JP2020516734A - 構造化表面を作製するコーティング材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)少なくとも1つのポリオール成分(A)、
(ii)成分(A)の水酸基に対して反応性である基を有する少なくとも1つの架橋剤成分(B)、
(iii)少なくとも1つのポリアミド成分(P1)であって、酸アミド基が、6〜10個の炭素原子を有する飽和脂肪族ヒドロカルビルラジカルによって接続されており、前記成分が、粒子形態で使用されており、レーザ光回折によって測定される一次粒子のサイズ分布が、20〜100μmのメジアン粒径(D50)を有する、ポリアミド成分、及び
(iv)少なくとも1つのポリカルボキサミド成分(P2)
を含むコーティング材料組成物であって、
ポリカルボキサミド成分(P2)が、以下の構造式を有し、
tは、0又は1であり、
s+tは、2又は3であり、
Rは、
(a)2〜60個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
(b)2〜8個のカルボキサミド基及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の6〜150個の炭素原子を含む脂肪族又は脂肪族−芳香族ラジカル、並びに
(c)2〜75個のエーテル基(−O−)及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の4〜150個の炭素原子を含む脂肪族ラジカル、
(d)6〜20個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基
から成る群から選択される(s+t)価の有機ラジカルであり、
R1は、水素又はCnH2nR3であり、nは2〜6であり、R3は、水素又は構造(X)p−R4のラジカルであり、pは0又は1であり、pが0である場合、ラジカルR4は、OHであり、pが1の場合、ラジカルXは酸素原子又はカルボン酸エステル基であり、
R4は、
i.1〜3個の水酸基を含み、2〜80個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり、又は
ii.1〜3個の水酸基を含み、エーテル基(−O−)及びカルボン酸エステル基の群から選択される0〜39個の基を含み、追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の2〜80個の炭素原子を含む脂肪族ラジカルであり、
R2は、ラジカルCnH2n−(X)p−R4であり、
−R’−NH−R’’は、
ラジカル−CnH2n−NH−CnH2n−(X)p−R4、
ラジカル−R4’−X−CnH2n−NH−R1又は
ラジカル−R4’−X−CnH2n−NH−CnH2n−(X)p−R4であり、
R4’は、0〜2個の水酸基を含み、2〜80個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり、又は
R4’は、0〜2個の水酸基を含み、エーテル基及びカルボン酸エステル基の群から選択される0〜39個の基を含み、追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の2〜80個の炭素原子を含む脂肪族ラジカルである、
コーティング材料組成物によって達成されることが見出された。
使用されるポリオール成分(A)は、好ましくは、オリゴマー及び/又はポリマーポリオールである。低分子量のポリオールは、ポリオール成分(A)のオリゴマー及び/又はポリマーに対して少ない割合で混合され得る。
成分(B)として、本発明のコーティング材料は、水酸基に対して反応性である基を有する少なくとも1つの化合物を含む。ここで使用することができる架橋剤は、水酸基に対して反応性である基を有する、一般に使用される全ての架橋剤である。適切な架橋剤の例は、無水物官能性化合物、アミノ樹脂、トリス(アルコキシカルボニルアミノ)トリアジン及びその誘導体、遊離、すなわち、ブロックされていない及び/又はブロックされたイソシアネート基、及び/又はエポキシ官能性化合物である。異なる架橋剤の混合物もここで使用することができる。
使用する水酸基含有化合物(A)の質量分率は、イソシアネート基含有化合物(B)の質量分率に対して、ポリオールの水酸基当量に依存し、化合物(B)の当量に依存し、言い換えれば、成分(B)として好ましく使用されるポリイソシアネートの場合は、ポリイソシアネート(B)の遊離イソシアネート基の当量に依存する。
本発明のコーティング材料組成物は、2つの相互に異なるアミド成分を含み、ポリアミド成分(P1)は、それぞれ重縮合又は開環重合によって、モノアミノモノカルボン酸又はそのラクタムから得ることができ、ポリカルボキサミド成分(P2)は、ジカルボン酸及び/又はトリカルボン酸、そのエステル又は無水物及び水酸基官能性アミンから得ることができる。
ポリアミド成分(P1)は、例えば、以下の式(I)
HOOC−R−NH2 (I’)
