JP2020523440A - 溶媒系接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年6月9日出願の米国仮特許出願第62/517,439号の利益を主張する。
いくつかの実施形態では、本溶媒系接着剤組成物は、(A)ポリエステル−ウレタン樹脂を含む第1の部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリエステル−ウレタン樹脂は、ヒドロキシ末端ポリウレタン樹脂である。好適なヒドロキシ末端ポリウレタン樹脂は、イソシアネート(例えば、モノマーイソシアネートおよび/またはポリイソシアネート)とポリエステルポリオールとの反応を通して調製することができる。本明細書で使用される場合、「ポリイソシアネート」は、2つ以上のイソシアネート基を含有する任意の化合物である。例えば、ポリイソシアネートには、ダイマー、トリマーなどが含まれ得る。そのような反応では、ポリエステルポリオールは、ヒドロキシ末端ポリウレタン樹脂を生成するために過剰に存在し、換言すると、ヒドロキシル基対イソシアネート基の化学量論比は、1超であるべきである。
いくつかの実施形態では、本溶媒系接着剤組成物は、(B)エポキシ末端ポリエステル化合物を含む第1の部分を含む。理論に拘束されるものではないが、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)のエポキシド官能基は、本明細書に考察されるように、本接着剤組成物中に存在するリン酸(C)と反応して、金属フィルム、金属酸化物コーティングフィルム、および/またはポリマーフィルム上の反応部位と錯化することができるエポキシリン酸エステルを生成し、それにより接着を改善すると考えられる。さらに、エポキシ末端ポリエステルのエポキシド官能基は、金属フィルム、金属酸化物、もしくはプラスチックフィルム上の反応部位と反応/錯化し、かつ/または接着剤組成物中に存在するアミン、ヒドロキシル基、および/もしくはカルボン酸基との二次反応を受ける。
いくつかの実施形態では、本溶媒系接着剤組成物は、リン酸(C)を含む第1の部分を含む。いくつかの実施形態では、リン酸には、純粋なリン酸またはリン酸溶液(例えば、溶媒中に希釈されたリン酸)が含まれる。いくつかの実施形態では、リン酸(C)は、酢酸エチル中に希釈されたリン酸である。
いくつかの実施形態では、本溶媒系接着剤組成物は、脂肪族イソシアネート硬化剤(D)を含む第2の部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、およびリン酸(C)を組み合わせて、樹脂混合物を形成する。樹脂混合物を溶媒中に希釈して、希釈された樹脂混合物の総重量に基づいて、25〜55重量パーセント、または30〜45重量パーセント、または35〜40重量パーセントの塗布固形分を有する、希釈された樹脂混合物を形成する。その後、100:1〜100:12の混合比(希釈前の樹脂混合物の重量部:脂肪族イソシアネート硬化剤の重量部)で、希釈された樹脂混合物を脂肪族イソシアネート硬化剤(D)で硬化させることができる。
表1に特定される関連原材料を使用して、実施例を調製する。
以下の一般的な手順に従って、実施例での使用に好適なカルボン酸末端ポリエステルを合成し、様々なカルボン酸末端ポリエステル試料の詳細な配合組成を表3にまとめる。0.25インチのステンレス鋼撹拌アセンブリを有する機械的撹拌機、グリコールカラム、蒸留ヘッド、冷却器、受容器、窒素パージ、および熱電対を備えた、乾燥した5リットルの一体型反応器に、約1,158.6グラムのイソフタル酸、720.9グラムのジエチレングリコール、398.3グラムのエチレングリコール、および0.409グラムのFASCAT(商標)9100を充填する。反応器の含有物を真空脱気し、3回窒素パージしてから、約100℃まで緩徐に加熱する。次に、温度を225℃まで上昇させる。水の理論量の約50%が放出される時に、含有物の酸価を監視する。酸価が80未満である場合、樹脂を約150℃まで冷却し、1,525.85グラムのアジピン酸モノマーを反応器に添加し、約135〜145℃で30分間維持する。その後、酸価を監視しながら、反応温度を約225℃まで上昇させる。必要に応じて真空を適用して、酸価が160未満になるまで反応温度を約225℃に維持する。酸価が160以下である場合、反応温度を約160℃まで冷却する。その後、生成された酸末端ポリエステル樹脂(実施例01)を、後程使用するために包装する。
以下の手順に従って、実施例での使用に好適なエポキシ末端ポリエステル化合物を合成し、エポキシ末端ポリエステル化合物試料の詳細な配合組成を表4にまとめる。機械的撹拌機、冷却器、窒素パージ、および熱電対を備えた、乾燥した2リットル2ピース型ケトル反応器に、931.6グラムの酸末端ポリエステル樹脂(実施例01)、696.7グラムのD.E.R.(商標)731、および0.603グラムの酢酸ナトリウム触媒を充填する。樹脂混合物を緩徐に加熱し、その後、約135〜140℃で30分間維持する。その後、温度を約150〜155℃まで上昇させる。反応が発熱する場合、必要に応じて加熱マントルを取り外し、外部冷却を一時的に適用して、温度が約160〜165℃を超えないようにする。酸価を監視しながら、樹脂を約150〜約155℃で1.5〜2時間維持する。酸価が1未満になるまで、樹脂を約150〜約155℃に維持し、その後、樹脂を約60〜約65℃まで冷却し、837.9グラムの酢酸エチルを樹脂に緩徐に添加する。混合物を約60〜65℃でさらに30分間維持し、その後、形成されたエポキシ末端ポリエステル樹脂(実施例09)を排出させる。
1または2%のエポキシ末端ポリエステル化合物が組み込まれたADCOTE(商標)811A EAを、2段階で調製する。第1のステップでは、エポキシ末端ポリエステル化合物をADCOTE(商標)811A EAと混合する。第2のステップでは、追加のリン酸を混合物中に組み込む。ポリエステル−ポリウレタン/ET−ポリエステルブレンドの詳細な組成を、表7および表8にまとめる。
様々なポリエステル−ウレタンおよびポリエステル−ウレタン/ET−ポリエステルブレンド系を、様々な混合比で脂肪族イソシアネート硬化剤(MOR−FREE(商標)200C)で硬化させる。約15グラムのポリエステル−ウレタンおよびポリエステル−ウレタン/エポキシ末端ポリエステル化合物ブレンドの混合物をとり、それを、ボトル内、様々な混合比で脂肪族イソシアネート硬化剤と混合することによって、接着剤試料を調製する。接着剤混合物を約15〜30分間混合してから、ポリメチルペンテンのペトリ皿に注ぐ。溶媒を、水平な表面上、ドラフト内で一晩蒸発させてから、接着剤試料を対流式オーブン内に置き、45℃で7日間硬化させる。接着剤試料を、多周波歪みモードを使用して、DMA(TA Instruments Q800)を介して分析する。0.01%の印加歪みおよび0.01Nの予圧力、3℃/分の加熱速度で、100℃〜150℃まで1Hzの単一の印加周波数を使用する。
初期加熱:80℃で5分間。
初期加熱:−85℃×10℃/分≧200℃。
冷却サイクル:200℃×10℃/分≧−85℃。
第2の加熱:−85℃×10℃/分≧240℃、室温に戻す。
第2の熱サイクルのDSCを介したTgを報告する。
様々なポリエステル−ウレタンおよびポリエステル−ウレタン/エポキシ末端ポリエステル化合物ブレンドを、様々な混合比で脂肪族イソシアネート硬化剤で硬化させる。接着剤溶液を約15〜30分間混合し、その後、Mayerロッドを用いてPrelamフィルム上にコーティングして、4.48〜4.88g/m2(2.75〜3.00ポンド/連)のコーティング重量をもたらし、その後、Mayerロッドを用いて、2ミルの流延ポリプロピレンフィルムに積層するか、または1.5のゲージ箔上にコーティングして、4.48〜4.88g/m2(2.75〜3.00ポンド/連)のコーティング重量をもたらし、その後、82℃のニップ温度を使用して、1ミルの流延ポリプロピレンフィルムに積層する。その後、積層体を、45℃の対流式オーブン内で14日間硬化させる。
実施形態1.溶媒系接着剤組成物であって、
(A)ポリエステル−ウレタン樹脂と、
(B)エポキシ末端ポリエステル化合物と、
(C)リン酸と、
(D)脂肪族イソシアネート硬化剤と、を含む、溶媒系接着剤組成物。
実施形態2.ポリエステル−ウレタン樹脂が、ポリエステルポリオールとイソシアネートとの反応生成物である、請求項1または3〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態3.ポリエステル−ウレタン樹脂が、ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、およびリン酸(C)の総重量の65〜99.5重量パーセントを占める、実施形態1もしくは2または4〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態4.ポリエステル−ウレタン樹脂が、ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、およびリン酸(C)の総重量の95〜99重量パーセントを占める、実施形態1もしくは2または4〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態5.エポキシ末端ポリエステル化合物が、ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、およびリン酸(C)の総重量の0.5〜35重量パーセントを占める、実施形態1〜4または6〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態6.エポキシ末端ポリエステル化合物が、ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、およびリン酸(C)の総重量の0.5〜5重量パーセントを占める、実施形態1〜5または7〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態7.エポキシ末端ポリエステル化合物が、275〜3500のエポキシド当量を有する、実施形態1〜6または8〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態8.エポキシ末端ポリエステル化合物が、350〜2,500のエポキシド当量を有する、実施形態1〜6または8〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態9.エポキシ末端ポリエステル化合物が、400〜2,000のエポキシド当量を有する、実施形態1〜6または8〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態10.エポキシ末端ポリエステル化合物が、8,000以下の数平均分子量を有する、実施形態1〜9または11〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態11.エポキシ末端ポリエステル化合物が、6,000以下の数平均分子量を有する、実施形態1〜10または12〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態12.エポキシ末端ポリエステル化合物が、3,500以下の数平均分子量を有する、実施形態1〜11または13〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態13.エポキシ末端ポリエステル化合物が、ジエポキシドおよびカルボン酸末端ポリエステルを含む反応物の生成物である、実施形態1〜12または14〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態14.ジエポキシド中のエポキシド基対カルボン酸末端ポリエステル中のカルボン酸基の化学量論比が、1.3:1〜3.1:1である、実施形態1〜13または15〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態15.ジエポキシド中のエポキシド基対カルボン酸末端ポリエステル中のカルボン酸基の化学量論比が、1.6:1〜2.9:1である、実施形態1〜13または15〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態16.ジエポキシド中のエポキシド基対カルボン酸末端ポリエステル中のカルボン酸基の化学量論比が、2:1〜2.7:1である、実施形態1〜13または15〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態17.カルボン酸末端ポリエステルが、ジオールおよび(ジ)カルボン酸を含む反応物の生成物である、実施形態1〜16または18〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態18.カルボン酸末端ポリエステルが、110〜260の酸価を有する、実施形態1〜17または19〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態19.カルボン酸末端ポリエステルが、120〜200の酸価を有する、実施形態1〜17または19〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態20.カルボン酸末端ポリエステルが、125〜175の酸価を有する、実施形態1〜17または19〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態21.カルボン酸末端ポリエステルが、430〜1020の分子量を有する、実施形態1〜20または22〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態22.カルボン酸末端ポリエステルが、560〜940の分子量を有する、実施形態1〜21または23〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態23.カルボン酸末端ポリエステルが、640〜900の分子量を有する、実施形態1〜22または24〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態24.エポキシ末端ポリエステル化合物が、構造(I)を有し、
実施形態25.リン酸が、ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、およびリン酸(C)の総重量の0.01〜0.4重量パーセントを占める、実施形態1〜24または26〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態26.リン酸が、ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、およびリン酸(C)の総重量の0.01〜0.05重量パーセントを占める、実施形態1〜25または27〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態27.溶媒をさらに含む、実施形態1〜26または28〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態28.溶媒が、酢酸エチル、メチルエチルケトン、酢酸メチル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態1〜27または29〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
実施形態29.溶媒系接着剤組成物を調製するための方法であって、
ポリエステル−ウレタン樹脂を提供することと、
エポキシ末端ポリエステル化合物を提供することと、
ポリエステル−ウレタン樹脂と、エポキシ末端ポリエステル化合物と、リン酸とを混合して、樹脂混合物を形成することと、
樹脂混合物を溶媒中に希釈して、希釈された樹脂混合物の総重量に基づいて、25〜55重量パーセントの固形分を有する、希釈された樹脂混合物を形成することと、
100:1〜100:12の混合比(希釈前の樹脂混合物の重量部:脂肪族イソシアネート硬化剤の重量部)で、希釈された樹脂混合物を脂肪族イソシアネート硬化剤で硬化させることと、を含む、溶媒系接着剤組成物を調製するための方法。
実施形態30.希釈された樹脂混合物が、希釈された樹脂混合物の総重量に基づいて、35〜40重量パーセントの固形分を有する、実施形態1〜29または31〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物を調製するための方法。
実施形態31.混合比(樹脂の重量部:脂肪族イソシアネート硬化剤の重量部)が、100:4〜100:10である、実施形態1〜30または32〜34のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物を調製するための方法。
実施形態32.実施形態1〜31または33もしくは34のいずれかに記載の接着剤組成物を含む、積層体構造。
実施形態33.金属基板をさらに含む、実施形態1〜32または34のいずれかに記載の積層体構造。
実施形態34.ポリオレフィン基材をさらに含む、実施形態1〜33のいずれかに記載の積層体構造。
Claims (17)
- 溶媒系接着剤組成物であって、
(A)ポリエステル−ウレタン樹脂と、
(B)エポキシ末端ポリエステル化合物と、
(C)リン酸と、
(D)脂肪族イソシアネート硬化剤と、を含む、溶媒系接着剤組成物。 - 前記ポリエステル−ウレタン樹脂が、ポリエステルポリオールとイソシアネートとの反応生成物である、請求項1または3〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 前記ポリエステル−ウレタン樹脂が、前記ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、前記エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、および前記リン酸(C)の総重量の65〜99.5重量パーセントを占める、請求項1もしくは2または4〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 前記ポリエステル−ウレタン樹脂が、前記ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、前記エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、および前記リン酸(C)の総重量の95〜99重量パーセントを占める、請求項1〜3または5〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 前記エポキシ末端ポリエステル化合物が、前記ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、前記エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、および前記リン酸(C)の総重量の0.5〜35重量パーセントを占める、請求項1〜4または6〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 前記エポキシ末端ポリエステル化合物が、前記ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、前記エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、および前記リン酸(C)の総重量の0.5〜5重量パーセントを占める、請求項1〜5または7〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 前記エポキシ末端ポリエステル化合物が、構造(I)を有し、
- 前記リン酸が、前記ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、前記エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、および前記リン酸(C)の総重量の0.01〜0.4重量パーセントを占める、請求項1〜7または9〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 前記リン酸が、前記ポリエステル−ウレタン樹脂(A)、前記エポキシ末端ポリエステル化合物(B)、および前記リン酸(C)の総重量の0.01〜0.05重量パーセントを占める、請求項1〜8または10〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 溶媒をさらに含む、請求項1〜9または11〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 前記溶媒が、酢酸エチル、メチルエチルケトン、酢酸メチル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜10または12〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物。
- 溶媒系接着剤組成物を調製するための方法であって、
ポリエステル−ウレタン樹脂を提供することと、
エポキシ末端ポリエステル化合物を提供することと、
前記ポリエステル−ウレタン樹脂と、エポキシ末端ポリエステル化合物と、リン酸とを混合して、樹脂混合物を形成することと、
前記樹脂混合物を溶媒中に希釈して、希釈された樹脂混合物を形成することであって、前記希釈された樹脂混合物が、前記希釈された樹脂混合物の総重量に基づいて、25〜55重量パーセントの固形分を有する、形成することと、
100:1〜100:12の混合比(希釈前の樹脂混合物の重量部:脂肪族イソシアネート硬化剤の重量部)で、希釈された樹脂混合物を脂肪族イソシアネート硬化剤で硬化させることと、を含む、溶媒系接着剤組成物を調製するための方法。 - 前記希釈された樹脂混合物が、前記希釈された樹脂混合物の総重量に基づいて、35〜40重量パーセントの塗布固形分を有する、請求項1〜12または14〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物を調製するための方法。
- 前記混合比(希釈前の樹脂混合物の重量部:脂肪族イソシアネート硬化剤の重量部)が、100:4〜100:10である、請求項1〜13または15〜17のいずれかに記載の溶媒系接着剤組成物を調製するための方法。
- 請求項1〜14または16もしくは17のいずれかに記載の接着剤組成物を含む、積層体構造。
- 金属基材をさらに含む、請求項1〜15または17のいずれかに記載の積層体構造。
- ポリオレフィン基材をさらに含む、請求項1〜16のいずれかに記載の積層体構造。
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