JP2020193281A - カチオン電着塗料組成物の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
カチオン電着塗料組成物の調製方法であって、下記工程:
アミン化樹脂(A)およびブロックイソシアネート硬化剤(B)を含む樹脂エマルション(i)を調製する工程、
ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を含むビスマス・金属酸化物混合液(C);顔料分散樹脂(D);多価酸(E);および顔料(F);を含む、顔料分散ペースト(ii)を調製する工程、および
上記樹脂エマルション(i)および顔料分散ペースト(ii)を混合して、カチオン電着塗料組成物を調製する工程、
を包含し、
上記顔料分散ペースト(ii)は、下記工程、
ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製する、ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程、および、
得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)および多価酸(E)を混合し、次いで、得られた混合物、顔料分散樹脂(D)および顔料(F)を混合して、顔料分散ペースト(ii)を調製する、顔料分散ペースト(ii)調製工程、
によって調製され、
上記金属酸化物(c2)は、金属元素として、La、Nd、Y、Pr、YbおよびCeからなる群から選択される1種またはそれ以上を含み、
上記全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)は不斉炭素原子を有し、上記モノヒドロキシカルボン酸(c3)は光学異性体のうちL体を80%以上含み、
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は2.5mPa・s〜15mPa・sの範囲内である、
カチオン電着塗料組成物の調製方法。
[2]
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、上記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合、および、上記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合をそれぞれ行い、次いで、各混合で得られた混合物と溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製し、
上記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合は、pHが2.0〜4.1の範囲内で行われ、
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれるビスマス化合物(c1)の金属元素のモル数とモノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比率は(c1):(c3)=1:0.5〜1:4.0の範囲内である、
上記調製方法。
[3]
上記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合において、ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる金属酸化物(c2)の金属元素のモル数とモノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比率は(c2):(c3)=1:0.5〜1:3.25の範囲内である、
上記調製方法。
[4]
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる、ビスマス化合物(c1)および金属酸化物(c2)の金属元素のモル比は、(c1):(c2)=0.1:1〜10:1の範囲内である、
上記調製方法。
[5]
上記多価酸(E)は、2またはそれ以上のカルボン酸基を有する化合物およびリン酸基を有する化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上である、
上記調製方法。
[6]
カチオン電着塗料組成物の調製に用いられる顔料分散ペーストであって、
上記顔料分散ペーストは、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を含む、ビスマス・金属酸化物混合液(C);顔料分散樹脂(D);多価酸(E);および顔料(F);を含み、
上記金属酸化物(c2)は、金属元素として、La、Nd、Y、Pr、YbおよびCeからなる群から選択される1種またはそれ以上を含み、
上記全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)は不斉炭素原子を有し、上記モノヒドロキシカルボン酸(c3)は光学異性体のうちL体を80%以上含み、
上記多価酸(E)は、2またはそれ以上のカルボン酸基を有する化合物およびリン酸基を有する化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上であり、
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる、ビスマス化合物(c1)および金属酸化物(c2)の金属元素の総モル数と、上記モノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比は、((c1)+(c2)):(c3)=0.55:1〜4:1の範囲内である、顔料分散ペースト。
[7]
上記顔料分散ペーストを含む、カチオン電着塗料組成物。
[8]
顔料分散ペーストの調製方法であって、
上記顔料分散ペーストは、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を含むビスマス・金属酸化物混合液(C);顔料分散樹脂(D);多価酸(E);および顔料(F);を含み、
上記顔料分散ペーストの調製方法は、下記工程、
ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製する、ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程、および、
得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)および多価酸(E)を混合し、次いで、得られた混合物、顔料分散樹脂(D)および顔料(F)を混合して、顔料分散ペースト(ii)を調製する、顔料分散ペースト調製工程、
を包含し、
上記金属酸化物(c2)は、金属元素として、La、Nd、Y、Pr、YbおよびCeからなる群から選択される1種またはそれ以上を含み、
上記全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)は不斉炭素原子を有し、上記モノヒドロキシカルボン酸(c3)は光学異性体のうちL体を80%以上含み、および
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は2.5mPa・s〜15mPa・sの範囲内である、
調製方法。
[9]
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、上記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合、および、上記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合をそれぞれ行い、次いで、各混合で得られた混合物と溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製し、
上記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合は、pHが2.0〜4.1の範囲内で行われ、
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれるビスマス化合物(c1)の金属元素のモル数と(c3)のモル数との比率は(c1):(c3)=1:0.5〜1:4.0の範囲内である、
上記調製方法。
[10]
上記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合において、ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる金属酸化物(c2)の金属元素のモル数とモノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比率は(c2):(c3)=1:0.5〜1:3.25の範囲内である、
上記調製方法。
まず、本発明に至った経緯を説明する。本発明者らは、有機錫化合物の代替触媒を開発する課題、および、塗膜平滑性を低下されることなくエッジ部防錆性を向上させる課題の2つの技術的課題を解決することを目的として、ビスマス化合物および金属酸化物を含むカチオン電着塗料組成物について検討を行った。しかしながら、これらの成分を単純に加えた場合は、電着塗料組成物の貯蔵安定性が劣る場合があった。電着塗料組成物の貯蔵安定性については特に、高温多湿の地域で用いる場合において、より重要かつ克服困難な技術的課題となりうる。一方で、高温多湿条件下は錆などの腐食も生じやすい環境であることから、エッジ部防錆性などの防錆性もまた良好であることが求められる。
上記調製方法によって得られる電着塗料組成物は、アミン化樹脂(A)およびブロックイソシアネート硬化剤(B)を含む樹脂エマルション(i)を含む。樹脂エマルション(i)は、必要に応じて他の成分をさらに含んでもよい。
アミン化樹脂(A)は電着塗膜を構成する塗膜形成樹脂である。アミン化樹脂(A)として、樹脂骨格中のオキシラン環を有機アミン化合物で変性して得られるカチオン変性エポキシ樹脂が好ましい。一般にカチオン変性エポキシ樹脂は、出発原料樹脂分子内のオキシラン環を1級アミン、2級アミンあるいは3級アミンおよび/またはその酸塩などのアミン類との反応によって開環して調製される。出発原料樹脂の典型例は、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールノボラック、クレゾールノボラックなどの多環式フェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物であるポリフェノールポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂である。また他の出発原料樹脂の例として、特開平5−306327号公報に記載のオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂を挙げることができる。これらのエポキシ樹脂は、ジイソシアネート化合物、またはジイソシアネート化合物のイソシアネート基をメタノール、エタノールなどの低級アルコールでブロックして得られたビスウレタン化合物と、エピクロルヒドリンとの反応によって調製することができる。
ブロックイソシアネート硬化剤(B)(以下、単に「硬化剤(B)」ということがある)も電着塗膜を構成する塗膜形成樹脂である。ブロックイソシアネート硬化剤(B)は、ポリイソシアネートを、ブロック剤でブロック化することによって調製することができる。
硬化剤としては、メラミン樹脂またはフェノール樹脂などの有機硬化剤、シランカップリング剤、金属硬化剤からなる群から選ばれる少なくとも一種の硬化剤を、ブロックイソシアネート硬化剤(B)と併用してもよい。
樹脂エマルション(i)は、アミン化樹脂(A)およびブロックイソシアネート硬化剤(B)それぞれを、有機溶媒中に溶解させて、溶液を調製し、これらの溶液を混合した後、中和酸を用いて中和することにより、調製することができる。中和酸として、例えば、メタンスルホン酸、スルファミン酸、乳酸、ジメチロールプロピオン酸、ギ酸、酢酸などの有機酸が挙げられる。本発明においては、アミン化樹脂(A)および硬化剤(B)を含む樹脂エマルションを、ギ酸、酢酸および乳酸からなる群から選択される1種またはそれ以上の酸によって中和するのがより好ましい。
上記調製方法は、顔料分散ペーストの調製工程を含む。そして上記顔料分散ペースト(ii)は、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を含むビスマス・金属酸化物混合液(C);顔料分散樹脂(D);多価酸(E);および顔料(F);を含み、下記工程、
ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製する、ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程、および、
得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)および多価酸(E)を混合し、次いで、得られた混合物、顔料分散樹脂(D)および顔料(F)を混合して、顔料分散ペースト(ii)を調製する、顔料分散ペースト(ii)調製工程、
によって調製される。
ビスマス・金属酸化物混合液(C)の調製は、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を混合して調製する(ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程)。以下、各成分について詳述する。
ビスマス化合物(c1)はビスマス金属を含有する化合物であり、例えば、酸化ビスマス、水酸化ビスマス、硝酸ビスマスまたはそれらの混合物が挙げられる。好ましいビスマス化合物(c1)は、酸化ビスマスおよび水酸化ビスマスからなる群から選択される少なくとも1種である。
顔料分散ペースト(ii)の調製において用いられる金属酸化物(c2)は、金属元素として、La、Nd、Y、Pr、YbおよびCeからなる群から選択される1種またはそれ以上を含む、希土類化合物である。金属酸化物(c2)に含まれる金属元素は、La、Nd、Y、Ybからなる群から選択される1種またはそれ以上であるのが好ましく、Laであるのがさらに好ましい。本発明における電着塗料組成物は、上記金属酸化物(c2)が含まれることによって、優れたエッジ部防錆性能が得られることとなる。また、上記金属成分として、上記金属元素の酸化物を用いることによって、得られる塗膜において色差が生じ難い、塗膜外観が良好である塗膜を形成することができる利点がある。
上記調製方法において、上記ビスマス化合物(c1)および金属酸化物(c2)に加えて、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)を用いて、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製する。そして、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)として、不斉炭素原子を有し、そしてモノヒドロキシカルボン酸(c3)は光学異性体のうちL体を80%以上含むものを用いることを条件とする。本明細書において、「L体を80%以上含む」における「%」は質量比による数値であり、「質量%」を意味する。
ビスマス・金属酸化物混合液(C)の調製は、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を混合して調製する(ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程)。上記混合は、各成分を任意の順序で加えて混合することができる。
顔料分散ペースト(ii)の調製においては、上記より得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)および多価酸(E)を混合し、次いで、得られた混合物、顔料分散樹脂(D)および顔料(F)を混合する(顔料分散ペースト(ii)調製工程)。
顔料分散樹脂(D)は、顔料を分散させるための樹脂であり、水性媒体中に分散されて使用される。顔料分散樹脂として、4級アンモニウム基、3級スルホニウム基および1級アミン基から選択される少なくとも1種またはそれ以上を有する変性エポキシ樹脂などの、カチオン基を有する顔料分散樹脂を用いることができる。水性溶媒としてはイオン交換水または少量のアルコール類を含む水などを用いる。
本明細書において「多価酸」とは、1価の酸基を2またはそれ以上有する化合物もしくは2価以上の酸基を有する化合物をいう。多価酸(E)は、2またはそれ以上のカルボン酸基を有する化合物およびリン酸基を有する化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上であるのが好ましい。多価酸(E)の具体例として、例えば、
2またはそれ以上のカルボン酸基を有する炭素数2〜6の化合物、例えば、酒石酸、ブドウ酸、クエン酸、リンゴ酸、ヒドロキシマロン酸、マロン酸、コハク酸、グルタン酸、アジピン酸など;
2またはそれ以上のカルボン酸基を有するポリマー、例えばポリアクリル酸など;
リン酸基を有する化合物、例えば、リン酸、縮合リン酸(例えば二リン酸、三リン酸、ポリリン酸、シクロリン酸など)など;
が挙げられる。
上記ビスマス・金属酸化物混合液(C)において、一部のビスマス化合物が全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)と溶解し、そして一部のビスマス化合物が全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)と共に分散(例えばキレート様分散)し、ビスマス化合物(c1)が微分散状態であると考えられる。しかしながらこの段階におけるビスマス化合物の被覆状態は十分でないと考えられ、顔料(F)を加えると、顔料(F)とビスマス化合物(c1)とが反応し被覆状態が崩れる可能性がある。ここで、上記より得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)に対して多価酸(E)を加えることによって、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)による被覆が強固なものとなり、良好な分散安定性を得ることができ、また得られる塗膜において色差が生じ難い、塗膜外観が良好である塗膜を形成することができると考えられる。
上記顔料(F)として、電着塗料組成物において通常用いられる顔料を用いることができる。顔料として、例えば、通常使用される無機顔料および有機顔料、例えば、チタンホワイト(二酸化チタン)、カーボンブラックおよびベンガラのような着色顔料;カオリン、タルク、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、マイカおよびクレーのような体質顔料;リン酸鉄、リン酸アルミニウム、リン酸カルシウム、トリポリリン酸アルミニウム、およびリンモリブデン酸アルミニウム、リンモリブデン酸アルミニウム亜鉛のような防錆顔料など、が挙げられる。
本発明における電着塗料組成物は、上記樹脂エマルション(i)および顔料分散ペースト(ii)を混合することによって調製することができる。上記樹脂エマルション(i)および顔料分散ペースト(ii)の混合比率は、固形分質量比率として、樹脂エマルション(i):顔料分散ペースト(ii)=1:0.1〜1:0.4の範囲内であるのが好ましく、1:0.15〜1:0.3の範囲内であるのがより好ましい。
本発明における電着塗料組成物を用いて被塗物に対し電着塗装および電着塗膜形成を行うことができる。
本発明における電着塗料組成物を用いる電着塗装においては、被塗物を陰極とし、陽極との間に、電圧を印加する。これにより、電着塗膜が被塗物上に析出する。
2−エチルヘキサノールハーフブロック化イソホロンジイソシアネートの調製
攪拌装置、冷却管、窒素導入管および温度計を装備した反応容器に、イソホロンジイソシアネート(以下、IPDIと略す)222.0部を入れ、メチルイソブチルケトン(MIBK)39.1部で希釈した後、ここヘジブチル錫ジラウレート0.2部を加えた。その後、これを50℃に昇温した後、2−エチルヘキサノール131.5部を攪拌下、乾燥窒素雰囲気で2時間かけて滴下し、2−エチルヘキサノールハーフブロック化IPDI(固形分90.0質量%)を得た。
撹拌機、窒素導入管、冷却管を備えた反応容器にエポン828(シェル化学社製エポキシ樹脂、エポキシ当量:190)351.6部およびビスフェノールA 99.2部を仕込み、窒素雰囲気下130℃まで加熱し、ベンジルジメチルアミン1.41部を添加し、170℃で約1時間反応させることにより、エポキシ当量450のビスフェノール型エポキシ樹脂を得た。次いで、140℃まで冷却した後、先に調製した2−エチルヘキサノールハーフブロック化IPDI 218.3部(固形分量196.5部)を加え反応させた。
これを140℃に1時間保った後、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル172.3部を加えて希釈した後に、反応混合物を100℃に冷却し、SHP−100(1−(2−ヒドロキシエチルチオ)−2−プロパノール、三洋化成製)408.0部(固形分量136.0部)、ジメチロールプロピオン酸134.0部および脱イオン水144.0部を加えた。これを70〜75℃で酸価3.0以下になるまで反応させ、3級スルホニウム化率70.6%の樹脂を得た。これをジプロピレングリコールモノブチルエーテル324.8部で希釈し、顔料分散樹脂(D)を得た(樹脂固形分50%)。
メチルイソブチルケトン92部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名:DER−331J、ダウケミカル社製)940部、ビスフェノールA382部、オクチル酸63部、ジメチルベンジルアミン2部を加え、反応容器内の温度を140℃に保持し、エポキシ当量が1110g/eqになるまで反応させた後、反応容器内の温度が120℃になるまで冷却した。ついでジエチレントリアミンジケチミン(固形分73%のメチルイソブチルケトン溶液)78部とジエタノールアミン92部の混合物を添加し、120℃で1時間反応させることにより、アミン化樹脂(A−1)(カチオン変性エポキシ樹脂)を得た。この樹脂の数平均分子量は2,560、アミン価(樹脂固形分100gに対する塩基のミリグラム当量:MEQ(B))は50mgKOH/g(うち1級アミンに由来するアミン価は14mgKOH/g)、水酸基価は240mgKOH/gであった。
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)1680部およびMIBK732部を反応容器に仕込み、これを60℃まで加熱した。ここに、トリメチロールプロパン346部をMEKオキシム1067部に溶解させたものを60℃で2時間かけて滴下した。さらに75℃で4時間加熱した後、IRスペクトルの測定において、イソシアネート基に基づく吸収が消失したことを確認し、放冷後、MIBK27部を加えて、固形分が78%のブロックイソシアネート硬化剤(B−1)を得た。イソシアネート基価は252mgKOH/gであった。
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート1340部およびMIBK277部を反応容器に仕込み、これを80℃まで加熱した後、ε−カプロラクタム226部をブチルセロソルブ944部に溶解させたものを80℃で2時間かけて滴下した。さらに100℃で4時間加熱した後、IRスペクトルの測定において、イソシアネート基に基づく吸収が消失したことを確認し、放冷後、MIBK349部を加えて、ブロックイソシアネート硬化剤(B−2)を得た(固形分80%)。イソシアネート基価は251mgKOH/gであった。
