JP2020505478A - エポキシ樹脂のための硬化剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は概括的に、(i)ポリエーテルモノアミン、ポリエーテルジアミン、ポリエーテルトリアミン、多官能価ポリエーテルアミンおよびそれらの混合物から選択されるポリエーテルアミン、(ii)実質的に芳香族第三アミンを含まない第三アミン並びに(iii)グリセリン、を含む硬化剤を提供する。驚くべきことには、成分の本組み合わせ物は、最新技術のポリエーテルアミン基剤の硬化剤に対するよりもずっと安価に硬化剤を製造するのみならずまた、エポキシ樹脂を急速に硬化させて、物理的特性と熱特性との優れたバランスを有する硬化製品を提供する場合があることが見いだされた。
本明細書で使用される用語「硬化(curing)」または「硬化する(cure)」は、化学的架橋によるエポキシ樹脂の硬化(hardening)を意味する。用語「硬化性(curable)」は、前記組成物が、前記組成物を、硬化された(cured)または熱硬化された(thermoset)状況(state)もしくは状態(condition)にさせると考えられる状態に曝露される可能性があることを意味する。
lly of)」が、本明細書に出現する場合は、それは実施可能性(operability)に本質的でないものを除いて、あらゆる別の成分、工程または手順をあらゆるその次の復唱の範囲から排除し、そして用語「からなる(consisting of)」が使用される場合は、それは具体的に説明もしくは記載されていないあらゆる成分、工程または手順を排除する。用語「または(or)」は、別記されない限り、個々に、並びにどんな組み合わせでも、記載されたメンバー(member)を表わす。
一つの態様によると、本開示の硬化剤は(i)ポリエーテルモノアミン、ポリエーテルジアミン、ポリエーテルトリアミン、多官能価ポリエーテルアミンおよびそれらの混合物:からなる群から選択されるポリエーテルアミン、(ii)実質的に芳香族第三アミンを含まない第三アミン、並びに(iii)グリセリン:を含む。
aおよびbは独立して、約1ないし約150の整数である]、または
ZはC1−C40アルキル基またはC1−C40アルキルフェノール基であり、そして
wは約1ないし約100の整数である]、
を有するポリエーテルモノアミンである。
を有するポリエーテルモノアミンである。
Hは水素であり、Meはメチルであり、Etはエチルである]、
eは約2ないし約40の整数であり、そして
dおよびfは独立して、約1ないし約10の整数である]、または
を有するポリエーテルジアミンである。
Hは水素であり、Meはメチルであり、Etはエチルであり、
nは0または1の整数であり、そして
h、iおよびjは独立して、約1ないし約100の整数である]
を有するポリエーテルトリアミンである。
Hは水素であり、Meはメチルであり、そしてEtはエチルである]
を有する場合がある。
ポリエーテルジアミンおよびそれらの混合物からなる群から選択される。まだ別の具体的な態様において、前記ポリエーテルアミンはポリエーテルジアミンである。
は、重量%は前記硬化剤の総重量に基づいて、約0.5重量%ないし約5重量%の前記第三アミンを含む。まだ別の態様において、前記硬化剤は、重量%は前記硬化剤の総重量に基づいて、約1重量%ないし約3重量%の前記第三アミンを含む。
別の態様によると、(i)エポキシ樹脂、並びに(ii)ポリエーテルアミン、実質的に芳香族第三アミンを含まない第三アミンおよび、上述の通りのグリセリンを含む本開示の前記硬化剤:を含む硬化性組成物が提供される。
ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ジフェニルメタンのような芳香環を有する場合がある。
−プロパンのような、脂環式二官能価非グリシジルエポキシ化合物を含む。
ーテル(CGE)、C12−14アルキルグリシジルエーテル(AGE)、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(TMPTGE)]、不活性充填剤、強化繊維(炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ホウ素繊維、シリコンカーバイド繊維)、安定剤、界面活性剤、流動調整剤(flow modifiers)、顔料もしくは染料、剥離剤、艶消剤(matting agents)、脱気剤、難燃剤(例えば、無機難燃剤、ハロゲン化難燃剤および、リン含有物質のような非ハロゲン化難燃剤)、強化剤[例えば、カルボキシル末端の液体ブタジエンアクリロニトリルゴム(CTBN)、アクリル末端の液体ブタジエンアクリロニトリルゴム(ATBN)、エポキシ末端の液体ブタジエンアクリロニトリルゴム(ETBN)、エラストマーおよび予備成形コアシェルゴムの液体エポキシ樹脂(LER)付加物、のためのもの]、硬化開始剤、硬化阻害剤、湿潤化剤、加工助剤、蛍光化合物、UV安定剤、抗酸化剤、衝撃変更剤およびそれらの混合物を含む場合がある。
前記硬化性組成物は、特定の限定を伴わずに、必要な場合は前記の成分が加熱される状態で前記成分を撹拌、混合することにより調製される場合がある。本開示の前記硬化性組成物は、前記硬化性組成物の少なくとも2種の成分は別々に調製されて、別々の容器(containers)(もしくは入れ物(vessels))中に包装され、そして前記硬化性組成物は、前記の2種以上の別々に調製された成分(例えば部分Aは前記エポキシ樹脂であり、部分Bは前記硬化剤である)を使用前に前以て決定された比率で混合することにより得られる、複数パッケージタイプ(例えば、2パッケージタイプとして)の組成物である場合がある。前記の撹拌/混合法は特に限定されない。例えば、ミキサー[例え
ば、溶解機、ホモジナイザーまたは静的混合機]、混練機(kneader)、ローラー、ビーズミル、または遊星式撹拌装置のような、公知の、または慣用の撹拌/混合ユニットが使用される場合がある。撹拌および混合後に前記混合物は真空中で脱泡処理を受ける場合がある。
