JP2021180307A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents

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パク・キョンチン
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Abstract

【課題】複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、式１によって表される少なくとも１つの第一のホスト化合物及び式２によって表される少なくとも１つの第二のホスト化合物を含む複数のホスト材料並びにそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。本開示によるホスト材料を含むことにより、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスが提供され得る。【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層を形成する材料として低分子量の芳香族ジアミン及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって１９８７年に最初に開発された［（非特許文献１）］。
ＯＬＥＤは、有機エレクトロルミネッセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、且つ一般的にアノード、カソード及び２つの電極間に形成される有機層を含む。
ＯＬＥＤにおいて発光効率を決定する最も重要な因子は、発光材料である。発光材料は、機能的な側面からホスト材料及びドーパント材料に分類される。発光材料は、色純度、発光効率及び安定性を改良するためのホストとドーパントとの組合せとして使用することができる。一般的に、優れたエレクトロルミネッセント（ＥＬ）特性を有するデバイスは、ホストにドーパントをドープすることによって形成される発光層を含む構造を有する。そのようなドーパント／ホスト材料系を発光材料として使用する場合、ホスト材料は、ＥＬデバイスの効率及び寿命に大きく影響するため、それらの選択は、重要である。
喫緊の課題は、高効率及び長寿命を有するＯＬＥＤの開発である。具体的には、中サイズ及び大サイズのＯＬＥＤパネルのために必要とされるＥＬ性能を考えると、従来の発光材料を上回る高度に優れた発光材料の開発が喫緊に必要とされている。
（特許文献１）は、発光層にフルオレンベースの化合物を含む有機発光素子を開示している。しかしながら、前記参考文献は、本開示に記載されているようなホスト材料の特定な組合せを明確に開示していない。加えて、前記参考文献に開示されている従来の化合物の特定な組合せと比較して、改良された駆動電圧、発光効率、電力効率及び／又は寿命などの性質のような改良された性能を有する発光材料を開発することが依然として必要とされている。
韓国特許出願公開第２０１５−００７４６０３Ａ号明細書
Ａｐｐ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１，９１３，１９８７
本開示の目的は、第一に、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを製造することを可能にする複数のホスト材料を提供することであり、且つ第二に、それらのホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することである。
上述の技術的課題を解決するために精力的に検討した結果として、本発明者らは、以下の式１によって表される化合物を含む第一のホスト材料及び以下の式２によって表される化合物を含む第二のホスト材料を含む複数のホスト材料により、上述の目的を達成することが可能であることを見出し、それにより本発明を完成させた。
Figure 2021180307
 式１において、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１Ｒ２又は−Ｎ−Ｌ２−Ｒ３を表し；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、ＣＲ４又はＮを表し；
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ７又はＮを表し；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し；及び
ａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ５のそれぞれ及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
Figure 2021180307
 式２において、
Ｌａは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒａは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し；及び
ｆ及びｇが２以上の整数である場合、Ｒ９のそれぞれ及びＲ１０のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
発明の有利な効果
本開示による複数のホスト材料を使用することにより、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスが調製され得る。
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の記述は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
本開示は、式１によって表される少なくとも１つの第一のホスト材料及び式２によって表される少なくとも１つの第二のホスト材料を含む複数のホスト材料並びにそれらのホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
加えて、本開示は、式１−１−１によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスにも関する。
「有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネッセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる層中にも含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネッセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料などであり得る。
「複数の有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味し、それらは、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいずれの層にも含まれ得る。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイス中に含まれた後（例えば、蒸着後）の材料との両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネッセント材料は、少なくとも２つの化合物の組合せであり得、それらは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子障壁層、発光層、電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つに含まれ得る。そのような少なくとも２つの化合物は、同じ層中に含まれるか又は異なる層中に含まれ得、且つ混合物蒸発若しくは共蒸発されるか又は個々に蒸発され得る。
「複数のホスト材料」という用語は、本開示において、少なくとも２つのホスト材料の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイス中に含まれた後（例えば、蒸着後）の材料との両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいずれの発光層中にも含まれ得る。複数のホスト材料中に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層中に共に含まれ得るか、又はそれぞれ別の発光層中に含まれ得る。少なくとも２つのホスト材料が１つの層中に含まれる場合、少なくとも２つのホスト材料は、混合物蒸発されて層を形成し得るか、又は同時に共蒸発されて層を形成し得る。
「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」という用語は、本開示において、１〜３０個の鎖を構成する炭素原子を有する直鎖状若又は分岐状のアルキルであることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上述のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルなどが挙げられ得る。本明細書では、「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３〜３０個の環主鎖炭素原子を有するモノ−又はポリ−環状炭化水素であることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上述のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどが挙げられ得る。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（レン）」という用語は、本開示では、６〜３０個の環主鎖炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導された単環又は縮合環の基であり、環主鎖炭素原子の数が好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個であり、部分的に飽和され得る。アリールは、スピロ構造を含み得る。アリールの例としては、具体的には、以下が挙げられる：フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クミニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチル−ジヒドロフェナントレニルなど。より具体的には、アリールは、以下であり得る：ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クミニル、ｍ−クミニル、ｐ−クミニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニルなど。本明細書では、「（３〜３０員）ヘテロアリール（レン）」は、少なくとも１個、好ましくは１〜４個の、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ及びＧｅからなる群から選択されるヘテロ原子を含む、３〜３０個の環主鎖原子を有するアリールであり、環主鎖原子の数は、好ましくは、３〜３０個、より好ましくは５〜２０個である。上述のヘテロアリールは、単環式の環又は少なくとも１個のベンゼン環と縮合された縮合環であり得、且つ部分的に飽和され得る。さらに、上述のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、本明細書では、少なくとも１個のヘテロアリール基又はアリール基を、単結合を介してヘテロアリール基に結合させることによって形成されるものであり得、且つスピロ構造を含み得る。ヘテロアリールの例としては、具体的には、以下が挙げられ得る：単環式の環のタイプのヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、及び縮合環タイプのヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサアゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジヂニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなど。より具体的には、ヘテロアリールは、以下であり得る：１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジヂニル、２−インドリジヂニル、３−インドリジヂニル、５−インドリジヂニル、６−インドリジヂニル、７−インドリジヂニル、８−インドリジヂニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル
、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾル−１−イル、アザカルバゾル−２−イル、アザカルバゾル−３−イル、アザカルバゾル−４−イル、アザカルバゾル−５−イル、アザカルバゾル−６−イル、アザカルバゾル−７−イル、アザカルバゾル−８−イル、アザカルバゾル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロル−１−イル、２−メチルピロル−３−イル、２−メチルピロル−４−イル、２−メチルピロル−５−イル、３−メチルピロル−１−イル、３−メチルピロル−２−イル、３−メチルピロル−４−イル、３−メチルピロル−５−イル、２−ｔ−ブチルピロル−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロル−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニルなど。本明細書では、「（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環」という用語は、３〜３０個の環主鎖炭素原子を有する少なくとも１個の脂肪族環（ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２５個、より好ましくは３〜１８個である）と、６〜３０個の環主鎖炭素原子を有する少なくとも１個の芳香族環（ここで、炭素原子の数は、好ましくは、６〜２５個、より好ましくは６〜１８個である）とを縮合させることにより形成される環を意味する。例えば、縮合環は、少なくとも１個のベンゼンと少なくとも１個のシクロヘキサンとの縮合環又は少なくとも１個のナフタレンと少なくとも１個のシクロペンタンとの縮合環などであり得る。本明細書では、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環中の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置換され得る。「ハロゲン」という用語は、本開示では、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩを含む。
加えて、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」及び「パラ（ｐ）」は、本開示では、すべての置換基の置換位置を表すことを意味する。オルト位は、互いに隣接する、すなわちベンゼンにおいて１位及び２位に置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位の次の置換位であり、すなわちベンゼンでは、１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の置換位の次の置換位であり、すなわちベンゼンでは１位及び４位に置換基を有する化合物である。
本明細書では、「隣接する置換基に結合されて形成された環」は、２個以上の置換基を結合又は縮合させることによって形成される置換若しくは非置換（３〜３０員）モノ−若しくはポリ−環状、脂環族、芳香族環又はそれらの組合せを意味し、好ましくは置換若しくは非置換（５〜２５員）モノ−若しくはポリ−環状、脂環族、芳香族環又はそれらの組合せであり得る。さらに、そのようにして形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み得る。本開示の１つの実施形態では、環の骨格中の原子の数は、５〜２０個であり、本開示の別の実施形態では、環の骨格中の原子の数は、５〜１５個である。１つの実施形態では、縮合環は、例えば、以下であり得る：置換又は非置換ジベンゾチオフェン環、置換又は非置換ジベンゾフラン環、置換又は非置換ナフタレン環、置換又は非置換フェナントレン環、置換又は非置換フルオレン環、置換又は非置換ベンゾフルオレン環、置換又は非置換ベンゾチオフェン環、置換又は非置換ベンゾフラン環、置換又は非置換インドール環、置換又は非置換インデン環、置換又は非置換ベンゼン環、置換又は非置換カルバゾール環など。
加えて、「置換又は非置換」という表現における「置換」は、ある官能基中の水素原子が他の原子又は官能基、すなわち置換基によって置き換えられ、且つ１つの基で置換され、それに置換基中で２つ以上の置換基が結合されていることを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が結合されている置換基」は、ピリジン−トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン−トリアジンは、ヘテロアリールであり得るか、又はその中で２個のヘテロアリールが結合されている置換として解釈され得る。好ましくは、本開示の式における置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（レン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（レン）、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換モノ−又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ及び置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、以下からなる群から選択される少なくとも１つを表す：ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、ホスフィンオキシド、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、非置換の又は（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、モノ−又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール。例えば、それらの置換基は、ジュウテリウム、フェニル、ビフェニル、ナフチル又はカルバゾリルなどであり得る。
以下では、１つの実施形態に従ってホスト材料を説明する。
複数のホスト材料は、１つの実施形態では、上述の式１によって表される化合物を含む第一のホスト材料及び上述の式２によって表される化合物を含む第二のホスト材料を含み、及び複数のホスト材料は、１つの実施形態では、有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層中に含まれ得る。
ホスト材料としての第一のホスト材料は、１つの実施形態では、以下の式１によって表される化合物から構成され得る。
Figure 2021180307
式１において、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１Ｒ２又は−Ｎ−Ｌ２−Ｒ３を表し；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、ＣＲ４又はＮを表し；
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ７又はＮを表し；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し；及び
ａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ５のそれぞれ及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
１つの実施形態では、Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１Ｒ２又は−Ｎ−Ｌ２−Ｒ３であり得る。
Ｒ１〜Ｒ３は、１つの実施形態では、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換メチル、非置換の若しくはナフチルで置換されたフェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル又は置換若しくは非置換ｍ−テルフェニルであり得る。
Ｌ２は、１つの実施形態では、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ２は、置換若しくは非置換フェニレン又は置換若しくは非置換ビフェニレンであり得る。
１つの実施形態では、Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、ＣＲ４又はＮであり得、好ましくは、Ｚ１〜Ｚ８のすべては、ＣＲ４であり得る。
Ｒ４は、１つの実施形態では、水素、ジュウテリウムであり得るか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、好ましくは水素、ジュウテリウムであり得るか、又は隣接するＲ４に結合されて、置換若しくは非置換（５〜３０員）モノ−若しくはポリ−環状、脂環族、芳香族環又はそれらの組合せを形成し得、より好ましくは水素若しくはジュウテリウムであり得るか、又は隣接するＲ４に結合されて、置換若しくは非置換（５〜２５員）モノ−若しくはポリ−環状、芳香族環又はそれらの組合せを形成し得る。例えば、Ｒ４は、水素、ジュウテリウムであり得るか、又は隣接する置換基に結合されて、ベンゼン環、例えばフルオレン環と縮合することによって置換若しくは非置換ベンゾフルオレン環を形成し得る。
１つの実施形態では、Ａｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル又は置換若しくは非置換ｍ−テルフェニルであり得る。
１つの実施形態では、Ｌ１は、単結合又は置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ１は、単結合或いは置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン又は置換若しくは非置換ｍ−ビフェニレンであり得る。
１つの実施形態では、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、非置換の若しくはナフチルで置換されたフェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル又は置換若しくは非置換ｍ−テルフェニルであり得る。
１つの実施形態では、Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ７又はＮであり得、好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎであり得、より好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも２つは、Ｎであり得、さらにより好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３のすべては、Ｎであり得る。
１つの実施形態では、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、好ましくは水素、ジュウテリウム、ハロゲン又はシアノ、より好ましくは水素又はジュウテリウムであり得る。
上述の式１によって表される化合物は、以下の式１−１〜１−１６のいずれか１つによって表され得る。
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
式１−１〜１−１６において、Ｗ、Ｚ１〜Ｚ８、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｌ１、Ｒ５、Ｒ６、ａ及びｂは、式１において定義された通りである。
１つの実施形態では、上述の式１によって表される第一のホスト材料は、以下の化合物によってより具体的に説明され得るが、これらに限定されない。
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
本開示の式１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により製造することができる。例えば、それは、以下の反応スキーム１又は２を参照して調製することができるが、これらに限定されない。
Figure 2021180307
上の反応スキーム１及び２において、それぞれの置換基の定義は、式１において定義された通りであり、ｈａｌは、ハロゲン原子を意味する。
先に述べたように、式１によって表される化合物の例示的な合成例は、１つの実施形態において記載されるが、それらは、以下の反応をベースとするものである：ブッフヴァルト−ハルトヴィッヒクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ−媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘導環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応及びホスフィン−媒介還元的環化反応など。当業者が理解するように、上述の反応は、その特定の合成例に記載された置換基以外の式１で定義された他の置換基が結合されている場合でも進行する。
別のホスト材料としての第二のホスト材料は、１つの実施形態では、以下の式２によって表される化合物から構成され得る。
Figure 2021180307
式２において、
Ｌａは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒａは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し；及び
ｆ及びｇが２以上の整数である場合、Ｒ９のそれぞれ及びＲ１０のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
１つの実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜５０員）ヘテロアリールであり得るか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜５０員）ヘテロアリールであり得るか；又は隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換（５〜３０員）モノ−若しくはポリ−環状、脂環族、芳香族環又はそれらの組合せを形成し得、より好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５〜４０員）ヘテロアリールであり得るか；又は隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換（５〜２５員）モノ−若しくはポリ−環状、芳香族環又はそれらの組合せを形成し得る。例えば、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換フェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルであり得るか；又は隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換インドロカルバゾール環を形成し得る。
上述の式２によって表される第二のホスト材料は、１つの実施形態では、以下の式２−１又は２−２によって表され得る。
Figure 2021180307
式２−１及び２−２において、
Ｌａ、Ａｒａ、Ｒ９、Ｒ１０及びｆは、式２において定義された通りであり；
Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立して、単結合、Ｏ又はＳを表し；
Ｌｂ及びＬｃは、式２においてＬａとして定義された通りであり；
Ａｒｂは、式２においてＡｒａとして定義された通りであり；
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、式２においてＲ９として定義された通りであり；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａを表し；
Ｒａは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
ｇ’及びｈは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｉ及びｋは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、及びｊは、１又は２の整数を表し；及び
ｇ’、ｈ、ｉ、ｊ及びｋが２以上の整数である場合、Ｒ１０のそれぞれ、Ｒ１１のそれぞれ、Ｒ１２のそれぞれ、Ｒ１３のそれぞれ及びＲ１４のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
１つの実施形態では、Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ビフェニレン、置換若しくは非置換ピリジレン又は置換若しくは非置換ピリミジレンであり得る。
１つの実施形態では、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−テルフェニル、置換若しくは非置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは非置換ｏ−テルフェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、非置換の若しくはフェニルで置換されたピリジル又は非置換の若しくはフェニルで置換されたピリミジルであり得る。
１つの実施形態では、Ｒａは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであり得る。例えば、Ｒａは、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは非置換ｏ−テルフェニル、置換若しくは非置換ナフチル又は置換若しくは非置換トリフェニレニルであり得る。
１つの実施形態では、Ｒ９〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ９〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換フェニル又は非置換の若しくはフェニルで置換されたカルバゾリルであり得る。
１つの実施形態では、上述の式２によって表される第二のホスト材料は、以下の化合物によってより具体的に説明され得るが、これらに限定されない。
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
式２によって表される化合物は、１つの実施形態では、当業者に公知の合成方法により製造することができる。
本開示の他の１つの実施形態に従う有機エレクトロルミネッセント化合物は、以下の式１−１−１によって表され得る。
Figure 2021180307
式１−１−１において、
Ｗは、Ｏ又はＳを表し；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、ＣＲ４又はＮを表し；
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ７又はＮを表し；
Ｌ１は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ１は、非置換フェニル、非置換ビフェニル又は非置換テルフェニルを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し；及び
ａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ５のそれぞれ及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
上述の式１によって表される化合物−１−１は、以下の化合物によってより具体的に説明され得るが、これらに限定されない。
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
以下では、前述の複数のホスト材料及び／又は有機エレクトロルミネッセント化合物が適用される有機エレクトロルミネッセントデバイスを説明する。
有機エレクトロルミネッセントデバイスは、１つの実施形態では、第一の電極；第二の電極；及び第一の電極と第二の電極との間に挿入された少なくとも１つの有機層を含む。有機層は、発光層を含み得、及び発光層は、少なくとも１つの上述の式１によって表される化合物を含む第一のホスト材料と、少なくとも１つの上述の式２によって表される化合物を含む第二のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含み得る。本開示の別の実施形態では、本開示による有機エレクトロルミネッセントデバイスは、第一の電極；第二の電極；及び第一の電極と第二の電極との間に挿入された少なくとも１つの発光層を含み、及び少なくとも１つの発光層は、上述の式１によって表される化合物−１−１を含み得る。
