JP2020521862A - ポリアミン官能基、酸性官能基およびホウ素官能基を含む化合物、ならびにその潤滑剤添加物としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
− 過塩基性カルシウム・スルフォン酸塩および、
− 次の反応生成物を含む金属フリー低灰清浄剤:
− 酸性有機化合物、
− ホウ素化合物および、
− 1つ以上のアミンを含むアミン成分。
・ヒドロカルビル基によって任意に置換されたヒドロキシ安息香酸、
・ホウ素化合物、
・2または3のアミン官能基を含む化合物から選ばれたアミン成分であって、少なくとも1つのアミン官能基は少なくとも1つのヒドロカルビル基によって置換されているアミン成分。
Rは、1〜50の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、Rは1つ以上のヘテロ原子を有していてもよく、aは整数であり、0、1または2を表す。
R1NX−Ra−NZ1Z2 (IV)
式中Xは、水素、アルキル基またはアルケニル基R2から選ばれる基を表わす。
Z1およびZ2は、独立して、水素、アルキル基またはアルケニル基R3から選ばれる。
R1、R2およびR3は、独立して、1〜40個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる。
Raは、1〜20個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
Z1およびZ2が両方ともアルキル基またはアルケニル基R3を表わす場合、これらは異なっていてもよい。
R1NX−Ra−NY−Rb−NZ1Z2 (V)
式中
Xは、水素、アルキル基またはアルケニル基R2から選ばれる基を表わす。
Yは、水素、アルキル基またはアルケニル基R4から選ばれた基を表わす。
Z1とZ2は、独立して、水素、アルキル基またはアルケニル基R3から選ばれる。
R1、R2、R3およびR4は、独立して、1〜40個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる。RaおよびRbは、独立して、1〜20個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる。
Z1およびZ2が両方ともアルキル基またはアルケニル基R3を表わす場合、これらは異なっていてもよい。
ヒドロキシ安息香酸化合物(任意にヒドロカルビル基によって置換されたヒドロキシ安息香酸化合物)は少なくとも1つの安息香酸フラグメントを含む分子であり、そして芳香環は少なくとも1つの水酸基を有し、少なくとも1つのアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を有していてもよい。ヒドロカルビル基が存在する場合、ヒドロカルビル基およびヒドロキシ基は、酸性の官能基に対して、オルト、メタまたはパラ位であってもよく、および互いに、オルト、メタまたはパラ位であってもよい。ヒドロカルビル基は1〜50の炭素原子を含むことができる。
Rは、1〜50の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表わし、Rは1つ以上のヘテロ原子を含むことができ、
aは整数であり、aは0、1または2を表す。
G1は、1〜50の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表わす。また、G1は1つ以上のヘテロ原子を含んでもよく、
bは整数であり、bは0、1または2を表し、
Qは二価架橋基を独立して表わし、
G2、G3、G4およびG5は、OH、H、または1〜50の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選ばれ、前記ヒドロカルビル基は、G2、G3、G4およびG5のうちの1つまたは2つが、OHであるという条件で、1つ以上のヘテロ原子を含むことができ、
mとnは以下を満たす整数である:
mは1〜8である、
nは少なくとも3である、
m+nは4〜20である。
別の変形によれば、bは1または2を表す。
好ましくは、m+nは5〜12である。
b=2の場合、2つのヒドロカルビル基G1は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式(II)および(III)の中のヒドロカルビル基は直鎖状、分岐鎖状、または環状であってもよい。
好ましくは、G1は、1〜50の炭素原子を有する、アルキル基またはアルケニル基を表す。さらにより有利には、G1は、1〜50の炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表す。
好ましくは、G1は12〜40の炭素原子を含み、さらにより好ましくは、G1は18〜30の炭素原子を含む。
ホウ素化合物は、ホウ酸、ヒドロカルビルボロン酸、ホウ酸エステルおよびヒドロカルビル基ボロン酸エステル、三酸化二ホウ素、ホウ酸複合体から選ばれる。
アミン成分は、2つまたは3つのアミン官能基(ジアミンとトリアミン)を含む化合物から選ばれる。また、少なくとも1つのアミン官能基は少なくとも1つのヒドロカルビル基によって置換される。好ましくは、アミン成分は、2つまたは3つのアミン官能基(ジアミンとトリアミン)を含む化合物から選ばれる。また、少なくとも1つのアミン官能基は少なくとも1つのC1−C40アルキルまたはアルケニル基によって置換される。
R1NX−Ra−NZ1Z2 (IV)
式中
Xは、水素、アルキル基またはアルケニル基R2から選ばれた基を表し、
Z1とZ2は、独立して、水素、アルキル基またはアルケニル基R3から選ばれ、
R1、R2およびR3は、1〜40の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から独立して選ばれ、
Raは、1〜20個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
Z1およびZ2が両方ともアルキル基またはアルケニル基R3を表わす場合、これらは異なっていてもよい。
R1NX−Ra−NY−Rb−NZ1Z2 (V)
式中
Xは、水素、アルキル基またはアルケニル基R2から選ばれる基を表わす。
Yは、水素、アルキル基またはアルケニル基R4から選ばれた基を表わす。
Z1とZ2は、独立して、水素、アルキル基またはアルケニル基R3から選ばれる。
R1、R2、R3およびR4は、独立して、1〜40個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる。
RaおよびRbは、独立して、1〜20個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる。
Z1およびZ2が両方ともアルキル基またはアルケニル基R3を表わす場合、これらは異なっていてもよい。
好ましくはR1、R2、R3およびR4は、炭素原子4〜30(さらに好ましくは炭素原子8〜22)を含む、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる。好ましい変形例によると、R1、R2、R3およびR4は、独立して、炭素原子14〜22(好ましくは炭素原子14〜18、より好ましくは炭素原子16〜18)を含む直鎖状の、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる。
好ましくは、R1、R2、R3およびR4は獣脂油、やし油およびパーム油に由来する。好ましくは、R1、R2、R3およびR4基は、獣脂油から得られた脂肪族基を表し、および対応する、脂肪−アルキル(アルキレン)ポリアミンの混合物が形成される。
−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−および−CH2−CH2−CH2−。
−CH2−CH2−、および−CH2−CH2−CH2−。
ヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基によって置換されたヒドロキシ安息香酸)、ホウ素化合物、およびアミン成分の反応は、任意の適切な方法で達成することができる。
本発明はまた、潤滑油(または潤滑剤)組成物中の添加剤として上記に開示された反応生成物の使用に関する。さらに本発明はまた、前記添加剤を含む潤滑剤組成物に関する。
* 60〜99.9%の少なくとも1つの基油、
* 0.1〜20%の、少なくとも1つの反応生成物であって、前記反応生成物は少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基により置換されたヒドロキシ安息香酸)、ホウ素化合物および上述のアミン成分の反応生成物であり、
これらのパーセントは組成物の全重量に対する重量パーセントによって定義されている。
* 60〜99.9%の少なくとも1つの基油、
* 0.1〜15%の、少なくとも1つの反応生成物であって、前記反応生成物は少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基により置換)、ホウ素化合物および上述のアミン成分の反応生成物であり、
これらのパーセントは組成物の全重量に対する重量パーセントによって定義されている。
一般に、本発明による潤滑油組成物は、第1の成分として、「基油」と呼ばれる潤滑性粘度を有する油を含む。使用される基油は、以下の用途のうちのいかなる潤滑油組成物を処方するために使用される、任意の公知か、将来発見される潤滑性粘度を有する油であってもよく、例えば以下の用途が挙げられる。例えばエンジン油、海洋シリンダー油、作動油などの機能性流体、ギヤ油、伝送流体(例えばオートマティックトランスミッション流体、タービン潤滑剤、トランクピストンエンジン油、圧縮機潤滑剤、金属加工潤滑剤)、および他の潤滑油、グリース組成物。
等級20の油は100℃での動粘度5.6〜9.3mm2/sを有している。
等級30の油は100℃での動粘度9.3〜12.5mm2/sを有している。
等級40の油は100℃での動粘度12.5〜16.3mm2/sを有している。
等級50の油は100℃での動粘度16.3〜21.9mm2/sを有している。
等級60の油は100℃での動粘度21.9〜26.1mm2/sを有している。
基油の全体または一部分を、組成物の高温下および低温下での粘度を増加させることが可能な、1つ以上の粘調剤により、または粘度指数(VI)を改善する添加剤により、置換することが、任意に可能である。
R’1−[(NR’2)−R’3]n−NR’4R’5, (VI)
式中、
* R’1は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、少なくとも12の炭素原子、および任意に窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を含む炭化水素基を表す。
* R’2、R’4およびR’5は、独立して、水素原子、または直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を任意に含む炭化水素基を表す。
* R’3は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、少なくとも1つの炭素原子、および任意に窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくは酸素)を含む炭化水素基を表す。
* nは1以上の整数であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6に含まれ、特に1、2または3の中で選ばれる。
* R’1は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、12〜22の炭素原子(好ましくは14〜22の炭素原子)、および任意に窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を含む炭化水素基を表し、および/または
* R’2、R’4およびR’5は独立して、水素原子;直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、12〜22の炭素原子(好ましくは14〜22の炭素原子、より好ましくは16〜22の炭素原子)を含む炭化水素基;(R’6−O)p−H基[式中R’6は、飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも2つの炭素原子(好ましくは2〜6の炭素原子、より好ましくは2〜4の炭素原子)を含む炭化水素基であり、pは1以上(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜4)である];(R’7−N)p−H2基[式中R’7は、飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも2つの炭素原子(好ましくは2〜6の炭素原子、より好ましくは2〜4の炭素原子)を含む炭化水素基であり、pは1以上(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜4)である];および/または
* R’3は、直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の、2〜6の炭素原子(好ましくは2〜4の炭素原子)を含むアルキル基を表す。
本発明の開示は、上記に開示された海洋用潤滑剤を製造する方法を提供し、前記方法は、基油と、少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基により置換)、ホウ素化合物、および上記に定義されたアミン成分の反応生成物とを混合するステップを含む。
本発明は、さらにエンジン(好ましくは海洋エンジン)を潤滑するための、少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基で置換されてもよい)、ホウ素化合物、および上記に定義されたアミン成分の反応生成物の使用に関する。具体的には、本発明は、2−ストローク海洋エンジンおよび4−ストローク海洋エンジン(より好ましくは2−ストローク海洋エンジン)を潤滑にするための、少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基で置換されてもよい)、ホウ素化合物、および上記に定義されたアミン成分の反応生成物の使用に関する。
− サリチル酸はシグマ アルドリッチから購入した。
− ホウ酸はシグマ アルドリッチから購入した。
− ジアミンはアクゾ ノベルから購入した。
− 基油1:
グループI鉱油または密度895〜915kg/m3のブライトストック、
− 基油2:
グループI鉱油、特に600NSと称され、ASTM D7279によって測定された40℃の粘度が120cStのもの、
− 消泡剤を含む清浄剤パッケージ
− C18H37サリチル酸は以下のプロトコルによって準備された:
サリチル酸(50.0g)を、触媒量のメタンスルホン酸(0.3等量)とともに1−オクタデセンと組み合わせ、8時間130℃で加熱した。
13.8gのサリチル酸および3.1gのホウ酸の混合物を、外界温度で、撹拌下ヘプタン/水/メタノール(20/15/15)50mL中で懸濁させた。前記混合物を70℃に加熱した。この混合物に、下記式のジアミンを31.4g添加し70℃で4時間加熱して溶液を得た。
Claims (12)
- 少なくとも:
・ヒドロカルビル基によって任意に置換されたヒドロキシ安息香酸、
・ホウ素化合物、
・下記式から選択されたアミン成分
* 式(IV)のジ − アミン:
R1NX−Ra−NZ1Z2 (IV)
* 式(V)のトリアミン:
R1NX−Ra−NY−Rb−NZ1Z2 (V)
の反応に起因する反応生成物であって、上記式中
Xは、次のものから選ばれた群を表す:水素、アルキル基またはアルケニル基R2、
Yは、次のものから選ばれた群を表す:水素、アルキル基またはアルケニル基R4、
Z1とZ2は、次のものから独立して選ばれる:水素、アルキル基またはアルケニル基R3、
R1、R2、R3およびR4は、独立して、1〜40個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
RaおよびRbは、独立して、1〜20個の炭素原子を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
Z1およびZ2が両方ともアルキル基またはアルケニル基R3を表わす場合、これらは異なっていてもよい。 - 請求項1に記載の反応生成物であって、ヒドロカルビル基により置換されてもよいヒドロキシ安息香酸は、モノ−アルキル(アルケニル)置換サリチル酸、ジ−アルキル(アルケニル)置換サリチル酸、酸官能性カリックスアレーン(特にサリチル酸カリックスアレーン)およびその混合物から選ばれる、反応生成物。
- 請求項4に記載の反応生成物であって、ヒドロキシ安息香酸化合物はサリチル酸である、反応生成物。
- 請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、ホウ素化合物は下記:
ホウ酸、ホウ酸複合体、三酸化二ホウ素、トリアルキルホウ酸塩(ここでアルキル基は、独立して1〜4つの炭素原子を含む)、C1−C12アルキルボロン酸、C1−C12ジアルキルホウ酸、C6−C12アリールホウ酸、C6−C12ジアリールホウ酸、C7−C12アラルキルホウ酸、C7−C12ジアラルキルホウ酸、または、これらの1つ以上のアルコキシユニットによるアルキル基の置換により由来する化合物から選択される、(有利には、ホウ素化合物はホウ酸である)反応生成物。 - 請求項1〜8のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、独立して、14〜22の炭素原子(好ましくは14〜18の炭素原子、より好ましくは16〜18の炭素原子)を有する、直鎖状アルキル基および直鎖状アルケニル基から選ばれる、反応生成物。
- 請求項9に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、動物性および植物性の油および油脂(獣脂油、やし油およびパーム油など)に由来(好ましくは獣脂油に由来)する、反応生成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の反応生成物および基油を含む潤滑剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の反応生成物、または請求項11に記載の潤滑剤組成物の使用であって、2−ストローク海洋エンジンおよび4−ストローク海洋エンジン(より好ましくは2−ストローク海洋エンジン)を潤滑するための、使用。
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CN115960656B (zh) * | 2021-10-12 | 2024-07-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 复合锂基润滑脂及其制备方法 |
CN115960650A (zh) * | 2021-10-12 | 2023-04-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 空气压缩机润滑油组合物及其制备方法 |
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005290150A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
JP2007519812A (ja) * | 2004-01-29 | 2007-07-19 | ケムチュア コーポレイション | 燃料及び潤滑剤のための清浄剤/酸化防止剤添加剤 |
JP2008542504A (ja) * | 2005-06-03 | 2008-11-27 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 無灰清浄剤、および該無灰清浄剤を含む配合潤滑油 |
JP2009522425A (ja) * | 2006-01-04 | 2009-06-11 | ケムチュア コーポレイション | 潤滑油及び燃料組成物 |
US20150299606A1 (en) * | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Chemtura Corporation | Low Ash Lubricant and Fuel Additive Comprising Polyamine |
US20160281014A1 (en) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | Chemtura Corporation | Low Ash Lubricant and Fuel Additive Comprising Alkoxylated Amine |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2497521A (en) * | 1947-12-03 | 1950-02-14 | Gulf Research Development Co | Oil compositions containing amine salts of boro-diol complexes |
US7951760B2 (en) | 2005-07-29 | 2011-05-31 | Chevron Oronite S.A. | Overbased alkali metal alkylhydroxybenzoates having low crude sediment |
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CN102702052B (zh) * | 2012-06-18 | 2013-12-11 | 南通大学 | 含有二胺类的新型法尼基硫代水杨酸衍生物、其制备方法及其医药用途 |
AR102026A1 (es) * | 2015-03-30 | 2017-02-01 | Sotro Financial Inc | Fluido de tratamiento entrecruzado y métodos de fracturación de formaciones subterráneas basados en agua de retorno, agua de producción, agua de mar, agua dulce y mezclas de las mismas |
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Patent Citations (6)
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