JP2021178962A - 電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物、及びポリベンゾオキサゾール樹脂フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
1.(A)下記式(1)で表される単位及び下記式(2)で表される単位を含むポリヒドロキシアミド、及び(B)有機溶媒を含む電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
2.X1が、下記式(4)で表される基である1の電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
3.X1が、下記式(4')で表される基である2の電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
4.Y1が下記式(5)で表される基であり、Y2が下記式(6)で表される基である1〜3のいずれかの電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
5.R7〜R18が、水素原子である4の電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
6.Y2が、下記式(7)、(8)又は(9)で表される基である1〜5のいずれかの電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
7.n及びmが、5≦n≦25、75≦m≦95、及び80≦n+m≦100を満たす正数である1〜6のいずれかの電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
8.(B)有機溶媒が、下記式(S1)で表されるアミド類、下記式(S2)で表されるアミド類及び下記式(S3)で表されるアミド類から選ばれる少なくとも1つを含む1〜7のいずれかの電子デバイス用基板用ポリヒドロキシアミド組成物。
9.1〜8のいずれかの電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物を基材上に塗布する工程、及び加熱して溶媒を蒸発させ、ポリヒドロキシアミドを閉環させる工程を含む電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムの製造方法。
10.1〜8のいずれかのポリヒドロキシアミド組成物から得られる電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルム。
11.5%重量減少温度が600℃以上であり、50〜400℃の線膨張係数が8ppm/℃以下である10の電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルム。
12.10又は11の電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムを基板として備える電子デバイス。
13.下記式(10)で表される単位及び下記式(11)で表される単位を含むポリヒドロキシアミド。
14.X1が、下記式(4)で表される基である13のポリヒドロキシアミド。
15.X1が、下記式(4')で表される基である14のポリヒドロキシアミド。
16.Y1が下記式(5)で表される基であり、Y2が下記式(6)で表される基である13〜15のいずれかのポリヒドロキシアミド。
17.R7〜R18が、水素原子である16のポリヒドロキシアミド。
18.Y2が、下記式(7)、(8)又は(9)で表される基である13〜17のいずれかのポリヒドロキシアミド。
19.下記式(12)で表されるジアミン化合物、前記ジアミン化合物1モルに対して0.05〜0.25モルとなる量の下記式(13)で表されるジカルボン酸誘導体、及び前記ジアミン化合物1モルに対して0.75〜0.95モルとなる量の下記式(14)で表されるジカルボン酸誘導体を、溶媒中、触媒の存在下で縮合重合させる、ポリヒドロキシアミドの製造方法。
20.X1が、下記式(4)で表される基である19のポリヒドロキシアミドの製造方法。
21.X1が、下記式(4')で表される基である20のポリヒドロキシアミドの製造方法。
22.Y1が下記式(5)で表される基であり、Y2が下記式(6)で表される基である19〜21のいずれかのポリヒドロキシアミドの製造方法。
23.R7〜R18が、水素原子である22のポリヒドロキシアミドの製造方法。
24.Y2が、下記式(7)、(8)又は(9)で表される基である19〜23のいずれかのポリヒドロキシアミドの製造方法。
本発明の電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物は、(A)所定の構造のポリヒドロキシアミド、及び(B)有機溶媒を含むものである。
前記ポリヒドロキシアミドは、下記式(12)で表されるジアミン化合物、下記式(13)で表されるジカルボン酸誘導体、及び下記式(14)で表されるジカルボン酸誘導体を、溶媒中で、必要に応じて塩基の存在下で縮合重合させることによって製造することができる。
(B)成分の有機溶媒としては、前記ポリヒドロキシアミドを溶解できるものである限り特に限定されないが、平坦性の高いポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムを再現性よく得ることを考慮すると、下記式(S1)で表されるアミド類、下記式(S2)で表されるアミド類及び下記式(S3)で表されるアミド類から選ばれる少なくとも1種を含むものが好ましい。
本発明のポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムは、前記ポリヒドロキシアミド組成物から得られるものである。前記ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムの製造方法は、前記ポリヒドロキシアミド組成物を基材上に塗布する工程、及び加熱して溶媒を蒸発させ、ポリヒドロキシアミドを閉環させる工程を含むものである。
本発明の電子デバイスは、前述したポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムを基板として備えるものである。前記電子デバイスとしては、有機EL素子、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、光半導体(LED)素子、電子ペーパー、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ(TFT)、3Dディスプレイ、タッチパネル等が挙げられる。
HAB:4,4'−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシビフェニル
4BP:3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル
TPC:テレフタル酸クロリド
IPC:イソフタル酸クロリド
DEDC:4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド
ポリマーのMwとMw/Mnは、日本分光(株)製GPC装置(カラム:昭和電工(株)製Shodex(登録商標)カラムKF803L及びKF805L、溶出溶媒:ジメチルホルムアミド、流量:1.0mL/分、カラム温度:50℃、Mw:標準ポリスチレン換算値)を用いて測定した。
[実施例1]ポリヒドロキシアミドP1の合成
HAB1.052g(4.87mmol)をNMP27.6gに溶かし、ピリジン0.963g(12.18mmol)を添加した後、DEDC1.149g(3.90mmol)とTPC0.198g(0.97mmol)とを添加し、室温にて24時間攪拌した。その後、得られた溶液を純水500mLへ投入した。得られた沈殿物を濾別後、70℃で24時間減圧乾燥し、目的のポリヒドロキシアミドP1を得た。GPC測定によるポリヒドロキシアミドP1のMwは60,300、Mw/Mnは2.8であった。
実施例1と同様の方法で、ポリヒドロキシアミドP2、ポリヒドロキシアミドCP1〜CP5を合成した。使用したジカルボン酸塩化物の種類と使用量、ジアミンの種類と使用量、NMPの使用量、Mw、及びMw/Mnを表1に示す。
作製したポリヒドロキシアミド1gをNMP20gに入れ、室温で48時間攪拌し、再溶解させた。
結果を表1に併記する。なお、溶解性の評価基準は、以下のとおりである。
○:重合中溶解し、精製後も再溶解する。
△:重合中溶解するが、精製後は再溶解しない。
×:重合中析出する。
[キュア前膜厚・剥離方法]
実施例1〜2及び比較例5で作製したポリヒドロキシアミド1gを、NMP20mLに溶解させ、ポリヒドロキシアミド組成物を調製した。
得られた各組成物を、100mm×100mmガラス基板上にバーコーターを用いて塗布し、ホットプレート上で80℃30分ベークした。その後、140℃で30分間加熱し、加熱温度を210℃まで昇温(10℃/分、以下同様)し、210℃で30分間、加熱温度を300℃まで昇温し、300℃で30分間、加熱温度を400℃まで昇温し、400℃で60分間加熱した。昇温の間、膜付き基板をオーブンから取り出すことはせず、オーブン内で加熱した。得られた塗布膜の膜厚は、接触式膜厚測定器((株)ULVAC製Dektak 3ST)で測定した。膜厚の測定結果を表2に示す。その後、ガラス基板ごと、1Lビーカー内の70℃の純水中に静置し、フィルムの剥離を行った。
得られたフィルムから20mm×5mmの短冊を作製し、TMA-4000SA(ブルカー・エイエックスエス(株)製)を用いて、50℃から400℃まで、10℃/分の条件で昇温し、線膨張係数を測定した。結果を表2に示す。
得られたフィルムから20mm×3mmの短冊を作製し、TGA-DTA-2000SR(ブルカー・エイエックスエス(株)製)を用いて、50℃から600℃まで重量減少を測定し、5%重量減少温度を確認した。結果を表2に示す。なお、600℃で5%重量減少しない場合は、600℃<と記載した。
作製したフィルムを剥離し、その後、全方向に90°曲げた後、特に変化が無いものを自己支持性があるものとした。
結果を表2に示す。なお、自己支持性の評価基準は、以下のとおりである。
○:自己支持性あり。90度にまげても割れない
△:自己支持性はあるが、曲げて割れる
×:自己支持性なし
××:基板上で分解
Claims (24)
- (A)下記式(1)で表される単位及び下記式(2)で表される単位を含むポリヒドロキシアミド、及び(B)有機溶媒を含む電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
- R7〜R18が、水素原子である請求項4記載の電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
- n及びmが、5≦n≦25、75≦m≦95、及び80≦n+m≦100を満たす正数である請求項1〜6のいずれか1項記載の電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の電子デバイス用基板製造用ポリヒドロキシアミド組成物を基材上に塗布する工程、及び加熱して溶媒を蒸発させ、ポリヒドロキシアミドを閉環させる工程を含む電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載のポリヒドロキシアミド組成物から得られる電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルム。
- 5%重量減少温度が600℃以上であり、50〜400℃の線膨張係数が8ppm/℃以下である請求項10記載の電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルム。
- 請求項10又は11記載の電子デバイス用基板用ポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムを基板として備える電子デバイス。
- R7〜R18が、水素原子である請求項16記載のポリヒドロキシアミド。
- 下記式(12)で表されるジアミン化合物、前記ジアミン化合物1モルに対して0.05〜0.25モルとなる量の下記式(13)で表されるジカルボン酸誘導体、及び前記ジアミン化合物1モルに対して0.75〜0.95モルとなる量の下記式(14)で表されるジカルボン酸誘導体を、溶媒中、触媒の存在下で縮合重合させる、ポリヒドロキシアミドの製造方法。
- R7〜R18が、水素原子である請求項22記載のポリヒドロキシアミドの製造方法。
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