JP2021102713A - 酸基含有酸基含有(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂材料及びレジスト部材 - Google Patents
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Abstract
Description
上記構造式(1)中、Raは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、炭素原子数3〜10(好ましくは5〜10)のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基またはメルカプト基を表し、qは0〜4の整数値を示す。qが2〜4の場合、Raは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。Rbはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、rは0〜3の整数値を示す。rが2〜3の場合、Rbは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。nは平均繰り返し単位数であり、0.5〜20の数値を示す。なお、前記r及び前記qが0の場合は、Ra及びRbは、それぞれ水素原子を指す。
前記マレイミド化合物(A)の製造方法について、以下に説明する。
〔構造式(2)中、Rcはそれぞれ独立して、下記構造式(3)及び(4)からなる群より選ばれる一価の官能基を示しており、2つのRcの少なくとも一方のRcのオルト位が水素原子であり、Rbはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、rは0〜3の整数値を示す。rが2〜3の場合、Rbは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。〕
〔構造式(5)中、アミノ基のオルト位、パラ位のうち、少なくとも1つは水素原子であって、Raは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、炭素原子数3〜10(好ましくは5〜10)のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基またはメルカプト基を表し、qは0〜4の整数値を示す。〕
〔構造式(6)中、Raは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、炭素原子数3〜10(好ましくは5〜10)のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基またはメルカプト基を表し、qは0〜4の整数値を示す。qが2〜4の場合、Raは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。Rbはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、rは0〜3の整数値を示す。rが2〜3の場合、Rbは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。nは平均繰り返し単位数であり、0.5〜20の数値を示す。なお、前記r及び前記qが0の場合は、Ra及びRbは、それぞれ水素原子を指す。なお、構造式(6)で表される中間体アミン化合物は、インダン骨格を有する下記構造式(7)を構造中に含むが、上記構造式(5)で表されるアニリンまたはその誘導体中、qは3以下で、かつアミノ基のオルト位とパラ位のうち少なくとも2つが水素原子である場合には、下記構造式(8)で表される構造となる。〕
〔構造式(7)中、Rbはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、rは0〜3の整数値を示す。rが2〜3の場合、Rbは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。nは平均繰り返し単位数であり、0.5〜20の数値を示す。なお、前記rが0の場合は、Rbは、水素原子を指す。〕
〔構造式(8)中、Raは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、炭素原子数3〜10(好ましくは5〜10)のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基またはメルカプト基を表し、qは0〜4の整数値を示す。qが2〜4の場合、Raは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。Rbはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、rは0〜3の整数値を示す。rが2〜3の場合、Rbは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。nは平均繰り返し単位数であり、0.5〜20の数値を示す。なお、前記r及び前記qが0の場合は、Ra及びRbは、それぞれ水素原子を指す。〕
〔構造式(9)中、Raは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、炭素原子数3〜10(好ましくは5〜10)のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基またはメルカプト基を表し、qは0〜4の整数値を示す。qが2〜4の場合、Raは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。Rbは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリール基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、rは0〜3の整数値を示す。rが2〜3の場合、Rbは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。mは平均繰り返し単位数であり、0.5〜20の数値を示す。なお、前記r及び前記qが0の場合は、Ra及びRbは、それぞれ水素原子を指す。〕
以下の条件により、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)に基づき、マレイミド(A)の分子量分布(Mw/Mn)を測定した。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:合成例で得られたマレイミドの樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
[式(10)中、Xは、炭素原子数1〜10のアルキレン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、(ポリ)エステル鎖、芳香族炭化水素鎖、または(ポリ)カーボネート鎖を表し、構造中にハロゲン原子やアルコキシ基等を有していても良い。Yは、水素原子またはメチル基である。]
上述の塩基性触媒として例示したものと同様のものを用いることができ、前記塩基性触媒は、単独で用いることも2種以上を併用することもできる。
[式中、R1はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜6の炭化水素基の何れかである。R2はそれぞれ独立に炭素原子数1〜4のアルキル基、または構造式(11)で表される構造部位と*印が付されたメチレン基を介して連結する結合点の何れかである。lは0または1〜3の整数であり、mは1〜15の整数である。]
以下の測定装置、測定条件を用いて測定し、以下に示す合成例で得られたマレイミドのGPCチャート(図1〜図5)を得た。前記GPCチャートの結果より、分子量分布(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))、及び、マレイミド中のインダン骨格に寄与する平均繰り返し単位数「n」を数平均分子量(Mn)に基づき、測定・算出した。具体的にはn=0〜4の化合物について、理論分子量とGPCにおけるそれぞれの実測値分子量とで散布図上にプロット、近似直線を引き、直線上の実測値Mn(1)が示す点より数平均分子量(Mn)を求め、nを算出した。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:合成例で得られたマレイミドの樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
FD−MSスペクトルは、以下の測定装置、測定条件を用いて測定した。
測定装置:JMS−T100GC AccuTOF
測定条件
測定範囲:m/z=4.00〜2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:−10kV
記録間隔:0.07sec
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジメチルアニリン48.5質量部、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0質量部、キシレン280質量部および活性白土70質量部を仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルアニリン145.4質量部を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン300質量部で希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、アミン化合物(A1−1)364.1質量部を得た。得られたアミン化合物(A1−1)は、下記構造式で表される構造のものを有し、アミン当量は298(g/当量)であり、軟化点は70℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジメチルアニリン48.5質量部、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン233.2質量部、キシレン230質量部および活性白土66質量部を仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルアニリン145.4質量部を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン300質量部で希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、アミン化合物(A1−2)278.4質量部を得た。得られたアミン化合物(A1−2)は、下記構造式で表される構造のものを有し、アミン当量は294(g/当量)であり、軟化点は65℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに2,6−ジメチルアニリン48.5質量部、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン388.6質量部、キシレン350質量部および活性白土123質量部を仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルアニリン145.4質量部を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン500質量部で希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、アミン化合物(A1−3)402.1質量部を得た。得られたアミン化合物(A1−3)は、下記構造式で表される構造のものを有し、アミン当量は306(g/当量)であり、軟化点は65℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに2,6−ジエチルアニリン59.7質量部、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0質量部、キシレン350質量部および活性白土94質量部を仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジエチルアニリン179.1質量部を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン500質量部で希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、アミン化合物(A1−4)342.1質量部を得た。得られたアミン化合物(A1−4)は、下記構造式で表される構造のものを有し、アミン当量は364(g/当量)であり、軟化点は47℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジイソプロピルアニリン70.9質量部、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0質量部、キシレン350質量部および活性白土97質量部を仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジイソプロピルアニリン212.7質量部を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン500質量部で希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、アミン化合物(A1−5)317.5質量部を得た。得られたアミン化合物(A1−4)は、下記構造式で表される構造のものを有し、アミン当量は366(g/当量)であり、軟化点は55℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジメチルアニリン48.5質量部、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン194.3質量部、キシレン204質量部および活性白土53質量部を仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させる。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルアニリン168.4質量部を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン300質量部で希釈してろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、アミン化合物(A1−6)256.4質量部を得た。得られたアミン化合物(A1−6)は、下記構造式で表される構造のものを有し、アミン当量は292(g/当量)であり、軟化点は64℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸131.8質量部、トルエン700質量部を仕込み室温で攪拌した。次に合成例1で得たアミン化合物(A1−1)を364.1質量部とN,N−ジメチルホルムアミド175質量部の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物37.1質量部を加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル600質量部に溶解させイオン交換水150質量部で3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液150質量部で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、下記構造式で表される目的のマレイミド化合物(A−1)を含有する生成物を413.0質量部得た。このマレイミド化合物(A−1)は、FD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれのピークは、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミド化合物(A−1)中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図1であり、n=1.47であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.81であった。また、得られたマレイミド化合物(A−1)中のn=0体のGPC測定による含有率は、26.5面積%であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸107.9質量部、トルエン600質量部を仕込み室温で攪拌した。次に合成例2で得たアミン化合物(A1−2)を278.4質量部とN,N−ジメチルホルムアミド150質量部の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物27.0質量部を加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル500質量部に溶解させイオン交換水120質量部で3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液120質量部で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、下記構造式で表される目的のマレイミド化合物(A−2)を含有する生成物を336.8質量部得た。得られたマレイミド化合物(A−2)のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミド化合物(A−2)中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図2であり、n=1.25であり、分子量分布(Mw/Mn)=3.29であった。また、得られたマレイミド化合物(A−2)中のn=0体のGPC測定による含有率は、33.7面積%であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸152.1質量部、トルエン700質量部を仕込み室温で攪拌した。次に合成例3で得たアミン反応物(A1−3)を402.1質量部とN,N−ジメチルホルムアミド200質量部の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物37.5質量部を加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル800質量部に溶解させイオン交換水200質量部で3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液200質量部で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、下記構造式で表される目的のマレイミド化合物(A−3)を含有する生成物を486.9質量部得た。このマレイミド化合物(A−3)のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミド化合物(A−3)中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図3であり、n=1.96であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.52であった。また、得られたマレイミド化合物(A−3)中のn=0体のGPC測定による含有率は、17.1面積%であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸107.9質量部、トルエン600質量部を仕込み室温で攪拌した。次に合成例4で得たアミン反応物(A1−4)を342.1質量部とN,N−ジメチルホルムアミド180質量部の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物26.8質量部を加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル500質量部に溶解させイオン交換水200質量部で3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液200質量部で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、下記構造式で表される目的のマレイミド化合物(A−4)を含有する生成物を388.1質量部得た。このマレイミド化合物(A−4)のFD−MSスペクトルにて、M+=616、774、932のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミド化合物(A−4)中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図4であり、n=1.64であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.40であった。また、得られたマレイミド化合物(A−4)中のn=0体のGPC測定による含有率は、15.8面積%であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸107.9質量部、トルエン600質量部を仕込み室温で攪拌した。次に合成例5で得たアミン反応物(A1−5)を317.5質量部とN,N−ジメチルホルムアミド175質量部の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物24.8質量部を加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル600質量部に溶解させイオン交換水200質量部で3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液200質量部で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、下記構造式で表される目的のマレイミド化合物(A−5)を含有する生成物を355.9質量部得た。このマレイミド化合物(A−5)のFD−MSスペクトルにて、M+=672、830、988のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミド化合物(A−5)中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図5であり、n=1.56であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.24であった。また、得られたマレイミド化合物(A−5)中のn=0体のGPC測定による含有率は、20.2面積%であった。
無水マレイン酸107.9質量部、トルエン600質量部を仕込み室温で攪拌した。次に合成例6で得たアミン反応物(A1−6)を256.4質量部とN,N−ジメチルホルムアミド150質量部の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物28.5質量部を加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル500質量部に溶解させイオン交換水120質量部で3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液120質量部で3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、目的のマレイミド化合物(A−6)を含有する生成物を319.6質量部得た。このマレイミド化合物(A−6)のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミド化合物(A−6)中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図6であり、n=0.92であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.45であった。また、得られたマレイミド化合物(A−6)中のn=0体のGPC測定による含有率は、38.8面積%であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エチルジグリコールアセテート101質量部を入れ、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON N−680」、エポキシ当量:214g/当量)428質量部を溶解し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン4質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.4質量部加えた後、アクリル酸144質量部、トリフェニルホスフィン1.6質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間エステル化反応を行い、エポキシアクリレート樹脂を得た。その後、エチルジグリコールアセテート311質量部、テトラヒドロ無水フタル酸160質量部を加え110℃で2.5時間反応させて酸基含有アクリレート樹脂(B−1)を得た。この酸基含有アクリレート樹脂(B−1)の固形分酸価は、85mgKOH/gであった。また、本発明で規定する「(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B1)」に相当するエポキシアクリレート樹脂が有する水酸基1モルに対する、本発明で規定する「多塩基酸無水物(B2)」に相当するテトラヒドロ無水フタル酸のモル数は、0.526であった。なお、前記酸価は、JIS K 0070(1992)の中和滴定法にて測定した値である。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート392質量部、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(EVONIK社製「VESTANAT T−1890/100」、イソシアネート基含有量17.2質量%)(以下、「T−1890」と略記する。)244質量部、無水トリメリット酸192質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.0質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、160℃で5時間反応させ、イソシアネート基含有量が0.1質量%以下となっていることを確認した。酸無水物基非開環条件で測定した固形分酸価は160mgKOH/gであった。メトキノン0.3質量部、ペンタエリスリトールポリアクリレート混合物(東亜合成株式会社製「アロニックスM−306」、ペンタエリスリトールトリアクリレート含有量約67%、水酸基価159.7mgKOH/g)172質量部及びトリフェニルホスフィン3.6質量部を添加し、空気を吹き込みながら110℃で5時間反応させた。次いで、グリシジルメタクリレート163質量部を添加し、110℃で5時間反応させてアミドイミド(メタ)アクリレート樹脂を得た。更に、無水コハク酸112質量部、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート122質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(B−2)を得た。この酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(B−2)の固形分酸価は79mgKOH/gであった。また、本発明で規定する「(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B1)」に相当するアミドイミド(メタ)アクリレート樹脂が有する水酸基1モルに対する、本発明で規定する「多塩基酸無水物(B2)」に相当する無水コハク酸のモル数は、0.98であった。
合成例7で得たマレイミド化合物(A−1)と、合成例13で得た酸基含有アクリレート樹脂(B−1)を混合し、酸基含有アクリレート樹脂組成物を得、次いで、硬化剤としてオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON N−680」)と、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad 907」)と、2−エチル−4−メチルイミダゾールと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、フタロシアニングリーンとを表1に示す質量部で配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(1)を得た。なお、表1における酸基含有アクリレート樹脂の質量部の記載は、固形分値である。
表1に示す組成及び配合で実施例1と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(2)〜(11)を得た。
表1に示す組成及び配合で実施例1と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(C1)及び(C2)を得た。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布した後、80℃でそれぞれ30分間、40分間、50分間、60分間、70分間、80分間、90分間乾燥させ、乾燥時間が異なるサンプルを作成した。これらを1%炭酸ナトリウム水溶液で30℃180秒間現像し、基板上に残渣が残らなかったサンプルの80℃での乾燥時間を乾燥管理幅として評価した。なお、乾燥管理幅が長いほどアルカリ現像性が優れていることを示す。
合成例7で得たマレイミド化合物(A−1)と、合成例13で得た酸基含有アクリレート樹脂(B−1)を混合し、酸基含有アクリレート樹脂組成物を得、次いで、硬化剤としてオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON N−680」)と、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad 907」)と、4−ジメチルアミノピリジンとを表2に示す質量部で配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(12)を得た。なお、表2における酸基含有(メタ)アクリレート樹脂の質量部の記載は、固形分値である。
表2に示す組成及び配合で実施例12と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(13)〜(22)を得た。
表2に示す組成及び配合で実施例12と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(C3)及び(C4)を得た。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いて銅箔(古河産業株式会社製、電解銅箔「F2−WS」18μm)上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜を銅箔から剥離し、硬化物を得た。前記硬化物から6mm×35mmの試験片を切り出し、粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、引張り法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる温度をガラス転移温度として評価した。なお、ガラス転移温度が高いほど耐熱性に優れていることを示す。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜をガラス基材から剥離し、硬化物を得た。次いで、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管したものを試験片とし、アジレント・テクノロジー株式会社製「ネットワークアナライザE8362C」を用いて、空洞共振法により試験片の1GHzでの誘電率を測定した。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜をガラス基材から剥離し、硬化物を得た。次いで、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管したものを試験片とし、アジレント・テクノロジー株式会社製「ネットワークアナライザE8362C」を用いて、空洞共振法により試験片の1GHzでの誘電正接を測定した。
Claims (15)
- インダン骨格を有するマレイミド化合物(A)と、
酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(B)とを含有する酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物であって、
前記酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(B)が、(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B1)と、多塩基酸無水物(B2)とを必須の反応原料とするものであることを特徴とする酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。 - 前記マレイミド化合物(A)が、下記構造式(1)で表されるものである請求項1に記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
〔式(1)中、Raは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリル基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、炭素原子数3〜10のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基またはメルカプト基を表し、qは0〜4の整数値を示す。qが2〜4の場合、Raは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。Rbはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、アルキルオキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリル基、アリールオキシ基もしくはアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、rは0〜3の整数値を示す。rが2〜3の場合、Rbは同一環内で同じであってもよいし異なっていてもよい。nは平均繰り返し単位数であり、0.5〜20の数値を示す。〕 - 前記マレイミド化合物(A)のGPC測定により得られる分子量分布(Mw/Mn)が、1〜4の範囲である請求項2記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記構造式(1)中のqが2〜3である請求項2記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記構造式(1)中のrが0であり、Rbが水素原子である請求項2記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記構造式(1)中のrが1〜3であり、Rbが炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数3〜6のシクロアルキル基、及び炭素原子数6〜10のアリール基からなる群より選ばれる1種以上である請求項2記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記構造式(1)中のn=0体のGPC測定による含有率が、前記マレイミド化合物(A)中に32面積%以下である請求項2記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B1)が、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、アクリル(メタ)アクリレート樹脂、アミドイミド(メタ)アクリレート樹脂、アクリルアミド(メタ)アクリレート樹脂、及び(メタ)アクリレートモノマーからなる群より選ばれる1種以上である請求項1記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記マレイミド化合物(A)と、前記酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(B)との固形分の質量割合[(A)/(B)]が、10/90〜50/50の範囲である請求項1記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂組成物が、さらに、硬化剤及び/または有機溶剤を含有するものである請求項10記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項10または11記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- 請求項10または11記載の硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする絶縁材料。
- 請求項10または11記載の硬化性樹脂組成物からなることを特徴とするソルダーレジスト用樹脂材料。
- 請求項14記載のソルダーレジスト用樹脂材料からなることを特徴とするレジスト部材。
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