、上記実施例、比較例で調製された各組成物を充填し、23℃、50%RHで1日(24時間)後に、空気に触れた部分から硬化した厚さを測定した。
上記実施例、比較例で調製された各組成物を2mmの型枠に流し込み、23℃、50%RHで7日間養生して2mm厚さのゴムシートを得た。JIS K 6249に準じてゴム物性(タイプAデュロメータ硬さ、引張強度、切断時伸び)を測定した。
上記実施例、比較例で調製された各組成物について、幅25mm、長さ100mmのアルミニウム板2枚の間で23℃、50%RHで7日間養生して硬化させ、上下それぞれのアルミニウム板との接着面積2.5cm2、接着厚さ1mmのシリコーンゴム硬化物層を形成して、せん断接着試験体を作製した。この各試験体を用いてアルミニウムに対するせん断接着力と凝集破壊率をJIS K 6249に規定する方法に準じて測定した。
耐湿熱性能を確認するため、得られた硬化後のシリコーンゴムシート及びせん断接着試験体を85℃、85%RHの環境に暴露し、1,000時間劣化させて、その後製造初期と同様の試験(ゴム物性、接着性)を行うことで、耐湿熱性の確認試験を行った。
耐熱性能を確認するため、得られた硬化後のシリコーンゴムシート及びせん断接着試験体を150℃の環境に暴露し、1,000時間劣化させて、その後製造初期と同様の試験(ゴム物性、接着性)を行うことで、耐熱性の確認試験を行った。
また、実施例の組成物が硬化中に放出する化合物は、アセト酢酸エチルとマロン酸ジエチルであり、これらは食品添加物や香料として認可されている安全性の高い化合物である。一方で、比較例の組成物が硬化中に放出する化合物は、発がん性のおそれを疑われている2−ブタノンオキシム、及び劇物に指定されているメタノールである。また、これらの化合物は、アセト酢酸エステル、マロン酸エステルと比較して引火点や沸点が低いことからも、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、人体の健康、環境保護の観点からより優れていることが分かる。
Claims (18)
- (A)下記一般式(1)で示される23℃における粘度が20〜1,000,000mPa・sのオルガノポリシロキサン:100質量部
HO−(SiR1 2O)a−H (1)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、各R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。aは50以上の整数である。)、及び
(B)下記一般式(2)で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:1〜40質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (B)成分の加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物が、加水分解によってβ−ケトエステル化合物を脱離するものである請求項1に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- β−ケトエステル化合物が、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸アリル、アセト酢酸フェニル、アセト酢酸ベンジル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジペンチル、マロン酸ジアリル、マロン酸ジフェニル又はマロン酸ジベンジルである請求項2に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(C)硬化触媒:(A)成分100質量部に対して0.01〜10質量部
を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (C)硬化触媒が、錫触媒、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒の少なくともいずれか1つを含む請求項4に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 錫触媒を含有しないものである請求項1〜5のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(D)下記一般式(3)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物:(A)成分100質量部に対して0.01〜10質量部
R5R6 bSiX3-b (3)
(式中、R5は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる1種以上の原子を含む官能性基を少なくとも1個有する炭素数1〜20の一価炭化水素基である。R6は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Xは加水分解性基である。bは0、1又は2である。)
を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 更に、(E)無機質充填剤:(A)成分100質量部に対して1〜500質量部
を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (E)成分が、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック及び酸化アルミニウムから選ばれる1種又は2種以上の無機質充填剤である請求項8に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用部品。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する自動車用オイルシール。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する電気・電子用部品。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する建築用構造物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する土木工事用構造物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するシーリング剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するポッティング剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するコーティング剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020106136A JP7351264B2 (ja) | 2020-06-19 | 2020-06-19 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020106136A JP7351264B2 (ja) | 2020-06-19 | 2020-06-19 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022001611A true JP2022001611A (ja) | 2022-01-06 |
JP7351264B2 JP7351264B2 (ja) | 2023-09-27 |
Family
ID=79244056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020106136A Active JP7351264B2 (ja) | 2020-06-19 | 2020-06-19 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7351264B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6041684A (ja) * | 1983-05-25 | 1985-03-05 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 新規シリコ−ン化合物 |
JPH02199170A (ja) * | 1989-01-27 | 1990-08-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2019532924A (ja) * | 2016-09-13 | 2019-11-14 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | シラン及び該シランを含む硬化性組成物 |
-
2020
- 2020-06-19 JP JP2020106136A patent/JP7351264B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6041684A (ja) * | 1983-05-25 | 1985-03-05 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 新規シリコ−ン化合物 |
JPH02199170A (ja) * | 1989-01-27 | 1990-08-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2019532924A (ja) * | 2016-09-13 | 2019-11-14 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | シラン及び該シランを含む硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7351264B2 (ja) | 2023-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6314993B2 (ja) | 多成分系室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物からなる成型物 | |
JP3714861B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
KR101954055B1 (ko) | 다성분 실온-경화성 실리콘 탄성중합체 조성물 | |
WO2022113437A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品並びに加水分解性オルガノシラン化合物及びその製造方法 | |
WO2015194340A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物である成形物 | |
CN107429061B (zh) | 室温固化性有机聚硅氧烷组合物和为该组合物的固化物的成型物 | |
JP4912754B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2021515066A (ja) | 湿気硬化性シリコーンポリマー、及びその使用 | |
JPWO2019069706A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 | |
WO2020209083A1 (ja) | オイルシール用室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び自動車用部品 | |
WO2022163436A1 (ja) | 二成分型室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 | |
WO2020026731A1 (ja) | 室温硬化性ポリブタジエン樹脂組成物、その製造方法及び実装回路基板 | |
JP4530177B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
WO2023127675A1 (ja) | 室温硬化性樹脂組成物及び物品 | |
WO2014185276A1 (ja) | アルミニウムキレート化合物及びこれを含有する室温硬化性樹脂組成物 | |
JP4149030B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP2002338811A (ja) | 室温速硬化性オルガポリシロキサン組成物 | |
JP6315100B2 (ja) | 新規有機チタン化合物、該有機チタン化合物の製造方法、硬化触媒及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2022001611A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 | |
JP2007177033A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP3925625B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2005213487A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
WO2020226076A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、シリコーンゴム及び物品 | |
JPH0138142B2 (ja) | ||
WO2023032745A1 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220728 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230310 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230815 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230828 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7351264 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |