JP2019518042A - 少なくとも1種のシリコーン−ポリウレタンポリマーおよびシリコーン樹脂を含む化粧料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の組成物は、少なくとも1種のシリコーン−ポリウレタンポリマーを含む。本発明の広義において、ポリウレタンシリコーンポリマーの選択は特に限定される必要はなく、オルガノシロキサン単位およびウレタン結合を含む、任意のポリマーを包含することができる。一実施形態によれば、シリコーン−ポリウレタンポリマーは、好ましくは2個以上のヒドロキシル基を含む、ヒドロキシル基で官能化されたポリオルガノシロキサンと、ジイソシアネート化合物との反応の生成物である。ヒドロキシル基で官能化されたポリオルガノシロキサンは、典型的には式Iの構造
上記のR基はそれぞれ、酸素、窒素、リン、およびハロゲンなどの1個または複数のヘテロ原子、特にフッ素によって、場合により置換されていてもよく、例示としてはフルオロアルキル(ペルフルオロアルキル)基、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、およびトリフルオロメチル、ペルフルオロフェニル、ならびに式−(CH2)1−6−NRN 2および式−(CH2)1−6−NRN−(CH2)1−6−NRN 2(式中、RNは、典型的には水素であるが、メチル、エチル、プロピル、または等価の基であってもよい)に対応するものなどのC1〜6置換アミノアルキル基;限定されないが、式−(CH2CH2O)n−に対応するポリエチレンオキシド基、式−(CH(CH3)CH2O)n−に対応するプロピレンオキシド基、および前記基の組合せなどのポリエーテル基;ならびにアミンオキシド、リン酸塩、ヒドロキシル、エステル、および/もしくはカルボン酸塩の各官能基、またはその等価物が挙げられ、あるいは、
Rは、追加の基−L−OHを含むことができ、
Lは、結合基または連結基のいずれかであり、好ましくは、Lは、2価の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキル−アリール、またはアリール−アルキルの基などの、1〜10個の炭素原子を有する、2価の炭化水素、例えば、限定されないが、式−(CH2)1−10−、好ましくは−(CH2)1−6−の2価の基などのC1〜10アルキル基から選択される連結基であり、より好ましくは、Lは−CH2CH2−CH2であり、
nは、0から5000の間、好ましくは1から200の間、より好ましくは10から100の間、さらにより好ましくは10から50の間の整数である)
に対応する。好ましくは、Rは、少なくとも1個または複数のメチル基の出現を表し、より好ましくは、Rは、メチル基の完全な、または準完全な出現を表し、これは、Rが、90%より多く出現する、特に95%より多く出現する、またはさらには98%より多く出現するメチル基を表すことを意味する。
i 以下の式の基
を含む、場合により置換された、環状のアルキル基、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキル−アリール、または直鎖状、環状、もしくは分枝鎖状のアリール−アルキルから選択することができる)に対応することができる。
であってもよい。プレポリマーは、1個または複数のR基を有する追加のイソシアネート基を導入することによって、多官能性であってもよい。式Iの化合物またはその多官能性等価物を得るために、官能性イソシアネートのプレポリマーを、ヒドロキシル基で官能化されたポリオルガノシロキサンと反応させる。式Vのプレポリマーは、一般に、4000〜およそ15000ダルトンの分子量を有する。式I、式Ia、および式Ibのプレポリマーは、典型的には、250〜およそ15000ダルトンの分子量を有する。
本発明の組成物は、少なくとも1種の樹脂を含み、それはシリコーンである。
− Wacker社により参照樹脂MKで市販されているもの、例えば、Belsil PMS MK、(CH3)2SiO2/2単位(単位D)を1重量%まで含むこともでき、およそ10000g/モルの平均分子量を有する、繰り返しCH3SiO3/2単位(単位T)を含むポリマー、または
− 信越化学工業株式会社により、式CH3SiO3/2の単位T11個で構成されSi−OH末端基(シラノール)を有する参照KR−220Lで、単位T98%およびジメチル単位D2%を含みSi−OH末端基を有する参照KR−242Aで、もしくは単位T88%およびジメチル単位D12%を含みSi−OH末端基を有する参照KR−251で、市販されているもの
などを用いることができる。
(i)(R13SiO1/2)a
(ii)(R22SiO1/2)b
(iii)(R3SiO1/2)c、および
(iv)(SiO4/2)d
(式中、R1、R2、およびR3は、独立して1〜10個の炭素原子を有する、炭化水素基(特にアルキル)、フェニル基、フェニルアルキル基、またはヒドロキシル基を表し、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基であり、
aは0.05から0.5の間であり、
bは0から0.3の間であり、
cは0よりも大きく、
dは0.05から0.6の間であり、a+b+c+d=1であり、
a、b、c、およびdは、モル分率であり、但しシロキサン樹脂のR3基の40モル%よりも多くがプロピル基であることを条件とする)
を含む。
A)(R13SiO1/2)a単位および(SiO4/2)d単位を少なくとも80モル%含むMQ樹脂であり、ここでR1は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基、またはアミノ基を表し、aおよびdは0よりも大きく、比率a/dは0.5から1.5の間である。
B)(R3SiO1/2)c単位を少なくとも80モル%含むプロピルT樹脂であり、ここでR3は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基、またはアミノ基を表し、cは0よりも大きく、但しR3基の少なくとも40モル%がプロピル基であることを条件とし、ここで、質量比A/Bは、95:5から15:85の間であり、好ましくは質量比A/Bは30:70である。
本発明の組成物は、生理学的に許容される媒体、好ましくは化粧品として許容される媒体、すなわち、有害な副作用がない媒体、特に、化粧品の使用者に受け入れられない赤み、発熱、痛み、または刺痛をもたらさない媒体を含む。
生理学的に許容される媒体は、特に、少なくとも1種の油を含むことができる。
C8〜C16イソ−アルカン(イソパラフィンとも称される)、イソドデカン、イソデカン、イソヘキサデカンなどのC8〜C16分枝鎖状アルカン、例えば、IsoparまたはPermetylの商品名で販売されている油
直鎖状アルカン、例えば、Sasolによって、それぞれ参照PARAFOL12−97および参照PARAFOL14−97で販売されている、n−ドデカン(C12)およびn−テトラデカン(C14)、ならびにそれらの混合物、ウンデカン−トリデカン混合物(Cetiol UT)、Societe Cognisからの出願、国際公開第2008/155059号パンフレットの実施例1および実施例2で得られる、n−ウンデカン(C11)とn−トリデカン(C13)との混合物、ならびにそれらの混合物
から選択することができる。
− 全体で18〜40個の炭素原子を含むモノエステル、特に、式R1COOR2(式中、R1は、4〜40個の炭素原子を含む直鎖状または分枝鎖状の脂肪酸の残部を表し、R2は、R1+R2が18である条件の下、4〜40個の炭素原子を含む炭化水素鎖、特に分枝鎖状の炭化水素鎖を表す)のモノエステル、例えば、パーセリン油(オクタン酸セトステアリル)、イソノナン酸イソノニル、C12〜C15アルコールベンゾエート、パルミチン酸エチル2−ヘキシル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、ステアリン酸オクチル−2ドデシル、エルカ酸オクチル−2ドデシル、イソステアリン酸イソステアリル、安息香酸オクチル−2ドデシル、アルコールまたは多価アルコールの、オクタン酸エステル、デカン酸エステルまたはリシノール酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ラウリン酸2−ヘキシル−デシル、パルミチン酸2−オクチル−デシル、ミリスチン酸2−オクチルドデシル、コハク酸2−ジエチル−ヘキシル。好ましくは、これらは、式R1COOR2(式中、R1は、4〜40個の炭素原子を含む直鎖状または分枝鎖状の脂肪酸の残部を表し、R2は、4〜40個の炭素原子を含む炭化水素鎖、特に分枝鎖状の炭化水素鎖を表し、R1およびR2は、R1+R2が18であるようにする)のエステルである。好ましくは、エステルは、全体で18〜40個の炭素原子を含む。好ましいモノエステルの例には、イソノナン酸イソノニルが挙げられる。
− ジエステル、特に、全体で18〜60個の炭素原子を含む、特に、全体で18〜50個の炭素原子を含む、ジエステル。特に、カルボン二酸(carboxylic diacid)のジエステル、およびモノアルコールのジエステル、例えば、好ましくはリンゴ酸ジイソステアリルを用いることができる。あるいは、ジエステルは、グリコールのジエステル、およびカルボン一酸(carboxylic monoacid)のジエステル、例えばジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、またはジイソステアリン酸ポリグリセリル−2(特に、Alzo社によって製品参照DERMOL DGDISで販売されている化合物など)であってもよい。
− 全体で35〜70個の炭素原子を含むトリエステル、特に、カルボン三酸(carboxylic triacid)のトリエステル、例えば、クエン酸トリイソステアリルもしくはトリメリト酸トリデシル、またはグリコールのトリエステルおよびカルボン一酸のトリエステル、例えばトリイソステアリン酸ポリグリセロール−2。
− テトラエステル、特に、35〜70の範囲の総炭素数を有する、テトラエステル、例えば、ペンタエリスリトールのテトラエステル、またはポリグリセロールのテトラエステル、およびカルボン一酸のテトラエステル、例えば、テトラペラルゴン酸ペンタエリトリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリトリチル、テトライソノナン酸ペンタエリトリチル、テトラデカン酸グリセリルトリデシル−2、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−2、またはテトラデカン酸ペンタエリトリチルテトラデシル−2。
− 不飽和脂肪酸の二量体および/または三量体、ならびにジオールの二量体および/または三量体の縮合反応によって得られるポリエステル、例えば、仏国特許出願公開第0853634号明細書に記載されたもの、特に、ジリノール酸および1,4−ブタンジオールのもの。
− ジオール二量体のエステルおよびポリエステル、ならびにモノカルボン酸またはジカルボン酸のエステルおよびポリエステル、例えば、ジオール二量体のエステルおよび脂肪酸のエステル、ならびに特に、不飽和脂肪酸、特に、C8〜C34不飽和脂肪酸、特にC12〜C22不飽和脂肪酸、特にC16〜C20不飽和脂肪酸、より詳細にはC18不飽和脂肪酸の二量体化から特に誘導されるカルボン二酸二量体から得ることができる、二量体ジオールのエステルおよびカルボン二酸二量体のエステル、例えば、ジリノール二酸のエステルおよびジリノール二量体ジオールのエステル、例えば、日本精化株式会社によって商品名LUSPLAN DD−DA5(登録商標)およびDD−DA7(登録商標)で市販されているもの。
− ビニルピロリドン/1−ヘキサデセンコポリマー、例えば、ISP社によって名称ANTARON V−216(Ganex V216とも称される)(MW=7300g/モル)で販売されているもの。
− 植物炭化水素油、例えば、脂肪酸のトリグリセリド(室温で液体)、特に、7〜40個の炭素原子を有する脂肪酸のトリグリセリド、例えば、ヘプタン酸またはオクタン酸またはホホバ油のトリグリセリド、特に、例には、飽和トリグリセリド、例えば、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、トリヘプタン酸グリセリル、トリオクタン酸グリセリン、C18_36酸のトリグリセリド、例えばStearineries Duboisによって参照DUB TGI 24で市販されているもの、および不飽和トリグリセリド、例えばリシン油、オリーブ油、キシメニア(ximenia)油、プラカシー(pracaxi)油。
− ならびにそれらの混合物。
本発明の組成物は、少なくとも1種のワックスおよび/または少なくとも1種の親油性ゲル化剤をさらに含むことができる。
本発明の組成物は、顔料、真珠層、脂溶性着色剤、ラッカー(有機顔料)、およびそれらの混合物から選択することができる、少なくとも1種の着色材料をさらに含むことができる。
本発明の組成物は、特に、皮膚および/または***の、とりわけ***の、水分補給剤(特にビタミンE)、瘢痕化剤および/またはアンチエイジング剤から選択される、1種または複数の活性成分を含むこともできる。
本発明の組成物は、特に、酸化防止剤、香料、保存料、中和剤、界面活性剤、太陽光遮蔽剤、ビタミン、水分補給剤、セルフタンニング化合物、抗皺活性成分、軟化剤、親水性または親油性の活性成分、抗フリーラジカル剤、消臭剤、封鎖剤、およびそれらの混合物から選択することができる、任意の通常の化粧成分を含むこともできる。
本発明の組成物は、皮膚または***をケアするまたはそれにメイクアップを施す、特に***にメイクアップを施すのに、有利に用いることができる。
本発明の目的は、ケラチン物質、特に***に、メイクアップを施すまたはそれをケアする方法であって、上記で定義された少なくとも1種の組成物を前記ケラチン物質に塗布するステップを含む、方法でもある。
上記で定義された少なくとも1種の組成物を、ベース組成物(「ベースコート」とも称される)として前記ケラチン物質に塗布するステップと、
前記ベース組成物に、コーティング組成物(「トップコート」とも称される)を塗布するステップとを含む。
本発明の目的はまた、別の態様によれば、生理学的に許容される媒体中に、少なくとも1種のシリコーン−ポリウレタンポリマーを含む化粧料組成物の、擦り耐性および安定性を改善するための、特定のシリコーン樹脂の使用でもある。
− 食事(ソースをかけたパスタ)の後の組成物の色の安定性
− 擦り耐性(ティッシュで組成物を拭うこと)
に基づいて視覚的に評価した。
− 色合い
− 均一性
− 輪郭の鮮明さ
− 光沢
に基づいて視覚的に評価した。
Claims (19)
- 生理学的に許容される媒体中に、少なくとも1種のシリコーン−ポリウレタンポリマーおよびシリコーン樹脂を含む、ケラチン物質をメイクアップするまたはケアするための化粧料組成物。
- 前記シリコーン−ポリウレタンポリマーが、ヒドロキシル基で官能化されたポリオルガノシロキサンとジイソシアネート化合物との反応の生成物であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジイソシアネート化合物が、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、およびそれらの組合せからなる群から選択されることを特徴とする、請求項2から4のいずれか一項に記載の組成物。
- ポリマー活性材料の前記シリコーン−ポリウレタンポリマーが、組成物の総重量に対して、8〜16重量%、好ましくは10〜15重量%の範囲の濃度で存在することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記シリコーン樹脂が、好ましくは固体形態、特に粉末形態の、MQ型、T型、またはMQT型の樹脂であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記シリコーン樹脂が、式[(R1)3Si1/2]X(SiO4/2)y(式中、xおよびyは、50〜80の範囲の整数であり、R1基は、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素基、フェニル基、フェニルアルキル基、またはヒドロキシル基である)の、MQ型アルキルシロキシケイ酸の樹脂であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- トリメチルシロキシケイ酸型のMQ樹脂を特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 前記シリコーン樹脂、好ましくはMQが、組成物の総重量に対して、樹脂1〜20重量%、好ましくは5〜10重量%の範囲の濃度で存在することを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、少なくとも1種の揮発性または不揮発性の炭化水素油を含むことを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記揮発性炭化水素油が、8〜16個の炭素原子を含み、好ましくはイソドデカンであることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 少なくとも1種のワックスおよび/または少なくとも1種の親油性ゲル化剤を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ワックスが、ポリエチレンワックスであり、前記親油性ゲル化剤が、クレイであることを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
- 顔料、真珠層、脂溶性着色剤、ラッカー(有機顔料)、およびそれらの混合物から選択される少なくとも1種の着色材料を含むことを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物。
- ケラチン物質にメイクアップを施すまたはそれをケアする方法であって、請求項1から15の一項に記載の少なくとも1種の組成物を前記ケラチン物質に塗布するステップを含む、方法。
- ケラチン物質にメイクアップを施すまたはそれをケアする方法であって、
請求項1から15の一項に記載の少なくとも1種の組成物を、ベース組成物として前記ケラチン物質に塗布するステップと、
前記ベース組成物に、コーティング組成物を塗布するステップとを含む、方法。 - 前記コーティング組成物が、前記ベース組成物と非相溶性であることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 生理学的に許容される媒体中に、少なくとも1種のシリコーン−ポリウレタンポリマーを含む化粧料組成物の、擦り耐性および安定性を改善するための、トリメチルシロキシケイ酸型のMQシリコーン樹脂の使用。
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