JP2020109174A - ポリアミド合成法 - Google Patents
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Abstract
Description
−水の存在下における第1の温度での第1の反応工程;
−それに続く、第1の温度より高い第2の温度での第2の反応工程
を含む。
エステル鎖末端の残留物含有量が0.1又は1μeq/gより多いこと;
N−アルキル化(R基がメチル基である場合はN−メチル化)度が低いこと、即ちN−アルキル化度が40μeq/g以下、又は30μeq/g以下、又は20μeq/g以下、又は10μeq/g以下、又は5μeq/g以下、又は2μeq/g以下、又は1μeq/g以下であること
を特徴とする。
反応混合物は、1:1の重量比の水/11−アミノメチルエステル混合物である。反応混合物は、全還流で反応器に導入される。反応は、110℃の反応混合物温度に対応する145℃の設定温度で実行される。反応の継続時間は90分である。次いで媒質を凍結乾燥し(水とメタノールを除去するため)、凍結乾燥物をNMRにより分析する。N−メチル化化合物の含有量は、5μeq/gの検出限界を下回っている。
反応混合物は、1:1の重量比の水/11−アミノメチルエステル混合物である。反応混合物は、全還流で反応器に導入される。反応は、130℃の反応混合物温度で実施される。5℃/分での加熱段階の後の、反応の継続時間は90分である。媒質を10rpmで撹拌する。反応終了時の圧力は約2.8barである。
反応混合物は、1:1の重量比の水/12−アミノメチルエステル混合物である。反応混合物は、全還流で反応器に導入される。反応は、110℃の反応混合物温度に対応する145℃の設定温度で実施される。反応の継続時間は90分である。次いで媒質を凍結乾燥する(水とメタノールを除去するため)。
反応混合物は、1:1の重量比の水/6−アミノメチルエステル混合物である。反応混合物は、全還流で反応器に導入される。反応は、110℃の反応混合物の温度に対応する145℃の設定温度で実施される。反応の継続時間は90分である。次いで媒質を凍結乾燥する(水とメタノールを除去するため)。
反応混合物は、1:1の重量比の水/6−アミノメチルエステル混合物である。反応混合物は、全還流で反応器に導入される。反応は、130℃の反応混合物温度で実施される。反応の継続時間は90分である。次いで媒質を凍結乾燥する(水とメタノールを除去するため)。
11−アミノメチルエステルは、全還流で反応器に導入される。反応は、110℃の反応混合物温度で実施される。反応の継続時間は90分である。次いで媒質を凍結乾燥する(メタノールを除去するため)。
Claims (17)
- 式NH2−(CH2)n−COOR(式中、Rはアルキル基を表し、nは5から14の整数を表す)のアミノエステルからポリアミドを生成するための方法であって、
−水の存在下における第1の温度での第1の反応工程;
−それに続く、第1の温度より高い第2の温度での第2の反応工程
を含む方法。 - 第2の温度は第1の温度より、少なくとも50℃、好ましくは少なくとも60℃、特に好ましくは少なくとも80℃、又は場合によっては少なくとも100℃高い、請求項1に記載の方法。
- 第1の温度は、120℃以下、好ましくは110℃以下、及び特に好ましくは100℃以下であり;及び/又は第2の温度は、150℃以上、好ましくは180℃以上、及び特に好ましくは200℃以上である、請求項1又は2に記載の方法。
- 第1の工程の継続時間は、少なくとも20分、好ましくは少なくとも40分、特に好ましくは少なくとも60分、又は場合によっては少なくとも90分である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- Rは、直鎖状又は分枝状の、好ましくは直鎖状の、1〜4の炭素原子を含むアルキル基を表し;好ましくは、Rはメチル基又はエチル基である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- nは5〜12であり、好ましくは10又は11であり;好ましくは、アミノエステルはアミノウンデカン酸メチル又はアミノドデカン酸メチルである、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の工程の間に、式R−OHのアルコールの蒸留及び除去を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の工程の前又は第1の工程の開始時に、有機溶媒、好ましくはアルコール、特に好ましくは式R−OHのアルコールの添加を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の工程の前又は第1の工程の開始時に、好ましくはNaOH及びKOHから選ばれた、アミノエステルの加水分解のための触媒の添加を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の工程の開始時におけるアミノエステル/水の重量比は、1:5〜5:1、好ましくは1:3〜3:1、特に好ましくは1:2〜2:1、及び理想的には約1:1である、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の工程の間に水のエバポレーション及び除去を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の工程は、好ましくは、1.1bar未満の絶対圧で実施される、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- バッチ式の方法である、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 連続式の方法である、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から14のいずれか一項に記載の方法により得られうるポリアミド。
- ポリウンデカンアミド又はポリドデカンアミドである、請求項15に記載のポリアミド。
- 40μeq/g以下、又は10μeq/g以下、好ましくは5μeq/g以下、特に2μeq/g以下、及び理想的には1μeq/g以下のN−アルキル化度を呈する、請求項15又は16に記載のポリアミド。
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