JP2021507030A - 低いガラス転移温度を有する熱可塑性ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第1のポリオール(P1)と異なる第2のポリオール(P2)
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含む、熱可塑性ポリウレタンの製造方法により達成され、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第1のポリオール(P1)と異なる第2のポリオール(P2)
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含む、熱可塑性ポリウレタンの製造方法に関し、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
(A) (P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオールを含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含む、熱可塑性ポリウレタンの製造方法にも関し、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、
少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
MKV,CEは、g/molで表した少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)のモル質量であり、
MIsoは、g/molで表した少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)のモル質量であり、
mtotalは、gで表した全ての出発材料の総質量であり、
kは、低分子量ジオール(CE)の数である)
によって定義される。
(a)上記の熱可塑性ポリウレタンを溶融して溶融物を得る工程と、
(b)工程(a)で得られた溶融物を発泡剤と混合する工程と、
(c)得られた溶融物から発泡熱可塑性ポリウレタン粒子を製造する工程と
を含む、発泡熱可塑性ポリウレタン粒子の製造方法に関する。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第1のポリオール(P1)と異なる第2のポリオール(P2)
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含み、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する、熱可塑性ポリウレタンの製造方法により、
DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンが得られることが見出された。
(A) (P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオールを含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
も含むことができ、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第1のポリオール(P1)と異なる第2のポリオール(P2)
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含み、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する、熱可塑性ポリウレタンの製造方法にも関する。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第2のポリオール
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含み、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P21)ポリエーテルポリオール
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含み、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P21)α−ヒドロ−ω−ヒドロキシポリ(オキシテトラ−メチレン)ジオール
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含み、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
(A) (P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオールを含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含み、
ここで、少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する。
MKV,CEは、g/molで表した少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)のモル質量であり、
MIsoは、g/molで表した少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)のモル質量であり、
mtotalは、gで表した全ての出発材料の総質量であり、
kは、少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)の数である)
によって定義される。
(a)上記熱可塑性ポリウレタンを溶融して、溶融物を得る工程と、
(b)発泡剤を工程(a)で得られた溶融物と混合する工程と、
(c)得られた溶融物から発泡熱可塑性ポリウレタン粒子を製造する工程と
を含む、発泡熱可塑性ポリウレタン粒子の製造方法に関する。
(a)上記熱可塑性ポリウレタン又は上記の方法により得られる熱可塑性ポリウレタンを溶融して、溶融物を得る工程と、
(b)発泡剤を工程(a)で得られた溶融物と混合する工程と、
(c)得られた溶融物から発泡熱可塑性ポリウレタン粒子を製造する工程と
を含む、発泡熱可塑性ポリウレタン粒子の製造方法にも関する。
a.顆粒の3D評価(例えば、PartAn 3D,Microtracを使用する動的画像分析により)により決定された0.2mm〜10mmの平均最小直径を有する上記の熱可塑性ポリウレタンの粒子(例えば、押出により得ることができる)を、圧力及び100℃〜200℃の範囲の温度で、発泡剤(例えば、発泡剤としての超臨界流体中又は発泡剤を有する懸濁液中)及び任意にさらなる補助剤(例えば、懸濁剤)に含浸し、次に減圧すること;又は
b.高温及び圧力下で、押出機で、上記の熱可塑性ポリウレタンを、必要に応じて発泡剤(例えば、熱可塑性ポリウレタンの総質量に基づいて0.1質量%〜60質量%の範囲で)と一緒に添加剤と溶融し、制御されない発泡(例えば、水中造粒)を抑制する装置なしで溶融物をペレット化すること。
(A) (P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオールを含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含む、熱可塑性ポリウレタンの製造方法であって、
前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)は、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、
前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)は50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する、熱可塑性ポリウレタンの製造方法。
MKV,CEは、g/molで表した前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)のモル質量であり、
MIsoは、g/molで表した前記少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)のモル質量であり、
mtotalは、gで表した全ての出発材料の総質量であり、
kは、前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)の数である)
によって定義されることを特徴とする、熱可塑性ポリウレタン。
(a)実施態様23に記載の熱可塑性ポリウレタン、又は実施態様1から22のいずれか一項に記載の方法により得られる熱可塑性ポリウレタンを溶融して、溶融物を得る工程と、
(b)工程(a)で得られた前記溶融物を発泡剤と混合する工程と、
(c)得られた溶融物から発泡熱可塑性ポリウレタン粒子を製造する工程と
を含む、発泡熱可塑性ポリウレタン粒子の製造方法。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第1のポリオール(P1)と異なる第2のポリオール(P2)
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含む、熱可塑性ポリウレタンの製造方法であって、
前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)が、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)が50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する、熱可塑性ポリウレタンの製造方法。
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第1のポリオール(P1)と異なる第2のポリオール(P2)
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含む、熱可塑性ポリウレタンの製造方法であって、
前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)が、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)が50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する、熱可塑性ポリウレタンの製造方法。
MKV,CEは、g/molで表した前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)のモル質量であり、
MIsoは、g/molで表した前記少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)のモル質量であり、
mtotalは、gで表した全ての出発材料の総質量であり、
kは、前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)の数である)
によって定義されることを特徴とする、熱可塑性ポリウレタン。
(a)実施態様43又は44に記載の熱可塑性ポリウレタン、又は実施態様29から42のいずれか一項に記載の方法により得られる熱可塑性ポリウレタンを溶融して、溶融物を得る工程と、
(b)工程(a)で得られた前記溶融物を発泡剤と混合する工程と、
(c)得られた溶融物から発泡熱可塑性ポリウレタン粒子を製造する工程と
を含む、発泡熱可塑性ポリウレタン粒子の製造方法。
1.化合物
ポリエステルポリオール
3.5Lの金属容器中で、機械的撹拌機を用いてポリオール組成物及び低分子量ジオールを混合し、80℃に加熱した。別の容器中で、ポリイソシアネートを50℃の温度に加熱した。混合物の温度が80℃に達したら、連続的に撹拌しながら予熱したポリイソシアネートを添加した。発熱反応により、溶融温度は急速に上昇した。110℃の溶融温度で、混合物を、125℃の温度を有するホットプレート上に維持されたテフロン(登録商標)フレームに10分間注ぎ、TPUスラブを得た。TPUスラブが固体になったら、それをホットプレートから取り外し、次に80℃のホットオーブン内で15時間焼き戻した。TPUを徐々に冷却させ、次に、製粉機で粉砕した後、小さな顆粒に細かく砕いた。顆粒を110℃で3時間乾燥し、次に射出成形して、2mm×9cm×12cmのサイズの試験プラークを得た。次に、試験プラークを使用して機械的性能を決定した。
TPU押出物は、二軸押出機、例えばCoperion GmbH製のZSK43(これに限定されない)で得ることができる。180℃〜220℃の範囲の温度で、ポリオール組成物、ポリイソシアネート及び低分子量ジオールを、安定剤の存在下で、触媒、例えばスズ(II)ジオクトエート(これに限定されない)と一緒に、好適な量で添加して、反応させた。さらに、さらなる押出機、例えばCoperion GmbH製のZSK43二軸押出機(これに限定されない)を使用してもよく、200℃〜240℃の範囲の温度で反応をさらに進行させることができる。以下の表3は、前記押出機に使用することができる典型的な成分の可能な量を提供する。
US 9,593,199 B2
US 6,008,312 A
US 9,422,393 B
US 8,859,692 B2
US 6,323,299 B1
US 4,131,731
EP 0 090 444 A
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プラスチック添加剤ハンドブック(Plastics Additive Handbook),第5版,H.Zweifel,ed.,Hanser出版社,Munich,2001([1]),98〜136頁
DE 19821668 A1
US 6,184,410
DE 10004328 A1
US 6,184,410
DE 10004328 A1
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US 5,498,747
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Claims (20)
- 以下の工程:
(A)
(P1)ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、及び
(P2)第1のポリオール(P1)と異なる第2のポリオール(P2)
を含む少なくとも1種のポリオール組成物(P)を用意する工程と、
(B)工程(A)の前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)を、少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)及び少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)と、任意に少なくとも1種の触媒(CA)及び/又は少なくとも1種の添加剤(AD)の存在下で反応させて、熱可塑性ポリウレタンを得る工程と
を含む、熱可塑性ポリウレタンの製造方法であって、
前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)が、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜10,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有し、前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)が50g/mol〜350g/molの範囲の分子量を有する、熱可塑性ポリウレタンの製造方法。 - 得られた前記熱可塑性ポリウレタンが、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTgを有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリオール組成物(P)における前記ポリ−ε−カプロラクトンポリオール(P1)と前記第2のポリオール(P2)との質量比が、1:5〜10:1の範囲であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリオール(P1)が、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1500g/mol〜2500g/molの範囲の数平均分子量を有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のポリオール(P2)が、DIN 55672−1: 2016−03に従って決定された1000g/mol〜4000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有することを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(A)において、前記ポリ−ε−カプロラクトンポリオール(P1)が、ε−カプロラクトン(P11)、及びDIN 55672−1: 2016−03に従って決定された80g/mol〜1500g/molの範囲の数平均分子量を有する出発分子(P12)を反応させることにより得られることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(A)の前記ポリ−ε−カプロラクトンポリオール(P1)における前記出発分子(P12)が、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、α−ヒドロ−ω−ヒドロキシポリ(オキシテトラ−メチレン)ジオール及びα−ヒドロ−ω−ヒドロキシポリ(オキシトリ−メチレン)ジオールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(A)における前記ポリ−ε−カプロラクトンポリオール(P1)が、1:10〜10:1の範囲の前記ε−カプロラクトン(P11)と前記出発分子(P12)との質量比を有することを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のポリオール(P2)が、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(B)において、前記少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)が、2,2’−、2,4’−及び4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−及び2,6−トルエンジイソシアネート、1,2−、1,3−及び1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート、2−メチル−1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、ペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、テトラメチレン1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、p−フェニルジイソシアネート、o−トリジンジイソシアネート及び1,5−ナフタレンジイソシアネート及び4,4’−ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(B)において、前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ヒドロキノンビス2−ヒドロキシエチルエーテル及びビス−2(ヒドロキシエチル)−テレフタレートからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(B)において、前記少なくとも1種の添加剤(AD)が、酸化防止剤、加水分解安定剤、光安定剤、UV吸収剤、発泡剤、及び他のプロセス安定剤からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(B)において、前記少なくとも1種のポリオール組成物(P)と前記少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)とのモル比が、0.1:1〜1:1の範囲であることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の方法により得られる又は得ることができる熱可塑性ポリウレタン。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の方法により得られる熱可塑性ポリウレタンであって、前記熱可塑性ポリウレタンが、DIN EN ISO 6721−1:2011−08に従って2K/分の加熱速度及び1Hzのねじりモードで動的機械熱分析により決定された−60℃〜10℃の範囲のTg、及び0.1〜0.7の範囲の硬質セグメントの割合を有し、前記硬質セグメントの割合が、式:
MKV,CEは、g/molで表した前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)のモル質量であり、
MIsoは、g/molで表した前記少なくとも1種のポリイソシアネート(PI)のモル質量であり、
mtotalは、gで表した全ての出発材料の総質量であり、
kは、前記少なくとも1種の低分子量ジオール(CE)の数である)
によって定義されることを特徴とする、熱可塑性ポリウレタン。 - 請求項14又は15に記載の熱可塑性ポリウレタン、又は請求項1から13のいずれか一項に記載の方法により得られる熱可塑性ポリウレタンを、押出品及び射出成形品に使用する方法。
- 以下の工程:
(a)請求項14又は15に記載の熱可塑性ポリウレタン、又は請求項1から13のいずれか一項に記載の方法により得られる熱可塑性ポリウレタンを溶融して、溶融物を得る工程と、
(b)工程(a)で得られた前記溶融物を発泡剤と混合する工程と、
(c)得られた溶融物から発泡熱可塑性ポリウレタン粒子を製造する工程と
を含む、発泡熱可塑性ポリウレタン粒子の製造方法。 - 請求項17に記載の方法により得られる又は得ることができる発泡熱可塑性ポリウレタン粒子。
- 請求項18に記載の発泡熱可塑性ポリウレタン粒子をベースとする粒子フォーム。
- 請求項18に記載の発泡熱可塑性ポリウレタン粒子又は請求項19に記載の粒子フォームを、マットレスの充填材、マットレスの一部、マットレス自体、タイヤの充填材、タイヤ又はタイヤの一部、履物、靴底、履物のミッドソール、体操用マット、防護服、自動車用緩衝要素、吸音材、防振装置、自転車のサドル用緩衝要素、おもちゃ、床材又は梱包材の製造に使用する方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2020075651A1 (ja) * | 2018-10-11 | 2021-05-13 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタンエラストマー原料、発泡ポリウレタンエラストマー、ミッドソールおよび発泡ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
WO2023235674A1 (en) * | 2022-06-01 | 2023-12-07 | Hmtx Industries, Llc | Flooring panels incorporating sustainable thermoplastic polyurethane materials |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210188002A1 (en) * | 2018-01-05 | 2021-06-24 | Covestro Deutschland Ag | Non-pneumatic tire and method for preparing the same and use thereof |
US20220251281A1 (en) * | 2019-07-22 | 2022-08-11 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane compositions, products prepared with same and preparation methods thereof |
EP4284862A1 (en) * | 2021-01-29 | 2023-12-06 | Basf Se | Preparation for a molded body |
CN112961300B (zh) * | 2021-04-17 | 2022-07-26 | 郑州大学 | 一种耐超低温热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
CN113416153A (zh) * | 2021-05-28 | 2021-09-21 | 岳阳昌德新材料有限公司 | 脂环族二异氰酸酯及其制备方法与应用 |
WO2023184852A1 (zh) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | 重庆大学 | 一种形状记忆聚氨酯及其制成的自增强规则孔隙聚合物薄膜 |
CN115011102B (zh) * | 2022-05-25 | 2023-07-25 | 安徽建筑大学 | 一种自修复消磁聚氨酯类电缆料及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61157516A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂 |
JP2001527142A (ja) * | 1997-12-23 | 2001-12-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 低放出性、燒結性の脂肪族熱可塑性ポリウレタン成形組成物 |
JP2010522811A (ja) * | 2007-03-29 | 2010-07-08 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | ポリエステルジオールとポリ(プロピレンオキシド)ジオールとの混合物を使用して調製される熱可塑性ポリウレタン |
WO2016131671A1 (en) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Basf Se | Process for producing foams based on thermoplastic polyurethanes |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3615972A (en) | 1967-04-28 | 1971-10-26 | Dow Chemical Co | Expansible thermoplastic polymer particles containing volatile fluid foaming agent and method of foaming the same |
GB1256900A (ja) | 1968-12-19 | 1971-12-15 | ||
US4131731A (en) | 1976-11-08 | 1978-12-26 | Beatrice Foods Company | Process for preparing polycarbonates |
AU551979B2 (en) | 1982-03-31 | 1986-05-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Epoxy polymerisation catalysts |
US4385133A (en) | 1982-06-07 | 1983-05-24 | The Upjohn Company | Novel compositions and process |
US4522975A (en) | 1984-06-01 | 1985-06-11 | Olin Corporation | Select NCO-terminated, uretdione group-containing polyurethane prepolymers and lignocellulosic composite materials prepared therefrom |
US5167899A (en) | 1990-07-07 | 1992-12-01 | The Dow Chemical Company | Process for melt blowing microfibers of rigid polyurethane having hard segments |
US5498747A (en) | 1994-05-12 | 1996-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Carbodiimides and/or oligomeric polycarbodiimides based on 1,3-bis (1-methyl-1-isocyanatoethyl)benzene, their preparation, and their use as hydrolysis stabilizers |
CA2168938C (en) * | 1995-03-13 | 2010-06-01 | Wolfgang Kaufhold | A thermoplastic polyurethane resin |
US6008312A (en) | 1995-12-01 | 1999-12-28 | Hokushin Corp | Method for producing millable polyurethanes and polyurethane elastomers |
US5811506A (en) * | 1997-02-03 | 1998-09-22 | Simula Inc. | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane |
DE19800287A1 (de) | 1998-01-07 | 1999-07-08 | Bayer Ag | Aliphatische sinterfähige thermoplastische Polyurethanformmassen mit reduzierter mechanischer Festigkeit |
DE19809634A1 (de) | 1998-03-06 | 1999-09-09 | Basf Ag | Carbodiimide und Verfahren zu deren Herstellung |
US6184410B1 (en) | 1998-05-14 | 2001-02-06 | Basf Aktiengesellschaft | Carbodiimides based on 1,3-bis(1-methyl-1-isocyanatoethyl)benzene |
DE19821668B4 (de) | 1998-05-14 | 2012-03-08 | Basf Se | Carbodiimidgemische auf der Basis von 1,3-Bis-(1-methyl-1-isocyanato-ethyl)-benzol, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie Polyurethanelastomere und ihr Herstellungsverfahren |
US6323299B1 (en) | 1998-12-02 | 2001-11-27 | Kraton Polymers U.S. Llc | Method for producing mixed polyol thermoplastic polyurethane compositions |
DE19954500A1 (de) | 1999-11-11 | 2001-05-17 | Basf Ag | Carbodiimide mit Carboxyl- oder Caboxylatgruppen |
US6559266B2 (en) * | 1999-11-22 | 2003-05-06 | Bayer Corporation | Aliphatic thermoplastic polyurethanes, a process for producing them and the use thereof |
DE10004328A1 (de) | 2000-02-01 | 2001-08-02 | Basf Ag | Carbodiimide |
DE60314995T2 (de) | 2002-03-05 | 2008-04-17 | 3M Innovative Properties Co., St. Paul | Markierungsfolie, empfangendes bahnenmaterial sowie markierungsfolie für fahrzeuge |
DE10340539A1 (de) | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von expandierten thermoplastischen Elastomeren |
US8296974B2 (en) | 2005-09-30 | 2012-10-30 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane containing structural units of polyester and polyether diols |
EP1979401B1 (de) | 2006-01-18 | 2010-09-29 | Basf Se | Schaumstoffe auf basis thermoplastischer polyurethane |
US8859692B2 (en) | 2007-03-27 | 2014-10-14 | Basf Se | Process for reacting thermoplastic polyurethanes with compounds having isocyanate groups |
BRPI0721405B1 (pt) * | 2007-03-29 | 2018-07-31 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Elastômero de poliuretano termoplástico. |
US10183426B2 (en) | 2009-05-26 | 2019-01-22 | Basf Se | Water as a propellant for thermoplastics |
CN103073875A (zh) * | 2011-10-25 | 2013-05-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 热塑性聚氨酯及其用途 |
EP3578597B1 (de) | 2012-04-13 | 2021-02-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von expandiertem granulat |
DE102012218846A1 (de) | 2012-10-16 | 2014-04-17 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen |
US9422393B2 (en) | 2012-11-13 | 2016-08-23 | Syracuse University | Water-triggered shape memory of PCL-PEG multiblock TPUs |
US9243104B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-26 | Nike, Inc. | Article with controlled cushioning |
US20140259753A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Nike, Inc. | Modified thermoplastic elastomers for increased compatibility with supercritical fluids |
US9375866B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-06-28 | Nike, Inc. | Process for foaming thermoplastic elastomers |
US9498927B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-11-22 | Nike, Inc. | Decorative foam and method |
CN105452355B (zh) | 2013-06-13 | 2019-02-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 膨胀颗粒的制备 |
US9926423B2 (en) | 2013-08-02 | 2018-03-27 | Nike, Inc. | Low density foam, midsole, footwear, and methods for making low density foam |
TWI667285B (zh) | 2013-10-18 | 2019-08-01 | 德商巴斯夫歐洲公司 | 膨脹熱塑性彈性體之製造 |
GB201318681D0 (en) | 2013-10-22 | 2013-12-04 | Bp Exploration Operating | Compositions and methods for recovering hydrocarbon fluids from a subterranean formation |
DE102013021027A1 (de) | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Carl Freudenberg Kg | Thermoplastisches Polyurethan für Dichtungsanwendungen |
US10435501B2 (en) * | 2014-04-07 | 2019-10-08 | Covestro Deutschland Ag | Thermoplastic polyurethanes, production and use thereof |
EP3486277B1 (en) | 2015-08-19 | 2021-12-08 | NIKE Innovate C.V. | Process for preparing thermoplastic elastomer foam and foamed article |
WO2017116798A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane composition |
CN109071939A (zh) | 2016-02-22 | 2018-12-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于致密热塑性聚氨酯的成核剂 |
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61157516A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂 |
JP2001527142A (ja) * | 1997-12-23 | 2001-12-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 低放出性、燒結性の脂肪族熱可塑性ポリウレタン成形組成物 |
JP2010522811A (ja) * | 2007-03-29 | 2010-07-08 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | ポリエステルジオールとポリ(プロピレンオキシド)ジオールとの混合物を使用して調製される熱可塑性ポリウレタン |
WO2016131671A1 (en) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Basf Se | Process for producing foams based on thermoplastic polyurethanes |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2020075651A1 (ja) * | 2018-10-11 | 2021-05-13 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタンエラストマー原料、発泡ポリウレタンエラストマー、ミッドソールおよび発泡ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
WO2023235674A1 (en) * | 2022-06-01 | 2023-12-07 | Hmtx Industries, Llc | Flooring panels incorporating sustainable thermoplastic polyurethane materials |
Also Published As
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