JP2021155714A - Photosensitive resin composition for inkjet, and printed wiring board - Google Patents
Photosensitive resin composition for inkjet, and printed wiring board Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021155714A JP2021155714A JP2021021068A JP2021021068A JP2021155714A JP 2021155714 A JP2021155714 A JP 2021155714A JP 2021021068 A JP2021021068 A JP 2021021068A JP 2021021068 A JP2021021068 A JP 2021021068A JP 2021155714 A JP2021155714 A JP 2021155714A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- photosensitive resin
- inkjet
- meth
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 71
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 15
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical group N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006841 cyclic skeleton Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 23
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 12
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 abstract description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 41
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 24
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 12
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical group CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- WMHZPRXLNKKFAR-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-3-methylbut-3-en-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(CC(=O)C(=C)C)C1=CC=CC=C1 WMHZPRXLNKKFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WPTUDAOQIXOMIQ-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(CO)C(C)O WPTUDAOQIXOMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAEIHZNNPOMFSS-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 KAEIHZNNPOMFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFBZAWGOWUHFG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CCCC1=CC=CC=C1 ZAFBZAWGOWUHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000038 blue colorant Substances 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000040 green colorant Substances 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000001060 yellow colorant Substances 0.000 description 2
- RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROQAKKQKBRVKRR-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphorylbut-3-en-2-one Chemical compound C=CC(=O)CP(=O)(c1ccccc1)c1ccccc1 ROQAKKQKBRVKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-1-phenylethanone Chemical compound CN(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWNJNAUJFVQJRV-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-7-ene-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CCC(O)C(C)=C HWNJNAUJFVQJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRFJZYZPSZFCRK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-diphenylphosphorylethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CCP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VRFJZYZPSZFCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMJROMJFXGJCU-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2P1(=O)CCC1CC2OC2CC1 RYMJROMJFXGJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGAZJKGZTZTKCO-UHFFFAOYSA-N C12=CC=CC=C2OP(=O)=C2C1=CCCC2 Chemical compound C12=CC=CC=C2OP(=O)=C2C1=CCCC2 HGAZJKGZTZTKCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLUVEJJOLAQQAR-UHFFFAOYSA-N CC(C(OC[O](c1ccccc1)(c1ccccc1)O)=O)=C Chemical compound CC(C(OC[O](c1ccccc1)(c1ccccc1)O)=O)=C WLUVEJJOLAQQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C=C)C([C@@](CCC1C(N2CC*N(C(C3C4C5C(C(C)C=C)=CC3C5)=O)C4=O)=O)C1C2=O)=CC Chemical compound CC(C=C)C([C@@](CCC1C(N2CC*N(C(C3C4C5C(C(C)C=C)=CC3C5)=O)C4=O)=O)C1C2=O)=CC 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZFKPYDOCNLUOD-UHFFFAOYSA-N O=P1(CCCOCC2OC2)Oc2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound O=P1(CCCOCC2OC2)Oc2ccccc2-c2ccccc12 ZZFKPYDOCNLUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- LJUXFZKADKLISH-UHFFFAOYSA-N benzo[f]phosphinoline Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=P1 LJUXFZKADKLISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GFMIDCCZJUXASS-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,6-triol Chemical compound OCCCCCC(O)O GFMIDCCZJUXASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CHCZFTQRHVAHSK-UHFFFAOYSA-O hydroxy-oxo-(2-phenylethenyl)phosphanium Chemical compound O[P+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 CHCZFTQRHVAHSK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,18-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCCCCO LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
本発明は、インクジェット用感光性樹脂組成物およびプリント配線基板に関する。 The present invention relates to a photosensitive resin composition for inkjet and a printed wiring board.
プリント配線基板上のソルダーレジスト膜などを形成するための感光性樹脂組成物としては、はんだ耐熱性、絶縁基材または導体層との密着性などといった諸特性が求められる。この感光性樹脂組成物は、従来、スクリーン印刷法などにより塗布されていたが、近年、インクジェット法により塗布することも検討されている。
インクジェット法に適する感光性樹脂組成物として、例えば、(A)光塩基発生剤と、(B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)熱硬化成分((B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物を除く)と、を含む硬化型組成物が提案されている(特許文献1参照)。
The photosensitive resin composition for forming a solder resist film or the like on a printed wiring board is required to have various properties such as solder heat resistance and adhesion to an insulating base material or a conductor layer. Conventionally, this photosensitive resin composition has been applied by a screen printing method or the like, but in recent years, application by an inkjet method has also been studied.
Examples of the photosensitive resin composition suitable for the inkjet method include (A) a photobase generator, (B) a (meth) acrylate compound having an epoxy group, (C) a photopolymerization initiator, and (D) thermosetting. A curable composition containing a component (excluding the (meth) acrylate compound having an epoxy group (B)) has been proposed (see Patent Document 1).
一方で、プリント配線基板には発熱素子が搭載されることがあるので、ソルダーレジスト膜には、難燃性が要求されることがある。難燃性を有する感光性樹脂組成物を、インクジェット法を用いて安定的に吐出するには、粒子径の細かい、例えば、平均粒子径が1μm以下の難燃剤を感光性樹脂組成物に配合する必要があった。そこで、インクジェット法を用いて感光性樹脂組成物を塗工するために、粉体状の難燃剤を粉砕処理して細粒化したものを感光性樹脂組成物に配合することが行われることがある。 On the other hand, since a heat generating element may be mounted on the printed wiring board, the solder resist film may be required to have flame retardancy. In order to stably eject the flame-retardant photosensitive resin composition by using the inkjet method, a flame retardant having a fine particle size, for example, an average particle size of 1 μm or less is blended into the photosensitive resin composition. I needed it. Therefore, in order to apply the photosensitive resin composition by using the inkjet method, it is possible to add a powdery flame retardant pulverized to be finely divided into the photosensitive resin composition. be.
しかし、粉体状の難燃剤を粉砕処理しても十分には細粒化することができず、インクジェット法を用いて難燃性を有する感光性樹脂組成物を安定的に吐出する点で、改善の余地があった。また、難燃剤の種類によっては、難燃剤がソルダーレジスト膜から染み出してしまうことがあり、硬化塗膜の耐ブリード性に問題があった。 However, even if the powdery flame retardant is pulverized, it cannot be sufficiently granulated, and the flame-retardant photosensitive resin composition is stably discharged by using the inkjet method. There was room for improvement. Further, depending on the type of the flame retardant, the flame retardant may seep out from the solder resist film, and there is a problem in the bleed resistance of the cured coating film.
本発明は、インクジェット法での塗工性に優れ、かつ、電気絶縁性、難燃性および耐ブリード性に優れた硬化物を形成することができるインクジェット用感光性樹脂組成物、並びに、それを用いたプリント配線基板を提供することを目的とする。 The present invention provides a photosensitive resin composition for inkjet, which is excellent in coatability by an inkjet method and can form a cured product having excellent electrical insulation, flame retardancy and bleed resistance, and a photosensitive resin composition for inkjet. It is an object of the present invention to provide a printed wiring board used.
本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物は、(A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系樹脂と、(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物と、(C)リン含有化合物と、(D)光重合開始剤と、を含む感光性樹脂組成物であり、前記(C)成分が、リン酸エステル以外の化合物であり、かつ、1分子中に光ラジカル重合または光カチオン重合により反応可能な官能基を有することを特徴とするものである。 The photosensitive resin composition for inkjet according to one aspect of the present invention comprises (A) a (meth) acrylic resin having a weight average molecular weight of 500 or more and (B) a (meth) acrylic compound having a weight average molecular weight of less than 500. A photosensitive resin composition containing (C) a phosphorus-containing compound and (D) a photopolymerization initiator, wherein the component (C) is a compound other than a phosphoric acid ester, and the component (C) is contained in one molecule. It is characterized by having a functional group that can be reacted by photoradical polymerization or photocationic polymerization.
本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物においては、前記(C)成分が、1分子中に不飽和二重結合またはオキシラン環を有することが好ましい。
本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物においては、前記(C)成分が、下記式(1)〜式(3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つであることが好ましい。
In the photosensitive resin composition for inkjet according to one aspect of the present invention, it is preferable that the component (C) has an unsaturated double bond or an oxylan ring in one molecule.
In the photosensitive resin composition for inkjet according to one aspect of the present invention, the component (C) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1) to (3). It is preferable to have.
本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物においては、前記(C)成分を2種以上併用することが好ましい。
本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物においては、前記(B)成分が、1分子中に環状骨格を有することが好ましい。
本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物においては、前記(D)成分が、1分子中にリン原子を有することが好ましい。
本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物においては、(E)ビスアリルナジイミド化合物を、さらに、含むことが好ましい。
In the photosensitive resin composition for inkjet according to one aspect of the present invention, it is preferable to use two or more of the above components (C) in combination.
In the photosensitive resin composition for inkjet according to one aspect of the present invention, it is preferable that the component (B) has a cyclic skeleton in one molecule.
In the photosensitive resin composition for inkjet according to one aspect of the present invention, it is preferable that the component (D) has a phosphorus atom in one molecule.
The photosensitive resin composition for inkjet according to one aspect of the present invention preferably further contains (E) a bisallyl nadiimide compound.
本発明の一態様に係るプリント配線基板は、前記本発明の一態様に係るインクジェット用感光性樹脂組成物からなるソルダーレジスト膜を備えることを特徴とするものである。 The printed wiring board according to one aspect of the present invention is characterized by comprising a solder resist film made of the photosensitive resin composition for inkjet according to the one aspect of the present invention.
本発明によれば、インクジェット法での塗工性に優れ、かつ、電気絶縁性、難燃性および耐ブリード性に優れた硬化物を形成することができるインクジェット用感光性樹脂組成物、並びに、それを用いたプリント配線基板を提供できる。 According to the present invention, a photosensitive resin composition for inkjet, which is excellent in coatability by an inkjet method and can form a cured product having excellent electrical insulation, flame retardancy and bleed resistance, and A printed wiring board using the printed wiring board can be provided.
[インクジェット用感光性樹脂組成物]
先ず、本実施形態のインクジェット用感光性樹脂組成物(以下、単に「感光性樹脂組成物」ともいう)について説明する。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、以下説明する(A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系樹脂、(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物、(C)リン含有化合物、および(D)光重合開始剤を含有するものである。
[Photosensitive resin composition for inkjet]
First, the inkjet photosensitive resin composition of the present embodiment (hereinafter, also simply referred to as “photosensitive resin composition”) will be described.
The photosensitive resin composition of the present embodiment includes (A) a (meth) acrylic resin having a weight average molecular weight of 500 or more, (B) a (meth) acrylic compound having a weight average molecular weight of less than 500, and (C) described below. ) A phosphorus-containing compound and (D) a photopolymerization initiator are contained.
[(A)成分]
本実施形態に用いる(A)重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系樹脂は、重量平均分子量が500以上の(メタ)アクリル系樹脂であれば、化学構造は特に限定されない。なお、本明細書において「重量平均分子量」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、常温で測定し、ポリスチレン換算にて算出される重量平均分子量を意味する。
[(A) component]
The (A) (meth) acrylic resin having a weight average molecular weight of 500 or more used in the present embodiment is not particularly limited in chemical structure as long as it is a (meth) acrylic resin having a weight average molecular weight of 500 or more. In the present specification, the "weight average molecular weight" means a weight average molecular weight measured at room temperature using gel permeation chromatography (GPC) and calculated in terms of polystyrene.
(A)成分としては、(メタ)アクリル酸を含むモノマーの重合体、(メタ)アクリレートを含むモノマーの重合体、(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリレートを含むモノマーの重合体、エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させて得ることができるエポキシ(メタ)アクリレート、およびウレタン(メタ)アクリレートなどが挙げられる。このうち、インクジェット法を用いての塗工性がさらに向上し、また、耐ブリード性にさらに優れた硬化物を得ることができるという観点から、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレートが好ましい。 The components (A) include a polymer of a monomer containing (meth) acrylic acid, a polymer of a monomer containing (meth) acrylate, a polymer of a monomer containing (meth) acrylic acid and (meth) acrylate, and an epoxy resin. Examples thereof include epoxy (meth) acrylate, which can be obtained by reacting (meth) acrylic acid, and urethane (meth) acrylate. Of these, epoxy (meth) acrylate and urethane (meth) acrylate are preferable from the viewpoint that the coatability using the inkjet method is further improved and a cured product having further excellent bleed resistance can be obtained. ..
エポキシ(メタ)アクリレートは、1分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、(メタ)アクリル酸を反応させることで得ることができる。エポキシ樹脂としては、特に限定されないが、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂(シリコーン変性エポキシ樹脂など)、ε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族多官能エポキシ樹脂、グリシジルエステル型多官能エポキシ樹脂、グリシジルアミン型多官能エポキシ樹脂、複素環式多官能エポキシ樹脂、ビスフェノール変性ノボラック型エポキシ樹脂、および多官能変性ノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。
このエポキシ(メタ)アクリレートは、遊離のカルボキシル基を有していない。
Epoxy (meth) acrylate can be obtained by reacting (meth) acrylic acid with at least a part of the epoxy groups of an epoxy resin having one or more epoxy groups in one molecule. The epoxy resin is not particularly limited, but is a biphenyl aralkyl type epoxy resin, a phenyl aralkyl type epoxy resin, a biphenyl type epoxy resin, a naphthalene type epoxy resin, a dicyclopentadiene type epoxy resin, a rubber-modified epoxy resin (silicone-modified epoxy resin, etc.). , Ε-caprolactone modified epoxy resin, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, cyclic aliphatic polyfunctional epoxy resin, glycidyl ester type polyfunctional epoxy resin, glycidyl amine Examples thereof include a type polyfunctional epoxy resin, a heterocyclic polyfunctional epoxy resin, a bisphenol-modified novolac type epoxy resin, and a polyfunctional modified novolac type epoxy resin.
This epoxy (meth) acrylate does not have a free carboxyl group.
ウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、ウレタンに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。ウレタンは、1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有する化合物と1分子中に2つ以上のヒドロキシル基を有するポリオール化合物とを反応させて得られる樹脂である。 Examples of the urethane (meth) acrylate include urethane (meth) acrylate obtained by reacting urethane with (meth) acrylic acid. Urethane is a resin obtained by reacting a compound having two or more isocyanate groups in one molecule with a polyol compound having two or more hydroxyl groups in one molecule.
1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有する化合物としては、特に限定されないが、ヘキサメチレンジイソシアネアート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、メチレンジイソシアネート(MDI)、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネート、トリメチルヘキサメチルジイソシアネート、ヘキサンジイソシアネート、ヘキサメチルアミンジイソシアネート、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネート、トルエンジイソシアネート、1,2−ジフェニルエタンジイソシアネート、1,3−ジフェニルプロパンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、およびジシクロヘキシルメチルジイソシアネートなどが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。 The compound having two or more isocyanate groups in one molecule is not particularly limited, but is not particularly limited, but is hexamethylene diisocyanate (HDI), isophorone diisocyanate (IPDI), methylene diisocyanate (MDI), methylenebiscyclohexylisocyanate, trimethylhexa. Examples thereof include methyl diisocyanate, hexane diisocyanate, hexamethylamine diisocyanate, methylenebiscyclohexylisocyanate, toluenediisocyanate, 1,2-diphenylethanediisocyanate, 1,3-diphenylpropanediisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and dicyclohexylmethyldiisocyanate. One of these may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
1分子中に2つ以上のヒドロキシル基を有するポリオール化合物としては、特に限定されないが、脂肪族ジオール(エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,18−オクタデカンジオールなどの炭素数2〜22のアルカンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、および2,6−ジメチル−1−オクテン−3,8−ジオールなどのアルケンジオールなど)、脂環族ジオール(1,4−シクロヘキサンジオール、および1,4−シクロヘキサンジメタノールなど)、脂肪族トリオール(グリセリン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−(ヒドロキシメチル)ペンタン、および2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ブタノールなど)、ポリオール(テトラメチロールメタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、およびキシリトールなど)などが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
このウレタン(メタ)アクリレートは、遊離のカルボキシル基を有していない。
The polyol compound having two or more hydroxyl groups in one molecule is not particularly limited, but is an aliphatic diol (ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 2 , 2-Diethyl-1,3-propanediol, 3,3-dimethylolheptan, 2-ethyl-2-butyl-1,3-propanediol, 1,12-dodecanediol, 1,18-octadecandiol, etc. Alcandiol with 2 to 22 carbon atoms, 2-butene-1,4-diol, and alkendiol such as 2,6-dimethyl-1-octene-3,8-diol), alicyclic diol (1,4) -Cyclohexanediol, and 1,4-cyclohexanedimethanol, etc.), aliphatic triols (glycerin, 2-methyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2,4-dihydroxy-3-hydroxymethylpentane, 1, , 2,6-Hexanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane, 2-methyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2,4-dihydroxy-3- (hydroxymethyl) pentane, and 2,2. -Bis (hydroxymethyl) -3-butanol, etc.), polyols (tetramethylolmethane, pentaerythritol, dipentaerythritol, and xylitol, etc.) and the like. One of these may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
This urethane (meth) acrylate does not have a free carboxyl group.
また、別のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、1分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に(メタ)アクリル酸を反応させてエポキシ(メタ)アクリレートを得て、生成した水酸基に1分子中に1つ以上のイソシアネート基を有する化合物を付加反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。 Further, as another urethane (meth) acrylate, for example, an epoxy (meth) acrylate is obtained by reacting (meth) acrylic acid with at least a part of the epoxy groups of an epoxy resin having one or more epoxy groups in one molecule. Examples thereof include urethane (meth) acrylate obtained by subjecting the generated hydroxyl group to an addition reaction of a compound having one or more isocyanate groups in one molecule.
エポキシ樹脂としては、特に限定されず、前述のエポキシ(メタ)アクリレートで用いたエポキシ樹脂と同様のものを用いることができる。 The epoxy resin is not particularly limited, and the same epoxy resin as that used in the above-mentioned epoxy (meth) acrylate can be used.
1分子中に1つ以上のイソシアネート基を有する化合物としては、特に限定されないが、ヘキサメチレンジイソシアネアート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、メチレンジイソシアネート(MDI)、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネート、トリメチルヘキサメチルジイソシアネート、ヘキサンジイソシアネート、ヘキサメチルアミンジイソシアネート、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネート、トルエンジイソシアネート、1,2−ジフェニルエタンジイソシアネート、1,3−ジフェニルプロパンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、およびジシクロヘキシルメチルジイソシアネートなどが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
このウレタン(メタ)アクリレートは、遊離のカルボキシル基を有していない。
The compound having one or more isocyanate groups in one molecule is not particularly limited, but is not particularly limited, but is hexamethylene diisocyanate (HDI), isophorone diisocyanate (IPDI), methylene diisocyanate (MDI), methylenebiscyclohexylisocyanate, trimethylhexa. Examples thereof include methyl diisocyanate, hexane diisocyanate, hexamethylamine diisocyanate, methylenebiscyclohexylisocyanate, toluenediisocyanate, 1,2-diphenylethanediisocyanate, 1,3-diphenylpropanediisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and dicyclohexylmethyldiisocyanate. One of these may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
This urethane (meth) acrylate does not have a free carboxyl group.
(A)成分の重量平均分子量は、500以上であるが、インクジェット法における吐出性をより向上させるという観点から、550以上であることが好ましく、1000以上であることが特に好ましい。一方で、(A)成分の重量平均分子量の上限値は、特に限定されないが、感光性樹脂組成物の粘度の増大を確実に防止してインクジェット法でも優れた塗工性を得るという観点から、5000が好ましく、4000が特に好ましい。 The weight average molecular weight of the component (A) is 500 or more, but from the viewpoint of further improving the ejection property in the inkjet method, it is preferably 550 or more, and particularly preferably 1000 or more. On the other hand, the upper limit of the weight average molecular weight of the component (A) is not particularly limited, but from the viewpoint of surely preventing an increase in the viscosity of the photosensitive resin composition and obtaining excellent coatability even by an inkjet method. 5000 is preferable, and 4000 is particularly preferable.
[(B)成分]
本実施形態に用いる(B)重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物は、重量平均分子量が500未満の(メタ)アクリル系化合物であれば、化学構造は特に限定されない。
(B)成分としては、単官能の(メタ)アクリレートモノマー、および2官能以上の(メタ)アクリレートモノマーなどが挙げられる。本実施形態の感光性樹脂組成物に(B)成分が配合されることで、感光性樹脂組成物の25℃における粘度が低下するので、非反応性希釈剤(例えば、有機溶剤)を配合しなくても、インクジェット用として使用することが可能となる。
また、(B)成分は、後述する(C)成分との相性がよいという観点から、1分子中に環状骨格を有することが好ましい。環状骨格としては、ベンゼン環、および脂環(イソボルニル基、およびシクロヘキサン環など)などが挙げられる。これらの中でも、ベンゼン環が好ましい。
[(B) component]
The (B) (meth) acrylic compound having a weight average molecular weight of less than 500 used in the present embodiment is not particularly limited in chemical structure as long as it is a (meth) acrylic compound having a weight average molecular weight of less than 500.
Examples of the component (B) include a monofunctional (meth) acrylate monomer and a bifunctional or higher functional (meth) acrylate monomer. Since the viscosity of the photosensitive resin composition at 25 ° C. is lowered by blending the component (B) with the photosensitive resin composition of the present embodiment, a non-reactive diluent (for example, an organic solvent) is blended. Even if it is not used, it can be used for inkjet.
Further, the component (B) preferably has a cyclic skeleton in one molecule from the viewpoint of good compatibility with the component (C) described later. Examples of the cyclic skeleton include a benzene ring, an alicyclic ring (isobornyl group, cyclohexane ring, etc.) and the like. Among these, a benzene ring is preferable.
(B)成分の25℃における粘度は、特に限定されないが、インクジェット法における塗工性がさらに向上しつつ、より優れた耐ブリード性を得るという観点から、1mPa・s以上300mPa・s以下であることが好ましく、2mPa・s以上50mPa・s以下であることがより好ましく、3mPa・s以上20mPa・s以下であることが特に好ましい。 The viscosity of the component (B) at 25 ° C. is not particularly limited, but is 1 mPa · s or more and 300 mPa · s or less from the viewpoint of obtaining more excellent bleed resistance while further improving the coatability in the inkjet method. It is preferably 2 mPa · s or more and 50 mPa · s or less, and particularly preferably 3 mPa · s or more and 20 mPa · s or less.
(B)成分としては、単官能(メタ)アクリレート化合物、2官能(メタ)アクリレート化合物、および3官能以上の(メタ)アクリレート化合物などが挙げられる。
単官能(メタ)アクリレート化合物としては、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェノール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、および2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
2官能(メタ)アクリレート化合物としては、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性燐酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、およびイソシアヌレートジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
3官能以上の(メタ)アクリレート化合物としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
Examples of the component (B) include a monofunctional (meth) acrylate compound, a bifunctional (meth) acrylate compound, and a trifunctional or higher functional (meth) acrylate compound.
Examples of the monofunctional (meth) acrylate compound include benzyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, phenol (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, and diethylene glycol mono (meth) acrylate. And 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate and the like.
Examples of the bifunctional (meth) acrylate compound include 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and diethylene glycol di (meth) acrylate. Triethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, ethylene oxide-modified di (meth) acrylate, allylated cyclohexyl di (meth) acrylate, and isocyanurate di. Examples include (meth) acrylate.
Examples of the trifunctional or higher functional (meth) acrylate compound include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and dipenta. Examples thereof include erythritol hexa (meth) acrylate.
One of these may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
感光性樹脂組成物中における(A)成分と(B)成分の配合量は、特に限定されない。ただし、感光性樹脂組成物の硬化物に強度を確実に付与するという観点から、(A)成分の配合量は、(B)成分100質量部に対して、5質量部以上であることが好ましく、10質量部以上であることがより好ましく、15質量部以上であることが特に好ましい。一方で、インクジェット法における塗工性を更に向上するという観点から、(A)成分の配合量は、(B)成分100質量部に対して、50質量部以下であることが好ましく、40質量部以下であることがより好ましく、30質量部以下であることが特に好ましい。 The blending amount of the component (A) and the component (B) in the photosensitive resin composition is not particularly limited. However, from the viewpoint of reliably imparting strength to the cured product of the photosensitive resin composition, the blending amount of the component (A) is preferably 5 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the component (B). It is more preferably 10 parts by mass or more, and particularly preferably 15 parts by mass or more. On the other hand, from the viewpoint of further improving the coatability in the inkjet method, the blending amount of the component (A) is preferably 50 parts by mass or less, preferably 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (B). It is more preferably less than or equal to, and particularly preferably 30 parts by mass or less.
[(C)成分]
本実施形態に用いる(C)リン含有化合物は、リン原子を含有する化合物であるが、リン酸エステル以外の化合物であり、かつ、1分子中に光ラジカル重合または光カチオン重合により反応可能な官能基を有するものである。この(C)成分により、感光性樹脂組成物に難燃性が付与できる。また、この(C)成分であれば、電気絶縁性および耐ブリード性への悪影響がなく、また、インクジェット法での塗工性への悪影響もない。
[(C) component]
The phosphorus-containing compound (C) used in the present embodiment is a compound containing a phosphorus atom, but is a compound other than a phosphoric acid ester, and is functional in one molecule capable of reacting by photoradical polymerization or photocationic polymerization. It has a group. With this component (C), flame retardancy can be imparted to the photosensitive resin composition. Further, the component (C) has no adverse effect on the electrical insulation property and the bleed resistance, and also has no adverse effect on the coatability by the inkjet method.
光ラジカル重合または光カチオン重合により反応可能な官能基としては、不飽和二重結合を有する官能基、およびオキシラン環を有する官能基などが挙げられる。
不飽和二重結合を有する官能基としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、およびメタクリロイル基などが挙げられる。これらの中でも、アクリロイル基、またはメタクリロイル基が好ましい。
オキシラン環を有する官能基としては、グリシジル基などが挙げられる。
Examples of the functional group that can be reacted by photoradical polymerization or photocationic polymerization include a functional group having an unsaturated double bond and a functional group having an oxylan ring.
Examples of the functional group having an unsaturated double bond include a vinyl group, an allyl group, an acryloyl group, and a methacryloyl group. Among these, an acryloyl group or a methacryloyl group is preferable.
Examples of the functional group having an oxylan ring include a glycidyl group.
(C)成分は、下記一般式(C1)で表される化合物であることが好ましい。 The component (C) is preferably a compound represented by the following general formula (C1).
式(C1)において、Xは、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、およびグリシジル基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する1価の基である。Xは、アクリロイル基、メタクリロイル基、またはグリシジル基であることがより好ましい。
Yは、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、または、炭素数6〜12のアリール基であり、これらの基は、置換基を有していてもよい。また、これらの基と、リンに結合しているベンゼン環とにより、環状構造を形成してもよい。
また、(C1)で表される化合物としては、下記式(1)〜式(3)で表される化合物が挙げられる。
In formula (C1), X is a monovalent group having at least one group selected from the group consisting of a vinyl group, an allyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, and a glycidyl group. More preferably, X is an acryloyl group, a methacryloyl group, or a glycidyl group.
Y is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and these groups may have a substituent. Further, a cyclic structure may be formed by these groups and a benzene ring bonded to phosphorus.
Examples of the compound represented by (C1) include compounds represented by the following formulas (1) to (3).
(C)成分としては、ホスフィンオキサイド類((メタ)アクリロイルメチルジフェニルホスフィンオキサイド、および2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルジフェニルホスフィンオキサイドなど)、ホスファフェナントレン環を有する化合物(10−(3−グリシジルオキシプロピル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(式(2)で表される化合物)、および式(3)で表される化合物など)、10−[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、10−(3−グリシジルオキシプロピル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ビニル−10−ホスファフェナントレン−10−オキシロ、およびフェニルビニルホスフィン酸などが挙げられる。これらの中でも、耐ブリード性にさらに優れた硬化物を得ることができるという観点から、メタクリロイルメチルジフェニルホスフィンオキサイド(式(1)で表される化合物)、10−(3−グリシジルオキシプロピル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(式(2)で表される化合物)、または式(3)で表される化合物が好ましい。
これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよいが、難燃性と他の物性とのバランスの観点から、2種以上を併用することが好ましい。
As the component (C), phosphine oxides ((meth) acryloylmethyldiphenylphosphine oxide, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyldiphenylphosphine oxide, etc.), and a compound having a phosphaphenanthrene ring (10- (3) -Glysidyloxypropyl) -9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (compound represented by formula (2), compound represented by formula (3), etc.), 10- [2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl] -9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 10- (3-glycidyloxypropyl) -9,10- Examples thereof include dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, 9,10-dihydro-9-oxa-10-vinyl-10-phosphaphenanthrene-10-oxylo, and phenylvinylphosphinic acid. Among these, methacryloylmethyldiphenylphosphine oxide (compound represented by the formula (1)), 10- (3-glycidyloxypropyl) -9, from the viewpoint of obtaining a cured product having further excellent bleed resistance. , 10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (compound represented by the formula (2)), or the compound represented by the formula (3) is preferable.
These may be used alone or in combination of two or more, but it is preferable to use two or more in combination from the viewpoint of the balance between flame retardancy and other physical properties.
(C)成分の配合量は、特に限定されないが、(B)成分100質量部に対して、5質量部以上であることが好ましく、10質量部以上であることがより好ましく、15質量部以上であることが特に好ましい。(C)成分の配合量が前記下限以上であれば、感光性樹脂組成物に確実に難燃性を付与できる。一方で、(C)成分の配合量は、感光性樹脂組成物の硬化物に柔軟性を付与してフレキシブル基板に対しても適用可能とするという観点から、(B)成分100質量部に対して、50質量部以下であることが好ましく、40質量部以下であることがより好ましく、35質量部以下であることが特に好ましい。 The blending amount of the component (C) is not particularly limited, but is preferably 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and 15 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the component (B). Is particularly preferable. When the blending amount of the component (C) is at least the above lower limit, flame retardancy can be reliably imparted to the photosensitive resin composition. On the other hand, the blending amount of the component (C) is based on 100 parts by mass of the component (B) from the viewpoint of imparting flexibility to the cured product of the photosensitive resin composition so that it can be applied to a flexible substrate. It is preferably 50 parts by mass or less, more preferably 40 parts by mass or less, and particularly preferably 35 parts by mass or less.
[(D)成分]
本実施形態に用いる(D)光重合開始剤は、特に限定されず、公知のものを適宜使用することができる。(D)成分としては、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−4’−(メチルチオ)−2−モルフォリノプロピオフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−2−(ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p−フェニルベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ターシャリーブチルアントラキノン、2−アミノアントラキノン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、およびP−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、(D)成分は、硬化塗膜の変色防止という観点から、1分子中にリン原子を有することが好ましい。
[(D) component]
The photopolymerization initiator (D) used in the present embodiment is not particularly limited, and known ones can be appropriately used. As the component (D), bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether , Benzoin-n-butyl ether, benzoin isobutyl ether, acetophenone, dimethylaminoacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl-4'-(methylthio)- 2-Morphorinopropiophenone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1 -On, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl-2- (hydroxy-2-propyl) ketone, benzophenone, p-Phenylbenzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, dichlorobenzophenone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-tertiary butyl anthraquinone, 2-aminoanthraquinone, 2-methylthioxanthone, 2-ethyl Examples thereof include thioxanthone, 2-chlorthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, benzyl dimethyl ketal, acetophenone dimethyl ketal, and P-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester. One of these may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
The component (D) preferably has a phosphorus atom in one molecule from the viewpoint of preventing discoloration of the cured coating film.
(D)成分の配合量は、特に限定されないが、(B)成分100質量部に対して、5質量部以上30質量部以下であることが好ましく、10質量部以上20質量部以下であることが特に好ましい。 The blending amount of the component (D) is not particularly limited, but is preferably 5 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, and 10 parts by mass or more and 20 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the component (B). Is particularly preferable.
[(E)成分]
本実施形態の感光性樹脂組成物は、さらに、(E)ビスアリルナジイミド化合物を含んでいてもよい。この(E)成分は、(A)成分の一部として、代用可能である。
(E)成分は、下記一般式(E1)で表される化合物であることが好ましい。
[(E) component]
The photosensitive resin composition of the present embodiment may further contain the (E) bisallyl nadiimide compound. This component (E) can be substituted as a part of the component (A).
The component (E) is preferably a compound represented by the following general formula (E1).
式(E1)において、R1は、炭素数2〜18のアルキレン基、−R2−フェニレン基−R3−、または、−フェニレン基−R4−フェニレン基−を示す。R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキレン基を示す。R1は、−R2−フェニレン基−R3−、または、−フェニレン基−R4−フェニレン基−であることが好ましい。また、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましい。
式(E1)で表される化合物としては、例えば、丸善石油化学社製のBANI−M(R1が−フェニレン基−メチレン基−フェニレン基−)、およびBANI−X(R1が−メチレン基−フェニレン基−メチレン基−)が挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
In the formula (E1), R 1 represents an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, -R 2 -phenylene group-R 3- , or -phenylene group-R 4 -phenylene group-. R 2 , R 3 and R 4 each independently represent an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms. R 1 is preferably -R 2 -phenylene group-R 3- or -phenylene group-R 4 -phenylene group-. Further, it is preferable that R 2 , R 3 and R 4 are independently alkylene groups having 1 to 3 carbon atoms.
Examples of the compound represented by the formula (E1) include BANI-M manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd. (R 1 is-phenylene group-methylene group-phenylene group-) and BANI-X (R 1 is -methylene group-). -Phenylene group-methylene group-) can be mentioned. One of these may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
(E)成分を使用する場合、その配合量は、特に限定されないが、(B)成分100質量部に対して、5質量部以上35質量部以下であることが好ましく、10質量部以上20質量部以下であることが特に好ましい。 When the component (E) is used, the blending amount thereof is not particularly limited, but is preferably 5 parts by mass or more and 35 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the component (B), and 10 parts by mass or more and 20 parts by mass. It is particularly preferable that the amount is less than or equal to a part.
本実施形態の感光性樹脂組成物では、上記(A)成分〜(E)成分に加えて、必要に応じて、他の成分、例えば、着色剤、各種添加剤、および非反応性希釈剤などを配合することができる。 In the photosensitive resin composition of the present embodiment, in addition to the above-mentioned components (A) to (E), other components such as a colorant, various additives, a non-reactive diluent and the like are used, if necessary. Can be blended.
着色剤としては、顔料、および色素などが挙げられ、特に限定されない。また、着色剤は、感光性樹脂組成物の硬化物に付与する色彩に応じて、白色着色剤、青色着色剤、緑色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、および黒色着色剤など、いずれの色彩も使用可能である。着色剤としては、例えば、白色着色剤である酸化チタン、黒色着色剤であるカーボンブラックなどの無機系着色剤、緑色着色剤であるフタロシアニングリーン、青色着色剤であるフタロシアニンブルー、黄色着色剤であるクロモフタルイエロー、アントラキノン系着色剤などが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。 Examples of the colorant include pigments and pigments, and are not particularly limited. Further, the colorant may be any of white colorant, blue colorant, green colorant, yellow colorant, purple colorant, black colorant and the like, depending on the color to be applied to the cured product of the photosensitive resin composition. Colors are also available. Examples of the colorant include an inorganic colorant such as titanium oxide which is a white colorant and carbon black which is a black colorant, phthalocyanine green which is a green colorant, phthalocyanine blue which is a blue colorant, and a yellow colorant. Examples include chromophthal yellow and anthraquinone-based colorants. One of these may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used.
各種添加剤には、例えば、消泡剤(シリコーン系消泡剤、炭化水素系消泡剤、およびアクリル系消泡剤)、無機フィラー(タルク、硫酸バリウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、マイカ、およびシリカなど)、および有機フィラー(粉末ウレタン樹脂、(メタ)アクリルポリマー、ビニル系重合物、カルボキシル基含有ポリマー変性物、およびカルボン酸エステルなど)などが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。 Various additives include, for example, defoamers (silicone defoamers, hydrocarbon defoamers, and acrylic defoamers), inorganic fillers (talc, barium sulfate, alumina, aluminum hydroxide, mica, and (Silicone, etc.), and organic fillers (powdered urethane resin, (meth) acrylic polymer, vinyl-based polymer, carboxyl group-containing polymer modified product, carboxylic acid ester, etc.) and the like. One of these may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used.
非反応性希釈剤は、必要に応じて、感光性樹脂組成物の粘度や乾燥性を調節するために配合する。非反応性希釈剤として、例えば、有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、ケトン類(例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン)、アルコール類(例えば、メタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン)、石油系溶剤類(例えば、石油エーテル、石油ナフサ)、セロソルブ類(例えば、セロソルブ、ブチルセロソルブ)、カルビトール類(例えば、カルビトール、ブチルカルビトール)、および、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、エチルジグリコールアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート)などが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。 The non-reactive diluent is blended, if necessary, to adjust the viscosity and drying property of the photosensitive resin composition. As the non-reactive diluent, for example, an organic solvent can be used. Examples of the organic solvent include ketones (for example, methyl ethyl ketone, cyclohexanone), aromatic hydrocarbons (for example, toluene and xylene), alcohols (for example, methanol, isopropanol and cyclohexanol), and alicyclic hydrocarbons (for example, for example). Cyclohexane, methylcyclohexane), petroleum solvents (eg petroleum ether, petroleum naphtha), cellosolves (eg cellosolve, butyl cellosolve), carbitols (eg carbitol, butyl carbitol), and esters (eg, butyl carbitol). , Ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol acetate, butyl carbitol acetate, ethyl diglycol acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate) and the like. One of these may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used.
本実施形態の感光性樹脂組成物の製造方法は、特定の方法に限定されず、例えば、上記各成分を所定割合で配合後、室温にて、三本ロール、ボールミル、ビーズミル、およびサンドミルなどの混練手段、またはスーパーミキサー、およびプラネタリーミキサーなどの攪拌手段により混練または混合して製造することができる。また、前記混練または混合の前に、必要に応じて、予備混練または予備混合を行ってもよい。 The method for producing the photosensitive resin composition of the present embodiment is not limited to a specific method. For example, after blending each of the above components in a predetermined ratio, at room temperature, a three-roll, ball mill, bead mill, sand mill, or the like can be used. It can be produced by kneading or mixing by a kneading means or a stirring means such as a super mixer and a planetary mixer. In addition, pre-kneading or pre-mixing may be performed before the kneading or mixing, if necessary.
次に、本実施形態の感光性樹脂組成物の使用例について説明する。本実施形態の感光性樹脂組成物は、インクジェット印刷法を用いて、基板(例えば、所定の回路パターンを有するプリント配線基板)に硬化物(例えば、ソルダーレジスト膜、およびマーキングなど)を形成するために使用することができる。 Next, an example of using the photosensitive resin composition of the present embodiment will be described. The photosensitive resin composition of the present embodiment is used to form a cured product (for example, a solder resist film, marking, etc.) on a substrate (for example, a printed wiring board having a predetermined circuit pattern) by using an inkjet printing method. Can be used for.
[プリント配線基板]
次に、本実施形態のプリント配線基板について、説明する。
本実施形態のプリント配線基板は、前述の本実施形態の感光性樹脂組成物からなるソルダーレジスト膜を備えるものである。そして、以下のようにして、本実施形態のプリント配線基板を製造できる。
まず、本実施形態の感光性樹脂組成物をインクジェット法(例えば、ジェットディスペンサーを用いたインクジェット法)によりプリント配線基板上に所望のパターンにて塗工する。塗工後、LDI(Laser Direct Imaging)を用いたレーザー直描、または紫外線などの活性エネルギー線により、塗工した塗膜を光硬化させる。なお、紫外線などの活性エネルギー線にて光硬化処理を行う場合には、照射光量は、例えば、100〜2000mJ/cm2の範囲である。塗膜の光硬化処理後、130〜170℃の熱風循環式の乾燥機などで、20〜80分間、ポストキュア(熱硬化処理)を行うことにより、所望のパターンを有するソルダーレジスト膜をプリント配線基板に形成することができる。
[Printed wiring board]
Next, the printed wiring board of this embodiment will be described.
The printed wiring board of the present embodiment includes the solder resist film made of the photosensitive resin composition of the present embodiment described above. Then, the printed wiring board of the present embodiment can be manufactured as follows.
First, the photosensitive resin composition of the present embodiment is coated on a printed wiring board in a desired pattern by an inkjet method (for example, an inkjet method using a jet dispenser). After coating, the coated coating film is photocured by laser direct drawing using LDI (Laser Direct Imaging) or by active energy rays such as ultraviolet rays. When the photocuring treatment is performed with active energy rays such as ultraviolet rays, the amount of irradiation light is, for example, in the range of 100 to 2000 mJ / cm 2. After the photocuring treatment of the coating film, a solder resist film having a desired pattern is printed and wired by performing post-cure (thermosetting treatment) for 20 to 80 minutes in a hot air circulation type dryer or the like at 130 to 170 ° C. It can be formed on a substrate.
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。 Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these examples.
((A)成分)
エポキシアクリレートA:官能基数2、重量平均分子量1500、商品名「EBECRYL 3708」、ダイセル・サイテック社製
エポキシアクリレートB:官能基数2、重量平均分子量520、商品名「Miramer
PE210」、Miwon社製
エポキシアクリレートC:官能基数2、重量平均分子量550、商品名「Miramer
PE250」、Miwon社製
エポキシアクリレートD:官能基数2、重量平均分子量850、商品名「EBECRYL 3703」、ダイセル・サイテック社製
ウレタンアクリレートA:官能基数4、重量平均分子量2700、商品名「EBECRYL 8405」、ダイセル・サイテック社製
ウレタンアクリレートB:官能基数2、重量平均分子量1000、商品名「EBECRYL 8402」、ダイセル・サイテック社製
ウレタンアクリレートC:官能基数2、重量平均分子量2600、商品名「Miramer PU210」、Miwon社製
(Ingredient (A))
Epoxy acrylate A: Number of functional groups 2, weight average molecular weight 1500, trade name "EBECRYL 3708", Epoxy acrylate B manufactured by Daicel Cytec Co., Ltd .: Number of functional groups 2, weight average molecular weight 520, trade name "Miramer"
PE210 ”, Epoxy acrylate C manufactured by Miwon: Number of functional groups 2, Weight average molecular weight 550, Product name“ Miramer
PE250 ”, Miwon's epoxy acrylate D: number of functional groups 2, weight average molecular weight 850, trade name“ EBECRYL 3703 ”, Daicel Cytec's urethane acrylate A: number of functional groups 4, weight average molecular weight 2700, product name“ EBECRYL 8405 ” , Daicel Cytec Urethane Acrylate B: Number of Functional Groups 2, Weight Average Molecular Weight 1000, Product Name "EBECRYL 8402", Daicel Cytec Urethane Acrylate C: Functional Group 2, Weight Average Molecular Weight 2600, Product Name "Miramer PU210" , Made by Miwon
((E)成分)
ビスアリルナジイミド化合物:商品名「BANI−M」、丸善石油化学社製
(Ingredient (E))
Bisallyl nadiimide compound: trade name "BANI-M", manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd.
((B)成分)
(メタ)アクリル系化合物A:ベンジルアクリレート、官能基数1、粘度3〜8mPa・s、商品名「ビスコート♯160」、大阪有機化学社製
(メタ)アクリル系化合物B:1,4−ブタンジオールジメタクリレート、官能基数2、
粘度5mPa・s、商品名「ライトエステル1,4BG」、共栄社化学社製
(メタ)アクリル系化合物C:ポリプロピレングリコールジアクリレート、官能基数2、粘度8〜16mPa・s、商品名「アロニックス M−220」、東亞合成社製
(メタ)アクリル系化合物D:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、官能基数2、粘度7mPa・s、商品名「HDDA」、ダイセル・サイテック社製
(メタ)アクリル系化合物E:ジエチレングリコールジメタクリレート、官能基数2、粘度2mPa・s、商品名「ライトエステル2EG」、共栄社化学社製
(メタ)アクリル系化合物F:テトラヒドロフルフリルアクリレート、官能基数1、粘度3mPa・s、商品名「ビスコート♯150」、大阪有機化学社製
(メタ)アクリル系化合物G:イソボルニルアクリレート、官能基数1、粘度8mPa・s、商品名「IBXA」、大阪有機化学社製
(メタ)アクリル系化合物H:フェノールアクリレート、官能基数1、粘度8〜20mPa・s、商品名「Miramer M140」、Miwon社製
((C)成分)
リン含有化合物A:メタクリロイルメチルジフェニルホスフィンオキサイド(式(1)で表される化合物)、商品名「MC−4」、片山化学工業社製
リン含有化合物B:10−(3−グリシジルオキシプロピル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(式(2)で表される化合物)、商品名「E−10g」、片山化学工業社製
リン含有化合物C:式(3)で表される化合物、商品名「FRM−1000」、日本化薬社製
(Component (B))
(Meta) Acrylic compound A: benzyl acrylate, number of functional groups 1, viscosity 3-8 mPa · s, trade name "Viscort # 160", (meth) acrylic compound B: 1,4-butanediol di Methacrylate, number of functional groups 2,
Viscosity 5 mPa · s, trade name "Light Ester 1,4BG", Kyoeisha Chemical Co., Ltd. (meth) acrylic compound C: Polypropylene glycol diacrylate, number of functional groups 2, viscosity 8-16 mPa · s, trade name "Aronix M-220" , Toa Synthetic (meth) acrylic compound D: 1,6-hexanediol diacrylate, number of functional groups 2, viscosity 7 mPa · s, trade name "HDDA", Daicel Cytec (meth) acrylic compound E : Diethylene glycol dimethacrylate, number of functional groups 2, viscosity 2 mPa · s, trade name "light ester 2EG", Kyoeisha Chemical Co., Ltd. (meth) acrylic compound F: tetrahydrofurfuryl acrylate, number of functional groups 1, viscosity 3 mPa · s, trade name "Viscort # 150", (meth) acrylic compound manufactured by Osaka Organic Chemical Co., Ltd. G: isobornyl acrylate, number of functional groups 1, viscosity 8 mPa · s, trade name "IBXA", (meth) acrylic compound manufactured by Osaka Organic Chemical Co., Ltd. H: Phenolic acrylate, number of functional groups 1, viscosity 8 to 20 mPa · s, trade name "Miramer M140", manufactured by Miwon ((C) component)
Phosphorus-containing compound A: Methacryloylmethyldiphenylphosphine oxide (compound represented by the formula (1)), trade name "MC-4", phosphorus-containing compound B manufactured by Katayama Chemical Industry Co., Ltd .: 10- (3-glycidyloxypropyl)- 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphineanthrene-10-oxide (compound represented by formula (2)), trade name "E-10g", phosphorus-containing compound C manufactured by Katayama Chemical Industry Co., Ltd .: formula Compound represented by (3), trade name "FRM-1000", manufactured by Nippon Kayakusha
(他の成分)
リン含有化合物D:ホスフィン酸金属塩、商品名「OP−935」、Clariant社製
リン含有化合物E:ホスファゼン誘導体、商品名「FP−110」、三光社製
リン含有化合物F:ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)リン酸エステル、商品名「PM−2」、日本化薬社製
リン含有化合物G:トリフェニルホスフェート、商品名「TPP」、大八化学工業社製
(Other ingredients)
Phosphorus-containing compound D: phosphinic acid metal salt, trade name "OP-935", Clarant phosphorus-containing compound E: phosphazene derivative, trade name "FP-110", Sanko phosphorus-containing compound F: bis (2-methacryloyl) Oxyethyl) Phosphorus ester, trade name "PM-2", phosphorus-containing compound G manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd .: triphenyl phosphate, trade name "TPP", manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd.
((D)成分)
光重合開始剤A:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、商品名「IRGACURE 907」、BASF社製
光重合開始剤B:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、商品名「IRGACURE 369E」、BASF社製
光重合開始剤C:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、商品名「LUCIRIN TPO」、BASF社製
光重合開始剤D:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、商品名「IRGACURE 819」、BASF社製
光重合開始剤E:ジエチルチオキサントン、商品名「Chemcure DETX」、Chembridge International社製
(Component (D))
Photopolymerization Initiator A: 2-Methyl-1- (4-Methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, trade name "IRGACURE 907", BASF Photopolymerization Initiator B: 2-benzyl-2 -Dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, trade name "IRGACURE 369E", photopolymerization initiator C: 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphenyl oxide, trade name manufactured by BASF. "LUCIRIN TPO", BASF photopolymerization initiator D: bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, trade name "IRGACURE 819", BASF photopolymerization initiator E: diethylthioxanthone, product Name "Chemcure DETX", manufactured by Chembridge International
(他の成分)
着色顔料A:商品名「リオノールブルー FG−7351」、トーヨーカラー社製
着色顔料B:商品名「クロモフタルイエローAGR」、チバスペシャルティケミカルズ社製
添加剤A:商品名「フローレンG−700」、共栄社化学社製
添加剤B:商品名「UVX−189」、楠本化成社製
添加剤C:商品名「BYK−361N」、ビックケミージャパン社製
添加剤D:商品名「BYK−168」、ビックケミージャパン社製有機溶剤:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、商品名「EDGAC」、神港有機化学工業社製
(Other ingredients)
Coloring pigment A: Product name "Rionol Blue FG-7351", Toyo Color Co., Ltd. Coloring pigment B: Product name "Chromophtal yellow AGR", Ciba Specialty Chemicals additive A: Product name "Floren G-700", Additive B manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd .: Product name "UVX-189", Additive C manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd .: Product name "BYK-361N", Additive D manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd .: Product name "BYK-168", Big Chemie Japan Organic Solvent: Diethylene glycol monoethyl ether acetate, trade name "EDGAC", manufactured by Shinko Organic Chemical Industry Co., Ltd.
