JP2020063391A - 粘着体、粘着剤、接合体の製造方法及び粘着体の剥離方法 - Google Patents
粘着体、粘着剤、接合体の製造方法及び粘着体の剥離方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020063391A JP2020063391A JP2018196928A JP2018196928A JP2020063391A JP 2020063391 A JP2020063391 A JP 2020063391A JP 2018196928 A JP2018196928 A JP 2018196928A JP 2018196928 A JP2018196928 A JP 2018196928A JP 2020063391 A JP2020063391 A JP 2020063391A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pressure
- sensitive adhesive
- adhesive
- adherend
- adhesive layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 258
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 257
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 161
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 347
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 134
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 107
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 53
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 13
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 6
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 85
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- -1 2-butenedioic acid diester Chemical class 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDUIUFJBNGTBMD-DLMDZQPMSA-N [8]annulene Chemical group C/1=C/C=C\C=C/C=C\1 KDUIUFJBNGTBMD-DLMDZQPMSA-N 0.000 description 4
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKHYSFNJCLUIMN-BNEIJSFPSA-N C(\C=C\C(=O)OCC1=CC(=C(C=C1)OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC)(=O)OCC1=CC(=C(C=C1)OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound C(\C=C\C(=O)OCC1=CC(=C(C=C1)OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC)(=O)OCC1=CC(=C(C=C1)OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC FKHYSFNJCLUIMN-BNEIJSFPSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 2,3-dihydroxypropyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical class C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCC(O)CO HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- QJXOPBIUEOTGRF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)OC=1C=C(CBr)C=CC1OCCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)OC=1C=C(CBr)C=CC1OCCCCCCCCCCCC QJXOPBIUEOTGRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- MMFVFNVXXDFELX-UHFFFAOYSA-N chloroform;n,n-diethylethanamine Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCN(CC)CC MMFVFNVXXDFELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJPMEAAXFYJOI-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;n,n-diethylethanamine;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC.CCN(CC)CC JUJPMEAAXFYJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical group C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFGZHUJTJBYFA-UHFFFAOYSA-M sodium dichloroisocyanurate Chemical compound [Na+].ClN1C(=O)[N-]C(=O)N(Cl)C1=O MSFGZHUJTJBYFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N tripropylphosphane Chemical compound CCCP(CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
[式中、R1は炭素原子数3〜20のアルキル基を少なくとも一つ有する基を示し、nは1〜3の整数を示す。複数のR1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のnは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[式中、R2は炭素原子数3〜20のアルキル基又は炭素原子数3〜20のアルコキシ基を示し、pは1〜5の整数を示す。pが2以上のとき、複数のR2は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[式中、R1は炭素原子数3〜20のアルキル基を少なくとも一つ有する基を示し、nは1〜3の整数を示す。複数のR1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のnは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[式中、R2は炭素原子数3〜20のアルキル基又は炭素原子数3〜20のアルコキシ基を示し、pは1〜5の整数を示す。pが2以上のとき、複数のR2は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
本実施形態に係るπ共役化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
上記π共役化合物の製造方法の一態様について以下に説明する。本態様の製造方法は、下記式(3)で表されるテトラホルミル化合物と2−ブテン二酸ジエステルとを反応させる工程を含む。なお、式中、nは1〜3の整数を示す。
本実施形態に係る粘着体は、粘着成分と上記π共役化合物との組み合わせによって、被着体への高い接着力と易剥離性とを両立するものであればよい。
図1は、粘着体の好適な一形態を示す断面図である。図1に示す粘着体10は、π共役化合物を含有する解体性接着剤層11と、粘着成分を含有する粘着剤層12と、基材13と、を備えている。粘着体10は、粘着剤層12の一方の主面上に解体性接着剤層11を備えており、粘着剤層12の他方の主面上に基材13を備えている。
図2(a)は、粘着体の好適な一形態を示す上面図であり、図2(b)は、図2(a)のII−II断面を示す断面図である。図2に示す粘着体20は、π共役化合物を含有する解体性接着剤層21と、粘着成分を含有する粘着剤層22と、基材23と、を備えている。粘着体20は、粘着剤層22の一方の主面上に、帯状の解体性接着剤層21を複数備えており、粘着剤層22の他方の主面上に基材23を備えている。
図3(a)は、粘着体の好適な一形態を示す上面図であり、図3(b)は、図3(a)のIII−III断面を示す断面図である。図3に示す粘着体30は、π共役化合物を含有する解体性接着剤層31と、粘着成分を含有する粘着剤層32と、基材33と、を備えている。粘着体30は、粘着剤層32の一方の主面上に、複数の解体性接着剤層31が互いに離間して設けられており、粘着剤層32の他方の主面上に基材33が設けられている。
図4は、粘着体の好適な一形態を示す断面図である。図4に示す粘着体40は、π共役化合物を含有する解体性接着剤層41と、粘着成分を含有する粘着剤層42と、基材43と、を備えている。粘着体40において、粘着剤層42は一方の主面側に複数の凹部が設けられており、当該凹部に解体性接着剤層41が設けられている。これにより、粘着体40では、解体性接着剤層41による解体性接着面と粘着剤層42による粘着面とが同一面に形成されている。
図5は、粘着体の好適な一形態を示す断面図である。図5に示す粘着体50は、π共役化合物を含有する解体性接着部51と、粘着成分を含有する粘着部52と、基材53と、を備えている。粘着体50において、基材53の一方面上には、解体性接着部51と粘着部52とがそれぞれ設けられており、解体性接着部51による解体性接着面と粘着部52による粘着面とが形成されている。なお、粘着体50は、基材53とは反対側の接合面にも、解体性接着部51による解体性接着面と粘着部52による粘着面とが形成されていてもよい。
図6は、粘着体の好適な一形態を示す断面図である。図6に示す粘着体60は、π共役化合物を含有する第一の解体性接着剤層61a及び第二の解体性接着剤層61bと、粘着成分を含有する粘着剤層62と、を備えている。粘着体60においては、粘着剤層62の一方の主面上に第一の解体性接着剤層61aが設けられており、粘着剤層62の他方の主面上に第二の解体性接着剤層61bが設けられている。
図7は、粘着体の好適な一形態を示す断面図である。図7に示す粘着体70は、粘着成分及びπ共役化合物を含有する粘着剤で構成された粘着剤層72と基材73とを備えており、基材73の一方の主面上に粘着剤層72が設けられている。
本実施形態に係る接合体の製造方法は、上述の粘着体を被着体に押し付けて、粘着体と被着体とを接合させる接合工程を含む。
本実施形態に係る粘着体の剥離方法は、粘着体と被着体との接合面の少なくとも一部に、π共役化合物が液晶状態を示す温度域下で光を照射する照射工程を含む。
マレイン酸(81.7mg,0.70mmol)と炭酸セシウム(688.2mg,2.10mmol)を無水ジメチルホルムアミド(3mL)に溶かし、室温、窒素雰囲気下で50分間撹拌した。反応溶液に3,4−ビス(ドデシルオキシ)ベンジルブロミド(1.91g,3.50mmol)を滴下し、60℃で3日間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液に水を加えて反応を停止し、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を留去した。残留物をヘキサン−塩化メチレン混合溶媒(混合比1:2,Rf=0.35)を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製することで,白色固体としてビス(3,4−ビス(ドデシルオキシ)ベンジル)フマレート(305.3mg,0.29mmol,収率42%)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.83−6.92(m,8H),5.13(s,4H),3.98(t,J=6.6Hz,8H),1.77−1.84(m,8H),1.26−1.45(m,72H),0.86−0.89(m,12H);
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ 164.9,149.7,149.4,133.9,127.9,121.7,114.7,113.9,69.6,69.5,67.4,32.1,29.9,29.8,29.8,29.6,29.6,29.5,29.5,29.4,26.2,26.2,22.8,14.2;
HRMS(高分解能質量分析計)(APCI(大気圧化学イオン化法),positive):[M+]calcd. for C66H112O8,1032.8352;found 1032.8379.
セイコーインスツル社製示査走査熱量計(型式:Exstar 6000 DSC 6200)にて、π共役化合物A1を窒素雰囲気下、2℃/分の速度で液体状態を示す200℃まで加熱した。200℃で10分間保持した後、2℃/分の速度で冷却したところ、補外開始点142.7℃で、液体から液晶への相転移に伴う18.3mJ/mgの発熱ピークが観察された。更に補外開始点67.3℃で、液晶から結晶への相転移に伴う14.8mJ/mgの発熱ピークが観察された。
セプトン2004(100g、スチレン−エチレン・プロピレン−スチレン共重合体、クラレ社製)及びクリアロンP−105(100g、粘着付与剤、ヤスハラケミカル社製)を配合し、プロペラ型撹拌翼のついた混練機をもちいて200℃で溶融混練して粘着成分Aを製造した。
(粘着体の製造)
粘着成分Aを、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み50μm)上にコーターを使用して温度180℃で塗工した後、冷却して、粘着剤層を有する粘着テープT1を得た。粘着剤層の厚さは20μmとした。
粘着体A1をガラス板に押し付けて仮接着し、70℃に加熱して、ガラス板と粘着体A1との接合体を得た(接着面積1.2cm×1.2cm)。得られた接合体の片側をクランプで固定し、粘着テープT1の端部に空けた穴にプッシュプルゲージ(株式会社シロ産業、WPARX−10)の先端を引っかけた。プッシュプルゲージを引張り、180°ピール強度を測定した。この測定を5回繰り返し、各回で測定されたピール強度を算術平均した結果、4.4N/1.2cmであった。
(粘着体の製造)
解体性接着剤を使用しなかった。具体的には、粘着成分Aを、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み50μm)上にコーターを使用して温度180℃で塗工した後、冷却して、粘着剤層を有する粘着テープT1を得た。粘着剤層の厚さは20μmとした。この粘着テープT1を、比較例1の粘着体B1として用いた。
粘着体B1をガラス板に貼付し、ガラス板と粘着体B1との接合体を得た(接着面積1.2cm×1.2cm)。得られた接合体について、実施例1と同様にピール強度を測定した結果、ピール強度の平均は、4.3N/1.2cmであった。
粘着成分Aを使用せず、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み50μm)上に直接、解体性接着剤層を形成して、積層体を形成した。この積層体は粘着性を有さず、室温でガラス板に押し付けても、ガラス板に接着しなかった。
Claims (13)
- 前記π共役化合物が、35〜150℃の少なくとも一部の温度域で液晶状態を示す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着体。
- 前記粘着成分が、粘着性樹脂及び粘着付与剤からなる群より選択される少なくとも一種を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着体。
- 前記粘着成分から構成される粘着剤の貯蔵弾性率が、103Pa〜107Paである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着体。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘着体と被着体とが接合した接合体を製造する方法であって、
前記粘着体を前記被着体に押し付けて、前記粘着体と前記被着体とを接合させる接合工程を含む、接合体の製造方法。 - 前記接合工程が、前記π共役化合物が液晶状態を示す温度域又は当該温度域を超える温度下で、前記粘着体を前記被着体に押し付ける工程である、請求項10に記載の接合体の製造方法。
- 前記粘着体と前記被着体との接合面を、前記π共役化合物が液晶状態を示す温度域又は当該温度域を超える温度に加熱する加熱工程を更に含む、請求項10に記載の接合体の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘着体と被着体とが接合した接合体から、前記粘着体を剥離する方法であって、
前記粘着体と前記被着体との接合面の少なくとも一部に、前記π共役化合物が液晶状態を示す温度域下で光を照射する工程を含む、粘着体の剥離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018196928A JP7132570B2 (ja) | 2018-10-18 | 2018-10-18 | 粘着体、粘着剤、接合体の製造方法及び粘着体の剥離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018196928A JP7132570B2 (ja) | 2018-10-18 | 2018-10-18 | 粘着体、粘着剤、接合体の製造方法及び粘着体の剥離方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020063391A true JP2020063391A (ja) | 2020-04-23 |
JP7132570B2 JP7132570B2 (ja) | 2022-09-07 |
Family
ID=70388133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018196928A Active JP7132570B2 (ja) | 2018-10-18 | 2018-10-18 | 粘着体、粘着剤、接合体の製造方法及び粘着体の剥離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7132570B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020255579A1 (ja) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 高分子化合物用剥離剤、接着材料及び接着材料の使用方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11116917A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-27 | Yoshihiro Suzuki | 接着部材及び両面接着テープ |
JP2008075072A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-04-03 | Diatex Co Ltd | 易剥離性粘着シート及びその製造方法 |
JP2015157769A (ja) * | 2014-02-21 | 2015-09-03 | 国立大学法人名古屋大学 | π共役化合物、π共役化合物を用いた接着剤、接着剤の使用方法、接合部の剥離方法、及びπ共役化合物の製造方法 |
JP2015528038A (ja) * | 2012-07-13 | 2015-09-24 | グローバル バイオメディカル テクノロジーズ、 エルエルシー | 選択的剥離性粘着剤およびそれらを組み入れている製品 |
JP2016204505A (ja) * | 2015-04-22 | 2016-12-08 | ユーヴィックス株式会社 | 感光剥離性接着フィルム |
-
2018
- 2018-10-18 JP JP2018196928A patent/JP7132570B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11116917A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-27 | Yoshihiro Suzuki | 接着部材及び両面接着テープ |
JP2008075072A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-04-03 | Diatex Co Ltd | 易剥離性粘着シート及びその製造方法 |
JP2015528038A (ja) * | 2012-07-13 | 2015-09-24 | グローバル バイオメディカル テクノロジーズ、 エルエルシー | 選択的剥離性粘着剤およびそれらを組み入れている製品 |
JP2015157769A (ja) * | 2014-02-21 | 2015-09-03 | 国立大学法人名古屋大学 | π共役化合物、π共役化合物を用いた接着剤、接着剤の使用方法、接合部の剥離方法、及びπ共役化合物の製造方法 |
JP2016204505A (ja) * | 2015-04-22 | 2016-12-08 | ユーヴィックス株式会社 | 感光剥離性接着フィルム |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020255579A1 (ja) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 高分子化合物用剥離剤、接着材料及び接着材料の使用方法 |
JP2021001262A (ja) * | 2019-06-21 | 2021-01-07 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 高分子化合物用剥離剤、接着材料及び接着材料の使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7132570B2 (ja) | 2022-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI629328B (zh) | Hot melt adhesive composition | |
TWI676660B (zh) | 接著劑組成物、接著片及電子裝置 | |
CN107531980B (zh) | 层叠用丙烯酸类热塑性聚合物组合物 | |
TWI257944B (en) | Acrylic pressure sensitive adhesive for the polarizing film | |
JP5551959B2 (ja) | 易剥離性粘着シートおよび易剥離性粘着テープ | |
TW200914573A (en) | Dicing/die bonding tape and method for manufacturing semiconductor chip | |
TW200941656A (en) | Multilayer UV-curable adhesive film | |
TW201241143A (en) | Dicing die-bonding film | |
JP7132570B2 (ja) | 粘着体、粘着剤、接合体の製造方法及び粘着体の剥離方法 | |
JP7139141B2 (ja) | 両面粘着テープ、及び薄膜部材と支持部材との積層体 | |
JP6284184B2 (ja) | π共役化合物、π共役化合物を用いた接着剤、接着剤の使用方法、接合部の剥離方法、及びπ共役化合物の製造方法 | |
JP7281224B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤 | |
JP7240671B2 (ja) | トリフェニレン型液晶性化合物並びにトリフェニレン型液晶性化合物を用いた接着剤及び粘着体 | |
TW201144401A (en) | Composition and adhesive | |
KR102024909B1 (ko) | 점착 필름 및 이의 제조방법 | |
JP2862453B2 (ja) | 両面粘着テープ及びその製造方法 | |
JP4913930B2 (ja) | 熱接着性組成物とその接着シ―ト類 | |
JP7212200B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
JP7212815B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
JPH10120988A (ja) | 硬化型粘接着シート及び部材の接合方法 | |
JP6601294B2 (ja) | 粘着テープ、放熱シート、物品及び粘着テープの製造方法 | |
JP6583152B2 (ja) | 粘着テープ、放熱シート、物品及び粘着テープの製造方法 | |
WO2024058117A1 (ja) | 樹脂材料及び樹脂組成物 | |
JP2005171135A (ja) | 液晶パネルシール用光硬化性組成物及び液晶パネル | |
WO2024106385A1 (ja) | 粘着シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210527 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220708 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220726 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220818 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7132570 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |