JP2019513874A - アミノ−オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
アミノシリコンで処理した天然繊維でさえも、それが織物の表面で疎水性シリコーンフィルムを形成するために、仕上げ後に親水性を失う。また天然繊維の布も、マーセライズ加工後にセルロース中のOH基の配向の変化により非常に疎水性になることも観察されている。これらは、すべて終局的には織物の仕上がりにおける不快な特性を生み出す。このような織物の着用者にとって非常に不快なこの特性は、織物の柔軟剤で織物繊維または織物を処理することで完全に除去することができる。
織物はそれによって親水性になり;汗は吸収され、同時に著しく快適なレベルを改善することができる。さらに、親水性柔軟剤で処理した織物は心地よい柔軟な手触り(handle)を取得する。
の水素シリコーンの、アリルグリシジルエーテルとの反応、そしてエポキシ変性シリコーンを得て、かつ第二工程(2)において第一工程(1)で得たエポキシ変性シリコーンの、式:
x=1、6または19であり、y=3、9または29であり、かつR=HまたはCH3である]
のポリエーテルアミンとの反応が開示され、ここでアミノ基のエポキシ基に対するモル比は1〜1.2:1である。
したがって、織物の親水性(hyrophilic)柔軟剤として好適であるアミノ-オルガノポリシロキサンを提供することが本発明の目的である。それによって織物に親水性が付与され、さらに織物は、快適な柔軟な手触りと共に、織物上に改善された吸水特性を得る。
R* 2YSiO(R2SiO)mSiYR* 2 (I)
のアミノ−オルガノポリシロキサンであって
[式中、
R*はRまたはR1であり、
Rは同一または異なっていて、かつ一価のC1〜C20炭化水素基であり、
R1は同一または異なっていて、かつC1〜C6アルコキシ基またはヒドロキシ基であり、
Yは同一または異なっていて、式:
−A−NZ−R3−(OR2)f−NZ1 2 (II)
のポリエーテルアミン基Dまたは、式:
-R3(OR2)gOH (III)
のポリエーテル基Gであり、
R2は同一または異なっていて、かつC1〜C10アルキレン基であり、
R3は同一または異なっていて、かつC1〜C10アルキレン基であり、
Aは−CH2CH2(CH2)wO−R5CH(OH)−CH2−であり、
R5は同一または異なっていて、かつ直鎖状C1〜C6アルキレン基または環式C3〜C8アルキレン基であり、
wは1〜20の整数であり、
ZおよびZ1は同一または異なっていて、かつ水素原子またはC1〜C6アルキル基であり、好ましくは水素原子であり、
fは1〜100の整数、好ましくは1〜70であり、
gは1〜100の整数、好ましくは1〜70であり、
mは1〜500の整数であり、
ただし、Y基のうち、平均で20〜100mol%、好ましくは80〜100mol%がポリエーテルアミン基Dであり、Y基のうち、平均で0〜80mol%、好ましくは0〜20mol%がポリエーテル基Gである]
のアミノ-オルガノポリシロキサンが提供される。
(i)第一工程において、白金あるいはその化合物または複合体を含んでなる触媒の存在下で、式:
HR* 2SiO(R2SiO)uSiR* 2H (IV)
[式中、
RおよびR*はそれぞれ前に定義した通りであり、
uは1〜500の整数である]
の水素シロキサンと、
式:
CH2=CH−(CH2)w−O−R5−CH(O)CH2 (V)
[式中、
R5およびwはそれぞれ前に定義した通りである]
のオレフィン系不飽和エポキシ化合物と、
場合により、式:
CH2=CH−R9−(OR2)gOH (VI)
[式中、
R9はC1〜C4アルキレン基である]
のオレフィン系不飽和ポリエーテルと
を反応させて、
エポキシ官能性シロキサンを形成し、
ただし、当該オレフィン系不飽和エポキシ化合物が、当該水素シロキサン中のSi結合した水素1モル当たりエポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基(C=C)が、0.2〜1mol、好ましくは0.8〜1molである量で使用され、かつ当該オレフィン系不飽和ポリエーテルが、当該水素シロキサン中のSi結合した水素1モル当たり当該ポリエーテル中のオレフィン系不飽和基(C=C)が、0〜0.8mol、好ましくは0〜0.2molである量で使用され、
(ii)第二工程において、第一工程から得られる生成したエポキシ官能性シロキサンと、
式:
NZ2R3(OR2)fNZ1 2 (VII)
