JP2020026490A - 導電性高分子含有インク及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造単位を含むポリチオフェン(A)、ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)、グリコール(C)、下記一般式(3)で表されるグリコールエーテル(D)、及び非プロトン性極性溶媒(E)を含む組成物であって、(A)、(B)、(C)及び(D)の含有量が、各々、0.005〜1.0重量%、0.1〜10重量%、0.01〜30重量%、及び0.01〜30重量%であり、尚且つ(C)、(D)及び(E)の合計が60〜99重量%であることを特徴とする組成物。
[2] (C)、(D)及び(E)の合計が70〜98重量%であることを特徴とする[1]記載の組成物。
[3] (C)、(D)及び(E)の合計が80〜98重量%であることを特徴とする[1]記載の組成物。
[4] ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)を、ポリチオフェン(A)1重量部に対して、5〜40重量部含有することを特徴とする[1]乃至[3]のいずれか一つに記載の組成物。
[5] グリコール(C)が、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブチレングリコール、2,3−ブタンジオール、及び2−メチル−2,4−ペンタンジオールからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする[1]乃至[4]のいずれか1つに記載の組成物。
[6] グリコール(C)の含有量が0.1〜15重量%であることを特徴とする[1]乃至[5]のいずれか1つに記載の組成物。
[7] グリコールエーテル(D)が、エチレングリコール モノn−プロピルエーテル、エチレングリコール モノn−ブチルエーテル、プロピレングリコール モノn−プロピルエーテル、プロピレングリコール モノn−ブチルエーテル、ジエチレングリコール モノn−プロピルエーテル、ジエチレングリコール モノn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコール モノn−プロピルエーテル、又はジプロピレングリコール モノn−ブチルエーテルであることを特徴とする[1]乃至[6]のいずれかに記載の組成物。
[8] グリコールエーテル(D)の含有量が0.1〜15重量%であることを特徴とする[1]乃至[7]のいずれか1つに記載の組成物。
[9] 非プロトン性極性溶媒(E)が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、及びN−エチルピロリドンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする[1]乃至[8]のいずれかに記載の組成物。
[10] ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)が、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリ(アクリル酸―スチレンスルホン酸)共重合体、又はポリ(メタクリル酸―スチレンスルホン酸)共重合体であることを特徴とする[1]乃至[9]のいずれか1つに記載の組成物。
[11] ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)の重量平均分子量が1千〜50万であることを特徴とする[1]乃至[10]のいずれか1つに記載の組成物。
[12] さらに水を含有することを特徴とする[1]乃至[11]のいずれかに記載の組成物。
[13] 20℃での粘度が20mPa・s以下であり、尚且つ表面張力が20〜40mN/mであることを特徴とする[1]乃至[12]のいずれか1つに記載の組成物。
[14] [1]乃至[13]のいずれかに記載の組成物からなる導電性高分子含有インク。
[15] [1]乃至[13]のいずれかに記載の組成物を塗布した後、乾燥させることを特徴とする膜の製造方法。
[16] [15]に記載の製造方法で得られた膜を含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネセンス素子又は有機光電変換素子のいずれかの有機電子素子。
上記式(1)において、Mは、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第4級アンモニウムカチオンを表す。
式(4)におけるMで表される金属イオンとしては、特に限定するものではないが、遷移金属イオン、貴金属イオン、非鉄金属イオン、アルカリ金属イオン(例えば、Liイオン、Naイオン、及びKイオン)、アルカリ土類金属イオン等が挙げられる。
[表面抵抗率測定]
装置:三菱化学社製ロレスタGP MCP−T600
装置:三菱化学社製ハイレスタUX MCP−HT8000
[膜厚測定]
装置:BRUKER社製 DEKTAK XT
[導電性高分子の導電率測定]
本発明の導電性高分子含有インク約0.4mlを縦横それぞれ33mm角の無アルカリガラス板に塗布後、MIKASA製スピンコーターMS−A150を用いて成膜した(条件=1000rpm(20秒))。その後、ホットプレート上で200℃にて20分加熱して導電性高分子膜を得た。膜厚及び表面抵抗値から、以下の式に基づき算出した。
導電率[S/cm]=104/(表面抵抗率[Ω/□]×膜厚[μm])
[表面張力測定]
装置:毛管上昇方式表面張力計DG−1(表面側器製)
[平滑性評価]
イソプロパノール洗浄、O3洗浄した縦横それぞれ33mm角のガラス基板に、導電性高分子含有組成物(インク)を塗布後、1000rpm(20秒)でスピンコートし(MIKASA製スピンコーターMS−A150使用)、得られた数十nmの薄膜の状態(不均一性、又は凹凸の有無)を目視により観察した。
[粘度測定]
コンプリート型粘度計/BROOKFIELD VISCOMETER DV−1 Prime
[ポリアクリル酸系水溶性樹脂のGPC測定]
装置 :ビルドアップGPCシステム
カラム:TSKgel GMPWXL(7.8mmID×30cm)×2本
検出器:RI検出器
溶離液:0.2M−リン酸緩衝液(pH=7.0)/アセトニトリル=9/1
流速 :1.0ml/min
濃度 :0.05wt%
注入量:100μl
カラム温度:40℃
合成例1.
3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム[下記式(5)で表される化合物]の合成.
窒素雰囲気下、1000mlナス型フラスコに60%水素化ナトリウム 4.4g(109mmol)、トルエン 400mlを仕込んだ後、(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル)メタノール 15.2g(88.4ml)を添加した。その後、反応液を還流温度に昇温させ同温度で1時間攪拌した。その後、2,4−ブタンスルトン 12.1g(89mmol)とトルエン 100mlとからなる混合液を滴下し、同温度で2時間攪拌した。冷却後、得られた反応液をアセトン 1500mlに滴下し再沈を行った。得られた粉末を濾過し、真空乾燥させることで18.0gの淡黄色粉末を収率62%で得た。NMR測定から、これが下記式(5)で表される3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウムであることを確認した。
13C−NMR(D2O)δ(ppm);14.91,31.22,53.13,66.18,69.18,73.29,73.36,100.81,100.94,140.88,141.06。
ポリチオフェン(A)[下記式(6)及び下記式(7)で表される構造単位を含む重合体]の合成.
500mlセパラブルフラスコに、合成例1に準じて合成した3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム 10g(30mmol)と水 150gを加えた。溶解後、室温下、無水塩化鉄(III) 2.94g(18.1mmol)を加えて20分攪拌した。その後、過硫酸ナトリウム 14.5g(60.4mmol)と水 100gからなる混合溶液を反応液温度が30℃以下を保持しながら滴下した。室温で3時間攪拌したのち、反応液を800gのアセトンに滴下させ黒色のNa型のポリマーを析出させた。ポリマーを濾過・真空乾燥することで、18.0gの3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウムの粗ポリマーを得た。
300mlナス型フラスコに、スチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー・ファインケム製、純分=88.2wt%) 2.50g(10.7mmol)、メタクリル酸ナトリウム 10.5g(97.2mmol)及び水 142gを加えたのち、窒素雰囲気下、均一になるまで室温下撹拌した。その後、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩 59mg(0.21mmol)を加え、80℃で20時間撹拌した。冷却後、得られた反応液をアセトン 2Lに再沈させた。濾過・乾燥の後、12.5gのポリスチレン酸ナトリウム/メタクリル酸ナトリウム共重合体(モル比 10/90)を得た。GPC測定の結果、共重合体の重量平均分子量は170,000(Mw/Mn=1.8)であった。
スチレンスルホン酸ナトリウム、及びメタクリル酸ナトリウムを各々6.57g(28.1mmol)、9.10g(84.2mmol)に変更した以外は合成例3と同様な操作を行い15.5gのスチレンスルホン酸ナトリウム/メタクリル酸ナトリウム共重合体(モル比 25/75)を得た。GPC測定の結果、共重合体の重量平均分子量は220,000(Mw/Mn=2.0)であった。
30mlサンプル瓶に、20重量%のポリアクリル酸(分子量250,000)水溶液 1.52g、プロピレングリコール n−プロピルエーテル 2.00g、ジメチルアセトアミド 11.49g、及びエチレングリコール 4.44gを加えて均一溶液(溶液−1)を得た。その均一溶液 19.45gに、合成例2で得られたポリチオフェン(A)[前記式(6)及び前記式(7)で表される構造単位を含む重合体][導電率230S/cm]を1.51重量%含む水溶液 0.57gを加えて一晩室温にて撹拌し、導電性高分子含有インク(HIM01)を得た。得られたHIM01中のポリチオフェン(A)、ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)、エチレングリコール(C)、プロピレングリコール n−プロピルエーテル(D)、及びジメチルアセトアミド(E)の各濃度は、各々、0.043重量%、1.5重量%、22.1重量%、10.0重量%、及び57.5重量%であった。
エチレングリコールをプロピレングリコールに変えた以外は実施例1と同様な操作を行い、導電性高分子含有インクHIM02を得た。HIM02の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
プロピレングリコール n−プロピルエーテルをエチレングリコール n−ブチルエーテルに変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、導電性高分子含有インクHIM03を得た。HIM03の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
30mlサンプル瓶に、20重量%のポリアクリル酸(分子量250,000)水溶液 1.52g、エチレングリコール n−ブチルエーテル 2.00g、ジメチルアセトアミド 14.93g、及びプロピレングリコール 1.00gを加えて均一溶液(溶液−1)を得た。その均一溶液 19.45gに、合成例2で得られたポリチオフェン(A)[前記式(6)又は前記式(7)で表される構造単位を含む重合体][導電率230S/cm]を1.51重量%含む水溶液 0.57gを加えて一晩室温にて撹拌し、導電性高分子含有インク(HIM04)を得た。得られたHIM04中のポリチオフェン(A)、ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)、プロピレングリコール(C)、エチレングリコール n−ブチルエーテル(D)、及びジメチルアセトアミド(E)の各濃度は、各々、0.043重量%、1.5重量%、5.0重量%、10.0重量%、及び74.6重量%であった。
エチレングリコール n−ブチルエーテル、プロピレングリコールの量を、それぞれ、1.00g、2.00gに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い、導電性高分子含有インクHIM5を得た。HIM05の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
エチレングリコール n−ブチルエーテル 2.0gをプロピレングリコール n−ブチルエーテル 1.0gに変更し、プロピレングリコールの量を1.0gから2.0gに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い、導電性高分子含有インクHIM06を得た。HIM06の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
エチレングリコール n−ブチルエーテル 2.0gをジエチレングリコール モノn−ブチルエーテル 1.0gに変更し、プロピレングリコールの量を1.0gから2.0g、及びジメチルアセトアミドをジエチルアセトアミドに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い、導電性高分子含有インクHIM07を得た。HIM07の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
ジメチルアセトアミドをジエチルアセトアミドに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い、導電性ポリマー含有インクHIM08を得た。HIM08の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
エチレングリコール n−ブチルエーテル 2.0gを1.0gに変更し、ジメチルアセトアミド 14.93gをジエチルアセトアミド 15.93gに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い、導電性高分子含有インクHIM09を得た。HIM09の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
20重量%のポリアクリル酸(分子量250,000)水溶液 1.52gを20重量%のポリアクリル酸(分子量100,000)水溶液 1.51gに変更し、又、プロピレングリコールをエチレングリコールに変更し、エチレングリコール モノn−ブチルエーテルをプロピレングリコール n−ブチルエーテルに変更し、ジメチルアセトアミドをジエチルアセトアミドに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い導電性高分子含有インクHIM10を得た。HIM10の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
20重量%のポリアクリル酸(分子量100,000)水溶液50gを減圧濃縮することにより、30.0重量%のポリアクリル酸水溶液 33.2gを得た。実施例10中の20重量%ポリアクリル酸(分子量100,000)水溶液 1.51gを上記で得られた30.0重量のポリアクリル酸(分子量100,000)水溶液 1.00gに変更した以外は実施例10と同様な操作を行い導電性高分子インクHIM11を得た。HIM11の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
ポリチオフェン(A)[前記式(6)又は前記式(7)で表される構造単位を含む重合体][導電率230S/cm]を1.51重量%含む水溶液 0.57gを0.67gに変更し、ジメチルアセトアミドをジエチルアセトアミドに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い導電性高分子インクHIM12を得た。HIM12の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
ポリチオフェン(A)[前記式(6)又は前記式(7)で表される構造単位を含む重合体][導電率230S/cm]を1.51重量%含む水溶液 0.57gを0.80gに変更し、ジメチルアセトアミドをジエチルアセトアミドに変更した以外は実施例4と同様な操作を行い導電性高分子インクHIM13を得た。HIM13の粘度、表面張力の測定結果を表1に示す。
合成例3で得られた2.7重量%の共重合体Aを含む水溶液 250gを減圧濃縮することにより、15.0重量%の共重合体Aを含む水溶液を粘調水溶液として45.1g得た。
合成例4で得られた2.5重量%の共重合体Bを含む水溶液 250gを減圧濃縮することにより、15.0重量%の共重合体Bを含む水溶液を粘調水溶液として得た。
実施例1で調製した導電性高分子含有インクHIM01について、平滑性評価及び導電性高分子の導電性測定を行った。
実施例2〜15で調製した導電性高分子含有インクHIM02〜15について、平滑性評価及び導電性高分子の導電性測定を行った。結果を表2に示す。なお、平滑性評価の結果はいずれも良好であった。
エチレングリコール モノn−ブチルエーテルをエタノールに変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、導電性高分子含有インク(REF01)を得た。得られたREF01中のポリチオフェン(A)、ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)、プロピレングリコール、エタノール、及びジメチルアセトアミドの各濃度は、各々、0.043重量%、1.5重量%、22.2重量%、10.0重量%、及び57.6重量%であった。
エチレングリコール モノn−ブチルエーテルをプロピレングリコール モノメチルエーテル又はジエチレングリコール モノメチルエーテルに変更して実施例1と同様な操作を行い、導電性高分子含有インク(REF02、及び03)を得た。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板をアセトンおよび純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行った。さらに紫外線オゾン洗浄を行った。
実施例31において、導電性高分子含有インクHIM01の代わりに実施例2〜15で調製したHIM02〜15を用いた他は、実施例31と同様に有機EL素子を作製して、その駆動電圧およびLT70を測定した。評価結果を表3に示した。
実施例31において、導電性高分子含有インクHIM01の代わりに、PEDOT:PSS溶液(ヘレウス社製Clevios P VP AI4083)を用いた他は、実施例31と同様に素子を作製して駆動電圧およびLT70を測定した。評価結果を表3に示した。
上記で調製した各導電性高分子含有インク(HIM01〜15)について、それぞれ、ジエチルアセトアミドを添加して、固形分濃度(成分(A)及び成分(B)の合計濃度)が1.2重量%になるように希釈し、インクジェット用組成物を取得した。富士フィルム Dimatix社製インクジェットプリンターDMP−2831を用い、以下の吐出検討を行った。
Claims (16)
- 下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造単位を含むポリチオフェン(A)、ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)、グリコール(C)、下記一般式(3)で表されるグリコールエーテル(D)、及び非プロトン性極性溶媒(E)を含む組成物であって、(A)、(B)、(C)及び(D)の含有量が、各々、0.005〜1.0重量%、0.1〜10重量%、0.01〜30重量%、及び0.01〜30重量%であり、尚且つ(C)、(D)及び(E)の合計が60〜99重量%であることを特徴とする組成物。
- (C)、(D)及び(E)の合計が70〜98重量%であることを特徴とする請求項1記載の組成物。
- (C)、(D)及び(E)の合計が80〜98重量%であることを特徴とする請求項1記載の組成物。
- ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)を、ポリチオフェン(A)1重量部に対して、5〜40重量部含有することを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか一つに記載の組成物。
- グリコール(C)が、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブチレングリコール、2,3−ブタンジオール、及び2−メチル−2,4−ペンタンジオールからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1つに記載の組成物。
- グリコール(C)の含有量が0.1〜15重量%であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1つに記載の組成物。
- グリコールエーテル(D)が、エチレングリコール モノn−プロピルエーテル、エチレングリコール モノn−ブチルエーテル、プロピレングリコール モノn−プロピルエーテル、プロピレングリコール モノn−ブチルエーテル、ジエチレングリコール モノn−プロピルエーテル、ジエチレングリコール モノn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコール モノn−プロピルエーテル、又はジプロピレングリコール モノn−ブチルエーテルであることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載の組成物。
- グリコールエーテル(D)の含有量が0.1〜15重量%であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1つに記載の組成物。
- 非プロトン性極性溶媒(E)が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、及びN−エチルピロリドンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれかに記載の組成物。
- ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)が、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリ(アクリル酸―スチレンスルホン酸)共重合体、又はポリ(メタクリル酸―スチレンスルホン酸)共重合体であることを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1つに記載の組成物。
- ポリアクリル酸系水溶性樹脂(B)の重量平均分子量が1千〜50万であることを特徴とする請求項1乃至10のいずれか1つに記載の組成物。
- さらに水を含有することを特徴とする請求項1乃至11のいずれかに記載の組成物。
- 20℃での粘度が20mPa・s以下であり、尚且つ表面張力が20〜40mN/mであることを特徴とする請求項1乃至12のいずれか1つに記載の組成物。
- 請求項1乃至13のいずれかに記載の組成物からなる導電性高分子含有インク。
- 請求項1乃至13のいずれかに記載の組成物を塗布した後、乾燥させることを特徴とする膜の製造方法。
- 請求項15に記載の製造方法で得られた膜を含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネセンス素子又は有機光電変換素子のいずれかの有機電子素子。
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