JP2021051235A - 感光性樹脂組成物、硬化物、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また近年、隔壁には撥インク性以外にも種々の特性が要求されており、種々の感光性樹脂組成物が開発されている。
特許文献1には、特定のアルカリ可溶性樹脂と連鎖移動剤を併用することで、アウトガス発生量が少なく、テーパ角を大きくすることができると記載されている。また特許文献2には、特定の含フッ素重合性樹脂を用いることで、硬化塗膜表面に優れた防汚性及び耐擦傷性を付与することができると記載されている。
そこで本発明は、撥インク性が高く、インクジェット塗布時の画素部への濡れ広がり性が良好な隔壁を形成可能な感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
即ち本発明の要旨は以下の通りである。
前記(D)撥液剤が、下記一般式(D−1−1)で表される繰り返し単位(i)、及び下記一般式(D−1−2)で表される部分構造(ii)を有する樹脂(D−1)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
ただし、Lは該置換基として、炭素数1〜30の含フッ素有機基を1つ以上有する。
*は結合手を表す。)
gは0〜6の整数を表す。
*は結合手を表す。)
ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、炭素数1〜30の含フッ素有機基である。
nは0〜2の整数を表す。
*は結合手を表す。)
*は結合手を表す。)
[5] 前記(D)撥液剤の含有割合が全固形分中に5質量%以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[6] さらに(E)着色剤を含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
[9] [8]に記載の硬化物を備える画像表示装置。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とは、「アクリル及び/又はメタクリル」を意味するものとし、また、「全固形分」とは、感光性樹脂組成物における溶剤以外の全成分を意味するものとする。さらに、本発明において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本発明において、「(共)重合体」とは、単一重合体(ホモポリマー)と共重合体(コポリマー)の双方を含むことを意味し、また、「(酸)無水物」、「(無水)…酸」とは、酸とその無水物の双方を含むことを意味する。
本発明において、隔壁材とはバンク材、壁材、ウォール材をさし、同様に、隔壁とはバンク、壁、ウォールをさす。
本発明において、重量平均分子量とは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をさす。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)エチレン性不飽和化合物、(B)光重合開始剤、(C)アルカリ可溶性樹脂、及び(D)撥液剤を含有する。さらに必要に応じてさらにその他の成分を含んでいてもよく、例えば着色剤、連鎖移動剤、溶剤などを含んでいてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物を構成する成分およびその組成について説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)エチレン性不飽和化合物、(B)光重合開始剤、(C)アルカリ可溶性樹脂、及び(D)撥液剤を含有し、さらに通常は溶剤も含有する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)エチレン性不飽和化合物を含有する。(A)エチレン性不飽和化合物を含むことで、高感度となると考えられる。
ここで使用されるエチレン性不飽和化合物としては、エチレン性不飽和結合を分子内に1個以上有する化合物を意味するが、重合性、架橋性、およびそれに伴う露光部と非露光部の現像液に対する溶解性の差異を拡大できる等の点から、エチレン性不飽和結合を分子内に2個以上有する化合物であることが好ましく、また、その不飽和結合は(メタ)アクリロイルオキシ基に由来するもの、つまり、(メタ)アクリレート化合物であることがさらに好ましい。
エチレン性不飽和化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル;芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル;脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と、不飽和カルボン酸及び多塩基性カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステルなどが挙げられる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と、不飽和カルボン酸及び多塩基性カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステルとしては必ずしも単一物ではないが、代表的な具体例を挙げれば、アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物;アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物;メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物;アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
上記ウレタン(メタ)アクリレート類としては、例えば、DPHA−40H、UX−5000、UX−5002D−P20、UX−5003D、UX−5005(日本化薬社製)、U−2PPA、U−6LPA、U−10PA、U−33H、UA−53H、UA−32P、UA−1100H(新中村化学工業社製)、UA−306H、UA−510H、UF−8001G(共栄社化学社製)、UV−1700B、UV−7600B、UV−7605B、UV−7630B、UV7640B(日本合成化学工業社製)等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、(A)エチレン性不飽和化合物の炭素数は特に限定されないが、感度、撥インク性、テーパ角の観点から、好ましくは7以上、より好ましくは10以上、さらに好ましくは15以上、よりさらに好ましくは20以上、特に好ましくは25以上であり、好ましくは50以下、より好ましくは40以下、さらに好ましくは35以下、特に好ましくは30以下である。
本発明の感光性樹脂組成物は、(B)光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、活性光線により、前記(A)エチレン性不飽和化合物が有するエチレン性不飽和結合を重合させる化合物であれば特に限定されるものではなく、公知の光重合開始剤を用いることができる。
R21bは芳香族環を含む任意の置換基を示す。
R22aは、置換基を有していてもよいアルカノイル基、又は、置換基を有していてもよいアリーロイル基を示す。
nは0または1の整数を示す。
アルキル基が有していてもよい置換基としては、芳香族環基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、4−(2−メトキシ−1−メチル)エトキシ−2−メチルフェニル基又はN−アセチル−N−アセトキシアミノ基などが挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、アルキル基、アルコキシ基、これらの置換基が連結した基などが挙げられ、現像性の観点からアルキル基、アルコキシ基、これらを連結した基が好ましく、連結したアルコキシ基がより好ましい。
これらの中でも、感度の観点から、R21aが置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基であることが好ましい。
アルカノイル基が有していてもよい置換基としては、芳香族環基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基などが挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
アリーロイル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、アルキル基などが挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
これらの中でも、感度の観点から、R22aが置換基を有していてもよいアルカノイル基であることが好ましく、無置換のアルカノイル基であることがより好ましく、アセチル基であることがさらに好ましい。
光重合開始剤には、必要に応じて、感応感度を高める目的で、画像露光光源の波長に応じた増感色素、重合促進剤を配合させることができる。増感色素としては、特開平4−221958号公報、特開平4−219756号公報に記載のキサンテン色素、特開平3−239703号公報、特開平5−289335号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、特開平3−239703号公報、特開平5−289335号公報に記載の3−ケトクマリン化合物、特開平6−19240号公報に記載のピロメテン色素、その他、特開昭47−2528号公報、特開昭54−155292号公報、特公昭45−37377号公報、特開昭48−84183号公報、特開昭52−112681号公報、特開昭58−15503号公報、特開昭60−88005号公報、特開昭59−56403号公報、特開平2−69号公報、特開昭57−168088号公報、特開平5−107761号公報、特開平5−210240号公報、特開平4−288818号公報に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。
増感色素もまた1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらは種々のものが1種を単独で、或いは2種以上を混合して使用できる。
また、感度の観点から、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)よりなる群から選択された1又は2以上を用いることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(C)アルカリ可溶性樹脂を含有する。本発明において、アルカリ可溶性樹脂としては現像液で現像可能なものであれば特に限定されないが、現像液としてはアルカリ現像液が好ましいため、カルボキシル基または水酸基含有の樹脂を用いることが好ましく、現像性に優れるとの観点からはカルボキシル基含有樹脂が好ましい。
また、また適度なテーパ角の隔壁が得られ、現像や隔壁の熱溶融による撥液剤の流出が抑えられて撥インク性を保持でき、また、インクジェット塗布時に画素部のハジキを抑制できることなどの理由より、エチレン性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましい。
以下に、(c1)側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂について詳述する。
(c1)アクリル共重合樹脂は、側鎖にエチレン性不飽和基を有する。エチレン性不飽和基を有するものとすることで、露光による光硬化が起こってより強固な膜となり、現像時にも撥液剤が流出しにくくなると考えられる。
(c1)アクリル共重合樹脂が有する、エチレン性不飽和基を有する側鎖を含む部分構造は特に限定されないが、膜の柔軟性に伴うラジカルの発散しやすさの観点から、例えば、下記一般式(I)で表される部分構造を有することが好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
(c1)側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂が前記一般式(I)で表される部分構造を含む場合、他に含まれる部分構造は特に限定されないが、現像密着性の観点から、例えば、下記一般式(II)で表される部分構造を有することも好ましい。
前記式(II)において、R4は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。
R4におけるアルキル基としては直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、1以上であることが好ましく、3以上であることがより好ましく、5以上であることがさらに好ましく、8以上であることが特に好ましく、また、20以下であることが好ましく、18以下であることがより好ましく、16以下であることがさらに好ましく、14以下であることがよりさらに好ましく、12以下であることが特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が高くなり、現像密着性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで残渣が低減する傾向がある。
また、アルキル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基などが挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基における芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも現像性の観点から、ベンゼン環基、又はナフタレン環基が好ましく、ベンゼン環基がより好ましい。
また、芳香族環基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基などが挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
(c1)アクリル共重合樹脂が前記一般式(I)で表される部分構造を含む場合、他に含まれる部分構造として、耐熱性、膜強度の観点から下記一般式(III)で表される部分構造が含まれることが好ましい。
前記式(III)においてR6は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルコキシ基、チオール基、又は置換基を有していてもよいアルキルスルフィド基を表す。
R6におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、1以上であることが好ましく、3以上であることがより好ましく、5以上であることがさらに好ましく、また、20以下であることが好ましく、18以下であることがより好ましく、16以下であることがさらに好ましく、14以下であることがよりさらに好ましく、12以下であることが特に好ましい。前記下限値以上とすることで現像密着性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで残渣が低減する傾向がある。
また、アルキル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基などが挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
(c1)側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂が前記一般式(I)で表される部分構造を有する場合、他に含まれる部分構造として、現像性の観点から下記一般式(IV)で表される部分構造を有することも好ましい。
(c2)エポキシ(メタ)アクリレート樹脂は、エポキシ樹脂にエチレン性不飽和モノカルボン酸又はエステル化合物を付加し、任意でイソシアネート基含有化合物を反応させた後、更に多塩基酸又はその無水物を反応させた樹脂である。例えば、エポキシ樹脂のエポキシ基に、不飽和モノカルボン酸のカルボキシル基が開環付加されることにより、エポキシ化合物にエステル結合(−COO−)を介してエチレン性不飽和結合が付加されると共に、その際生じた水酸基に、多塩基酸無水物の一方のカルボキシ基が付加されたものが挙げられる。また多塩基酸無水物を付加するときに、多価アルコールを同時に添加して付加されたものも挙げられる。
このように、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂は化学構造上、実質的にエポキシ基を有さず、かつ「(メタ)アクリレート」に限定されるものではないが、エポキシ化合物(エポキシ樹脂)が原料であり、かつ、「(メタ)アクリレート」が代表例であるので慣用に従いこのように命名されている。
具体的には、例えば、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ビスフェノールSエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニルノボラックエポキシ樹脂、トリスフェノールエポキシ樹脂、フェノールとジシクロペンタジエンとの重合エポキシ樹脂、ジハイドロオキシルフルオレン型エポキシ樹脂、ジハイドロオキシルアルキレンオキシルフルオレン型エポキシ樹脂、9,9−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)フルオレンのジグリシジルエーテル化物、1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)アダマンタンのジグリシジルエーテル化物、などが挙げられ、このように主鎖に芳香族環を有するものを好適に用いることができる。
エポキシ樹脂の具体例としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(例えば、三菱ケミカル社製の「jER(登録商標、以下同じ。)828」、「jER1001」、「jER1002」、「jER1004」等)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂のアルコール性水酸基とエピクロルヒドリンの反応により得られるエポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「NER−1302」(エポキシ当量323,軟化点76℃))、ビスフェノールF型樹脂(例えば、三菱ケミカル社製の「jER807」、「EP−4001」、「EP−4002」、「EP−4004」等)、ビスフェノールF型エポキシ樹脂のアルコール性水酸基とエピクロルヒドリンの反応により得られるエポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「NER−7406」(エポキシ当量350,軟化点66℃))、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニルグリシジルエーテル(例えば、三菱ケミカル社製の「YX−4000」)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「EPPN−201」、三菱ケミカル社製の「EP−152」、「EP−154」、ダウケミカル社製の「DEN−438」)、(o,m,p−)クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「EOCN(登録商標、以下同じ。)−102S」、「EOCN−1020」、「EOCN−104S」)、トリグリシジルイソシアヌレート(例えば、日産化学社製の「TEPIC(登録商標)」)、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「EPPN(登録商標、以下同じ。)−501」、「EPPN−502」、「EPPN−503」)、脂環式エポキシ樹脂(ダイセル社製の「セロキサイド(登録商標、以下同じ。)2021P」、「セロキサイドEHPE」)、ジシクロペンタジエンとフェノールの反応によるフェノール樹脂をグリシジル化したエポキシ樹脂(例えば、DIC社製の「EXA−7200」、日本化薬社製の「NC−7300」)、下記一般式(C1)〜(C4)で表されるエポキシ樹脂、等を好適に用いることができる。具体的には、下記一般式(C1)で表されるエポキシ樹脂として日本化薬社製の「XD−1000」、下記一般式(C2)で表されるエポキシ樹脂として日本化薬社製の「NC−3000」、下記一般式(C4)で表されるエポキシ樹脂として新日鉄住金化学社製の「ESF−300」等が挙げられる。
多価アルコールとしては、例えばトリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、1,2,3−プロパントリオールの中から選ばれる1種又は2種以上の多価アルコールであることが好ましい。
前記式(i)において、Rbは置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表す。
2価の炭化水素基としては、2価の脂肪族基、2価の芳香族環基、1以上の2価の脂肪族基と1以上の2価の芳香族環基とを連結した基が挙げられる。
2価の分岐鎖状脂肪族基の具体例としては、前述の2価の直鎖状脂肪族基に、側鎖としてメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等を有する構造が挙げられる。
2価の環状の脂肪族基が有する環の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、また、通常10以下であり、5以下が好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。2価の環状の脂肪族基の具体例としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロデカン環、シクロドデカン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、アダマンタン環等の環から水素原子を2つ除した基が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の観点から、アダマンタン環から水素原子を2つ除した基が好ましい。
2価の脂肪族基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで現像性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで膜強度が向上する傾向がある。
2価の芳香族環基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
これらの中でも硬化性の観点から、無置換であることが好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
前記式(ii)において、Rdは、環状炭化水素基を側鎖として有する2価の炭化水素基を表す。
環状炭化水素基としては、脂肪族環基又は芳香族環基が挙げられる。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
2価の分岐鎖状脂肪族基の具体例としては、前述の2価の直鎖状脂肪族基に、側鎖としてメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等を有する構造が挙げられる。
2価の脂肪族基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで現像性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで膜強度が向上する
傾向がある。
2価の芳香族環基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
前記式(ii−1)において、Rαは、置換基を有していてもよい1価の環状炭化水素基を表す。
環状炭化水素基としては、脂肪族環基又は芳香族環基が挙げられる。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。また、芳香族環基の炭素数は通常4以上であり、5以上が好ましく、6以上がより好ましく、また、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、15以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
前記式(ii−2)において、Rβは、置換基を有していてもよい2価の環状炭化水素基を表す。
環状炭化水素基としては、脂肪族環基又は芳香族環基が挙げられる。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
脂肪族環基における脂肪族環の具体例としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロデカン環、シクロドデカン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、アダマンタン環等が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の両立の観点から、アダマンタン環が好ましい。
芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。また、芳香族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、10以上がさらに好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
一方で、膜強度と現像性の両立の観点から、Rβが2価の芳香族環基であることが好ましく、2価のフルオレン環基であることがより好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
前記式(iii)において、γは単結合、−CO−、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい2価の環状炭化水素基を表す。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
脂肪族環基における脂肪族環の具体例としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロデカン環、シクロドデカン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、アダマンタン環等が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の両立の観点から、アダマンタン環が好ましい。
芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。また、芳香族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、10以上がさらに好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
芳香族環基における芳香族環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環等が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の両立の観点から、フルオレン環が好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
本発明の感光性樹脂組成物は、(D)撥液剤を含有する。(D)撥液剤を含有することによって、得られる隔壁の表面に撥インク性を付与できることから、得られる隔壁を有機層の発光部(画素)ごとの混色を防ぐものとすることができると考えられる。
ただし、Lは該置換基として、炭素数1〜30の含フッ素有機基を1つ以上有する。
*は結合手を表す。)
また、多環脂肪族炭化水素を構成する環の数は特に限定されないが、4以下が好ましく、3以下が好ましく、通常2以上である。前記上限値以下とすることでインクジェット塗布時の濡れ広がり性が良化する傾向がある。
多環脂肪族炭化水素骨格の具体例としては、ノルボルナン骨格、ジシクロペンタン骨格、アダマンタン骨格等が挙げられるが、このうち、合成の容易性の観点からノルボルナン骨格を有することが好ましい。
含フッ素有機基の構造は限定されないが、例えば、下記一般式(D−1−1−a)で表される基が挙げられる。
Xは単結合、−O−、−CO−O−、−O−CO−、又は−CO−NH−を表す。
kは0〜2の整数を表す。
*は結合手を表す。)
前記式(D−1−1−a)においてR12は、水素原子の少なくとも1つがフッ素原子に置換された炭素数1〜27のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。
このアルキル基の炭素数は通常1以上であり、2以上が好ましく、4以上がより好ましく、また、25以下が好ましく、20以下がより好ましく、10以下がさらに好ましく、6以下が特に好ましい。前記下限値以上にすることによって撥インク性が良好となる傾向があり、また、前記上限値以下にすることによって、材料としての健康への安全性が向上する傾向がある。
また、このアルキル基はパーフルオロアルキル基であることが好ましい。これによって、撥インク性が良好となる傾向がある。これらのなかでも、撥インク性の観点から、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基が好ましい。
前記式(D−1−1−a)において、Xは単結合、−O−、−CO−O−、−O−CO−、又は−CO−NH−を表す。これらの中でもインクジェット塗布時の濡れ広がり性の観点から、単結合が好ましい。
Zは単結合、−O−、−CO−O−、−O−CO−、又は−CO−NH−を表す。
*は結合手を表す。)
R13におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1以上、3以上が好ましく、6以上がより好ましく、また、15以下が好ましく、8以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで撥インク性が良化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでインクジェット塗布時の濡れ広がり性が良好となる傾向がある。
アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常2以上、3以上が好ましく、また10以下が好ましく、8以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで撥インク性が良化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでインクジェット塗布時の濡れ広がり性が良好となる傾向がある。
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基が挙げられる。
アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常2以上、3以上が好ましく、また、10以下が好ましく、8以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで撥インク性が良化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでインクジェット塗布時の濡れ広がり性が良好となる傾向がある。
アルキニル基の具体例としては、エチニル基が挙げられる。
前記式(D−1−1−b)において、Zは単結合、−O−、−CO−O−、−O−CO−、又は−CO−NH−を表す。これらの中でもインクジェット塗布時の濡れ広がり性の観点から、単結合が好ましい。
ただし、式中の水素原子のうち1つ以上は、炭素数1〜30の含フッ素有機基で置換されている。
nは0〜2の整数を表す。
*は結合手を表す。)
ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、炭素数1〜30の含フッ素有機基である。
nは0〜2の整数を表す。
*は結合手を表す。)
また同様に、R1〜R4における任意の置換基としては、式(D−1−1)において多環脂肪族炭化水素骨格の置換基として挙げたものを好ましく採用することができる。
樹脂(D−1)は、下記一般式(D−1−2)で表される部分構造を有する。
gは0〜6の整数を表す。
*は結合手を表す。)
また式(D−1−2)において、gは0〜6の整数を表すが、合成容易性の観点から、2〜4の整数が好ましい。
*は結合手を表す。)
R7は、前記部分構造(ii)、又は下記一般式(D−1−7)で表される基を表す。
*は結合手を表す。)
樹脂(D−1)は、これらの1種を含むものであってもよく、2種以上を含むものであってもよい。
(イ)工程:前記前駆体ポリマーに対し、部分構造(ii)を含むアルコールを作用させ、繰り返し単位(v)中のコハク酸骨格を開環させ、前駆体ポリマー中にカルボキシル基又はそのエステルを生成させて開環前駆体ポリマーを得る工程
(ウ)工程:任意で、前記開環前駆体ポリマーに対し、エポキシ化合物を反応させる工程
その他の撥液剤としては例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸、パーフルオロアルキルカルボン酸、パーフルオロアルキルアルキレンオキシド付加物、パーフルオロアルキルトリアルキルアンモニウム塩、パーフルオロアルキル基と親水基を含むオリゴマー、パーフルオロアルキル基と親油基を含むオリゴマー、パーフルオロアルキルと親水基を含むウレタン、パーフルオロアルキル燐酸エステルなどのフッ素含有有機化合物を挙げることができる。
またこれらの化合物は、架橋基としてエポキシ基又はエチレン性不飽和基を有する化合物であることが好ましい。
これらの架橋基を有するフッ素含有有機化合物の市販品としては、DIC社製「メガファック(登録商標、以下同じ。)F116」、「メガファックF120」、「メガファックF142D」、「メガファックF144D」、「メガファックF150」、「メガファックF160」、「メガファックF171」、「メガファックF172」、「メガファックF173」、「メガファックF177」、「メガファックF178A」、「メガファックF178K」、「メガファックF179」、「メガファックF183」、「メガファックF184」、「メガファックF191」、「メガファックF812」、「メガファックF815」、「メガファックF824」、「メガファックF833」、「メガファックRS101」、「メガファックRS102」「メガファックRS105」、「メガファックRS201」、「メガファックRS202」、「メガファックRS301」、「メガファックRS303」「メガファックRS304」、「メガファックRS401」、「メガファックRS402」、「メガファックRS501」、「メガファックRS502」、「メガファックRS−72−K」、「DEFENSA(登録商標、以下同じ。) MCF300」、「DEFENSA MCF310」、「DEFENSA MCF312」、「DEFENSA MCF323」、スリーエムジャパン社製「フロラードFC430」、「フロラードFC431」、「FC−4430」、「FC4432」、AGC社製「アサヒガード(登録商標。)AG710」、AGCセイミケミカル社製「サーフロン(登録商標、以下同じ。)S−382」、「サーフロンSC−101」、「サーフロンSC−102」、「サーフロンSC−103」、「サーフロンSC−104」、「サーフロンSC−105」、「サーフロンSC−106」、ダイキン工業社製「オプツール(登録商標。)DAC−HP」などの商品名で市販されているフッ素含有有機化合物を使用することができる。
特に、現像の際、未露光部から感光性樹脂組成物の残渣を除去する作用があり、また、濡れ広がり性を発現する機能を有することから、シリコーン系界面活性剤が好ましく、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤がさらに好ましい。
界面活性剤として、フッ素系界面活性剤及びシリコーン系界面活性剤以外のものを含んでいてもよく、その他、界面活性剤としては、ノニオン性、アニオン性、カチオン性、両性界面活性剤などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに(E)着色剤を含有してもよい。(E)着色剤を含有することで、適度な光吸収性、特に着色隔壁などの遮光部材を形成する用途に用いる場合には適度な遮光性を得ることができる。
(E)着色剤として用いることができる顔料の種類は特に限定されないが、例えば、有機顔料や無機顔料が挙げられる。これらの中でも、感光性樹脂組成物の透過波長をコントロールして効率的に硬化させるとの観点からは、有機顔料を用いることが好ましい。
有機顔料としては、有機着色顔料や有機黒色顔料が挙げられる。ここで、有機着色顔料とは、黒色以外の色を呈する有機顔料のことを意味し、赤色顔料、橙色顔料、青色顔料、紫色顔料、緑色顔料、黄色顔料等が挙げられる。
有機着色顔料は、1種を単独で使用してもよいが、2種以上を併用してもよい。特に、遮光性の用途に用いる場合には、色の異なる有機着色顔料を組み合わせて用いることがより好ましく、黒に近い色を呈する有機着色顔料の組み合わせを用いることがさらに好ましい。
なお、分散性や遮光性の点で、C.I.ピグメントブルー15:6、16、60を用いることが好ましく、感光性樹脂組成物を紫外線で硬化させる場合には、青色顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、かかる観点からはC.I.ピグメントブルー60を用いることがより好ましい。
なお、分散性や遮光性の点で、C.I.ピグメントバイオレット23、29を用いることが好ましく、感光性樹脂組成物を紫外線で硬化させる場合には、紫色顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、係る観点からはC.I.ピグメントバイオレット29を用いることがより好ましい。
緑色顔料としては、C.I.ピグメントグリーン1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55を挙げることができる。この中でも、好ましくはC.I.ピグメントグリーン7、36を挙げることができる。
黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、1:1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62:1、63、65、73、74、75、81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127:1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208を挙げることができる。この中でも、好ましくはC.I.ピグメントイエロー83、117、129、138、139、150、154、155、180、185、さらに好ましくはC.I.ピグメントイエロー83、138、139、150、180を挙げることができる。
赤色顔料:C.I.ピグメントレッド177、254、272
橙色顔料:C.I.ピグメントオレンジ43、64、72
青色顔料:C.I.ピグメントブルー15:6、60
紫色顔料:C.I.ピグメントバイオレット23、29
なお、色の組み合わせについては特に限定されないが、遮光性の観点からは例えば、赤色顔料と青色顔料の組み合わせ、青色顔料と橙色顔料の組み合わせ、青色顔料と橙色顔料と紫色顔料の組み合わせなどが挙げられる。
R12、R13、R14、R15、R17、R18、R19及びR20は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、R21、COOH、COOR21、COO-、CONH2、CONHR21、CONR21R22、CN、OH、OR21、COCR21、OOCNH2、OOCNHR21、OOCNR21R22、NO2、NH2、NHR21、NR21R22、NHCOR22、NR21COR22、N=CH2、N=CHR21、N=CR21R22、SH、SR21、SOR21、SO2R21、SO3R21、SO3H、SO3 -、SO2NH2、SO2NHR21又はSO2NR21R22を表し;かつ、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R17とR18、R18とR19、及びR19とR20からなる群から選ばれる少なくとも1つの組み合わせは、互いに直接結合することもでき、又は酸素原子、硫黄原子、NH若しくはNR21ブリッジによって互いに結合することもでき;R21及びR22は各々独立に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基又は炭素数2〜12のアルキニル基である。
R12、R14、R15、R17、R19及びR20は各々独立に、好ましくは水素原子、フッ素原子、又は塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。
R13及びR18は各々独立に、好ましくは水素原子、NO2、OCH3、OC2H5、臭素原子、塩素原子、CH3、C2H5、N(CH3)2、N(CH3)(C2H5)、N(C2H5)2、α−ナフチル、β−ナフチル、SO3H又はSO3 -であり、さらに好ましくは水素原子又はSO3Hであり、特に好ましくは水素原子である。
好ましくは、R11とR16、R12とR17、R13とR18、R14とR19、及びR15とR20からなる群から選ばれる少なくとも1つの組み合わせが同一であり、より好ましくは、R11はR16と同一であり、R12はR17と同一であり、R13はR18と同一であり、R14はR19と同一であり、かつ、R15はR20と同一である。
この有機黒色顔料は、好ましくは後述される分散剤、溶剤、方法によって分散して使用される。また、分散の際に化合物(1)のスルホン酸誘導体、特に化合物(2)のスルホン酸誘導体が存在すると、分散性や保存性が向上する場合があるため、有機黒色顔料がこれらのスルホン酸誘導体を含むことが好ましい。
デグサ社製:Printex(登録商標、以下同じ。)3、Printex3OP、Printex30、Printex30OP、Printex40、Printex45、Printex55、Printex60、Printex75、Printex80、Printex85、Printex90、Printex A、Printex L、Printex G、Printex P、Printex U、Printex V、PrintexG、SpecialBlack550、SpecialBlack350、SpecialBlack250、SpecialBlack100、SpecialBlack6、SpecialBlack5、SpecialBlack4、Color Black FW1、Color Black FW2、Color Black FW2V、Color Black FW18、Color Black FW18、Color Black FW200、Color Black S160、Color Black S170
キャボット社製:Monarch(登録商標、以下同じ。)120、Monarch280、Monarch460、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1100、Monarch1300、Monarch1400、Monarch4630、REGAL(登録商標、以下同じ。)99、REGAL99R、REGAL415、REGAL415R、REGAL250、REGAL250R、REGAL330、REGAL400R、REGAL55R0、REGAL660R、BLACK PEARLS480、PEARLS130、VULCAN(登録商標、以下同じ。) XC72R、ELFTEX(登録商標)−8
ビルラー社製:RAVEN(登録商標、以下同じ。)11、RAVEN14、RAVEN15、RAVEN16、RAVEN22RAVEN30、RAVEN35、RAVEN40、RAVEN410、RAVEN420、RAVEN450、RAVEN500、RAVEN780、RAVEN850、RAVEN890H、RAVEN1000、RAVEN1020、RAVEN1040、RAVEN1060U、RAVEN1080U、RAVEN1170、RAVEN1190U、RAVEN1250、RAVEN1500、RAVEN2000、RAVEN2500U、RAVEN3500、RAVEN5000、RAVEN5250、RAVEN5750、RAVEN7000
具体的な合成樹脂としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン、等の熱可塑性樹脂が使用できる。被覆樹脂の量は、カーボンブラックと樹脂の合計量に対し1〜30質量%が好ましい。前記下限値以上とすることで被覆を十分なものとすることができる傾向がある。一方、前記上限値以下とすることで、樹脂同士の粘着を防ぎ、分散性が良好なものとすることができる傾向がある。
また、顔料の平均粒子径は、動的光散乱(DLS)により測定された顔料粒子径から求めた値である。粒子径測定は、十分に希釈された感光性樹脂組成物(通常は希釈して、顔料濃度0.005〜0.2質量%程度に調製する。但し、測定機器により推奨された濃度があれば、その濃度に従う。)に対して行い、25℃にて測定する。
アゾ系染料としては、例えば、C.I.アシッドイエロー11、C.I.アシッドオレンジ7、C.I.アシッドレッド37、C.I.アシッドレッド180、C.I.アシッドブルー29、C.I.ダイレクトレッド28、C.I.ダイレクトレッド83、C.I.ダイレクトイエロー12、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ダイレクトグリーン28、C.I.ダイレクトグリーン59、C.I.リアクティブイエロー2、C.I.リアクティブレッド17、C.I.リアクティブレッド120、C.I.リアクティブブラック5、C.I.ディスパースオレンジ5、C.I.ディスパースレッド58、C.I.ディスパースブルー165、C.I.ベーシックブルー41、C.I.ベーシックレッド18、C.I.モルダントレッド7、C.I.モルダントイエロー5、C.I.モルダントブラック7等が挙げられる。
この他、フタロシアニン系染料として、例えば、C.I.パッドブルー5等が、キノンイミン系染料として、例えば、C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等が、キノリン系染料として、例えば、C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等が、ニトロ系染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物が(E)着色剤を含有する場合、(E)着色剤を微細に分散させ、かつその分散状態を安定化させるため、(F)分散剤を含むことが好ましい。
(F)分散剤としては、官能基を有する高分子分散剤が好ましく、さらに、分散安定性の面からカルボキシル基;リン酸基;スルホン酸基;又はこれらの塩基;一級、二級又は三級アミノ基;四級アンモニウム塩基;ピリジン、ピリミジン、ピラジン等の含窒素ヘテロ環由来の基、等の官能基を有する高分子分散剤が好ましい。中でも特に、一級、二級又は三級アミノ基;四級アンモニウム塩基;ピリジン、ピリミジン、ピラジン等の含窒素ヘテロ環由来の基、等の塩基性官能基を有する高分子分散剤が顔料を分散する際に少量の分散剤で分散することができるとの観点から特に好ましい。
これらの高分子分散剤は1種を単独で使用してもよく、又は2種以上を併用してもよい。
これらの内、顔料の分散性の観点から、(F)分散剤は官能基を有するウレタン系高分子分散剤及び/又はアクリル系高分子分散剤を含むことが好ましく、アクリル系高分子分散剤を含むことが特に好ましい。
また分散性、保存性の面から、塩基性官能基を有し、ポリエステル結合及び/又はポリエーテル結合を有する高分子分散剤が好ましい。
ウレタン系高分子分散剤として好ましい化学構造を具体的に例示するならば、例えば、ポリイソシアネート化合物と、分子内に水酸基を1個又は2個有する数平均分子量300〜10,000の化合物と、同一分子内に活性水素と3級アミノ基を有する化合物とを反応させることによって得られる、重量平均分子量1,000〜200,000の分散樹脂等が挙げられる。これらをベンジルクロリド等の四級化剤で処理することで、3級アミノ基の全部又は一部を4級アンモニウム塩基にすることができる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ポリエーテルグリコールとしては、ポリエーテルジオール、ポリエーテルエステルジオール、及びこれら2種類以上の混合物が挙げられる。ポリエーテルジオールとしては、アルキレンオキシドを単独又は共重合させて得られるもの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレン−プロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシヘキサメチレングリコール、ポリオキシオクタメチレングリコール及びそれらの2種以上の混合物が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
活性水素、即ち、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に直接結合している水素原子としては、水酸基、アミノ基、チオール基等の官能基中の水素原子が挙げられ、中でもアミノ基、特に1級のアミノ基の水素原子が好ましい。
このような同一分子内に活性水素と3級アミノ基を有する化合物を例示するならば、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジブチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジプロピルエチレンジアミン、N,N−ジブチルエチレンジアミン、N,N−ジメチル−1,4−ブタンジアミン、N,N−ジエチル−1,4−ブタンジアミン、N,N−ジプロピル−1,4−ブタンジアミン、N,N−ジブチル−1,4−ブタンジアミン等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ウレタン系高分子分散剤の重量平均分子量(Mw)は通常1000〜200000、好ましくは2000〜100000、より好ましくは3000〜50000の範囲である。前記下限値以上とすることで分散性及び分散安定性が良化する傾向があり、前記上限値以下とすることで溶解性が向上し分散性が良化する傾向がある。
該A−B又はB−A−Bブロック共重合体は、例えば、以下に示すリビング重合法にて調製される。
リビング重合法には、アニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法、ラジカルリビング重合法があり、このうち、アニオンリビング重合法は、重合活性種がアニオンであり、例えば下記スキームで表される。
また、本発明で用いることができるA−Bブロック共重合体、B−A−Bブロック共重合体1g中の4級アンモニウム塩基の量は、通常0.1〜10mmolであることが好ましく、この範囲内にすることで良好な分散性を確保できる傾向がある。
ここで、これらのブロック共重合体等の分散剤のアミン価は、分散剤試料中の溶剤を除いた固形分1gあたりの塩基量と当量のKOHの質量で表し、次の方法により測定する。
100mLのビーカーに分散剤試料の0.5〜1.5gを精秤し、50mLの酢酸で溶解する。pH電極を備えた自動滴定装置を使って、この溶液を0.1mol/LのHClO4酢酸溶液にて中和滴定する。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点とし次式によりアミン
価を求める。
また、このブロック共重合体の酸価は、該酸価の元となる酸性基の有無及び種類にもよるが、一般に低い方が好ましく、通常10mgKOH/g以下であり、その重量平均分子量(Mw)は、1000〜100,000の範囲が好ましい。前記範囲内とすることで良好な分散性を確保できる傾向がある。
R31〜R33のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよく;
R34は水素原子又はメチル基であり;
Xは2価の連結基であり;
Y-は対アニオンである。
R35及びR36が互いに結合して環状構造を形成してもよく;
R37は水素原子又はメチル基であり;
Zは2価の連結基である。
上記式(ii)のR35及びR36における、置換基を有していてもよいアリール基としては、上記式(i)のR31〜R33として例示したものを好ましく採用することができる。
上記式(ii)のR35及びR36における、置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記式(i)のR31〜R33として例示したものを好ましく採用することができる。
また、上記式(i)において、対アニオンのY-としては、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、BF4 -、CH3COO-、PF6 -等が挙げられる。
R38における、アルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基又はアラルキル基が有していてもよい置換基としては、鎖状のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、R38で示される鎖状のアルキル基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも含まれる。
本発明の感光性樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、露光に用いられる光源の特定の波長を紫外線吸収剤によって吸収させることにより、光硬化分布を制御する目的で添加されるものである。紫外線吸収剤の添加により、テーパ角を大きくするなどの効果が得られる。紫外線吸収剤としては、(B)光重合開始剤の光吸収の阻害の観点から、例えば、波長250nmから400nmの間に吸収極大を有する化合物を用いることができる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物及びトリアジン系化合物のいずれか一方又は両方を含むことが望ましい。ベンゾトリアゾール系化合物及びトリアジン系化合物のいずれか一方又は両方を含むことで開始剤の膜底部での光吸収率が減少し、塗膜下部の硬化が弱くなることにより隔壁側面が垂直となり、テーパ角が大きくなる効果が得られると考えられる。
市販されているトリアジン系化合物としては例えば、TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN477、TINUVIN479(BASF製)などを挙げることができる。
より具体的には、例えば、スミソーブ130(住友化学製)、EVERSORB10、EVERSORB11、EVERSORB12(台湾永光化学工業製)、トミソーブ800(エーピーアイコーポレーション製)、SEESORB100、SEESORB101、SEESORB101S、SEESORB102、SEESORB103、SEESORB105、SEESORB106、SEESORB107、SEESORB151(シプロ化成製)などのベンゾフェノン化合物;スミソーブ400(住友化学製)、サリチル酸フェニルなどのベンゾエート化合物;桂皮酸2−エチルヘキシル、パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル、メトキシケイ皮酸イソプロピル、メトキシケイ皮酸イソアミル等の桂皮酸誘導体;α−ナフトール、β−ナフトール、α−ナフトールメチルエーテル、α−ナフトールエチルエーテル、1,2−ジヒドロキシナフタレン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン等のナフタレン誘導体;アントラセン、9,10−ジヒドロキシアントラセン等のアントラセン及びその誘導体;アゾ系染料、ベンゾフェノン系染料、アミノケトン系染料、キノリン系染料、アントラキノン系染料、ジフェニルシアノアクリレート系染料、トリアジン系染料、p−アミノ安息香酸系染料等の染料;等が挙げられる。これらの中でも、テーパ角の観点から、桂皮酸誘導体、ナフタレン誘導体を用いることが好ましく、桂皮酸誘導体を用いることが特に好ましい。これらの光吸収剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、重合禁止剤を含有していてもよい。重合禁止剤を含有することでそれがラジカル重合を阻害することから、得られる隔壁のテーパ角を大きくすることができる傾向がある。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、メチルハイドロキノン、メトキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−クレゾール(BHT)などが挙げられる。これらの中でも重合禁止能力の観点から、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン又はメトキシフェノールが好ましく、メチルハイドロキノンがより好ましい。
さらに、本発明の感光性樹脂組成物には、熱重合開始剤が含有されていてもよい。熱重合開始剤を含有することで、膜の架橋度を高くできる傾向がある。このような熱重合開始剤の具体例としては、例えば、アゾ系化合物、有機過酸化物および過酸化水素などが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物には、熱硬化を促進するためにアミノ化合物が含まれていてもよい。この場合、感光性樹脂組成物におけるアミノ化合物の含有量としては、感光性樹脂組成物の全固形分中に、通常40質量%以下、好ましくは30質量%以下である。また、通常0.5質量%以上、好ましくは1質量%以上である。前記上限値以下とすることで保存安定性を維持できる傾向があり、前記下限値以上とすることで十分な熱硬化性を確保できる傾向がある。感光性樹脂組成物がアミノ化合物を含有する場合の感光性樹脂組成物の全固形分中におけるアミノ化合物の含有割合は、例えば、0.5〜40質量%であり、1〜30質量%が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、基板との密着性を改善するため、シランカップリング剤を添加することも好ましい。シランカップリング剤の種類としては、エポキシ系、メタクリル系、アミノ系、イミダゾール系など種々の物が使用できるが、密着性向上の観点から、特にエポキシ系、イミダゾール系のシランカップリング剤が好ましい。その含有量は、密着性の観点から、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、通常20質量%以下、好ましくは15質量%以下である。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、硬化物としての強度の向上と共に、アルカリ可溶性樹脂との適度な相互作用(マトリックス構造の形成)による塗布膜の優れた平坦性とテーパ角の向上等を目的として、無機充填剤を含有していてもよい。そのような無機充填剤としては、例えば、タルク、シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、或いは、これらを各種シランカップリング剤により表面処理したものなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物には、基板との密着性を付与する目的でリン酸系エチレン性単量体を含有させてもよい。リン酸系エチレン性単量体としては、(メタ)アクリロイルオキシ基含有ホスフェート類が好ましく、下記一般式(g1)、(g2)、(g3)で表されるものが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、通常溶剤を含有し、前述の各成分を溶剤に溶解または分散させた状態で使用される。その溶剤としては、特に制限は無いが、例えば、以下に記載する有機溶剤が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記の各成分を撹拌機で混合することにより調製される。
例えば、(E)着色剤として顔料等の溶剤不要成分を含む場合には、予めペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて分散処理することが好ましい。分散処理により(E)着色剤が微粒子化されるため、感光性樹脂組成物の塗布特性が向上する。
このように、感光性樹脂組成物を製造する工程において、(E)着色剤、溶剤、及び(F)分散剤を少なくとも含有する顔料分散液を製造することが好ましい。
顔料分散液に用いることができる(E)着色剤、有機溶剤、及び(F)分散剤としては、それぞれ感光性樹脂組成物に用いることができるものとして記載したものを好ましく採用することができる。また、顔料分散液における(E)着色剤の各着色剤の含有割合としても、感光性樹脂組成物における含有割合として記載したものを好ましく採用することができる。
次に、上記分散処理により得られたインクと、感光性樹脂組成物中に含まれる、上記の他の成分を混合し、均一な溶液とする。感光性樹脂組成物の製造工程においては、微細なゴミが液中に混じることがあるため、得られた感光性樹脂組成物はフィルター等により濾過処理することが望ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は隔壁、特に有機電界発光素子の有機層を区画するための隔壁を形成するために好適に用いることができる。本発明の感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物を、隔壁として用いることができる。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の隔壁を備える。
以上説明した方法により製造された隔壁パターンを備える基板を用いて、種々の有機電界発光素子が製造される。有機電界発光素子を形成する方法は特に限定されないが、好ましくは、上記方法により基板上に隔壁のパターンを形成した後に、基板上の隔壁により囲まれた領域内にインクを注入して画素等の有機層を形成することによって、有機電界発光素子が製造される。
有機電界発光素子のタイプとしては、ボトムエミッション型やトップエミッション型が挙げられる。
ボトムエミッション型では、例えば、透明電極を積層したガラス基板上に隔壁を形成し、隔壁で囲まれた開口部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層、金属電極層を積層して作成される。一方でトップエミッション型では、例えば、金属電極層を積層したガラス基板上に隔壁を形成し、隔壁で囲まれた開口部に電子輸送層、発光層、正孔輸送層、透明電極層を積層して作成される。
本発明の画像表示装置は、本発明の硬化物を備える。
例えば、有機電界発光素子を含む画像表示装置が挙げられる。有機電界発光素子を含むものであれば、画像表示装置の型式や構造については特に制限はなく、例えばアクティブ駆動型有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の画像表示装置を形成することができる。例えば、白色光を発光する有機電界発光素子とカラーフィルターとを組み合わせて画像表示させてもよいし、RGB等の発光色の異なる有機電界発光素子を組み合わせて画像表示させてもよい。
以下の実施例及び比較例で用いた感光性樹脂組成物の構成成分は次の通りである。
ジシクロペンタニルメタクリレート/スチレン/グリシジルメタクリレート(モル比:0.30/0.10/0.60)を構成モノマーとする共重合樹脂に、アクリル酸をグリシジルメタクリレートに対して等量付加反応させ、さらに無水テトラヒドロフタル酸を上記の共重合樹脂の前記構成モノマーの総モル数1モル当たりに対して0.39モルになるように付加反応させた、アルカリ可溶性のアクリル共重合樹脂。GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は9000、固形分酸価は80mgKOH/g。(c1)側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂に該当する。
ジシクロペンタニルメタクリレート/スチレン/グリシジルメタクリレート(モル比:0.02/0.05/0.93)を構成モノマーとする共重合樹脂に、アクリル酸をグリシジルメタクリレートと等量付加反応させ、さらに無水テトラヒドロフタル酸を上記の共重合樹脂の前記構成モノマーの総モル数1モル当たりに対してモル比0.10になるように付加させた、アルカリ可溶性のアクリル共重合樹脂。GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は7700、固形分酸価は28.5mgKOH/g。(c1)側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂に該当する。
日本化薬社製「ZCR−1642H」(重量平均分子量Mw=6500、酸価=98mgKOH/g)
ビックケミー社製「BYK−LPN21116」(4級アンモニウム塩基及び3級アミノ基を有するAブロックと、4級アンモニウム塩基及び3級アミノ基を有さないBブロックからなる、アクリル系A−Bブロック共重合体。アミン価は70mgKOH/g。酸価は1mgKOH/g以下。)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<溶剤−II>
MB:3−メトキシ−1−ブタノール
DPHA:日本化薬社製 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
以下の化学構造を有する化合物を用いた。
以下の化学構造を有する化合物を用いた。
(前駆体ポリマー1の合成)
撹拌機及び冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(日本触媒社製、24.3g、247.8mmol)、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−カルボン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル(120.0g、247.8mmol)及びジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(V−601、富士フィルム和光純薬社製、7.61g、30.6mmol)を計量し、メチルエチルケトン(MEK、28.5g)に溶解させた。この溶解液に対して10分間窒素を通気して酸素を除去した後、撹拌しつつ60℃まで昇温して、2時間保持した。引き続き80℃まで昇温して3時間保持した後、V−601(3.81g、15.3mmol)を追加してさらに3時間反応させた。この反応混合物をMEKで希釈した後、大量のメタノールに滴下し、ポリマーを析出させた。ヌッチェを用いてろ過した後、さらにメタノールにて固体を洗浄し、真空乾燥した。得られた前駆体ポリマー1の重量平均分子量(Mw)は5400、分散度(Mw/Mn)は1.72であった。
撹拌機及び冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、前駆体ポリマー1(10.0g)を計量し、MEK(10g)に溶解させた。さらにアクリル酸4−ヒドロキシブチル(4HBA、三菱ケミカル社製、2.48g、17.2mmol)、トリエチルアミン(2.0g)を添加し、70℃で6時間加熱した。反応液にギ酸を加えて酸処理した後、大量の純水に滴下しポリマーを析出させた。濾取した固体にPGMEAを加えて濃縮し、撥液剤−IのPGMEA溶液を得た。撥液剤−Iの重量平均分子量(Mw)は4900、分散度(Mw/Mn)は1.81、二重結合当量は1600g/molであった。また、撥液剤−I中のフッ素原子含有割合は34質量%であった。
この撥液剤−Iは、繰り返し単位(i)として前記式(D−1−22)で表される繰り返し単位を有し、繰り返し単位(iii)として前記式(D−1−32)で表される繰り返し単位を有する。
トリエチルアミンの添加量を3.0gとした以外は撥液剤−Iと同様の方法で合成し、撥液剤−IIのPGMEA溶液を得た。撥液剤−IIの重量平均分子量(Mw)は4500、分散度(Mw/Mn)は2.05、二重結合当量は1300g/molであった。また、撥液剤−II中のフッ素原子含有割合は34質量%であった。
この撥液剤−IIは、繰り返し単位(i)として前記式(D−1−22)で表される繰り返し単位を有し、繰り返し単位(iii)として前記式(D−1−32)で表される繰り返し単位を有する。
4HBAの代わりにメタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA、日本触媒社製、1.45g、11.2mmol)を使用し、トリエチルアミンの添加量を1.0gとした以外は撥液剤−Iと同様の方法で合成し、撥液剤−IIIのPGMEA溶液を得た。撥液剤−IIIの重量平均分子量(Mw)は4900、分散度(Mw/Mn)は1.81、二重結合当量は1600g/molであった。また、撥液剤−III中のフッ素原子含有割合は36質量%であった。
この撥液剤−IIIは、繰り返し単位(i)として前記式(D−1−22)で表される繰り返し単位を有し、繰り返し単位(iii)として前記式(D−1−31)で表される繰り返し単位を有する。
(前駆体ポリマー2の合成)
撹拌機及び冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(4.76g、48.5mmol)、5−トリデカフルオロヘキシル−2−ノルボルネン(20.0g、48.5mmol)及びV−601(1.5g、6.0mmol)を計量し、MEK(4.7g)に溶解させた。この溶液に対して10分間窒素を通気して酸素を除去した後、撹拌しつつ60℃まで昇温して2時間保持した。引き続き80℃まで昇温して3時間保持した後、V−601(0.74g、3.0mmol)を追加してさらに3時間反応させた。この反応混合物をMEKで希釈した後、大量のメタノールに滴下し、ポリマーを析出させた。ヌッチェを用いてろ過した後、さらにメタノールにて固体を洗浄し、真空乾燥した。得られた前駆体ポリマー2の重量平均分子量(Mw)は3700、分散度(Mw/Mn)は1.64であった。
撹拌機及び冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、前駆体ポリマー2(10.0g)を計量し、MEK(10g)に溶解させた。さらに4HBA(2.83g, 17.2mmol)、トリエチルアミン(2.0g)を添加し、70℃で6時間加熱した。反応液にギ酸を加えて酸処理した後、大量の純水に滴下しポリマーを析出させた。濾取した固体にPGMEAを加えて濃縮し、撥液剤−IVのPGMEA溶液を得た。撥液剤−IVの重量平均分子量(Mw)は3900、分散度(Mw/Mn)は1.60、二重結合当量は1400g/molであった。また、撥液剤−IV中のフッ素原子含有割合は39質量%であった。
この撥液剤−IVは、繰り返し単位(i)として前記式(D−1−24)で表される繰り返し単位を有し、繰り返し単位(iii)として前記式(D−1−32)で表される繰り返し単位を有する。
DIC社製 メガファック RS−78(フッ素系、多環脂肪族炭化水素骨格及びエチレン性二重結合を有する撥液剤)
<撥液剤−VI>
DIC社製 メガファック RS−72−k(フッ素系、エチレン性二重結合を有する撥液剤)
昭和電工社製 カレンズMT PE1(ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)
<添加剤−II>
日本化薬社製 KAYAMER PM−21(メタクリロイル基含有ホスフェート)
表1に記載の顔料、分散剤、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を、表1に記載の質量比となるように混合した。この混合液をペイントシェーカーにより25〜45℃の範囲で3時間分散処理を行った。ビーズとしては、0.5mmφのジルコニアビーズを用い、分散液の2.5倍の質量を加えた。分散終了後、フィルターによりビーズと分散液を分離して、顔料分散液を調製した。
なお、表1中の溶剤の配合割合には、分散剤やアルカリ可溶性樹脂由来の溶剤量も含まれる。
上記調製した顔料分散液を用いて、全固形分中の各成分の固形分の比率が表2の配合割合となるように各成分を加え、さらに全固形分の含有割合が31質量%であり、かつ、全溶剤中において溶剤−I/溶剤−II=80/20(質量比)となるように各溶剤を加えて希釈し、攪拌、溶解させて、実施例1〜5及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物を孔径5μmのフィルターでろ過した後、後述する方法で評価を行った。
なお、表2中の顔料分散液、アルカリ可溶性樹脂、撥液剤の配合割合は固形分換算値である。また、全固形分中のフッ素原子含有割合は、感光性樹脂組成物の全固形分中における、(D)撥液剤のフッ素原子の含有割合(質量%)を示す。
ガラス基板上にスピナーを用いて、加熱硬化後に10.0μmの厚みになるように感光性樹脂組成物を塗布した。この塗布基板を1分間真空乾燥し、さらに100℃で120秒間ホットプレート上で加熱乾燥して塗膜基板を得た。次に、高圧水銀灯を用いて、330nm以下の波長をカットし50mJ/cm2で全面露光した。この時の波長365nmにおける光強度は45mW/cm2であった。次にこの基板を、0.04質量%のKOH及び0.07質量%のエマルゲンA−60(花王社製界面活性剤)を溶解した水溶液を現像液として用いて、24℃で60秒間スプレー現像した後、純水で10秒間洗浄した。最後にこの基板を、オーブン中230℃で30分間加熱硬化させ、接触角測定用基板を得た。
ガラス基板上にスピナーを用いて、加熱硬化後に10.0μmの厚みになるように感光性樹脂組成物を塗布した。この塗布基板を1分間真空乾燥し、さらに100℃で120秒間ホットプレート上で加熱乾燥して塗膜基板を得た。次に、高圧水銀灯を用いて、330nm以下の波長をカットし50mJ/cm2で露光した。露光はフォトマスクを用いて行い、露光ギャップは5μmとした。フォトマスクとしては、縦300μm、横100μm、4つ角の曲率半径30μmの角丸四角形状の被覆部が、縦方向100μm間隔、横方向10μm間隔で複数配置されたものを用いた。次いで、接触角測定用基板作成時と同様の条件で現像を行った後、オーブン中230℃で30分間加熱硬化させ、IJ用隔壁基板を得た。なお、IJ用隔壁基板のうち、フォトマスクの被覆部に対応する部分が画素部であり、開口部に対応する部分が隔壁である。
◎:全ての画素部でインクが濡れ広がっている。
○:一部の画素部でインクのハジキ(濡れ広がらなかった部分)が見られる。
×:全ての画素部でインクのハジキ(濡れ広がらなかった部分)が見られる
(インクが濡れ広がる画素部が1つも無い)。
Claims (9)
- 前記(D)撥液剤の含有割合が全固形分中に0.3質量%以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)撥液剤の含有割合が全固形分中に5質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに(E)着色剤を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 隔壁形成用である請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物を備える画像表示装置。
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