１つの実施形態では、本開示の有機エレクトロルミネッセント材料は、式１によって表される第一のホスト材料としての化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−２９５の少なくとも１つと、式２によって表される第二のホスト材料としての化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−５９の少なくとも１つとを含む。複数のホスト材料は、同じ有機層、例えば発光層中に含まれ得るか、又は異なる発光層のそれぞれに含まれ得る。別の実施形態では、本開示の有機エレクトロルミネッセント材料は、式１−１−１によって表される化合物を単独で又は２つ以上の組合せにおいて含み、及び有機エレクトロルミネッセント材料は、有機エレクトロルミネッセントデバイスの有機層、例えば発光層中に含まれ得る。
有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔障壁層、電子障壁層及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つをさらに含み得る。有機層は、本開示の発光材料に加えて、アミンベースの化合物及び／又はアジンベースの化合物をさらに含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層又は電子障壁層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料又は電子阻止材料としてのアミンベースの化合物、例えばアリールアミンベースの化合物、スチリルアリールアミンベースの化合物などを含み得る。加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層及び正孔障壁層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料としてのアジンベースの化合物を含み得る。加えて、有機層は、１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド類及び周期律表のｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属又はそのような金属を含む少なくとも１つの錯化合物をさらに含む。
複数のホスト材料は、１つの実施形態において、白色有機発光素子のための発光材料として使用され得る。白色有機エレクトロルミネッセントデバイスについて、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、ＹＧ（黄緑色）又はＢ（青色）の発光ユニットの配列に関連して平行並列配置法、積層配置法又は色変換材料（ＣＣＭ）法などの各種の構造が提案されている。加えて、有機エレクトロルミネッセント材料は、１つの実施形態では、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスにも適用され得る。
第一の電極と第二の電極との一方がアノードであり得、及び他方がカソードであり得る。この場合、第一の電極及び第二の電極は、それぞれ透過型導電性材料、半透過型導電性材料又は反射型導電性材料として形成され得る。有機エレクトロルミネッセントデバイスは、第一の電極及び第二の電極を形成する材料の種類に応じて、上面発光タイプ、底面発光タイプ又は両面発光タイプであり得る。
アノードと発光層との間に正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層又はそれらの組合せを使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子障壁層への正孔注入障壁（すなわち正孔注入電圧）を低下させる目的のために多層であり得、その場合、多層のそれぞれで２つの化合物を同時に使用し得る。加えて、正孔注入層は、ｐ−ドーパントとしてドープされ得る。さらに、電子障壁層を正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置して、発光層の内部にエキシトンを閉じ込めて、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することにより、発光のリークを防止することができる。正孔輸送層又は電子障壁層が多層であり得、その場合、それぞれの層で複数の化合物を使用し得る。
発光層とカソードとの間に電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層又はそれらの組合せを使用することもできる。電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面の性質を改良する目的のために、電子緩衝層は、多層であり得、その場合、多層のそれぞれで２つの化合物を同時に使用し得る。電子輸送層（又は電子注入層）と発光層との間に正孔障壁層を配置して、カソードへの正孔の到達を阻止し、それにより発光層中で電子及び正孔が再結合する確率を改良することができる。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、その場合、それぞれの層で複数の化合物を使用し得る。さらに、電子注入層をｎ−ドーパントとしてドープさせ得る。
アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に発光補助層を配置し得る。アノードと発光層との間に発光補助層を配置する場合、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進させるため又は電子のオーバーフローを防止するためにそれを使用することができる。カソードと発光層との間に発光補助層を配置する場合、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進させるため又は正孔のオーバーフローを防止するためにそれを使用することができる。加えて、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に正孔補助層を配置し得、それは、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を増進又は阻止するのに有効であり、それにより電荷のバランスを制御することを可能にし得る。有機エレクトロルミネッセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、追加として含まれる正孔輸送層を正孔補助層又は電子障壁層として使用し得る。発光補助層、正孔補助層又は電子障壁層は、有機エレクトロルミネッセントデバイスの効率及び／又は寿命を改良する効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスでは、好ましくは、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つ（以下では「表面層」と呼ぶ）を一方又は両方の電極の内側表面に配置し得る。具体的には、ケイ素及びアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層をエレクトロルミネッセント媒体層のアノード表面上に配置することが好ましく、及びハロゲン化金属層又は金属酸化物層をエレクトロルミネッセント媒体層のカソード表面上に配置することが好ましい。有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける動作安定性は、表面層によって得ることができる。好ましくは、カルコゲニドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ；ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが挙げられ；及び金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
さらに、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスでは、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を電極の対の少なくとも１つの表面上に配置し得る。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、その結果、混合領域からエレクトロルミネッセント媒体への電子の注入及び輸送がより容易となる。さらに、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンとなり、その結果、混合領域からエレクトロルミネッセント媒体への正孔の注入及び輸送がより容易となる。酸化性ドーパントは、各種のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、及び還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含むことが好ましい。還元性ドーパント層を電荷発生層として採用して、２層以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネッセントデバイスを調製することができる。
有機エレクトロルミネッセントデバイスは、１つの実施形態では、発光層中に少なくとも１つのドーパントをさらに含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイス中に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、以下であり得る：好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯化合物；より好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト−金属化錯化合物；及びにより好ましくは、必要に応じてオルト−金属化イリジウム錯化合物。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を使用し得るが、これらに限定されない。
Figure 2021180307
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１〜３
Figure 2021180307
 のいずれか１つから選択され；
Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換の又はジュウテリウム及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は隣接する置換基に結合されて、ピリジンと共に、環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得；
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換の又はジュウテリウム及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は隣接する置換基に結合されて、ベンゼンと共に、環、例えば置換若しくは非置換環、例えば置換若しくは非置換ナフタレン、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンズノチエノピリジンを形成し得；
Ｒ２０１〜Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換の又はジュウテリウム及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接する置換基に結合されて、置換又は非置換環を形成し得；及び
ｓは、１〜３の整数を表す。
具体的には、ドーパント化合物の具体例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
Figure 2021180307
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスのそれぞれの層を形成するために、乾式膜形成法、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法など、又は湿式膜形成法、例えばスピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法などを使用することができる。湿式膜形成法を使用する場合、それぞれの層を形成する物質を各種の好適な溶媒、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどに溶解又は拡散させることにより、薄膜を形成することができる。溶媒は、それぞれの層を形成する物質を溶解又は拡散させることが可能であり、膜形成性能に何らの問題もない溶媒であれば、いかなる溶媒でもあり得る。
第一のホスト材料及び第二のホスト材料によって層を形成する場合、１つの実施形態では、層は、上に列記した方法によって形成され得、且つ多くの場合、共蒸着又は混合物蒸着によって形成され得る。共蒸着は、２つ以上の物質をそれぞれ個別のるつぼソース内に入れ、両方のセルに同時に電流を印加して、それらの物質を蒸発させて混合蒸着を実施する混合蒸着法であり；及び混合蒸着は、蒸着前に１つのるつぼソース内で２つ以上の物質を混合し、次いで１つのセルに電流を印加して、複数の物質を蒸発させる混合蒸着法である。
１つの実施形態では、有機エレクトロルミネッセントデバイス中において、第一のホスト材料と第二のホスト材料とが同じ層又は異なる層に存在する場合、２つのホスト化合物による層は、別々に形成され得る。例えば、第一のホスト材料を蒸着させた後に第二のホスト材料を蒸着させ得る。
１つの実施形態では、本開示は、式１によって表される化合物を含む第一のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む第二のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含むディスプレイデバイスを提供することができる。加えて、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスを使用することにより、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶなどのディスプレイデバイス若しくは車両のためのディスプレイデバイス又は例えば屋外若しくは屋内用照明の照明デバイスを調製することができる。
以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示に従った化合物の調製方法を、代表的な化合物又は中間化合物の合成方法を参照して説明する。
［実施例１］化合物Ｈ１−７６の合成
Figure 2021180307
 １）化合物１−１の合成
８−ブロモ−１−クロロ−ジベンゾフラン（５８ｇ、２０８ｍｍｏｌ）及び１，０００ｍＬのＴＨＦを窒素雰囲気下の反応容器に加え、次いで冷却して−７８℃とした。次いで、それにｎ−ＢｕＬｉ（１００ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ）を滴下により徐々に加えた。その後、それにフルオレノン（３７ｇ、２０８ｍｍｏｌ）を滴下により加え、還流条件下で１２時間撹拌した。反応が完了したら、水を用いて反応を停止させ、且つ酢酸エチルを用いて有機層を抽出し、且つ硫酸マグネシウムを用いて、残存する水を除去し、その後、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーによって分離すると、化合物１−１が得られた（５５ｇ、収率：７０％）。
２）化合物１−２の合成
化合物１−１（３７ｇ、９８．４ｍｍｏｌ）、８ｍＬの硫酸及び３３０ｍＬのベンゼンを反応容器に加え、還流条件下で２時間撹拌した。反応が完了したら、蒸留水を用いて混合物を洗浄し、且つ酢酸エチルを用いて有機層を抽出し、且つ硫酸マグネシウムを用いて、残存する水を除去し、その後、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーによって分離すると、化合物１−２が得られた（１９ｇ、収率：４３％）。
３）化合物１−３の合成
化合物１−２（８．２ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．６ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．８４ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（ＰＣｙ３ＢＦ４）（０．６８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５．４ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）及び９５ｍＬのｏ−キシレンを反応容器に加え、還流条件下で３時間撹拌した。反応が完了したら、蒸留水を用いて混合物を洗浄し、且つ酢酸エチルを用いて有機層を抽出し、且つ次いで硫酸マグネシウムを用いて、残存する水を除去し、その後、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーによって分離すると、化合物１−３が得られた（９．５ｇ、収率：８８％）。
４）化合物Ｈ１−７６の合成
化合物１−３（４ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）、２−［１，１’−ビフェニル］−３−イル−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（２．７ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．４３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．６ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン（Ｔｏｌ）、１０ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、還流条件下で７時間撹拌した。反応が完了したら、蒸留水を用いて混合物を洗浄し、且つ酢酸エチルを用いて有機層を抽出し、且つ次いで硫酸マグネシウムを用いて、残存する水を除去し、その後、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーによって分離すると、化合物Ｈ１−７６が得られた（４．６ｇ、収率：８６％）。
Figure 2021180307
［実施例２］化合物Ｈ１−８４の合成
Figure 2021180307
 化合物１−３（５ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（２−ナフタレニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（３．１ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．２ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、５０ｍＬのトルエン、１２ｍＬのＥｔＯＨ及び１２ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、還流条件下で７時間撹拌した。反応が完了したら、蒸留水を用いて混合物を洗浄し、且つ酢酸エチルを用いて有機層を抽出し、且つ次いで硫酸マグネシウムを用いて、残存する水を除去し、その後、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーによって分離すると、化合物Ｈ１−８４が得られた（４．９ｇ、収率：７６％）。
Figure 2021180307
以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの調製方法及びその性質を説明する。
［デバイス実施例１］本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの調製
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロピルアルコールを順に用いて超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中で保存し、次いで使用した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に装着した。次いで、第一の正孔注入化合物としての化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセル内に導入し、且つ第一の正孔輸送化合物としての化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセル内に導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、第一の正孔注入化合物を、第一の正孔注入化合物と第一の正孔輸送化合物との合計量を基準にして３重量％のドーピング量で蒸着させて、１０ｎｍの厚みを有する第一の正孔注入層を形成した。次いで、第一の正孔注入層上において、８０ｎｍの厚みを有する第一の正孔輸送層として化合物ＨＴ−１を蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセル内に導入し、セルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより３０ｎｍの厚みを有する第二の正孔輸送層を第一の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に以下のように発光層を形成した：以下の表１に示した化合物Ｈ１−７６及びＨ２−２を真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれホストとして導入し、且つ化合物Ｄ−５０を別のセル内にドーパントとして導入した。それらの２つのホスト材料は、１：２の異なる速度で蒸発させ、ドーパント材料は、同時に別の速度で蒸発させて、ホストとドーパントとの合計量を基準にして１０重量％のドーピング量で蒸着させて、４０ｎｍの厚みを有する発光層を正孔輸送層上に形成した。次いで、電子輸送材料としての化合物ＥＴＬ−１及びＥＩＬ−１を４０：６０の重量比で蒸着させて、３５ｎｍの厚みを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上において、２ｎｍの厚みを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を蒸着させた後、電子注入層上において、８０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置により蒸着させた。このようにＯＬＥＤを製造した。すべての材料のために使用したそれぞれの化合物は、１０−６トルの真空昇華法により精製した。
［デバイス実施例２］本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの調製
デバイス実施例１と同様にＯＬＥＤを製造したが、但し、発光層のホスト材料の１つとして化合物Ｈ１−８４を使用した。
［デバイス実施例３］本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの調製
デバイス実施例１と同様にＯＬＥＤを製造したが、但し、発光層のホスト材料の１つとして化合物Ｈ１−１７６を使用した。
［デバイス実施例４］本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの調製
デバイス実施例１と同様にＯＬＥＤを製造したが、但し、発光層の単一のホストとして化合物Ｈ１−１７６を使用した。
［比較例１］従来の化合物をホストとして含むＯＬＥＤの調製
デバイス実施例１と同様にＯＬＥＤを製造したが、但し、発光層の単一のホストとして化合物Ｃ−１を使用した。
上で述べたように製造したデバイス実施例１〜４及び比較例１による有機エレクトロルミネッセントデバイスの駆動電圧、発光効率及び輝度１，０００ニトでの発光色並びに輝度２０，０００ニトでの輝度が１００％から９５％まで低下するのにかかった時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、それらの結果を下の表１に示す。
Figure 2021180307
上の表１を参照すると、ホスト材料として本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物を含むことにより、従来のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較して高い発光効率及び顕著に改良された寿命性能を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスが提供され得る。
