JP2021011441A

JP2021011441A - 有機化合物、およびそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルム、レンズユニット、撮像装置、窓材

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Publication number: JP2021011441A
Application number: JP2019125271A
Authority: JP
Inventors: 井川　悟史; Satoshi Igawa; 悟史井川; 山田　憲司; Kenji Yamada; 憲司山田
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2019-07-04
Filing date: 2019-07-04
Publication date: 2021-02-04

Abstract

【課題】酸化状態において、従来よりも長波長な波長域に光吸収ピークを有するフェナジン誘導体の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される有機化合物。式中、Ａ１およびＡ２は、Ｈ、または置換基である。ただし、Ａ１およびＡ２の少なくともいずれかは、アルキル基またはアルコキシ基である。Ｒ３は、Ｈまたは置換基である。Ａ３はハロゲン原子、アルキル基、アルコシキ基、アリール基、アリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ１およびＲ２は、アルキル基およびアラルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。【選択図】図１

Description

本発明は、エレクトロクロミック性の有機化合物、およびそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルム、レンズユニット、撮像装置、窓材に関する。

電気化学的な酸化還元反応により、物質の光学吸収の性質（呈色状態や光透過度）が変化するエレクトロクロミック（以下「ＥＣ」と省略する場合がある）性を有する材料として、種々の材料が知られている。

ＥＣ性を有する有機低分子化合物（有機低分子のＥＣ化合物）としては、還元により着色するカソード性ＥＣ化合物であるビオロゲン誘導体や、酸化により着色するアノード性ＥＣ化合物であるフェナジン誘導体等が挙げられる。

これら低分子のＥＣ化合物は、導電性高分子に比べてπ共役長が短いので、紫外領域にのみ光吸収を有し、可視光領域に吸収を有さない。一方、アノード性ＥＣ化合物の場合は酸化状態、カソード性ＥＣ化合物の場合は還元状態において可視光を吸収する。酸化状態または還元状態の共役長は、中性状態の共役長よりも長いため、光を吸収する波長領域が可視光の領域となるためである。つまり、有機低分子のＥＣ化合物は、中性状態において消色し、酸化状態または還元状態において着色する。

従来、自動車の調光ミラー、電子ペーパー、調光ガラス等にＥＣ素子が応用されている。これらのＥＣ素子は、材料の選択によって多様な色調の表示が可能であることを利用している。ＥＣ素子を利用する上で、多様な色調の材料を創出することが、ＥＣ素子の用途を広げるため、盛んに材料開発が行われてきた。例えばフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合にはシアン、マゼンタ、イエローに着色する材料の利用が好ましい。さらに広汎な用途への応用を考えた場合、着色時に多様な吸収波長を有するＥＣ材料が求められる。

特許文献１には、２位にアルコキシ基を有するフェニル基が置換されているため、酸化状態において５８０ｎｍ程度の波長の光吸収を有し、中性状態において可視光の光吸収を有さないフェナジン誘導体が開示されている。

特開２０１７―２００９０５号公報

特許文献１に記載のフェナジン誘導体は、２位にアルコキシ基を有するフェニル基が置換されており、酸化状態において５８０ｎｍ程度の波長の光を吸収し、中性状態において可視光領域に光吸収を有さない。しかし、ＥＣ素子が多様な色調を表現するためには、さらなる改善の余地があった。

本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、酸化状態において従来よりも長波長は波長域に光吸収ピークを有し、中性状態において可視光領域の光吸収が低減された有機化合物を提供することを目的とする。

本発明の一実施形態は、下記一般式（１）で示される有機化合物を提供する。

一般式（１）において、Ａ_１およびＡ_２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ただし、Ａ_１およびＡ_２の少なくともいずれかは、前記アルキル基または前記アルコキシ基である。Ｒ_３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ａ_３はハロゲン原子、アルキル基、アルコシキ基、アリール基、アリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ_１およびＲ_２は、アルキル基またはアラルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。

本発明の一側面としての有機化合物によれば、酸化状態において、従来よりも長波長な波長域に光吸収ピークを有するフェナジン誘導体を提供することができる。

実施形態に係るエレクトロクロミック素子の一例の断面模式図である。実施形態に係るエレクトロクロミック素子を含む駆動装置の一例を示す模式図である。（ａ）光学フィルタがレンズユニットに配置されている撮像装置の一例の模式図である。（ｂ）光学フィルタが撮像装置に配置されている撮像装置の一例の模式図である。（ａ）本発明の一実施形態に係るＥＣ素子を用いた窓を示す概観図である。（ｂ）図４（ａ）のＸ−Ｘ’断面模式図である。（ａ）実施例２及び比較例１における例示化合物Ａ−１６と比較化合物１のそれぞれの、ラジカル状態における紫外可視吸収スペクトルを示す図である。（ｂ）実施例２及び比較例１における例示化合物Ａ−１６と比較化合物１のそれぞれの、中性状態における紫外可視吸収スペクトルを示す図である。

本発明の一実施形態に係る有機化合物は、エレクトロクロミック性（ＥＣ性）を有する有機化合物であり、一般式（１）で示される有機化合物である。本明細書においては、エレクトロクロミックをＥＣと略記することがある。また、本明細書においては、透過率が低い状態へ変化することを着色ということがある。逆に透過率が高い状態へ変化することを消色ということがある。

一般式（１）において、Ａ_１およびＡ_２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ただし、Ａ_１およびＡ_２の少なくともいずれかは、上記いずれかの置換基であり、好ましくは、前記アルキル基または前記アルコキシ基である。すなわち、Ａ_１およびＡ_２のいずれもが水素原子であることはない。また、Ａ_１およびＡ_２の少なくともいずれか一方が、酸素原子を有する置換基であることが好ましい。

Ｒ_３は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ_３は、Ａ_１、Ａ_２以外の位置であれば、いずれの位置にも設けることができる。また、複数のＲ_３を設けてもよく、Ｒ_３が複数ある場合には、それぞれ同じ置換基であっても、異なる置換基であってもよい。

Ａ_３はハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコシキ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ_１およびＲ_２は、置換あるいは無置換のアルキル基または置換あるいは無置換のアラルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。

一般式（１）における置換基の具体例を以下に示す。ただし、これらは有機化合物の代表例を例示しただけであり、本発明はこれらに限定されるものではない。

一般式（１）におけるアルキル基は、直鎖状でも、分岐状でも、環状でもよい。また、アルキル基の水素原子がフッ素原子またはエステル基に置き換わっていてもよい。アルキル基は、炭素原子数が１以上２０位かであってよい。具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。好ましくは、メチル基、イソプロピル基、イソブチル基があげられる。

一般式（１）におけるアルコキシ基は、炭素原子数１以上２０以下であってよい。例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、エチルヘキシルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。

一般式（１）におけるアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、ピレニル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基である。アリール基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基を置換基として有してよい。アルキル基、アルコキシ基は、好ましくは炭素原子数が１以上４以下である。

一般式（１）におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アシル基を置換基として有してよい。アルキル基、アルコキシ基は、好ましくは炭素原子数が１以上４以下である。

一般式（１）におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

一般式（１）におけるアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。アラルキル基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アシル基を置換基として有してよい。アルキル基、アルコキシ基は、好ましくは炭素原子数が１以上４以下である。

本発明の一実施形態に係るフェナジン誘導体が置換基を有する２位と７位とは、フェナジン骨格の共鳴の位置ではないため、いずれかに置換基を設けた場合でも、フェナジン誘導体の電子状態に与える影響が小さい。このため、本発明の一実施形態に係るフェナジン誘導体は、置換基からフェナジンのＨＯＭＯへの与える影響を低減でき、中性吸収をより短波長化できる。一方、共鳴位置にある２か所に置換基を導入すると、２つの置換基の影響によりＨＯＭＯのエネルギーが大きく変わり、中性波長が長波長化することが考えられる。本発明の一実施形態に係るフェナジン誘導体は、フェナジン骨格に対して与える影響が小さい２位、７位に置換基を有するので、中性状態におけるフェナジン誘導体を溶解した状態の吸収をより透明化することができる。

また、本発明者らは、鋭意検討の結果、ラジカルカチオン状態における吸収波長が、より長波長になるフェナジン誘導体の置換基位置を見出した。

以上の通り、本発明の一実施形態に係る有機化合物は、一般式（１）で表される構造であるため、溶媒に溶解させた場合、高い透明性を有する化合物である。また、本発明の一実施形態に係る有機化合物は酸化状態において従来よりも長波長の光を吸収する化合物である。なお、本明細書において、光を窮することを着色すると表現することがある。酸化状態で着色する化合物とは、酸化状態における可視光の透過率が、中性状態における可視光の透過率よりも低い化合物である。フェナジンの骨格に対して、溶媒に対しての溶解度を調整する置換基を設けてよい。

本発明の一実施形態に係る有機化合物のように、フェナジン誘導体の任意の位置に置換基を導入する場合、まず、置換基の付いたフェナジン骨格を合成する手段をとることができる。フェナジン骨格の合成は、アニリン誘導体とニトロベンゼン誘導体から合成する方法が知られているが、このルートで２，７−位に置換基を有するフェナジン誘導体を合成するときは、１，６−位に置換基を有するフェナジン誘導体が同時に生成する。２，７−位に置換基を有するフェナジン誘導体と、１，６−位に置換基を有するフェナジン誘導体とは、分離しにくい場合があるので、設ける置換基を工夫することにより、容易に分離できるよう合成することが好ましい。本明細書では、一例として、２位の置換基に立体障害基を導入することにより２，７−位に置換基を有するフェナジン誘導体を選択的に合成した。

本発明の一実施形態に係る有機化合物を製造する方法については特に制限はないが、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。

３−ハロゲノアニリンと所望の置換基Ａ_１、Ａ_２及びＲ_３を有するフェニルボロン酸誘導体とのカップリング反応を行い、中間体１を合成することができる。中間体１とパラ位に所望の置換基Ａ_３を有するニトロベンゼン誘導体との反応を行うことで中間体２を合成することができる。

中間体２の環化反応を行うと、中間体３と中間体４が得られる。ここで得られる中間体３と中間体４は極性が近いため分離しにくいと考えられる。ここで、置換基Ａ１と置換基Ａ２の立体障害を導入することで、中間体４が生成しにくくなり、中間体３の選択率が向上する。また、中間体３と中間体４の混合物が得られた場合、窒素原子のアルキル化反応の際に置換基Ａ_１と置換基Ａ_２の立体障害により、化合物（２）の生成を抑え化合物（１）の選択率を向上することができる。ここでも化合物（１）と化合物（２）の極性は類似しているため分離はしにくいと考えられるが、立体障害により化合物（２）の生成を低減することで化合物（１）の単離が容易になる。

すなわち、合成の観点からも、Ａ_１とＡ_２との少なくともいずれか一方、好ましくは双方が、水素原子ではない、置換基であることが好ましい。より好ましくは、Ａ_１とＡ_２との少なくともいずれか一方が、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基または炭素原子数１以上２０以下のアルコキシ基であることが好ましい。

以下に本発明の一実施形態に係る有機化合物の具体的な構造式を例示する。ただし、本発明に係る化合物はこれらに限定されるものではない。

本発明の一実施形態に係る有機化合物は、安定な着色を示すエレクトロクロミック材料であり、ＥＣ素子、それを用いた光学フィルタ、レンズユニットおよび撮像装置等に利用することができる。

［ＥＣ素子］
本発明の一実施形態に係るＥＣ化合物は、エレクトロクロミック素子のエレクトロクロミック層として用いることができる。以下、図面を参照しながら本発明の一実施形態に係るエレクトロクロミック素子について説明する。

図１のＥＣ素子１は、一対の透明基板１０と、一対の電極１１、一対の電極の間に配置されているＥＣ層１２を有する。一対の電極は、スペーサー１３によって、電極間距離が一定となっている。

ＥＣ層は、本発明に係る有機化合物を有している。このＥＣ層は、ＥＣ化合物からなる層と、電解質からなる層とを有してもよい。また、ＥＣ化合物と電解質とを有する溶液としてＥＣ層を設けてもよい。このような形態をＥＣ層が溶液層であるということができる。本発明の一実施形態に係るＥＣ素子は、ＥＣ層が溶液層であることが好ましい。ＥＣ層が溶液層である場合、ＥＣ性の有機化合物、溶液、その他の溶解物をまとめて、ＥＣ媒体と呼ぶことがある。

次に、本発明の一実施形態に係るＥＣ素子を構成する部材について説明する。

電解質としては、イオン解離性の塩であり、かつ溶媒に対して良好な溶解性、固体電解質においては高い相溶性を示すものであれば限定されない。中でも電子供与性を有する電解質が好ましい。これら電解質は、支持電解質と呼ぶこともできる。電解質としては、例えば、各種のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩などの無機イオン塩や４級アンモニウム塩や環状４級アンモニウム塩などがあげられる。具体的にはＬｉＣｌＯ_４、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＢＦ_４、ＬｉＡｓＦ_６、ＬｉＣＦ_３ＳＯ_３、ＬｉＰＦ_６、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＮａＳＣＮ、ＮａＣｌＯ_４、ＮａＢＦ_４、ＮａＡｓＦ_６、ＫＳＣＮ、ＫＣｌ等のＬｉ、Ｎａ、Ｋのアルカリ金属塩等や、（ＣＨ_３）_４ＮＢＦ_４、（Ｃ_２Ｈ_５）_４ＮＢＦ_４、（ｎ−Ｃ_４Ｈ_９）_４ＮＢＦ_４、（ｎ−Ｃ_４Ｈ_９）_４ＮＰＦ_６、（Ｃ_２Ｈ_５）_４ＮＢｒ、（Ｃ_２Ｈ_５）_４ＮＣｌＯ_４、（ｎ−Ｃ_４Ｈ_９）_４ＮＣｌＯ_４等の４級アンモニウム塩および環状４級アンモニウム塩等が挙げられる。

ＥＣ化合物および電解質を溶かす溶媒としては、ＥＣ化合物や電解質を溶解できるものであれば特に限定されないが、特に極性を有するものが好ましい。具体的には水や、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ジメチルスルホキシド、ジメトキシエタン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、プロピオンニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルアセトアミド、メチルピロリジノン、ジオキソラン等の有機極性溶媒が挙げられる。

さらに、上記ＥＣ媒体に、ポリマーやゲル化剤を含有させて粘稠性が高いもの若しくはゲル状としたもの等を用いることもできる。これらポリマーやゲル化剤は、増粘剤と呼ぶこともできる。増粘剤を有し、ＥＣ溶液の粘度を増すことで、有機化合物が会合体を形成しにくくなり、吸収スペクトルの温度依存性を低減することができる。したがって、ＥＣ溶液は、増粘剤を有することが好ましい。

ＥＣ溶液の粘度は、１０ｃＰ以上５０００ｃＰ以下であってよく、５０ｃＰ以上１０００ｃＰ以下であってよい。ＥＣ溶液の粘度は、１５０ｃＰ以下であってよく、好ましくは１００ｃＰ以下、さらに好ましくは６５ｃＰ以下である。また、ＥＣ溶液の粘度は、２０ｃＰ以上であってよく、好ましくは５０ｃＰ以上である。

増粘剤は、ＥＣ溶液全体の重量を１００ｗｔ％とした場合、２０ｗｔ％以下の重量比であってよい。好ましくは、１ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下であり、より好ましくは、５ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下である。

上記ポリマーとしては、特に限定されず、例えばポリアクリロニトリル、カルボキシメチルセルロース、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレンオキサイド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ポリアクリルアミド、ポリエステル、ナフィオン（登録商標）などが挙げられる。ポリメチルメタクリレートやポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイドが好ましい。

ＥＣ溶液の粘度が高い場合、ＥＣ溶液内の分子の動きを抑制できるので、会合を抑制できる場合がある。一方で、ＥＣ溶液内の電子の動きを抑制するので、ＥＣ素子の応答速度が小さくなるので、粘度が大きすぎるのは好ましくない。

次に、透明基板および透明電極について説明する。透明基板としては、例えば、無色あるいは有色ガラス、強化ガラス等が用いられる他、無色あるいは有色の透明性樹脂が用いられる。なお、本発明の一実施形態において透明とは、可視光の透過率が９０％以上の透過率であることを示す。具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリノルボルネン、ポリアミド、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンサルファイド、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリメチルメタクリレート等が挙げられる。

透明電極の材料としては、例えば、酸化インジウムスズ合金（ＩＴＯ）、フッ素ドープ酸化スズ（ＦＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化銀、酸化バナジウム、酸化モリブデン、金、銀、白金、銅、インジウム、クロムなどの金属や金属酸化物、多結晶シリコン、アモルファスシリコン等のシリコン系材料、カーボンブラック、グラファイト、グラッシーカーボン等の炭素材料などを挙げることができる。また、ドーピング処理などで導電率を向上させた導電性ポリマー、例えば、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸の錯体なども好適に用いられる。

さらに、電極上に多孔質電極を有していてもよい。多孔質電極は表面及び内部に微細孔を有した多孔質形状、ロット形状、ワイヤ形状等表面積が大きい材料が好ましい。多孔質電極の材料は、例えば、金属、金属酸化物、カーボン等が適用できる。より好ましくは酸化チタン、酸化スズ、酸化鉄、酸化ストロンチウム、酸化タングステン、酸化亜鉛、酸化タンタル、酸化バナジウム、酸化インジウム、酸化ニッケル、酸化マンガン、酸化コバルト等の金属酸化物である。

スペーサーは、一対の透明電極の間に配置されており、本発明のＥＣ化合物を有するＥＣ層を収容するための空間を与えるものである。具体的には、ポリイミド、ポリテトラフルオロエチレン、フッ素ゴム、エポキシ樹脂等を用いることができる。このスペーサーにより、ＥＣ素子の電極間距離を保持することが可能である。

本発明の一実施形態に係るＥＣ素子は、一対の電極とスペーサーとによって、形成される液体注入口を有してもよい。液体注入口からＥＣ化合物を有する組成物を封入したのちに、封止部材により注入口を覆い、さらに接着剤等で密閉することで素子とすることができる。封止部材は、接着剤とＥＣ化合物が接触しないように隔離する役割も担っている。封止部材の形状は、特に限定されないが、楔形等の先細り形状が好ましい。

本発明の一実施形態に係るＥＣ素子の形成方法は特に限定されず、一対の電極基板の間に設けた間隙に、真空注入法、大気注入法、メニスカス法等によって予め調製したＥＣ化合物を含有する液体を注入する方法を用いることができる。

本発明の一実施形態に係るＥＣ素子は、本発明の一実施形態に係る有機化合物と、この有機化合物とは別種の有機化合物（第２の有機化合物）とを有してもよい。第２の有機化合物は、一種類でも複数種種類でもよく、酸化状態で着色する化合物でも、還元状態で着色する化合物でも、その双方の性質を有する化合物であってもよい。一般式（１）で表される有機化合物は還元状態において着色する化合物なので、第２の有機化合物は、酸化状態で着色する化合物であることが好ましい。酸化状態で着色する化合物とは、酸化状態における可視光の透過率が、還元状態における可視光の透過率よりも低い化合物である。可視光領域のいずれかで透過率が変化すればよく、可視光の全域で透過率が変化しなくてもよい。具体的には、４，４‘−ビピリジン化合物をはじめ、４，４’−ビピリジン化合物に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を有する化合物があげられる。また、第２の有機化合物は、フェナジンと同じアノード性であってもよく、例えば、フェナジン化合物、メタロセン化合物、フェニレンジアミン化合物、ピラゾリン化合物があげられる。

本発明の一実施形態に係る有機化合物は、他の色の着色材料と組み合わせることによって、ＥＣ素子として所望の色を吸収することができる。着色時における別種の有機化合物は、４００ｎｍ以上８００ｎｍ以下の範囲に吸収波長を有することが好ましく、より好ましくは、４２０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に吸収波長を有することである。吸収波長を特定の範囲に有するとは、吸収スペクトルのピークが特定の範囲にあればよい。本発明の有機化合物と他の材料を複数組み合わせることによって、可視領域を全て吸収し、黒色着色するＥＣ素子を作製することもできる。

本発明の一実施形態に係るＥＣ素子は、本発明に係る有機化合物と合わせて、５種類以上のＥＣ化合物を有することが好ましい。ＥＣ素子を有するフィルタが、各波長の光を均一に吸収しやすいためである。

本発明の一実施形態に係る他のＥＣ化合物として、例えば、下記構造式の化合物があげられる。

酸化状態で着色する他のＥＣ化合物としては、オリゴチオフェン系化合物、５，１０−ジヒドロ−５，１０−ジメチルフェナジン、５，１０−ジヒドロ−５，１０−ジイソプロピルフェナジンなどのフェナジン系化合物、フェロセン、テトラ−ｔ−ブチルフェロセン、チタノセンなどのメタロセン系化合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミンなどのフェニレンジアミン系化合物、１−フェニル−２−ピラゾリンなどのピラリゾン系化合物などが挙げられる。

還元状態で着色する化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジヘプチルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’−ジヘプチルビピリジニウムジテトラフフオロボレート、Ｎ，Ｎ’−ジヘプチルビピリジニウムジヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ’−ジエチルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’−ジエチルビピリジニウムジテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ’−ジエチルビピリジニウムジヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルビピリジニウムジテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルビピリジニウムジヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビピリジニウムジテトラフロロボレート、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビピリジニウムジヘキサフロロホスフェートなどのビオロゲン系化合物、２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノンなどのアントラキノン系化合物、フェロセニウムテトラフルオロボレート、フェロセニウムヘキサフルオロホスフェートなどのフェロセニウム塩系化合物、スチリル化系化合物などが挙げられる。

本発明の一実施形態において、フェナジン系化合物とは、化学構造中に５，１０−ジヒドロフェナジン骨格を含む化合物である。フェナジン系化合物は、５，１０−ジヒドロフェナジンに置換基を有する化合物を含む。例えば、５，１０−ジヒドロフェナジンの５、１０位の水素原子が、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、フェニル基等のアリール基に置換されてもよい。また、フェナジン系化合物は、５，１０−ジヒドロフェナジンに炭素原子数１以上２０以下のアルキル基を有する化合物であってよい。また、５，１０−ジヒドロフェナジンに炭素原子数１以上２０以下のアルコキシ基を有する化合物であってよい。また、５，１０−ジヒドロフェナジンに炭素原子数４以上６０以下のアリール基を有する化合物であってよい。他の化合物、例えばビオロゲン系化合物、についても同様である。

第２の有機化合物としては、上記の中でもフェナジン系化合物、メタロセン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ピラゾリン系化合物のいずれかであることが好ましい。

本発明の一実施形態に係るＥＣ素子が有するＥＣ層に含まれる化合物は、公知の方法により抽出し、分析することで、ＥＣ素子に含まれていることを確認することができる。例えば、クロマトグラフィーにより抽出し、ＮＭＲで分析することが挙げられる。また、エレクトロクロミック層が固体である場合は、ＴＯＦ−ＳＩＭＳなどにより、分析することができる。

［ＥＣ素子の用途］
本発明の一実施形態に係るＥＣ素子は、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材等に用いることができる。

＜光学フィルタ＞
本発明の一実施形態に係る光学フィルタは、ＥＣ素子とＥＣ素子に接続されている能動素子を有する。能動素子は、ＥＣ素子を駆動し、ＥＣ素子を通過する光の光量を調整する能動素子である。能動素子は、例えば、トランジスタ等が挙げられる。トランジスタは活性領域に、ＩｎＧａＺｎＯなどの酸化物半導体を有してもよい。

光学フィルタは、本発明の一実施形態に係るＥＣ素子と、ＥＣ素子に接続されている駆動装置とを有している。図２は、ＥＣ素子の駆動装置２０と、駆動装置２０が駆動するＥＣ素子の一例を示す模式図である。本発明の一実施形態のＥＣ素子１の駆動装置２０は、駆動電源８、抵抗切替器９、および制御器７を有する。

駆動電源８は、ＥＣ層に含まれるＥＣ材料が電気化学反応を生じるのに必要な電圧をＥＣ素子に印加する。駆動電圧は一定電圧であることがより好ましい。これは、ＥＣ材料が複数種類の材料で構成される場合は、材料の酸化還元電位差やモル吸光係数の差に起因して吸収スペクトルが変化する場合があるため、一定電圧であることが好ましいからである。駆動電源８の電圧印加開始あるいは印加状態の保持は制御器７の信号で行われ、ＥＣ素子の光透過率を制御する期間においては、一定電圧の印加状態が保持されている。

制御器７によるＥＣ素子の透過率の制御方法は、用いられる素子に適した方法が採用される。具体的には、所望の透過率の設定値に対して、予め規定されている条件をＥＣ素子１に入力する方法や、透過率の設定値とＥＣ素子１の透過率を比較して、設定値に合うように条件を選択して入力する方法が挙げられる。変化させるパラメータとしては、電圧、電流、デューティー比を挙げることができる。制御器７は、電圧、電流またはデューティー比を変化させることで、ＥＣ素子の着色濃度を変化させることができる。

本発明の一実施形態において、電圧の変更、電流の変更、パルス幅の変調は、公知の手段を用いることができる。またパルス幅の変調は、以下のように行うこともできる。

抵抗切替器９は、駆動電源８とＥＣ素子を含む閉回路中に、不示図の抵抗Ｒ１と抵抗Ｒ１よりも大きな抵抗Ｒ２とを切り替えて直列に接続するものである。抵抗Ｒ１の抵抗値としては、少なくとも素子閉回路の最も大きなインピーダンスよりも小さいことが好ましく、好ましくは１０Ω以下である。抵抗Ｒ２の抵抗値としては、素子閉回路の最も大きなインピーダンスよりも大きいことが好ましく、好ましくは１ＭΩ以上である。なお、抵抗Ｒ２は空気であっても良い。この場合、厳密には閉回路は開回路となるが、空気を抵抗Ｒ２と見なすことで閉回路と考えることができる。

制御器７は、抵抗切替器９に切替信号を送り、抵抗Ｒ１と抵抗Ｒ２のスイッチングを制御する。

＜レンズユニット＞
本発明の一実施形態に係るレンズユニットは、複数のレンズを有する撮像光学系と、ＥＣ素子１を有する光学フィルタとを有している。光学フィルタは、複数のレンズの間またはレンズの外側のいずれに設けられていてもよい。光学フィルタは、レンズの光軸上に設けられることが好ましい。

＜撮像装置＞
本発明の一実施形態の撮像装置は、光学フィルタと、この光学フィルタを通過した光を受光する受光素子と、を有する。撮像装置とは、具体的には、カメラ、ビデオカメラ、カメラ付き携帯電話等が挙げられる。撮像装置は、受光素子を有する本体と、レンズを有するレンズユニットとが分離できる形態であってもよい。ここで撮像装置が、本体と、レンズユニットとで分離できる場合は、撮像時に撮像装置とは別体の光学フィルタを用いる形態も本発明に含まれる。なお、係る場合、光学フィルタの配置位置としては、レンズユニットの外側、レンズユニットと受光素子との間、複数あるレンズの間（レンズユニットが複数のレンズを有する場合）等が挙げられる。

図３（ａ）光学フィルタがレンズユニットに配置されている撮像装置の一例の模式図であり、図３（ｂ）光学フィルタが撮像装置に配置されている撮像装置の一例の模式図である。

撮像装置１００は、レンズユニット１０２と、撮像ユニット１０３と、を有する撮像装置である。レンズユニット１０２は、光学フィルタ１０１と、複数のレンズまたはレンズ群を有する撮像光学系と、を有する。光学フィルタ１０１は、上述の本発明の一実施形態の光学フィルタである。

レンズユニット１０２は、例えば、図３（ａ）において、絞りより後でフォーカシングを行うリアフォーカス式のズームレンズを表している。物体側より順に正の屈折力の第１のレンズ群１０４、負の屈折力の第２のレンズ群１０５、正の屈折力の第３のレンズ群１０６、正の屈折力の第４のレンズ群１０７の４つのレンズ群を有する。第２のレンズ群１０５と第３のレンズ群１０６の間隔を変化させて変倍を行い、第４のレンズ群１０７の一部のレンズ群を移動させてフォーカスを行う。

レンズユニット１０２は、例えば、第２のレンズ群１０５と第３のレンズ群１０６との間に開口絞り１０８を有し、また、第３のレンズ群１０６と第４のレンズ群１０７との間に光学フィルタ１０１を有する。レンズユニットを通過する光は、各レンズ群１０４〜１０７、絞り１０８および光学フィルタ１０１を通過するよう配置されており、開口絞り１０８および光学フィルタ１０１を用いた光量の調整を行うことができる。

レンズユニット１０２は、マウント部材（不図示）を介して撮像ユニット１０３に着脱可能に接続されている。

なお、本発明の一実施形態では、レンズユニット１０２内の第３のレンズ群１０６と第４のレンズ群１０７との間に光学フィルタ１０１が配置されているが、撮像装置１００はこの構成に限定されない。例えば、光学フィルタ１０１は、開口絞り１０８の前（被写体側）あるいは後（撮像ユニット１０３側）のいずれにあってもよく、また、第１〜第４のレンズ群１０４〜１０７のいずれの前、後、レンズ群の間にあってもよい。なお、光学フィルタ１０１を光の収束する位置に配置すれば、光学フィルタ１０１の面積を小さくできるなどの利点がある。

また、レンズユニット１０２の構成も上述の構成に限定されず、適宜選択可能である。例えば、リアフォーカス式の他、絞りより前でフォーカシングを行うインナーフォーカス式であっても良く、その他方式であっても構わない。また、ズームレンズ以外にも魚眼レンズやマクロレンズなどの特殊レンズも適宜選択可能である。

撮像ユニット１０３は、ガラスブロック１０９と、受光素子１１０と、を有する。ガラスブロック１０９は、ローパスフィルタやフェースプレートや色フィルタ等のガラスブロックである。また、受光素子１１０は、レンズユニットを通過した光を受光するセンサ部であって、ＣＣＤやＣＭＯＳ等の撮像素子が使用できる。また、フォトダイオードのような光センサであっても良く、光の強度あるいは波長の情報を取得し出力するものを適宜利用可能である。

図３（ａ）のように、光学フィルタ１０１がレンズユニット１０２に組み込まれている場合、駆動装置はレンズユニット１０２内に配置されてもよく、レンズユニット１０２外に配置されてもよい。レンズユニット１０２外に配置される場合は、配線を通してレンズユニット１０２の内のＥＣ素子１と駆動装置を接続し、駆動制御する。

また、上述の撮像装置１００の構成では、光学フィルタ１０１がレンズユニット１０２の内部に配置されている。しかし、本発明はこの形態に限らず、光学フィルタ１０１は、撮像装置１００内部の適当な箇所に配置され、受光素子１１０は光学フィルタ１０１を通過した光を受光するよう配置されていればよい。

例えば、図３（ｂ）に示したように、撮像ユニット１０３が光学フィルタ１０１を有していてもよい。図３（ｂ）は、本発明の一実施形態の撮像装置の別の一例の構成を説明する図であり、光学フィルタを撮像ユニット１０３に有する撮像装置の構成の模式図である。図３（ｂ）においては、例えば光学フィルタ１０１は受光素子１１０の直前に配置されている。撮像装置自体が光学フィルタ１０１を内蔵する場合、接続されるレンズユニット１０２自体が光学フィルタ１０１を持たなくてもよいため、既存のレンズユニット１０２を用いた調光可能な撮像装置を構成することが可能となる。

本発明の一実施形態の撮像装置１００は、光量調整と受光素子の組合せを有する製品に適用可能である。例えばカメラ、デジタルカメラ、ビデオカメラ、デジタルビデオカメラに使用可能であり、また、携帯電話やスマートフォン、ＰＣ、タブレットなど撮像装置を内蔵する製品にも適用できる。

本発明の一実施形態の撮像装置１００によれば、光学フィルタ１０１を調光部材として用いることにより、調光量を一つのフィルタで適宜可変させることが可能となり、部材点数の削減や省スペース化といった利点がある。

＜窓＞
本発明の一実施形態に係る窓は、ＥＣ素子とＥＣ素子に接続されている能動素子を有する。能動素子は、ＥＣ素子を駆動し、ＥＣ素子を通過する光の光量を調整する能動素子である。能動素子は、例えば、トランジスタ等が挙げられる。トランジスタは活性領域に、ＩｎＧａＺｎＯなどの酸化物半導体を有していてもよい。本発明の一実施形態に係る窓は、透過率可変窓と呼ぶこともできる。

図４（ａ）は本発明の一実施形態に係るＥＣ素子を用いた窓材としての調光窓を示す概観図であり、図４（ｂ）は図４（ａ）のＸ−Ｘ’断面図を示す模式である。本発明の一実施形態の調光窓１１１は、ＥＣ素子１（光学フィルタ）と、それを挟持する透明板１１３と、全体を囲繞して一体化するフレーム１１２とから成る。ＥＣ素子１は不示図の駆動装置を有しており、駆動装置はフレーム１１２内に一体化されていても良く、フレーム１１２外に配置され配線を通してＥＣ素子１と接続されても良い。

透明板１１３は光透過率が高い材料であれば特に限定されず、窓としての利用を考慮すればガラス素材であることが好ましい。フレーム１１２の材質は問わないが、ＥＣ素子１の少なくとも一部を被覆し、一体化された形態を有するもの全般をフレームとして見なして構わない。図４においてＥＣ素子１は透明板１１３とは独立した構成部材であるが、例えば、ＥＣ素子１の透明基板１０を透明板１１３と見なしても構わない。

係る調光窓は、例えば日中の太陽光の室内への入射量を調整する用途に適用できる。太陽の光量の他、熱量の調整にも適用できるため、室内の明るさや温度の制御に使用することが可能である。また、シャッターとして、室外から室内への眺望を遮断する用途にも適用可能である。このような調光窓は、建造物用のガラス窓の他に、自動車や電車、飛行機、船など乗り物の窓にも適用可能である。

このように、一般式（１）で表わされる有機化合物をＥＣ層１２に含むＥＣ素子１を、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材等に用いることができる。本発明の一実施形態の光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材のそれぞれは、一般式（１）で表わされる有機化合物単独、あるいは他の波長帯域の着色吸収を有するＥＣ化合物と組み合わせることにより、様々な吸収色を提供することが可能となる。また、本発明の一実施形態の光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材のそれぞれは、一般式（１）で表わされる有機化合物を含むため、消色状態における透明性を向上することができる。

また、エレクトロクロミック素子の一方の光の経路に反射部材を設けることで、エレクトロクロミックミラーとすることもできる。エレクトロクロミックミラーは、防眩ミラーとして、自動車に設けられてよい。

以下、実施例について説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１］
＜例示化合物Ａ−１６の合成＞

反応容器に０．８６ｇの３−ブロモアニリン（５．０ｍｍｏｌ）、１．４７ｍｇの２−イソプロポキシ−６−メトキシフェニルボロン酸（７．０ｍｍｏｌ）を、トルエン／１，４−ジオキサン（１２ｍｌ／１２ｍｌ）混合溶媒中で混合し、窒素で溶存酸素を除去した。次に４５ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２を（０．２０ｍｍｏｌ）、２０５ｍｇの２−ジシクロヘキシルフォスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（０．５ｍｍｏｌ）、５．８ｇのリン酸三カリウム（２５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で反応溶液に添加し、１００℃にて加熱還流し８時間反応を行った。反応溶液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：トルエン）により分離精製し、中間体１１を得た（０．９９ｍｇ、収率７７％）

反応容器に１．２９ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．６ｍｍｏｌ）、２０ｍｌのテトラヒドロフランを仕込み、−７８℃に冷却した。この溶液に０．８３ｇの４―ニトロジフェニルエーテル（３．８６ｍｍｏｌ）を５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した溶液をゆっくりと滴下し、さらに０．９９ｇの中間体１１（３．８６ｍｍｏｌ）を５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した溶液をゆっくりと滴下した。さらに約１時間撹拌した後、６ｍｌの酢酸を滴下した。この溶液を室温まで昇温した後、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧乾固を行った。シリカゲルカラムクロマト（溶離液：ヘキサン／トルエン＝２／１）で精製し、０．９８ｇの中間体１２（収率：５９％）を得た。

反応容器に０．９９ｇの中間体１２（２．２６ｍｍｏｌ）、２．８１ｇのアセトニトリル１５、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミドを加え、室温にて約２４時間撹拌した。反応溶液をロータリーエバポレーターで減圧乾固を行った。シリカゲルカラムクロマト（溶離液：ヘキサン／トルエン＝１／１）で精製し、０．８０ｇの中間体１３（収率：８１％）を得た。この時、中間体１３の異性体は観察されなかった。

ＮＭＲ測定により、中間体１３の構造を確認した。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．２４（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｍ，２Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，１Ｈ），１．１８（ｄ，６Ｈ）．

反応容器に、０．４４ｇの中間体１３（１．０ｍｍｏｌ）と、３．４ｇの２−ヨードプロパン（２０ｍｍｏｌ）と、をアセトニトリル／水（１０ｍｌ／１ｍｌ）混合溶媒中で混合し、窒素で溶存酸素を除去した。次に、１．０ｇのハイドロサルファイトナトリウム（５．０ｍｍｏｌ）と、０．８３ｇの炭酸カリウム（６．０ｍｍｏｌ）と、を窒素雰囲気下で添加し、９０℃にて加熱還流し９時間反応を行った。反応溶液を室温まで冷却後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／トルエン＝１／１）により分離精製し、４７０ｍｇの例示化合物Ａ−１６（収率９０％）を得た。

ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ−１６の構造を確認した。
^１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｍ，２Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，１Ｈ），１．４９（ｍ，１２Ｈ），１．１８（ｄ，６Ｈ）．

［実施例２］
＜エレクトロクロミック素子の作製および特性評価＞
電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウムを０．１Ｍの濃度で炭酸プロピレンに溶解させ、次いで実施例１の例示化合物Ａ−１６を４０．０ｍＭの濃度で溶解させ、ＥＣ媒体を得た。

次いで一対の透明電極（ＩＴＯ）付きのガラス基板の四方の端部に絶縁層（ＳｉＯ_２）を形成した。基板間隔を規定するＰＥＴフィルム（帝人デュポンフィルム社製メリネックスＳ（登録商標）、１２５μｍ）を一対の透明電極付きガラス基板の間に配置した。その後、ＥＣ媒体注入用の注入口を残してエポキシ系接着剤により基板と、ＰＥＴフィルムを接着し、封止した。以上のように、注入口付き空セルを作製した。

次に前述の注入口より、上で得られたＥＣ媒体を真空注入法により注入後、注入口をエポキシ系接着剤により封止し、ＥＣ素子とした。

作製直後の本ＥＣ素子は可視光領域全域にわたり、８０％前後の透過率を示し、高い透明性を有していた。

この素子に電圧を２．０Ｖ印加すると、例示化合物Ａ−１６の酸化種に由来する吸収（λｍａｘ＝５７０ｎｍ）を示し、素子は着色した。その後−０．５Ｖ印加すると消色した。この素子は着色状態と、消色状態と、を可逆的に変化できる。

［比較例１］

例示化合物Ａ−１６と置換器の位置が異なる比較化合物１を実施例２と同様の方法で、エレクトロクロミック素子の作製および特性評価を行った。この素子に電圧を２．０Ｖ印加すると、比較化合物１の酸化種に由来する吸収（λｍａｘ＝５４３ｎｍ）を示し、素子は着色した。

図５（ａ）は、実施例２と比較例１で作製した素子のラジカル状態の紫外可視吸収スペクトルである。光源には、オーシャンオプティクス社のＤＨ−２０００Ｓ重水素、ハロゲン光源を用いた。例示化合物Ａ−１６がより長波長のラジカル吸収であることがわかる。なお、６５０ｎｍ付近に表れているスペクトルの乱れは、光源の影響によるものであり、化合物の吸収スペクトルとは無関係のものである。化合物のスペクトルは、乱れの前後をつないだものになる。

図５（ｂ）は、実施例２と比較例１で作製した素子の中性状態の紫外可視吸収スペクトルである。実施例２のＥＣ素子と比較例１の素子のいずれも、紫外領域のピークを有し、可視光領域に吸収を有していない。すなわち、透明であることがわかる。

［実施例３］
置換基の相関を比較するための例として、本発明に係る化合物Ａ−１６と比較化合物１、２及び３について、分子軌道計算によりラジカル状態の吸収波長および中性状態の吸収波長の検証を行った。有機化合物は分子軌道計算により、化合物の特性を推測することができる。計算値が実測値と一致するとは限らないが、その順序は実測と一致するので、設計の指針を得ることができるので、広く用いられている。

上記の様に、同じ置換基を有する化合物のうち、本発明の一実施形態に係る２，７−位に置換基を有するフェナジン誘導体がより長波長な光を吸収することがわかる。また、フェナジンの２位と７位は共鳴の位置関係にないため、同じ置換基を有する化合物のうち、中性吸収が他の置換位置に比して短波であり、溶液の透明性を向上することができる。

なお、分子軌道計算は、電子状態計算ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ０３＊ＲｅｖｉｓｉｏｎＤ．０１を用いて基底状態の構造最適化計算を行なったものである。その際、量子化学計算法として、密度汎関数法（ＤｅｎｓｉｔｙＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＴｈｅｏｒｙ）を採用し、汎関数にはＢ３ＬＹＰを用いた。基底関数はＧａｕｓｓｉａｎ０３，ＲｅｖｉｓｉｏｎＤ．０１では６−３１Ｇ＊を用いた。

本計算を行うに当たり使用したプログラムは、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＤ．０１（Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．ＳＣＡＬＭＡＮＩ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄＤ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，ＷａｌｌｉｎｇｆｏｒｄＣＴ，２０１３．）である。

Claims

下記一般式（１）で示されることを特徴とする有機化合物。

一般式（１）において、Ａ_１およびＡ_２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ただし、Ａ_１およびＡ_２の少なくともいずれかは、前記アルキル基または前記アルコキシ基である。
Ｒ_３は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ａ_３はハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコシキ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ_１およびＲ_２は、置換あるいは無置換のアルキル基および置換あるいは無置換のアラルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記Ａ_１および前記Ａ_２の少なくともいずれか一方が、酸素原子を有する置換基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
前記Ａ_１および前記Ａ_２が、いずれも前記アルコキシ基から選ばれることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
前記Ａ_３が、前記アリールオキシ基であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ_１および前記Ｒ_２が、いずれも前記アルキル基から選ばれることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
第一電極と第二電極と前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物を有するエレクトロクロミック素子であって、
前記有機化合物は、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物であることを特徴とするエレクトロクロミック素子。
前記エレクトロクロミック素子は、前記第一電極と前記第二電極との間にエレクトロクロミック層を有し、前記エレクトロクロミック層に前記有機化合物が含まれていることを特徴とする請求項６に記載のエレクトロクロミック素子。
前記エレクトロクロミック層は、前記有機化合物とは別種の有機化合物を有することを特徴とする請求項７に記載のエレクトロクロミック素子。
前記別種の有機化合物は、フェナジン化合物、メタロセン化合物、フェニレンジアミン化合物、ピラゾリン化合物のいずれかであることを特徴とする請求項８に記載のエレクトロクロミック素子。
前記エレクトロクロミック層は、電解質と前記有機化合物とを有する液体であることを特徴とする請求項７乃至９のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
請求項６乃至１０のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする光学フィルタ。
複数のレンズを有する撮像光学系と、前記撮像光学系を透過した光を、透過または吸収する光学フィルタとを有し、前記光学フィルタが請求項１１に記載の光学フィルタであることを特徴とするレンズユニット。
複数のレンズを有する撮像光学系と、前記撮像光学系を透過した光を受光する撮像素子と、前記撮像光学系と、前記撮像素子との間に配置されている光学フィルタを有し、前記光学フィルタが請求項１１に記載の光学フィルタであることを特徴とする撮像装置。
第一の透明基板と、第二の透明基板とを有し、前記第一の透明基板と前記第二の透明基板との間に配置されている、請求項６乃至１０のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする窓材。