JP2020090677A - ポリカーボネート樹脂および光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
0.60 ≦ R(450)/R(550)≦ 1.00 (1)
1.01 ≦ R(650)/R(550)≦ 1.40 (2)
<ポリカーボネート樹脂>
本発明は、単位(A)および単位(B)を含むポリカーボネート樹脂から形成される。
(単位(A))
単位(A)は下記式で表される。
単位(B)は、脂肪族ジオール化合物および/または脂環族ジオール化合物であるジオール化合物から誘導されるカーボネート単位である。脂肪族ジオール化合物および脂環式ジオール化合物としては、国際公開第2004/111106号パンフレット、国際公開第2011/021720号パンフレットに記載のジオール化合物やジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコールなどのオキシアルキレングリコール類が挙げられる。
また、酸成分を共重合することにより、一部ポリエステルカーボネートとすることもできる。
単位(C)はフルオレン骨格を有するジヒドロキシ化合物から誘導されるカーボネート単位(一部エステル単位を含んでもよい)である。
単位(C)は、下記式(C1)で表されるカーボネート単位が好ましく用いられる。
mおよびnは、夫々独立して0〜4の整数を示す。
pおよびqが0の場合、単位(C1)は下記式で表される(以下、単位(C1a)と呼ぶことがある)。
単位(C1a)として、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−n−プロピルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−n−ブチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−sec−ブチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン等から誘導される単位が挙げられる。これらの単位(C1a)を誘導する化合物は、単独でまたは二種類以上を組み合わせて用いることもできる。
pおよびqが1以上の整数の場合、単位(C1)は下記式で表される(以下、単位(C1b)と呼ぶことがある)。
単位(C1b)として、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(3−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(4−ヒドロキシブトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)−5−メチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−エチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−プロピルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−イソプロピルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−n−ブチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−イソブチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−(1−メチルプロピル)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(3−ヒドロキシプロポキシ)−3−メチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(4−ヒドロキシブトキシ)−3−メチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−2,5−ジメチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジエチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジプロピルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジイソプロピルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジ−n−ブチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジイソブチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ビス(1−メチルプロピル)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(3−ヒドロキシプロポキシ)−3,5−ジメチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(4−ヒドロキシブトキシ)−3,5−ジメチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−シクロヘキシルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジフェニルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−ベンジルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジベンジルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−プロペニルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フルオロフェニル]フルオレン、およびこれらの9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシフェニル)フルオレンから誘導される単位が挙げられる。また、pおよびqが2以上である9,9−ビス[ヒドロキシポリ(アルキレンオキシ)フェニル]フルオレン等から誘導される単位が挙げられる。
上記一般式(C3)を誘導する化合物の具体的例として、ビス[9−(2−エトキシカルボニルエチル)フルオレン−9−イル]メタン、1,2−ビス[9−(2−エトキシカルボニルエチル)フルオレン−9−イル]エタン、1,2−ビス[9−(2−メトキシカルボニルプロピル)フルオレン−9−イル]エタン、ビス[9−(2−メトキシカルボニルエチル)フルオレン−9−イル]メタン、ビス[9−(2−フェノキシカルボニルエチル)フルオレン−9−イル]メタン、1,2−ビス[9−(2−フェノキシカルボニルエチル)フルオレン−9−イル]エタンが好ましい。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂は、主たる繰り返し単位が単位(A)と単位(B)とを含み、それらのモル比(A/B)は5/95〜95/5である。モル比(A/B)が5/95〜95/5では、耐熱性が高くなり好ましい。単位(A)と単位(B)とのモル比(A/B)は、5/95〜85/15が好ましく、8/92〜80/20がより好ましい。この組成の範囲では、逆波長分散性となり好ましい。また、単位(C)を含むこともできる。モル比(A+B/C)は、30/70〜80/20が好ましい。モル比は、日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRにて測定し算出することができる。
その他の共重合構成単位を誘導するジオール化合物としては、芳香族ジヒドロキシ化合物が挙げられ、α,α’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン(ビスフェノールM)、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルフィド、ビスフェノールA、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(ビスフェノールC)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(ビスフェノールAF)、および1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカンなどが挙げられる。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂の比粘度(ηSP)は、0.20〜0.45である。比粘度が0.20〜0.45のとき強度及び成形加工性が良好となる。比粘度(ηSP)は、好ましくは0.25〜0.40であり、より好ましくは0.30〜0.35である。
比粘度(ηSP)=(t−t0)/t0
[t0は塩化メチレンの落下秒数、tは試料溶液の落下秒数]
なお、具体的な比粘度の測定としては、例えば次の要領で行うことができる。まず、ポリカーボネート樹脂をその20〜30倍重量の塩化メチレンに溶解し、可溶分をセライト濾過により採取した後、溶液を除去して十分に乾燥し、塩化メチレン可溶分の固体を得る。かかる固体0.7gを塩化メチレン100mlに溶解した溶液から20℃における比粘度を、オストワルド粘度計を用いて求める。
本発明の光学フィルムに使用されるポリカーボネート樹脂のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは70〜180℃、より好ましくは130〜175℃、さらに好ましくは135〜175℃、特に好ましくは140〜170℃の範囲である。ガラス転移温度(Tg)が70℃より低いと、耐熱安定性に劣り、位相差値が経時変化して表示品位に影響を与える場合がある。またガラス転移温度(Tg)が180℃より高いと溶融製膜しようとする場合、粘度が高すぎて困難となることがある。ガラス転移温度(Tg)はティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製2910型DSCを使用し、昇温速度20℃/minにて測定する。
本発明の光学フィルムに使用されるポリカーボネート樹脂の光弾性定数は、好ましくは40×10−12Pa−1以下、より好ましくは30×10−12Pa−1以下、さらに好ましくは25×10−12Pa−1以下、特に好ましくは20×10−12Pa−1以下である。絶対値が40×10−12Pa−1より大きいと、応力による複屈折が大きく、位相差フィルムとして使用する場合に光抜けが起こり易くなる。光弾性定数はフィルムから長さ50mm、幅10mmの試験片を切り出し、日本分光(株)製 Spectroellipsometer M−220を使用し測定する。
ポリカーボネート樹脂は、単位(A)および単位(B)を誘導するモノマーを含む成分と炭酸ジエステルとを溶融重合して製造することができる。
本発明の光学フィルムについて説明する。この光学フィルムとは、光学用途に使用されるフィルムである。具体的には、位相差フィルム、プラセル基板フィルム、偏光板保護フィルム、反射防止フィルム、輝度上昇フィルム、光ディスクの保護フィルム、拡散フィルム等が挙げられる。特に、位相差フィルム、偏光板保護フィルム、反射防止フィルムが好ましい。
本発明の光学フィルムの厚みは、好ましくは20〜200μm、より好ましくは20〜150μmの範囲である。この範囲であれば、延伸による所望する位相差値が得やすく、製膜も容易で好ましい。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂を用いてなる未延伸フィルムを延伸することで、波長400〜800nmの可視光領域において、フィルム面内の位相差が短波長になるほど小さくなる逆波長分散性を示す光学フィルムを得ることができる。かかる延伸された位相差フィルムは、下記式(1)及び(2)の条件を満たすことが望ましい。
1.01 < R(650)/R(550)<1.40 (2)
好ましくは、下記式(1−1)及び(2−1)の条件を満たす。
1.02<R(650)/R(550)<1.35 (2−1)
より好ましくは、下記式(1−2)及び(2−2)の条件を満たす。
1.03<R(650)/R(550)<1.30 (2−2)
さらに好ましくは、下記式(1−3)及び(2−3)の条件を満たす。
1.03<R(650)/R(550)<1.20 (2−3)
特に好ましくは、下記式(1−4)及び(2−4)の条件を満たす。
1.03<R(650)/R(550)<1.10 (2−4)
最も好ましくは、下記式(1−5)及び(2−5)の条件を満たす。
1.03<R(650)/R(550)<1.10 (2−5)
ここで面内の位相差値Rとは下記式で定義されるものであり、フィルムに垂直方向に透過する光のX方向とそれと垂直のY方向との位相の遅れを現す特性である。
R=(nx−ny)×d
但し、nxはフィルム面内の主延伸方向の屈折率であり、nyはフィルム面内の主延伸方向と垂直方向の屈折率であり、dはフィルムの厚みである。ここで、主延伸方向とは一軸延伸の場合には延伸方向、二軸延伸の場合にはより配向度があがるように延伸した方向を意味しており、化学構造的には高分子主鎖の配向方向を指す。
日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRにて測定し、ポリマー組成比を算出した。
20℃で塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを溶解した溶液からオストワルド粘度計を用いて求めた。
比粘度(ηSP)=(t−t0)/t0
[t0は塩化メチレンの落下秒数、tは試料溶液の落下秒数]
3.Tg(ガラス転移温度)
ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製2910型DSCを使用し、窒素雰囲気下、昇温速度20℃/minにて測定した。
フィルムから長さ50mm、幅10mmの試験片を切り出し、日本分光(株)製 Spectroellipsometer M−220を使用し光弾性定数を測定した。
フィルムから長さ100mm、幅70mmの試験片を切り出し、Tg+10℃の延伸温度で2.0倍縦延伸し、得られたフィルムの中央部分を日本分光(株)製 Spectroellipsometer M−220を使用し位相差波長分散性を測定した。
ポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向している偏光子フィルムを2枚のトリアセチルセルロースフィルムにより挟んだ構造で、その片面にアクリル系感圧接着剤層が設けられている直線偏光板を用意した。実施例で作成した延伸フィルムを積算照射量1500Jの条件でコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面を、前記直線偏光板へアクリル系感圧接着剤層側に45°の角度で張り合わせた。上記偏光板を2枚作成し、無アルカリガラス(コーニングジャパン社製、商品名:EAGLE2000)に粘着剤を介し図1に示したように貼り合わせた。構成した円偏光板を90℃240分保管した直後にバックライトを当てた時の透過光の光抜けを目視で評価し、光抜けのない場合は○、全体的に光抜けが見られる場合を×とした。
<ポリカーボネート共重合体の製造>
6,6´−ジヒドロキシ−3,3,3´,3´−テトラメチル−1,1´−スピロビインダン(以下“SBI”と省略することがある)72.5部、3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5.5)ウンデカン(以下SPGと略す)47.7部、ジフェニルカーボネート85.7部および触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド1.8×10−2部と水酸化ナトリウム1.6×10−4部を窒素雰囲気下180℃に加熱し溶融させた。その後、30分かけて減圧度を13.4kPaに調整した。その後、20℃/hrの速度で260℃まで昇温を行い、10分間その温度で保持した後、1時間かけて減圧度を133Pa以下とした。合計6時間撹拌下で反応を行った。
次に、(株)テクノベル製15φ二軸押出混練機に幅150mm、リップ幅500μmのTダイとフィルム引取り装置を取り付け、得られたポリカーボネート共重合体を290℃で溶融押出しフィルム成形することにより透明な押出しフィルムを得た。評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
SBI60.4部、SPG59.6部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
SBI48.3部、SPG71.5部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(以下BPEFと略す)17.2部、SBI48.3部、SPG59.6部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(以下BCFと略す)44.5部、SBI12.1部、SPG71.5部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
イソソルビド(以下ISSと略す)28.6部、SBI24.2部、BPEF44.5部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
スピロビクロマン(以下SBCと略す)80部、SPG22.9部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
BPEF86.0部、ISS28.6部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。熱ムラ評価を行った結果、光弾性係数起因の熱ムラによる色抜けが発生した。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
BCF50.4部、ISS37.8部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成したが、Tgが高すぎるため、樹脂が分解し、発泡が起こり、光学フィルムとしての品質を満たさなかった。
<ポリカーボネート共重合体樹脂の製造>
BPEF86部、SPG59.6部を用いた他は、参考例1と全く同様の操作を行い、脂肪族芳香族ポリカーボネート共重合体を得た。
次に参考例1と同様にしてフィルムを作成した。評価結果を表1に記載した。熱ムラ評価を行った結果、耐熱性が低いため熱ムラによる色抜けが発生した。
2.延伸フィルム
3.無機ガラス
4.延伸フィルム
5.偏光板
Claims (9)
- 6,6´−ジヒドロキシ−3,3,3´,3´−テトラメチル−1,1´−スピロビインダンから誘導されるカーボネート単位(A)と、イソソルビドから誘導されるカーボネート単位(B)を含み、単位(A)と単位(B)とのモル比(A/B)が5/95〜95/5であり、20℃の塩化メチレン溶液で測定された比粘度が0.20〜0.45であるポリカーボネート樹脂。
- ポリカーボネート樹脂のガラス転移温度が70℃〜180℃である請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- ポリカーボネート樹脂の光弾性定数が40×10−12Pa−1以下である請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- さらにフルオレン骨格を有するジヒドロキシ化合物から誘導されるカーボネート単位(C)を含む請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂から形成される光学フィルム。
- 光学フィルムが溶融押出法により成形したものである請求項5記載の光学フィルム。
- 光学フィルムが、未延伸フィルムを延伸してなる位相差フィルムである請求項5記載の光学フィルム。
- 波長450nm、550nm、及び650nmにおけるフィルム面内の位相差値R(450)、R(550)、及びR(650)が、下記式(1)及び(2)を満たす請求項7記載の光学フィルム。
0.60 ≦ R(450)/R(550)≦ 1.00 (1)
1.01 ≦ R(650)/R(550)≦ 1.40 (2) - 請求項8記載の光学フィルムを具備した液晶表示装置または有機EL表示装置。
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