JP2021059730A - 安息香酸エンドキャップを有するポリエステル可塑剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、コーキング材、シーラント、接着剤及びビニルを含むがそれに限定されない様々なポリマー分散体で使用するための新規な可塑剤組成物を対象とする。特に、本発明はベンゾアート及び/又はアセタートエステルでエンドキャップされた、グリコールと二塩基酸との交互の単位を含むポリエステル可塑剤を対象とする。本発明は、また新規な可塑剤組成物を含む組成物を対象とする。
ポリエステル可塑剤は、一般的に特殊可塑剤として分類され、多種多様の化学物質を含む。ポリマーポリエステル可塑剤は、一塩基酸又はアルコールの存在下で、二塩基酸、一般的にアジピン酸でエステル化した多価アルコール(ジオール)から製造される。これらのポリマーポリエステルは、繰返し単位を含まない単量体可塑剤と比較して、二塩基酸とグリコール(又はジオール)との規則的な交互の(繰返し)単位を含む。
本発明は、ポリマー組成物の中でもとりわけ、接着剤、コーキング材、シーラント、及びビニル中の可塑剤としてのオリゴマージベンゾアート又はオリゴマーベンゾアート/アセタートポリエステル可塑剤の使用を対象とする。本発明はまた、とりわけ、可塑剤成分として本発明のオリゴマーポリエステルを含む接着剤、コーキング材、シーラント、コーティング及びビニル組成物を対象とする。本発明のオリゴマーポリエステル可塑剤は、可塑剤が伝統的に使用される用途において単独で又は他の可塑剤とのブレンドでの代替可塑剤として有用である。
本発明は、ベンゾアートエステルで双エンドキャップされた、又は混成ベンゾアート及びアセタートエステルでエンドキャップされた、ジオールと二塩基酸との規則的な交互の単位を含むオリゴマージベンゾアートを対象とする。
例において評価された本発明のポリエステル可塑剤は、
X−121−2つのベンゾアートエンドキャップを有するプロピレングリコールアジパートを含む本発明のポリエステル可塑剤
X−124−2つのベンゾアートエンドキャップを有するプロピレングリコールアジパートを含む本発明のポリエステル可塑剤(X−121よりも高い分子量)
X−151−2つのベンゾアートエンドキャップを有するプロピレングリコールスクシナートを含む本発明のポリエステル可塑剤
X−131−混成ベンゾアート及びアセタートエステルエンドキャップを有するプロピレングリコールアジパートを含む本発明のポリエステル可塑剤
を含む。
フタル酸ジイソノニル(DINP)
テレフタル酸ジオクチル(DOTP)
フタル酸イソノニルベンジル(INBP)
トリメチル−1−3−ペンタンジオールモノイソブチラートベンジルフタラート(3−イソブチリルオキシ−1−イソプロピル−2,2−ジメチルプロピルフタル酸ベンジル又はTBP)−フェロコーポレーションからSanticizer(登録商標)278として入手可能な伝統的な高分子量単量体アルキル(C12)ベンジルフタラート
K−FLEX(登録商標)850S(KF850S又は850S)−エメラルドカラマケミカルから市販されている、ジエチレングリコールジベンゾアート及びジプロピレングリコールジベンゾアート(DEGDB/DPGDB)のジベンゾアートジブレンド
K−FLEX(登録商標)975P(KF975P又は975P)−エメラルドカラマケミカルから市販されている、80重量%の4:1の比率のDEGDB:DPGDB及び20重量%の1,2−プロピレングリコールジベンゾアート(PGDB)を含むジベンゾアートトリブレンド
を含む。
る代替の良好な候補であること示す。
プラスチゾルの評価に使用した追加の方法:
粘度及びレオロジー:低せん断 − ブルックフィールドRVT、20RPM’s、10周期の評点。ASTM D1823。高せん断 − TA AR2000exを使用した。平行板を適切なギャップに設定した。1000秒−1までせん断。
GeonTM121−A−ポリワンコーポレーションから入手可能なPVCホモポリマー。
方法:
浸漬試験:
水中の抽出:
各サンプルに対して3つの2×2”の円を切り取り、参照のため切れ込みを入れて標識する。サンプルを秤量する。サンプルが浮かないことを確認して、別々の瓶内の70℃の
100mLの水中に各サンプルを7日間沈める。キムワイプでサンプルを乾燥し、それらを秤量する。70℃のオーブン中に4時間サンプルを置いて完全に乾燥し、続いて一旦冷却して再秤量する。
サンプルを秤量する。密閉した32オンスの瓶中の水50mLの上にサンプルを紙クリップから吊す。70℃のオーブン中に7日間瓶を置く。キムワイプで拭き取り、分析用天秤で各サンプルを秤量する。70℃のオーブン中に4時間サンプルを置いて完全に乾燥し、続いて一旦冷却して再秤量する。
方法:
粘度−例2で上述した通り
ガラス転移温度:DSCガラス転移方法:10ミル(湿潤)フィルムをガラス上に塗り付け、一晩放置して乾燥した。24時間後、フィルムをプレートから取り外し、約10mgを密閉アルミニウムDSCパン中に入れた。温度を−75℃で平衡化し、その後5℃/分で65℃まで上昇させた。ガラス転移をTgの開始として測定した。
例5の可塑剤(X−121及びKF850S)を、湿潤重量で5、10及び15%でエチレン酢酸ビニル共重合体の接着剤(EVA)(フーラーによるElvace(登録商標)735)中で評価し、比較した。
方法:
抽出:ASTM D1239。抽出剤−ピーナッツ油(RTで24時間の曝露);1%アイボリー石鹸液(50℃で24時間及び50℃で4時間の乾燥);RTでヘプタン(24時間、50℃で4時間の乾燥)。
AC(登録商標)629 A−ハネウェルアディティブから入手可能な低密度酸化ポリエチレンホモポリマー。
方法:
表面エネルギー(ASTM D2578) − この試験は、23℃、50%の相対湿度(RH)で、初期、1日及び7日で測定したビニルフィルムの経時的な長期の表面エネルギーの保持率を測定した。試験は、経年劣化をシミュレートする。高湿度/温度の評価もまた、表面エネルギーの試験に続いて、ボトルの中の60℃の水の上に一晩フィルムを吊すことにより行った。これらの試験は、ビニルフィルムの印刷適性と同様に経年劣化及び相溶性及び抗水抽出性の指標である。
上記成分を混合して調製した。ミルの設定は、320°Fで3回転8分である。出口ギャップ=0.20mm(〜8ミル)。プレスの設定:プレートを30分間400°Fに加熱した。1ミルのマイラーの2枚の間にサンプル約4グラムを置き、そしてマイラー/サンプル/マイラーを加熱プレートの間に配置した。プレス周期:2000ポンドで3分間、10秒間解放。2000ポンドで20秒間、10秒間解放。高圧に変更して40トンで20秒間、10秒間解放、繰返し。40トンで2分間。40トンの圧力下で180°Fまで冷却(350°Fまで水+空気、その後水冷のみ)。プレート及びマイラーからプレスされたビニルを迅速に除去。
以下に、本願出願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
[1]
少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、安息香酸でエンドキャップされたプロピレングリコールアジパートを含む可塑剤組成物。
[2]
少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、安息香酸でエンドキャップされたプロピレングリコールスクシナートを含む可塑剤組成物。
[3]
[1]又は[2]に記載の可塑剤を含むシーラント組成物。
[4]
[1]又は[2]に記載の可塑剤を含むコーキング材組成物。
[5]
[1]又は[2]に記載の可塑剤を含むプラスチゾル組成物。
[6]
[1]又は[2]に記載の可塑剤を含むポリ塩化ビニル組成物。
[7]
[1]又は[2]に記載の可塑剤を含む接着剤組成物。
[8]
a.グリコール又はジオールと、二塩基酸と、安息香酸とZnOAc触媒とを、混合を伴って、反応容器に装入し;
b.混合物を最高温度まで加熱し;
c.混合物を最高温度で放置し;
d.組成物の酸価が5であるとき圧力を減少させ、経時的に圧力の低下を続け;及び
e.生成物を濾過する
各工程を含むオリゴマージベンゾアート可塑剤の調製方法。
[9]
安息香酸エステルでエンドキャップされたプロピレングリコールアジパートからなるオリゴマージベンゾアートを含む可塑剤組成物。
[10]
安息香酸エステルでエンドキャップされたプロピレングリコールスクシナートからなるオリゴマージベンゾアートを含む可塑剤組成物。
[11]
以下に示す化学式を有する可塑剤組成物:
以下に示す化学式を有する可塑剤組成物:
グリコールと二塩基酸との規則的な交互の単位を含むポリエステル可塑剤であって、前記ポリエステルは安息香酸エステルでエンドキャップされているポリエステル可塑剤。
[14]
前記グリコールは、プロピレングリコールであり、前記二塩基酸は、アジピン酸、コハク酸、アゼライン酸、グルタル酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、及びこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される[13]に記載のポリエステル可塑剤。
[15]
ジオールと二塩基酸との交互の単位を含むポリエステル可塑剤であって、前記ポリエステルは2つの安息香酸エステル又は混成ベンゾアート及びアセタートエステルでエンドキャップされているポリエステル可塑剤。
[16]
前記ジオールは、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール及びこれらの混合物から成る群から選択され、前記二塩基酸は、アジピン酸、コハク酸、アゼライン酸、グルタル酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸及びこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される[15]に記載のポリエステル可塑剤。
[17]
少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる[13]、[14]、[15]及び[16]のいずれか1項に記載のポリエステル可塑剤。
[18]
反応混合物に無水酢酸を添加し;及び
反応が完了するとき、水との接触により過剰の無水酢酸を除去する
各工程をさらに含む[8]に記載の方法。
[19]
少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、ベンゾアート及びアセタートエンドキャップを有するプロピレングリコールアジパートを含む可塑剤組成物。
[20]
少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、ベンゾアート及びアセタートエンドキャップを有するプロピレングリコールスクシナートを含む可塑剤組成物。
[21]
[19]又は[20]に記載のポリエステル可塑剤を含むポリマー組成物であって、前記組成物は接着剤、シーラント、コーキング材、ビニルフィルム、ポリ塩化ビニルプラスチゾル、又は溶融コンパウンドであるポリマー組成物。
[22]
[1]、[2]、[9]〜[17]及び[19]〜[20]に記載の可塑剤組成物を含むポリマー組成物であって、前記組成物はポリスルフィドシーラント、水性又は非水性接着剤、ビニルプラスチゾル、ビニルフィルム、包装用接着剤、粘着剤アセンブリ、ラベル、ラミネート、封筒、食品包装、木材接着剤、建築用接着剤、輸送製品アセンブリ、電子製品アセンブリ、電子実装、感圧接着剤、他のシーラント、コーキング材、ビニル床材、自動車用プラスチゾル又は溶融配合ビニルであるポリマー組成物。
[23]
[1]、[2]、[9]〜[17]及び[19]〜[20]に記載の可塑剤組成物を含み、約34を超える経時的な表面エネルギー(ダイン/cm)によって特徴づけられるビニルフィルム。
[24]
前記経時的な表面エネルギーが高温度及び高湿度の条件下で保持される[23]に記載のビニルフィルム。
Claims (24)
- 少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、安息香酸でエンドキャップされたプロピレングリコールアジパートを含む可塑剤組成物。
- 少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、安息香酸でエンドキャップされたプロピレングリコールスクシナートを含む可塑剤組成物。
- 請求項1又は2に記載の可塑剤を含むシーラント組成物。
- 請求項1又は2に記載の可塑剤を含むコーキング材組成物。
- 請求項1又は2に記載の可塑剤を含むプラスチゾル組成物。
- 請求項1又は2に記載の可塑剤を含むポリ塩化ビニル組成物。
- 請求項1又は2に記載の可塑剤を含む接着剤組成物。
- a.グリコール又はジオールと、二塩基酸と、安息香酸とZnOAc触媒とを、混合を
伴って、反応容器に装入し;
b.混合物を最高温度まで加熱し;
c.混合物を最高温度で放置し;
d.組成物の酸価が5であるとき圧力を減少させ、経時的に圧力の低下を続け;及び
e.生成物を濾過する
各工程を含むオリゴマージベンゾアート可塑剤の調製方法。 - 安息香酸エステルでエンドキャップされたプロピレングリコールアジパートからなるオリゴマージベンゾアートを含む可塑剤組成物。
- 安息香酸エステルでエンドキャップされたプロピレングリコールスクシナートからなるオリゴマージベンゾアートを含む可塑剤組成物。
- グリコールと二塩基酸との規則的な交互の単位を含むポリエステル可塑剤であって、前記ポリエステルは安息香酸エステルでエンドキャップされているポリエステル可塑剤。
- 前記グリコールは、プロピレングリコールであり、前記二塩基酸は、アジピン酸、コハク酸、アゼライン酸、グルタル酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、及びこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される請求項13に記載のポリエステル可塑剤。
- ジオールと二塩基酸との交互の単位を含むポリエステル可塑剤であって、前記ポリエステルは2つの安息香酸エステル又は混成ベンゾアート及びアセタートエステルでエンドキャップされているポリエステル可塑剤。
- 前記ジオールは、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール及びこれらの混合物から成る群から選択され、前記二塩基酸は、アジピン酸、コハク酸、アゼライン酸、グルタル酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸及びこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される請求項15に記載のポリエステル可塑剤。
- 少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる請求項13、14、15及び16のいずれか1項に記載のポリエステル可塑剤。
- 反応混合物に無水酢酸を添加し;及び
反応が完了するとき、水との接触により過剰の無水酢酸を除去する
各工程をさらに含む請求項8に記載の方法。 - 少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、ベンゾアート及びアセタートエンドキャップを有するプロピレングリコールアジパートを含む可塑剤組成物。
- 少なくとも約500〜約5000のMwによって特徴づけられる、ベンゾアート及びアセタートエンドキャップを有するプロピレングリコールスクシナートを含む可塑剤組成物。
- 請求項19又は20に記載のポリエステル可塑剤を含むポリマー組成物であって、前記組成物は接着剤、シーラント、コーキング材、ビニルフィルム、ポリ塩化ビニルプラスチゾル、又は溶融コンパウンドであるポリマー組成物。
- 請求項1、2、9〜17及び19〜20に記載の可塑剤組成物を含むポリマー組成物であって、前記組成物はポリスルフィドシーラント、水性又は非水性接着剤、ビニルプラスチゾル、ビニルフィルム、包装用接着剤、粘着剤アセンブリ、ラベル、ラミネート、封筒、食品包装、木材接着剤、建築用接着剤、輸送製品アセンブリ、電子製品アセンブリ、電子実装、感圧接着剤、他のシーラント、コーキング材、ビニル床材、自動車用プラスチゾル又は溶融配合ビニルであるポリマー組成物。
- 請求項1、2、9〜17及び19〜20に記載の可塑剤組成物を含み、約34を超える経時的な表面エネルギー(ダイン/cm)によって特徴づけられるビニルフィルム。
- 前記経時的な表面エネルギーが高温度及び高湿度の条件下で保持される請求項23に記載のビニルフィルム。
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