[実施例1]
エポキシアクリレートA15質量部、(メタ)アクリル系化合物A73質量部、リン含有化合物A20質量部、光重合開始剤A5質量部、光重合開始剤C5質量部、着色顔料A1質量部、および着色顔料B1質量部を容器に投入し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールを用いて室温にて混合し分散させてインクジェット用感光性樹脂組成物を得た。
[Example 1]
15 parts by mass of epoxy acrylate A, 73 parts by mass of (meth) acrylic compound A, 20 parts by mass of phosphorus-containing compound A, 5 parts by mass of photopolymerization initiator, 5 parts by mass of photopolymerization initiator, 1 part by mass of coloring pigment A, and 1 part by mass of coloring pigment B The parts were put into a container, premixed with a stirrer, and then mixed and dispersed at room temperature using three rolls to obtain a photosensitive resin composition for inkjet.
[実施例2〜12]
表1に示す組成に従い各材料を配合した以外は実施例1と同様にして、インクジェット用感光性樹脂組成物を得た。
[Examples 2 to 12]
A photosensitive resin composition for inkjet was obtained in the same manner as in Example 1 except that each material was blended according to the composition shown in Table 1.
[実施例13〜24]
表2に示す組成に従い各材料を配合した以外は実施例1と同様にして、インクジェット用感光性樹脂組成物を得た。
[Examples 13 to 24]
A photosensitive resin composition for inkjet was obtained in the same manner as in Example 1 except that each material was blended according to the composition shown in Table 2.
[実施例25および26]
表3に示す組成に従い各材料を配合した以外は実施例1と同様にして、インクジェット用感光性樹脂組成物を得た。
[Examples 25 and 26]
A photosensitive resin composition for inkjet was obtained in the same manner as in Example 1 except that each material was blended according to the composition shown in Table 3.
[比較例1〜5]
表4に示す組成に従い各材料を配合した以外は実施例1と同様にして、インクジェット用感光性樹脂組成物を得た。
[Comparative Examples 1 to 5]
A photosensitive resin composition for inkjet was obtained in the same manner as in Example 1 except that each material was blended according to the composition shown in Table 4.
<インクジェット用感光性樹脂組成物の評価>
インクジェット用感光性樹脂組成物の評価(塗工性、密着性、難燃性、電気絶縁性、耐ブリード性)を以下のような方法で行った。得られた結果を表1〜表4に示す。
なお、試験体作製工程は、以下の通りである。
(試験体作製工程)
基板:銅張積層板(厚さ1.6mm)
表面処理:バフスクラブ研磨
印刷法:インクジェット印刷(インクジェット装置:「MJP2013F1−DU」、Microcraft社)
DRY膜厚:20〜23μm
露光:塗膜上に1000mJ/cm2、アイグラフィックス株式会社「UB093−5AM」
ポストキュア:BOX型乾燥炉にて、温度150℃で60分間
<Evaluation of photosensitive resin composition for inkjet>
The evaluation of the photosensitive resin composition for inkjet (coatability, adhesion, flame retardancy, electrical insulation, bleed resistance) was carried out by the following method. The obtained results are shown in Tables 1 to 4.
The test body preparation step is as follows.
(Test piece preparation process)
Substrate: Copper-clad laminate (thickness 1.6 mm)
Surface treatment: Buff scrub polishing Printing method: Inkjet printing (inkjet equipment: "MJP2013F1-DU", Microcraft)
DRY film thickness: 20-23 μm
Exposure: 1000mJ / cm 2 on the coating film, Eye Graphics Co., Ltd. "UB093-5AM"
Post-cure: In a BOX type drying oven, at a temperature of 150 ° C. for 60 minutes
(1)塗工性
上記インクジェット装置を用いて、100×100ドットパターンを塗布し、その後の基板を拡大鏡(30倍)にて観察し、パターンと同等の塗布が行われているかどうかを確認した。なお、パターンと同等の塗布が行われる場合には、「○」と判定し、吐出不可など問題がある場合には、「×」と判定した。
(2)密着性
上記試験体作製工程で作製した試験体を、JIS K 5400に準じて、銅との密着性を評価し、碁盤目の残数により、下記のように評価した。
◎:100/100
○:70/100〜99/100
△:10/100〜69/100
×:0/100〜9/100
(3)難燃性
基板を銅張積層板から厚さ25μmのポリイミド基板に変更した以外は、上記試験体作製工程に準じて、両面にDRY膜厚が20μmになるよう塗布し、硬化塗膜を形成後、UL94VTM試験規格に準じて評価した。
(4)電気絶縁性
基板を銅張積層板から櫛形テストパターン(線幅100μm、線間100μm)に変更した以外は、上記試験体作製工程に準じて、硬化塗膜を形成し、温度85℃、湿度85%の雰囲気中で直流30V印加して100時間放置後、試験体を槽外に取り出し、絶縁抵抗値を測定した。
(5)耐ブリード性
上記試験体作製工程で作製した試験体を、150℃、3MPa、300秒にてプレスを行った後の試験体からの染み出しの状況を、目視および拡大鏡(30倍)を用いて観察し、下記のように評価した。
◎:プレス後に拡大鏡で判別可能な染み出し無し。
○:プレス後に拡大鏡で判別可能な染み出し有り。
△:プレス後に目視で判別可能な染み出し有り。
×:試験体作製後に染み出し有り。
(1) Coating property Using the above inkjet device, apply a 100 × 100 dot pattern, and then observe the substrate with a magnifying glass (30x) to check whether the coating is equivalent to the pattern. bottom. When the same coating as the pattern was applied, it was judged as "◯", and when there was a problem such as discharge failure, it was judged as "x".
(2) Adhesion Adhesion of the test piece prepared in the above test piece preparation step with copper was evaluated according to JIS K 5400, and evaluated as follows based on the remaining number of grids.
⊚: 100/100
◯: 70/100 to 99/100
Δ: 10/100 to 69/100
X: 0/100 to 9/100
(3) Except for changing the flame-retardant substrate from a copper-clad laminate to a polyimide substrate with a thickness of 25 μm, a cured coating film was applied on both sides so that the DRY film thickness was 20 μm according to the above-mentioned test piece manufacturing process. Was evaluated according to the UL94 VTM test standard.
(4) Electrically Insulating A cured coating film was formed according to the above test specimen manufacturing process, except that the substrate was changed from a copper-clad laminate to a comb-shaped test pattern (line width 100 μm, line spacing 100 μm), and the temperature was 85 ° C. After applying 30 V of direct current in an atmosphere of 85% humidity and leaving it for 100 hours, the test piece was taken out of the tank and the insulation resistance value was measured.
(5) Bleed resistance The state of exudation from the test piece after pressing the test piece prepared in the above test piece preparation step at 150 ° C., 3 MPa, and 300 seconds can be visually observed and magnified (30 times). ) Was observed and evaluated as follows.
◎: No exudation that can be identified with a magnifying glass after pressing.
◯: There is exudation that can be identified with a magnifying glass after pressing.
Δ: There is exudation that can be visually identified after pressing.
X: There is exudation after the test piece is prepared.
表1〜表4に示す結果からも明らかなように、本発明のインクジェット用感光性樹脂組成物を用いた場合(実施例1〜26)には、塗工性、密着性、難燃性、電気絶縁性、および耐ブリード性の結果が全て良好であることが分かった。従って、本発明のインクジェット用感光性樹脂組成物によれば、インクジェット法での塗工性に優れ、かつ、電気絶縁性、難燃性および耐ブリード性に優れた硬化物を形成することができることが確認された。
これに対し、本発明に係る(C)成分を含有していないインクジェット用感光性樹脂組成物を用いた場合(比較例1〜5)には、塗工性、難燃性、電気絶縁性、および耐ブリード性のうちの少なくとも1つに問題があることが分かった。
As is clear from the results shown in Tables 1 to 4, when the photosensitive resin composition for inkjet of the present invention is used (Examples 1 to 26), the coatability, adhesion, and flame retardancy are improved. It was found that the results of electrical insulation and bleed resistance were all good. Therefore, according to the photosensitive resin composition for inkjet of the present invention, it is possible to form a cured product having excellent coatability by the inkjet method and excellent electrical insulation, flame retardancy and bleed resistance. Was confirmed.
