JP2021063019A - 1,3−ブタンジオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
水素化触媒を用いて、アセトアルドール類を水素ガスによって水素化することを含む1,3−ブタンジオールの製造方法において、水素化反応後の反応液から反応副生物の低沸分を分離及び回収し、前記低沸分の一部又は全部を用いて原料であるアセトアルドール類を希釈した後水素化反応を行うことを特徴とする1,3−ブタンジオールの製造方法。
[2]
前記低沸分が、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、及び水からなる群より選ばれる少なくとも1種である[1]に記載の1,3−ブタンジオールの製造方法。
[3]
前記低沸分により希釈された前記アセトアルドール類の濃度が20〜80質量%である[1]又は[2]のいずれかに記載の1,3−ブタンジオールの製造方法。
[4]
前記低沸分が、水素化反応器の後段に設置された蒸留塔の塔頂からの留出分である[1]〜[3]のいずれかに記載の1,3−ブタンジオールの製造方法。
アセトアルデヒドからアセトアルドール、又はさらにアルドキサンを得る工程である。水素化反応の原料であるアセトアルドール類の製造方法は特に限定されないが、例えば以下の方法により調製される。
縮合工程で得られたアルドキサンを水素化することでも1,3−ブタンジオールを得ることはできるが、アルドキサン1分子からは1,3−ブタンジオール1分子とともにエタノール1分子が生ずる。エタノールの併産が好ましくない場合は、必要に応じてアルドキサンの熱分解反応によりアルドキサンをパラアルドールに変換し、得られたパラアルドールを水素化することで、エタノールの副生なしで1,3−ブタンジオールを得ることができる。
熱分解工程で得られたアセトアルドール類は、水素ガス(H2)の存在下にて水素化触媒と接触させることで水素化され、1,3−ブタンジオールに転化される。本開示では水素化反応を行う工程を水素化工程と呼ぶ。
120mLのSUS316L製オートクレーブに、アセトアルドール類としてパラアルドール10g、エタノール40g、スポンジニッケル触媒(日興リカ株式会社製R−201)1gを加えた。オートクレーブを水素にて8MPaGに加圧し、撹拌を開始した。30℃から120℃まで1℃/分の速度で昇温し、120℃に達した瞬間にオートクレーブをただちに冷却して反応を停止した。反応中は圧力が7MPaGまで低下するごとに、圧力8MPaGまで水素を供給した。水素化反応の成績は、パラアルドール転化率97.5%、1,3−ブタンジオール選択率96.5%であった。
パラアルドール、エタノール、及び触媒の使用量を表1に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして水素化反応を行った。結果を表1に示す。
Claims (4)
- 水素化触媒を用いて、アセトアルドール類を水素ガスによって水素化することを含む1,3−ブタンジオールの製造方法において、水素化反応後の反応液から反応副生物の低沸分を分離及び回収し、前記低沸分の一部又は全部を用いて原料であるアセトアルドール類を希釈した後水素化反応を行うことを特徴とする1,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記低沸分が、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、及び水からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の1,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記低沸分により希釈された前記アセトアルドール類の濃度が20〜80質量%である請求項1又は2のいずれかに記載の1,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記低沸分が、水素化反応器の後段に設置された蒸留塔の塔頂からの留出分である請求項1〜3のいずれか一項に記載の1,3−ブタンジオールの製造方法。
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