JP2019534139A - ハイブリッドマイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
Description
香料産業が直面する課題の1つとして、発香性の化合物によりもたらされる嗅覚上の有益性が、その揮発性、特に「トップノート」の揮発性ゆえに比較的に急速に失われてしまうことが挙げられる。揮発性物質の放出速度を調節するためには、芳香剤を含有するマイクロカプセルのような送達システムが必要であり、これによってコアのペイロードが保護され、トリガが与えられた際にこれが遅れて放出される。こうしたシステムに関する産業界からの重要な要求の1つに、困難を伴うベースにおいて、物理的に解離も分解もせずに懸濁性が保持されることが挙げられる。例えば、攻撃性の界面活性剤を高レベルで含有する個人向けおよび家庭用の香料入り洗浄剤は、マイクロカプセルの安定性に関して非常に課題が多い。
第1の態様において、本発明は、ホルムアルデヒド不含の有機−無機マイクロカプセルスラリーの製造方法であって、以下の工程:
1)化学的に表面修飾されていない無機粒子からなる無機粒子を水に懸濁させて、水相を形成する工程と、
2)少なくとも1種のポリイソシアネートと、疎水性活性成分を含有する油とを混合して、油相を形成する工程と、
3)前記油相を前記水相に加え、それらを混合して、界面重合による無機−有機マイクロカプセルスラリーの形成を可能にする条件下で水中油型ピッカリングエマルションを形成する工程と
を含む方法において、前記水相は、実質的にホルムアルデヒド不含であることを特徴とする方法に関する。
特に明記しない限り、パーセンテージ(%)は、組成物の重量に対するパーセントを表すことを意図している。
本発明の第1の対象は、ホルムアルデヒド不含の有機−無機マイクロカプセルスラリーの製造方法であって、以下の工程:
1)化学的に表面修飾されていない無機粒子からなる無機粒子を水に懸濁させて、水相を形成する工程と、
2)少なくとも1種のポリイソシアネートと、疎水性活性成分を含有する油とを混合して、油相を形成する工程と、
3)前記油相を前記水相に加え、それらを混合して、界面重合による無機−有機マイクロカプセルスラリーの形成を可能にする条件下で水中油型ピッカリングエマルションを形成する工程と
を含む方法において、前記水相は、実質的にホルムアルデヒド不含であることを特徴とする方法からなる。
疎水性活性成分を含有する油に少なくとも1種のポリイソシアネートを溶解させることにより、油相を形成する。
本発明により使用される適切なポリイソシアネートは、少なくとも2つのイソシアネート官能基を有し、該ポリイソシアネートには、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネートおよびそれらの混合物が包含される。
本明細書では、「芳香族ポリイソシアネート」という用語は、芳香族部分を含むいずれのポリイソシアネートも包含することを意味する。好ましくはこの用語は、フェニル、トルイル、キシリル、ナフチルまたはジフェニル部分を含み、より好ましくはトルイルまたはキシリル部分を含む。好ましい芳香族ポリイソシアネートは、ビウレットおよびポリイソシアヌレートであり、より好ましくは上記で言及された特定の芳香族部分のうちの1つを含む。より好ましくは芳香族ポリイソシアネートは、トルエンジイソシアネートのポリイソシアヌレート(商品名Desmodur(登録商標)RCとしてBayerより市販)、トルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(商品名Desmodur(登録商標)L75としてBayerより市販)、キシリレンジイシソアネートのトリメチロールプロパン付加物(商品名Takenate(登録商標)D−110NとしてMitsui Chemicalsより市販)である。最も好ましい一実施形態では、芳香族ポリイソシアネートは、キシリレンジイシソアネートのトリメチロールプロパン付加物である。
「疎水性活性成分」とは、水と混合した際に2相の分散液を形成するいずれの活性成分 − 単一の成分または複数の成分の混合物 − をも意味する。
特定の一実施形態によれば、本発明の方法は、反応プロセス中にポリアミンまたはポリオールを水相に加えることを含む。この追加工程によって、より緻密な有機−無機シェルを形成することが可能となる。適切なポリアミンの例としては、グアニジン、グアニジン塩、グアナゾール、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、ヘキサメチレンジアミン、プトレシン、カダベリン、スペルミジン、スペルミン、ポリアリルアミン、ポリエチレンイミン、ポリエーテルアミンおよびポリビニルアミンが挙げられる。適切なポリオールの例としては、エチレングリコール、グリセリン、スクロース、ペンタエリスリトール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラヒドロフラン、ジエチレングリコールおよびポリエチレングリコールが挙げられる。
1)ポリアミン成分であって、メラミンの形態であるか、またはメラミンと2つのNH2官能基を含む少なくとも1種のC1〜4化合物との混合物の形態であるポリアミン成分と、
2)グリオキサールとC4〜62,2−ジアルコキシエタナールと任意にグリオキサレートとの混合物の形態のアルデヒド成分であって、ここで、前記混合物は、グリオキサール/C4〜62,2−ジアルコキシエタナールのモル比が約1/1〜10/1に含まれるものとするアルデヒド成分と、
3)プロトン酸触媒と
を一緒に反応することによって得ることができる組成物を、工程iii)で形成されたピッカリングエマルションに加えることからなるさらなる工程を含む。
「化学的に表面修飾されていない無機粒子」とは、粒子の表面に対して、反応性官能基を有するような化学的修飾が行われていないことを意味する。
特定の実施形態によれば、本発明の方法によって得られるマイクロカプセルの表面を、追加の工程で修飾することができる。表面修飾に適したモノマーまたはポリマーは、モノマーまたはポリマーとマイクロカプセルとの間に化学結合を形成することができ、かつマイクロカプセルと目的の基材との相容性を改善することができる化合物から選択される。
1)化学的に表面修飾されていない無機粒子からなる無機粒子を水に懸濁させて、水相を形成する工程と、
2)少なくとも1種のポリイソシアネートと、疎水性活性成分を含有する油とを混合して、油相を形成する工程と、
3)前記油相を前記水相に加え、それらを混合して、界面重合による無機−有機マイクロカプセルスラリーの形成を可能にする条件下で水中油型ピッカリングエマルションを形成する工程と、
4)前記マイクロカプセルスラリーを乾燥させて、有機−無機マイクロカプセル粉末を得る工程と
を含む方法において、前記水相は、実質的にホルムアルデヒド不含であることを特徴とする方法である。
上記方法により得ることができるホルムアルデヒド不含の有機−無機マイクロカプセルスラリーおよびホルムアルデヒド不含の有機−無機マイクロカプセル粉末も、本発明の対象である。
a)油性コア、好ましくは芳香剤を含む油性コアと、
b)化学的に表面修飾されていない無機粒子からなる無機粒子を含むシェルと
を含む少なくとも1つのマイクロカプセルを含む。
本発明のもう1つの対象は、
(i)上記で定義された芳香剤マイクロカプセルスラリーまたは芳香剤マイクロカプセル粉末であって、前記油性コアは芳香剤を含むものとするスラリーまたは粉末と、
(ii)香料担体、香料補助成分およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分と、
(iii)任意に、少なくとも1種の香料補助剤と
を含む付香組成物である。
a)少なくとも1種の界面活性剤を、該消費者製品の全重量に対して2〜65重量%と、
b)水または水混和性の親水性有機溶媒と、
c)上記で定義されたマイクロカプセルスラリーと、
d)任意に、封入されていない芳香剤と
を含む、液体の消費者製品である。
(a)少なくとも1種の界面活性剤を、該消費者製品の全重量に対して2〜65重量%と、
(b)上記で定義されたマイクロカプセル粉末と、
(c)任意に、上記で定義されたマイクロカプセルとは異なる芳香剤粉末と
を含む粉末の消費者製品も、本発明による対象である。
a)少なくとも1種の界面活性剤を、該消費者製品の全重量に対して2〜65重量%と、
b)水または水混和性の親水性有機溶媒と、
c)上記で定義された付香組成物と
を含む液体の消費者製品は、本発明のもう1つの対象である。
(a)少なくとも1種の界面活性剤を、該消費者製品の全重量に対して2〜65重量%と、
(b)上記で定義された付香組成物と
を含む粉末の消費者製品も、本発明の一部である。
例1
ハイドロキシアパタイト(HA)粒子を含むマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルA1
第1の工程において、超音波プローブを用いてpH4の緩衝液に分散させたHA粒子(Aladdine Reagents(Shanghai) Co., LTD製の水酸化リン酸カルシウム)から、水相を製造する。次いでこの水相を、ポリイソシアネート(Takenate(登録商標)D−110N(74.4%)(キシリレンジイシソアネートのトリメチロールプロパン付加物、Mitsui Chemicalsの商標)を含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表1に記載する。
第1の工程において、超音波プローブを用いてHA粒子をpH4の緩衝液に分散させて、水相を製造する。次いでこの水相を、2種のポリイソシアネートの混合物を含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表2に記載する。
第1の工程において、超音波プローブを用いてpH4の緩衝液に分散させたHA粒子(Fluidinova,S.A製の水酸化リン酸カルシウム)から、水相を製造する。次いでこの水相を、1種のポリイソシアネートを含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表3に記載する。
β−リン酸三カルシウム(β−TCP)粒子を含むマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルA2
第1の工程において、超音波プローブを用いてpH4の緩衝液に分散させたβ−TCP粒子から、水相を製造する。次いでこの水相を、1種のポリイソシアネートを含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表4に記載する。
高熱法シリカ(ヒュームドシリカ)粒子を含むマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルA3
第1の工程において、超音波プローブを用いてpH4の緩衝液に分散させたヒュームドシリカ粒子から、水相を製造する。次いでこの水相を、1種のポリイソシアネートを含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表5に記載する。
カオリンクレー粒子を含むマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルA4
第1の工程において、超音波プローブを用いてpH4の緩衝液に分散させたカオリンクレー粒子から、水相を製造する。次いでこの水相を、1種のポリイソシアネートを含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表6に記載する。
炭酸カルシウム(CaCO 3 )およびβ−リン酸三カルシウム(β−TCP)粒子を含むマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルA5
第1の工程において、超音波プローブを用いて脱塩水に分散させた炭酸カルシウムおよびβ−リン酸三カルシウム粒子から、水相を製造する。次いでこの水相を、1種のポリイソシアネートを含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表7に記載する。
乳化剤としてポリビニルアルコールを含む非ハイブリッドマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルX
第1の工程において、PVOH 18−88を水に分散させる。次いでこの水相を、1種のポリイソシアネートを含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで3分間用いることにより、エマルションを製造する。配合を、以下の表8(マイクロカプセルX)および表9(マイクロカプセルY)に記載する。
アミノ官能化SiO 2 粒子を含むハイブリッドマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルZ
第1の工程において、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液に分散させたアミノ官能化SiO2粒子から、水相を製造する。次いでこの水相を、1種のポリイソシアネートを含む油相と混合する。Ultra Turrax,IKA T25ホモジナイザーを24000rpmで5分間用いることにより、ピッカリングエマルションを製造する。配合を、以下の表10に記載する。
シャワーゲルベースにおけるマイクロカプセルの貯蔵安定性
シャワーゲルベースの組成
先の例に記載した方法により得られた所定量のマイクロカプセルスラリーを、高速撹拌(1200rpmで10分間)下でシャワーゲルに加えた。
マイクロカプセルを含むシャワーゲルベースを、閉鎖した小さな瓶に移し、45℃に保った。
シャワーゲルベースにおけるマイクロカプセルの付着性能
先の例に記載した方法により得られた所定量のマイクロカプセルスラリーを、高速撹拌(1200rpmで10分間)下で、例8に開示したシャワーゲルに加えた。
付着の定量化のために、以下の手法を用いた。500mgの白人の小型の褐色の毛髪見本を、140mLのシリンジを用いて装着を目的として40mLの水道水(39℃)で湿らせた。余剰分の水を1回やさしく絞り出し、UVトレーサー(Uvinul A Plus)を充填したマイクロカプセル(希釈シャンプー中0.4%の香油に相当する用量を有する)を含む0.1mLの希釈シャンプーベース(水で1:1で希釈したシャンプーベース)を、100μLの容積式ピペットで施与した。
上記の結果は、本発明において定義される粒子を用いて製造したハイブリッドマイクロカプセルの、リンスオフの施与での毛髪への付着性が、非ハイブリッドマイクロカプセル(マイクロカプセルXおよびY)を用いて得られた付着性よりも顕著に高いことを明示している。
シャンプーベースにおける嗅覚的性能
実験の部
マイクロカプセルA1の製造について記載された方法により得られたマイクロカプセルスラリー(様々なHA粒子含有率およびポリイソシアネート濃度で製造したもの − 表13における組成を参照)の所定量を、シャンプーベースに分散させた。
(1)毛髪見本を最初に水で湿らせ、次いで1.5mlの界面活性剤混合物ベースを毛髪に沿って平均して施与した。
結果を、図2および図3に示す。
本発明において定義される粒子を用いて製造したマイクロカプセルは、洗浄中に強度が高く、すなわち、非ハイブリッドマイクロカプセルおよび化学的に修飾された無機粒子を含むハイブリッドマイクロカプセルよりも高いブルーミング効果を示すことが明らかとなった。
本発明のマイクロカプセルを含むAPロールオン(AP−Roll on)ベースの製造
75℃に予め温めた、BRIJ 72(3.25g,Croda,英国)、BRIJ 721(0.75g,Croda,英国)およびARLAMOL E (4.00g, Croda,英国)の混合物を、撹拌しながら水(51.00g)に入れた。この混合物を10分間均質化し、次いで撹拌しながら室温に冷却する。LOCRON L(40.00g,Clariant,スイス国)を45℃でゆっくりと加え、この混合物を室温に保つ(表14参照)。
Claims (16)
- ホルムアルデヒド不含の有機−無機マイクロカプセルスラリーの製造方法であって、以下の工程:
1)化学的に表面修飾されていない無機粒子からなる無機粒子を水に懸濁させて、水相を形成する工程と、
2)少なくとも1種のポリイソシアネートと、疎水性活性成分を含有する油とを混合して、油相を形成する工程と、
3)前記油相を前記水相に加え、それらを混合して、界面重合による無機−有機マイクロカプセルスラリーの形成を可能にする条件下で水中油型ピッカリングエマルションを形成する工程と
を含む方法において、前記水相は、実質的にホルムアルデヒド不含であることを特徴とする方法。 - 前記化学的に表面修飾されていない無機粒子は、アミン官能基を有しないことを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記化学的に表面修飾されていない無機粒子は、リン酸カルシウム、シリカ、ケイ酸塩、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、マイカ、カオリン、モンモリロナイト、ラポナイト、ベントナイト、パーライト、ドロマイト、ジアトマイト、バーミキュライト、ヘクトライト、ギブサイト、イライト、カオリナイト、アルミノケイ酸塩、石膏、ボーキサイト、マグネサイト、タルク、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、珪藻土およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 前記化学的に表面修飾されていない無機粒子は、ハイドロキシアパタイト、リン酸三カルシウム、カオリン、シリカ、ラポナイトおよびそれらの混合物からなる群から選択される無機粒子を含み、好ましくは該無機粒子からなることを特徴とする、請求項3記載の方法。
- アミン、第四級アミン、ドーパミン、グリシジルエーテル、ポリオール、フェノール、アミノ酸、糖類、親水性イソシアネートおよびそれらの混合物からなる群から選択されるモノマーまたはポリマーの溶液に前記マイクロカプセルスラリーを分散させる工程をさらに含むことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- アミンまたはポリアミンの相当量を、前記方法のいずれの段階でも加えないことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記水相中に存在する無機粒子の全量は、前記水相の0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重量%に含まれることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記疎水性活性成分は、芳香剤、着香剤、栄養補助食品、化粧料、昆虫防除剤、殺生物活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは芳香剤または着香剤から選択されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の方法により得ることができる、ホルムアルデヒド不含の有機−無機マイクロカプセルスラリー。
- 請求項9記載のマイクロカプセルスラリーの乾燥により得ることができる、ホルムアルデヒド不含の有機−無機マイクロカプセル粉末。
- 以下:
a)油性コア、好ましくは芳香剤を含む油性コアと、
b)化学的に表面修飾されていない無機粒子からなる無機粒子を含むシェルと
を含む少なくとも1つのマイクロカプセルを含む、請求項9記載の有機−無機マイクロカプセルスラリー。 - 前記化学的に表面修飾されていない無機粒子は、30nm超の粒子径を有する、請求項9または11記載の有機−無機マイクロカプセルスラリー。
- 以下:
(i)請求項9もしくは11記載のマイクロカプセルスラリーまたは請求項10記載のマイクロカプセル粉末と、
(ii)香料担体、付香補助成分およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分と、
(iii)任意に、溶媒または香料補助剤と
を含む、付香組成物。 - 液体の消費者製品であって、好ましくは洗濯ケア製品、ホームケア製品、ボディケア製品、スキンケア製品、空気ケア製品または衛生製品の形態の消費者製品において、
a)少なくとも1種の界面活性剤を、該消費者製品の全重量に対して2〜65重量%と、
b)水または水混和性の親水性有機溶媒と、
c)請求項9もしくは11記載のマイクロカプセルまたは請求項13記載の付香組成物と
を含む、液体の消費者製品。 - シャワーゲルまたはシャンプーの形態である、請求項14記載の液体の消費者製品。
- さらに界面重合反応に供されたピッカリングエマルションを安定化するための、化学的に表面修飾されていない無機粒子からなる無機粒子の使用。
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