JP2019525462A - 電子スイッチング素子 - Google Patents
電子スイッチング素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019525462A JP2019525462A JP2019500409A JP2019500409A JP2019525462A JP 2019525462 A JP2019525462 A JP 2019525462A JP 2019500409 A JP2019500409 A JP 2019500409A JP 2019500409 A JP2019500409 A JP 2019500409A JP 2019525462 A JP2019525462 A JP 2019525462A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrode
- switching element
- voltage
- substrate
- electronic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000002052 molecular layer Substances 0.000 claims abstract description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 16
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 10
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims description 10
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910004140 HfO Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010432 diamond Substances 0.000 claims description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910005542 GaSb Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 240000002329 Inga feuillei Species 0.000 claims description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 39
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 aromatic alkyne Chemical class 0.000 description 28
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 25
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 24
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000015654 memory Effects 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 12
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 12
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 11
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 8
- 230000006870 function Effects 0.000 description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 8
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 5
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- IAEVIOKUPBXBOC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromopropoxy)-2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound BrCCCOC1=C(C(=C(C=C1)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC)F)F IAEVIOKUPBXBOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTRFNJNSKTVTRZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-diethoxyphosphorylpropoxy)-2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound C(C)OP(=O)(OCC)CCCOC1=C(C(=C(C=C1)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC)F)F BTRFNJNSKTVTRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KLWXCTYDVSGGTB-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]propylphosphonic acid Chemical compound FC1=C(OCCCP(O)(O)=O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC KLWXCTYDVSGGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVNUCIIFDHUQKM-UHFFFAOYSA-N 4-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]butanoyl chloride Chemical compound FC1=C(OCCCC(=O)Cl)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC WVNUCIIFDHUQKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 3
- GFZUJEOQGOIULM-UHFFFAOYSA-N [4-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]-1-hydroxy-1-phosphonobutyl]phosphonic acid Chemical compound FC1=C(OCCCC(O)(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC GFZUJEOQGOIULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphite Chemical compound C[Si](C)(C)OP(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEXHOWVTAZLNQI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-diethoxyphosphoryl-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2,3-difluoro-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene Chemical compound C(C)OP(=O)(OCC)C(C(OC1=C(C(=C(C=C1)C1CCC(CC1)CCCCC)F)F)(F)F)(F)F DEXHOWVTAZLNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXEVYAXRQTUYFP-UHFFFAOYSA-N 1-but-3-enoxy-4-(4-butoxy-2,3-difluorophenyl)-2,3-difluorobenzene Chemical compound C(CC=C)OC1=C(C(=C(C=C1)C1=C(C(=C(C=C1)OCCCC)F)F)F)F HXEVYAXRQTUYFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHOPKWSFKVSGSZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC)O SHOPKWSFKVSGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydrophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000252506 Characiformes Species 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910017855 NH 4 F Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVIZFFURXIZUCW-UHFFFAOYSA-N [2-[2,3-difluoro-4-(4-pentylcyclohexyl)phenoxy]-1,1,2,2-tetrafluoroethyl]phosphonic acid Chemical compound FC1=C(OC(C(F)(F)P(O)(O)=O)(F)F)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)CCCCC VVIZFFURXIZUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBQMTFQIKRSVES-UHFFFAOYSA-N [3-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]-1-hydroxy-1-phosphonopropyl]phosphonic acid Chemical compound FC1=C(OCCC(P(=O)(O)O)(O)P(O)(O)=O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC MBQMTFQIKRSVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQCDIIAORKRFCD-UHFFFAOYSA-N cadmium selenide Chemical compound [Cd]=[Se] AQCDIIAORKRFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N catecholborane Chemical compound C1=CC=C2O[B]OC2=C1 ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N digallium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ga+3].[Ga+3] AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910001195 gallium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZGUYBAIILRCEG-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorodibenzofuran Chemical class C1=CC=C2C3=C(F)C(F)=CC=C3OC2=C1 QZGUYBAIILRCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiane Chemical compound C1CCSSC1 CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- HLKCLSRYAQROSI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2,3-difluoro-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene Chemical compound BrC(C(OC1=C(C(=C(C=C1)C1CCC(CC1)CCCCC)F)F)(F)F)(F)F HLKCLSRYAQROSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYAASOOJOMBDGE-UHFFFAOYSA-N 1-but-3-enoxy-2,3-difluoro-4-[4-(4-methylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound C1CC(C)CCC1C1CCC(C=2C(=C(F)C(OCCC=C)=CC=2)F)CC1 WYAASOOJOMBDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical group C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFWFGUETBYQSM-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-4-(4-pentylcyclohexyl)phenol Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(O)C(F)=C1F DLFWFGUETBYQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical group C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQFUZUMFPRMVDX-UHFFFAOYSA-N 3-Bromo-1-propanol Chemical compound OCCCBr RQFUZUMFPRMVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JEOXMUABIGPFGL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-butoxy-2,3-difluorophenyl)-2,3-difluorophenol Chemical compound C(CCC)OC1=C(C(=C(C=C1)C1=C(C(=C(C=C1)O)F)F)F)F JEOXMUABIGPFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWPZJDJHUZBCPA-UHFFFAOYSA-N 4-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]butanoic acid Chemical compound FC1=C(OCCCC(=O)O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC ZWPZJDJHUZBCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIYFPSPIFCDDB-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2,3-difluorophenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C(F)=C1F PKIYFPSPIFCDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESCXMBGFGZLGN-UHFFFAOYSA-N 5-[2,3-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenoxy]pentanoic acid Chemical compound FC1=C(OCCCCC(=O)O)C=CC(=C1F)C1CCC(CC1)C1CCC(CC1)CCCCC HESCXMBGFGZLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015894 BeTe Inorganic materials 0.000 description 1
- LPTVPPIWFODHCG-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=CCOC2=C1.C1=CC=C2C=CCOC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1.C1=CC=C2C=CCOC2=C1 LPTVPPIWFODHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMHHQQASAUQOJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2CC=COC2=C1.C1=CC=C2CC=COC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2CC=COC2=C1.C1=CC=C2CC=COC2=C1 PTMHHQQASAUQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005543 GaSe Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N Liquid thiophthene Chemical compound C1=CSC2=C1C=CS2 YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015345 MOn Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005654 Michaelis-Arbuzov synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000699813 Pedetes Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018219 SeTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910004166 TaN Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013528 artificial neural network Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical group C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Chemical group 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical compound C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N dibromotetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)Br KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N diethyl chlorophosphate Chemical compound CCOP(Cl)(=O)OCC LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N dithiane Natural products C1CSCCS1 LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2C=CS1 HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- XBPOBCXHALHJFP-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CCCBr XBPOBCXHALHJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N indium antimonide Chemical compound [Sb]#[In] WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical group C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910003465 moissanite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940031182 nanoparticles iron oxide Drugs 0.000 description 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJQYNUFEEZFYIS-UHFFFAOYSA-N perylene maroon Chemical compound C=12C3=CC=C(C(N(C)C4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)N(C)C(=O)C4=CC=C3C1=C42 PJQYNUFEEZFYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004375 physisorption Methods 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N sete Chemical compound [Te]=[Se] FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N stibanylidynetin;hydrate Chemical compound O.[Sn].[Sb] SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 210000000225 synapse Anatomy 0.000 description 1
- 230000000946 synaptic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2.S1C=CC2=C1C=CS2 NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005641 tunneling Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003631 wet chemical etching Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006592 α-Sn Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/731—Liquid crystalline materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/386—Polyphosphonic acids containing hydroxy substituents in the hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/404—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing boron or phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/0002—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using resistive RAM [RRAM] elements
- G11C13/0009—RRAM elements whose operation depends upon chemical change
- G11C13/0014—RRAM elements whose operation depends upon chemical change comprising cells based on organic memory material
- G11C13/0016—RRAM elements whose operation depends upon chemical change comprising cells based on organic memory material comprising polymers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/0002—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using resistive RAM [RRAM] elements
- G11C13/0021—Auxiliary circuits
- G11C13/0069—Writing or programming circuits or methods
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10B—ELECTRONIC MEMORY DEVICES
- H10B63/00—Resistance change memory devices, e.g. resistive RAM [ReRAM] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/50—Bistable switching devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K19/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic element specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, covered by group H10K10/00
- H10K19/202—Integrated devices comprising a common active layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N—ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N70/00—Solid-state devices having no potential barriers, and specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching
- H10N70/801—Constructional details of multistable switching devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N—ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10N70/00—Solid-state devices having no potential barriers, and specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching
- H10N70/801—Constructional details of multistable switching devices
- H10N70/881—Switching materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/0002—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using resistive RAM [RRAM] elements
- G11C13/0021—Auxiliary circuits
- G11C13/0069—Writing or programming circuits or methods
- G11C2013/009—Write using potential difference applied between cell electrodes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C2213/00—Indexing scheme relating to G11C13/00 for features not covered by this group
- G11C2213/30—Resistive cell, memory material aspects
- G11C2213/35—Material including carbon, e.g. graphite, grapheme
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C2213/00—Indexing scheme relating to G11C13/00 for features not covered by this group
- G11C2213/50—Resistive cell structure aspects
- G11C2213/52—Structure characterized by the electrode material, shape, etc.
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
- H10K10/84—Ohmic electrodes, e.g. source or drain electrodes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/11—Magnetic recording head
- Y10T428/1107—Magnetoresistive
- Y10T428/1114—Magnetoresistive having tunnel junction effect
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Semiconductor Memories (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Electronic Switches (AREA)
- Oscillators With Electromechanical Resonators (AREA)
- Tone Control, Compression And Expansion, Limiting Amplitude (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
・電界または電流を用いて、それらの電気抵抗に関して十分に異なる2つの状態(「0」、「1」)の選択可能性および読みやすさ;
・スイッチング電圧は、数100mVから数Vの範囲にあるべきである;
・読み取り電圧は書き込み電圧よりも著しく低くなければならない(典型比1:10[V]);
・読み取り電流は、状態「1」において少なくとも100nAであるべきである。;
・高抵抗状態(HRS)(「0」に対応)と低抵抗状態(LRS)(「1」に対応)の抵抗比:RHRS:RLRSは10以上、抵抗比は 特に好ましくは1000以上であるべき;
・選択された状態の室温での長期安定性は、それらを定期的にリフレッシュする必要がなく、したがって連続的な電力供給を維持する必要がなく、連続的な読み取りの場合でさえも10年より長くあるべき;
・保存された情報を維持しながら操作および保存のための広い温度範囲が望ましい;
・「疲労現象」(>1.0・106スイッチング・サイクル)を伴わないスイッチング操作の高度の可逆性が望ましい(「耐久性」);
・分子サイズスケール(<10nm)までの高集積密度の可能性が存在するべき;
・シリコンエレクトロニクス(CMOS)の標準的な方法、プロセス、スイッチングパラメータおよびデザインルールとの互換性が可能であるべき;
・単純で安価な装置アーキテクチャが可能であるべきである。
関連する化合物は、DE 10 2008 006875 A1から既知である:
式中、Rはとりわけアルキルラジカルを表す。
負の誘電異方性を有するさらなる液晶のクラスは、例えば、DE 10 2015 002298 A1に開示される、下記に示される構造のジフルオロジベンゾフランによって形成され、それには、末端C−C二重結合を有する化合物が同様に記載されている:
第1の電極(20)、
基板に結合された分子層(18)、および
第2の電極(16)、
をこの順序で含む電子スイッチング素子であって、
ここで、分子層は、本質的に以下に定義する式Iで表される1以上の化合物からなる:
R1−(A1−Z1)r−B1−(Z2−A2)s−Sp−G (I)
式中、
R1はH、1〜15のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを表し、さらにこれらのラジカルのCH2基は各々、互いに独立して−C≡C−、−CH=CH−、
−O−、−S−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−、または−O−CO−、−SiR0R00−、−NH−、−NR0−または−SO2−によって、O原子が互いに直接連結されないようなあり方で置換されてもよく、さらに、1以上のH原子はハロゲン、CN、SCNまたはSF5で置換されてもよく、
R0、R00は、同じにまたは異なって、1〜15のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを表し、その中でさらに、1以上のH原子はハロゲンで置換されてもよく、
A1、A2は、出現毎に、同じにまたは異なって、4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ脂肪族環を表し、これらは縮合環を含んでもよく、Yによって一置換または多置換されていてもよく、
Yは、出現毎に、同じにまたは異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖または分枝で、各場合に任意にフッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFまたはClを表し、
B1は、以下を表し:
基は両方向に配向してもよく、
L1〜L5は、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SF5、CF3またはOCF3、好ましくはClまたはFを表し、L3はその代わりにHを表してもよく、
Z1、Z2は、出現毎に、同じにまたは異なって、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−C(O)O−、
−OC(O)−、−C(O)S−、−SC(O)−、−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−C≡C−、−O−、−S−、−C=N−、−N=C−、−N=N−、−N=N(O)−、−N(O)=N−または−N=C−C=N−を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
Gは、−CH=CH2、−OH、−SH、−SO2OH、−OP(O)(OH)2、−PO(OH)2、−C(OH)(PO(OH)2)2、−COOH、−Si(ORx)3または−SiCl3を表し、
Rxは、1〜6個のC原子を有する直鎖または分枝アルキルを表し、および
rおよびsは、互いに独立して、0、1、2または3を表し、
ここで、r+s≦4である、前記電子スイッチング素子
に関する。
i.第一電極の製造(20)
ii.式Iで表される1つ以上の化合物を含む単分子膜(18)の堆積。
iii.第二電極(16)の適用。
Gは、−OH、−SH、−SO2OH、−OP(O)(OH)2、−P(O)(OH)2、−C(OH)(PO(OH)2)2、−COOH、−Si(ORx)3または−SiCl3、
好ましくは、−OP(O)(OH)2、−P(O)(OH)2、または−C(OH)(P(O)(OH)2)2を表し、
およびその他の置換基およびパラメータは、上記で式Iの下に示されたような意味を有する。
本発明は、さらに、特に上で示された式Iで表される化合物に関し、式中、
Spは、−O(CF2)p1−または−(CF2)p1−および
p1は1〜12の1つの整数を表し、
その他の置換基およびパラメータは、上に示された意味を有する。
Δε=(ΣII− Σ⊥)<0
a)1,4−フェニレンで、そのうちさらに、1個または2個のCH基がNで置き換えられてもよく、さらに1個以上のH原子がYで置き換えられてもよい、
b)トランス−1,4−シクロヘキシレンおよび1,4−シクロヘキセニレンからなる基で、そのうちさらに、1個以上の非隣接CH2基が−O−および/または−S−で置換されていてもよく、さらに、1個以上のH原子がYで置き換えられてもよい、
c)1,3−ジオキソラン−2,4−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクタンジイル、ピペリジン−1,5−ジイルおよびチオフェン−2,5−ジイルからなる基で、これらはさらに1回以上Yで置換されていてもよい、
ここで、Yは上記で式Iの下に示されたような意味を有し、好ましくはF、Cl、CNまたはCF3を表す。
好ましいスペーサー基Spは、式Sp’−X’から選択され、G−Sp−基は式G−Sp’−X’に対応し、ここで、
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖または分枝状のアルキレンを表し、これは任意にF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換され、さらに、隣接するCH2基はそれぞれ、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、SiR00R000−、CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−Oー、−S−CO−、CO−S−、NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接に連結されないようなあり方で置換されてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−,−CH2CF2−,−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CYx=CYx’−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、各々互いに独立してHまたは1〜12のC原子を有するアルキルを表し、
YXおよびYX’は各々互いに独立してH、F、ClまたはCNを表し、
X’は、好ましくは−O−、−S−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−または単結合を表す。
を表し、B1は
を表し、基は両方向に配向してもよく、
R1は、1〜15個のC原子、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、特にCH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13またはn−C7H15を表す。
L1およびL2は、互いに独立してClまたはFを表し、そのうち少なくとも1つのL1およびL2基はFを表し、
L3は、Fを表し、
Y1およびY2は、互いに独立してH、ClまたはFを表し、
Z1、Z2は、互いに独立して単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、OCH2−またはF−CH2CH2−を表し、
Spは、1〜12個のC原子を有する非分枝の1,ω−アルキレンを表し、
Gは、−CH=CH2、−OH、−SH、−SO2OH、−OP(O)(OH)2、−PO(OH)2、−COH(PO(OH)2)2、−COOH、−Si(OR)3または−SiCl3を表す。
さらに好ましい態様において、式Ia〜Ifで表される化合物において、
Spは、1〜12個のC原子を有する非分枝の1,ω−パーフルオロアルキレンを表し、式中、R1、A1、A2、B1、Z1、Z2およびGは、上で示した意味を有する。
式Iの非常に特に好ましいサブ式は、サブ式Ia、IbおよびIdである。
式中、R1およびGは上で示された意味を有し、好ましくは、
R1は、1〜7個のC原子を有するアルキルを表し、
Gは、−CH=CH2、−P(O)(OH)2または−COH(P(O)(OH)2)2を表し、
vは1〜12の、好ましくは2〜7の整数を表す。
分子層は、好ましくは式Iで表される分子を含むか、または特に好ましくは式Iで表される分子からなる。
層の厚さは、好ましくは10nm以下、特に好ましくは5nm以下、非常に特に好ましくは2nm以下である。
本発明にしたがって使用される分子層は、好ましくは分子単分子膜である。
自己組織化単分子膜の製造は当業者に知られている。概説は、例えば、A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554に与えられている。
・元素半導体、例えば、Si、Ge、C(ダイヤモンド、黒鉛、グラフェン、フラーレン)、α−Sn、B、SeおよびTe
・化合物半導体、好ましくは、
・III−V族半導体、特にGaAs、GaP、InP、InSb、InAs、GaSb、GaN、TaN、TiN、MoN、WN、AlN、InN、AlxGa1−xAsおよびInxGa1−xNi、
・II−VI族半導体、特にZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdTe、Hg(1−x)Cd(x)Te、BeSe、BeTexおよびHgS;
・III−VI族半導体、特にGaS、GaSe、GaTe、InS、InSexおよびInTe、
・I−III−VI族半導体、特にCuInSe2、CuInGaSe2、CuInS2およびCuInGaS2、
・IV−IV族半導体、特にSiCおよびSiGe、
・IV−VI族半導体、特にSeTe;
・有機半導体、特にポリチオフェン、テトラセン、ペンタセン、フタロシアニン、PTCDA、MePTCDI、キナクリドン、アクリドン、インダントロン、フララントロン、ペリノン、AlQ3、および混合系、特にPEDOT:PSSおよびポリビニルカルバゾール/TLNQ錯体;
・金属、特にTa、Ti、Co、Mo、Pt、Ru、Au、Ag、Cu、Al、WおよびMg;
・導電性酸化物材料、特にインジウム錫酸化物(ITO)、インジウムガリウム酸化物(IGO)、InGa−α−ZnO(IGZO)、アルミニウムドープ酸化亜鉛(AZO)、錫ドープ酸化亜鉛(TZO)、フッ素ドープ酸化錫(FTO)およびアンチモン酸化錫。
スキーム1:
スキーム1において、Xは遊離基、好ましくは、Cl、Br、I、トルエンスルホニルまたはメタンスルホニル、特に好ましくはBrを表す。
本発明によるヒドロキシビスホスホン酸を調製するための好ましい合成方法は、M. Egorov, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7148-7154に記載され;特に好ましい方法では、最初にカテコールボランを用いてカルボン酸を誘導体化し、続いて脱炭酸しながらトリス(トリメチルシリル)ホスファイトと反応させ、続いてメタノリシスして本発明によるヒドロキシビスホスホナートを得る(スキーム2)。過フッ素化スペーサー基−Sp−を含む化合物は、好ましくは、A. Budinska, J.Vaclavak, V. Matousek and P. Beier, Org. Lett. 2016, 18, 5844-5847に従って調製され、およびスキーム3に示される通りである。−CF2CF2−以外の鎖長も同様にアクセス可能である。
スキーム3
本発明は、例によって詳細について説明されるが、それによって限定はされない。
個々の化合物の液晶特性は、他に示されない限り、10%の濃度のネマチックホスト混合物ZLI−4792(Merck KGaA, Darmstadtから市販されている)において決定される。
1.合成例
物質例1:1−ブタ−3−エノキシ−2,3−ジフロロ−4−[4−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼン(CCY−5−O2V)
14.6g(40ミリモル)の2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノールを最初に100mlのメタノール中に導入し、最初に8.9mlの30%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液、続いて4−ブロモ−1−ブテン6.7g(48ミリモル)を50℃で加え、そしてバッチを還流下で6時間、次に室温で一晩撹拌し続けた。溶媒を真空中で除去し、残留物をトルエンを用いてシリカゲルを通して濾過し、粗生成物をエタノールから再結晶させ、1−ブタ−3−エノキシ−2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンを無色の固体として得た。
相順:C41 SmB131 N159 I.
Δε=−5.8
物質例1の合成と同様にして、4−(4−ブトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジフルオロフェノールが1−ブト−3−エノキシ−4−(4−ブトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジフルオロベンゼンが融点73℃の無色の固体として得られる。
Δε=−11.9
物質例3〜5は、物質例1と同様にして調製される。
相順 Tg−75 C58 SmB 120 N175 I
Δε=−5.7
相順 Tg−83C53 SmA1 127SmA2 135N167 I
相順 C59 SmA 124 N136 I
ステップ1:1−(3−ブロモプロポキシ)−2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼン(CCY−5−O3P)
9.10g(25.0mmol)の2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノール、2.4ml(27.6mmol)の3−ブロモ−1−プロパノールおよび6.89g(26mmol)のトリフェニルホスフィンを150mlのTHFに溶解し、5.50ml(28mmol)のアゾジカルボン酸ジイソプロピルを氷冷しながら滴下して加え、そして混合物を室温で一晩撹拌したままにする。続いて200mlの水および100mlのMTBエーテルをバッチに添加し、そして水相を分離し、MTBエーテルで3回抽出する。合わせた有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空中で除去し、そして残留物をn−ヘプタンを用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。エタノールから結晶化すると、1−(3−ブロモプロポキシ)−2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンが無色の結晶として得られる。
1.00g(2.06mmol)の1−(3−ブロモプロポキシ)−2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンおよび1.1ml(6.2mmol)の亜リン酸トリエチルを120℃で18時間、および130℃で8時間加熱する。続いて過剰のトリエチルホスファイトをバルブチューブ中で留去し、残渣をトルエン/酢酸エチル(1:1)、および続いて酢酸エチルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し、1−(3−ジエトキシホスホリルプロポキシ)−2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンを無定形の無色の固体として得る。
500mg(0.921mmol)の1−(3−ジエトキシホスホリルプロポキシ)−2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンを8mlの濃塩酸中で一晩100℃で撹拌した。続いて懸濁液を真空中で蒸発乾固させ、冷水およびアセトンで温浸し、真空中で乾燥させ、3−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−フェノキシ]−プロピルホスホン酸を無色の固体として得る。
相順 C117 SmX 220(分解)
物質例7〜20も例6と同様にして調製される。
相順C 116(分解)
相順C 115(分解)
相順 C 154(分解)
相順 C 126(分解)
相順 C 62 SmX(分解)
相順 C 115 SmX(分解)
相順 Tg−17 C 84 SmX(分解)
相順 Tg−17 C 84 SmX (分解)
相順 C 137 SmX 197 I (分解)
相順 C 137 SmX 197 I (分解)
相順 C 88 SmX 161 I
相順 C 114 SmX 145 I
相順 C 105 SmX (分解)
相順 C 104 SmX 135 I
ステップ1:5−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ]ブタン酸エチル
2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノール(6.0g、16.5mmol)を最初にアセトン(60ml)中に導入し、4−ブロモ酪酸エチル(6.4g、32.9mmol)およびK2CO3(4.5g、32.9mmol)を)を添加した後、16時間加熱還流した。続いてバッチを濾過し、蒸発させ、残渣をジクロロメタン/ヘプタン(1:1)を用いてシリカゲルで濾過し、ヘプタンから再結晶させて、5−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ]ブタン酸エチルを無色の結晶として得る。
6.3g(13.2mmol)の5−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]フェノキシ]ブタン酸エチルをTHF(250ml)に溶解し、1MのLiOH(40ml、3当量)を添加し、バッチを60℃で16時間撹拌したままにする。続いて250mlの水を加え、そして混合物を3当量の2N塩酸を用いて酸性化する。混合物をMTBエーテルで抽出し、有機相を合わせ水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を真空中で除去し、そして残留物を60mlのジクロロメタンと100mlのメタノールとの混合物から再結晶させ、5−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−フェノキシ]ブタン酸を無色の結晶として得る。
相順:C 102 SmX 102 SmB 195X200 I(分解)。
物質例22:5−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ]ペンタン酸
相順 C 151 SmX 202 N 221I(分解)
THF(1.35ml、1.35mmol)中の1Mカテコールボラン溶液を室温で5−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ]ブタン酸546mg(1.23mmol)にアルゴン下で添加する。バッチを室温でガスの発生が観察されなくなるまで約1時間撹拌したままにする。続いて、770mg(2.58mmol)のトリストリメチルシリルホスファイトを添加し、バッチを室温で一晩撹拌したままにする。4mlのメタノールを添加した後、混合物をさらに1時間撹拌し、そして溶媒を真空中で除去する。残渣をジクロロメタンの層で覆い、溶媒をデカント除去する。析出した油状物を少量のメタノールに取り上げ、エーテルで希釈し、沈澱した生成物を吸引濾別し、エーテルで洗浄し、乾燥して[3−[2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ]−1−ヒドロキシ−1−ホスホノ−プロピル]ホスホン酸を無色の結晶として得る。
ステップ1:4−(2,3−ジフルオロ−4−(4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ブタノイルクロリド
4−(2,3−ジフルオロ−4−(4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)−フェノキシ)ブタン酸5.0g(12ミリモル)および塩化チオニル7.2g(4.4ml、60mmol)を還流下で20mlの1,2−ジクロロエタン(DCE)中で16時間加熱する。バッチを続いて真空中で蒸発させ、4−(2,3−ジフルオロ−4−(4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ブタノイルクロリドを、さらに精製することなく、さらに反応させる。
5.2g(12mmol)の4−(2,3−ジフルオロ−4−(4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)−フェノキシ)ブタノイルクロリドを最初にテトラヒドロフラン30mlに導入し、氷冷下、トリス(トリメチルシリル)ホスファイト7.9g(26mmol)を滴下添加する。2時間後、冷却を止め、バッチを室温で8時間撹拌する。溶液を真空中で蒸発させ、残渣をメタノールで4時間温浸する。得られた沈殿物を濾別し、メタノールで2回洗浄し、真空中で乾燥させると、(4−(2,3−ジフルオロ−4−(4’−ペンチル−[1,1'−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)−1−ヒドロキシブタン−1,1−ジイル)ジホスホン酸が融点135℃の無色の固体として得られる。
物質例25
相順 C 170(分解)
相順 C 48 SmX 120(分解)
物質例28
融点93℃
ステップ1:1−(2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン
6.0g(21mmol)の2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノールを最初にアルゴン下で40mlのジメチルスルホキシド中に導入し、そして水素化ナトリウム(1.0g、25mmol、鉱物油中60%分散液)を室温で少しずつ加える。添加が完了したら、バッチを30分間撹拌したままにし、1,2−ジブロモテトラフルオロエタン(10.9g)をゆっくり添加し、次に混合物を60℃で6時間温める。冷却後、バッチを水120mlで希釈し、石油エーテル50mlで3回抽出する。合わせた有機相を真空中で蒸発させ、そして粗生成物を石油エーテルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し、1−(2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼンを無色の固体として得る。
2.0g(4.3mmol)の1−(2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼンを最初に20mlのテトラヒドロフラン(THF)中に−78℃で導入し、THF中のi−PrMgCl・LiClの1.3M溶液を添加する。3分後、THF中の1.1当量のジエチルクロロホスホネートを加え、冷却を止め、バッチを室温で1時間撹拌したままにする。水性処理後、粗生成物を石油エーテル/酢酸エチル(3:1)およびシリカゲルでクロマトグラフィー処理し、1−(2−ジエトキシホスホリル−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼンを黄色油状物として得る。
ブロモトリメチルシラン(5.20g、34mmol)をアルゴン下で1−(2−ジエトキシホスホリル−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチル−シクロヘキシル)ベンゼン(1.63g、3.4mmol)に滴下添加し、混合物を還流下で12時間加熱する。続いて揮発性成分を高真空中で除去し、粗生成物を室温で8時間メタノールで温浸する。続いて溶媒を真空中で除去し、[2−[2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]−1,1,2,2−テトラフルオロエチル]ホスホン酸を無色の固体として得る。
相順 C65 SmX 112 N 140 I
で表される参照化合物が物質例19のように調製される。
Si−C結合によるシリコン表面の誘導体化
原則として、ここでのシリコン表面の誘導体化は、O. Seitz et al., Langmuir 22 (2006), 6915-6922と同様にして行われる。まず、超音波浴中でアセトンを使用して有機不純物をシリコン基板から除去し、次いで基板をピラニア(濃H2SO4/30%H2O2 70:30)で処理する。水ですすいだ後、基板を酸素を排除してNH4F水溶液で処理し、続いて無酸素水で洗浄する。今や水素終端した基板を、厳密に酸素を排除し、120℃で12時間、1,2−ジクロロベンゼン中の誘導体化試薬の10%溶液で処理する。液体誘導体化試薬もまた、溶媒なしで使用することができる。続いて、誘導体化された基板を超音波浴中でアセトンで洗浄し、イソプロパノールですすぎ、無塵環境中で窒素の噴流を使用して乾燥させる。
新たに製造された水素終端チップ(8mmx8mmx575±25μm、100方位、高度にホウ素でドープ)を脱気誘導体化試薬(例えば、物質例1からの1−ブタ−3−エノキシ−2,3−ジフルオロ−4−[4−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼンの、1,2−ジクロロベンゼン中の10%(w/w)溶液))をアルゴンフラッシュしたシュレンク容器中において110℃で18時間加熱する。今や有機修飾されたチップを、反応容器から取り出し、超音波浴中においてアセトンで5分間すすぎ、アセトンおよびイソプロパノールですすぎ、窒素流中で乾燥させた。誘導体化されたチップはエッペンドルフ容器に貯蔵される。
Si−O結合の形成によるケイ素表面の誘導体化は、ヒドロキシル含有ケイ素酸化物表面を生成するための酸素プラズマを使用した親水化およびそれに続くホスホン酸、リン酸、カルボン酸、アルコール、トリアルコキシシラン、トリクロロシランなどの適当な誘導体化試薬を使用したエステル化によって好ましくは行われる。このタイプの処理は、ホスホン酸との反応の例に関して、以下により詳細に説明される。
酸化アルミニウム中間層によるケイ素表面の誘導体化
ここで、シリコンウエハは、例えば2nmの厚さを有するAl2O3層でALD(原子層堆積)プロセスによって被覆され、これは、第2のステップにおいて、二酸化ケイ素表面について既に記載されている適切な誘導体化試薬を使用して誘導体化され得る。好ましい方法では、前駆物質であるトリメチルアルミニウムと水を用いて湿式化学法によりAl2O3をウエハ表面に堆積させる。このタイプの処理は、ホスホン酸との反応の例に関して、以下により詳細に説明される。
本発明による例示的な態様としてそれらを検証することができるように、多数の双極子単分子膜システムについてメモリスタのスイッチング挙動を測定した。全ての層はp+Si(100)基板上に調製された。以下の表の第3列目に示される有機基は単分子膜として達成され、第2列目に示される前駆体はこの目的のために使用される。
さまざまなサンプルの電気的測定について、図3〜16を参照して以下に記載する。
図3は、サンプル(40)の電気的特性がどのように決定されるかを概略的に示す。サンプル(40)は、分子層(18)が適用された基板(10)を含む。基板(10)は導電性であり、ここでは分子層(18)に電気的接触を提供するために電極として働く。測定機器(34)への電気的接続は、ここでは可動銅板(30)を介して確立される。この目的のために、サンプル(40)を銅板(30)上に置き、銅板(30)を動かすことによってさらなる電極に対して動かすことができる。分子層(18)の上側の電気的接触に使用されるさらなる電極は、懸濁水銀滴(32)であり、これは同様にその懸濁を介して測定機器(34)に接続されている。水銀滴(32)の直径は典型的には約150μmである。
基板の負の予備電圧の領域における特徴的な弱いヒステリシスのある挙動が明らかである。
Hg電極(図3参照)の代わりに、Pb(200nm)とそれに続くAg(150nm)とを含む永久的な金属フィルムをシャドー蒸着技術によってYY−4O−O4サンプルに適用した。このようにして調製された上部電極(80μm×80μm)が測定針接触に設けられる。その他の点では、電気的測定は上述の構成または手順と同様にして行われる。
部品製造
部品の製造は少なくとも以下のステップを含む。
i.第1の電極(20)を製造するためのウエハ処理
ii.ホスホン酸単分子膜(18)の堆積
iii.第2の電極(16)の適用
i.第1の電極(20)の製造のためのウエハ処理
出発材料は、[100]方位および約20Ω・cmの抵抗率を有する525μmの厚さを有するわずかにホウ素をドープしたシリコンウエハ上の厚さ200nmの酸化シリコン層上に[100]方位を有する厚さ110nmのシリコン層を有する、直径6インチのシリコンオンインシュレータウエハ(「SOIウエハ」)である。
第1の電極(20)上のシリコン導体トラックを製造するための構造化は、フォトリソグラフィおよびそれに続く反応性イオンによる選択的ドライエッチングによって行われる。本例では、8本のシリコン導体トラックが製造される。
上記のようにして新たに製造されたチップを、それぞれ5分間超音波浴中でアセトンおよびイソプロパノール中で再び洗浄し、続いて70℃にてピラニア溶液で処理する。脱イオン水ですすいだ後、チップは酸素プラズマ(200W、7分)で処理され、表面を親水化してそれを例えばホスホン酸に対して反応性にする、ヒドロキシル集合二酸化ケイ素層をシリコン導体トラック上に生成する。
シリコン導体トラック(20)上へのホスホン酸単分子膜(18)の堆積のために、続いて、チップをテトラヒドロフラン中のCCY−5−O3P(物質例6)の250μM溶液でディップコートし、次いでオーブン中120℃で一晩加熱し、次いでエタノールで洗浄した。このプロセスは本質的に文献から知られている「TBAG」法に対応し、そしてこの例ではCCY−5−O3Pの自己配列単分子膜(SAM)(18)を与える。
200nmの厚さを有する鉛の第2の電極(16)を、ステップiおよびiiで説明したように5Å/sの堆積速度でシャドーマスクを通して第1の電極(20)上に形成された単分子膜(18)上に蒸着する。シャドーマスクはさまざまな態様で利用可能であり、第1の電極(20)のシリコン細片の幅に対応する25μm、35μmまたは50μmの幅を有する平行なスロットを有し、それらは端部でより大きな正方形のカットアウトを有し、その結果、同様に鉛からなる正方形の接触領域(160)が、導体トラックの端部で後に接触するための同じプロセスステップで製造される。本例では、8つの鉛導体トラックが8つのシリコン導体トラックに対して垂直に蒸着され、それぞれの交差点にて64個の本発明によるスイッチング素子(1)を生じさせる。
本発明によるクロスバー配列の接触のために、測定装置は25μmの先端直径を有するベリリウム/銅接触針(90)を備えている。各場合において、第1の接触針(90)を有する対応する接触領域(200)上の第1の電極(20)(この場合にはケイ素を含む)および 第2の接触針(90)を有する対応する接触領域(160)上の第2の電極(16)(この場合には鉛を含む)の接触によって、64個全てのスイッチング素子(1)を連続的に測定することができる。このタイプの測定配置を図9に例として示す。本発明によるクロスバー配列の電気的キャラクタリゼーションのために、Keithley2635 SMUを使用して周期的電流/電圧曲線を真空中(約3・10−6ミリバール、20℃)で記録する。それぞれの第2の電極(16)を接地し、それぞれの第1の電極(20)に予備電圧を印加した。
図10aは、CCY 5 O3Pを使用して上記のようにして製造された50×50μm2の大きさのスイッチング素子についての20回の測定サイクル(101、102、103、104および105)からの5つの選択された電流/電圧曲線を示す。各サイクルにおいて、0Vから+2Vまで、+2Vから0Vまで、次いで0Vから−2Vまで、そして再び0Vまで戻る各サイクルにおいて、電圧を図4に従って(三角形状)変化させた。図10bは、低い予備電圧の領域における図10aからの部分の拡大図を示す。最初の曲線(0Vと0Aで始まる)とは別の曲線はすべて、充電電流のために、それぞれ電圧変化の方向と速度に応じて0Aに向かってシフトする。図10aの矢印によって示されるように、周期的な電流/電圧曲線は、明瞭で、強い非対称のメモリスタ特性を示す。
図12は、受動参照系としてのアルキルホスホナート官能化(「C18−PA」)SiサンプルのI/U特性の2サイクル(120、121)について記録された電流を示す。メモリスタのシステムに特徴的なスイッチング挙動またはヒステリシス挙動は観察されない。全電圧範囲にわたる弱いヒステリシスは、容量性充電電流に起因する可能性がある。特に、抵抗値は、測定精度の範囲内で低い読み取り電圧で一定に保たれる(=部品の前履歴に関係なく)。
単分子膜の形成
30nmの窒化チタン層で被覆されたp+−Si(100)ウエハを8mm×8mmの寸法のチップに分割し、それぞれ超音波浴中、アセトンおよびイソプロパノール中で5分間洗浄する。続いてチップを酸素プラズマ(200W)で3分間処理し、直ちにテトラヒドロフラン/メタノール(1:1)中のCCY−5−O3Pの1mM溶液に導入する。72時間後、チップを溶液から取り出し、エタノールで洗浄し調査した。
以下の特性が測定された:
数値は、CCY−5−O3Pの自己配列単分子膜でTiN表面の誘導体化が首尾よく行われたことを示す。
単分子膜の形成
出発材料は、厚さ525μm、直径6インチ、[100]方位のシリコンウエハであり、これはホウ素で強くpドープされており、約0.005Ω・cmの抵抗率を有する。
シリコンウエハは、ALD(原子層堆積)プロセスによって約2nmの厚さを有するAl2O3層で被覆される。Al2O3の堆積前に、当業者に知られている「RCA」湿式化学洗浄方法を使用してウエハを洗浄し、1%HF溶液に浸した。その直後に、ウエハは真空チャンバに移され、そこで、前駆物質であるトリメチルアルミニウムおよび水を用いてAl2O3がウエハ表面に堆積される。200℃で約20回の反応サイクルの後、2nmの所望の層厚に達した。
続いてチップをTHF中の物質CY−5−O11Pの溶液(0.04mmol)に浸漬する。72時間後、チップを溶液から取り出し、THFですすぎ、窒素を使用して乾燥し、オーブン中120℃で24時間アニールし、THFとメタノールの1:1混合物で再びすすぎ、窒素を使用して再び乾燥する。
この前処理の後、チップは第2の電極として水銀滴(32)を使用して電気的に特徴付けされる(図3)。第1の電極は、チップの下面(強くpドープされたシリコン)に導電的に接続されている銅ブロック(30)である。
最大負電圧値(ここでは−3V)と最大正電圧値(ここでは−3V)との間で一定の速度(ここでは20mV/s)で周期的に時間とともに変化する直流電圧が測定機器(34)を介して2つの電極(30、32)に印加される。図4はかかるサイクルを示す(41)。特徴付けされるサンプル(40)を通る合成電流が測定され記録される。
さまざまなサンプル(40)について記録された電流は、図13および図15に示されており、以下により詳細に説明されている。
図13は、単分子膜システムCY−5−O11Pを有するサンプル(40)を通る印加電圧(電流/電圧曲線)の関数として記録された電流を示す。電流/電圧曲線は、3つの連続サイクルにわたる電流値の平均を表す。
ここで測定される低電流は、メモリへの適用に特に有利であり得る。金属フィラメントの形成に基づいてメモリスタの場合に測定される典型的なオン電流は非常に高く(100mA領域)、電子回路における特定の問題(例えば電力消費、発熱)を表す。
比較として、同様に製造したサンプル(40)を、非横方向フッ素化参照化合物CP−5−O11Pを使用して調べた。
図15は、フッ素化されていない参照系としてのAl2O3誘導体化チップ上のCP−5−O11P単分子膜の3サイクルの電流/電圧特性について記録および平均化された電流を示す。
低抵抗を有する状態は観察されず、従ってメモリスタシステムの特徴であるスイッチング挙動は観察されない。全電圧範囲にわたるヒステリシスは、容量性充電電流に起因し得る。特に、抵抗値(図16)は測定精度の範囲内で低い読み取り電圧で一定に保たれる(図15に従ったスイッチング・サイクルの通過とは独立している)。
1 スイッチング素子
10 電子部品(クロスバーを有する)
12 外側基板
14 インシュレータ
16 第2の電極
18 分子層
20 第1の電極
22 ダイオード
24 n+層
26 p+層
30 銅板
32 水銀滴
34 測定機器
36 電流測定ユニット
38 電圧源
40 サンプル
41 測定サイクル
50 第1のサンプル
51 第2のサンプル
52 第3のサンプル
70 抵抗
71 電圧
90 接触針
101 第1サイクル
102 第5サイクル
103 第10サイクル
104 第15サイクル
105 第20サイクル
120 第1サイクル
121 第2サイクル
160 第2の電極の接触領域
200 第1の電極の接触領域
210 上昇する予備電圧
220 降下する予備電圧
Claims (25)
- 第1の電極(20)、
基板に結合された分子層(18)、および
第2の電極(16)をこの順序で含む電子スイッチング素子(1)であって、
ここで、基板は第1の電極(20)および任意にこの上にある1以上の層からなり、および
分子層は、本質的に以下に定義される式Iで表される1以上の化合物から形成される:
R1−(A1−Z1)r−B1−(Z2−A2)s−Sp−G (I)
式中、
R1はH、1〜15のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを表し、さらにこれらのラジカルのCH2基は各々、互いに独立して−C≡C−、−CH=CH−、
R0、R00は、同じにまたは異なって、1〜15のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを表し、その中でさらに、1以上のH原子はハロゲンで置換されてもよく、
A1、A2は、出現毎に、同じにまたは異なって、4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ脂肪族環を表し、これらは縮合環を含んでもよく、Yによって一置換または多置換されていてもよく、
Yは、出現毎に、同じにまたは異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖または分枝で、各場合に任意にフッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルオキシを表し、好ましくはFまたはClを表し、
B1は、以下を表し:
基は両方向に配向してもよく、
L1〜L5は、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SF5、CF3またはOCF3を表し、好ましくはClまたはFを表し、ここでL3はその代わりにHを表してもよく、
Z1、Z2は、出現毎に、同じにまたは異なって、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−C(O)O−、−OC(O)−、−C(O)S−、−SC(O)−、−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−C≡C−、−O−、−S−、−C=N−、−N=C−、−N=N−、−N=N(O)−、−N(O)=N−または−N=C−C=N−を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
Gは、−CH=CH2、−OH、−SH、−SO2OH、−OP(O)(OH)2、−PO(OH)2、−C(OH)(PO(OH)2)2、−COOH、−Si(ORx)3または−SiCl3を表し、
Rxは、1〜6個のC原子を有する直鎖または分枝アルキルを表し、および
rおよびsは、互いに独立して、0、1、2または3を表し、
ここで、r+s≦4である、
前記電子スイッチング素子(1)。 - 第1の電極(20)が分子層のための基板を表すことを特徴とする、請求項1に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 分子層(18)のための基板を表すダイオード(22)が、第1の電極(20)と分子層(18)との間に配置されることを特徴とする、請求項1に記載の電子スイッチング素子(1)。
- ダイオード(22)が、n+−ドープ層(24)およびp+−ドープ層(26)を含み、n+−ドープ層(24)またはp+−ドープ層(26)が半電導性第1の電極(20)と一緒に組み合わされた電極として設計されることを特徴とする、請求項3に記載の電子スイッチング素子(1)。
- ダイオード(22)が第2の電極(16)と分子層(18)との間に配置されていることを特徴とする、請求項1または2に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 中間層が、基板と分子層(18)との間に配置され、ここで中間層が、酸化物材料またはフッ化材料から選択され、分子層(18)がこの酸化物またはフッ化物中間層に結合されていることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の電子素子(1)。
- 酸化物またはフッ化物中間層がTiO2、Al2O3、HfO2、SiO2またはLiFから形成されることを特徴とする、請求項6に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 請求項1において定義される式Iで表される化合物のアンカー基(G)が、物理吸着によって基板に結合されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 請求項1において定義される式Iで表される化合物のアンカー基(G)が、化学吸着によって基板に結合されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 請求項1において定義される式Iで表される化合物のアンカー基(G)が、共有結合によって基板に結合されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 請求項1において定義される式Iで表される化合物のアンカー基(G)が、−CH=CH2、−PO(OH)2および−C(OH)(PO(OH)2)2の群から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 分子層が単分子膜であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 第1の電極(20)が、元素半導体、III−V族からの化合物半導体、II−VI族からの化合物半導体、金属、ならびに導電性、酸化物材料から選択される材料からなることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 第1の電極(20)が、元素半導体Si、Ge、C(ダイヤモンド、黒鉛、グラフェン)、Sn(アルファ修飾)およびSe、化合物半導体GaAs、InAs、InP、GaSb、TaN、TiN、MoN、WNおよびGaN、CdSeおよびZnS、金属Au、Ag、Cu、Al、W、Ta、Ti、Co、Mo、Pt、RuおよびMg、導電性酸化物材料ITO、IGO、IGZO、AZOおよびFTOから選択される材料からなることを特徴とする、請求項13に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 第2の電極(16)が、Hg、In、Ga、InGa、Ag、Au、Cr、Pt、Pd、Au、Pb、Al、Mg、Zn、Yb、W、CNT、グラフェンおよび導電性ポリマーから選択される、導電性もしくは半電導性の材料またはこれらの材料の複数の組み合わせからなることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 第1の電極(20)および第2の電極(16)が金属導体であるか、または第1の電極が半電導性で、第2の電極(16)が金属導体であることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の電子スイッチング素子(1)。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の1以上のスイッチング素子を含む、電子部品(10)。
- 電子部品(10)が多数のスイッチング素子(1)を有し、スイッチング素子(1)の第1の電極(20)と第2の電極(16)とがクロスバー配列を形成することを特徴とする、請求項17に記載の電子部品(10)。
- スイッチング素子が、電気抵抗が高い状態と電気抵抗が低い状態との間で変化するように設定され、高い電気抵抗値と低い電気抵抗値の商が10と100,000との間にあることを特徴とする、請求項17または18に記載の電子部品(10)。
- 電子部品がメモリスタの部品として設計されることを特徴とする、請求項17〜19のいずれか一項に記載の電子部品。
- 電子部品(10)のスイッチング素子(1)が、対応する第1の電極(20)を第1の電圧に、対応する第2の電極(16)を第2の電圧に設定することによって高い電気抵抗の状態に切り替えられ、ここで、2つの電極(16、20)間の電圧の値は、第1のスイッチング電圧より大きく、第1の電位は第2の電位より大きく、電子部品(10)のスイッチング素子(1)は、対応する第1の電極(20)を第3の電位に設定し、対応する第2の電極(20)を第4の電位に設定することによって電気抵抗の低い状態に切り替えられ、ここで、2つの電極(16、20)間の電圧の値は第2のスイッチング電圧よりも大きく、第4の電位は第3の電位よりも大きく、対応する電極(16、20)間に第1および第2のスイッチング電圧よりも小さい値の読み取り電圧を印加し、流れる電流を測定することによって、スイッチング素子の状態を決定することを特徴とする、請求項17〜20のいずれか一項に記載の電子部品(10)の動作方法。
- メモリスタの電子部品における請求項1に示された分子層の使用。
- 少なくとも以下のステップを含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載のスイッチング素子の製造のためのプロセス:
I.第1の電極(20)の製造、
II.式Iで表される1以上の化合物を含む単分子膜(18)の堆積、
III.第2の電極(16)の適用。 - 式I:
R1−(A1−Z1)r−B1−(Z2−A2)s−Sp−G (I)
式中、
Gは、−OH、−SH、−SO2OH、−OP(O)(OH)2、−P(O)(OH)2、−C(OH)(PO(OH)2)2、−COOH、 −Si(ORx)3または−SiCl3を表し、
その他の置換基およびパラメータは請求項1に示された意味を有する、
で表される化合物。 - 式I:
R1−(A1−Z1)r−B1−(Z2−A2)s−Sp−G (I)
式中、
Spは、−O(CF2)p1−または−(CF2)p1−を表し、および
p1は、1〜12の整数を表し、
その他の置換基およびパラメータは請求項1に示された意味を有する、
で表される化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102016008207 | 2016-07-07 | ||
DE102016008207.0 | 2016-07-07 | ||
PCT/EP2017/066534 WO2018007337A2 (de) | 2016-07-07 | 2017-07-04 | Elektronisches schaltelement |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019525462A true JP2019525462A (ja) | 2019-09-05 |
JP7001669B2 JP7001669B2 (ja) | 2022-02-04 |
Family
ID=59337642
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019500409A Active JP7001669B2 (ja) | 2016-07-07 | 2017-07-04 | 電子スイッチング素子 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11063227B2 (ja) |
EP (1) | EP3481916B1 (ja) |
JP (1) | JP7001669B2 (ja) |
KR (1) | KR102375199B1 (ja) |
CN (1) | CN109476999B (ja) |
DE (1) | DE102017005884A1 (ja) |
IL (1) | IL264088B (ja) |
SG (1) | SG11201900082RA (ja) |
TW (1) | TWI781944B (ja) |
WO (1) | WO2018007337A2 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102017005884A1 (de) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Schaltelement |
DE102018004733A1 (de) * | 2018-06-14 | 2019-12-19 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauteils enthaltend eine selbstorganisierte Monolage |
US11823808B2 (en) | 2018-09-19 | 2023-11-21 | University Of Massachusetts | Conductive composite materials fabricated with protein nanowires |
JP7259368B2 (ja) * | 2019-02-01 | 2023-04-18 | 富士通株式会社 | 抵抗変化素子の製造方法 |
TW202110865A (zh) | 2019-05-09 | 2021-03-16 | 德商馬克專利公司 | 芳香性化合物 |
JP2022532554A (ja) * | 2019-05-09 | 2022-07-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ダイヤモンドイド化合物 |
EP3813132A1 (en) | 2019-10-21 | 2021-04-28 | Merck Patent GmbH | Electronic switching device |
EP3813135A1 (en) | 2019-10-23 | 2021-04-28 | Merck Patent GmbH | Two bit memory device and method for operating the two-bit memory device and electronic component |
KR20220092542A (ko) | 2019-10-29 | 2022-07-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 분자층의 제조를 위한 방법 및 이를 포함한 전자 컴포넌트 |
US11631824B2 (en) * | 2020-04-08 | 2023-04-18 | University Of Massachusetts | Memristor device comprising protein nanowires |
US11982637B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-05-14 | University Of Massachusetts | Sensors comprising electrically-conductive protein nanowires |
CN113782674B (zh) * | 2020-06-09 | 2024-02-27 | 北京元芯碳基集成电路研究院 | 碳纳米管射频器件、制造方法及集成电路*** |
CN111812908B (zh) * | 2020-07-23 | 2021-12-10 | 电子科技大学 | 用于动态色彩调控的法布里-珀罗腔滤波器及方法 |
JP7438901B2 (ja) * | 2020-09-11 | 2024-02-27 | キオクシア株式会社 | スイッチング回路および記憶装置 |
JP2022118984A (ja) * | 2021-02-03 | 2022-08-16 | キオクシア株式会社 | メモリデバイス |
EP4102571A1 (en) | 2021-06-09 | 2022-12-14 | Merck Patent GmbH | Electronic element comprising a plurality of cells arranged in a three dimensional array of cells and method for producing such an electronic device |
EP4174077A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-03 | Merck Patent GmbH | Electronic switching device |
TW202347336A (zh) | 2022-03-16 | 2023-12-01 | 德商馬克專利公司 | 電子切換裝置 |
IL300665A (en) | 2022-03-16 | 2023-10-01 | Merck Patent Gmbh | Electronic switching device |
EP4349842A1 (en) | 2022-10-04 | 2024-04-10 | Merck Patent GmbH | Hydroxyaminophosphinic acid derivatives |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1684304A2 (de) * | 2005-01-25 | 2006-07-26 | Infineon Technologies AG | Neuartige Anbindung organischer Moleküle an eine Siliziumoberfläche zur Herstellung von Speicherelementen mit organischen Bestandteilen |
WO2007111994A2 (en) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Syndexa Pharmaceuticals Corporation | Compounds and methods for treatment of disorders associated with er stress |
US20080083921A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Semiconductor memory device and method of forming the same |
WO2013004372A1 (en) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
CN103214353A (zh) * | 2013-04-10 | 2013-07-24 | 陕西师范大学 | 端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物及其制备方法 |
JP2015111737A (ja) * | 2015-03-06 | 2015-06-18 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリ |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0819103B2 (ja) | 1989-04-18 | 1996-02-28 | 財団法人相模中央化学研究所 | 2―ハロピリジン―6―スルホン酸及びその塩 |
US5217953A (en) | 1990-11-30 | 1993-06-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health & Human Services | Vasoactive intestinal peptide antagonist |
DE19927627B4 (de) | 1998-06-30 | 2008-01-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10013681A1 (de) * | 1999-03-31 | 2000-11-16 | Merck Patent Gmbh | Fluorcyclohexen-Derivate und flüssigkristallines Medium |
JP5279975B2 (ja) | 2000-12-19 | 2013-09-04 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負のdc異方性のアルケニル化合物と液晶性媒体 |
US7018685B2 (en) * | 2001-01-11 | 2006-03-28 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures |
JP3931951B2 (ja) | 2001-03-13 | 2007-06-20 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4033678B2 (ja) | 2001-03-30 | 2008-01-16 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 液晶性イオン伝導体とその製造方法 |
DE10227850A1 (de) | 2002-06-21 | 2004-01-15 | Infineon Technologies Ag | Schaltungselement mit einer ersten Schicht aus einem elektrisch isolierenden Substratmaterial, Verfahren zur Herstellung eines Schaltungselements, Bispyridinium-Verbindungen sowie deren Verwendung in Schaltungselementen |
JP4506105B2 (ja) | 2003-06-10 | 2010-07-21 | Dic株式会社 | 液晶配向促進剤、液晶組成物及び光学異方体 |
JP2007177051A (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機無機ハイブリッド組成物 |
US7279570B2 (en) * | 2006-01-04 | 2007-10-09 | Kent State University | Nanoscale discotic liquid crystalline porphyrins |
EP1958999B1 (de) | 2007-02-13 | 2012-07-11 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
WO2010032612A1 (ja) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US8477408B2 (en) * | 2009-04-02 | 2013-07-02 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electronically reconfigurable planar crossbar array optical elements |
JP5601494B2 (ja) | 2009-12-11 | 2014-10-08 | Dic株式会社 | 液晶材料の製造方法 |
DE102011015546A1 (de) * | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
WO2012016130A2 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | California Institute Of Technology | Polymer-doped vertically-aligned nematic liquid crystals |
DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
KR101787445B1 (ko) | 2011-01-13 | 2017-10-18 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 표시 소자 및 이의 제조 방법 |
JP5717490B2 (ja) | 2011-03-24 | 2015-05-13 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリ |
JP5674520B2 (ja) | 2011-03-24 | 2015-02-25 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリの製造方法 |
DE102012024126A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
US9653159B2 (en) * | 2012-01-18 | 2017-05-16 | Xerox Corporation | Memory device based on conductance switching in polymer/electrolyte junctions |
CN104272485B (zh) * | 2012-05-10 | 2018-11-16 | 默克专利有限公司 | 用于电子传输层中的包含离子有机化合物的配制剂 |
CN102931349A (zh) * | 2012-11-10 | 2013-02-13 | 清华大学 | 一种片式忆阻器及其制备方法 |
JP5472542B1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-04-16 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子および液晶ディスプレイ |
EP2931838B1 (en) * | 2012-12-17 | 2017-08-16 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal displays and liquid-crystalline media having homeotropic alignment |
US9117749B1 (en) * | 2013-03-15 | 2015-08-25 | Monolithic 3D Inc. | Semiconductor device and structure |
KR102202182B1 (ko) | 2013-04-16 | 2021-01-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질을 함유하는 장치 |
US20150144198A1 (en) | 2013-11-26 | 2015-05-28 | Michael D. IRWIN | Solar cell materials |
CN103740376B (zh) | 2013-12-30 | 2015-11-18 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 含双氟双环己烷化合物的负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
CN103773383B (zh) | 2013-12-30 | 2015-07-15 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种快响应负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
DE102015002298A1 (de) | 2014-03-17 | 2015-09-17 | Merck Patent Gmbh | 4,6-Difluor-dibenzofuran-Derivate |
US9305715B2 (en) * | 2014-08-01 | 2016-04-05 | Hunt Energy Enterprises Llc | Method of formulating perovskite solar cell materials |
US20170323929A1 (en) * | 2014-10-31 | 2017-11-09 | Nokia Technologies Oy | Memory Apparatus and Method of Production Thereof |
DE102015000120A1 (de) | 2015-01-07 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Bauelement |
US10669483B2 (en) * | 2015-01-19 | 2020-06-02 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
EP3350286A1 (en) | 2015-09-15 | 2018-07-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline media having homeotropic alignment |
KR102581443B1 (ko) * | 2015-12-21 | 2023-09-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 액정표시장치 |
EP3214154B1 (en) * | 2016-03-01 | 2019-06-26 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal media and light modulation element |
DE102017005884A1 (de) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Schaltelement |
US9837439B1 (en) * | 2016-08-12 | 2017-12-05 | Globalfoundries Inc. | Compensation of temperature effects in semiconductor device structures |
DE102018004733A1 (de) * | 2018-06-14 | 2019-12-19 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauteils enthaltend eine selbstorganisierte Monolage |
-
2017
- 2017-06-22 DE DE102017005884.9A patent/DE102017005884A1/de active Pending
- 2017-07-04 IL IL264088A patent/IL264088B/en unknown
- 2017-07-04 SG SG11201900082RA patent/SG11201900082RA/en unknown
- 2017-07-04 CN CN201780042146.4A patent/CN109476999B/zh active Active
- 2017-07-04 EP EP17739520.9A patent/EP3481916B1/de active Active
- 2017-07-04 KR KR1020197002473A patent/KR102375199B1/ko active IP Right Grant
- 2017-07-04 WO PCT/EP2017/066534 patent/WO2018007337A2/de unknown
- 2017-07-04 US US16/315,827 patent/US11063227B2/en active Active
- 2017-07-04 JP JP2019500409A patent/JP7001669B2/ja active Active
- 2017-07-06 TW TW106122632A patent/TWI781944B/zh active
-
2021
- 2021-06-07 US US17/340,459 patent/US11522141B2/en active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1684304A2 (de) * | 2005-01-25 | 2006-07-26 | Infineon Technologies AG | Neuartige Anbindung organischer Moleküle an eine Siliziumoberfläche zur Herstellung von Speicherelementen mit organischen Bestandteilen |
US20060175604A1 (en) * | 2005-01-25 | 2006-08-10 | Klaus-Dieter Ufert | Novel type of attachment of organic molecules to a silicon surface for producing memory elements having organic constituents |
JP2006210922A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-10 | Infineon Technologies Ag | 有機成分を有するメモリ素子を製造する上でのシリコン表面への有機分子の新規な種類の付着 |
US20090131384A1 (en) * | 2006-03-22 | 2009-05-21 | Syndexa Pharmaceuticals Corporation | Compounds and methods for treatment of disorders associated with er stress |
WO2007111994A2 (en) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Syndexa Pharmaceuticals Corporation | Compounds and methods for treatment of disorders associated with er stress |
JP2009530399A (ja) * | 2006-03-22 | 2009-08-27 | シンデクサ ファーマシューティカルズ コーポレーション | Erストレスに関連する疾病の治療のための化合物及び方法 |
US20080083921A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Semiconductor memory device and method of forming the same |
JP2008091930A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Samsung Electronics Co Ltd | 有機メモリー素子及びその形成方法 |
WO2013004372A1 (en) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
US20140138581A1 (en) * | 2011-07-07 | 2014-05-22 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
JP2014524951A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-09-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
CN103214353A (zh) * | 2013-04-10 | 2013-07-24 | 陕西师范大学 | 端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物及其制备方法 |
JP2015111737A (ja) * | 2015-03-06 | 2015-06-18 | 株式会社東芝 | 有機分子メモリ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11063227B2 (en) | 2021-07-13 |
WO2018007337A2 (de) | 2018-01-11 |
EP3481916A2 (de) | 2019-05-15 |
CN109476999A (zh) | 2019-03-15 |
DE102017005884A1 (de) | 2018-01-11 |
EP3481916B1 (de) | 2021-11-03 |
US20210292651A1 (en) | 2021-09-23 |
JP7001669B2 (ja) | 2022-02-04 |
TW201811718A (zh) | 2018-04-01 |
TWI781944B (zh) | 2022-11-01 |
WO2018007337A3 (de) | 2018-03-01 |
IL264088B (en) | 2022-09-01 |
US20190312216A1 (en) | 2019-10-10 |
IL264088A (en) | 2019-01-31 |
CN109476999B (zh) | 2022-11-25 |
SG11201900082RA (en) | 2019-02-27 |
KR102375199B1 (ko) | 2022-03-16 |
KR20190027839A (ko) | 2019-03-15 |
US11522141B2 (en) | 2022-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7001669B2 (ja) | 電子スイッチング素子 | |
JP6746586B2 (ja) | 電子部品 | |
JP7453922B2 (ja) | 自己組織化単分子膜を含む電子構成要素の生成のためのプロセス | |
EP3966871B1 (en) | Diamondoid compounds | |
EP3966870B1 (en) | Aromatic compounds | |
KR20220084373A (ko) | 전자 스위칭 디바이스 | |
JP4676704B2 (ja) | 機能性分子素子 | |
KR20200125638A (ko) | 단분자 트랜지스터 | |
EP4247138A1 (en) | Electronic switching device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200701 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210630 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210630 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210930 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211125 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7001669 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |