JP2019506375A - 新規な構造を有するジアミンモノマーを適用したポリアミック酸溶液及びこれを含むポリイミドフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
Yは、C6〜C40のアリーレン基であり、前記C6〜C40のアリーレン基は、ハロゲン、又はハロゲン原子で置換されたC1〜C6のアルキル基で置換されることができ、
X1及びX2は、互いに同一又は異なって、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6のアルキル基、及び1つ以上の水素がハロゲン原子で置換されたC1〜C6のアルキル基からなる群から選択され、但し、X1、X2及びYのうちの少なくとも1つ以上は、ハロゲン、又はハロゲンで置換されたC1〜6のアルキル基を有し、
nは、0〜3の整数である。)
本発明は、下記の化1で示される化合物、好ましくは、ジアミン化合物を提供する。
Yは、C6〜C40のアリーレン基であり、前記C6〜C40のアリーレン基は、ハロゲン、又はハロゲン原子で置換されたC1〜C6のアルキル基で置換されることができ、
X1及びX2は、互いに同一又は異なって、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6のアルキル基、及び1つ以上の水素がハロゲン原子で置換されたC1〜C6のアルキル基からなる群から選択され、但し、X1、X2及びYのうちの少なくとも1つ以上は、ハロゲン、又はハロゲンで置換されたC1〜6のアルキル基を有し、
nは、0〜3の整数である。)
本発明の透明ポリアミック酸組成物は、透明ポリイミドフィルムを製造するためのものであって、前記化1で示される化合物をジアミン成分として含むことを特徴とする。
本発明は、上述のポリアミック酸溶液を高温でイミド化及び熱処理して製造されるポリイミドフィルムを提供する。
1−ブロモ−4−ニトロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゼン(54g、200mmol)、2,2’−(2−(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(39.8g、100mmol)、Pd(PPh3)4(13.5g、10mol%)をフラスコ内に入れた。トルエン300ml及びTHF150mlを入れ、K2CO3(83g、600mmol)を蒸留水200mlに溶かした水溶液を加えた後、13時間加熱攪拌した。
HRMS [M]+:524
中間体2 34.13g(65mmol)を、エタノール200ml、蒸留水200mlの混合溶媒に入れて攪拌した。Feパウダー44gを入れた後、80℃で加熱攪拌した。10分後、3M HCl15mlをゆっくり加えた後、7時間加熱攪拌した。TLCで反応終了を確認した後、反応液を室温に冷却させた。反応液をろ過し、エチルアセテート100mlで2回抽出した。ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、HXで結晶化し、化合物1の化合物27.2g(収率90%)を得た。
HRMS [M]+:464
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 55.57; H, 2.80; F, 35.16; N, 6.48
HRMS [M]+: 432
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 51.30; H, 2.15; F, 40.57; N, 5.98
HRMS [M]+: 468
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 60.61; H, 3.56; F, 28.76; N, 7.07
HRMS [M]+: 396
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 54.32; H, 2.82; F, 36.82; N, 6.03
HRMS [M]+: 464
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 51.30; H, 2.15; F, 40.57; N, 5.98
HRMS [M]+: 468
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 57.98; H, 3.16; F, 32.10; N, 6.76
HRMS [M]+: 414
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 55.27; H, 2.65; F, 37.47; N, 4.60
HRMS [M]+: 608
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 50.67; H, 1.64; F, 43.15; N, 4.55
HRMS [M]+: 616
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 61.42; H, 3.17; F, 29.89; N, 5.51
HRMS [M]+: 508
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 55.27; H, 2.65; F, 37.47; N, 4.60
HRMS [M]+: 608
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 61.42; H, 3.17; F, 29.89; N, 5.51
HRMS [M]+: 508
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 55.86; H, 2.54; F, 37.87; N, 3.72
HRMS [M]+: 752
実施例1の化合物1の合成と同様にして合成した。
Elemental Analysis: C, 55.86; H, 2.54; F, 37.87; N, 3.72
HRMS [M]+: 752
[実施例1]
1−1.ポリアミック酸組成物の製造
500mlの三口丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(N,N−Dimethylacetamide、以下「DMAc」と略する)216.366g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−Bis(trifluoromethyl)−4,4’−Diaminobiphenyl、以下「TFDB」と略する)15.0g(90mol%)を加え、30分後、化合物(1)2.417g(10mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(1)を完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)Hexafluoropropane dianhydride、以下「6FDA」と略する)及びピロメリト酸二無水物(Pyromellitic dianhydride、以下「PMDA」と略する)を、それぞれ順次に、18.495g(80mol%)、2.270(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマーの反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
