JP2019511539A - プロセス - Google Patents
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Abstract
前記塩素化ゾーンに供給される塩素は約2000ppmv未満の酸素含有分を有し、そして、
前記塩素化ゾーンは大気に対して閉じられており、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは大気圧又は大気圧を超える圧力下で操作され、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは不活性雰囲気下で操作され、及び/又は、
前記アルケン又はアルカンフィードストック中の溶存酸素の含有分は2000ppm未満である、方法。
Description
塩素化ゾーンは大気に対して閉じられており、及び/又は、
塩素化ゾーンは大気圧又は大気圧より高い圧力下で操作され、及び/又は、
塩素化ゾーンは不活性雰囲気下で操作され、及び/又は、
アルケンフィードストック中の溶存酸素の含有分は2000ppm未満である、
方法は提供される。
約95%以上、約97%以上、約99%以上、約99.2%以上、約99.5%以上又は約99.7%以上の塩素化アルケン、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満又は約100ppm未満の塩素化C5−6アルカン不純物、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満又は約100ppm未満の塩素化アルケン不純物(すなわち、出発材料以外の塩素化アルケン)、
約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、約20ppm未満、約10ppm未満又は約5ppm未満の金属(例えば、鉄)、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約250ppm未満又は約100ppm未満の酸素化有機化合物、及び/又は、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下又は約10ppm以下の水、
を含む。
113-TCPe = 1,1,3-トリクロロプロペン、
23-DCPC = 2,3-ジクロロプロパノイルクロライド、
1133-TeCPe = 1,1,3,3-テトラクロロプロペン、
11133-TCPa = 1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン、
11123-PCPa = 1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、
111233-HCPa = 1,1,1,2,3,3-ヘキサクロロプロパン、
111223-HCPa = 1,1,1,2,2,3-ヘキサクロロプロパン。
塩素化
スターラー、温度計、バッククーラー、フィード及び排出ネック、窒素導入用ネック及び冷却ジャケットを備えた4つ口Simax(登録商標)ガラスフラスコからなるバッチ操作型反応器を設置した。反応器は、主に可視スペクトルを生成する発光層タイプRVLX400を有する400W高圧Hg外部ランプを装備していた。フィードストックは、実験の直前に新たに蒸留した純粋な1,1,3-トリクロロプロペンからなり、その品質をGCで分析し、窒素下で取り扱った。少量のHClガスが生成され、それを微量の塩素と一緒にバッククーラー/コンデンサーによって冷却し、次いで苛性ソーダスクラバーにおいて吸収させた。品質2.8のシリンダー(供給元Linde Gas、99.8%vol)からの液体塩素から気体の塩素を蒸発させ、トリクロロプロペンフィードストックに基づいて理論値の80%に等しい量で浸漬管を介して70分間かけて液体反応混合物に導入させた。窒素ブランケットを制御測定モードにて反応器に事前に導入し、反応、サンプリング及び水処理中に維持した。反応の温度を30〜34℃に維持した。圧力は大気圧であった。反応中に塩素は完全に消費された。反応混合物のサンプルを、フェノール系安定剤を含む不活性溶媒(テトラクロロメタン)中で1:1wt比で溶解させ、混合物をガスクロマトグラフィー(GC)で分析した。
次いで、熱水を反応混合物の質量に基づいて35質量%の量で加え、そして、温度を最初に44℃から34℃に低下させながら、得られた液体系をさらに30分間撹拌した。撹拌を停止した後に、2つの液体層を分離し、そして各層からサンプルを採取した。反応混合物のサンプル(有機下層)をフェノール系安定剤を含む不活性溶媒中に溶解し、GCで分析し、そして結果を表1に示す(溶媒を含まない)。
塩素化
スターラー、温度計、バッククーラー、フィード及び排出ネック、窒素導入用ネック及び冷却ジャケットを備えた4つ口Simax(登録商標)ガラスフラスコを含むバッチ操作型反応器を設置した。反応器は、主として可視スペクトルを生成する400W高圧Hg外部ランプタイプRVLX400を例1のように装備した。フィードストックは、実験の直前に新たに蒸留した純粋な1,1,3-トリクロロプロペンからなり、その品質をGCで分析し、窒素下で取り扱った。少量のHClガスが生成され、それを微量の塩素と一緒にバッククーラー/コンデンサーによって冷却し、次いで苛性ソーダスクラバーに吸収させた。
熱水を添加し[反応混合物の量に対して35wt%の量]、温度を当初44℃から34℃に低下しながら、得られた液体系をさらに30分間撹拌した。攪拌を停止した後に、2つの液体層を分離し、各層からサンプルを採取した。反応混合物のサンプル(有機下層)をフェノール系安定剤を含む不活性溶媒に溶解し、GCで分析し、結果を表2に示す(溶媒を含まず)。
塩素化
スターラー、温度計、バッククーラー、フィード及び排出ネック、窒素導入用ネック及び冷却ジャケットを備えた4つ口Simax(登録商標)ガラスフラスコからなるバッチ操作型反応器を設置した。反応器には、浸漬石英ガラス管内の125W高圧Hg内部ランプHPL125を装備した。フィードストックは、実験の直前に新たに蒸留した純粋な1,1,3-トリクロロプロペンからなり、その品質をGCで分析し、窒素下で取り扱った。少量のHClガスが生成され、それを微量の塩素と一緒にバッククーラー/コンデンサーによって冷却し、次いで苛性ソーダスクラバーにおいて吸収させた。気体塩素を、品質2.8のシリンダー(供給元Linde Gas、99.8%vol)からの液体塩素から蒸発させ、トリクロロプロペンフィードストックに基づいて理論値の80%に等しい量で浸漬管を介して液体反応混合物に97分かけて導入した。窒素ブランケットを制御測定モードで反応器に事前に導入し、反応、サンプリング及び水処理中に維持した。反応温度を29〜30℃に維持した。圧力は大気圧であった。塩素は反応中に完全に消費された。反応混合物のサンプルをフェノール系安定剤を含む不活性溶媒(テトロクロロメタン)中に1:1のwt比で溶解し、混合物をガスクロマトグラフィーで分析した。
次いで、水を反応混合物の質量に基づいて37wt%の量で加え、得られた液体系をさらに60分間撹拌し、その間、温度は23℃であった。撹拌を停止した後に、2つの液体層を分離し、各層からサンプルを採取した。反応混合物のサンプル(有機下層)をフェノール系安定剤を含む不活性溶媒に溶解し、GCで分析し、結果を表3に示す(溶媒を含まず)。
塩素化
スターラー、温度計、バッククーラー、フィード及び排出ネック、窒素導入用ネック及び冷却ジャケットを備えた4つ口Simax(登録商標)ガラスフラスコを含むバッチ操作型反応器を設置した。反応器には、浸漬石英ガラス管内の125W高圧Hg内部ランプHPL125を装備した。フィードストックは、実験の直前に新たに蒸留した純粋な1,1,3-トリクロロプロペンからなり、その品質をGCで分析し、窒素下で取り扱った。少量のHClガスが生成され、それを微量の塩素と一緒にバッククーラー/コンデンサーによって冷却させ、次いで苛性ソーダスクラバーにおいて吸収させた。
水を添加し[反応混合物の量に対して36wt%の量]、得られた液体系をさらに60分間撹拌し、その間に、温度は23℃であった。攪拌を停止した後に、2つの液体層を分離し、各層からサンプルを採取した。反応混合物のサンプル(有機下層)をフェノール系安定剤を含む不活性溶媒に溶解し、GCで分析し、結果を表4に示す(溶媒を含まず)。
スターラー、温度計、バッククーラー、フィード及び排出ネック、窒素導入用ネック及び冷却ジャケットを備えた4つ口Simax(登録商標)ガラスフラスコからなるバッチ操作型反応器を設置した。反応混合物を日光に暴露した。オフガスを、コンデンサーの下流に位置する吸収塔によって吸収させた。使用したフィードストック(純粋な1,1,3-トリクロロプロペン996g)を水で洗浄し、実験の開始直前に乾燥させ、その品質をGCで分析し、窒素下で取り扱った。反応中に微量のHClガスが生成され、これを微量の塩素とともにバッククーラー/コンデンサーによって冷却し、次いで苛性ソーダスクラバーにおいて吸収させた。 0.025モル%の酸素を含む気体塩素を、液体塩素を含むスチールシリンダーから蒸発させ、浸漬管を介して液体反応混合物中に124〜125分にわたって導入した。反応の開始前に窒素ブランケットを反応器に制御測定モードで導入し、次いで反応及びサンプリング中に維持した。反応温度を25℃に維持した。圧力は大気圧であった。
例5のプロセスを、同じ装置、温度及び圧力を用いて繰り返した。低酸素含有分の塩素の代わりに、約0.5体積%の酸素含有分を有する気体塩素(これは、塩素-アルカリ膜電解プロセスによって得られる典型的な塩素ガスである)を使用した。空気を制御測定モードで塩素に導入した。すなわち、浸漬管を介して反応混合物に導入する前に塩素を空気と混合した。塩素ガス中で0.54モル%の酸素レベルの達成を容易にするように導入空気量を制御した。0.54モル%の目標レベルは、膜等級の乾燥塩素中の酸素含有分(圧縮前)に相当するものとして選択した。例5に従って処理した1,1,3-トリクロロプロペンフィードの量は1024gであった。
に及ぼす酸素の効果
同じ反応時間(これは膜塩素を用いた塩素化に対応する)で同量の酸素を使用するが、塩素を液体反応混合物に導入することなく、上記例6に記載のようにしてプロセスを実施した。したがって、加圧空気を使用する1,1,3-トリクロロプロペンフィードストックの酸化のみが起こった。例5に従って処理した1,1,3-トリクロロプロペンフィードの量は1073gであった。
反応の進行に応じて様々な時刻に反応混合物のサンプルを採取し、フェノール系安定剤を含む不活性溶媒(テトラクロロメタン)に溶解し、得られた混合物をGCで分析した。結果(溶媒を含まないGC数値)を表7に示す。
例6の塩素化と比較して同じ反応時間(膜塩素を用いた塩素化に対応する)及び気体フィードストック中で使用したのと同じ酸素分圧を用いて、上記例7に記載したようにプロセスを実施した(空気中の酸素を例6と同じ気体フィードストック中の分圧を得るために窒素でさらに希釈した)。従って、酸素と窒素の混合物を用いた1,1,3-トリクロロプロペンフィードストックの酸化のみが起こった。例5に従って処理した1,1,3-トリクロロプロペンフィードの量は807gであった。
反応の進行に応じて様々な時刻で反応混合物のサンプルを採取し、フェノール系安定剤を含む不活性溶媒(テトラクロロメタン)に溶解し、得られた混合物をGCで分析した。結果(溶媒を含まないGC数値)を表8に示す。
スターラー、温度計、バッククーラー、フィード及び排出ネック、窒素導入用ネック及び冷却ジャケットを備えた4つ口Simax(登録商標)ガラスフラスコからなるバッチ操作型反応器を設置した。反応混合物を日光に暴露した。オフガスは、コンデンサーの下流に位置する吸収塔によって吸収された。フィードストック(純粋な1,1,3-トリクロロプロペン805g)を水で洗浄し、実験開始直前に乾燥させ、その品質をGCで分析し、窒素下で取り扱った。気体フィードストック(空気)を35.4Ndm3/時の速度で合計6時間反応器にフィードした。
同じ反応時間及び温度及び同じ量の空気を用いて、上記の例9に記載したように、このプロセスを実施した。少量の塩素を空気フィードストリームに添加した。使用したフィードストック(純粋な1,1,3-トリクロロプロペン805g)を水で洗浄し、実験の開始直前に乾燥させた。その品質をGCで分析し、窒素下で取り扱った。
スターラー、バッククーラー、フィード及び排出ネック、窒素ブランケット導入及び冷却ジャケットと組み合わせた温度計ネックを備えた4つ口Simax(登録商標)ガラスフラスコからなるバッチ操作型反応器を設置した。UV導入のための125W高圧Hgランプを備えた石英スリーブチューブも挿入した。オフガスを、コンデンサーの下流に位置する吸収塔によって吸収した。使用したフィードストックは、1050gの量の純粋な1,1,1,3-テトラクロロプロパンからなり(GCで分析した品質)、窒素下で取り扱った。HClガスを反応中に生成させ、微量の塩素とともにバッククーラー/コンデンサーによって冷却させ、次いで苛性ソーダスクラバーで吸収させた。
同じ反応時間、温度及びテトラクロロプロパンフィードストック量で例11に記載したようにプロセスを行ったが、塩素を空気と混合して酸素含有分を約0.5体積%に増加させ、この気体フィードストリームを浸漬管を介して反応器に導入した。反応混合物のサンプルをそれぞれ約23分間の間隔で採取し(間隔を開けて塩素の理論量の10%を添加するように等分する)、混合物をGCで分析した。サンプルは周囲条件下で十分に安定であるので、サンプルの安定化はなされなかった。結果を表12に示す。
Claims (23)
- アルケン又はアルカンフィードストックを塩素化ゾーンにおいて塩素と接触させて、塩素化アルカンを含む反応混合物を生成する、塩素化アルカンの製造方法であって、
前記塩素化ゾーンに供給される塩素は約2000ppmvの酸素含有分を有し、
前記塩素化ゾーンは大気に対して閉じられており、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは大気圧又は大気圧を超える圧力で操作され、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは不活性雰囲気下で操作され、及び/又は、
前記アルケン又はアルカンフィードストック中の溶存酸素の含有分は2000ppm未満である、方法。 - 前記塩素は、塩化ナトリウム、塩化カリウム及び/又は塩化水素の電気分解、好ましくは膜又はダイアフラム電気分解によって生成される塩素ガスである、請求項1記載の方法。
- 前記塩素化ゾーンに供給される前に、前記塩素の酸素含有分は低減される、請求項1又は2記載の方法。
- 前記塩素の酸素含有分は塩素液化により低減される、請求項3記載の方法。
- 前記塩素化ゾーンにおける操作温度は約−30℃〜約100℃である、請求項4記載の方法。
- 前記アルケン又はアルカンは塩素化アルケン又はアルカンである、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 前記塩素化アルカンはC3−6塩素化アルカンである、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 前記塩素化ゾーンから取り出される反応混合物は約500ppm以下、約250ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、約10ppm以下又は約5ppm以下の量の酸素化有機化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物は前記塩素化ゾーンから取り出され、加水分解工程に供される、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 前記加水分解工程は加水分解ゾーンにおいて前記反応混合物を水性媒体と接触させることを含む、請求項9記載の方法。
- 前記水性媒体は酸性である、請求項10記載の方法。
- 前記塩素化アルカンを含む混合物を前記加水分解ゾーンから取り出す工程をさらに含む、請求項10又は11記載の方法。
- 前記塩素化アルカンを含む混合物は約500ppm以下、約250ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、約10ppm以下又は約5ppm以下の量の酸素化有機化合物を含む、請求項12記載の方法。
- 前記塩素化ゾーンから取り出される前記反応混合物は1つ以上の蒸留工程に供される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 加水分解工程の前に少なくとも1つの蒸留工程を行う、請求項14記載の方法。
- 加水分解工程の後に少なくとも1つの蒸留工程を行う、請求項14又は15記載の方法。
- 前記蒸留工程の1つ、幾つか又は全ては約100℃以下の温度で行われる、請求項14〜16のいずれか1項記載の方法。
- 前記蒸留工程の1つ、幾つか又は全ては約80℃以下の温度で行われる、請求項14〜17のいずれか1項記載の方法。
- 蒸留装置及び/又は加水分解ゾーンを不活性ガスでパージ及び/又はブランケットすることを含む、請求項9〜18のいずれか1項記載の方法。
- 前記塩素化ゾーンを不活性ガスでパージ及び/又はブランケットすることを含む、請求項1〜19のいずれか1項記載の方法。
- 前記不活性ガスは窒素である、請求項19又は20記載の方法。
- アルケン又はアルカンフィードストックを塩素化ゾーンにおいて塩素と接触させて、塩素化アルカンを含む反応混合物を生成する、塩素化アルカンの生成の際に、酸素化塩素化化合物を最小限に抑える方法であって、
前記塩素化ゾーンに供給される塩素は約2000ppmv未満の酸素含有分を有し、そして、
前記塩素化ゾーンは大気に対して閉じられており、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは大気圧又は大気圧を超える圧力で操作され、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは不活性雰囲気下で操作され、及び/又は、
前記アルケンフィードストック中の溶存酸素の含有分は2000ppm未満である、方法。 - アルケン又はアルカンフィードストックを塩素化ゾーンにおいて塩素と接触させて塩素化アルカンを含む反応混合物を生成する、塩素化アルカンの生成の際に、酸素化塩素化化合物を最小限に抑える方法であって、
前記塩素化ゾーンは大気に対して閉じられており、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは大気圧又は大気圧を超える圧力下で操作され、及び/又は、
前記塩素化ゾーンは不活性雰囲気下で操作され、および/又は、
前記アルケンフィードストック中の溶存酸素の含有分は2000ppm未満であり、
前記塩素化ゾーン中の酸素の含有分は約7000ppmvol未満、約5000ppmvol未満、4000ppmvol未満、3000ppmvol未満、2000ppmvol未満、1000ppmvol未満、500ppmvol未満、250ppmvol未満、100ppmvol未満、50ppmvol未満、10ppmvol未満の酸素である、方法。
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---|---|---|---|---|
US20190300459A1 (en) * | 2018-04-03 | 2019-10-03 | Blue Cube Ip Llc | Method for improving the production of a chlorinated alkane by chlorination of a chloroalkene using a diluent |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50135003A (ja) * | 1974-04-17 | 1975-10-25 | ||
US3932544A (en) * | 1974-07-01 | 1976-01-13 | Petro-Tex Chemical Corporation | Process for production of meso-1,2,3,4-tetrachlorobutane |
JPS6248638A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-03-03 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 塩化メタンの液相塩素化方法 |
KR100686200B1 (ko) * | 2005-12-19 | 2007-02-22 | 삼성정밀화학 주식회사 | 염소가스에서 불순물로 포함된 산소를 제거하는 방법 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2420801A (en) | 1943-09-02 | 1947-05-20 | Hooker Electrochemical Co | Processes for production of hexachlorethane |
US4301314A (en) * | 1978-02-21 | 1981-11-17 | Ppg Industries, Inc. | Vapor phase chlorination of 1,1-dichloroethane |
US5902914A (en) | 1995-08-14 | 1999-05-11 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated alkanes |
US6037516A (en) * | 1997-11-20 | 2000-03-14 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Method for removal of oxygenate impurities from organic chemical streams |
US6551469B1 (en) * | 2001-11-27 | 2003-04-22 | Honeywell International | Photochlorination of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US8952208B2 (en) | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
US8846990B2 (en) | 2007-07-06 | 2014-09-30 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
DK2687504T3 (en) | 2007-12-19 | 2015-12-14 | Occidental Chem Co | Methods for the preparation of chlorinated hydrocarbons |
FR2933402B1 (fr) | 2008-07-03 | 2010-07-30 | Arkema France | Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf) |
MY152994A (en) | 2009-06-24 | 2014-12-31 | Tokuyama Corp | Process of making a chlorinated hydrocarbon |
ES2616097T3 (es) | 2011-07-26 | 2017-06-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procedimiento para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno |
US9359273B2 (en) | 2011-10-14 | 2016-06-07 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
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CN109232172A (zh) | 2012-02-10 | 2019-01-18 | 汪海有 | 用于制造2,3,3,3-四氟丙烯的改进的方法 |
MX359553B (es) | 2012-06-06 | 2018-10-02 | Chemours Co Fc Llc | Proceso para reduccion de impurezas de rfccx en fluoroolefinas. |
US8889930B2 (en) | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US8889929B2 (en) | 2013-02-19 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Process to make 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,1,3-trichloropropene and/or 3,3,3-trichloropropene |
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Patent Citations (4)
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JPS50135003A (ja) * | 1974-04-17 | 1975-10-25 | ||
US3932544A (en) * | 1974-07-01 | 1976-01-13 | Petro-Tex Chemical Corporation | Process for production of meso-1,2,3,4-tetrachlorobutane |
JPS6248638A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-03-03 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 塩化メタンの液相塩素化方法 |
KR100686200B1 (ko) * | 2005-12-19 | 2007-02-22 | 삼성정밀화학 주식회사 | 염소가스에서 불순물로 포함된 산소를 제거하는 방법 |
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