JP2019535769A - ポリアルケン超分子ポリマーの水性分散液及び化粧料におけるその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
HX−P−X’H
(− 式中、XH及びX’Hは、反応性基であり、X及びX’は、同一であるか又は異なり得、O、S、NH及びNRaから選択され、Raは、直鎖又は分岐のC1〜C6アルキル基を表し;
− Pは、1種又は複数の直鎖、環状及び/又は分岐の一価又は多価不飽和C2〜C5アルケンの重合によって取得され得る単独又は共重合体を表す)
を有する。
[−CH2−CH2−]及び[−CH2CH(CH2−CH3)−]
によって概略的に表され得る。
[−CH2−CH=CH−CH2−](1,4−ポリブタジエン)
[−CH2−CH(CH=CH2)−](1,2−ポリブタジエン)
によって概略的に表され得る。好ましくは、これらは、1,2−ポリブタジエンである。
XXXXとYYYY;
XXXYとYYYX;
XXYXとYYXY;
XYYXとYXXY;
XXYYとYYXX(自己相補的又はその他);
XYXYとYXYX(自己相補的又はその他)
の対形成等、幾つかの可能性が提示される。
− (i)式:
− (ii)式:
(iia)式:
Qは、任意選択で−COO− −OCO−基、−CO−基、−O−基、−S−基、−NH−基、−CONH−基が挿入された1〜10個の炭素原子を有する2価の炭化水素置換基を表し;
Xは、−NH−、−NRb−、−O−、−S−、−OOC−から選択される2価の求核基を表し;Rbは、C1〜C4アルキル基を表し;
R’1は、グラフトの残部との連結点を構成する単結合を表す)
を有するイミダゾリドン、
− (iii)アシルアミノピリジン、特に、
− 構造:
− ジ(アシルアミノ)ピリジン、より具体的には構造:
− (iv)アミノピリミジン、特に、
− アミノピリミジン化合物:
− トリアミノピリミジン化合物;
− (v)ウレイドトリアジン、特にモノ−、ジ−及びトリウレイドトリアジン、特に構造:
− (vi)(アシルアミノ)トリアジン、特にモノ−、ジ−及びトリアシルアミノトリアジン、任意選択でアミノ(モノ−、ジ−又はトリアミノ)、特に、
− 構造:
− アシルアミノ,アミノトリアジン(モノ−又はジアシルアミノ及びモノ−又はジアミノ)、特に構造:
− 構造:
− トリアシルアミノトリアジン;
− (vii)アミノトリアジン、特に、
− モノアミノトリアジン;
− 構造:
− 構造:
− (viii)構造:
− (ix)構造:
− (x)構造:
− (xi)構造:
− (xii)構造:
− (xiii)構造:
− (xiv)構造:
− (xv)構造:
− (xvi)マレイミド:
− (xviii)構造:
− (xix)式:
− (xx)ウレイドピリジン、特にモノ−又はジウレイドピリジン、特に式:
− (xxi)式:
− (xxii)式:
− (xxiii)式:
− (xxiv)式:
− (a)置換基R1は、同一であるか又は異なり得、単結合、水素原子、ハロゲン原子及び/又は直鎖、分岐若しくは環状の飽和若しくは不飽和の、任意選択で芳香族の、1個若しくは複数のO、S、N、P、Cl、Br、F等のヘテロ原子を含有し得る、1価のC1〜C6000炭素系基(特にアルキル);又はこれらの意味の組合せを表す。
好ましくは、−イソホロン−、−(CH2)2−、−(CH2)6−、CH2CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−CH2−CH2、4,4’−メチレンビスシクロヘキシレン、2−メチル−1,3−フェニレン。
− C1〜C30アルキル基;
− C4〜C12シクロアルキル基;
− C4〜C12アリール基;
− (C4〜C12)アリール(C1〜C30)アルキル基;
− C1〜C4アルコキシ基;
− アリールアルコキシ基、特にアリール(C1〜C4)アルコキシ基;
− C4〜C12ヘテロ環;
− チオアルコキシ基;
− スルホキシ基;
又はこれらの混合物であり得、これらの基は、任意選択で、アミノ基、エステル基及び/又はヒドロキシル基で置換されている。
(a)少なくとも3つの相補的且つ同一の水素結合を形成することができる、即ち自己相補的な基、特に、
− アミノピリミドン、ウレイドピリミドン、イミダゾリドン、
− トリメリット酸系の化合物又はウラゾイル安息香酸系の化合物、
− アシルアミノピリジン、ウレイドピリジン、カルバモイルピリジン、
− アシルアミノトリアジン、ウレイドトリアジン、特にウレイドアミノトリアジン、ジアミノトリアジン、
− アシルアミノトリアゾール、
− フタルヒドラジド、
− 式:
を有する化合物、
(b)少なくとも3つの相補的であるが異なる水素結合を形成することができる基、特に、
− アデニン(グアニンと相補的である)、
− シチジン(チミンと相補的である)、
− トリアミノ−s−トリアジン(ウラシル、若しくはコハク酸イミド、若しくはグルタルイミド、若しくはシアヌル酸、又はチミン、若しくはマレイミド、若しくは(ジ)アミノピリミジン、若しくはバルビツール酸と相補的である)、
− アシルアミノ−アミノ−s−トリアジン(ウラシル、若しくはコハク酸イミド、若しくはグルタルイミド、若しくはシアヌル酸、又はチミン、若しくはマレイミド、若しくは(ジ)アミノピリミジン、若しくはバルビツール酸と相補的である)。
− ウレイドピリミドン;イミダゾリドン;
− ウレイドピリジン、カルバモイルピリジン;
− アシルアミノ−s−トリアジン、特にアシル−ジアミノ−s−トリアジン;
− ウレイドトリアジン;
− フタルヒドラジド;
− 式:
を有する化合物を挙げることができる。
好ましくは、−イソホロン−、4,4’−メチレンビスシクロヘキシレン、2−メチル−1,3−フェニレンを表す。
B’2−L−B’2 (C’)
(式中、リンカーLは、上記と同じ意味を有する)
を有する。
CON−L−NCO−X−P−X’−CON−L−NCO (C’1)
(式中、L、X、X’及びPは、上記と同じ意味を有する)
を有する。
− 少なくとも1個の反応性基、特に2個の反応性基、特に2個のOH基を含むポリマー(A1)を、ポリマー中に水分が確実に残存しなくなるように予め60℃〜140℃(端点を含む)の温度に加熱することと;
− 官能基化されたポリアルケンポリマー上の反応性基と反応することができる少なくとも1種の反応性基によって官能基化された少なくとも1種、好ましくは1種のみのグラフトを添加することと;
− 混合物を、制御された雰囲気下において90〜130℃程度の温度で1〜24時間攪拌することと;
− 反応の進行を、例えば、ポリマーが有する反応性基を分析することによって監視し(例えば、ポリマーがヒドロキシル基を有する場合にはヒドロキシル価を検出することによる)、且つ/又はグラフトが有する反応性基の消失を監視する(例えば、ピークが完全に消失したときに反応を停止するように、イソシアネートに特徴的な2500〜2800cm−1の帯域を赤外分光法によって監視する)ことと;
− 反応が完了した生成物を周囲温度に戻すことと;
− 任意選択で、グラフトが有する反応性基を確実に完全に消失させるように、化合物G−XH及び/又はG−X’Hを添加する(Gは、水素原子又は直鎖若しくは分岐のC1〜C12アルキル置換基を表し;特にグラフトがイソシアネート基を有する場合、X、X’は、上記で定義される通りであり、GXHは、エタノールを表す)ことと;
− 必要に応じて混合物を濾過することと
から構成される調製方法に従って調製され得る。
− ヒドロキシル基によって二官能基化された(好ましくは鎖末端が官能基化された)ポリアルケンポリマー(ポリマーA1)を、水分が確実に残存しなくなるように、60℃〜140℃に含まれ得る温度に予め加熱することと;
− 官能基化されたイソシアネート、好ましくはジイソシアネートグラフトを添加することと;
− 制御された雰囲気下において90〜130℃程度の温度で1〜24時間混合物を攪拌することと;
− 反応の進行を、例えば、ポリマーが有する反応性基を分析することによって監視し(例えば、ポリマーがヒドロキシル基を有する場合にはヒドロキシル価を検出することによる)、且つ/又はグラフトが有する反応性基の消失を監視する(例えば、ピークが完全に消失すると反応を停止するように、イソシアネートに特徴的な2500〜2800cm−1の帯域の消失を赤外分光法によって監視する)ことと;
− 反応が完了した生成物を周囲温度に戻すことと;
− 任意選択で、グラフトが有する反応性基を確実に完全に消失させるために、化合物G−XH及び/又はG−X’H(Gは、水素原子又は直鎖若しくは分岐のC1〜C12アルキル置換基を表し;X及びX’は、上記で定義される通りであり(好ましくはOを表す);特にグラフトがイソシアネート基を有する場合、GXH及びGX’Hは、エタノールを表す);
− 必要に応じて混合物を濾過することと
から構成される調製方法に従って調製され得る。
(i)反応スキーム:
OH−P−OH(x eq)+NCO−L−NCO(y eq)(D)→OCN−L−NH−(O)CO−P−OC(O)−NH−L−NCO
に従い、好ましくはポリアルケンポリマー/ジイソシアネートDのモル比(比x/y)の範囲が0.30〜0.70、より良好には0.35〜0.65、好ましくは0.4〜0.6、より好ましくは0.45〜0.55となるような量において、予め乾燥させたジヒドロキシル化ポリアルケンポリマーPをジイソシアネートによって官能基化するステップ。
(ii)ステップ(i)で取得されたプレポリマーと6−メチルイソシトシン又は2−アミノエチルイミダゾリジンとを、好ましくはジイソシアネートD/6−メチルイソシトシン又は2−アミノエチルイミダゾリジンのモル比(比y/t)が0.80〜1.20の範囲となるような量で反応させるステップ
である。
本発明のポリアルケン超分子ポリマーの水性分散液は、周囲温度(23℃)で少なくとも1週間にわたり、前記ポリマーを安定して水中に分散させ続けることができる界面活性剤系も含む。
1)任意選択で、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と併用される少なくとも1種のアニオン性界面活性剤、但し、硫酸ドデシル及び/又は硫酸ドデシルのアルカリ金属塩のみを含有する界面活性剤系を除く;
2)任意選択で、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と併用される少なくとも1種のカチオン性界面活性剤;
3)10を超えるHLBを有する少なくとも1種の非イオン性界面活性剤又はイオン性界面活性剤の混合物であって、イオン性界面活性剤と併用されず、10を超えるHLBを有するイオン性界面活性剤の混合物。
− カルボキシレート型アニオン性界面活性剤は、少なくとも1個のカルボン酸基又はカルボキシレート基(−COOH又は−COO−)を含み、任意選択で、1個又は複数のスルフェート基及び/又はスルホネート基も含むことができ;
− スルホネート型アニオン性界面活性剤は、少なくとも1個のスルホネート基(−SO3H又は−SO3 −)を含み、任意選択で、1個又は複数のスルフェート基を含むことができるが、カルボキシレート基を含まず;及び
− スルフェート型アニオン性界面活性剤は、少なくとも1個のスルフェート基を含むが、カルボキシレート基もスルホネート基も含まない
ことが理解される。
これらの化合物のアルキル基及び/又はアシル基は、6〜30個の炭素原子、特に10〜22個、より良好には10〜16個の炭素原子を含み;前記アルキル基は、直鎖又は分岐鎖であり、アリール基は、好ましくは、フェニル基又はベンジル基を表し;
これらの化合物は、ポリオキシアルキレン化、特にポリオキシエチレン化され得、その場合、好ましくは1〜50個のエチレンオキシド単位を含み、より良好には2〜10個のエチレンオキシド単位を含む。
これらの化合物のアルキル基は、6〜30個の炭素原子、特に12〜28個、より良好には14〜24個、更に16〜22個の炭素原子を含み;アリール基は、好ましくは、フェニル基又はベンジル基を表し;
これらの化合物は、ポリオキシアルキレン化、特にポリオキシエチレン化され得、その場合、好ましくは1〜50個、より良好には2〜25個のエチレンオキシド単位、好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位を含む。
これらの化合物のアルキル基は、6〜30個の炭素原子、特に12〜28個、より良好には14〜24個、更に16〜22個の炭素原子を含み;アリール基は、好ましくは、フェニル基又はベンジル基を表し;
これらの化合物は、ポリオキシアルキレン化、特にポリオキシエチレン化され得、その場合、好ましくは1〜50個のエチレンオキシド単位、より良好には2〜25個のエチレンオキシド単位、好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位を含む。
特にアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム又はアミノアルコール塩形態、より具体的にはナトリウム塩等のアルカリ金属塩形態における、
− 特にC6〜C24、更にC8〜C20のアルキルスルフェート、例えば硫酸ドデシル(唯一の界面活性剤として使用されず、常に非イオン性界面活性剤と併用される)又は硫酸デシル;
− 特にC6〜C24、更にC12〜C22の、好ましくは2〜25個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位を含むアルキルエーテルスルフェート、例えば2〜25個のエチレンオキシド単位を含むラウリルエーテルスルフェート。
C8〜C30ポリオキシエチレン化された脂肪族アルコール、特にC12〜C18脂肪族アルコール、特に2〜30モルのエチレンオキシドを有するポリオキシエチレン化ラウリル、セチル、ミリスチル、ステアリルアルコール;
ソルビタンのポリオキシエチレン化C8〜C30脂肪酸エステル(好ましくはC12〜C18)、ソルビタンの、特に2〜30モルのエチレンオキシドを含有する、特にC12〜C18脂肪酸、特にラウリン酸、ミリスチン酸、セチル酸又はステアリン酸のポリオキシエチレン化エステル;
ポリグリセロール化C8〜C30脂肪酸エステル、特にC12〜C18脂肪酸、特にラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸又はイソステアリン酸の、特に2〜16モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化エステルから選択され得る。
4EO又は23EOポリオキシエチレン化ラウリルアルコール(ラウレス−23又はラウレス−4)、
ポリオキシエチレン化(20EO)ソルビタンモノパルミテート、
イソステアリン酸ポリグリセリル−4
から選択される。
特にC6〜C24、更にC8〜C20のアルキルスルフェート、例えば硫酸ドデシル(唯一の界面活性剤として使用されず、常に非イオン性界面活性剤と併用される)又は硫酸デシル;
アシル基が10〜22個の炭素原子を含み、より具体的には10〜16個の炭素原子を含む直鎖アシル基であるアシルサルコシネート、特にN−ラウロイルサルコシンのナトリウム塩;
特にC6〜C24、更にC12〜C22の、好ましくは2〜25個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位を含むアルキルエーテルスルフェート、例えば2〜25個のエチレンオキシド単位を含むラウリルエーテルスルフェートから選択され得る。
ポリオキシエチレン化(20EO)ソルビタンモノパルミテート/デシル硫酸ナトリウム(特に質量比90/10又は50/50に従うもの)、
ポリオキシエチレン化(20EO)ソルビタンモノパルミテート/ナトリウムN−ラウロイルサルコシネート(特に90/10)、
ラウリルエーテルスルフェート(2EO)/ポリオキシエチレン化(20EO)ソルビタンモノパルミテート(特に10/90又は50/50)、
ラウリルエーテルスルフェート(2EO)/イソステアリン酸ポリグリセリル−4(特に10/90)、
ラウリルエーテルスルフェート(2EO)/イソステアリン酸ポリグリセリル−4(特に50/50)
を挙げることができる。
− 式(Ia):
R8〜R11基は、同一であるか又は異なり得、1〜30個の炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐の脂肪族基又はアリール若しくはアルキルアリール等の芳香族基を表し、R8〜R11基の少なくとも1種は、8〜30個の炭素原子、好ましくは12〜24個の炭素原子を含み、直鎖又は分岐の脂肪族基は、隣接していないヘテロ原子、例えば特に酸素、窒素、硫黄、及びハロゲンを含むことが可能であり;
− X−は、特にブロミド、クロリド、ヨージド、フルオリド等のハライド、ホスフェート、アセテート、ラクテート、硫酸(C1〜C4)アルキルイオン、(C1〜C4)アルキルスルホネート又は(C1〜C4)アルキルアリールスルホネートの群から選択されるアニオンであり;
C1〜C30アルキル基、C1〜C30アルコキシ基、(C2〜C6)ポリオキシアルキレン基、C1〜C30アルキルアミド基、(C12〜C22)アルキル−(C2〜C6)アルキルアミド基、酢酸(C12〜C22)アルキル基及びC1〜C30ヒドロキシアルキル基である)
を有する4級アンモニウム塩を挙げることができる。
R12は、例えば、牛脂脂肪酸から誘導された8〜30個の炭素原子を含むアルケニル基又はアルキル基を表し、
R13は、水素原子、C1〜C4アルキル基又は8〜30個の炭素原子を含むアルケニル基若しくはアルキル基を表し、
R14は、C1〜C4アルキル基を表し、
R15は、水素原子又はC1〜C4アルキル基を表し、
X−は、特にハライド、ホスフェート、アセテート、ラクテート、硫酸(C1〜C4)アルキルイオン、(C1〜C4)アルキル−又は(C1〜C4)アルキルアリールスルホネートの群から選択されるアニオンである)
を有するイミダゾリンの4級アンモニウム塩。
− R16は、16〜30個の炭素原子を含み、任意選択でヒドロキシル化されており、及び/又は任意選択で1個若しくは複数の酸素原子が挿入されているアルキル基を表し、
− R17は、水素、1〜4個の炭素原子を含むアルキル基又は−(CH2)3−N+(R16a)(R17a)(R18a)基を指し、R16a、R17a及びR18aは、同一であるか又は異なり得、水素又は1〜4個の炭素原子を含むアルキル基を表し、
− R18、R19、R20及びR21は、同一であるか又は異なり得、水素又は1〜4個の炭素原子を含むアルキル基を表し、及び
− X−は、特にハライド、アセテート、ホスフェート、ラクテート、硫酸(C1〜C4)アルキルイオン並びに(C1〜C4)アルキル−及び(C1〜C4)アルキルアリールスルホネート、特に硫酸メチルイオン及び硫酸エチルイオンから選択されるアニオンである)
を有するジ−又はトリ4級アンモニウム塩。そのような化合物は、例えば、Finetex社によって販売されているFinquat CT−P(クオタニウム89)及びFinquat CT(クオタニウム75)である。
− R22は、C1〜C6アルキル基及びC1〜C6ヒドロキシアルキル基又はジヒドロキシアルキル基から選択され、
− R23は、R26−C(=O)−基;直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のC1〜C22炭化水素系基R27;及び水素原子から選択され、
− R25は、R28−C(=O)−基;直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のC1〜C6炭化水素系基R29;及び水素原子から選択され、
− R24、R26及びR28は、同一であるか又は異なり得、飽和又は不飽和の直鎖又は分岐のC7〜C21炭化水素系基から選択され、
− r、s及びtは、同一であるか又は異なり得、2〜6の範囲の整数であり、
− r1及びt1は、同一であるか又は異なり得、0又は1であり、
− yは、1〜10の範囲の整数であり、
− x及びzは、同一であるか又は異なり得、0〜10の範囲の整数であり、
− X−は、アニオンであり、
r2+r1=2r且つt1+t2=2tであることと、x+y+zの総和は、1〜15の範囲であることとが理解され、
但し、x=0の場合、R23は、R27を表し、z=0の場合、R25は、R29を表す)
を有する、1個又は複数のエステル基を含有する4級アンモニウム塩。
− R22は、メチル基又はエチル基を表し、
− x及びyは、1であり、
− zは、0又は1であり、
− r、s及びtは、2であり、
− R23は、R26−C(=O)−、メチル、エチル又はC14〜C22炭化水素系基及び水素原子の群から選択され、
− R25は、R28−C(=O)−及び水素原子の群から選択され、
− R24、R26及びR28は、同一であるか又は異なり得、直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のC13〜C17炭化水素系基、好ましくは直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のC13〜C17アルキル基及びアルケニル基から選択される。
ポリオキシエチレン化ラウリルアルコール4EO(ラウレス−4)、ポリオキシエチレン化ラウリルアルコール23EO(ラウレス−23)、
ポリオキシエチレン化(20EO)ソルビタンモノパルミテート、
イソステアリン酸ポリグリセリル−4
から選択される。
セトリモニウムクロリド/ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)(特に10/90)、
ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド/ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)(特に10/90)、
セトリモニウムクロリド/イソステアリン酸ポリグリセリル−4(特に10/90)、
ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド/イソステアリン酸ポリグリセリル−4(特に10/90)
を挙げることができる。
R1O−(R2O)t−(G)v
(式中、
− R1は、6〜24個の炭素原子、特に8〜18個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐のアルキル若しくはアルケニル置換基を表すか、又はその直鎖若しくは分岐アルキル置換基が6〜24個の炭素原子、特に8〜18個の炭素原子を含むアルキルフェニル置換基を表し;
− R2は、2〜4個の炭素原子を含むアルキレン置換基を表し、
− Gは、5〜6個の炭素原子を含む糖単位を表し、
− tは、0〜10の範囲、好ましくは0〜4の範囲の値を表し、
− vは、1〜15の範囲、好ましくは1〜4の範囲の値を表す)
を有するものも挙げることができる。
− R1は、8〜18個の炭素原子を含む直鎖又は分岐の飽和又は不飽和のアルキル置換基を表し、
− R2は、2〜4個の炭素原子を含むアルキレン置換基を表し、
− tは、0〜3の範囲の値、好ましくは0を表し、
− Gは、グルコース、フルクトース又はガラクトース、好ましくはグルコースを表し、
− 重合度、即ちvの値は、場合により1〜15の範囲、好ましくは1〜4の範囲であり;平均重合度は、より具体的には1〜2である。
2EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール(セテス−2)(HLB5.3)、
6EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール(セテス−6)(HLB11.1)、
10EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール(セテス−10)(HLB12.9)、
20EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール(セテス−20)(HLB15.7)、
24EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール(セテス−24)(HLB16.3)、
2EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−2)(HLB6.1)、
3EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−3)(HLB8)、
4EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−4)(HLB9.4)、
7EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−7)(HLB12.3)、
9EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−9)(HLB13.6)、
10EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−10)(HLB13.9)、
12EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−12)(HLB14.6)、
21EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−21)(HLB15.5)、
23EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール(ラウレス−23)(HLB16.3)、
2EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール(ステアレス−2)(HLB4.9)、
10EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール(ステアレス−10)(HLB12.4)、
20EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール(ステアレス−20)(HLB15.2)、
21EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール(ステアレス−21)(HLB15.5)
から選択され得る。
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノラウレート(4EO)(ポリソルベート−21)(HLB13.3)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノラウレート(20EO)(ポリソルベート−20)(HLB16.7)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)(ポリソルベート−40)(HLB15.6)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノステアレート(20EO)(ポリソルベート−60)(HLB14.9)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノステアレート(4EO)(ポリソルベート−61)(HLB9.6)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノオレエート(20EO)(ポリソルベート−80)(HLB15)
から選択され得る。
ラウリン酸ポリグリセリル−2、ラウリン酸ポリグリセリル−3、ラウリン酸ポリグリセリル−4、ラウリン酸ポリグリセリル−5、ラウリン酸ポリグリセリル−6、ラウリン酸ポリグリセリル−10;
ミリスチン酸ポリグリセリル−2、ミリスチン酸ポリグリセリル−3、ミリスチン酸ポリグリセリル−4、ミリスチン酸ポリグリセリル−5、ミリスチン酸ポリグリセリル−6、ミリスチン酸ポリグリセリル−10;
パルミチン酸ポリグリセリル−2、パルミチン酸ポリグリセリル−3、パルミチン酸ポリグリセリル−6、パルミチン酸ポリグリセリル−10;
イソステアリン酸ポリグリセリル−2、イソステアリン酸ポリグリセリル−3、イソステアリン酸ポリグリセリル−4、イソステアリン酸ポリグリセリル−5、イソステアリン酸ポリグリセリル−6、イソステアリン酸ポリグリセリル−10;
ステアリン酸ポリグリセリル−2、ステアリン酸ポリグリセリル−3、ステアリン酸ポリグリセリル−4、ステアリン酸ポリグリセリル−5、ステアリン酸ポリグリセリル−6、ステアリン酸ポリグリセリル−8、ステアリン酸ポリグリセリル−10
から選択され得る。
HLB(A+B)=a%(HLB A)+b%(HLB B)
(i)ポリアルケン超分子ポリマーを例えば2−メチルテトラヒドロフラン、酢酸エチルのような有機溶媒S中で合成するステップ;
(ii)次いで、界面活性剤系を含有する水溶液を添加するか、又は有機溶媒S及び界面活性剤系を含有する有機溶液を加え、次いで水を添加するかのいずれかのステップ;
(iii)次いで、取得された混合物を攪拌下で特に3000〜30000rpmの範囲の速度において特に1〜60分間の範囲、好ましくは5〜15分間の範囲の時間にわたって分散させるステップ;
(iv)次いで、有機溶媒Sを蒸発させるステップ。
ジヒドロキシル化水添1,2−ポリブタジエンポリマー(NissoからのGI 2000、Mn=2100)(106.1g)を触媒(ジブチルスズジラウレート)(22mg)の存在下、減圧下において80℃で2時間加熱する。アルゴン中、混合物の温度を20℃に低下させた後、イソドデカン(10ml)及びイソホロンジイソシアネート(IPDI)(19.3g)を加える。混合物を、制御された雰囲気下において20℃で16時間攪拌し、次いで120℃に加熱し、次いで炭酸プロピレン(25ml)を加える。6−メチルイソシトシン(12g)を添加すると均質な白色の懸濁液が生成する。この懸濁液を140℃に加熱し、この温度で6時間攪拌する。反応は、赤外分光法により、イソシアネートに特徴的なピーク(2250cm−1)が完全に消失するまで監視する。次いで、混合物を30℃に冷却し、ヘプタン(400ml)、THF(200ml)及びエタノール(50ml)を加えた後、セライトで濾過する。次いで、混合物をイソドデカンで逆抽出する。
分散液1の実施例:
15℃の温度に設定したジャケット付き反応器に10質量%のポリマー1の2−メチルテトラヒドロフラン(2−Me THF)中溶液(50g)を加えた。次いで、Ultra−Turaxを用いて24000rpmで10分間攪拌しながら、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(2EO)(0.4g)及び水(50g)を混合することにより作製された水溶液を加えた。
実施例1(ポリマー1)及び10(ポリマー2)の水性分散液から取得された、見た目のべとつきが抑えられた高分子皮膜を、水で希釈することによりポリマー含有量を20質量%に調整して評価した。
以下の組成物を調製する(質量%)。
実施例1の水性分散液 10%
キサンタンガム 2%
香料 適量
水 100%になる適量
以下のメーキャップ組成物を調製する(質量%)。
実施例10の水性分散液 10%
キサンタンガム 2%
香料 適量
水溶性染料 適量
水 100%になる適量
以下の毛髪用組成物を調製する(質量%)。
実施例1の水性分散液 10%
キサンタンガム 2%
香料 適量
水 100%になる適量
以下のマスカラ組成物を調製する(質量%)。
実施例1の水性分散液 10%
キサンタンガム 3%
黒色酸化鉄 適量
水 100%になる適量
Claims (31)
- 1)任意選択で、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と併用される少なくとも1種のアニオン性界面活性剤、但し、ドデシル硫酸及び/又はドデシル硫酸のアルカリ金属塩のみを含有する界面活性剤系を除く;
2)任意選択で、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と併用される少なくとも1種のカチオン性界面活性剤;
3)10を超えるHLBを有する少なくとも1種の非イオン性界面活性剤又はイオン性界面活性剤の混合物であって、10を超えるHLBを有し、イオン性界面活性剤と併用されないイオン性界面活性剤の混合物
から選択される界面活性剤系を有する超分子ポリアルケンポリマーの水性分散液。 - 前記超分子ポリアルケンポリマーは、少なくとも1種の反応性基で官能基化された少なくとも1種のポリアルケンポリマーと、前記官能基化されたポリアルケンポリマーの前記反応性基と反応することができる少なくとも1種の反応性基で官能基化された少なくとも1種の接合基との縮合から取得され得、前記接合基は、少なくとも3つのH(水素)結合、好ましくは4つの水素結合を形成することができることを特徴とする、請求項1に記載の分散液。
- 前記官能基化されたポリアルケンポリマーは、式:
HX−P−X’H
(− 式中、XH及びX’Hは、反応性基であり、X及びX’は、同一であるか又は異なり得、O、S、NH及びNRaから選択され、Raは、直鎖又は分岐のC1〜C6アルキル基を表し;
− Pは、1種又は複数の直鎖、環状及び/又は分岐の1価又は多価不飽和C2〜C5アルケンの重合によって取得され得る単独又は共重合体を表す)
を有することを特徴とする、請求項2に記載の分散液。 - Pは、ポリエチレン、ポリブチレン、ポリブタジエン、水添ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリ(1,3−ペンタジエン)、ポリイソブチレン及びそれらの共重合体、好ましくは水添ポリブタジエンを表すことを特徴とする、請求項3に記載の分散液。
- X=X’=Oであることを特徴とする、請求項3又は4に記載の分散液。
- Lは、フェニレン、1,2−エチレン、1,6−ヘキシレン、1,4−ブチレン、1,6−(2,4,4−トリメチルヘキシレン)、1,4−(4−メチルペンチレン)、1,5−(5−メチルヘキシレン)、1,6−(6−メチルヘプチレン)、1,5−(2,2,5−トリメチルヘキシレン)、1,7−(3,7−ジメチルオクチレン)、−イソホロン−、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシレン)、トリレン、2−メチル−1,3−フェニレン、4−メチル−1,3−フェニレン、4,4−ビフェニレンメチレンから選択される2価の置換基;
好ましくは、2価の基:フェニレン、−イソホロン−、4,4’−メチレンビスシクロヘキシレン、トリレン、2−メチル−1,3−フェニレン、4−メチル−1,3−フェニレン、4,4−ビフェニレンメチレン;
好ましくは、−イソホロン−、4,4’−メチレンビスシクロヘキシレン、2−メチル−1,3−フェニレン;
より好ましくは、−イソホロン−
であることを特徴とする、請求項6に記載の分散液。 - 前記界面活性剤系は、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤を含み、但し、硫酸ドデシル及び/又は硫酸ドデシルのアルカリ金属塩のみを含む界面活性剤系を除くことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の分散液。
- 前記アニオン性界面活性剤は、スルフェート型界面活性剤、スルホネート型界面活性剤、カルボン酸型界面活性剤及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の分散液。
- 前記アニオン性界面活性剤は、
アシルグリシネート、アシルラクチネート、アシルサルコシネート、アシルグルタメート;アルキル−D−ガラクトシドウロン酸、アルキルエーテルカルボン酸、アルキル(C6〜30アリール)エーテルカルボン酸、アルキルアミドエーテルカルボン酸;及び前記化合物の塩
(ここで、前記化合物のアルキル基及び/又はアシル基は、6〜30個の炭素原子、特に10〜22個、より良好には10〜16個の炭素原子を含み;アリール基は、好ましくは、フェニル基又はベンジル基を表し;
前記化合物は、ポリオキシエチレン化され得る)
から選択され;
好ましくは、アシルサルコシネート及びアシルグリシネートであって、そのアシル基は、10〜22個の炭素原子、より具体的には10〜16個の炭素原子を含む直鎖アシル基を含む、アシルサルコシネート及びアシルグリシネート、特にN−ラウロイルサルコシンのナトリウム塩及びN−ココイルグリシンナトリウムから選択され;
好ましくは、アシルサルコシネートであって、そのアシル基は、10〜22個の炭素原子、より具体的には10〜16個の炭素原子を含む直鎖アシル基を含む、アシルサルコシネート、特にN−ラウロイルサルコシンのナトリウム塩から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の分散液。 - 前記アニオン性界面活性剤は、
アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルアミドエーテルスルフェート、アルキルアリールポリエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート;及びまた前記化合物の塩
(ここで、前記化合物のアルキル基は、6〜30個の炭素原子、特に12〜28個、より良好には14〜24個又は更に16〜22個の炭素原子を含み;アリール基は、好ましくは、フェニル又はベンジル基を表し;
前記化合物は、ポリオキシエチレン化され得る)
から選択され;
好ましくは、特にアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、アンモニウム又はアミノアルコール塩の形態、より具体的にはアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩の形態における、
− 特にC6〜C24、更にC8〜C20のアルキルスルフェート、例えば硫酸ドデシル(但し、唯一の界面活性剤として使用されず、常に非イオン性界面活性剤と併用される)又は硫酸デシル、
− 特にC6〜C24、更にC12〜C22の、好ましくは2〜25個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位を含むアルキルエーテルスルフェート、例えば2〜25個のエチレンオキシド単位を含むラウリルエーテルスルフェート
から選択され;
好ましくは、ラウレス硫酸ナトリウム及びデシル硫酸ナトリウムから選択されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の分散液。 - 前記界面活性剤系は、カチオン性界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の分散液。
- 前記カチオン性界面活性剤は、式(Ia):
R8〜R11基は、同一であるか又は異なり得、1〜30個の炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐の脂肪族基又はアリール若しくはアルキルアリール等の芳香族基を表し、R8〜R11基の少なくとも1種は、8〜30個の炭素原子、好ましくは12〜24個の炭素原子を含み、前記直鎖又は分岐の脂肪族基は、隣接していないヘテロ原子、例えば特に酸素、窒素、硫黄、及びハロゲンを含むことが可能であり;
− X−は、特にブロミド、クロリド、ヨージド、フルオリド等のハライド、ホスフェート、アセテート、ラクテート、硫酸(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキルスルホネート又は(C1〜C4)アルキルアリールスルホネートの群から選択されるアニオンであり;
C1〜C30アルキル基、C1〜C30アルコキシ基、(C2〜C6)ポリオキシアルキレン基、C1〜C30アルキルアミド基、(C12〜C22)アルキル−(C2〜C6)アルキルアミド基、酢酸(C12〜C22)アルキル基及びC1〜C30ヒドロキシアルキル基である)
を有する4級アンモニウム塩から選択され;
好ましくは、テトラアルキルアンモニウムハライド、特にクロリド、例えばジアルキルジメチルアンモニウム又はアルキルトリメチルアンモニウムクロリド(ここで、アルキル基は、12〜22個の炭素原子、特に14〜20個の炭素原子を含む)、例えばベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド(又はセトリモニウムクロリド)及びベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド;パルミチルアミドプロピルトリメチルアンモニウム又はステアラミドプロピルジメチル−(酢酸ミリスチル)−アンモニウムハライド、特にクロリドから選択され;
好ましくは、アルキルトリメチルアンモニウムハライドであって、そのアルキル基は、12〜22個の炭素原子、より好ましくは14〜20個の炭素原子を含む、アルキルトリメチルアンモニウムハライド、より具体的にはアルキルトリメチルアンモニウムクロリド、例えばベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド及びセチルトリメチルアンモニウムクロリドから選択されることを特徴とする、請求項13に記載の分散液。 - 前記界面活性剤系は、非イオン性界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の分散液。
- 前記非イオン性界面活性剤は、アルコール、アルファ−ジオールであって、ポリエトキシル化、及び/又はポリプロポキシル化、及び/又はポリグリセロール化されており、エチレンオキシド基及び/又はプロピレンオキシド基の数は、場合により2〜100の範囲であり、グリセロール基の数は、場合により2〜30の範囲であり;前記化合物は、8〜30個の炭素原子、特に16〜30個の炭素原子を含む少なくとも1つの脂肪族鎖を含む、アルコール、アルファ−ジオール;好ましくは2〜30個のエチレンオキシド単位を有するポリエトキシル化脂肪族アミド、平均1〜5個、特に1.5〜4個のグリセロール基を含むポリグリセロール化脂肪族アミド;好ましくは2〜40単位のエチレンオキシドを有するソルビタンのエトキシル化脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステル、2〜150モルのエチレンオキシドを含有するポリオキシアルキレン化、好ましくはポリオキシエチレン化脂肪酸エステルから選択され;
好ましくは、ソルビタンのポリオキシエチレン化C8〜C30脂肪酸エステル(好ましくはC12〜C18)、ポリオキシエチレン化C8〜C30(好ましくはC12〜18)脂肪族アルコール、ポリグリセロール化C8〜C30(好ましくはC12〜C18)脂肪酸エステル、好ましくは2〜30モルのエチレンオキシドを有するポリオキシエチレン化化合物、好ましくは2〜16モルのグリセロールを有するポリグリセロール化化合物;及びそれらの混合物から選択されるという事実によって特徴付けられる、請求項1〜15のいずれか一項に記載の分散液。 - 前記界面活性剤系は、好ましくは、
6EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール、
10EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール、
20EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール、
24EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール、
7EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
9EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
10EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
12EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
23EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
10EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール、
20EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール、
21EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノラウレート(4EO)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノラウレート(20EO)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノステアレート(20EO)、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノオレエート(20EO)
から選択される、10を超えるHLBを有する非イオン性界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の分散液。 - 前記界面活性剤系は、好ましくは、
2EOでポリオキシエチレン化されたセチルアルコール、
2EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
3EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
4EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、
2EOでポリオキシエチレン化されたステアリルアルコール、
4EOでポリオキシエチレン化されたソルビタンモノステアレート、
イソステアリン酸ポリグリセリル−4
から選択され、
好ましくは、イソステアリン酸ポリグリセリル−4、2EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、3EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコール、4EOでポリオキシエチレン化されたラウリルアルコールから選択される、10以下のHLBを有する界面活性剤を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の分散液。 - 前記界面活性剤系は、ポリオキシエチレン化ラウリルアルコール(4EO)及びポリオキシエチレン化ラウリルアルコール(23EO)の非イオン性界面活性剤の混合物を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の分散液。
- 前記界面活性剤系は、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)/デシル硫酸ナトリウム、
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)/ナトリウムN−ラウロイルサルコシネート、
ラウリルエーテルスルフェート/ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)、
ラウリルエーテルスルフェート/イソステアリン酸ポリグリセリル−4、
ラウリルエーテルスルフェート/イソステアリン酸ポリグリセリル−4
から選択されるアニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の組合せを含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の分散液。 - 前記界面活性剤系は、
セトリモニウムクロリド/ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)、
ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド/ポリオキシエチレン化ソルビタンモノパルミテート(20EO)、
セトリモニウムクロリド/イソステアリン酸ポリグリセリル−4、
ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド/イソステアリン酸ポリグリセリル−4
から選択されるカチオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の組合せを含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の分散液。 - 前記超分子ポリマーは、前記分散液の総質量に対して2質量%〜50質量%の範囲、好ましくは5質量%〜40質量%の範囲の含有量で存在することを特徴とする、請求項1〜21のいずれか一項に記載の分散液。
- 前記界面活性剤系は、前記分散液の総質量に対して0.01質量%〜5質量%の範囲、特に0.02質量%〜4質量%、好ましくは0.03質量%〜3質量%、より好ましくは0.04質量%〜2質量%の範囲の含有量で存在することを特徴とする、請求項1〜22のいずれか一項に記載の分散液。
- 前記超分子ポリマー及び前記界面活性剤系は、9〜49の範囲、好ましくは9〜40の範囲、より好ましくは9〜35の範囲のポリマー/界面活性剤質量比で存在することを特徴とする、請求項1〜23のいずれか一項に記載の分散液。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載のポリマーの水性分散液を調製するための方法であって、以下のステップ:
(i)前記ポリアルケン超分子ポリマーを2−メチルテトラヒドロフラン、酢酸エチルのような有機溶媒S中で合成するステップ;
(ii)次いで、前記界面活性剤系を含有する水溶液を加えるか、又は前記溶媒S及び前記界面活性剤系を含有する有機溶液を加え、次いで水を加えるかのいずれかのステップ;
(iii)次いで、取得された混合物を攪拌下で特に1〜60分間の範囲、好ましくは5〜15分間の範囲の時間にわたって分散させるステップ;
(iv)次いで、前記溶媒Sを蒸発させるステップ
を含み、前記界面活性剤系は、請求項1又は8〜20のいずれか一項に定義される通りである、方法。 - 請求項1〜25のいずれか一項に記載のポリアルケン超分子ポリマーの水性分散液を含む組成物。
- 生理学的に許容される媒体を含むことを特徴とする、請求項26に記載の組成物。
- 前記ポリマーは、前記組成物の総質量に対して0.1質量%〜50質量%の範囲、好ましくは0.5質量%〜40質量%の範囲、より好ましくは0.5質量%〜30質量%の範囲の含有量で存在する、請求項26又は27に記載の組成物。
- 色材、フィラー、油、ロウ、ペースト、(追加の)界面活性剤、UV遮蔽剤、化粧有効成分;香料、噴射剤、皮膜形成ポリマー(追加の、特に前記水性分散液の前記ポリマーと異なる)、増粘剤、防腐剤から選択される少なくとも1種の化粧料成分を含むことを特徴とする、請求項26〜28のいずれか一項に記載の組成物。
- ケラチン物質を処理するための美容方法であって、請求項26〜29のいずれか一項に記載の組成物をケラチン物質に適用することを含む方法。
- ケラチン物質をケア又はメーキャップするための美容方法であることを特徴とする、請求項30に記載の方法。
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