JP2020529450A5 - - Google Patents
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Claims (21)
- ２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールと双性イオンコフォーマとの共結晶。
- 前記双性イオンコフォーマが、少なくとも１個の炭素原子、好ましくは２〜３個の炭素原子により分離されるように、正に帯電した窒素基と、前記双性イオン上の該正に帯電した窒素基と遠位にある負に帯電した基とを含む、請求項１に記載の共結晶。
- 前記双性イオンコフォーマが、Ｌ−プロリン、ベタイン、Ｌ−カルニチン、及びＤ−プロリン、ＤＬ−プロリン、並びに（２Ｓ，３ａＳ，７ａＳ）−オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸からなる群から選択される、請求項１又は２のいずれかに記載の共結晶。
- 前記双性イオンコフォーマが、Ｌ−プロリン、ベタイン、及びＬ−カルニチンからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて５．８、１１．１、及び１５．８±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを含むＸ線ディフラクトグラムを有することを特徴とする、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールとＬ−プロリンとの共結晶である、請求項１〜４のいずれかに記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて７．４、１１．４、及び２１．２±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを前記粉末Ｘ線ディフラクトグラム中に更に含むことを特徴とする、請求項５に記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて９．１、１０．７、及び１８．４±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを含むＸ線ディフラクトグラムを有することを特徴とする、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールとベタインとの共結晶である、請求項１〜４のいずれかに記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて５．３及び１３．０±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを前記粉末Ｘ線ディフラクトグラム中に更に含むことを特徴とする、請求項７に記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて６．８、１１．３、及び２０．０±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを含むＸ線ディフラクトグラムを有することを特徴とする、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールとＬ−カルニチンとの共結晶である、請求項１〜４のいずれかに記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて１２．７、１３．６、及び１５．６並びにその±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを前記粉末Ｘ線ディフラクトグラム中に更に含むことを特徴とする、請求項９に記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて５．７、１１．２、及び１５．７±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを含むＸ線ディフラクトグラムを有することを特徴とする、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールとＤ−プロリンとの共結晶である、請求項１〜３のいずれかに記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて１１．５及び２１．１±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを前記粉末Ｘ線ディフラクトグラム中に更に含むことを特徴とする、請求項１１に記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて５．７、１１．１、及び１５．７±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを含むＸ線ディフラクトグラムを有することを特徴とする、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールとＤＬ−プロリンとの共結晶である、請求項１〜３のいずれかに記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて１１．４及び２１．０±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを前記粉末Ｘ線ディフラクトグラム中に更に含むことを特徴とする、請求項１３に記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて４．４、６．２、及び８．３±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを含むＸ線ディフラクトグラムを有することを特徴とする、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールと（２Ｓ，３ａＳ，７ａＳ）−オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸との共結晶である、請求項１〜３のいずれかに記載の共結晶。
- Ｃｕ−Ｋα放射線、λ＝１．５４０６Åにおいて１０．０、１３．３、及び１６．０±０．３度（２シータ）に特徴的なピークを前記粉末Ｘ線ディフラクトグラム中に更に含むことを特徴とする、請求項１５に記載の共結晶。
- 請求項１〜１６のいずれかに定義される共結晶の調製方法であって、
（ｃ）２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールとコフォーマとを有機溶媒と共にスラリー化する工程、並びに
（ｄ）このようにして得られた共結晶を単離する工程、
を含む、方法。 - ２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールの精製方法であって、
（ｅ）そのような反応条件下で請求項１〜１６のいずれかに定義された共結晶を解離させて、２−［（１Ｒ、６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールを得る工程、並びに
（ｆ）このようにして得られた２−［（１Ｒ、６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールを単離する工程、
を含む、方法。 - （ｃ）２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールとコフォーマとを有機溶媒と共にスラリー化する工程、並びに
（ｄ）このようにして得られた共結晶を単離する工程、
を更に含む、請求項１８に記載の方法 - 薬学的有効量の、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールと請求項１〜１６のいずれかに定義される「薬学的に許容されるコフォーマ」との共結晶と共に、１又は複数の薬学的に許容される賦形剤又は担体を含む、医薬組成物。
- 炎症、精神病、又は痙攣で生じる疾患又は状態の予防及び／又は治療のための医薬の製造のための、２−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−５−ペンチルベンゼン−１，３−ジオールと、請求項１〜１６のいずれかに定義されるコフォーマとの共結晶の使用。
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