[式中、
R2、R3、Z、Z1およびfはそれぞれ前に定義した通りである]
のポリエーテルアミンと
を応させてアミノオルガノポリシロキサンを得、
ただし、当該ポリエーテルアミンが、エポキシ官能性シロキサン中のエポキシ基1モル当たり当該ポリエーテルアミン中のアミノ基が1molより多い量で使用される。
R* 2YSiO(R2SiO)mSiYR* 2 (I)
のアミノ−オルガノポリシロキサンが提供される
[式中、
R*はRまたはR1であり、
Rは同一または異なっていて、かつ一価のC1〜C20炭化水素基であり、
R1は同一または異なっていて、かつC1〜C6アルコキシ基またはヒドロキシ基であり、
Yは同一または異なっていて、かつ式:
−A−NZ−R3−(OR2)f−NZ1 2 (II)
のポリエーテルアミン基D、または式:
-R3(OR2)gOH (III)
のポリエーテル基Gであり、
R2は同一または異なっていて、C1〜C10アルキレン基であり、
R3は同一または異なっていて、C1〜C10アルキレン基であり、
Aは−CH2CH2(CH2)wO−R5CH(OH)CH2であり、
R5は同一または異なっていて、直鎖状C1〜C6アルキレン基または環式C3〜C8アルキレン基であり、
wは1〜20の整数であり、
ZおよびZ1は同一または異なっていて、水素原子またはC1〜C6アルキル基、好ましくは水素原子であり、
fは1〜100の整数、好ましくは1〜70であり、
gは1〜100の整数、好ましくは1〜70であり、
mは1〜500の整数であり、
ただし、Y基のうち、平均で20〜100mol%、好ましくは80〜100mol%がポリエーテルアミン基Dであり、Y基のうち、平均で0〜80mol%、好ましくは0〜20mol%がポリエーテル基Gである]。
(i)第一工程において、白金あるいはその化合物または複合体を含んでなる触媒の存在下で、式:
HR* 2SiO(R2SiO)uSiR* 2H (IV)
[式中、
RおよびR*はそれぞれ前に定義した通りであり、
uは1〜500の整数である]
の水素シロキサンと、
式:
CH2=CH−(CH2)w−O−R5−CH(O)CH2 (V)
[式中、
R5およびwはそれぞれ前に定義した通りである]
のオレフィン系不飽和エポキシ化合物と、
場合により、式:
CH2=CH−R9−(OR2)gOH (VI)
[式中、
R9はC1〜C4アルキレン基である]
のオレフィン系不飽和ポリエーテルと
を反応させて、
エポキシ官能性シロキサンを形成し、
ただし、当該オレフィン系不飽和エポキシ化合物が、当該水素シロキサン中のSi結合した水素1モル当たり当該エポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基(C=C)が、0.2〜1mol、好ましくは0.8〜1molである量で使用され、かつ当該オレフィン系不飽和ポリエーテルが、当該水素シロキサン中のSi結合した水素1モル当たり当該ポリエーテル中のオレフィン系不飽和基(C=C)が、0〜0.8mol、好ましくは0〜0.2molである量で使用されることが条件であり、
(ii)第二工程において、第一工程から得られる生成したエポキシ官能性シロキサンと、
式:
NZ2R3(OR2)fNZ12 (VII)
[式中、
R2、R3、Z、Z1およびfはそれぞれ前に定義した通りである]
のポリエーテルアミンと
を反応させてアミノオルガノポリシロキサンを得、
ただし、当該ポリエーテルアミンが、エポキシ官能性シロキサン中のエポキシ基1モル当たり当該ポリエーテルアミン中のアミノ基が1molより多い量で使用される。
V=必要とされるHClのmlでの体積
N=HClの規定度(即ち、0.1N)
W=取得したサンプルのグラムでの重量である。
CH2=CH−(CH2)w−O−R5−CH(O)CH2 (V)
のオレフィン系不飽和エポキシ化合物が使用され、式中、R5は、直鎖状C1〜C6アルキレン基または環式C3〜C8アルキレン基であり、かつwは1〜20の整数である。(O)基は、2つの炭素原子に結合した架橋酸素基を表わす。最も好ましく好適なオレフィン系不飽和エポキシ化合物は次を含む:
CH2=CH−(CH2)−O−CH2−CH(O)CH2、
CH2=CR−(CH2)w−R5−CH(O)CH2、
ここでRはメチル基である。
市販のポリエーテルアミンはD、EDおよびEDRシリーズ製品を含むJeffamineジアミン、トリアミン類のJeffamine Tシリーズ製品、Jeffamineの二級アミンバージョンからなるSDシリーズおよびSTシリーズ製品およびHuntsmanからの類似のもの、または4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン;4,9−ジオキサデカン−1,12−ジアミン;4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、ポリエーテルアミン D230、ポリエーテルアミン D400、ポリエーテルアミン D2000、BASFからのポリエーテルアミンT403あるいはそれらの混合物である。
本発明に従い使用する最も好ましいポリエーテルアミンは一級ポリエーテルジアミンであり、これはポリオキシアルキレンが分子のアルファ・オメガ位置中で一級ジアミンで覆われていて、またはその混合物である。最も好ましい非制限的な例のポリエーテルアミンはアルファ・オメガ位置で一級ジアミンで覆われたポリオキシプロピレンである。エポキシ官能性シロキサンに対して20モルパーセント以上のポリオキシアルキレンポリアミンの過剰分は、好ましくはコポリマーを製造する間に使用され、生成物の大半の末端基がアミノ基であると予想される。
C1〜C6アルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンタオキシ基、ヘキサオキシ基、またはその異性体、またはその混合物である。
5人のパネラーを固定し、彼らの手に油脂がないことを確認する。次に布地を同一の側面で2回折る。手触りを布地の表面に沿って折った布地を水平に摩擦し、各パネラーによるスコアを平均した。
実施例1:(本発明)
工程1.1:エポキシ官能性シロキサン(エポキシおよびアリルオキシ(ポリエチレンオキシド)官能基を有するシロキサン)の調製(溶媒あり)
1040gの2−エチル−1−ヘキサノール(溶媒)を、被覆した(jacketed)ガラス反応器に取り込み、N2をパージしながら、処理モードで温度を100℃に設定した。2時間後、25℃で60mPa.sの粘度を有し、0.05重量%の水素含有量を有する、1153g(Si結合したHを0.548mol)のジメチルヒドロゲンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン(Wacker H−polymer 55)を、5リットルのガラス反応器に写し、2gのシクロヘキセン酸化物を、撹拌し、かつN2をパージしながら、反応器に取り込んだ。材料の温度が100℃に達した際に、次いで0.3gのPt触媒(イソプロパノール中2%)を反応容器に添加した。200gの2−エチル−1−ヘキサノール(溶媒)中の111.6gのアリルオキシ(ポリエチレンオキシド)(EO 29)(0.084mol)および60.4g(0.53mol)のアリルグリシジルエーテルを、N2をパージしながら、2ml/分の速度で投与を開始した。アリル化合物を完全に添加した後に、1時間反応を継続した。その後、再び100℃で0.2gの触媒溶液を添加し、1.5時間反応を継続した。その後、反応進行を1HNMRで確認した。
G/E-Si(CH3)2−[Si(CH3)2O]55Si(CH3)2- E/G
[式中、
E=−(CH2)3−O−CH2−CH(O)CH2
G=−CH2CH2CH2−O(CH2CH2O)29Hおよび
末端基の85mol%はエポキシ基Eであり、かつ
末端基の15mol%はポリエーテル基Gである]。
工程1.1からの800gのエポキシ流体溶液(エポキシ基を0.166mol有する)とともに、398.4gのJeffamine D−2000(Jeffamine D2000を0.1992mol)、Huntsmanからの商品名Jeffamine(商標)D−2000で入手可能な、xが約33.1である式NH2[CH(CH3)CH2O]xCH2CH(CH3)NH2のポリエーテルアミン、および150gの2−エチル−1−ヘキサノールをガラス反応器内に取り込み、N2をパージしながら温度を17℃に設定し、混合物は霞んだ白色で現われた。温度が150℃に達した後に、反応を7時間継続させた。1HNMRを確認して反応の進行をモニタリングした。150℃にて反応が完了した後に真空(760mmHg)下で2時間の蒸留を開始した。その後生成物を冷却させる。50℃で、粘度が1570mPa.sであり、アミン価が25.5mg KOH/gである、明瞭な黄色流体1を得た。
G/D−Si(CH3)2−[Si(CH3)2O]55Si(CH3)2−D/G
[式中、
D=E−J=−(CH2)3−O−CH2−CH(OH)CH2−NH−[CH(CH3)CH2O]x−CH2CH(CH3)−NH2であり、x=33.1であり、
G=−CH2CH2CH2−O(CH2CH2O)29Hおよび
末端基の85mol%はポリエーテルアミン基Dであり、かつ
末端基の15mol%はポリエーテル基Gである]。
工程2.1:エポキシ官能性シロキサン(エポキシおよびアリルオキシ(ポリエチレンオキシド)官能基を有するシロキサン)の調製(溶媒なし)
25℃で60mPa.sの粘度および0.05重量%の水素含有量を有する、2320gのジメチルヒドロゲンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン(Wacker H−polymer 55)を反応容器に取り込み、N2(1〜2ml/分)下でプロセス温度モードにて100℃に加熱した。完全な反応はプロセス温度モード下で行った。温度が100℃に達した際に、反応槽中に1.8gのエポキシシクロヘキサンおよび0.25mlのPt触媒を添加した。次に、226gのアリルオキシ(ポリエチレンオキシド)(EO 29)および121.6gのアリルグリシジルエーテルを取り、温度制御可能な供給装置によって2ml/分の速度で投与を開始した。完全に添加した後、混合物はわずかに霞んだ。100℃で2時間撹拌した後に、0.15gのPt触媒を添加し、1時間継続した。1HNMRスペクトルによってSi−H含有量を確認し、混合物にアリルグリシジルエーテルおよびアリルオキシ(ポリエチレンオキシド(EO 29))が無くなるまで反応を継続させた。混合物が透明になるまで、同一条件で反応を継続した。反応混合物が透明である際に、Si−H含有量があるか1HNMRを確認した。未反応のアリルが存在する場合、アリルがすべて消費されるまで反応を継続する必要がある。すべてのSi−Hが反応の間に消費されなかった場合、アリル混合物を添加する(1HNMRによりSi−Hを計算し、それに応じてアリルグリシジルエーテルを添加する)。反応を2時間110℃で継続した。反応混合物を50℃未満に冷却し、透明無色〜淡黄色のエポキシ流体を反応器から取り出した。
G/E−Si(CH3)2−[Si(CH3)2O]55Si(CH3)2−E/G
[式中、
E=−(CH2)3−O−CH2−CH(O)CH2
G=−CH2CH2CH2−O(CH2CH2O)29H
であり、かつ
末端基の85mol%はエポキシ基Eであり、
末端基の15mol%はポリエーテル基Gである]。
工程2.1からの800gのエポキシ流動性溶液(0.166molのエポキシ基を有する)とともに、398.4gのJeffamine D−2000(0.1992molのJeffamine D 2000)、Huntsmanからの商品名Jeffamine(商標)D−2000で入手可能な、xが約33.1である式NH2[CH(CH3)CH2O]xCH2CH(CH3)NH2のポリエーテルアミン、および150gの2−エチル−1−ヘキサノールをガラス反応器に添加し、N2をパージしながら温度を170℃に設定し;混合物は霞んだ白色で現われた。温度が150℃に達した後に反応を7時間継続した。1HNMRを確認し、反応の進行をモニタリングした。150℃にて反応が完了した後に真空(760mmHg)下で2時間の蒸留を開始した。その後生成物を冷却させる。50℃で、粘度が1950mPa.sであり、アミン価が25.8mg KOH/gである、明瞭な黄色流体2を得た。
G/D−Si(CH3)2−[Si(CH3)2O]55Si(CH3)2−D/G
[式中、
D=E−J=−(CH2)3−O−CH2CH(OH)CH2−NH−[CH(CH3)CH2O]x−CH2CH(CH3)−NH2 であり、x=33.1であり、
G=−CH2CH2CH2−O(CH2CH2O)29Hおよび
末端基の85mol%はポリエーテルアミン基Dであり、かつ
末端基の15mol%はポリエーテル基Gである]。
工程3.1:エポキシ流体の調製
この反応器中ですべての反応を開始する前に、管路、凝縮器、かん流管などを含む反応器内部のすべての表面は、洗浄しなければならず、かつ付加反応のための白金触媒に有毒である全ての化学薬品を含んではならない。25℃で60mPa.sの粘度および0.05重量%の水素含量を有する、3500グラムのジメチルヒドロゲンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン(Wacker H−polymer 55)を5リットルのガラス反応器中に移した。H−ポリマーを40分間プロセス温度(Tp)60℃でN2下で取り込み、撹拌した。268gのアリルグリシジルエーテルを添加し、N2下でプロセス温度(Tp)を80℃に設定した。Tpが80℃である場合、次いで0.2mlのPt触媒を添加すると、直ちに最大で89℃(Tp)の即時の発熱線が観察された。1.5時間後、再び、44gのアリルグリシジルエーテルを添加し、かつ0.2mlの触媒をTp=80℃で添加し;発熱線は最大Tp=82〜83℃で観察され;さらに1時間反応を継続した。その後、Tpを100℃に設定し、1時間N2下でTp=100℃で反応を続けた。1時間後、0.4mlの触媒をTp=100℃で添加し、発熱線は見出されず;同一条件で1時間反応を継続し、未反応Si−H吸収があるかIRを確認した。反応の完了は、2148.59cm−1で残留Si−Hの吸収度を測定することによって、FTIR(PerkinElmer Spectrum 100)によって結論づけられた。Si−H強度はほとんど無しであることが分かり、2時間760mmHg真空下で、Tp=110℃で蒸留を開始した。その後生成物を冷却した。材料はすべて湿気(<1000ppm)および塩基を含んでいない必要がある。最終生産物はSi−Hを含まないか、または可能な限り少ないべきである。外観:透明無色〜淡黄色;粘度:25℃で60〜80mPa.s;Si−H含有量(1HNMRによる)37ppm。
CH2(O)CHCH2O(CH2)3−Si(CH3)2−[Si(CH3)2O]55−Si(CH3)2−(CH2)3OCH2CH(O)CH2
工程2.1からの1000gのエポキシの流体(エポキシ基を0.45mol有する)、216gのJeffamine(商標)D 400(Jeffamine D 400の0.54mol)、Huntsmanからの商品名Jeffamine(商標)D−400で入手可能な、xが約6.1である式NH2[CH(CH3)CH2O]xCH2CH(CH3)NH2のポリエーテルアミン、および5.4gのプロピレングリコールを取り込み、N2下で温度を150℃に設定し;混合物は霞んだ白色である。温度が150℃/N2に達した後に、反応を7時間継続させた。反応混合物が透明な場合、少量の混合物で確認した。混合物が溶媒なしで透明で見出された場合に、生成物を冷却して流体2を形成した。
NH2−CH(CH3)CH2−[OCH2CH(CH3)]x−NH−CH2CH(OH)CH2O−(CH2)3−Si(CH3)2−O−[Si(CH3)2O]55Si(CH3)2−(CH2)3OCH2CH(OH)CH2−NH−[CH(CH3)CH2O]x−CH2CH(CH3)−NH2
式中、xは約6.1である。
工程3.1からの600gのエポキシ流体(エポキシ基を0.27mol有する)、272gのJeffamine M1000(Jeffamine M1000を0.272mol有する)、Huntsmanからの商品名Jeffamine(商標)M−1000で入手可能な、式CH3[OCH2CH2]19[OCH2CH(CH3)]3NH2のポリエーテルモノアミン、および400gのプロピレングリコールを取り込み、N2下で温度を150℃に設定し;混合物は霞んだ白色であった。温度が150℃/N2に達した後に、反応を6時間継続させた。溶媒を除去した後に、少量の混合物で混合物の透明度を再度確認した。混合物に溶媒がなく透明であることが見出された場合に、次いで1.5時間760mmHgの真空下で150℃にて蒸留を開始した。その後、生成物を冷却して流体4を形成した。
工程5.2:アミノ流体5(エポキシ流体1mol当たりにJeffamine ED 2003を0.54mol有する)の調製
この反応器中ですべての反応を開始する前に、管路、凝縮器、かん流管などを含む反応器内部のすべての表面は洗浄しなければならず、かつ付加反応のための白金触媒に有毒である全ての化学薬品を含んではならない。反応器に、245gのJEFFAMINE(商標)ED 2003(Jeffamine ED 2003を0.122molを有する)、Huntsmanからの商品名Jeffamine(商標)ED2003で入手可能な、yが約39でかつ(x+y)が約6(即ち、PO基=6、およびEO基=39)である式NH2[CH(CH3)CH2O]Z[CH2CH2O]y[CH(CH3)CH2O]xCH2CH(CH3)NH2のポリエーテルアミン、十分な量の2−プロパノールを取り込み、最終コポリマーの50%溶液を作製し、攪拌機、追加のじょうご、かん流凝縮器および温度計が備わった反応器中に入れた。反応混合物の温度を80℃に調節し、工程3.1からの1000gのエポキシ流体(末端エポキシ基を有するα,ω−ジエポキシシロキサンを0.2256mol有する)を追加のじょうごから3つに分けた量で添加し、追加している間は1〜2時間であった。反応の進展は1HNMRを確認することによってモニタリングされた。混合物に溶媒がなく透明であることが見出された場合に、760mmHgの真空下で1.5時間150℃にて蒸留を開始した。その後、生成物を冷却し、流体5を形成した。
A=−NH−[CH(CH3)CH2O]Z[CH2CH2O]y[CH(CH3)CH2O]xCH2CH(CH3)−NH−
ここでyは約39であり、かつ(x+z)は約6である。
B=−CH2CH(OH)CH2O(CH2)3−Si(CH3)2−O−[Si(CH3)2O]55−Si(CH3)2-(CH2)3OCH2CH(OH)CH2−および
n≧2。
工程Aで調製した濃縮物に、DM水を階段的に加え、10分間均質化し、pH5の安定した乳剤Bを形成した。乳剤の粒径は45nmであり、これはMalvernからのZetaSizer装置の使用により測定した。
方法:上記の成分をすべて容器に入れ、2時間200rpmでタービン撹拌機によって撹拌した。
乳剤の調製については工程AおよびBと同一の方策に従ったが、実施例2の流体2を使用して安定した乳剤Cを得た。乳剤の粒径は63nmであった。
工程AおよびBと同一の方策に従ったが、実施例3の流体3を使用して安定した乳剤Dを得た。乳剤の粒径は65nmであった。
工程AおよびBと同一の方策に従ったが、実施例4の流体4を使用して安定した乳剤Eを得た。乳剤の粒径は60nmであった。
工程AおよびBと同一の方策に従ったが、実施例5の流体5を使用して安定した乳剤Fを得た。乳剤の粒径は60nmであった。
パディングは、インド、Mumbai、R.B.Electronic&Engineering Pvt.Ltdにより製作された、最大速度70mpmの、高速の実験室のパディングマングル(padding mangle)機器を使用して行なった。現行の条件は次のとおりである:現行の処理を行う速度は50mpmであり、圧力は5kg/cm2であり、濃度が1リットル当たり10グラム(gpl)である浴中、酢酸によりpH5.5に維持。
親水性試験1:親水性比較:落下試験による親水性−AATCC試験法79−2010
試験法は、ヤーン、布地および衣服の吸水度を測定するためのものである。これは、織物、編物、不織布を含む、任意の繊維含有物または構造の織物に使用することができる。
この試験法はバスタオル、バスシート、ハンドタオル、キッチンタオル、皿ふきん、洗浄ふきん、海水着、バスローブなどのパイル地の表面吸水量を水の流れによって試験するために使用する。この試験方法は、パイル生地が、ヒトの皮膚、皿および家具などの表面から急速に液体水を吸収し保持する能力を決定する。
この試験法は垂直に整列させた織物試験片の液体を、それらに沿っておよび/またはそれらを通って輸送する能力を評価するために使用され、かつ織ってある、編んである、または不織である布地に適用可能である。
柔軟性を判断するために5人のパネラーによって評価を行った。その後、5つの個別のランキングの平均として最終的な手触りのランキングが得られたと思う。
Claims (15)
- 式:
R* 2YSiO(R2SiO)mSiYR* 2 (I)
のアミノ−オルガノポリシロキサン
[式中、
R*はRまたはR1であり、
Rは同一または異なっていて、かつ一価のC1〜C20炭化水素基であり、
R1は同一または異なっていて、かつC1〜C6アルコキシ基またはヒドロキシ基であり、
Yは同一または異なっていて、式:
−A−NZ−R3−(OR2)f−NZ1 2 (II)
のポリエーテルアミン基Dまたは、式:
−R3(OR2)gOH (III)
のポリエーテル基Gであり、
R2は同一または異なっていて、かつC1〜C10アルキレン基であり、
R3は同一または異なっていて、かつC1〜C10アルキレン基であり、
Aは−CH2CH2(CH2)wO−R5CH(OH)−CH2−であり、
R5は同一または異なっていて、かつ直鎖状C1〜C6アルキレン基または環式C3〜C8アルキレン基であり、
wは1〜20の整数であり、
ZおよびZ1は同一または異なっていて、かつ水素原子またはC1〜C6アルキル基であり、好ましくは水素原子であり、
fは1〜100の整数、好ましくは1〜70であり、
gは1〜100の整数、好ましくは1〜70であり、
mは1〜500の整数であり、
ただし、Y基のうち、平均で20〜100mol%、好ましくは80〜100mol%がポリエーテルアミン基Dであり、Y基のうち、平均で0〜80mol%、好ましくは0〜20mol%がポリエーテル基Gである]
のアミノ−オルガノポリシロキサン。 - R2およびR3が同一または異なっていて、かつC2またはC3アルキレン基である、請求項1に記載のアミノ−オルガノポリシロキサン。
- 前記アミノ−オルガノポリシロキサンの粘度が25℃で100〜15000mPa.sである、請求項1または2に記載のアミノ−オルガノポリシロキサン。
- 前記アミノ−オルガノポリシロキサンのアミン価が、ポリマー1グラム当たり2〜60mgのKOHである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアミノ−オルガノポリシロキサン。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法であって、
(i)第一工程において、白金あるいはその化合物または複合体を含んでなる触媒の存在下で、式:
HR* 2SiO(R2SiO)uSiR* 2H (IV)
[式中、
RおよびR*はそれぞれ請求項1で定義した通りであり、
uは1〜500の整数である]
の水素シロキサンと、
式:
CH2=CH−(CH2)w−O−R5−CH(O)CH2 (V)
[式中、
R5およびwはそれぞれ請求項1で定義した通りである]
のオレフィン系不飽和エポキシ化合物と、
場合により、式:
CH2=CH−R9−(OR2)gOH (VI)
[式中、
R9はC1〜C4アルキレン基である]
のオレフィン系不飽和ポリエーテルと
を反応させて
エポキシ官能性シロキサンを形成し、
ただし、前記オレフィン系不飽和エポキシ化合物が、前記水素シロキサン中のSi結合した水素1モル当たり前記エポキシ化合物中のオレフィン系不飽和基(C=C)が、0.2〜1mol、好ましくは0.8〜1molである量で使用され、かつ前記オレフィン系不飽和ポリエーテルが、前記水素シロキサン中のSi結合した水素1モル当たり前記ポリエーテル中のオレフィン系不飽和基(C=C)が、0〜0.8mol、好ましくは0〜0.2molである量で使用され、
(ii)第二工程において、第一工程から得られる生成したエポキシ官能性シロキサンと、
式:
NZ2R3(OR2)fNZ1 2 (VII)
[式中、
R2、R3、Z、Z1およびfはそれぞれ請求項1に定義した通りである]
のポリエーテルアミンと
を反応させてアミノオルガノポリシロキサンを得、
ただし、前記ポリエーテルアミンが、エポキシ官能性シロキサン中のエポキシ基1モル当たり前記ポリエーテルアミン中のアミノ基が1molより多い量で使用される、製造方法。 - 前記オレフィン系不飽和エポキシ化合物および前記オレフィン系不飽和ポリエーテルが、前記水素シロキサンと段階的に反応する、請求項5に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法。
- R2およびR3がC2またはC3アルキレン基である、請求項5または6に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法。
- 前記ポリエーテルアミンが一級ポリエーテルジアミンであり、ZおよびZ1が水素原子である、請求項5〜7のいずれか一項に記載のアミノ−オルガノポリシロキサンの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載されたまたは請求項5〜8に記載の方法によって製造されたアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載されたまたは請求項5〜8に記載の方法によって製造されたアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物。
- 前記組成物が水性乳剤である、請求項10に記載の水性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載されたまたは請求項5〜8に記載の方法によって製造されたアミノ−オルガノポリシロキサンを含んでなる水性組成物で有機繊維を処理する方法。
- 前記水性組成物が水性乳剤である、請求項12に記載の有機繊維を処理する方法。
- 有機繊維の親水性および柔軟性を改善するための、請求項12または13に記載の有機繊維を処理する方法。
- 前記有機繊維が織物布地である、請求項12、13または14に記載の方法。
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