[式中、R=C9−13アルキレンである]のα,ω−アミノカルボン酸の重縮合によっても、ポリアミド成分(P1)を製造することができる。
ポリカルボキサミドは、アミド化ポリカルボン酸である。本発明のポリカルボキサミド成分(P2)は、構造式(II)によって示され得、
tは、0又は1であり、
s+tは、2又は3であり、
Rは、
(a)2〜60個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
(b)2〜8個のカルボキサミド基及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の6〜150個の炭素原子を含む脂肪族又は脂肪族−芳香族ラジカル、並びに
(c)2〜75個のエーテル基(−O−)及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の4〜150個の炭素原子を含む脂肪族ラジカル、
(d)6〜20個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基
から成る群から選択される(s+t)価の有機ラジカルであり、
R1は、水素又はCnH2nR3であり、nは2〜6であり、R3は、水素又は構造(X)p−R4のラジカルであり、pは0又は1であり、pが0である場合、ラジカルR4は、OHであり、pが1の場合、ラジカルXは酸素原子又はカルボン酸エステル基であり、
R4は、
i.1〜3個の水酸基を含み、2〜80個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり、又は
ii.1〜3個の水酸基を含み、エーテル基(−O−)及びカルボン酸エステル基の群から選択される0〜39個の基を含み、追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の2〜80個の炭素原子を含む脂肪族ラジカルであり、
R2は、ラジカルCnH2n−(X)p−R4であり、
−R’−NH−R’’は、
ラジカル−CnH2n−NH−CnH2n−(X)p−R4、
ラジカル−R4’−X−CnH2n−NH−R1又は
ラジカル−R4’−X−CnH2n−NH−CnH2n−(X)p−R4であり、
R4’は、0〜2個の水酸基を含み、2〜80個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり、又は
R4’は、0〜2個の水酸基を含み、エーテル基及びカルボン酸エステル基の群から選択される0〜39個の基を含み、追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の2〜80個の炭素原子を含む脂肪族ラジカルである。
(a)6〜44個、より好ましくは34〜42の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
(b)2個のカルボキサミド基を及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の70〜90個の炭素原子を含む脂肪族ラジカル、並びに
(c)3〜13個のエーテル基(−O−)及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の6〜26個の炭素原子を含む脂肪族ラジカル
から成る群から選択される(s+t)価の有機ラジカルである。
(A)ポリカルボン酸(III)又はポリカルボン酸エステル(III)
R5は、水素又は1〜6個の炭素原子を有するアルキルラジカルである]、又は
式(III’)の対応する無水物
(B)式HNR1R2の第一級又は第二級アミン[式中、R1及びR2は、上記で規定される]との反応によって得ることができる。
本発明のコーティング材料は、さらなる成分を含み得る。その成分として、特に、有機溶媒又は添加剤、例えば、UV吸収剤、光安定剤、フロー制御剤、架橋反応を触媒する触媒、消泡剤、ラジカルスカベンジャー、接着促進剤、レオロジー助剤、膜形成助剤、スリップ剤、難燃剤又は染料が挙げられる。
本発明のコーティング材料組成物の作製は、ポリアミド成分(P1)又は任意にペースト形態で使用される艶消し剤(M)の特別な製造を必要としない。
本発明のコーティング材料組成物は、慣例上、最後のコーティング膜、言い換えれば、基材から最も遠くにある最も外側のコーティング膜として使用される。
本発明の例として、例B1のクリアコートを使用した(ポリアミド成分(P1);ポリアミド12、D50=57μm)。発明ではないクリアコートを作製するために、ベースワニスS1の成分P1を表3に示される構造化剤1〜3の等量に置き換えた。これにより、比較例のクリアコートVB1(構造化剤1)、VB2(構造化剤2)及びVB3(構造化剤3)を得る。
乾燥膜厚は、研摩標本法の500倍の拡大率で顕微鏡的に測定した。このために、約2cm×2cmの大きさのコーティングした基材の片に切り出した。サンプルを垂直に固定し、埋設型枠(直径約40mm)に置いた。硬化可能な2成分のエポキシ埋設化合物をEpofix樹脂の21質量部及びEpofix硬化剤の2.7質量部(両方ともStruers GmbH、Willich、Germany製)から混合し、化合物を埋設型枠に注入した。埋設化合物は18時間、埋設型枠で硬化した。本明細書に含まれるサンプルを有する硬化した埋設化合物を次に取り除き、研磨し、磨いた。膜厚の測定は、顕微鏡(Olympus BX51;反射明暗領域及び透過光)によって行った。構造化クリアコートの乾燥膜厚は、構造化剤の粒子が明らかになっていない場所で測定した。
接着力を検証するために、サンプルをDIN EN ISO6270−1:2002−02に記載のconstant condensation conditions testに240時間曝露し、1時間のリコンディショニング後にブラッシングについて検討した。結果を表4に記す。
表面の特徴付けは、表面の触感品質によって、及び白色干渉法(NanoFocus AG、Oberhausen、Germanyのμsurf mobile機器)によって行い、表面の構造を確認した。用語「規則性」は、クリアコート表面の粒子の均一な分布を示し、本質的に、視覚的に評価することもできる。しかしμsurf mobile機器によって、クリアコートから突出している粒子部分の高さを追加的に測定することが可能であり、規則性において、非常に小さな変化を示すはずである。結果を表4に記す。
Daimler勾配オーブン試験(Daimler gradient oven test)(Daimler試験法PBODC371)において、特に、完全脱塩水及びパンクレアチンに対する抵抗性を調査した。ポリアミド成分(P1)の場合のみ、81℃以上の温度であっても、両方の基材に対する抵抗性を見つけることができる。結果を表4に記す。
耐擦傷性は、DIN EN ISO20566(2007−01)に対するAMTEC実験車洗浄試験に従って測定した。結果を表4に記す。
100gのベースワニスを200mlのワイドネックガラス容器に導入し、室温で7日間保管した。
定規を使用して相分離を測定した。異なる濃度の成分P2のベースワニスS4〜S7及びS8〜S11の結果を表6に報告する。
循環ラインの安定性の試験は、せん断荷重に暴露しながら、循環ラインの周囲にベースワニスS1及びS2(表1を参照)を汲み出すことによって行い、優勢な状態は以下である。
1分あたりの前後ストローク数:18
容量(前後ストローク)0.6l
Claims (18)
- (i)少なくとも1つのポリオール成分(A)、
(ii)成分(A)の水酸基に対して反応性である基を有する少なくとも1つの架橋剤成分(B)、
(iii)少なくとも1つのポリアミド成分(P1)であって、酸アミド基が、6〜10個の炭素原子を有する飽和脂肪族ヒドロカルビルラジカルによって接続されており、前記成分が、粒子形態で使用されており、レーザ光回折によって測定される一次粒子のサイズ分布が、20〜100μmのメジアン粒径(D50)を有する、ポリアミド成分(P1)、及び
(iv)少なくとも1つのポリカルボキサミド成分(P2)
を含むコーティング材料組成物であって、
ポリカルボキサミド成分(P2)が、以下の構造式を有し、
tは、0又は1であり、
s+tは、2又は3であり、
Rは、
(a)2〜60個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
(b)2〜8個のカルボキサミド基及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の6〜150個の炭素原子を含む脂肪族又は脂肪族−芳香族ラジカル、並びに
(c)2〜75個のエーテル基及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の4〜150個の炭素原子を含む脂肪族ラジカル、
(d)6〜20個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基
から成る群から選択される(s+t)価の有機ラジカルであり、
R1は、水素又はCnH2nR3であり、nは2〜6であり、R3は、水素又は構造(X)p−R4のラジカルであり、pは0又は1であり、pが0である場合、ラジカルR4は、OHであり、pが1の場合、ラジカルXは酸素原子又はカルボン酸エステル基であり、
R4は、
i.1〜3個の水酸基を含み、2〜80個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり、又は
ii.1〜3個の水酸基を含み、エーテル基及びカルボン酸エステル基の群から選択される0〜39個の基を含み、追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の2〜80個の炭素原子を含む脂肪族ラジカルであり、
R2は、ラジカルCnH2n−(X)p−R4であり、
−R’−NH−R’’は、
ラジカル−CnH2n−NH−CnH2n−(X)p−R4、
ラジカル−R4’−X−CnH2n−NH−R1又は
ラジカル−R4’−X−CnH2n−NH−CnH2n−(X)p−R4であり、
R4’は、0〜2個の水酸基を含み、2〜80個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり、又は
R4’は、0〜2個の水酸基を含み、エーテル基及びカルボン酸エステル基の群から選択される0〜39個の基を含み、追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の2〜80個の炭素原子を含む脂肪族ラジカルである、コーティング材料組成物。 - Rが、
(a)6〜44個、より好ましくは34〜42個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
(b)2個のカルボキサミド基及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の70〜90個の炭素原子を含む脂肪族ラジカル、並びに
(c)3〜13個のエーテル基(−O−)及び追加で、ヒドロカルビルラジカルの形態の6〜26個の炭素原子を含む脂肪族ラジカル
から成る群から選択される(s+t)価の有機ラジカルである、請求項1又は2に記載のコーティング材料組成物。 - R1及びR2の両方のラジカルが、互いに独立して構造CnH2n−(X)p−R4である、請求項1から3のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 前記アミンNHR1R2がジアルカノールアミンであるか、又はジアルカノールアミンとラクトン若しくはオキシランとの反応生成物である、請求項5に記載のコーティング材料組成物。
- DIN EN ISO3146:2002−06に従った前記ポリアミド成分(P1)の融点が160℃〜350℃の範囲である、請求項1から6のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 前記ポリオール成分(A)が80〜250mgKOH/gの水酸基価を有し、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリシロキサンポリオール、及びポリ(メタ)アクリル酸ポリオールの群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 前記ポリオール成分(A)がポリ(メタ)アクリル酸ポリオールである、請求項8に記載のコーティング材料組成物。
- 前記架橋剤成分(B)が、遊離イソシアネート基を有する架橋剤、ブロックされたイソシアネート基を有する架橋剤、アミノ樹脂及びトリス(アルコキシカルボニルアミノ)トリアジンの群から選択される1つ以上の架橋剤を含む、請求項1から9のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 前記架橋剤成分(B)が、遊離イソシアネート基を有する架橋剤の群から選択される1つ以上の架橋剤を含む又はそれから成る、請求項10に記載のコーティング材料組成物。
- 前記架橋剤が、1,6−ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、及び4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、そのウレトジオン二量体、ビウレット二量体及び/又はイソシアヌレート三量体から成る群から選択される、請求項11に記載のコーティング材料組成物。
- シリカを含まない、請求項1から12のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 艶消し剤(M)としてシリカを含み、一次粒子のサイズ分布が、コーティング材料に使用されるポリアミド成分(P1)の粒子のメジアン粒径未満のメジアン粒径(D50)を有する、請求項1から12のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 25℃で液体である前記成分が、最初の装入物に全体的に又は部分的に含まれ、次に、25℃で固体である前記成分を、25℃で液体である前記成分の残りと一緒に撹拌して入れる、請求項1から14に記載のコーティング材料組成物を作製する方法。
- 最も外側のクリアコートとして、請求項1から14のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物から得られるコートを含む、マルチコートペイントシステム。
- 前記クリアコートが20〜60μmの範囲の乾燥膜厚を有する、請求項16に記載のマルチコートペイントシステム。
- 請求項1から14のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリアミド成分(P1)、及び請求項1から14のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリカルボキサミド成分(P2)を含む配合物を、コーティング材料組成物における添加剤として使用する方法であって、構造化コーティングを作製するための、使用する方法。
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