製造例2で得たアミン化樹脂(A−1)350部(固形分)と、製造例3−1で得たブロックイソシアネート硬化剤(B−1)75部(固形分)および製造例3−2で得たブロックイソシアネート硬化剤(B−2)75部(固形分)とを混合し、エチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテルを固形分に対して3%(15部)になるように添加した。次に、ギ酸を添加量が樹脂中和率40%相当分になるように加えて中和し、イオン交換水を加えてゆっくり希釈し、次いで固形分が40%になるように減圧下でメチルイソブチルケトンを除去して、アミン変性エポキシ樹脂のエマルション(1)を得た。
顔料分散ペーストの製造
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、乳酸(L体)の50%水溶液4.3部、酸化ビスマス5.5部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは2.9であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液13.4部および酸化ランタン5.8部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
ステンレス容器に、イオン交換水492.8部、製造例4で調製したアミン変性エポキシ樹脂のエマルション(1)375.1部(樹脂固形分換算量、樹脂エマルション(i)として使用)および上記顔料分散ペースト87.2部を添加し、その後、40℃で16時間エージングして、カチオン電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、乳酸(L体)の50%水溶液4.3部、酸化ビスマス5.6部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは2.9であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液13.6部および酸化ネオジム 5.9部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、次いで製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.5部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
酸化ランタン5.8部の代わりに、酸化セリウム5.8部を用いたこと以外は、実施例1と同様の手順により、顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
酸化ネオジム5.9部の代わりに、酸化イットリウム5.8部を用いたこと以外は、実施例2と同様の手順により、顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
酸化ランタン5.8部の代わりに、酸化プラセオジム5.8部を用いたこと以外は、実施例1と同様の手順により、顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
酸化ランタン5.8部の代わりに、酸化イッテルビウム5.8部を用いたこと以外は、実施例1と同様の手順により、顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、2−ヒドロキシ酪酸(L体)の50%水溶液5部、酸化ビスマス5.6部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは2.9であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液13.6部および酸化ランタン 5.9部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、次いで製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.5部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
酸化ビスマス5.6部の代わりに、水酸化ビスマス5.5部を用いたこと以外は、実施例1と同様の手順により、顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
10%酒石酸水溶液1.9部の代わりに、10%クエン酸水溶液1.9部を用いたこと以外は、実施例1と同様の手順により、顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、乳酸(L体)の50%水溶液2.8部、酸化ビスマス3.6部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは4.0であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液8.8部および酸化ランタン3.8部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、乳酸(L体)の50%水溶液1.9部、酸化ビスマス5.5部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは2.9であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液16部および酸化ランタン 5.8部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、次いで製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.5部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水98部に、乳酸(L体)の50%水溶液0.5部、酸化ビスマス0.7部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは4.0であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液1.5部および酸化ランタン 9.2部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、次いで製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.5部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、乳酸(L体)の50%水溶液4.3部、酸化ビスマス5.5部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.11部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは2.5であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液13.4部および酸化ランタン5.8部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、2.5mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、乳酸(L体)の50%水溶液17.7部、酸化ビスマス5.5部、酸化ランタン5.8部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。この攪拌時におけるpHは2.9であった。また、得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水99部に、乳酸(L体)の50%水溶液3.4部、乳酸(DL体)の50%水溶液0.9部、酸化ビスマス5.5部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは2.9であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液10.7部、乳酸(DL体)の50%水溶液2.7部および酸化ランタン5.8部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
乳酸(L体)の50%水溶液の代わりに、乳酸(DL体)の50%水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様の手順により、顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水98部に、乳酸(L体)の50%水溶液4.1部、酸化ビスマス5.3部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは5.0であった。得られた混合液の粘度は、2.0mPa・sであった。
その後、10%酒石酸水溶液1.9部を加え、製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水101部に、乳酸(L体)の50%水溶液4.3部、酸化ビスマス5.5部、および粘度調整剤であるSN−001S(サンノプコ社製) 0.2部を加え、室温で1時間攪拌した。この攪拌時におけるpHは2.9であった。
ここに、さらに乳酸(L体)の50%水溶液13.4部および酸化ランタン5.8部を加え室温で1時間、1000rpmにて攪拌し、ビスマス・金属酸化物混合液(C)を得た。得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は、3.0mPa・sであった。
その後、製造例1で得られた顔料分散樹脂(D)を90.5部加えて混合し、さらに顔料であるカーボン0.9部、酸化チタン41.7部、サテントン(焼成カオリン)45.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用いて、実施例1と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
分散ペーストの固形分濃度が47質量%になるように、イオン交換水86.5部に、顔料分散樹脂(D)を60部(樹脂固形分換算量)加え、次いで製造例4で得られたアミン変性エポキシ樹脂のエマルション(1)7.5部を加えて混合し、さらに顔料であるカーボン1部、酸化チタン40部、サテントン(焼成カオリン)53.6部を加え、サンドミルを用いて40℃で1時間、2000rpmにて撹拌することで顔料分散ペーストを得た。
得られた顔料分散ペーストを用い、そして錫触媒分散ペーストであるジブチル錫オキシド分散ペースト(錫触媒含有量1.2%)20.9部を用いたこと以外は、実施例4と同様の手順により、電着塗料組成物を得た。
冷延鋼板(JIS G3141、SPCC−SD)を、サーフクリーナーEC90(日本ペイント・サーフケミカルズ社製)中に50℃で2分間浸漬して、脱脂処理した。次にサーフファインGL1(日本ペイント・サーフケミカルズ社製)に常温30秒浸漬し、サーフダイン6350(日本ペイント・サーフケミカルズ社製)に35℃×2分間浸漬した。脱イオン水による水洗を行った。一方、実施例および比較例で得られた電着塗料組成物に、硬化後の電着塗膜の膜厚が15μmとなるように2−エチルヘキシルグリコールを必要量添加した。その後、電着塗料組成物に鋼板を全て埋没させた後、直ちに電圧の印加を開始し、30秒間昇圧し180Vに達してから150秒間保持する条件で電圧を印加して、被塗物(冷延鋼板)上に未硬化の電着皮膜を析出させた。得られた未硬化の電着皮膜を、160℃で15分間加熱硬化させて、硬化電着塗膜を有する電着塗装板を得た。
本試験の評価は、上記冷延鋼板ではなく、L 型専用替刃(LB10K:オルファ株式会社製)を、サーフクリーナーEC90(日本ペイント・サーフケミカルズ社製)中に50℃で2分間浸漬して脱脂処理し、サーフファインGL−1(日本ペイント・サーフケミカルズ社製)で表面調整し、次いでリン酸亜鉛化成処理液であるサーフダインSD−5000(日本ペイント・サーフケミカルズ社製、リン酸亜鉛化成処理液)中に40℃で2分間浸漬して、リン酸亜鉛化成処理を行ったものを用いた。これに、上記実施例および比較例によって得られた電着塗料組成物を、上記電着塗装と同様の条件で電着塗装して加熱硬化させ、硬化電着塗膜を形成したのち、JIS Z 2371(2000)に準拠した塩水噴霧試験(35℃×168時間)を行い、L型専用替刃先端部に発生した錆の個数を調べた。評価基準は以下の通りとし、○△以上を合格とした。
評価基準
◎:10個未満
○:10個以上〜20個未満
○△:20個以上〜50個未満
△:50個以上〜100個未満
×:100個以上
実施例および比較例で得られた電着塗料組成物を1000rpmで攪拌し、次いで攪拌を止め、鋼板を水平にすべて埋没させた後、3分間保持し、電圧の印加を開始し、30秒間昇圧し180Vに達してから150秒間保持する条件で電圧を印加して、被塗物(冷延鋼板)上に未硬化の電着皮膜を析出させた。得られた未硬化の電着皮膜を、160℃で15分間加熱硬化させて、電着塗膜を有する電着塗装板を得た。電着塗装板について、上下面の塗膜外観における異常の有無を目視で評価した。評価基準は以下の通りとし、○△以上を合格とした。
評価基準
○:上下面ともに均一な塗膜外観を有しており、ムラがない
○△:上下面被膜にややムラがあると視認される部分があるものの、全体として、ほぼ均一な塗膜外観を有している(実用上の問題なし)
△:上下面被膜にムラがあると視認される部分があり、全体として不均一な塗膜外観を有している(実用上の問題あり)
×:水平下面側被膜に著しくムラがあると視認される(実用上問題あり)
実施例・比較例で使用した顔料分散ペーストを40℃の保温庫で1週間静置したのちの状態を確認した。評価基準は以下の通りとし、○以上を合格とした。
評価基準
○:増粘、沈降のないこと。
△:増粘や沈降が一部あるものの、かき混ぜるとすぐにほぐれる。
×:増粘または沈降があり、撹拌してもほぐれないこと。
電着塗装時におけるガスピン発生抑制性能試験により塗装性を評価した。前処理された合金化溶融亜鉛めっき鋼板を陰極として浸漬し、極間距離:15cm、液温30℃に調整した。30秒で所定の電圧となるよう印加電圧を上げ、所定の電圧に達した後、150秒間印加電圧を保持した。焼付け乾燥後の電着塗膜にピンホールが発生する最低電圧を限界電圧とした。この限界電圧が高いほど、ガスピン発生電圧が高く、耐ガスピン性能に優れているということができる。評価基準は以下の通りとし、○△以上を合格とした。
評価基準
○:15μm塗装電圧より50V以上の塗装電圧でガスピンが発生する。
○△:15μm塗装電圧より30V以上50V未満の塗装電圧でガスピンが発生する。
△:15μm塗装電圧以上30V未満の塗装電圧でガスピンが発生する。
×:15μm塗装電圧未満の塗装電圧でガスピンが発生する。
比較例1は、L体の量が80%未満であるモノヒドロキシカルボン酸を用いた例である。この例では、貯蔵安定性が劣り、また、硬化電着塗膜の塗膜外観が劣ることが確認された。
比較例2は、金属酸化物(c2)を含まない例である。この例では、エッジ部防錆性が劣ることが確認された。
比較例3は、多価酸(E)を含まない例である。この例では、貯蔵安定性が劣り、また、硬化電着塗膜のエッジ部防錆性が劣ることが確認された。
比較例4は、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)を含まない例であって、これらの代わりに有機錫化合物を含む例である。この例では、硬化電着塗膜のエッジ部防錆性が劣ることが確認された。
Claims (10)
- カチオン電着塗料組成物の調製方法であって、下記工程:
アミン化樹脂(A)およびブロックイソシアネート硬化剤(B)を含む樹脂エマルション(i)を調製する工程、
ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を含むビスマス・金属酸化物混合液(C);顔料分散樹脂(D);多価酸(E);および顔料(F);を含む、顔料分散ペースト(ii)を調製する工程、および
前記樹脂エマルション(i)および顔料分散ペースト(ii)を混合して、カチオン電着塗料組成物を調製する工程、
を包含し、
前記顔料分散ペースト(ii)は、下記工程、
ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製する、ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程、および、
得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)および多価酸(E)を混合し、次いで、得られた混合物、顔料分散樹脂(D)および顔料(F)を混合して、顔料分散ペースト(ii)を調製する、顔料分散ペースト(ii)調製工程、
によって調製され、
前記金属酸化物(c2)は、金属元素として、La、Nd、Y、Pr、YbおよびCeからなる群から選択される1種またはそれ以上を含み、
前記全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)は不斉炭素原子を有し、前記モノヒドロキシカルボン酸(c3)は光学異性体のうちL体を80%以上含み、
前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は2.5mPa・s〜15mPa・sの範囲内である、
カチオン電着塗料組成物の調製方法。 - 前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、前記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合、および、前記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合をそれぞれ行い、次いで、各混合で得られた混合物と溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製し、
前記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合は、pHが2.0〜4.1の範囲内で行われ、
前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれるビスマス化合物(c1)の金属元素のモル数とモノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比率は(c1):(c3)=1:0.5〜1:4.0の範囲内である、
請求項1記載の調製方法。 - 前記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合において、ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる金属酸化物(c2)の金属元素のモル数とモノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比率は(c2):(c3)=1:0.5〜1:3.25の範囲内である、
請求項2記載の調製方法。 - 前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる、ビスマス化合物(c1)および金属酸化物(c2)の金属元素のモル比は、(c1):(c2)=0.1:1〜10:1の範囲内である、
請求項1〜3いずれかに記載の調製方法。 - 前記多価酸(E)は、2またはそれ以上のカルボン酸基を有する化合物およびリン酸基を有する化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上である、
請求項1〜4いずれかに記載の調製方法。 - カチオン電着塗料組成物の調製に用いられる顔料分散ペーストであって、
前記顔料分散ペーストは、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を含む、ビスマス・金属酸化物混合液(C);顔料分散樹脂(D);多価酸(E);および顔料(F);を含み、
前記金属酸化物(c2)は、金属元素として、La、Nd、Y、Pr、YbおよびCeからなる群から選択される1種またはそれ以上を含み、
前記全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)は不斉炭素原子を有し、前記モノヒドロキシカルボン酸(c3)は光学異性体のうちL体を80%以上含み、
前記多価酸(E)は、2またはそれ以上のカルボン酸基を有する化合物およびリン酸基を有する化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上であり、
前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる、ビスマス化合物(c1)および金属酸化物(c2)の金属元素の総モル数と、前記モノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比は、((c1)+(c2)):(c3)=0.55:1〜4:1の範囲内である、顔料分散ペースト。 - 請求項6記載の顔料分散ペーストを含む、カチオン電着塗料組成物。
- 顔料分散ペーストの調製方法であって、
前記顔料分散ペーストは、ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を含むビスマス・金属酸化物混合液(C);顔料分散樹脂(D);多価酸(E);および顔料(F);を含み、
前記顔料分散ペーストの調製方法は、下記工程、
ビスマス化合物(c1)、金属酸化物(c2)、全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)および溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製する、ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程、および、
得られたビスマス・金属酸化物混合液(C)および多価酸(E)を混合し、次いで、得られた混合物、顔料分散樹脂(D)および顔料(F)を混合して、顔料分散ペースト(ii)を調製する、顔料分散ペースト調製工程、
を包含し、
前記金属酸化物(c2)は、金属元素として、La、Nd、Y、Pr、YbおよびCeからなる群から選択される1種またはそれ以上を含み、
前記全炭素原子数3〜5のモノヒドロキシカルボン酸(c3)は不斉炭素原子を有し、前記モノヒドロキシカルボン酸(c3)は光学異性体のうちL体を80%以上含み、および
前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)の粘度は2.5mPa・s〜15mPa・sの範囲内である、
調製方法。 - 前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)調製工程において、前記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合、および、前記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合をそれぞれ行い、次いで、各混合で得られた混合物と溶媒を混合してビスマス・金属酸化物混合液(C)を調製し、
前記ビスマス化合物(c1)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合は、pHが2.0〜4.1の範囲内で行われ、
前記ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれるビスマス化合物(c1)の金属元素のモル数と(c3)のモル数との比率は(c1):(c3)=1:0.5〜1:4.0の範囲内である、
請求項8記載の調製方法。 - 前記金属酸化物(c2)とモノヒドロキシカルボン酸(c3)との混合において、ビスマス・金属酸化物混合液(C)に含まれる金属酸化物(c2)の金属元素のモル数とモノヒドロキシカルボン酸(c3)のモル数との比率は(c2):(c3)=1:0.5〜1:3.25の範囲内である、
請求項8または9記載の調製方法。
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