JP2021518850A - 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents
化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021518850A JP2021518850A JP2020556973A JP2020556973A JP2021518850A JP 2021518850 A JP2021518850 A JP 2021518850A JP 2020556973 A JP2020556973 A JP 2020556973A JP 2020556973 A JP2020556973 A JP 2020556973A JP 2021518850 A JP2021518850 A JP 2021518850A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 131
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 70
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 47
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 40
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 38
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 37
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 2
- -1 triethylsilyl group Chemical group 0.000 description 54
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 9
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 150000004775 coumarins Chemical group 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1h-pyrrole Chemical compound CC1=CNC(C)=C1 MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAPNRQCYSFBWDI-UHFFFAOYSA-N DMP Natural products CC1=CC=C(C)N1 PAPNRQCYSFBWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1 VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=O)C(C)=C1 HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWDXAHXRFSDPSM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=1NC=C(C=1)C1=CC=CC=C1 GWDXAHXRFSDPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- AWIPZVIRESETDT-UHFFFAOYSA-N BrB1c2ccccc2Oc2c1cccc2 Chemical compound BrB1c2ccccc2Oc2c1cccc2 AWIPZVIRESETDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MSBWDNNCBOLXGS-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate;hydrate Chemical compound O.[Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O MSBWDNNCBOLXGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/23—Photochromic filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
- G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
- G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
- G02B6/005—Means for improving the coupling-out of light from the light guide provided by one optical element, or plurality thereof, placed on the light output side of the light guide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/1336—Illuminating devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Planar Illumination Modules (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
Xは、直接結合;S;またはOであり、
R1およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;−C(=O)ORA;−OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、前記R1、R3、R4およびR6がメチル基の場合、R2およびR5のうちの少なくとも1つは、ハロゲン基;シアノ基;−C(=O)ORA;−OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R7は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R8、R10〜R13およびR15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;またはハロゲン基であり、
R9およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;−C(=O)ORC;−OC(=O)RD;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
RA〜RDは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換のクマリン基である。
フラスコに、2,4−ジメチルピロール10g、ベンズアルデヒド0.52当量、トリフルオル酢酸(2drop)、および乾燥ジクロロメタン(500mL)を混合後、窒素下、5時間常温で撹拌した。TLCで出発物質が消えたことを確認後、0℃でDDQ(2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン)0.52当量を添加した。常温で1時間撹拌後、トリエチルアミン2.5当量をゆっくり滴加した。30分間常温で撹拌後、10−ブロモ−9−オキサ−10−ボランアントラセン4.6当量をゆっくり滴加した。反応物を常温で5時間撹拌後に水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタおよび減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物1−1(13.5g、収率57%)を得た。
化合物1−1 3.5gをジメチルホルムアミドに溶解させた後、常温でN−ヨードスクシンイミド(NIS)6当量をゆっくり入れた。60℃に加熱撹拌して反応を進行し、反応が終結した後、ソジウムチオスルフェート溶液とジクロロメタンを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物1(4.5g、収率83%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd.for C31H25BI2N2O(M+):706.0149;found:706.0141)
化合物1 2.5gと2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロニックアシッド4.2当量をテトラヒドロフラン溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート10当量を水に溶かして共に撹拌した。80℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物2(2.3g、収率74%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C47H31BF12N2O(M+):878.2338;found:878.2343)
化合物1−1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりにメシチルアルデヒドを用い、10−ブロモ−9−オキサ−10−ボランアントラセンの代わりに5−ブロモ−5H−ジベンゾボロールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物3−1を9.5g(収率40%)得ることができた。
フラスコに、ジメチルホルムアミド(4mL)とジクロロエタン(50mL)とを混合後、0℃に温度を下げた。窒素雰囲気下、POCl3(4mL)をゆっくり滴加した後、常温で30分間撹拌した。前記反応溶液に化合物3−1 3.9gを添加した後、60℃に昇温して1時間撹拌した。常温に冷やした後、氷と飽和水酸化ナトリウム水溶液との混合液に入れた。常温で2時間撹拌後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後にフィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物3−2(2.8g、収率66%)を得た。
フラスコに、化合物3−2 2.7gとN−ヨードスクシンイミド(NIS)3当量をジメチルホルムアミドに溶かした後、60℃で5時間撹拌した。常温に冷やした後、水を入れて固体をフィルタした。固体をクロロホルムに溶かした後、ソジウムチオスルフェート飽和溶液で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカフィルタした。減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物3−3(2.9g、収率86%)を得た。
化合物3−3 2.7gと2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロニックアシッド2.1当量をトルエンとエタノールに溶かした後、炭酸カリウム3.0当量を水と共に反応溶液に添加した後に撹拌した。80℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物3−4(2.6g、収率85%)を得ることができた。
化合物3−4 2.5gとアミドスルホニックアシッド1当量をテトラヒドロフランに溶かした後、水に溶かしたソジウムクロライド1当量をゆっくり滴加した。0℃で1時間撹拌後、反応が終了すると、ソジウムチオスルフェート飽和溶液を用いてクロロホルムで抽出した。有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を除去して化合物3−5(2.3g、収率90%)を得た。
化合物3−5 2.2g、7−ヒドロキシルクマリン1.2当量、DMAP(4−ジメチルアミノピリジン)0.2当量、およびEDC(N−エチル−N'−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド)−HCl1.2当量をジクロロメタンに入れて加熱撹拌した。反応が終結した後、常温に冷やし、水を入れて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、溶媒は蒸発させた。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物3(2.2g、収率84%)を得た。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H39BF6N2O4(M+):880.2907;found:880.2901)
化合物1−1の合成において、2,4−ジメチルピロールの代わりにピロールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物4−1(13.1g、収率44%)を得ることができた。
化合物4−1 3.0g、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルト5当量、マンガンアセテート水和物10当量をジメチルホルムアミド溶媒に入れて、80℃以下に加熱した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水を入れてセライトパッドでフィルタした。セライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタした。溶媒は減圧して除去し、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物4(3.2g、収率58%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C51H59BN2O(M+):726.4720;found:751.4713)
化合物4 3.0gをジクロロメタン溶媒に溶かした後、クロロスルホニルイソシアネートを3当量入れた。常温で反応を進行させ、反応は少量分け出してジメチルホルムアミドと混合した後に確認した。反応が終了すると、ジメチルホルムアミド10当量を入れて3時間程度撹拌した。水とクロロホルムを用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物5(2.9g、収率93%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H58BN3O(M+):751.4673;found:751.4678)
化合物1−1の合成において、2,4−ジメチルピロールの代わりにピロールを用い、10−ブロモ−9−オキサ−10−ボランアントラセンの代わりに10−ブロモ−9−チア−10−ボランアントラセンを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物6−1(14.1g、収率46%)を得ることができた。
化合物4の合成において、化合物4−1の代わりに化合物6−1を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物6−2(3.2g、収率59%)を得ることができた。
化合物6−2 3.0gをジクロロメタン溶媒に溶かした後、クロロスルホニルイソシアネートを10当量入れた。60℃以下に加熱し、反応は少量分け出してジメチルホルムアミドと混合した後に確認した。反応が終了すると、ジメチルホルムアミド30当量を入れて、3時間程度撹拌させた。水とクロロホルムを用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。化合物6(2.8g、収率87%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C53H57BN4S(M+):792.4397;found:700.2401)
フラスコに、ピロール10g、ジベンゾフランアルデヒド0.52当量、トリフルオル酢酸(2drop)、および乾燥テトラヒドロフラン(100mL)を混合後、窒素下、5時間常温で撹拌した。TLCで出発物質が消えたことを確認後、−78℃で臭素1.0当量を添加した。反応完了後、トリエチルアミン3当量とエタノールを入れてよく撹拌した。この時生成された固体をフィルタして化合物7−1(15.4g、44%)を得た。
化合物7−1 15.4gをジクロロメタンに溶かし、0℃でDDQ(2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン)1.0当量を添加した。常温で1時間撹拌後、トリエチルアミン2.0当量をゆっくり滴加した。30分間常温で撹拌後、10−ブロモ−9−オキサ−10−ボランアントラセン4.0当量をゆっくり滴加した。反応物を常温で5時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタおよび減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物7−2(13.5g、収率64%)を得た。
化合物7−2 3.0gと4−メトキシフェニルボロニックアシッド4.2当量をテトラヒドロフラン溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート10当量を水に溶かして共に撹拌した。80℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体に精製した。これによって化合物7(2.4g、収率74%)を得ることができた。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C47H33BN2O4(M+):700.2533;found:700.2528)
化合物1−1の合成において、2,4−ジメチルピロールの代わりに2−(4−(t−ブチル)フェニル)−4−フェニル−1H−ピロールを用い、ベンズアルデヒドの代わりにジベンゾフランアルデヒドを用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物8−1(19.6g、収率60%)を得ることができた。
化合物3−2の合成において、化合物3−1の代わりに化合物8−1を用いることを除けば、同様の方法で合成した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物8−2(2.8g、収率91%)を得た。
化合物3−5の合成において、化合物3−4の代わりに化合物8−2を用いることを除けば、同様の方法で合成した。これによって化合物8−3(2.6g、収率91%)を得た。
化合物3の合成において、化合物3−5の代わりに化合物8−3を用いることを除けば、同様の方法で合成した。シリカゲルカラム(ヘキサン/エチルアセテート)を通して化合物8(2.3g、収率77%)を得た。(HR LC/MS/MS m/z calcd for C75H57BN2O6(M+):1092.4310;found:1092.4295)
有機蛍光体である化合物1(トルエン溶液における最大吸収波長515nm、最大発光波長531nm、半値幅38nm)を溶媒キシレンに溶かして第1溶液を製造した。
化合物1の代わりに化合物2(トルエン溶液における最大吸収波長508nm、最大発光波長517nm、半値幅31nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物3(トルエン溶液における最大吸収波長513nm、最大発光波長521nm、半値幅34nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物4(トルエン溶液における最大吸収波長503nm、最大発光波長515nm、半値幅32nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物5(トルエン溶液における最大吸収波長498nm、最大発光波長513nm、半値幅32nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物6(トルエン溶液における最大吸収波長501nm、最大発光波長512nm、半値幅34nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物7(トルエン溶液における最大吸収波長594nm、最大発光波長634nm、半値幅38nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに化合物8(トルエン溶液における最大吸収波長598nm、最大発光波長636nm、半値幅47nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに下記のmPhBODIPY(トルエン溶液における最大吸収波長503nm、最大発光波長516nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
化合物1の代わりに下記のpPhBODIPY(トルエン溶液における最大吸収波長570nm、最大発光波長613nm、半値幅42nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
Claims (11)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
Xは、直接結合;S;またはOであり、
R1およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;−C(=O)ORA;−OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、前記R1、R3、R4およびR6がメチル基の場合、R2およびR5のうちの少なくとも1つは、ハロゲン基;シアノ基;−C(=O)ORA;−OC(=O)RB;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R7は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R8、R10〜R13およびR15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;またはハロゲン基であり、
R9およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;−C(=O)ORC;−OC(=O)RD;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
RA〜RDは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換のクマリン基である。 - 前記R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、シアノ基、およびアリール基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;またはアルキル基およびアルコキシ基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R1およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;−C(=O)ORA;−OC(=O)RB;アルキル基およびハロアルキル基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であり、
RAおよびRBは、前記化学式1における定義と同じである、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記R7は、アルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、およびアリール基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記R9およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;または置換もしくは非置換のアルキル基である、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 樹脂マトリックス;および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を含む色変換フィルム。
- 前記化合物の含有量は、色変換フィルムを基準として0.001重量%〜10重量%である、請求項8に記載の色変換フィルム。
- 請求項8に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
- 請求項10に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2019-0023896 | 2019-02-28 | ||
KR1020190023896A KR102388487B1 (ko) | 2019-02-28 | 2019-02-28 | 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 |
PCT/KR2020/002725 WO2020175901A1 (ko) | 2019-02-28 | 2020-02-26 | 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021518850A true JP2021518850A (ja) | 2021-08-05 |
JP7009709B2 JP7009709B2 (ja) | 2022-01-26 |
Family
ID=72238313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020556973A Active JP7009709B2 (ja) | 2019-02-28 | 2020-02-26 | 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210222060A1 (ja) |
JP (1) | JP7009709B2 (ja) |
KR (1) | KR102388487B1 (ja) |
CN (1) | CN112041322B9 (ja) |
TW (1) | TWI831934B (ja) |
WO (1) | WO2020175901A1 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017183854A1 (ko) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | 주식회사 엘지화학 | 색변환 필름 및 이를 포함하는 백라이트 유닛과 디스플레이 장치 |
WO2017210821A1 (en) * | 2016-06-06 | 2017-12-14 | Dow Global Technologies Llc | Light emitting apparatus and electronic device comprising the same |
WO2018044120A1 (ko) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름 |
WO2020059484A1 (ja) * | 2018-09-18 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、光学フィルタの製造方法、カメラモジュール、化合物、及び、分散組成物 |
JP2021519804A (ja) * | 2019-02-28 | 2021-08-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW406442B (en) | 1998-07-09 | 2000-09-21 | Sumitomo Electric Industries | White colored LED and intermediate colored LED |
JP4012628B2 (ja) * | 1998-07-15 | 2007-11-21 | 関西ペイント株式会社 | ポジ型可視光感光性樹脂組成物及びその用途 |
JP5642013B2 (ja) * | 2011-04-21 | 2014-12-17 | 株式会社Adeka | 新規化合物、近赤外線吸収剤及びこれを含有する合成樹脂組成物 |
EP4152910A1 (en) * | 2013-08-14 | 2023-03-22 | Kyulux, Inc. | Organic electroluminescent device |
US10497883B2 (en) * | 2014-03-11 | 2019-12-03 | Kyulux, Inc. | Organic light-emitting device, host material, light-emitting material, and compound |
CN105838353B (zh) * | 2015-01-31 | 2021-03-26 | Lg化学株式会社 | 色彩转换膜、以及包括其的背光单元和显示设备 |
CN107531729A (zh) * | 2015-05-01 | 2018-01-02 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 四配位硼化合物 |
KR102148067B1 (ko) * | 2016-09-02 | 2020-08-26 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름 |
-
2019
- 2019-02-28 KR KR1020190023896A patent/KR102388487B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-02-26 JP JP2020556973A patent/JP7009709B2/ja active Active
- 2020-02-26 US US17/055,200 patent/US20210222060A1/en active Pending
- 2020-02-26 WO PCT/KR2020/002725 patent/WO2020175901A1/ko active Application Filing
- 2020-02-26 CN CN202080002457.XA patent/CN112041322B9/zh active Active
- 2020-02-27 TW TW109106374A patent/TWI831934B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017183854A1 (ko) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | 주식회사 엘지화학 | 색변환 필름 및 이를 포함하는 백라이트 유닛과 디스플레이 장치 |
WO2017210821A1 (en) * | 2016-06-06 | 2017-12-14 | Dow Global Technologies Llc | Light emitting apparatus and electronic device comprising the same |
WO2018044120A1 (ko) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름 |
WO2020059484A1 (ja) * | 2018-09-18 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、光学フィルタの製造方法、カメラモジュール、化合物、及び、分散組成物 |
JP2021519804A (ja) * | 2019-02-28 | 2021-08-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BONNIER, CATHERINE ET AL.: "Perfluoroaryl-Substituted Boron Dipyrrinato Complexes", ORGANOMETALLICS, vol. 28, no. 16, JPN6019040468, 2009, pages 4845 - 4851, XP055693914, ISSN: 0004597680, DOI: 10.1021/om900402e * |
KANG YUAN ET AL.: "Spiro-BODIPYs with a Diaryl Chelate: Impact on Aggregation and Luminescence", J. ORG. CHEM., vol. 82, no. 24, JPN6021036920, 2017, pages 13481 - 13487, XP055734674, ISSN: 0004597679, DOI: 10.1021/acs.joc.7b02602 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7009709B2 (ja) | 2022-01-26 |
CN112041322B9 (zh) | 2023-10-17 |
WO2020175901A1 (ko) | 2020-09-03 |
KR20200105153A (ko) | 2020-09-07 |
TW202043243A (zh) | 2020-12-01 |
CN112041322B (zh) | 2023-09-08 |
TWI831934B (zh) | 2024-02-11 |
KR102388487B1 (ko) | 2022-04-19 |
CN112041322A (zh) | 2020-12-04 |
US20210222060A1 (en) | 2021-07-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6874825B2 (ja) | 化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP6795089B2 (ja) | 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP6874900B2 (ja) | 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP6874899B2 (ja) | 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP6996052B2 (ja) | 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 | |
JP7043720B2 (ja) | 含窒素環化合物およびそれを含む色変換フィルム | |
JP7099784B2 (ja) | 化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP2023075188A (ja) | 化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイデバイス、並びに色変換フィルムの製造方法 | |
JP6962520B2 (ja) | 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP6687190B2 (ja) | 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP6805464B2 (ja) | 化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
JP7272532B2 (ja) | 色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 | |
JP7009709B2 (ja) | 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 | |
JP6896970B2 (ja) | 含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、およびこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置 | |
JP6891381B2 (ja) | 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210921 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211214 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211220 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7009709 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |