JP2021098799A - ブロックポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
その後、得られたウレタンユニット(A)とイソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体(C)を含むエチレン性不飽和単量体とを、反応させてブロックポリマーが合成される。この合成過程では、得られたウレタンユニット(A)中のスルファニル基とエチレン性不飽和単量体とが連鎖移動によって重合が進行するため、エチレン性不飽和単量体ユニット(B)が形成されながら重合が進行することになる。このようにして、ウレタンユニット(A)とエチレン性不飽和単量体ユニット(B)とが、分子内にイソシアナト基と反応し得る官能基とスルファニル基とを有する連鎖移動剤の残基により連結したブロックポリマーを得ることができる。
ポリオールとしては、例えば代表的なものとして、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、植物油系ポリオール、その他ポリオール等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、ε−カプロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)、ポリバレロラクトン等のラクトン類等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリエステルポリオールが挙げられる。
また、ジアルキルカーボネートとしてはジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等を、アルキレンカーボネートとしてはエチレンカーボネート等を、ジアリールカーボネートとしてはジフェニルカーボネート等を挙げることができる。
ウレタンユニット(A)を構成するイソシアナト基含有化合物としては、例えば、芳香族、脂肪族、脂環式のイソシアナト基含有化合物が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。イソシアナト基含有化合物は、分子内にイソシアナト基を2つ以上有する化合物(ポリイソシアネート)を含むことが好ましく、分子内にイソシアナト基を2つ有する化合物(ジイソシアネート)を含むことがより好ましい。
溶剤としては、イソシアネナト基と反応しないものであれば任意のものを使用することができ、以下の例には限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、トルエン、キシレン、アニソール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、N−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、m−クレゾール、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
触媒としては、公知の金属系触媒、アミン系触媒が使用できる。金属系触媒としては、ジブチル錫ジラウレート、オクトエ酸錫、ジブチル錫ジ(2−エチルヘキソエート)、2−エチルヘキソエート鉛、チタン酸2−エチルヘキシル、チタンエチルアセテート、2−エチルヘキソエート鉄、2−エチルヘキソエートコバルト、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、テトラ−n−ブチル錫等が挙げられる。アミン系触媒としてはテトラメチルブタンジアミン等の3級アミン等が挙げられる。これらの触媒はポリオールに対して0.05〜1モル%の範囲で使用される。
連鎖移動剤としては、分子内にイソシアナト基と反応し得る官能基とスルファニル基とをそれぞれ有するものであれば特に限定されない。ここで、イソシアナト基と反応し得る官能基としては、置換されていても良いアミノ基、水酸基、カルボキシ基等が挙げられる。置換アミノ基としては、アミノ基上の水素原子がアルキル基やアリール基等の有機残基で一つ置換されたモノ置換アミノ基が挙げられ、例えば、N−アルキルアミノ基、N−アリールアミノ基等が挙げられる。また、水酸基としては、一級水酸基、二級水酸基、三級水酸基が挙げられる。これら官能基の内、イソシアナト基との反応性が良好なことから、アミノ基が好ましい。したがって、連鎖移動剤としては、分子内にアミノ基と反応し得る官能基とスルファニル基とを有する連鎖移動剤が好ましく、分子内に1つのアミノ基と1つのスルファニル基を含有する連鎖移動剤がより好ましい。
2−アミノチオフェノール、3−アミノチオフェノール、4−アミノチオフェノール等のアミノベンゼンチオール類等が挙げられる。これらの中でも、2−アミノエタンチオールが特に好ましい。
エチレン性不飽和単量体ユニット(B)は、イソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体(C)を含むエチレン性不飽和単量体由来の構成単位を有する。
イソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体(C)としては、以下の例に限定されないが、好ましいものとして(メタ)アクリロイルイソシアネート、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート、1,1−(ビス(メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、m−(メタ)アクリロイルフェニルイソシアネート等のイソシアナト基を有する(メタ)アクリレート類が挙げられる。また、α,α−ジメチル−4−イソプロペニルベンジルイソシアネートも好ましいものとして挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
その他エチレン性不飽和単量体としては、以下の例には限定されないが、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ターシャリーブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖または分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、またはノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、n−ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルキルエーテル基を有する(メタ)アクリレート類の他、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル等のビニル類等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始剤としては、公知のアゾ系化合物や有機過酸化物を用いることができる。アゾ系化合物としては、以下の例には限定されないが、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカーボキシレート)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、または2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられ、有機過酸化物としては、以下の例には限定されないが、例えば、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサエート、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシド等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エチレン性不飽和単量体ユニット(B)の数平均分子量は、特に限定されないが、2,000〜200,000が好ましい。2,000以上であると得られる硬化物の破断強度に優れ、200,000以下であると粘度の調整が容易である。
ブロックポリマーの数平均分子量は、特に限定されないが、5,000〜300,000が好ましい。5,000以上であると得られる硬化物の破断強度に優れ、300,000以下であると粘度の調整が容易である。
本発明のブロックポリマーは、水分が存在する環境下で湿気硬化して硬化物を形成するため、接着剤、接着シート、コーティング剤、フィルム基材等の分野で有用であり、接着剤および接着シートとしての利用が特に好ましい。硬化前の形態としては、液状でもシート状でもよく、液状の場合は溶剤を含んでも構わない。ブロックポリマーは単独で用いてもよいが、硬化物の接着強度や柔軟性等を調整する目的で、上述のイソシアナト基含有化合物や、反応促進剤、シランカップリング剤、リン酸またはリン酸誘導体、レベリング剤または消泡剤、充填剤、噴射剤、可塑剤、超可塑剤、湿潤剤、難燃剤、粘度調整剤、保存剤、安定剤および着色剤等の公知の添加剤を配合してもよい。
1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等の3級アミン;トリエタノールアミンのような反応性3級アミン等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。反応促進剤の添加量は、ブロックポリマー100質量部に対し、好ましくは0.005〜5重量部である。
JISK5601−1−2に準拠し、加熱温度150℃、加熱時間20分で測定した時の加熱残分を樹脂固形分濃度(%)とした。
樹脂の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定した分子量既知のポリスチレンによる換算値である。装置としてGPC−8020(東ソー社製)、溶離液としてテトラヒドロフラン、カラムとしてTSKgelSuperHM−M(東ソー社製)を3本直列に連結し、流速0.6ml/分、注入量10μl、カラム温度40℃で測定した。
窒素ガス導入管、攪拌装置、温度計、還流器を備えた反応容器に、ポリオールとして、ポリエステルポリオールA(アジピン酸と1,6−ヘキサンジオールの重縮合物、平均水酸基数2、数平均分子量2000)13部、ポリエステルポリオールB(アジピン酸とエチレングリコールの重縮合物、平均水酸基数2、数平均分子量2000)50部、ポリエステルポリオールC(イソフタル酸とネオペンチルグリコールの重縮合物、平均水酸基数2、数平均分子量2000)12部、ポリエーテルポリオールD(ポリプロピレングリコール、平均水酸基数2、数平均分子量2000)25部、イソシアナト基含有化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)16.9部、メチルエチルケトン(MEK)を56.9部、触媒としてチタンジイソプロポキシビズ(エチルアセトアセテート)を0.02部仕込み、均一に撹拌した後、窒素雰囲気下90℃で5時間反応させてウレタンプレポリマーを得た。次に60℃まで冷却し、連鎖移動剤として2−アミノエタンチオール2.6部を加え、75℃で2時間反応させウレタンユニットを得た。この段階でウレタンプレポリマーと連鎖移動剤とが反応し、ウレア結合が形成されたことになる。反応の終点は、FT−IRによりイソシアナト基由来のピーク(2270cm-1付近)の消失により確認した。続いてイソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体として2−イソシアナトエチルメタアクリレート(AOI)13.3部を加えて均一に撹拌した後、窒素雰囲気下で75℃に昇温させ、ここに重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.1部を30分毎に10回分割して加え、重合開始剤の添加後にさらに1時間反応させることで、実施例1のブロックポリマーを得た。得られたブロックポリマー中のエチレン性不飽和単量体ユニット(B)の割合(%)、エチレン性不飽和単量体ユニット(B)中のイソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体(C)の割合(%)、ブロックポリマーの数平均分子量、および樹脂固形分濃度は表1の通りである。
表1に示す配合組成に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、実施例2〜4のブロックポリマーをそれぞれ得た。得られたブロックポリマー中のエチレン性不飽和単量体ユニット(B)の割合(%)、エチレン性不飽和単量体ユニット(B)中のイソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体(C)の割合(%)、ブロックポリマーの数平均分子量、および樹脂固形分濃度は表1の通りである。
窒素ガス導入管、攪拌装置、温度計、還流器を備えた反応容器に、ポリオールとして、ポリエステルポリオールA(アジピン酸と1,6−ヘキサンジオールの重縮合物、平均水酸基数2、数平均分子量2000)13部、ポリエステルポリオールB(アジピン酸とエチレングリコールの重縮合物、平均水酸基数2、数平均分子量2000)50部、ポリエステルポリオールC(イソフタル酸とネオペンチルグリコールの重縮合物、平均水酸基数2、数平均分子量2000)12部、ポリエーテルポリオールD(ポリプロピレングリコール、平均水酸基数2、数平均分子量2000)25部、イソシアナト基含有化合物としてMDI16.9部、MEKを50.1部、触媒としてチタンジイソプロポキシビズ(エチルアセトアセテート)を0.02部仕込み、均一に撹拌した後、窒素雰囲気下90℃で5時間反応させ比較例1のウレタン樹脂を得た。数平均分子量および樹脂固形分濃度を表1に示す。尚、表1中、特に断りのない限り、数値は「部」を表し、空欄は配合していないことを意味する。
実施例1〜4で得られたブロックポリマー、および比較例1で得られたウレタン樹脂について、次のような試験を行った。判定結果を表1に記載する。
まず実施例1〜4で得られたブロックポリマー、および比較例1で得られたウレタン樹脂を、乾燥後の膜厚が100μmとなるようガラス基材上に塗工し、100℃の熱オーブンで乾燥させた後、低湿度環境として温度23℃、湿度30%RH、高湿度環境として温度60℃、湿度85%の2水準の条件で、FT−IRによりイソシアナト基由来のピークが消失するまでそれぞれ硬化させた。続いて、得られた硬化物について、約0.1gをサンプル瓶に採取し、酢酸エチルを30ml加えて24時間振とうした後、該サンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網にてろ別し、金網上の残留物を100℃で1時間乾燥させて乾燥重量を測定し、次式[1]よりゲル分率を求めた。
[式1]
ゲル分率(%)=(乾燥重量/採取重量)×100
低湿度環境と高湿度環境のゲル分率の差を求め、以下の基準で判定した
(評価基準)
○ :ゲル分率の差が10%未満である。良好。
△ :ゲル分率の差が10%以上、20%未満である。実用範囲内。
× :ゲル分率の差が20%以上である。不良。
実施例1〜4で得られたブロックポリマー、および比較例1で得られたウレタン樹脂を、ポリカーボネート基材(長さ90mm×幅75mm×厚さ2mm)上に塗工し、100℃のオーブンで乾燥させ長さ40mm×幅25mm×厚さ100μmの接着剤層を形成した。続いて当該接着剤層の上に、縦250mm×横25mm×厚さ100μmのポリカーボネートフィルムを圧着して試験片を作製し、温度23℃、湿度50%の環境下において7日間養生後、90°ピール試験(ピール速度:200mm/分)を行い、接着強度(N/25mm)を測定した。
実施例1〜4で得られたブロックポリマー、および比較例1で得られたウレタン樹脂を型枠に充填し、表面を整えて乾燥させ、乾燥後の厚さが2mmのシートを作製した。これを温度23℃、湿度50%で7日間養生後、ダンベル型枠で打ち抜き、ダンベル型試験片を作成した。このダンベル片を用いて、引張速度50mm/分で引張試験を行い、破断時の伸び率(%)を測定した。伸び率の大きいもの程、柔軟性に優れるものと判断した。
Claims (5)
- ウレタンユニット(A)とエチレン性不飽和単量体ユニット(B)とが、分子内にイソシアナト基と反応し得る官能基とスルファニル基とを有する連鎖移動剤の残基により連結されてなるブロックポリマーであって、エチレン性不飽和単量体ユニット(B)が、イソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体(C)由来の構成単位を有することを特徴とするブロックポリマー。
- ウレタンユニット(A)と連鎖移動剤残基との連結部分が、ウレア結合を有することを特徴とする請求項1に記載のブロックポリマー。
- エチレン性不飽和単量体ユニット(B)100質量部中、イソシアナト基を有するエチレン性不飽和単量体(C)由来の構成単位が、5〜100質量部含まれることを特徴とする請求項1または2に記載のブロックポリマー。
- ブロックポリマー100質量部中、エチレン性不飽和単量体ユニット(B)が、10〜75質量部含まれることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のブロックポリマー。
- 請求項1〜4いずれか1項に記載のブロックポリマーの硬化物。
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