上のデバイス実施例１〜４及び比較例１で使用した化合物を以下の表２に示す。
Figure 2021180307

Claims (11)

  1. 第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第一のホスト材料は、以下の式１によって表される化合物を含み、及び前記第二のホスト材料は、以下の式２によって表される化合物：
    Figure 2021180307
     （式中、
    Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１Ｒ２又は−Ｎ−Ｌ２−Ｒ３を表し；
    Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、ＣＲ４又はＮを表し；
    Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ７又はＮを表し；
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
    Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し；及び
    ａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ５のそれぞれ及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）；
    Figure 2021180307
     （式中、
    Ｌａは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒａは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し；及び
    ｆ及びｇが２以上の整数である場合、Ｒ９のそれぞれ及びＲ１０のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）
    を含む、複数のホスト材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アリール（レン）、前記置換ヘテロアリール（レン）、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、脂肪族環と芳香族環との前記置換縮合環、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アルケニルアミノ、前記置換アルキルアルケニルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−ヘテロアリールアミノ、前記置換アルキルヘテロアリールアミノ、前記置換アルケニルアリールアミノ、前記置換アルケニルヘテロアリールアミノ及び前記置換アリールヘテロアリールアミノ中の置換基は、それぞれ独立して、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、非置換の若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 前記式１は、以下の式１−１〜１−１６：
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
     （式中、
    Ｗ、Ｚ１〜Ｚ８、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｌ１、Ｒ５、Ｒ６、ａ及びｂは、請求項１において定義された通りである）
    のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 前記式２は、以下の式２−１又は２−２：
    Figure 2021180307
     （式中、
    Ｌａ、Ａｒａ、Ｒ９、Ｒ１０及びｆは、請求項１において定義された通りであり；
    Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立して、単結合、Ｏ又はＳを表し；
    Ｌｂ及びＬｃは、請求項１においてＬａとして定義された通りであり；
    Ａｒｂは、請求項１においてＡｒａとして定義された通りであり；
    Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、請求項１においてＲ９として定義された通りであり；
    Ｘ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａを表し；
    Ｒａは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
    ｇ’及びｈは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｉ及びｋは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、及びｊは、１又は２の整数を表し；及び
    ｇ’、ｈ、ｉ、ｊ及びｋが２以上の整数である場合、Ｒ１０のそれぞれ、Ｒ１１のそれぞれ、Ｒ１２のそれぞれ、Ｒ１３のそれぞれ及びＲ１４のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）
    によって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. 前記式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
     から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. 前記式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
     から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層は、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  8. 以下の式１−１−１：
    Figure 2021180307
     （式中、
    Ｗは、Ｏ又はＳを表し；
    Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、ＣＲ４又はＮを表し；
    Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ７又はＮを表し；
    Ｌ１は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ａｒ１は、非置換フェニル、非置換ビフェニル又は非置換テルフェニルを表し；
    Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し；及び
    ａ及びｂが２以上の整数である場合、Ｒ５のそれぞれ及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）
    によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物。
  9. 前記式１−１−１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
    Figure 2021180307
     から選択される、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  10. 請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物を含む有機エレクトロルミネッセント材料。
  11. 請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセント材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイス。
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