JP2021517151A - 化合物、これを含むフォトレジスト組成物、これを含むフォトレジストパターン及びフォトレジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3からR6は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基である。
R1及びR2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3からR6は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基である。
Rは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
R11は、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Pは、水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のエステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
m及びnは、それぞれ1〜100の整数である。
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R11は、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R12は、水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
m及びnは、それぞれ1〜100の整数である。
L11は、直接結合;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、sは、1〜5の整数であり、sが2以上の場合、L11は、互いに同一であるか異なっており、
Q+は、オニウム陽イオンであり,
X−は、酸の陰イオンであり、
R21は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
R22〜R24は、置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
R31〜R33は、置換もしくは非置換のアルキル基;及び置換もしくは非置換のエステル基からなる群より選択されるか、隣接する2以上の基は結合して、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環又は置換もしくは非置換のヘテロ環を形成する。
<重合体R1>
2−メトキシエチルメタクリレート(2-methoxyethyl metacrylate)(72g、0.5mol)、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(2-methyl-2-adamantyl metacrylate)(46.8g、0.2mol)、t−ブチルメタクリレート(tert-butyl metacrylate)(28.4g、0.2mol)、メタクリル酸(metacrylic acid)(8.6g、0.1mol)、テトラヒドロフラン(THF)150gをフラスコに入れて、窒素雰囲気下で20分間撹拌した。
上記重合体R1と同様の方法で、重合を実施する。ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定した重合体R3の重量平均分子量は、6,500g/molであった。
上記重合体R2と同様の方法で重合を実施する。ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定した重合体R4の重量平均分子量は、5,500g/molであった。
Claims (16)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
R1及びR2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3〜R6は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1及び Ar2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基である。 - 前記R1及びR2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;エステル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;又は置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R4〜R6は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;又はハロゲン基であり、前記Ar1及びAr2のうち少なくとも一つは、ハロゲン基である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記R3は、置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
- 樹脂;
請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物;
感光性酸発生剤(PAG, Photo acid generator);
酸拡散制御剤;及び
クエンチャー(quencher)を含むフォトレジスト組成物。 - 前記樹脂は、(メタ)アクリレート系樹脂;ノルボルネン樹脂;スチレン系樹脂;及びエポキシ樹脂からなる群より選択される1以上を含むものである、請求項7に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記フォトレジスト組成物は、前記樹脂100重量部を基準に、
前記化合物を0.1重量部以上20重量部以下で含むものである、請求項7または8に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記フォトレジスト組成物は、前記樹脂100重量部を基準に、
前記感光性酸発生剤を0.1重量部以上20重量部以下で含むものである、請求項7から9のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記フォトレジスト組成物は、前記樹脂100重量部を基準に、
前記酸拡散制御剤を0.1重量部以上20重量部以下で含むものである、請求項7から10のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。 - 界面活性剤;光増感体;及び光塩基発生体からなる群より選択される1以上をさらに含むものである、請求項7から11のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- 請求項7から12のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物を含むフォトレジストパターン。
- 請求項7から12のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物を半導体基板上に塗布してフォトレジスト層を形成するステップ;前記フォトレジスト層を選択的に露光(exposure)するステップ;及び露光されたフォトレジスト層を現像(develop)するステップを含むフォトレジストパターンの製造方法。
- 前記フォトレジスト層を選択的に露光(exposure)するステップは、マスクをフォトレジスト上に整列(alignment)させた後、前記マスクで覆われていないフォトレジスト層の領域を紫外線に露出させるステップである、請求項14に記載のフォトレジストパターンの製造方法。
- 前記露光されたフォトレジスト層を現像(develop)するステップは、フォトレジスト層中の露光部を現像液に浸漬して除去するステップである、請求項14または15に記載のフォトレジストパターンの製造方法。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008106045A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2012003249A (ja) * | 2010-05-19 | 2012-01-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤 |
JP2013092618A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
JP2013520458A (ja) * | 2010-02-24 | 2013-06-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 潜在性酸及びそれらの使用 |
JP2015532313A (ja) * | 2012-09-26 | 2015-11-09 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ(ルクセンブルグ)ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 現像可能な下層反射防止膜 |
WO2018070327A1 (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101035742B1 (ko) | 2006-09-28 | 2011-05-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 광산 발생제 및 이것을 이용한 레지스트 재료 및 패턴형성 방법 |
US9023579B2 (en) * | 2009-07-10 | 2015-05-05 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, compound and method of forming pattern using the composition |
JP5807334B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2015-11-10 | 住友化学株式会社 | 塩及び酸発生剤の製造方法 |
JP5691585B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2015-04-01 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
KR101871500B1 (ko) * | 2010-07-29 | 2018-06-26 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 염 및 포토레지스트 조성물 |
JP5879834B2 (ja) * | 2010-11-15 | 2016-03-08 | 住友化学株式会社 | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US8956799B2 (en) * | 2011-12-31 | 2015-02-17 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generator and photoresist comprising same |
KR102077101B1 (ko) | 2012-02-27 | 2020-02-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포토레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 화합물, 산 발생제 및 광붕괴성 염기 |
US9612533B2 (en) * | 2014-01-24 | 2017-04-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt and photoresist composition comprising the same |
JP6125468B2 (ja) | 2014-07-04 | 2017-05-10 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
US10018911B2 (en) * | 2015-11-09 | 2018-07-10 | Jsr Corporation | Chemically amplified resist material and resist pattern-forming method |
US9921475B1 (en) | 2016-08-31 | 2018-03-20 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating compound, polymer derived therefrom, photoresist composition including the photoacid-generating compound or polymer, and method of forming a photoresist relief image |
JP6589795B2 (ja) * | 2016-09-27 | 2019-10-16 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
KR102616444B1 (ko) * | 2016-12-01 | 2023-12-26 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 오늄염 화합물 및 레지스트 패턴의 형성 방법 |
JP6714533B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2020-06-24 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
US11609495B2 (en) * | 2019-10-28 | 2023-03-21 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition and resist pattern-forming method |
-
2019
- 2019-10-11 US US17/046,095 patent/US11834419B2/en active Active
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- 2019-10-11 KR KR1020190126182A patent/KR102309664B1/ko active IP Right Grant
- 2019-10-14 TW TW108136847A patent/TWI732313B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008106045A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2013520458A (ja) * | 2010-02-24 | 2013-06-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 潜在性酸及びそれらの使用 |
JP2012003249A (ja) * | 2010-05-19 | 2012-01-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤 |
JP2013092618A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
JP2015532313A (ja) * | 2012-09-26 | 2015-11-09 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ(ルクセンブルグ)ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 現像可能な下層反射防止膜 |
WO2018070327A1 (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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