JP2021123676A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、粘着剤組成物及び粘着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)及びエチレン性不飽和モノマー(B)を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、ポリファルネセンポリオール(a1)、多価イソシアネート(a2)および水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の反応生成物であり、数平均分子量が5000〜50000であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
また、植物由来の原料を用いたウレタン(メタ)アクリレート系化合物の研究も活発に行われている中で、植物由来の原料であるファルネセンを使用したポリオールを用いたウレタン(メタ)アクリレート系化合物が提案されている(例えば、特許文献3参照)。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、ポリファルネセンポリオール(a1)、多価イソシアネート(a2)および水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の反応生成物であり、数平均分子量が5000〜50000であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
以下、各成分について説明する。
本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)は、ポリファルネセンポリオール(a1)、多価イソシアネート(a2)および水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の反応生成物である。
これらの中でも、粘着剤とした場合の粘着物性の点で脂肪族系多価イソシアネート、脂環族系多価イソシアネートが好ましく、さらにはイソホロンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートが好ましく、特にはイソホロンジイソシアネートが好ましい。
これらの中でも、特に粘着剤とした場合の粘着物性の点でエチレン性不飽和基を1個含有する水酸基含有(メタ)アクリレートが好ましく、更にはヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましく用いられ、特にはアルキル基の炭素数が1〜4のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、殊には2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートが好ましい。
(i)上記の、ポリファルネセンポリオール(a1)、多価イソシアネート(a2)、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を反応器に一括または別々に仕込み反応させる方法、
(ii)ポリファルネセンポリオール(a1)と多価イソシアネート(a2)とを予め反応させて得られる末端イソシアネート基含有反応生成物に、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を反応させる方法、
(iii)多価イソシアネート(a2)と水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)とを予め反応させて得られる反応生成物に、ポリファルネセンポリオール(a1)を反応させる方法、
等が挙げられるが、反応の安定性や副生成物の低減等の点から(ii)の方法が好ましい。
上記モル比は、nが3以上、15以下であることであることが好ましい。更にその下限は、好ましくは4、より好ましくは5、さらに好ましくは6である。また上限は好ましくは12、より好ましくは10、さらに好ましくは8である。上記モル比が小さすぎると、粘着剤とした場合に粘着力が低くなる傾向があり、大きすぎると、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の粘度が高くなり取り扱い性が低下する傾向がある。
この末端イソシアネート基含有反応生成物と水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)との付加反応においては、反応系の残存イソシアネート基含有率が、通常0.1重量%以下になる時点で反応を終了させることにより、本発明のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を得ることができる。
ここで、前記の粘度の測定法はE型粘度計によるものである。
本発明で用いるエチレン性不飽和モノマー(B)としては、1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和モノマーであればよく、例えば、単官能モノマー、2官能モノマー、3官能以上のモノマーが挙げられる。
本発明では、更に、活性エネルギー線による硬化をより効率的に行うために光重合開始剤(C)を含有することが好ましい。
また、必要に応じて更に、表面調整剤、レベリング剤、重合禁止剤等を配合することができる。
かかるアルキッド樹脂は、塗工時の造膜性を付与する作用や、金属薄膜面との接着性を上げる作用を有する。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
即ち、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が100μmとなるように易接着処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ125μm)にアプリケーターを用いて塗布し、卓上UV照射装置(アイグラフィックス社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×1.9m/min×3Pass(積算照射量2,400mJ/cm2)の条件下で紫外線を照射し、硬化させて作製した粘着力測定用粘着シートから、長さ20mm×幅3mmの試験片を切り出して、かかる試験片を用いて、アイティー計測制御社製動的粘弾性測定装置「DVA−225」の引張モードを用いて、周波数1Hz、昇温速度3℃/分、歪0.1%で測定を行い、得られた複素弾性率の実数部(貯蔵弾性率)に対する虚数部(損失弾性率)の比(tanδ)を求め、このtanδの最大ピーク温度をガラス転移温度(℃)とする。
また、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物の数平均分子量、重量平均分子量、ガラス転移温度(Tg)、粘度、ゲル分率は、前述の方法にしたがって測定し、バイオマス率は前述の方法により計算した。
・「KRASOL F 3100」:CRAY VALLEY社製、水素添加ポリファルネセンジオール(水酸基価0.68meq/g、数平均分子量2941)
・「NISSO PB GI−2000」:日本曹達株式会社製、水素添加ポリブタジエンジオール(水酸基価46.6mgKOH/g、数平均分子量2408)
〔ウレタンアクリレート(A−1)の作製〕
内温計、撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、ジイソシアネートとしてイソホロンジイソシアネート(IPDI)13.1部、ポリファルネセンポリオールとして「KRASOL F 3100」144.0部、エチレン性不飽和モノマー(B−1)としてブチルアクリレート(BA)40部、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.01部と4−メトキシフェノール0.08部、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02部を加え、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が0.4%以下となった後、ヒドロキシアクリレートとして4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)2.9部を加え、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(A−1)を含有する組成物を得た。得られたウレタンアクリレート(A−1)の数平均分子量、重量平均分子量、分散度は表1の通りである。
上記ウレタンアクリレート(A−1)とエチレン性不飽和モノマー(B−1)の合計量100部に対して、エチレン性不飽和モノマー(B−2)としてイソボルニルアクリレート(IBOA)35部、光重合開始剤(C)として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン4部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物について、下記の通り粘着性の評価を行った。
(粘着力測定用粘着シートの作製)
得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が100μmとなるように易接着処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ125μm)にアプリケーターを用いて塗布し、卓上UV照射装置(アイグラフィックス社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×1.9m/min×3Pass(積算照射量2,400mJ/cm2)の条件下で紫外線を照射し、硬化させることにより、粘着力測定用粘着シートを得た。
得られた粘着力測定用粘着シートを25mm×100mmに切断した後、被着体としてのステンレス板(SUS304BA板)に、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラーを用いて2往復させることにより圧着し、試験片を作製した。この試験片を同雰囲気下で30分静置した後、剥離速度0.3m/分により、180度剥離試験を行い、粘着力(N/25mm)を測定した。測定結果を表1に示した。
実施例1において、ポリオール、多価イソシアネート、ヒドロキシアクリレート、エチレン性不飽和モノマー(B−1)、エチレン性不飽和モノマー(B−2)の種類や仕込量を表1に記載の通りに変更した以外は同様に行い、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。なお、ヒドロキシアクリレートの添加は残存イソシアネート基が0.5%以下となった後に行った。
得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物について、実施例1と同様にして、粘着性を評価した。結果を表1に示す。
また、比較例2の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、ファルネセン由来の構造部位を有するポリオールを用いて得られたウレタンアクリレートであるが、分子量が低いために粘着剤とした際の粘着力に劣るものであり、更には凝集破壊するため、粘着剤としての使用には適さないものであった。
Claims (10)
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、ポリファルネセンポリオール(a1)、多価イソシアネート(a2)および水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の反応生成物であり、数平均分子量が5000〜50000であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記多価イソシアネート(a2)が、脂肪族系多価イソシアネート及び脂環族系多価イソシアネートの少なくとも一方であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリファルネセンポリオール(a1)が、水添化されたポリファルネセンポリオールであることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更にエチレン性不飽和モノマー(B)を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和モノマー(B)が、脂環族系エチレン性不飽和モノマーであることを特徴とする請求項4に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更に光重合開始剤(C)を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物のゲル分率が10重量%以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物のバイオマス率が30C%以上であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする粘着剤組成物。
- 請求項9に記載の粘着剤組成物が硬化されてなることを特徴とする粘着剤。
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