前記透明ポリアミック酸溶液を、LCD用ガラス板にバーコーターを用いてコーティングした後、窒素雰囲気のコンベクションオーブンで、80℃で30分間、150℃で30分間、200℃で1時間、300℃で1時間、段階的に徐々に昇温しながら、乾燥及びイミド閉環反応を行った。これにより、イミド化率が85%以上である膜厚さ52μmの透明ポリイミドフィルムを製造した。次に、ガラス板からポリイミドフィルムを剥離した。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc210.028g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB7.5g(50mol%)を加え、30分後、化合物(1)10.875g(50mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(1)を完全に溶解させた。次に、6FDA及びPMDAを、それぞれ順次に、16.646g(80mol%)、2.043g(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc214.361g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB15.0g(90mol%)を加え、30分後、化合物(2)2.063g(10mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(2)を完全に溶解させた。次に、6FDA及びPMDAを、それぞれ順次に、18.495g(80mol%)、2.270g(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc214.403g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB8.0g(50mol%)を加え、30分後、化合物(2)9.901g(50mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(2)を完全に溶解させた。次に、6FDA及びPMDAを、それぞれ順次に、17.755g(80mol%)、2.180g(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc212.732g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB13.5g(80mol%)を加え、30分後、化合物(5)5.610g(20mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(5)を完全に溶解させた。次に、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’−Biphenyltetracarboxylic dianhydride、以下「BPDA」と略する)及び6FDAを、それぞれ順次に、9.302g(60mol%)、9.363g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc212.732g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB9.5g(60mol%)を加え、30分後、化合物(5)10.528g(40mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(5)を完全に溶解させた。次に、BPDA及び6FDAを、それぞれ順次に、8.728g(60mol%)、8.785g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc212.732g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB14.0g(80mol%)を加え、30分後、化合物(6)5.118g(20mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(6)を完全に溶解させた。次に、BPDA及び6FDAを、それぞれ順次に、9.647g(60mol%)、9.710g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc216.375g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB10.0g(60mol%)を加え、30分後、化合物(6)9.749g(40mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(6)を完全に溶解させた。次に、BPDA及び6FDAを、それぞれ順次に、9.187g(60mol%)、9.248g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc216.031g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(2,2’−Bis(trifluoromethyl)−4,4’−diaminodiphenyl ether、以下「6FODA」と略する)8.0g(70mol%)を加え、30分後、化合物(10)8.286g(30mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、6FODA及び化合物(10)を完全に溶解させた。次に、シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物(Cyclobutane−1,2,3,4−tetracarboxylic dianhydride、以下「CBDA」と略する)及び6FDAを、それぞれ順次に、8.166g(70mol%)、7.927g(30mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc216.031g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、6FODA7.5g(40mol%)を加え、30分後、化合物(10)15.536g(60mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、6FODA及び化合物(10)を完全に溶解させた。次に、CBDA及び6FDAを、それぞれ順次に、7.655g(70mol%)、7.432g(30mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc212.422g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、6FODA14.0g(70mol%)を加え、30分後、化合物(13)7.394g(30mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、6FODA及び化合物(13)を完全に溶解させた。次に、CBDA及び6FDAを、それぞれ順次に、8.166g(70mol%)、7.927g(30mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc220.319g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、6FODA8.0g(40mol%)を加え、30分後、化合物(13)14.787g(60mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、6FODA及び化合物(13)を完全に溶解させた。次に、CBDA及び6FDAを、それぞれ順次に、8.166g(70mol%)、7.927g(30mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc220.807g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)−ヘキサフルオロプロパン(2,2−Bis(3−amino−4−methylphenyl)−hexafluoropropane、以下「BIS−AT−AF」と略する)1.8.g(10mol%)を加え、30分後、化合物(15)27.204g(90mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、BIS−AT−AF及び化合物(15)を完全に溶解させた。次に、CBDA及びPMDAを、それぞれ順次に、7.794g(80mol%)、2.167g(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc210.783g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、BIS−AT−AF5.5g(30mol%)を加え、30分後、化合物(15)21.551g(70mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、BIS−AT−AF及び化合物(15)を完全に溶解させた。次に、CBDA及びPMDAを、それぞれ順次に、7.939g(80mol%)、2.207g(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc210.783g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(4,4’−Diaminodiphenylsulfone、以下「4,4’−DDS」と略する)1.1g(10mol%)を加え、30分後、化合物(19)20.271g(90mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、4,4’−DDS及び化合物(19)を完全に溶解させた。次に、BPDA及び6FDAを、それぞれ順次に、7.821g(60mol%)、7.872g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc208.903g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、4,4’−DDS3.5g(30mol%)を加え、30分後、化合物(19)16.722g(70mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、4,4’−DDS及び化合物(19)を完全に溶解させた。次に、BPDA及び6FDAを、それぞれ順次に、8.295g(60mol%)、8.349g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc208.903g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB15.0g(90mol%)を加え、30分後、化合物(21)3.166g(10mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(21)を完全に溶解させた。次に、6FDA及びBPDAを、それぞれ順次に、13.871g(60mol%)、6.125g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc210.212g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB7.0g(50mol%)を加え、30分後、化合物(21)13.299g(50mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(21)を完全に溶解させた。次に、6FDA及びBPDAを、それぞれ順次に、11.652g(60mol%)、5.145g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc210.212g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB15.0g(90mol%)を加え、30分後、化合物(24)3.916g(10mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(24)を完全に溶解させた。次に、6FDA及び1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(1,2,3,4−Cyclopentanetetracarboxylic dianhydride、以下「CPDA」と略する)を、それぞれ順次に、16.183g(70mol%)、3.281g(30mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc209.418g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB6.5g(50mol%)を加え、30分後、化合物(24)15.274g(50mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDB及び化合物(24)を完全に溶解させた。次に、6FDA及びCPDAを、それぞれ順次に、12.623g(70mol%)、2.599g(30mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc216.359g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB17.0g(100mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDBを完全に溶解させた。次に、6FDA及びPMDAを、それぞれ順次に、18.865g(80mol%)、2.316g(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc214.823g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB18.0g(100mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDBを完全に溶解させた。次に、BPDA及び6FDAを、それぞれ順次に、9.922g(60mol%)、9.987g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc214.752g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、6FODA21.0g(100mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、6FODAを完全に溶解させた。次に、CBDA及び6FDAを、それぞれ順次に、8.574g(70mol%)、8.323g(30mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc211.266g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、BIS−AT−AF24.0g(100mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、BIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、CBDA及びPMDAを、それぞれ順次に、10.393g(80mol%)、2.890g(20mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc206.259g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、4,4’−DDS15.0g(100mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、BPDA及び6FDAを、それぞれ順次に、10.664g(60mol%)、10.734g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、DMAc208.837g(85.0wt%)を仕込んだ後、反応器の温度を50℃に昇温し、TFDB17.0g(100mol%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、TFDBを完全に溶解させた。次に、6FDA及びCPDAを、それぞれ順次に、16.507g(70mol%)、3.347g(40mol%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
上述の実施例1〜20及び比較例1〜6で製造されたポリイミドフィルムの物性を下記のような方法で評価し、その結果を表2に示す。
(1)光透過度の測定
550nm波長でUV−Vis NIR Spectrophotometer(Shimadzu社製、型番:UV−3150)を用いて測定した。
分光測色計(コニカミノルタ社製、型番:CM−3700d)を用いて、ASTM E313規格による黄色度の測定を行った。
UTM(Instron社製、型番:5942)を用いて、ISO 527−3規格による引張強度(MPa)及び弾性率(GPa)の測定を行った。
膜厚計(Mitutoyo社製、型番:293−140)でフィルムの厚さを測定した。
DMA(TAインスツルメント社製、型番:Q800)を用いて、ガラス転移温度を測定した。
Claims (13)
- 前記X1及びX2は、それぞれ独立に、F又はCF3である電子吸引性基(EWG)であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- (a)請求項1〜4のいずれか1項に記載の化1で示される化合物を含有するジアミン;
(b)酸二無水物;及び
(c)有機溶媒;
を含み、
前記化1で示される化合物は、全ジアミン100モル%に対して、10〜90モル%の範囲で含まれることを特徴とするポリアミック酸組成物。 - 前記ジアミンは、フッ素化第1のジアミン、スルホン系第2のジアミン、ヒドロキシ系第3のジアミン、エーテル系第4のジアミン、及び脂環族第5のジアミンからなる群から選択される1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項5に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記フッ素化第1のジアミン、スルホン系第2のジアミン、ヒドロキシ系第3のジアミン、エーテル系第4のジアミン、及び脂環族第5のジアミンの含有量は、それぞれ、全ジアミン100モル%に対して、10〜90モル%であることを特徴とする請求項6に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記酸二無水物は、フッ素化芳香族第1の酸二無水物、脂環族第2の酸二無水物、及び非フッ素化芳香族第3の酸二無水物からなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項5に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記第1の酸二無水物、第2の酸二無水物、及び第3の酸二無水物からなる群から選択される1種以上の化合物の含有量は、全酸二無水物100モル%に対して、10〜100モル%であることを特徴とする請求項8に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記ジアミン(a)と前記酸二無水物(b)とのモル数比は、0.7〜1.3の範囲であることを特徴とする請求項5に記載のポリアミック酸組成物。
- 請求項5に記載のポリアミック酸組成物をイミド化して製造される透明ポリイミドフィルム。
- 下記の(i)〜(v)の物性条件を満たすことを特徴とする請求項11に記載の透明ポリイミドフィルム。
(i)ガラス転移温度(Tg)が320〜400℃の範囲、
(ii)フィルム厚さ50μmに対して波長550nmの光線透過率が88%以上、
(iii)ASTM E313規格による黄色度が4.0以下、
(iv)引張強度が110MPa以上、
(v)引張弾性率が3.5GPa以上。 - フレキシブルディスプレイ用基板又は保護膜として使用されることを特徴とする請求項11に記載の透明ポリイミドフィルム。
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CN112940316B (zh) * | 2021-02-19 | 2022-07-29 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种聚酰亚胺薄膜及其制备方法与应用 |
CN113387817A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-09-14 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种含氟芳香二胺化合物及其制备方法和无色透明聚酰亚胺薄膜 |
CN113698594B (zh) * | 2021-09-08 | 2023-08-04 | 湖南工业大学 | 一种聚酰胺树脂及其制备方法 |
CN114230791B (zh) * | 2021-12-29 | 2023-10-24 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 本征型低介电含氟聚酰亚胺薄膜及其制备方法 |
CN116478400A (zh) * | 2023-02-06 | 2023-07-25 | 中山大学 | 含四联苯衍生结构的聚酰亚胺、二胺单体及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57158801A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-30 | Polaroid Corp | Optical element |
JPS57159818A (en) * | 1981-03-02 | 1982-10-02 | Polaroid Corp | Substituted quaterphenylene polyamide |
JPS60221426A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-06 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリイミド複合体の製造法 |
JPH0477586A (ja) * | 1990-07-13 | 1992-03-11 | Hitachi Ltd | 低粘度ワニスとそれを用いた電子装置の製法 |
JPH05112644A (ja) * | 1991-10-22 | 1993-05-07 | Hitachi Ltd | ポリイミド前駆体及びそのポリイミド硬化物及びその製造法 |
US5310863A (en) * | 1993-01-08 | 1994-05-10 | International Business Machines Corporation | Polyimide materials with improved physico-chemical properties |
WO2015152178A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂薄膜の製造方法および樹脂薄膜形成用組成物 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57158801A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-30 | Polaroid Corp | Optical element |
JPS57159818A (en) * | 1981-03-02 | 1982-10-02 | Polaroid Corp | Substituted quaterphenylene polyamide |
JPS60221426A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-06 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリイミド複合体の製造法 |
JPH0477586A (ja) * | 1990-07-13 | 1992-03-11 | Hitachi Ltd | 低粘度ワニスとそれを用いた電子装置の製法 |
JPH05112644A (ja) * | 1991-10-22 | 1993-05-07 | Hitachi Ltd | ポリイミド前駆体及びそのポリイミド硬化物及びその製造法 |
US5310863A (en) * | 1993-01-08 | 1994-05-10 | International Business Machines Corporation | Polyimide materials with improved physico-chemical properties |
WO2015152178A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂薄膜の製造方法および樹脂薄膜形成用組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A: POLYMER CHEMISTRY, vol. 25, JPN6019029989, 1987, pages 1249 - 1271, ISSN: 0004447781 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022135876A (ja) * | 2021-03-04 | 2022-09-15 | ドゥーサン コーポレイション | 優れた復元特性を有するポリイミドフィルム |
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