JP2021113280A - 粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
活性エネルギー線の照射により下記構造(1)となる光重合開始剤と、
窒素原子を有さない過酸化物ラジカル捕捉剤及びハイドロパーオキサイド分解剤から選択される少なくとも1種と、を含有する活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物であって、
過酸化物ラジカル補足剤は、過酸化物ラジカルを補足した後に、キノンもしくはスチルベンキノンを生成しないラジカル補足剤である、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物;
[2] 光重合開始剤が、アセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びオキシムエステル系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
[3] 過酸化物ラジカル補足剤はヒンダードフェノール系ラジカル捕捉剤である[1]又は[2]に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
[4] ハイドロパーオキサイド分解剤が硫黄系ハイドロパーオキサイド分解剤又はリン系ハイドロパーオキサイド分解剤である、[1]又は[2]に記載の活性エネルギー線硬化型粘着組成物。
[5] (メタ)アクリル重合体を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
[6] (メタ)アクリル重合体は、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマー単位を有し、
水酸基を有する(メタ)アクリルモノマー単位の含有量は、(メタ)アクリル重合体の全質量に対して20質量%以上である、[5]に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
[7] 酸価が1mgKOH/g以下である、[1]〜[6]のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
[8] 多官能モノマー及び架橋剤から選択される少なくとも1種をさらに含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載の粘着剤組成物を硬化させてなる粘着シート。
[10] 厚みが100μm以上である、[9]に記載の粘着シート。
[11] 光学部材貼合用である、[9]又は[10]に記載の粘着シート。
本発明は、アクリル系粘着主剤と、光重合開始剤と、過酸化物ラジカル捕捉剤及びハイドロパーオキサイド分解剤から選択される少なくとも1種と、を含有する活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に関する。ここで、過酸化物ラジカル捕捉剤は、過酸化物ラジカルを補足した後に、キノンもしくはスチルベンキノンを生成しないラジカル補足剤である。また、過酸化物ラジカル補足剤は、窒素原子を有さない。そして、光重合開始剤は、活性エネルギー線の照射により下記構造(1)となる光重合開始剤である。なお、本明細書においては、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を単に粘着剤組成物とも言う。
本発明の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物は、光重合開始剤を含む。活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に活性エネルギー線が照射されると、光重合開始剤は、開裂することで、少なくともその一部が上記構造(1)となる。
また、上記構造(2')で表されるようなハイドロパーオキサイドは分解し、ラジカルを発生する。しかし、ハイドロパーオキサイドとハイドロパーオキサイド分解剤が反応することで、ラジカルを発生しない構造となり、これにより粘着シートの黄色や劣化が抑制される。特に、硫黄系やリン系のハイドロパーオキサイド分解剤は反応後着色しないため、粘着シートの耐黄変効果がより効果的に発揮される。
本発明の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物は、窒素原子を有さない過酸化物ラジカル捕捉剤及びハイドロパーオキサイド分解剤から選択される少なくとも1種を含む。過酸化物ラジカル捕捉剤とハイドロパーオキサイド分解剤はそれぞれ単独で使用されてもよいし、併用されてもよい。
過酸化物ラジカル捕捉剤は、上述した光重合開始剤に由来する過酸化物ラジカルを補足するラジカル補足剤である。上述した光重合開始剤は開裂することで、上記構造(1)となり、上記構造(1)で表される化合物は酸素と反応することで、過酸化物ラジカルとなる。過酸化物ラジカル捕捉剤はこの過酸化物ラジカルを補足する。
ハイドロパーオキサイド分解剤は、ハイドロパーオキサイドと反応することで、ラジカルを発生しない構造とする化合物であり、二次酸化防止剤とも呼ばれる。ハイドロパーオキサイド分解剤としては硫黄系ハイドロパーオキサイド分解剤やリン系ハイドロパーオキサイド分解剤を好ましく例示することができる。
本発明の粘着剤組成物は、アクリル系粘着主剤を有する。ここで、粘着主剤とは、上述する光重合開始剤により重合し、粘着シートを形成する主成分である。
本発明の粘着剤組成物は、分子内に反応性二重結合を2つ以上有する多官能モノマーを含有するものであってもよい。多官能モノマーは反応性二重結合を2つ以上有するものであり、中でも、多官能モノマーは反応性二重結合を2つ以上5つ未満有するものであることが好ましく、2つ以上4つ未満有するものであることがより好ましい。
粘着剤組成物は、架橋剤を含有するものであってもよい。架橋剤は、(メタ)アクリル重合体が有する架橋性官能基との反応性を考慮して適宜選択できる。例えばイソシアネート化合物、エポキシ化合物、オキサゾリン化合物、アジリジン化合物、金属キレート化合物、ブチル化メラミン化合物などの公知の架橋剤の中から選択できる。中でも、架橋剤は、イソシアネート化合物、エポキシ化合物及び金属キレート化合物から選択される少なくとも1種を含むものであることが好ましい。
粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の他の成分を含有してもよい。他の成分としては、粘着剤用の添加剤として公知の成分を挙げることができる。例えば可塑剤、酸捕捉剤、金属腐食防止剤、紫外線吸収剤等の中から必要に応じて選択できる。また、着色を目的に染料や顔料を添加してもよい。
酸捕捉剤としては、カルボジイミド系酸捕捉剤を挙げることができる。
金属腐食防止剤としては、粘着剤の相溶性や効果の高さから、ベンゾトリアゾール系樹脂を好ましい例として挙げることができる。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。
本発明は、上述した粘着剤組成物(塗工液)を硬化させてなる粘着シートに関するものでもある。
剥離性積層シートにおける剥離シート用基材には、紙類、高分子フィルムが使用される。剥離剤層を構成する剥離剤としては、例えば、汎用の付加型もしくは縮合型のシリコーン系剥離剤や長鎖アルキル基含有化合物が用いられる。特に、反応性が高い付加型シリコーン系剥離剤が好ましく用いられる。
シリコーン系剥離剤としては、具体的には、東レ・ダウコーニングシリコーン社製のBY24−4527、SD−7220等や、信越化学工業(株)製のKS−3600、KS−774、X62−2600などが挙げられる。また、シリコーン系剥離剤中にSiO2単位と(CH3)3SiO1/2単位あるいはCH2=CH(CH3)SiO1/2単位を有する有機珪素化合物であるシリコーンレジンを含有することが好ましい。シリコーンレジンの具体例としては、東レ・ダウコーニングシリコーン社製のBY24−843、SD−7292、SHR−1404等や、信越化学工業(株)製のKS−3800、X92−183等が挙げられる。
剥離性積層シートとして、市販品を用いてもよい。例えば、帝人デュポンフィルム(株)製の離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルムである重セパレータフィルムA71や、帝人デュポンフィルム(株)製の離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルムである軽セパレータフィルムA38STを挙げることができる。
本発明の粘着シートの製造方法は、剥離シート上に粘着剤組成物を塗工して塗膜を形成する工程と、この塗膜に活性エネルギー線を照射する工程を含むことが好ましい。
本発明の粘着シートは、光学部材貼合用であることが好ましい。光学部材としては、タッチパネルや画像表示装置等の光学製品における各構成部材を挙げることができる。タッチパネルの構成部材としては、例えば透明樹脂フィルムにITO膜が設けられたITOフィルム、ガラス板の表面にITO膜が設けられたITOガラス、透明樹脂フィルムに導電性ポリマーをコーティングした透明導電性フィルム、ハードコートフィルム、耐指紋性フィルムなどが挙げられる。画像表示装置の構成部材としては、例えば液晶表示装置に用いられる反射防止フィルム、配向フィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、輝度向上フィルムなどが挙げられる。また、本発明の粘着シートは、液晶モジュールとタッチパネルモジュールなどのモジュール同士の貼合に用いられてもよい。
これらの部材に用いられる材料としては、ガラス、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンナフタレート、シクロオレフィンポリマー、トリアセチルセルロース、ポリイミド、セルロースアシレートなどが挙げられる。
((メタ)アクリル重合体を含むシロップの作製)
攪拌機、窒素導入管、冷却管、温度計を備えた2Lフラスコにアクリル酸ブチル620g、アクリル酸4ヒドロキシルブチル220g、メタクリル酸2ヒドロキシエチル70g、メタクリル酸シクロヘキシル90g、n−ドデシルメルカプタン0.2gを投入し、窒素流量300ml/minで60分間窒素置換した後、窒素流量を100ml/minまで下げ、ウォーターバスにて60℃まで昇温し加熱した。次いで、AIBN0.15gを投入し、発熱を制御しながら30分間反応させ、その後冷却することで(メタ)アクリル重合体を合成した。その後、上述したアクリルモノマーを62:22:7:9の比率でフラスコに投入し、ポリマー分子量が80万、固形分濃度が20質量%のアクリルシロップを得た。
アクリルシロップ100gにIGM RESINS B.V製光開始剤(EsacureOne)0.4g、新中村化学製多官能モノマー(A−200)0.5g、住友化学製フェノール系過酸化物ラジカル捕捉剤GA80 0.2gを添加し攪拌脱泡したものを粘着剤組成物として準備した。塗工液をシリコーン離型剤が塗布された50μmポリエステルフィルム上に、粘着剤層の厚みが175μmになるよう塗工し、さらにその上に、シリコーン離型剤が塗布された50μmポリエステルフィルムを重ねた。その後、ケミカルランプにて7mW/cm2の光強度で2分間照射した後、高圧水銀ランプにて積算光量が1500mJ/cm2となるよう照射することで実施例1の粘着シートを得た。
((メタ)アクリル重合体を含むシロップの作製)におけるモノマー組成を表1の通りとなるよう変更し、(粘着シートの作製)において、光重合開始剤としてIGM RESINS B.V製Omnirad 184 0.3gを用いた以外は、実施例1と同様にして粘着シートを得た。
(粘着シートの作製)において、光重合開始剤としてIGM RESINS B.V製Omnirad 819 0.1gを用いた以外は、実施例1と同様にして粘着シートを得た。
(粘着シートの作製)において、過酸化物ラジカル捕捉剤として住友化学製TP−D 0.1gを用いた以外は、実施例1と同様にして粘着シートを得た。
((メタ)アクリル重合体を含むシロップの作製)におけるモノマー組成を表1の通りとなるよう変更した以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物及び粘着シートを得た。
(粘着シートの作製)において、過酸化物ラジカル捕捉剤として東京化成工業製MEHQ 0.2gを用い、粘着シート厚みを150μmとした以外は、実施例1と同様にして粘着シートを得た。
(粘着シートの作製)において、過酸化物ラジカル捕捉剤として東京化成工業製BHT 0.2gを用い、粘着シート厚みを150μmとした以外は、実施例1と同様にして粘着シートを得た。
((メタ)アクリル重合体を含むシロップの作製)におけるモノマー組成を表1の通りとなるよう変更し、窒素原子を含有する過酸化物ラジカル捕捉剤としてBASF製Tinuvin770DFを0.2g用いた以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物及び粘着シートを得た。
(相溶性(ヘイズ))
実施例及び比較例で得られた粘着シートをガラス(マツナミ製幅52mm、長さ76mm、厚み1mm)および易接着PET(東洋紡製A4300 厚み75μm)に貼り合せた後、室温環境下にて1日静置した。次いで、村上色彩技術研究所のHM−150にてサンプルのヘイズ値を測定し、以下の基準で評価した。
○:ヘイズ値が1未満である
△:ヘイズ値が1以上2未満である
×:ヘイズ値が2以上である
実施例及び比較例で得られた粘着シートの一方の面にガラス(マツナミ製幅52mm、長さ76mm、厚み1mm)を貼合し、粘着シートの他方の面に易接着PET(東洋紡製A4300 厚み75μm)を貼合した後、室温環境下にて1日静置した。次いで、各被着体を含むサンプルを温度95℃、乾燥機内部に設置した。500時間経過後にスガ試験機器製測色計Coloer Cute iにてサンプルの色差のb*値を測定し、以下の基準で評価した。
○:b*値が1未満である
×:b*値が1以上である
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
4HBA:4−ヒドロキシルブチルアクリレート
2HEMA:2―ヒドロキシエチルメタクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
AA:アクリル酸
A−200:ポリエチレングリコール#200ジアクリレート(新中村化学)
GA80:スミライザーGA80 (ヒンダードフェノール系過酸化物ラジカル捕捉剤)
TP−D:スミライザーTP−D(硫黄系ハイドロパーオキサイド分解剤)
MEHQ:メトキシハイドロキノン(フェノール系過酸化物ラジカル捕捉剤)
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン(フェノール系過酸化物ラジカル捕捉剤)
770DF:Tinuvin770DF ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−デカンジオアート(ヒンダードアミン系安定剤)
Claims (11)
- 前記光重合開始剤が、アセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びオキシムエステル系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 前記過酸化物ラジカル補足剤はヒンダードフェノール系ラジカル捕捉剤である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 前記ハイドロパーオキサイド分解剤が硫黄系ハイドロパーオキサイド分解剤又はリン系ハイドロパーオキサイド分解剤である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型粘着組成物。
- (メタ)アクリル重合体を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル重合体は、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマー単位を有し、
前記水酸基を有する(メタ)アクリルモノマー単位の含有量は、前記(メタ)アクリル重合体の全質量に対して20質量%以上である、請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。 - 酸価が1mgKOH/g以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 多官能モノマー及び架橋剤から選択される少なくとも1種をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を硬化させてなる粘着シート。
- 厚みが100μm以上である、請求項9に記載の粘着シート。
- 光学部材貼合用である、請求項9又は10に記載の粘着シート。
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