別の態様に従うと、一旦配合された前記硬化性組成物は、硬化製品を形成するために当該産業により実施される典型的な方法に従って、あらゆる適切な基材と接触され、または基材に適用され、そして硬化される場合がある。本開示に従う硬化製品は、それらに限定はされないが、塗膜、接着剤、建設製品(construction product),床製品または複合製品を含む。
において、前記硬化時間は72時間未満である場合がある。別の態様において、前記硬化時間は、48時間未満、または24時間未満、または16時間未満、または12時間未満、または10時間未満、または8時間未満、または6時間未満、または4時間未満、または2時間未満である場合がある。まだ別の態様において、前記硬化時間は、60分未満、または45分未満、または30分未満である場合がある。
引き抜き成形(pultrusion)、注型(infusion)、一次成形(molding)、封入(encapsulating)または塗布(coating)により、注型品(castings)、プレプレグ、ボンディングシート、薄板および金属フォイル被覆薄板(clad laminate)におけるような複合製品を製造するために使用される場合がある。前記複合製品の特性は、強化繊維の添加により、特定の用途に適合させられる場合がある。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(ARALDITE(登録商標) GY6010エポキシ樹脂)を、ポリエーテルアミン(JEFFAMINE(登録商標)D−230アミン)、グリセリンおよび第三アミン(ジメチルアミノシクロヘキサン(DMCHA))を含む硬化剤と混合して、以下の表1に示される通りの硬化性組成物を形成した。各硬化性組成物を80℃で3時間、次に125℃で2時間硬化させた。次に、前記の生成された硬化製品のガラス遷移温度を、対照として働く実施例1を使用してDSCにより測定した。以下の結果は、グリセリンを前記ポリマー骨格(polymer backbone)中に反応させるためには第三アミン触媒が必要であることを示す。事実、不十分な量のDMCHAが使用されたときは、相分離が認められた。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(ARALDITE(登録商標)GY6010エポキシ樹脂)を、ポリエーテルアミン(JEFFAMINE(登録商標)D−230アミン)、グリセリンおよび第三アミン(N−メチルモルホリン(NMM))を含む硬化剤と混合して、以下の表2に示される硬化性組成物を形成した。各硬化性組成物を80℃で3時間、次に125℃で2時間硬化させた。次に、前記の生成された硬化製品の前記ガラス遷移温度をDSCにより測定した。
Claims (14)
- (i)ポリエーテルモノアミン、ポリエーテルジアミン、ポリエーテルトリアミン、多官能価ポリエーテルアミンおよびそれらの混合物:からなる群から選択されるポリエーテルアミン、(ii)実質的に芳香族第三アミンを含まない第三アミン、並びに(iii)グリセリン:を含む硬化剤。
- 前記ポリエーテルアミンは、ポリエーテルジアミンである、請求項1の硬化剤。
- 前記ポリエーテルジアミンは、式(3)、(4)または(5):
Hは水素であり、Meはメチルであり、そしてEtはエチルである];
eは約2ないし約40の整数であり、そして
dおよびfは独立して約1ないし約10の整数である];または
を有する、請求項2の硬化剤。 - 前記第三アミンは、(a)R7、R8およびR9は独立して、C1−C10アルキル基であるか、または(b)R7およびR8はヘテロシクロアルキル残基として結合され、そしてR9はC1−C10アルキル基であるか、または(c)R7およびR8は独立してC1−C10アルキル基であり、そしてR9はシクロアルキル基である、式NR7R8R9を有する化合物である
、請求項1の硬化剤。 - 前記第三アミンは、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−イソ−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジメチルアミノシクロヘキサンまたはN−メチルモルホリンである、請求項4の硬化剤。
- 前記硬化剤は、重量%は前記硬化剤の総重量に基づいて、(i)約65重量%ないし約95重量%の前記ポリエーテルアミン、(ii)約0.1重量%ないし約10重量%の前記第三アミン、および(iii)約1重量%ないし約25重量%のグリセリン:を含む、請求項1の硬化剤。
- 前記硬化剤は、(i)約70重量%ないし約90重量%の前記ポリエーテルアミン、(ii)約0.5重量%ないし約5重量%の前記第三アミン、および(iii)約10重量%ないし約15重量%のグリセリン:を含む、請求項1の硬化剤。
- (a)エポキシ樹脂、並びに(b)(i)ポリエーテルモノアミン、ポリエーテルジアミン、ポリエーテルトリアミン,多官能価ポリエーテルアミンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるポリエーテルアミン、(ii)実質的に芳香族第三アミンを含まない第三アミン、並びに(iii)グリセリン:を含む硬化剤:を含む硬化性組成物。
- 前記エポキシ樹脂は、ポリグリシジルエポキシ化合物、非グリシジルエポキシ化合物、エポキシクレゾールノボラック化合物、エポキシフェノールノボラック化合物およびそれらの混合物:の群から選択される、請求項8の硬化性組成物。
- 前記エポキシ樹脂は、ポリグリシジルエポキシ化合物である、請求項9の硬化性組成物。
- 前記エポキシ樹脂は、非グリシジルエポキシ化合物である、請求項9の硬化性組成物。
- 更に添加剤を含む、請求項8の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物は、2パッケージタイプの組成物である、請求項8の硬化性組成物。
- 基材に、請求項8の硬化性組成物を適用し、そして前記硬化性組成物を硬化して、硬化製品を形成する工程により得られる、硬化製品。
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