On the other hand, when the photosensitive resin composition for inkjet which does not contain the component (C) according to the present invention is used (Comparative Examples 1 to 5), the coatability, flame retardancy, and electrical insulation are improved. And at least one of the bleed resistance was found to be problematic.
本発明のインクジェット用感光性樹脂組成物は、プリント配線基板などにパターンを有する絶縁塗膜を形成するための技術として好適に用いることができる。 The photosensitive resin composition for inkjet of the present invention can be suitably used as a technique for forming an insulating coating film having a pattern on a printed wiring board or the like.
Claims (8)
前記(C)成分が、リン酸エステル以外の化合物であり、かつ、1分子中に光ラジカル重合または光カチオン重合により反応可能な官能基を有する
ことを特徴とするインクジェット用感光性樹脂組成物。 (A) A (meth) acrylic resin having a weight average molecular weight of 500 or more, (B) a (meth) acrylic compound having a weight average molecular weight of less than 500, (C) a phosphorus-containing compound, and (D) initiation of photopolymerization. A photosensitive resin composition containing an agent and
A photosensitive resin composition for inkjet, wherein the component (C) is a compound other than a phosphoric acid ester and has a functional group in one molecule capable of reacting by photoradical polymerization or photocationic polymerization.
前記(C)成分が、1分子中に不飽和二重結合またはオキシラン環を有する
ことを特徴とするインクジェット用感光性樹脂組成物。 In the photosensitive resin composition for inkjet according to claim 1.
A photosensitive resin composition for inkjet, wherein the component (C) has an unsaturated double bond or an oxylan ring in one molecule.
前記(C)成分が、下記式(1)〜式(3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つである
ことを特徴とするインクジェット用感光性樹脂組成物。
A photosensitive resin composition for inkjet, wherein the component (C) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1) to (3).
前記(C)成分を2種以上併用する
ことを特徴とするインクジェット用感光性樹脂組成物。 The photosensitive resin composition for inkjet according to any one of claims 1 to 3.
A photosensitive resin composition for inkjet, characterized in that two or more of the above components (C) are used in combination.
前記(B)成分が、1分子中に環状骨格を有する
ことを特徴とするインクジェット用感光性樹脂組成物。 The photosensitive resin composition for inkjet according to any one of claims 1 to 4.
A photosensitive resin composition for inkjet, wherein the component (B) has a cyclic skeleton in one molecule.
前記(D)成分が、1分子中にリン原子を有する
ことを特徴とするインクジェット用感光性樹脂組成物。 The photosensitive resin composition for inkjet according to any one of claims 1 to 5.
A photosensitive resin composition for inkjet, wherein the component (D) has a phosphorus atom in one molecule.
(E)ビスアリルナジイミド化合物を、さらに、含む
ことを特徴とするインクジェット用感光性樹脂組成物。 The photosensitive resin composition for inkjet according to any one of claims 1 to 6.
(E) A photosensitive resin composition for inkjet, which further comprises a bisallyl nadiimide compound.
ことを特徴とするプリント配線基板。 A printed wiring board comprising a solder resist film made of the photosensitive resin composition for inkjet according to any one of claims 1 to 7.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110294520.8A CN113448170A (en) | 2020-03-25 | 2021-03-19 | Photosensitive resin composition for inkjet and printed wiring board |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020053985 | 2020-03-25 | ||
JP2020053985 | 2020-03-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021155714A true JP2021155714A (en) | 2021-10-07 |
JP7218387B2 JP7218387B2 (en) | 2023-02-06 |
Family
ID=77916952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021021068A Active JP7218387B2 (en) | 2020-03-25 | 2021-02-12 | Photosensitive resin composition for inkjet and printed wiring board |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7218387B2 (en) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070149635A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Tsutomu Mutoh | Flame retardant photoimagable coverlay compositions and methods relating thereto |
JP2008222677A (en) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Chisso Corp | Flame retardant, polymer composition using the same |
JP2010143982A (en) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Chisso Corp | Photo-curable ink for inkjet |
JP2010229220A (en) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Taiyo Ink Mfg Ltd | Curable resin composition for inkjet |
JP2013189532A (en) * | 2012-03-13 | 2013-09-26 | Tamura Seisakusho Co Ltd | Transparent resin composition for forming insulation film |
JP2014141568A (en) * | 2013-01-23 | 2014-08-07 | Jnc Corp | Photocurable inkjet ink and use thereof |
JP2015110765A (en) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 太陽インキ製造株式会社 | Curable composition, cured coating film using the same, and printed wiring board |
JP2017149811A (en) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | セイコーエプソン株式会社 | Radiation-curable inkjet composition and inkjet recording method |
WO2018124205A1 (en) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 片山化学工業株式会社 | Phosphorus-containing (meth)acrylate ester derivative |
CN108976899A (en) * | 2018-05-31 | 2018-12-11 | 丰顺县三和电子材料有限公司 | Low energy UV photocuring solder mask and preparation method thereof |
-
2021
- 2021-02-12 JP JP2021021068A patent/JP7218387B2/en active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070149635A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Tsutomu Mutoh | Flame retardant photoimagable coverlay compositions and methods relating thereto |
JP2008222677A (en) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Chisso Corp | Flame retardant, polymer composition using the same |
JP2010143982A (en) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Chisso Corp | Photo-curable ink for inkjet |
JP2010229220A (en) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Taiyo Ink Mfg Ltd | Curable resin composition for inkjet |
JP2013189532A (en) * | 2012-03-13 | 2013-09-26 | Tamura Seisakusho Co Ltd | Transparent resin composition for forming insulation film |
JP2014141568A (en) * | 2013-01-23 | 2014-08-07 | Jnc Corp | Photocurable inkjet ink and use thereof |
JP2015110765A (en) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 太陽インキ製造株式会社 | Curable composition, cured coating film using the same, and printed wiring board |
JP2017149811A (en) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | セイコーエプソン株式会社 | Radiation-curable inkjet composition and inkjet recording method |
WO2018124205A1 (en) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 片山化学工業株式会社 | Phosphorus-containing (meth)acrylate ester derivative |
CN108976899A (en) * | 2018-05-31 | 2018-12-11 | 丰顺县三和电子材料有限公司 | Low energy UV photocuring solder mask and preparation method thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7218387B2 (en) | 2023-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4180844B2 (en) | Curable flame retardant composition, cured product thereof and production method thereof | |
JP5996894B2 (en) | Transparent resin composition for insulating film formation | |
JP2017107182A (en) | Photosensitive resin composition | |
TWI567126B (en) | UV-curable transparent resin composition | |
CN109983403B (en) | Photosensitive resin composition, solder resist film using the same, flexible printed wiring board, and image display device | |
JP6495214B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
CN110268325B (en) | Photosensitive resin composition, and solder resist film and flexible printed wiring board using same | |
JP6918163B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
CN113448170A (en) | Photosensitive resin composition for inkjet and printed wiring board | |
JP7218387B2 (en) | Photosensitive resin composition for inkjet and printed wiring board | |
JP7220691B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
JP6893073B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
JP6944012B2 (en) | Curable resin composition for inkjet | |
CN115362184B (en) | Curable composition, cured product, and electronic component | |
JP6905790B2 (en) | Black photosensitive composition | |
JP2023183285A (en) | Photosensitive resin composition, photocured product of photosensitive resin composition, and printed wiring board with photocured film of photosensitive resin composition | |
CN111650811B (en) | White photosensitive film and preparation method and application thereof | |
JP7525348B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
CN116547326A (en) | Curable composition, cured product, and electronic component | |
JP7525280B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
JP2022052594A (en) | Photosensitive resin composition | |
JP6986476B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
CN111665685A (en) | Photosensitive resin composition | |
JP6689308B2 (en) | Curable resin composition for inkjet | |
JP5996987B2 (en) | UV curable transparent resin composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210303 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220118 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220719 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220907 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230125 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7218387 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |