JP2020521019A - 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物 - Google Patents
着色剤化合物およびこれを含む着色組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、2017年8月8日付の韓国特許出願第10−2017−0100549号および2018年6月20日付の韓国特許出願第10−2018−0071074号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
[化学式1]
Aは、下記化学式2aまたは2bで表され、
R1〜R6のうち少なくとも1つは、下記化学式3で表され、
R1〜R6のうち、下記化学式3で表されない残りは、それぞれ、互いに独立して、水素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
[化学式2a]
上記化学式2b中、X1は、同一または異なり、水素;ハロゲン元素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
[化学式3]
Q1は、OまたはNHであり、
Q2は、直接結合またはCOであり、
R7は、直接結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;または1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数7〜30のアルキルアリール基である。
本発明の一実施形態による着色剤化合物は、1)キノフタロン(Quinophthalone)またはその誘導体化合物を基盤とするが、2)その基盤となる骨格に特定の置換基が導入された、新規な構造を有するものである。
[化学式2a]
上記化学式2b中、X1は、同一または異なり、水素;ハロゲン元素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
以下、便宜上、前記'キノフタロン(Quinophthalone)またはその誘導体化合物'を、'キノフタロン(Quinophthalone)系化合物'と称する。
[化学式3]
以下、本発明の一実施形態による着色剤化合物について、詳細に後述されている実施形態に基づいて簡略に説明する。ただし、以下の説明は例示に過ぎず、本発明は、請求項の範囲によって定義されるものであることは、先に説明した通りである。
[化学式4]
本発明の他の一実施形態によれば、上記化学式1の着色剤化合物を含む着色組成物を提供する。
上記化学式1で表される着色剤化合物は、本発明が属する技術分野に一般に知られている方法、例えば、印刷法またはフォトリソグラフィ法によってカラーフィルタを製造するのに使用することができる。
着色剤化合物1 5.554g、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体(モル比70:30、酸価は113 KOH mg/g、GPCで測定した重量平均分子量20,000g/mol、分子量分布(PDI)2.0、固形分(S.C)25%、溶媒PGMEA含み)10.376g、重合性化合物としてDPHA(dipentaerythritol hexaacrylate)(日本化薬社製)12.443g、光重合開始剤としてI−369(BASF社製)2.018g、添加剤としてF−475(DIC社製)1.013g、および溶媒PGMEA(Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)68.593gを混合して、総100gの着色組成物を製造した。
着色剤化合物1 5.554gの代わりに着色剤化合物2〜14をそれぞれ5.554gを使用したことを除いて、実施例1と同様にして、着色組成物を製造した。
着色剤化合物1 5.554gの代わりに比較例化合物1 5.554gを使用したことを除いて、実施例1と同様にして、着色組成物を製造した。
前記実施例1〜14、および比較例1の各着色組成物に対して、耐熱性および光透過度を評価した。
前記実施例1〜14、および比較例1の各着色剤化合物に対して、溶解度を評価した。
Claims (17)
- 下記化学式1で表される、着色剤化合物:
[化学式1]
Aは、下記化学式2aまたは2bで表され、
R1〜R6のうち少なくとも1つは、下記化学式3で表され、
R1〜R6のうち、下記化学式3で表されない残りは、それぞれ、互いに独立して、水素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
[化学式2a]
上記化学式2b中、X1は、同一または異なり、水素;ハロゲン元素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
[化学式3]
Q1は、OまたはNHであり、
Q2は、直接結合またはCOであり、
R7は、直接結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;または1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数7〜30のアルキルアリール基である。 - 上記化学式4のRaおよびReがそれぞれ水素であり、Rcがヒドロキシ基であり、RbおよびRdが互いに独立して、炭素数3〜20の分枝鎖アルキル基である、請求項2に記載の着色剤化合物。
- 上記化学式4のRbおよびRdがそれぞれ炭素数4の分枝鎖アルキル基である、請求項3に記載の着色剤化合物。
- 上記化学式1のR6が上記化学式4で表される、請求項2〜4のいずれか1項に記載の着色剤化合物。
- 上記化学式1のR1〜R5がそれぞれ水素である、請求項5に記載の着色剤化合物。
- 請求項1に記載の着色剤化合物を含む、着色組成物。
- 染料(Dye)および顔料(Pigment)のうち少なくとも1つをさらに含む、請求項8に記載の着色組成物。
- 前記染料(Dye)および前記顔料(Pigment)はそれぞれ、黄色、赤色、および緑色のうちいずれか1つの色を示す化合物を1種以上含む、請求項9に記載の着色組成物。
- 前記黄色を示す化合物は、金属−複合体(metal−complex)系化合物、アゾ(azo)系、キノフタロン(quinophthalone)系化合物、イソインドリン(isoindoline)系化合物、およびスチリル(Styryl)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項10に記載の着色組成物。
- 前記赤色を示す化合物は、金属−複合体(metal−complex)系化合物、アゾ(azo)系化合物、キサンテン(xanthene)系化合物、ジケトピロロピロール(diketopyrrolopyrrole)系化合物、アントラキノン(anthraquinone)系化合物、およびパリレン(Parylene)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項10に記載の着色組成物。
- 前記緑色を示す化合物は、金属−複合体(metal−complex)系化合物、トリアリールメタン(triarylmethane)系化合物、およびアントラキノン(anthraquinone)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項10に記載の着色組成物。
- 前記顔料は、PY129、PY138、PY139、PY150、およびPY185を含む黄色顔料群;PR48、PR48:1、PR48:2、PR48:3、PR48:4、PR177、PR179、PR207、PR254、PR255、PR264およびPR269を含む赤色顔料群;およびPG7、PG36、PG58、およびPG59を含む緑色顔料群からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項9に記載の着色組成物。
- バインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤および溶媒をさらに含む、請求項8から14のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 請求項8から15のいずれか一項に記載の着色組成物を含む、カラーフィルタ。
- 請求項16に記載のカラーフィルタを含む、ディスプレイ装置。
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