JP6687190B2

JP6687190B2 - 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム

Info

Publication number: JP6687190B2
Application number: JP2019513377A
Authority: JP
Inventors: ソン、ソンキョン; ジュンソン、チョル; リー、ミリム; リー、ホヨン
Original assignee: エルジー・ケム・リミテッド
Priority date: 2016-11-17
Filing date: 2017-11-14
Publication date: 2020-04-22
Anticipated expiration: 2037-11-14
Also published as: CN109790187B; JP2019534855A; US10961260B2; TW201825501A; KR102020525B1; KR20180055712A; CN109790187A; TWI655195B; US20200331932A1

Description

本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。本明細書は、２０１６年１１月１７日および２０１７年１１月１０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−０１５３２９８号および第１０−２０１７−０１４９７７４号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。

既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。

このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度に劣り、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。

本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、
Ｒ５〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
残りは、水素；または重水素であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ""；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ、Ｒ'、Ｒ"、Ｒ"'およびＲ""は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のアザボディピー構造の化合物より工程性および耐光性に優れる。したがって、本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、耐光性に優れた色変換フィルムを提供することができる。

本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。

本明細書の一実施態様に係る化合物は、コア構造に、Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、Ｒ５〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である特徴があり、
特に、Ｒ１〜Ｒ１０がすべて水素であるか、Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つがハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基の場合は、溶液工程が不可能で工程性が低下し、耐光性が低下するという欠点がある。したがって、色変換フィルムが前記化合物を含む場合、工程性および耐光性に優れた色変換フィルムを製造することができる。

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。

本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。

本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

本明細書において、

は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。

本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１００、または下記のような構造の化合物になってもよいし、前記Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。

本明細書において、エーテル基は、エーテルの酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。

本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アルケニル基；炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または炭素数２〜３０のヘテロ環基で置換されていてもよい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０２、または下記構造式の化合物になってもよいし、前記Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２-プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アミン基は、−ＮＨ_２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。

前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、

などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールオキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示と同じである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾフラン基、ジヒドロベンゾイソキノリン基（

）、およびクロメン基（

）などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよいし、芳香族と脂肪族との縮合環の例として、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基（

）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基（

）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。

本明細書において、置換基のうち、「隣接した基は互いに結合して環を形成する」との意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の炭化水素環基であるか、Ｒ５〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の炭化水素環基であり、残りは、水素；または重水素であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のフェノキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換のジヒドロインデン基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のオキサゾール基；置換もしくは非置換のチアゾール基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換の２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基；置換もしくは非置換のビニル基；または置換もしくは非置換のエチニル基であるか、Ｒ５〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のフェノキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換のジヒドロインデン基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のオキサゾール基；置換もしくは非置換のチアゾール基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換の２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基；置換もしくは非置換のビニル基；または置換もしくは非置換のエチニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。

本明細書の一実施態様において、前記「置換もしくは非置換の」は、重水素；フッ素基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；メチル基；ブチル基；トリフルオロメチル基；パーフルオロプロピル基；ヘプタフルオロブチル基；メトキシ基；シクロヘキシルオキシ基；フェノキシ基；ビニル基；トリフェニルシリル基；ジフェニルアミン基；ジメチルアミン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジヒドロベンゾイソキノリン基（

）；および置換もしくは非置換のクロメノン基（

）からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。

本明細書の一実施態様において、前記「置換もしくは非置換の」は、重水素；フッ素基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；メチル基；ブチル基；トリフルオロメチル基；パーフルオロプロピル基；ヘプタフルオロブチル基；メトキシ基；シクロヘキシルオキシ基；フェノキシ基；ビニル基；トリフェニルシリル基；ジフェニルアミン基；ジメチルアミン基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ケトン基で置換もしくは非置換のジヒドロベンゾイソキノリン基（

）、およびケトン基で置換もしくは非置換のクロメノン基（

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ、Ｒ'、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ、Ｒ'、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の炭化水素環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ、Ｒ'、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のパーフルオロプロピル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のメトキシ基；置換もしくは非置換のジヒドロベンゾイソキノリン基；または置換もしくは非置換のクロメノン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；フルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または−ＣＯ_２Ｒ；であり、Ｒは、置換もしくは非置換のアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；トリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；ジベンゾフラン基；または−ＣＯ_２Ｒであり、Ｒは、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のクロメノン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；フルオロアルキル基、アリール基、シリル基、ニトロ基、およびアルコキシ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されたアリール基；または−ＣＯ_２Ｒであり、Ｒは、プロピル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基；ジフェニルフルオレニル基；トリフェニルシリル基で置換されたフェニル基；ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメトキシ基で置換されたフェニル基；または−ＣＯ_２Ｒであり、Ｒは、プロピル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ""；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素基；シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ""；メチル基；ヘキシル基；ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基；ヘプタフルオロプロピル基で置換もしくは非置換のメトキシ基；エトキシ基；フルオロ、エトキシ基、またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；チオフェン基；

である。

前記Ｒ""は、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のパーフルオロプロピル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のメトキシ基；置換もしくは非置換のジヒドロベンゾイソキノリン基；または置換もしくは非置換のクロメノン基である。

であり、前記Ｒ""は、置換もしくは非置換のパーフルオロプロピル基；または置換もしくは非置換のクロメノン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素基；シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ""；メチル基；ヘキシル基；ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基；ヘプタフルオロプロピル基で置換もしくは非置換のメトキシ基；エトキシ基；フローリン、エトキシ基、またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；チオフェン基；

であり、前記Ｒ""は、パーフルオロプロピル基；またはケトン基で置換もしくは非置換のクロメノン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、フッ素基；シアノ基；ヘプタフルオロプロピル基で置換されたメトキシ基；ニトロ基置換されたフェノキシ基；または

である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、フッ素基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、フッ素基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２〜８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２］

［化学式３］

［化学式４］

［化学式５］

［化学式６］

［化学式７］

［化学式８］

前記化学式２〜８において、
Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
残りは、水素；または重水素であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ａ、ｂ、ｅおよびｆは、０〜４の整数であり、ｃは、０〜３の整数であり、ｄは、０〜６の整数であり、ａ〜ｆが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｒ、Ｒ'、Ｒ"、Ｒ"'、Ｘ１およびＸ２の定義は、化学式１におけるものと同じである。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、水素であり、前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７は、下記表の置換基で表される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７は、フルオロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１１は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７は、フルオロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１１は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７は、トリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１１は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆまたはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７は、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基であり、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１１は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７およびＲ１１は、フルオロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ａは、１であり、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７およびＲ１１は、トリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であり、ａは、１であり、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７およびＲ１１は、トリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であり、ａは、１であり、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆまたはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式２で表され、Ｒ７およびＲ１１は、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基であり、ａは、１であり、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、置換もしくは非置換のメトキシ基であり、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆまたはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、メトキシ基であり、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ８およびＲ９は、置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１０およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ８およびＲ９は、置換もしくは非置換のメトキシ基であり、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１０およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆまたはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ８およびＲ９は、メトキシ基であり、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１０およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、Ｒ３は、置換もしくは非置換のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、置換もしくは非置換のメトキシ基であり、Ｒ３は、フルオロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆまたはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、メトキシ基であり、Ｒ３は、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、Ｒ１およびＲ３は、置換もしくは非置換のアリール基であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、置換もしくは非置換のメトキシ基であり、Ｒ１およびＲ３は、フルオロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆまたはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記化学式７で表され、Ｒ１０は、メトキシ基であり、Ｒ１およびＲ３は、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１６は、水素であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｆである。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７のうちの少なくとも１つは、フルオロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリール基、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７のうちの少なくとも１つは、フルオロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリール基、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはフルオロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリール基、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７のうちの少なくとも１つは、トリフルオロメチル基、トリフェニルシリル基、メトキシ基、フェニル基、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７のうちの少なくとも１つは、トリフルオロメチル基、トリフェニルシリル基、メトキシ基、フェニル基、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはジフェニルフルオレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記構造式で表される。

本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。

例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１のようなコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。

［反応式１］

インドール１当量にアミノピリジン１．５当量をジクロロエタン溶媒で希釈して、塩化ホスホリル３当量を添加後、１００℃、窒素下で加熱撹拌する。反応終結後、反応物を常温に下げた後、水とエタノールを徐々に滴加して沈殿を形成し、形成された沈殿物を減圧濾過して、取得した。取得した反応中間物を再びトルエン溶液に溶解させた後、トリエチルアミン２当量とボロントリフルオライドジエチルエーテル化合物を４当量入れて再び１２０℃に加熱した。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出を進行させ、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。水分が除去された反応物を減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて化学式１の化合物を得た。

前記化学式１の化合物の置換基を置換して、本願発明の化学式１の化合物を製造することができ、置換基の種類、位置、個数は、当技術分野で知られている技術により変更することができる。

本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。

前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。

前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。

前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。

青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。

前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、同じく前記化学式１で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。

前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。

本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。

光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ_２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂を含めたポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。

前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。

前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。

前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明であり、前記支持体としての機能を果たせるものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。

前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造される。

前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。

前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に、前述した化学式１で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。

一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を準備し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を準備し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜ合わせることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用可能である。

前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。

前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であってもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有するものが好ましい。

前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定することができる。

前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。

前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に、所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物を含めた蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。

前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを使用する場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。

前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。

本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。

本明細書の一実施態様によれば、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光したり、前記反射板で反射した光を誘導したりする導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１にて１０６で表示された部分は、導光板の光分散パターンである。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさに誘導するために、２次元的な光分散パターンを利用することができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が使用されてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり他の構成に代替されたりしてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

＜製造例１＞化合物１−１の合成

化合物１−１ａ１．５ｇ（３．５８ｍｍｏｌ、１当量）と化合物１−１ｂ１．５当量をテトラヒドロフラン溶媒４０ｍＬに入れて撹拌しながら、窒素下で温度を９０℃に加熱した。これに、ポタシウムカーボネート３当量を水１０ｍＬに希釈して添加して、３０分間加熱撹拌を進行後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．０５当量添加して反応を１２時間進行させた。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、フィルタを通して溶媒を別途に分離して減圧蒸留を進行後、エタノールで再結晶をした。これにより化合物１−１を０．９５ｇ（６１％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２３Ｈ_１３ＢＦ_５Ｎ_３（Ｍ＋）：４４７．１１２３；ｆｏｕｎｄ：４４３．１１２５

＜製造例２＞化合物１−２の合成

化合物１−２ａ０．５ｇ（２．９６ｍｍｏｌ、１当量）と化合物１−２ｂ１．５当量をジクロロエタンに溶解後、塩化ホスホリル３当量を徐々に滴加して入れた後、窒素下で反応温度を１００℃に昇温した。反応終結後、反応物を常温に下げた後、水とエタノールを徐々に滴加して沈殿を形成し、形成された沈殿物を減圧濾過により分取した。分取した反応中間物を再びトルエン溶液に溶解させた後、トリエチルアミン２当量とボロントリフルオライドジエチルエーテル化合物４当量を添加して、窒素下で１２０℃に加熱した。反応完了後、水とクロロホルムにより抽出し、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。水分が除去された反応物を減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物１−２を０．６６ｇ（Ｙ＝４４％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２４Ｈ_１２ＢＦ_８Ｎ_３（Ｍ＋）：５０５．０９９７；ｆｏｕｎｄ：５０５．０９９９．

＜製造例３＞化合物１−３の合成

化合物１−２０．５ｇを無水ジクロロメタンに溶解させた後、０℃を維持させた。トリメチルシリルシアニド１５当量とトリフルオライドジエチルエーテル５当量を順次にゆっくり入れて反応を進行させた。反応終結後、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。水分が除去された反応物を減圧蒸留により濃縮後、エタノールを用いて化合物１−３を０．２７ｇ（Ｙ＝５３％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２６Ｈ_１２ＢＦ_６Ｎ_５（Ｍ＋）：５１９．１０９０；ｆｏｕｎｄ：５１９．１０９８．

＜製造例４＞化合物２−２の合成

化合物２−２ａ０．８ｇ（１．８ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−２ｂ４当量をテトラヒドロフラン溶媒４０ｍＬに入れて撹拌しながら、窒素下で温度を９０℃に加熱した。これに、ポタシウムカーボネート６当量を水１０ｍＬに希釈して添加して、３０分間加熱撹拌を進行後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．０５当量添加して反応を１２時間進行させた。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、フィルタを通して溶媒を別途に分離して減圧蒸留を進行後、エタノールで再結晶をした。これにより化合物２−２を０．９６ｇ（５２％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_６４Ｈ_４６ＢＦ_２Ｎ_３Ｓｉ_２（Ｍ＋）：９４８．３２１３；ｆｏｕｎｄ：９４８．３２１５

＜製造例５＞化合物２−３の合成

化合物２−２ａ０．８ｇ（１．８ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−３ｂ４当量を、化合物２−２と同様の方法で実験を進行させて、化合物２−３を１．３ｇ（７９％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_６６Ｈ_４２ＢＦ_２Ｎ_３（Ｍ＋）：９２５．３４４０；ｆｏｕｎｄ：９２５．３４４１．

＜製造例６＞化合物２−４の合成

化合物２−３１ｇ（１．０８ｍｍｏｌ、１当量）をジクロロメタンに溶解させ、アルミニウムクロライド５当量を入れて撹拌した。ヘプタフルオロブタノール３当量を入れて加熱撹拌した後、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。抽出した有機層をセライトフィルタを通してアルミニウムを除去し、無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去し、減圧蒸留により濃縮後、エタノールを用いて化合物２−４１．０ｇ（Ｙ＝７２％）を得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_７４Ｈ_４６ＢＦ_１４Ｎ_３Ｏ_２（Ｍ＋）：１２８５．３４６０；ｆｏｕｎｄ：１２８５．３４６１．

＜製造例７＞化合物３−２の合成

化合物３−２ａ１ｇ（２．７ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−２ｂ３当量をテトラヒドロフラン溶媒４０ｍＬに入れて撹拌しながら、窒素下で温度を９０℃に加熱した。これに、ポタシウムカーボネート３当量を水１０ｍＬに希釈して添加して、３０分間加熱撹拌を進行後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．０５当量添加して反応を１２時間進行させた。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、フィルタを通して溶媒を別途に分離して減圧蒸留を進行後、エタノールで再結晶をした。これにより化合物３−２を０．７９ｇ（４７％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４０Ｈ_２８ＢＦ_２Ｎ_３Ｓｉ（Ｍ＋）：６２７．２１１４；ｆｏｕｎｄ：６２７．２１１４

＜製造例８＞化合物３−３の合成

化合物１−３の代わりに化合物３−２を０．５ｇ用いて、製造例３と同様の方法で実験を進行させて、化合物３−３を０．３２ｇ（Ｙ＝６２％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４２Ｈ_２８ＢＮ_５Ｓｉ（Ｍ＋）：６４１．２２０７；ｆｏｕｎｄ：６４１．２２０６

＜製造例９＞化合物３−４の合成

化合物３−２ａ１ｇ（２．７ｍｍｏｌ、１当量）と化合物３−３ｂ１．５当量を、化合物３−２と同様の方法で合成を進行させ、これにより化合物３−４を０．９３ｇ（５７％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４１Ｈ_２６ＢＦ_２Ｎ_３（Ｍ＋）：６０９．２１８８；ｆｏｕｎｄ：６０９．２１８７

＜製造例１０＞化合物４−１の合成

化合物４−１ａ２ｇ（４．４ｍｍｏｌ、１当量）と化合物４−１ｂ４当量をテトラヒドロフラン溶媒６０ｍＬに入れて撹拌しながら、窒素下で温度を９０℃に加熱した。これに、ポタシウムカーボネート６当量を水１５ｍＬに希釈して添加して、３０分間加熱撹拌を進行後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．０５当量添加して反応を１２時間進行させた。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、フィルタを通して溶媒を別途に分離して減圧蒸留を進行後、エタノールで再結晶をした。これにより化合物４−１を２．３ｇ（７２％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_３２Ｈ_１４ＢＦ_１４Ｎ_３（Ｍ＋）：７１７．１０５７；ｆｏｕｎｄ：７１７．１０５５

＜製造例１１＞化合物４−２の合成

化合物４−１１ｇ（１．３９ｍｍｏｌ、１当量）とｔ−ブチルエチニルベンゼン２．１当量を無水ＴＨＦ溶媒に溶かした後、窒素下、零下７８℃で１時間撹拌、安定化させた。Ｎ−ブチルリチウム２．０５当量をゆっくり入れて、滴加完了後に常温に温度を上げた後、反応を完了させた。反応終了後、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させ、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、フィルタを通して溶媒を別途に分離して減圧蒸留を進行させて、エタノールで再結晶をした。これにより化合物４−２を０．７３ｇ（Ｙ＝５３％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５６Ｈ_４０ＢＦ_１２Ｎ_３（Ｍ＋）：９９３．３１２４；ｆｏｕｎｄ：９９３．３１２２

＜製造例１２＞化合物４−３の合成

化合物４−２ａ２ｇ（３．４ｍｍｏｌ、１当量）と化合物３−３ｂ１．５当量をテトラヒドロフラン溶媒６０ｍＬに入れて撹拌しながら、窒素下で温度を９０℃に加熱した。これに、ポタシウムカーボネート３当量を水１５ｍＬに希釈して添加して、３０分間加熱撹拌を進行後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．０５当量添加して反応を１２時間進行させた。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、フィルタを通して溶媒を別途に分離して減圧蒸留を進行後、エタノールで再結晶をした。これにより化合物４−３を２．６３ｇ（９４％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４９Ｈ_２８ＢＦ_８Ｎ_３（Ｍ＋）：８２１．２２４９；ｆｏｕｎｄ：８２１．２２４７

＜製造例１３＞化合物４−４の合成

化合物４−２ａ１ｇ（１．７ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−２ｂ１．５当量を用いて、化合物４−２と同様の方法で実験を進行させて、化合物４−４を０．８５ｇ（５９％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４８Ｈ_３０ＢＦ_８Ｎ_３Ｓｉ（Ｍ＋）：８３９．２１７４；ｆｏｕｎｄ：８３９．２１７７

＜製造例１４＞化合物４−６の合成

化合物４−５ａ１ｇ（１．４５ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−２ｂ１．５当量を用いて、化合物４−２と同様の方法で実験を進行させて、化合物４−６を０．９２ｇ（６６％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_６５Ｈ_４４ＢＦ_２Ｎ_３Ｓｉ（Ｍ＋）：９４３．３３６６；ｆｏｕｎｄ：９４３．３３６４

＜製造例１５＞化合物４−７の合成

化合物４−６１ｇ（１．０５ｍｍｏｌ、１当量）をアルミニウムクロライドが溶解しているジクロロメタン溶媒に入れて、５５℃、窒素大気下で１０分間加熱撹拌した。ジクロロメタン溶媒に溶かしたニトロフェノールをゆっくり入れて加熱撹拌した。反応が終結した後、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させ、シリカゲルカラムによりアルミナを除去し、化合物４−７を０．４９ｇ（Ｙ＝３９％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_７７Ｈ_５２ＢＮ_５Ｏ_６Ｓｉ（Ｍ＋）：１１８２．３７８０；ｆｏｕｎｄ：１１８２．３７８１

＜製造例１６＞化合物５−１の合成

化合物５−１ａ３．５ｇ（５．７５ｍｍｏｌ、１当量）と化合物５−１ｂ３当量を用いて、化合物４−２と同様の方法で合成を進行させて、化合物５−１を３．２ｇ（７５％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_３３Ｈ_１３ＢＦ_１４Ｎ_４（Ｍ＋）：７４２．１０１０；ｆｏｕｎｄ：７４２．１０１１

＜製造例１７＞化合物５−２の合成

化合物５−２ａ２．８８ｇ（４．４２ｍｍｏｌ、１当量）と化合物５−２ｂ２当量を用いて、化合物１−２と同様の方法で合成を進行させて、化合物５−２を２．４ｇ（４１％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_３３Ｈ_１３ＢＦ_１７Ｎ_３（Ｍ＋）：７８５．０９３１；ｆｏｕｎｄ：７８５．０９３３

＜製造例１８＞化合物５−４の合成

化合物５−４ａ１．５ｇ（２．３ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−３ｂ４当量を用いてテトラヒドロフラン溶媒６０ｍＬに入れて撹拌しながら、窒素下で温度を９０℃に加熱した。これに、ポタシウムカーボネート６当量を水１５ｍＬに希釈して添加して、３０分間加熱撹拌を進行後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．０５当量添加して反応を１２時間進行させた。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、フィルタを通して溶媒を別途に分離して減圧蒸留を進行後、エタノールで再結晶をした。これにより化合物５−４を２．４ｇ（９３％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_７４Ｈ_４４ＢＦ_８Ｎ_３（Ｍ＋）：１１３７．３５０１；ｆｏｕｎｄ：１１３７．３５００

＜製造例１９＞化合物５−５の合成

化合物１−３の代わりに化合物５−４を１．０ｇ用いて、製造例３と同様の方法で実験を進行させて、化合物５−５を０．４９ｇ（Ｙ＝４８％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_７６Ｈ_４４ＢＦ_６Ｎ_５（Ｍ＋）：１１５１．３５９４；ｆｏｕｎｄ：１１５１．３５９７

＜製造例２０＞化合物５−６の合成

化合物５−２ａ２．０ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、１当量）と化合物５−６ｂ２当量を用いて、化合物１−２と同様の方法で合成を進行させて、化合物５−６を３．１ｇ（７３％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_３７Ｈ_２２ＢＦ_１４Ｎ_３Ｏ_２（Ｍ＋）：８１７．１５８２；ｆｏｕｎｄ：８１７．１５８２

＜製造例２１＞化合物５−１２の合成

化合物５−４ａ１．５ｇ（２．３０ｍｍｏｌ、１当量）と化合物５−１１ｂ４当量を用いて、化合物５−４と同様の方法で合成を進行させて、化合物５−１２を２．７ｇ（９３％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５０Ｈ_３０ＢＦ_８Ｎ_５Ｏ_６（Ｍ＋）：９５９．２１６１；ｆｏｕｎｄ：９５９．２１６２

＜製造例２２＞化合物６−１の合成

化合物６−１ａ３ｇ（１５．４ｍｍｏｌ、１当量）と化合物６−１ｂ２当量を用いて、化合物１−２と同様の方法で合成を進行させて、化合物６−１を５．２ｇ（４５％）得た。

＜製造例２３＞化合物６−２の合成

化合物４−２の代わりに化合物６−１を１．０ｇ（１．３４ｍｍｏｌ、１当量）用いて、製造例１０と同様の方法で実験を進行させて、化合物６−２を０．８０ｇ（Ｙ＝５８％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５７Ｈ_３９ＢＦ_１２Ｎ_４（Ｍ＋）：１０１８．３０７６；ｆｏｕｎｄ：１０１８．３０７７

＜製造例２４＞化合物６−４の合成

化合物６−３ａ１．５ｇ（１．９１ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−３ｂ４当量を用いて、化合物５−４と同様の方法で合成を進行させて、化合物６−４を２．０ｇ（８３％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_９０Ｈ_６０ＢＦ_２Ｎ_３Ｓｉ（Ｍ＋）：１２５９．４６１８；ｆｏｕｎｄ：１２５９．４６１７

＜製造例２５＞化合物６−５の合成

化合物６−４ａ０．８ｇ（１．５０ｍｍｏｌ、１当量）と化合物２−２ｂ４当量を用いて、化合物５−４と同様の方法で合成を進行させて、化合物６−５を１．８ｇ（９４％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_８８Ｈ_６４ＢＦ_２Ｎ_３Ｓｉ_３（Ｍ＋）：１２９５．４４６９；ｆｏｕｎｄ：１２９５．４４６９

＜製造例２６＞化合物Ａ２の合成

化合物５−２ａ２ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、１当量）と化合物Ａ２−２ｂ２当量を用いて、化合物１−２と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ａ２を２．０ｇ（７０％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２８Ｈ_１４ＢＦ_８Ｎ_３（Ｍ＋）：５５５．１１５３；ｆｏｕｎｄ：５５５．１１５４

＜製造例２７＞化合物Ａ３の合成

化合物５−２ａ２ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、１当量）と化合物Ａ３−２ｂ２当量を用いて、化合物１−２と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ａ３を２．５ｇ（６２％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_３６Ｈ_１６ＢＦ_１４Ｎ_３（Ｍ＋）：７６７．１２１４；ｆｏｕｎｄ：７６７．１２２２

＜製造例２８＞化合物Ａ６の合成

化合物Ａ６−１ａ１ｇ（２．２ｍｍｏｌ、１当量）と化合物３−３ｂ１．５当量を用いて、化合物４−２と同様の方法で実験を進行させて、化合物Ａ６を０．５８ｇ（３８％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４６Ｈ_３０ＢＦ_２Ｎ_３Ｏ（Ｍ＋）：６８９．２４５０；ｆｏｕｎｄ：６８９．２４５１

＜製造例２９＞化合物Ａ８の合成

化合物５−１ａの代わりに化合物Ａ８−１ａを１．０ｇ（１．８８ｍｍｏｌ、１当量）用いて、製造例１６と同様の方法で実験を進行させて、化合物Ａ８を１．２ｇ（Ｙ＝８０％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_３７Ｈ_１８ＢＦ_１４Ｎ_３Ｏ（Ｍ＋）：７９７．１３１９；ｆｏｕｎｄ：７９７．１３９８

＜製造例３０＞化合物５−３の合成

化合物５−２ａ２．ｇ（４．４２ｍｍｏｌ、１当量）と化合物５−３ｂ２当量を用いて、化合物１−２と同様の方法で合成を進行させて、化合物５−３を３．３ｇ（７２％）得た。

ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４９Ｈ_２９ＢＦ_８Ｎ_４Ｓｉ（Ｍ＋）：８６４．２１２７；ｆｏｕｎｄ：８６４．２１２７

＜実施例１＞
製造例２で製造した化合物１−２（トルエン溶液における最大吸収波長４５０ｎｍ、最大発光波長４９３ｎｍ、半値幅６３ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤および界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を固形分含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＥＭＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルム基準で青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。

＜実施例２＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物２−３（トルエン溶液における最大吸収波長４６３ｎｍ、最大発光波長５０６ｎｍ、半値幅５６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例３＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物２−４（トルエン溶液における最大吸収波長４６０ｎｍ、最大発光波長５０３ｎｍ、半値幅５７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例４＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物３−４（トルエン溶液における最大吸収波長４５３ｎｍ、最大発光波長５１９ｎｍ、半値幅８０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例５＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物４−１（トルエン溶液における最大吸収波長４５３ｎｍ、最大発光波長４９９ｎｍ、半値幅６３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例６＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物４−２（トルエン溶液における最大吸収波長４５５ｎｍ、最大発光波長５０１ｎｍ、半値幅６０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例７＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物４−６（トルエン溶液における最大吸収波長４７６ｎｍ、最大発光波長５０８ｎｍ、半値幅７０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例８＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物４−７（トルエン溶液における最大吸収波長４７５ｎｍ、最大発光波長５０９ｎｍ、半値幅７２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例９＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物５−２（トルエン溶液における最大吸収波長４６６ｎｍ、最大発光波長４８６ｎｍ、半値幅７２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１０＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物５−３（トルエン溶液における最大吸収波長４６１ｎｍ、最大発光波長５０５ｎｍ、半値幅６１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１１＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物５−４（トルエン溶液における最大吸収波長４６１ｎｍ、最大発光波長５０７ｎｍ、半値幅５９ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１２＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物５−５（トルエン溶液における最大吸収波長４５６ｎｍ、最大発光波長４９６ｎｍ、半値幅７４ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１３＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物５−６（トルエン溶液における最大吸収波長４５２ｎｍ、最大発光波長４９５ｎｍ、半値幅７１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１４＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物６−１（トルエン溶液における最大吸収波長４７６ｎｍ、最大発光波長５３２ｎｍ、半値幅７０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１５＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物６−２（トルエン溶液における最大吸収波長４８１ｎｍ、最大発光波長５３５ｎｍ、半値幅６７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１６＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物６−４（トルエン溶液における最大吸収波長４７６ｎｍ、最大発光波長５３２ｎｍ、半値幅７０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１７＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物６−５（トルエン溶液における最大吸収波長４７６ｎｍ、最大発光波長５０８ｎｍ、半値幅７０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１８＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物Ａ２（トルエン溶液における最大吸収波長４７３ｎｍ、最大発光波長５１４ｎｍ、半値幅８３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１９＞
実施例１における化合物１−２の代わりに化合物Ａ８（トルエン溶液における最大吸収波長４７８ｎｍ、最大発光波長５２１ｎｍ、半値幅８５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜比較例１＞
実施例１における化合物１−２の代わりに市販染料Ｙ−０８３（ＢＡＳＦ社）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜比較例２＞
実施例１における化合物１−２の代わりに比較化合物１を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜比較例３＞
実施例１における化合物１−２の代わりに比較化合物２を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜比較例４＞
実施例１における化合物１−２の代わりに比較化合物３を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

［比較化合物１］

［比較化合物２］

［比較化合物３］

製造された薄膜に対して、シンコ（Ｓｃｉｎｃｏ）社のＦＳ−２装備を用いて薄膜の発光波長および半値幅を測定し、浜松（Ｈａｍｍａｔｓｕ）社のＱｕａｎｔａｒｕｒｓ−ＱＹ（Ｃ１１３４７−１１）装備を用いて薄膜の量子効率を測定した。Ａｂｓ．ｉｎｔｅｎｓｉｔｙは、（Ｓｃｉｎｃｏ）社のＭｅｇａ−２００装備を用いて測定し、吸収波長４５０ｎｍを基準として４４５ｎｍの吸収度を数値化した。

１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン

Claims

下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、
Ｒ５〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
残りは、水素；または重水素であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ""；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ、Ｒ'、Ｒ"、Ｒ"'およびＲ""は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
前記化学式１は、下記化学式２〜８のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
［化学式２］

［化学式３］

［化学式４］

［化学式５］

［化学式６］

［化学式７］

［化学式８］

前記化学式２〜８において、
Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
残りは、水素；または重水素であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ａ、ｂ、ｅおよびｆは、０〜４の整数であり、ｃは、０〜３の整数であり、ｄは、０〜６の整数であり、ａ〜ｆが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｒ、Ｒ'、Ｒ"、Ｒ"'、Ｘ１およびＸ２の定義は、化学式１におけるものと同じである。
前記Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のフェノキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換のジヒドロインデン基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のオキサゾール基；置換もしくは非置換のチアゾール基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換の２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基；置換もしくは非置換のビニル基；または置換もしくは非置換のエチニル基であるか、Ｒ５〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ；−ＳＯ_３Ｒ'；−ＣＯＮＲ"Ｒ"'；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のフェノキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換のジヒドロインデン基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のオキサゾール基；置換もしくは非置換のチアゾール基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のピロール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基；置換もしくは非置換の２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基；置換もしくは非置換のビニル基；または置換もしくは非置換のエチニル基である、請求項１または２に記載の化合物。
前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素基；シアノ基；−ＣＯ_２Ｒ""；メチル基；ヘキシル基；ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基；メトキシ基；エトキシ基；フルオロ、エトキシ基、またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；チオフェン基；

である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
前記化学式１は、下記構造式の中から選択されるものである、請求項１に記載の化合物：
前記Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、水素であり、前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７は、下記表の置換基で表されるものである、請求項１に記載の化合物：
前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ７のうちの少なくとも１つは、フルオロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリール基、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１から７のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルム。
請求項８に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
請求項９に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。