JP2019505492A - 殺微生物フェニルアミジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＸは、請求項１に定義されているとおりである）が提供されている。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、ならびに、特に真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生を駆除、予防または防除するための農業または園芸における化合物または組成物の使用に関する。
Description
本発明は、例えば活性成分として殺微生物活性、特には殺菌（fungicidal）活性を有する新規なフェニルアミジン誘導体に関する。本発明はまた、これらのフェニルアミジン誘導体の調製、これらのフェニルアミジン誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のフェニルアミジン誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのフェニルアミジン誘導体または組成物の使用に関する。
一定の殺菌性ヘテロ二環式化合物が国際公開第００／４６１８４号パンフレットに記載されている。
ここでは、一定の新規なフェニルアミジン誘導体が好ましい殺菌特性を有することが意外なことに見出された。
本発明はしたがって、式（Ｉ）の化合物
（式中、
Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択されるか；
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に１つの酸素原子または１つの硫黄原子を含んでいてもよい３員〜６員の飽和環状基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、アリールは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、ヘテロアリールは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびヘテロアリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から選択され；
ＸはＮＲ8、Ｏ、またはＳであり；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびヘテロアリールオキシから選択され；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される）、
または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択されるか；
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に１つの酸素原子または１つの硫黄原子を含んでいてもよい３員〜６員の飽和環状基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、アリールは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、ヘテロアリールは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびヘテロアリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から選択され；
ＸはＮＲ8、Ｏ、またはＳであり；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびヘテロアリールオキシから選択され；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される）、
または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、または、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。
それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、または、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の防除に特に効果的である。
それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性真菌、または、前記植物病原性真菌の生息地（特に植物病原性真菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性真菌の防除方法を提供する。
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等もしくは異なる置換基、例えば１〜３個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
アルキル置換基は直鎖または分岐であり得る。アルキルは、それ自体、または、他の置換基の一部として、記載されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルである。
アルケニル置換基（単独で、または、例えばアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、このアルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体構成のものであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
アルキニル置換基（単独で、または、例えばアルキニルオキシなどのより大きな基の一部として）は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
ハロアルキル基（単独で、または、例えばハロアルキルオキシなどのより大きな基の一部として）は１個以上の同等または異なるハロゲン原子を含有し得、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
ハロアルケニル基（単独で、または、例えばハロアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）はそれぞれアルケニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
アルコキシはラジカル−ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されているとおり、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
シアノは−ＣＮ基を意味する。
ニトロは−ＮＯ2基を意味する。
アミノは−ＮＨ2基を意味する。
ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を指す。
シクロアルキルは、飽和していても部分的に不飽和であってもよく、好ましくは完全に飽和しており、これは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘキセニルである。
アリール基（単独で、または、例えばアリールオキシ、アリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式または三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
ヘテロアリール基（単独で、または、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環式基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらの酸化型が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＸの好ましい値は、任意のこれらの組み合わせで、以下に規定されているとおりである；
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、メチル、エチル、プロピル、およびイソプロピルから独立して選択される。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、メチル、エチル、およびイソプロピルから独立して選択される。
最も好ましくは、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルまたはイソプロピルである。
好ましくは、Ｒ3は水素、フルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ3は水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ3は水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである。
最も好ましくは、Ｒ3は水素またはメチルである。
好ましくは、Ｒ4はＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである。
より好ましくは、Ｒ4はＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ4はメチルまたはエチルである。
最も好ましくは、Ｒ4はメチルである。
Ｒ3が水素でありＲ4がメチルであるか、Ｒ3がメチルでありＲ4がメチルである場合が特に好ましい。
Ｒ3とＲ4の両方がメチルの場合が最も好ましい。
好ましくは、Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、フェニルは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、ピラゾールは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択される。
より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択される。
さらにより好ましくは、Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルから独立して選択される。
最も好ましくは、Ｒ5は、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、またはＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ6は、フェニル（任意選択的に１個のメチル基および／または１個もしくは２個のハロゲン原子、好ましくはフルオロもしくはクロロで置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、またはｎｅｏ−ペンチルである。
好ましくは、ＸはＮＲ8またはＯである。
より好ましくは、ＸはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＯである。
さらにより好ましくは、ＸはＮ−メチルまたはＯである。
最も好ましくは、ＸはＯである。
好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチル、およびピリジルオキシから独立して選択される。
より好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシ、およびピリジルから独立して選択される。
さらにより好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、およびフェニルから独立して選択される。
最も好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから独立して選択される。
好ましくは、Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
より好ましくは、Ｒ8は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ8は、水素またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ8はメチルである。
式（Ｉ）の化合物において、本発明に係る実施形態は以下に規定されているとおり提供される。
実施形態１は、上記に定義されているとおり、式（Ｉ）の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２は、Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、実施形態１に記載の化合物を提供する。
実施形態３は、Ｒ3が水素、フルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、実施形態１または２に記載の化合物を提供する。
実施形態４は、Ｒ4がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである、実施形態１、２、または３のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態５は、Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、フェニルは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、ピラゾールは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され、ここで、各Ｒ7が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチル、およびピリジルオキシから独立して選択される、実施形態１、２、３、または４のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態６は、ＸがＮＲ8またはＯであり、ここで、Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、実施形態１、２、３、４、または５のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態７は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチル、エチル、プロピル、およびイソプロピルから独立して選択される、実施形態１、２、３、４、５、または６のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態８は、Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、または７のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態９は、Ｒ4がＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、または８のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１０は、Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され、ここで、各Ｒ7が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシ、およびピリジルから独立して選択される、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、または９のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１１は、ＸがＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＯである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１２は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチル、エチル、およびイソプロピルから独立して選択される、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１３は、Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１４は、Ｒ4がメチルまたはエチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１５は、Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルから独立して選択され、ここで、各Ｒ7が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、およびフェニルから独立して選択される、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、または１４のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１６は、Ｒ1がメチルでありＲ2がエチルまたはイソプロピルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、または１５のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１７は、Ｒ3が水素またはメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、または１６のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１８は、Ｒ4がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、または１７のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態１９は、Ｒ5がＣＦ3、ＣＣｌＦ2、またはＣＦ2ＣＦ3である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、または１８のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態２０は、Ｒ6がフェニル（任意選択的に１個のメチル基および／または１個もしくは２個のハロゲン原子、好ましくはフルオロもしくはクロロで置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、またはｎｅｏ−ペンチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、または１９のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態２１は、ＸがＮ−メチルまたはＯである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態２２は、Ｒ3が水素でありＲ4がメチルであるか、Ｒ3がメチルでありＲ4がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、または２１のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態２３は、Ｒ3とＲ4の両方がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、または２２のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態２４は、ＸがＯである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、または２３のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
本発明に係る化合物の好ましい群は、式（Ｉ−１）のものであり、これは、式中のＲ1およびＲ2が各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ3が水素、フルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり；Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、フェニルは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ここで、ピラゾールは任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され；ＸがＮＲ8またはＯであり；各Ｒ7がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチル、およびピリジルオキシから独立して選択され；Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである；化合物（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式（Ｉ−２）のものであり、これは、式中のＲ1およびＲ2が各々メチル、エチル、プロピル、およびイソプロピルから独立して選択され；Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルであり；Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され；ＸがＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＯであり；各Ｒ7がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシ、およびピリジルから独立して選択される；化合物（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式（Ｉ−３）のものであり、これは、式中のＲ1およびＲ2が各々メチル、エチル、およびイソプロピルから独立して選択され；Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ4がメチルまたはエチルであり；Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルから独立して選択され；ＸがＮ−メチルまたはＯであり；各Ｒ7がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、およびフェニルから独立して選択される；化合物（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式（Ｉ−４）のものであり、これは、式中のＲ1がメチルでありＲ2がエチルまたはイソプロピルであり；Ｒ3が水素またはメチルであり；Ｒ4がメチルであり；Ｒ5がＣＦ3、ＣＣｌＦ2、またはＣＦ2ＣＦ3であり；Ｒ6がフェニル（任意選択的に１個のメチル基および／または１個もしくは２個のハロゲン原子、好ましくはフルオロもしくはクロロで置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、またはｎｅｏ−ペンチルであり；ＸがＯである；化合物（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物の他の群は、式（Ｉ）の化合物である式（ＩＫ）のもの
（式中、
Ｒ1およびＲ2は各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから独立して選択されるか；
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に１つの酸素原子または１つの硫黄原子を含んでいてもよい３員〜６員の飽和環状基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびヘテロアリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され；
ＸはＮＲ8、Ｏ、またはＳであり；
各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびヘテロアリールオキシから独立して選択され；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
Ｒ1およびＲ2は各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから独立して選択されるか；
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に１つの酸素原子または１つの硫黄原子を含んでいてもよい３員〜６員の飽和環状基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびヘテロアリール（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され；
ＸはＮＲ8、Ｏ、またはＳであり；
各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびヘテロアリールオキシから独立して選択され；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
式（ＩＫ）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＸの好ましい値は、任意のこれらの組み合わせで、以下に規定されているとおりである：
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、メチル、エチル、およびイソプロピルから独立して選択される。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、メチルおよびエチルから独立して選択される。
最も好ましくは、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルである。
好ましくは、Ｒ3は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ3は水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ3は水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである。
最も好ましくは、Ｒ3は水素またはメチルである。
好ましくは、Ｒ4はＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである。
より好ましくは、Ｒ4はＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ4はメチルまたはエチルである。
最も好ましくは、Ｒ4はメチルである。
Ｒ3が水素でありＲ4がメチルであるか、Ｒ3がメチルでありＲ4がメチルである場合が特に好ましい。
Ｒ3とＲ4の両方がメチルの場合が最も好ましい。
好ましくは、Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択される；
より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択される；
さらにより好ましくは、Ｒ5およびＲ6は各々、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択される；
最も好ましくは、Ｒ5はＣ1〜Ｃ2ハロアルキル（特にはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）であり、Ｒ6はフェニル（任意選択的に１個または２個のハロゲン原子、好ましくはフルオロで置換されていてもよい）、ｎ−ブチル、またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである。
好ましくは、ＸはＮＲ8またはＯである。
より好ましくは、ＸはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＯである。
さらにより好ましくは、ＸはＮ−メチルまたはＯである。
最も好ましくは、ＸはＯである。
好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチル、およびピリジルオキシから独立して選択される。
より好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシ、およびピリジルから独立して選択される。
さらにより好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、およびフェニルから独立して選択される。
最も好ましくは、各Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される。
好ましくは、Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
より好ましくは、Ｒ8は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ8は、水素またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ8はメチルである。
式（ＩＫ）の化合物において、本発明に係る実施形態は以下に規定されているとおり提供される。
実施形態ＩＫ１は、上記に定義されているとおり、式Ｉの化合物、およびその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態ＩＫ２は、Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、実施形態ＩＫ１に記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ３は、Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、実施形態ＩＫ１またはＩＫ２に記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ４は、Ｒ4がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、またはＩＫ３のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ５は、Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され、各Ｒ7が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチル、およびピリジルオキシから独立して選択される、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、または、ＩＫ４のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ６は、ＸがＮＲ8またはＯであり、Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、またはＩＫ５のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ７は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチル、エチル、およびイソプロピルから独立して選択される、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、またはＩＫ６のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ８は、Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、またはＩＫ７のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ９は、Ｒ4がＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、またはＩＫ８のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１０は、Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され、各Ｒ7が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリール、アリールオキシ、およびヘテロアリールから独立して選択される、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、またはＩＫ９のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１１は、ＸがＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＯである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、またはＩＫ１０のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１２は、Ｒ1およびＲ2が各々、メチルおよびエチルから独立して選択される、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、またはＩＫ１１のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１３は、Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、またはＩＫ１２のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１４は、Ｒ4がメチルまたはエチルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、またはＩＫ１３のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１５は、Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され、各Ｒ7が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、およびフェニルから独立して選択される、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、またはＩＫ１４のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１６は、ＸがＮ−メチルまたはＯである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、ＩＫ１４、またはＩＫ１５のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１７は、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がエチルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、ＩＫ１４、ＩＫ１５、またはＩＫ１６のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１８は、Ｒ3が水素またはメチルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、ＩＫ１４、ＩＫ１５、ＩＫ１６、またはＩＫ１７のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ１９は、Ｒ4がメチルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、ＩＫ１４、ＩＫ１５、ＩＫ１６、ＩＫ１７、またはＩＫ１８のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ２０は、Ｒ5がＣ1〜Ｃ2ハロアルキル（特にはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）であり、Ｒ6がフェニル（任意選択的に１個または２個のハロゲン原子、特にはフルオロで置換されていてもよい）、ｎ−ブチル、またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、ＩＫ１４、ＩＫ１５、ＩＫ１６、ＩＫ１７、ＩＫ１８、またはＩＫ１９のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ２１は、Ｒ3が水素でありＲ4がメチルであるか、Ｒ3がメチルでありＲ4がメチルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、ＩＫ１４、ＩＫ１５、ＩＫ１６、ＩＫ１７、ＩＫ１８、ＩＫ１９、またはＩＫ２０のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
実施形態ＩＫ２２は、Ｒ3とＲ4の両方がメチルである、実施形態ＩＫ１、ＩＫ２、ＩＫ３、ＩＫ４、ＩＫ５、ＩＫ６、ＩＫ７、ＩＫ８、ＩＫ９、ＩＫ１０、ＩＫ１１、ＩＫ１２、ＩＫ１３、ＩＫ１４、ＩＫ１５、ＩＫ１６、ＩＫ１７、ＩＫ１８、ＩＫ１９、ＩＫ２０、またはＩＫ２１のいずれか１つに記載の化合物を提供する。
式（ＩＫ）の化合物の好ましい群は、式（ＩＫ−１）のものであり、これは、式中のＲ1およびＲ2が各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり；Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（任意選択的に１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され；ＸがＮＲ8またはＯであり；各Ｒ7がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチル、およびピリジルオキシから独立して選択され；Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである；式（ＩＫ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
式（ＩＫ）の化合物のさらに好ましい群は、式（ＩＫ−２）のものであり、これは、式中のＲ1およびＲ2が各々メチル、エチル、およびイソプロピルから独立して選択され；Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ4がＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルであり；Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、またはピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され；ＸがＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＯであり；各Ｒ7がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリール、アリールオキシ、およびヘテロアリールから独立して選択される；式（ＩＫ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
式（ＩＫ）の化合物のさらに好ましい群は、式（ＩＫ−３）のものであり、これは、式中のＲ1がメチルであってＲ2がエチルまたはイソプロピルであるか、あるいはＲ1とＲ2の両方がエチルであり；Ｒ3が水素またはメチル（好ましくはメチル）であり；Ｒ4がメチルであり；Ｒ5がＣＦ3、ＣＣｌＦ2、またはＣＦ2ＣＦ3（好ましくはＣＦ3）であり；
Ｒ6がフェニル（任意選択的に１個のメチル基および／または１個もしくは２個のハロゲン原子、好ましくはフルオロもしくはクロロで置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、またはｎｅｏ−ペンチルから独立して選択されるか、あるいはＲ6はシクロヘキシルであり；ＸはＯである；式（ＩＫ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
Ｒ6がフェニル（任意選択的に１個のメチル基および／または１個もしくは２個のハロゲン原子、好ましくはフルオロもしくはクロロで置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、またはｎｅｏ−ペンチルから独立して選択されるか、あるいはＲ6はシクロヘキシルであり；ＸはＯである；式（ＩＫ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
式（ＩＫ）の化合物のさらに好ましい群は、式（ＩＫ−４）のものであり、これは、式中のＲ1およびＲ2が各々独立してメチルまたはエチルであり；Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ4がメチルまたはエチルであり；Ｒ5およびＲ6が各々、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、およびピリジル（任意選択的に１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から独立して選択され；ＸはＮ−メチルまたはＯであり；各Ｒ7がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、およびフェニルから独立して選択される；式（ＩＫ）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル、向上した物理化学的特性または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
式（Ｉ）の化合物の特定の例が、以下の表１〜３３に例示されている：
下の表Ｐに従う表１〜３３のそれぞれは、式（ＩＡ）の９８個の化合物を提示する
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＸは、表Ｐで定義されているとおりであり、Ｒ6は、それぞれ表１〜３３で定義されているとおりである）。
したがって、表１は、表Ｐの各行についてＲ6が表１で定義されているとおりである、式（ＩＡ）の９８種の化合物を個別化しており；同様に、表２は、表Ｐの各行についてＲ6が表２で定義されているとおりである、式（ＩＡ）の９８種の化合物を個別化しており；表３〜３３についても同様である。
表Ｐ
表１：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１．００１〜１．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物１．００１は次の構造を有する：
表２：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物２．００１〜２．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表３：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物３．００１〜３．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表４：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物４．００１〜４．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表５：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物５．００１〜５．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表６：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物６．００１〜６．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表７：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物７．００１〜７．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表８：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物８．００１〜８．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表９：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物９．００１〜９．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１０：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１０．００１〜１０．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１１：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１１．００１〜１１．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１２：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１２．００１〜１１．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１３：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１３．００１〜１３．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１４：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１４．００１〜１４．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１５：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１５．００１〜１５．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１６：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１６．００１〜１６．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１７：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１７．００１〜１７．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１８：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１８．００１〜１８．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表１９：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物１９．００１〜１９．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表２０：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物２０．００１〜２０．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表２１：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物２１．００１〜２１．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表２２：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物２２．００１〜２２．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表２３：この表は、Ｒ6が
である９８種の式ＩＡの化合物２３．００１〜２３．０９８を開示するものであり、式中のハッシュマークは分子の残りとＲ6が連結する場所を示し、可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。
表２４：この表は、Ｒ6がエチルである９８種の式ＩＡの化合物２４．００１〜２４．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物２４．０２１は次の構造を有する：
表２５：この表は、Ｒ6がプロピルである９８種の式ＩＡの化合物２５．００１〜２５．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物２５．０２１は次の構造を有する：
表２６：この表は、Ｒ6がブチルである９８種の式ＩＡの化合物２６．００１〜２６．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物２６．０２１は次の構造を有する：
表２７：この表は、Ｒ6が−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2である９８種の式ＩＡの化合物２７．００１〜２７．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物２７．０２１は次の構造を有する：
表２８：この表は、Ｒ6がシクロヘキシルである９８種の式ＩＡの化合物２８．００１〜２８．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物２８．０２１は次の構造を有する：
表２９：この表は、Ｒ6がイソプロピルである９８種の式ＩＡの化合物２９．００１〜２９．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物２９．０２１は次の構造を有する：
表３０：この表は、Ｒ6がシクロペンチルである９８種の式ＩＡの化合物３０．００１〜３０．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物３０．０２１は次の構造を有する：
表３１：この表は、Ｒ6がシクロプロピルである９８種の式ＩＡの化合物３１．００１〜３１．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物３１．０２１は次の構造を有する：
表３２：この表は、Ｒ6が−（ＣＨ2）Ｃ（ＣＨ3）3である９８種の式ＩＡの化合物３２．００１〜３２．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物３２．０２１は次の構造を有する：
表３３：この表は、Ｒ6がアリルである９８種の式ＩＡの化合物３３．００１〜３３．０９８を開示するものであり、式中の可変のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、表Ｐの対応する列に示されている具体的な意味を有する。例えば、化合物３３．０２１は次の構造を有する：
本発明の化合物は以下のスキームにおいて示されているとおり製造することが可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上に定義されているとおりである。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ5およびＲ6は式（Ｉ）について定義されているとおりである）および強塩基（ｎ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）を用いて、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム１に示されている。
式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）は、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ9はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を用いて、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム２に示されている。
式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）は、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、またはＮ−ヨードコハク酸イミドなどのハロゲン化剤を用いて、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム３に示されている。
式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、例えば接触水素化などの還元条件下でまたはＢｅｃｈａｍｐ反応条件下で式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム４に示されている。
式（ＶＩＩ−Ａ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ4は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ10はハロゲン、好ましくはクロロもしくはブロモ、またはスルホネート、好ましくはメシレートである）、および水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基を用いて、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3は式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム５に示されている。
式（ＶＩＩ−Ｂ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ4は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ10はハロゲン、好ましくはクロロもしくはブロモ、またはスルホネート、好ましくはメシレートである）、および水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基を用いて、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ3は式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム６に示されている。
あるいは、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ1およびＲ2は（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ9はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を用いて、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム７に示されている。
式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、例えば接触水素化などの還元条件下でまたはＢｅｃｈａｍｐ反応条件下で式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム８に示されている。
式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ6は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ11はＬｉ、ＭｇＣｌ、またはＭｇＢｒである）を用いて、式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム９に示されている。
式（ＸＩＩＩ−Ａ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ4は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ10はハロゲン、好ましくはクロロもしくはブロモ、またはスルホネート、好ましくはメシレートである）、および水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基を用いて、式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ5は式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム１０に示されている。
式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ3およびＲ5は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ5は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ12は水素またはハロゲン、好ましくはクロロである）、および塩化鉄（ＩＩＩ）または塩化アルミニウム（ＩＩＩ）などのルイス酸を用いて、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3は式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム１１に示されている。
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、例えばｐ−トルエンスルホン酸を用いるなどの酸性条件下で、式（ＸＩＸ）の化合物を用いて、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＸは式（Ｉ）について定義されているとおりである）を変換することにより得ることが可能である。これは下のスキーム１２に示されている。
上のスキームに記載されている特定の中間体は新規であり、それ自体が本発明の追加的な態様を形成する。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物を殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）として用いることも可能である。「殺菌剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌性組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌性組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および／または不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および／または腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴ
フィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
フィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
その殺菌活性に追加して、化合物およびこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
本発明に係る有用な植物および／または標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．およびＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
用語「有用な植物」および／または「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地（locus）」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体（plant propagation material）」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
本発明はまた、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物の提供の使用をも提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。
植物栄養分または植物肥料の好適な例は硫酸カルシウム（ＣａＳＯ4）、硝酸カルシウム（Ｃａ（ＮＯ3）2．４Ｈ2Ｏ）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、硝酸カリウム（ＫＮＯ3）、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）、カリウム水素リン酸塩（ＫＨ2ＰＯ4）、硫酸マンガン（ＭｎＳＯ4）、硫酸銅（ＣｕＳＯ4）、硫酸亜鉛（ＺｎＳＯ4）、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ2）、硫酸コバルト（ＣｏＳＯ4）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、硼酸（Ｈ3ＢＯ3）、および、その金属塩（Ｎａ2ＭｏＯ4）である。栄養分は、各々、５％〜５０重量％、好ましくは１０％〜２５重量％、または、１５％〜２０重量％の量で存在し得る。好ましい追加の栄養分は、尿素（（ＮＨ2）2ＣＯ）、メラミン（Ｃ3Ｈ6Ｎ6）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）および無機硝酸塩である。最も好ましい追加の植物栄養分は酸化カリウムである。好ましい追加の栄養分が尿素である場合、これは、一般に１％〜２０重量％、好ましくは２％〜１０重量％、または、３％〜７重量％の量で存在する。
有害生物防除剤の好適な例は、アシクロアミノ酸殺菌剤、脂肪族窒素殺菌剤、アミド殺菌剤、アニリド殺菌剤、抗生物質系殺菌剤、芳香族殺菌剤、ヒ素殺菌剤、アリールフェニルケトン殺菌剤、ベンズアミド殺菌剤、ベンズアニリド殺菌剤、ベンズイミダゾール殺菌剤、ベンゾチアゾール殺菌剤、植物学的殺菌剤、架橋ジフェニル殺菌剤、カルバメート殺菌剤、カルバニレート殺菌剤、コナゾール殺菌剤、銅殺菌剤、ジカルボキシイミド殺菌剤、ジニトロフェノール殺菌剤、ジチオカルバメート殺菌剤、ジチオラン殺菌剤、フラミド殺菌剤、フラニリド殺菌剤、ヒドラジド殺菌剤、イミダゾール殺菌剤、水銀殺菌剤、モルホリン殺菌剤、有機リン殺菌剤、有機スズ殺菌剤、オキサチイン殺菌剤、オキサゾール殺菌剤、フェニルスルファミド殺菌剤、ポリスルフィド殺菌剤、ピラゾール殺菌剤、ピリジン殺菌剤、ピリミジン殺菌剤、ピロール殺菌剤、第４級アンモニウム殺菌剤、キノリン殺菌剤、キノン殺菌剤、キノキサリン殺菌剤、ストロビルリン殺菌剤、スルホンアニリド殺菌剤、チアジアゾール殺菌剤、チアゾール殺菌剤、チアゾリジン殺菌剤、チオカルバメート殺菌剤、チオフェン殺菌剤、トリアジン殺菌剤、トリアゾール殺菌剤、トリアゾロピリミジン殺菌剤、尿素殺菌剤、バリンアミド殺菌剤、亜鉛殺菌剤、ベンゾイル尿素、カルバメート、クロロニコチニル、ジアシルヒドラジン、ジアミド、フィプロル、マクロライド、ニトロイミン、ニトロメチレン、有機塩素、有機リン酸塩、有機ケイ素、有機スズ、フェニルピラゾール、リン酸エステル、ピレスロイド、スピノシン、テトラミン酸誘導体、テトロン酸誘導体、抗生物質系殺線虫剤、アベルメクチン殺線虫剤、植物学的殺線虫剤、カルバメート殺線虫剤、オキシムカルバメート殺線虫剤、有機リン殺線虫剤、線虫捕食菌またはバクテリア、アミド除草剤、アニリド除草剤、ヒ素除草剤、アリールアラニン除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、ベンゾフラニル除草剤、安息香酸除草剤、ベンゾチアゾール除草剤、ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤、カルバメート除草剤、カルバニレート除草剤、クロロアセタニリド除草剤、クロロトリアジン除草剤、シクロヘキセンオキシム除草剤、シクロプロピルイソキサゾール除草剤、ジカルボキシイミド除草剤、ジニトロアニリン除草剤、ジニトロフェノール除草剤、ジフェニルエーテル除草剤、ジチオカルバメート除草剤、フルオロアルキルトリアジン除草剤、ハロゲン化脂肪族除草剤、イミダゾリノン除草剤、無機除草剤、メトキシトリアジン除草剤、メチルチオトリアジン除草剤、ニトリル除草剤、ニトロフェニルエーテル除草剤、有機リン除草剤、オキサジアゾロン除草剤、オキサゾール除草剤、フェノキシ除草剤、フェノキシ酢酸除草剤、フェノキシ酪酸除草剤、フェノキシプロピオン酸除草剤、フェニレンジアミン除草剤、フェニル尿素除草剤、フタル酸除草剤、ピコリン酸除草剤、ピラゾール除草剤、ピリダジン除草剤、ピリダジノン除草剤、ピリジン除草剤、ピリミジンジアミン除草剤、ピリミジニルオキシベンジルアミン除草剤、ピリミジニルスルホニル尿素除草剤、第４級アンモニウム除草剤、キノリンカルボン酸除草剤、スルホンアミド除草剤、スルホンアニリド除草剤、スルホニル尿素除草剤、チアジアゾリル尿素除草剤、チオアミド除草剤、チオカルバメート除草剤、チオ炭酸塩除草剤、チオ尿素除草剤、トリアジン除草剤、トリアジノン除草剤、トリアジニルスルホニル尿素除草剤、トリアゾール除草剤、トリアゾロン除草剤、トリアゾロピリミジン除草剤、ウラシル除草剤、尿素除草剤、微生物、植物抽出物、フェロモン、微生物製剤および他の生物学的製剤である。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの活性成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本組成物が種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
本記載を通じて、温度は摂氏度で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、用いた装置および方法の説明は以下のとおりである。
配合物実施例
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得る。
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
乳剤
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることも可能である。
押出し顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％
カオリン ８９％
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
１０−２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーンオイル（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
１０−２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーンオイル（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
調製例
上および下に記載の、ならびに国際公開第０８／１０１６８２号パンフレット（ｐｐ．２２〜３３）および国際公開第１２／１４６１２５号パンフレット（ｐｐ．３７０〜３７８）に記載の手法を、当業者に広く知られているさらなる手法と共に使用して、式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
上および下に記載の、ならびに国際公開第０８／１０１６８２号パンフレット（ｐｐ．２２〜３３）および国際公開第１２／１４６１２５号パンフレット（ｐｐ．３７０〜３７８）に記載の手法を、当業者に広く知られているさらなる手法と共に使用して、式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
実施例１：この実施例は、Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−（１−ヒドロキシ−１−フェニル−エチル）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製を例示する
ａ）４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−アニリンの調製
ＣＨＣｌ3（１５ｍＬ）の中に５−メトキシ−２−メチル−アニリン（１．０ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）が入っている氷冷（０〜５℃）した溶液の中に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．２８ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。得られた溶液を０℃で６０分間撹拌し、室温まで温め、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。混合物をＮａＨＣＯ3（＋２ｍＬのＮａ2Ｓ2Ｏ3水溶液）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。固体を濾過によって取り除き、揮発性物質を真空下で除去した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．１７（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．７３（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
ＣＨＣｌ3（１５ｍＬ）の中に５−メトキシ−２−メチル−アニリン（１．０ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）が入っている氷冷（０〜５℃）した溶液の中に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．２８ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。得られた溶液を０℃で６０分間撹拌し、室温まで温め、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。混合物をＮａＨＣＯ3（＋２ｍＬのＮａ2Ｓ2Ｏ3水溶液）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。固体を濾過によって取り除き、揮発性物質を真空下で除去した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．１７（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．７３（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
ｂ）Ｎ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−アニリン（１．４ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（０．０５ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のトルエン（１３ｍＬ）懸濁溶液に、室温でＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（１．３ｇ，９．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた透明な溶液を５０℃まで温め、この温度で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ3水溶液、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。固体を濾過によって取り除き、揮発性物質を真空下で除去した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を淡黄色液体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．４０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−アニリン（１．４ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（０．０５ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のトルエン（１３ｍＬ）懸濁溶液に、室温でＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（１．３ｇ，９．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた透明な溶液を５０℃まで温め、この温度で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ3水溶液、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。固体を濾過によって取り除き、揮発性物質を真空下で除去した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を淡黄色液体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．４０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
ｃ）Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−（１−ヒドロキシ−１−フェニル−エチル）−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
Ｎ2雰囲気下にあるＮ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．１０ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）溶液を−７８℃まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（ペンタン中１．５Ｍ，０．４９ｍＬ，０．７４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応を−７８℃で５分間寝かせ、次いで１−フェニルエタノン（０．０４４ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を滴下した。冷却浴を取り外し、反応を室温まで自然に温め、さらに１０分間撹拌した。ＮａＨＣＯ3水溶液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を白色固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．４１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２５（ｍ，４Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．４７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
Ｎ2雰囲気下にあるＮ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．１０ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）溶液を−７８℃まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（ペンタン中１．５Ｍ，０．４９ｍＬ，０．７４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応を−７８℃で５分間寝かせ、次いで１−フェニルエタノン（０．０４４ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を滴下した。冷却浴を取り外し、反応を室温まで自然に温め、さらに１０分間撹拌した。ＮａＨＣＯ3水溶液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を白色固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ７．４１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２５（ｍ，４Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．４７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
実施例２：この実施例は、Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−［１−ヒドロキシ−２−メチル−１−トリフルオロメチル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製を例示する
ａ）Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２−メチルプロパノイル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
Ｎ2雰囲気下にあるＮ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（２．０ｇ，７．０１ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）溶液を、２０℃〜４０℃の温度（添加速度により調節した温度）で、ＬｉＣｌ（０．３３ｇ，７．７１ｍｍｏｌ）および削り状Ｍｇ（０．２６ｇ，７．０２ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）懸濁液に滴下した。添加が完了した後、反応を４０℃で１時間寝かせ、次いで混合物を０℃に冷却した。Ｎ−メトキシ−Ｎ，２−ジメチル−プロパンアミド（１．０１ｇ，７．３３ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を１時間かけて徐々に室温まで温めた。ＮＨ4Ｃｌ水溶液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を淡黄色オイルとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７．４７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓ，１Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ），１．１３（ｄ，６Ｈ）．
Ｎ2雰囲気下にあるＮ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（２．０ｇ，７．０１ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）溶液を、２０℃〜４０℃の温度（添加速度により調節した温度）で、ＬｉＣｌ（０．３３ｇ，７．７１ｍｍｏｌ）および削り状Ｍｇ（０．２６ｇ，７．０２ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）懸濁液に滴下した。添加が完了した後、反応を４０℃で１時間寝かせ、次いで混合物を０℃に冷却した。Ｎ−メトキシ−Ｎ，２−ジメチル−プロパンアミド（１．０１ｇ，７．３３ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を１時間かけて徐々に室温まで温めた。ＮＨ4Ｃｌ水溶液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を淡黄色オイルとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７．４７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓ，１Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ），１．１３（ｄ，６Ｈ）．
ｂ）Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−［１−ヒドロキシ−２−メチル−１−（トリフルオロエチル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．２６ｇ，１．８１ｍｍｏｌ）を、Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２−メチルプロパノイル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．５０ｇ，１．８１ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（０．０３ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のトルエン（９ｍＬ）溶液に４０℃で滴下した。得られた混合物を４０℃で３時間寝かせ、次いで２回目のトリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．１３ｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を添加し、反応をさらに３０分撹拌した後、茶色いオイルへと真空下で濃縮した。
トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．２６ｇ，１．８１ｍｍｏｌ）を、Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２−メチルプロパノイル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．５０ｇ，１．８１ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（０．０３ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のトルエン（９ｍＬ）溶液に４０℃で滴下した。得られた混合物を４０℃で３時間寝かせ、次いで２回目のトリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．１３ｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を添加し、反応をさらに３０分撹拌した後、茶色いオイルへと真空下で濃縮した。
この残渣をメタノール（７ｍＬ）中に入れ、炭酸カリウム（０．３７ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ，３滴）で処理し、４０℃まで温め、この温度で２４時間撹拌した。その後、ＮａＨＣＯ3水溶液を添加し、エマルジョンをＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製することで、表題の化合物を淡褐色固体として得た（融点５７〜５９℃）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ），１．１６（ｄ，３Ｈ），０．８７（ｄ，３Ｈ）．
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ），１．１６（ｄ，３Ｈ），０．８７（ｄ，３Ｈ）．
表Ｅ：式（Ｉ）の化合物の物理的データ
表Ｅ中の式（Ｉ）の化合物は、上の記載と類似した手法および／または当業者に広く知られている一般的な合成手法を使用して、ならびに国際公開第１２／１４６１２５号パンフレット（ｐｐ．３７０〜３７８）および国際公開第０８／１０１６８２号パンフレット（ｐｐ．２２〜３３）に記載の手法を使用して、調製した。
表Ｅ中の式（Ｉ）の化合物は、上の記載と類似した手法および／または当業者に広く知られている一般的な合成手法を使用して、ならびに国際公開第１２／１４６１２５号パンフレット（ｐｐ．３７０〜３７８）および国際公開第０８／１０１６８２号パンフレット（ｐｐ．２２〜３３）に記載の手法を使用して、調製した。
使用したＨＰＬＣ法
方法Ａ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ１０製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。１５溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８ｍｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
方法Ａ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ１０製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。１５溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８ｍｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
生物学的実施例
ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギうどんこ病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、テストプレート上でコムギうどんこ病に感染した植物を振とうすることによって葉片に播種した。播種した葉片を気候チャンバー中で、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃および６０％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後６〜８日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギうどんこ病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、テストプレート上でコムギうどんこ病に感染した植物を振とうすることによって葉片に播種した。播種した葉片を気候チャンバー中で、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃および６０％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後６〜８日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照の葉片と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害の防除をもたらした：
Ｅ１．００１、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１３、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３７、Ｅ１．０３８、Ｅ１．０３９、Ｅ１．０４０、Ｅ１．０４１、Ｅ１．０４２、Ｅ１．０４３、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６０、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０７９、Ｅ１．０８０、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．０９２、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９４、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９８、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１０７、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１０９、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１３、Ｅ１．１１４、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２６
Ｅ１．００１、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１３、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３７、Ｅ１．０３８、Ｅ１．０３９、Ｅ１．０４０、Ｅ１．０４１、Ｅ１．０４２、Ｅ１．０４３、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６０、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０７９、Ｅ１．０８０、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．０９２、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９４、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９８、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１０７、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１０９、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１３、Ｅ１．１１４、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２６
ファコプソラパキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）／ダイズ／葉片予防（ダイズさび病）
噴霧チャンバーの中で、４週齢のダイズ植物に、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、処理した植物から葉片を切り取り、２４ウェル型プレートの中の寒天の上に載せる。下方の葉の表面に胞子懸濁液を噴霧することによって葉片に播種する。２０℃および７５％の相対湿度の暗所での２４〜３６時間の気候キャビネットの中でのインキュベート期間の後、葉片を１２時間の光／日および７５％の相対湿度で２０℃で保持する。未処理の検査用の植物に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後１２〜１４日）、病害によって覆われた葉片の面積割合を評価する。
噴霧チャンバーの中で、４週齢のダイズ植物に、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、処理した植物から葉片を切り取り、２４ウェル型プレートの中の寒天の上に載せる。下方の葉の表面に胞子懸濁液を噴霧することによって葉片に播種する。２０℃および７５％の相対湿度の暗所での２４〜３６時間の気候キャビネットの中でのインキュベート期間の後、葉片を１２時間の光／日および７５％の相対湿度で２０℃で保持する。未処理の検査用の植物に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後１２〜１４日）、病害によって覆われた葉片の面積割合を評価する。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照の葉片と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害の防除をもたらした：
Ｅ１．００１、Ｅ１．００２、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３７、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９６、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１１１、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１４、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２４、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２６
Ｅ１．００１、Ｅ１．００２、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３７、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９６、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１１１、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１４、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２４、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２６
プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ． ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、菌の胞子懸濁液を葉片に播種した。播種した葉切片を、気候キャビネットの中で、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後７〜９日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、菌の胞子懸濁液を葉片に播種した。播種した葉切片を、気候キャビネットの中で、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後７〜９日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照の葉片と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害の防除をもたらした：
Ｅ１．００１、Ｅ１．００２、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．００８、Ｅ１．００９、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１３、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２８、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３６、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６０、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７３、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０７９、Ｅ１．０８０、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９２、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９４、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９８、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１０７、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１０９、Ｅ１．１１０、Ｅ１．１１１、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１６、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２４、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２６
Ｅ１．００１、Ｅ１．００２、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．００８、Ｅ１．００９、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１３、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２８、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３６、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６０、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７３、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０７９、Ｅ１．０８０、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９２、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９４、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９８、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１０７、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１０９、Ｅ１．１１０、Ｅ１．１１１、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１６、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２４、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２６
プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ． ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せる。菌の胞子懸濁液を葉切片に播種する。プレートを、１９℃および７５％の相対湿度の暗所で保管する。播種の１日後に、水で希釈した配合したテスト化合物を適用した。葉切片を、気候キャビネットの中で、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後６〜８日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
コムギの葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せる。菌の胞子懸濁液を葉切片に播種する。プレートを、１９℃および７５％の相対湿度の暗所で保管する。播種の１日後に、水で希釈した配合したテスト化合物を適用した。葉切片を、気候キャビネットの中で、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後６〜８日）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照の葉片と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害の防除をもたらした：
Ｅ１．００１、Ｅ１．００２、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．００８、Ｅ１．００９、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１３、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２８、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３６、Ｅ１．０３７、Ｅ１．０３８、Ｅ１．０３９、Ｅ１．０４０、Ｅ１．０４１、Ｅ１．０４２、Ｅ１．０４３、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６０、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０７９、Ｅ１．０８０、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８５、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．０９２、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９４、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９８、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１０７、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１０９、Ｅ１．１１０、Ｅ１．１１１、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１３、Ｅ１．１１４、Ｅ１．１１６、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２４、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２６
Ｅ１．００１、Ｅ１．００２、Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００５、Ｅ１．００６、Ｅ１．００７、Ｅ１．００８、Ｅ１．００９、Ｅ１．０１０、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１３、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１５、Ｅ１．０１６、Ｅ１．０１７、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２４、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０２６、Ｅ１．０２７、Ｅ１．０２８、Ｅ１．０２９、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３４、Ｅ１．０３５、Ｅ１．０３６、Ｅ１．０３７、Ｅ１．０３８、Ｅ１．０３９、Ｅ１．０４０、Ｅ１．０４１、Ｅ１．０４２、Ｅ１．０４３、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４６、Ｅ１．０４７、Ｅ１．０４８、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５１、Ｅ１．０５２、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５４、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５６、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０５８、Ｅ１．０５９、Ｅ１．０６０、Ｅ１．０６１、Ｅ１．０６２、Ｅ１．０６３、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６５、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０６７、Ｅ１．０６８、Ｅ１．０６９、Ｅ１．０７０、Ｅ１．０７１、Ｅ１．０７２、Ｅ１．０７４、Ｅ１．０７５、Ｅ１．０７６、Ｅ１．０７７、Ｅ１．０７８、Ｅ１．０７９、Ｅ１．０８０、Ｅ１．０８１、Ｅ１．０８２、Ｅ１．０８３、Ｅ１．０８４、Ｅ１．０８５、Ｅ１．０８６、Ｅ１．０８７、Ｅ１．０８８、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．０９２、Ｅ１．０９３、Ｅ１．０９４、Ｅ１．０９５、Ｅ１．０９８、Ｅ１．０９９、Ｅ１．１００、Ｅ１．１０１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０３、Ｅ１．１０４、Ｅ１．１０５、Ｅ１．１０６、Ｅ１．１０７、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１０９、Ｅ１．１１０、Ｅ１．１１１、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１１３、Ｅ１．１１４、Ｅ１．１１６、Ｅ１．１１７、Ｅ１．１１８、Ｅ１．１１９、Ｅ１．１２０、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２２、Ｅ１．１２３、Ｅ１．１２４、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２６
Claims (15)
- 式（Ｉ）の化合物：
Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択されるか；
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１つの酸素原子または１つの硫黄原子を含んでいてもよい３員〜６員の飽和環状基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリール（１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであって当該アリールは１〜３個のＲ7基で置換されていてもよいアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであって当該ヘテロアリールは１〜３個のＲ7基で置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびヘテロアリール（１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から選択され；
ＸはＮＲ8、Ｏ、またはＳであり；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびヘテロアリールオキシから選択され；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される）；
またはその塩もしくはＮ−オキシド。 - Ｒ1およびＲ2が各々独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ3が、水素、フルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
- Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである、請求項１、２または３のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ5およびＲ6が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル（１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであって当該フェニルは１〜３個のＲ7基で置換されていてもよいフェニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであって当該ピラゾールは１〜３個のＲ7基で置換されていてもよいピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびピリジル（１〜３個のＲ7基で置換されていてもよい）から選択され、各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルメチル、およびピリジルオキシから選択される、請求項１、２、３または４のいずれか１項に記載の化合物。
- ＸがＮＲ8またはＯであり、ここで、Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、請求項１、２、３、４、または５のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、メチル、エチル、プロピル、およびイソプロピルから選択される、請求項１、２、３、４、５または６のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである、請求項１、２、３、４、５、６または７のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ5およびＲ6が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、フェニル（１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、およびピリジル（１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）から選択され、各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、フェノキシ、およびピリジルから選択される、請求項１、２、３、４、５、６、７または８のいずれか１項に記載の化合物。
- ＸがＯである、請求項１、２、３、４、５、６、７、８または９のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、メチル、エチル、およびイソプロピルから選択され；Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ4がメチルまたはエチルであり；Ｒ5およびＲ6が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、フェニル（１個または２個のＲ7基で置換されていてもよい）、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルから選択され；ＸがＮ−メチルまたはＯであり；各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、およびフェニルから選択される、請求項１に記載の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド。
- Ｒ1がメチルでありＲ2がエチルまたはイソプロピルであるか、あるいはＲ1とＲ2の両方がエチルであり；
Ｒ3が水素またはメチル（好ましくはメチル）であり；
Ｒ4がメチルであり；
Ｒ5がＣＦ3、ＣＣｌＦ2、またはＣＦ2ＣＦ3（好ましくはＣＦ3）であり；
Ｒ6がフェニル（１個のメチル基および／または１個もしくは２個のハロゲン原子、好ましくはフルオロもしくはクロロで置換されていてもよい）、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、またはｎｅｏ−ペンチルであるか、あるいはＲ6がシクロプロピルであり；
ＸがＯである；
請求項１に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。 - 殺菌的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかにおいて定義された式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
- 少なくとも１種のさらなる活性成分および／または希釈剤をさらに含む、請求項１３に記載の組成物。
- 植物病原性病害の駆除、予防または防除方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、または、その繁殖体に、殺菌的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、または、殺菌的に有効な量の請求項１〜１２に定義される組成物のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用することを含む方法。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002536354A (ja) * | 1999-02-06 | 2002-10-29 | アべンティス・クロップサイエンス・ゲー・エム・ベー・ハー | Ｎ２−フェニルアミジン誘導体 |
| JP2010520905A (ja) * | 2007-03-12 | 2010-06-17 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | フルオロアルキルフェニルアミジン及び殺真菌剤としてのその使用 |
| WO2012025450A1 (en) * | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Isagro Ricerca S.R.L. | Phenylamidines having a high fungicidal activity and use thereof |
| JP2013528170A (ja) * | 2010-05-27 | 2013-07-08 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 殺菌剤としてのヘテロ環式アルカノール誘導体 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2756031A1 (de) * | 1977-12-15 | 1979-06-28 | Bayer Ag | 1-halogen-1-propin-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| CA1340685C (en) | 1988-07-29 | 1999-07-27 | Frederick Meins | Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity |
| US5169629A (en) | 1988-11-01 | 1992-12-08 | Mycogen Corporation | Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg |
| NZ231804A (en) | 1988-12-19 | 1993-03-26 | Ciba Geigy Ag | Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus |
| ATE241699T1 (de) | 1989-03-24 | 2003-06-15 | Syngenta Participations Ag | Krankheitsresistente transgene pflanze |
| GB8910624D0 (en) | 1989-05-09 | 1989-06-21 | Ici Plc | Bacterial strains |
| CA2015951A1 (en) | 1989-05-18 | 1990-11-18 | Mycogen Corporation | Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins |
| ES2074547T3 (es) | 1989-11-07 | 1995-09-16 | Pioneer Hi Bred Int | Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos. |
| US5639949A (en) | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
| UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
| US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
| DE69712331T2 (de) | 1996-03-11 | 2002-11-28 | Syngenta Participations Ag | Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel |
| EP0884311A3 (en) | 1997-06-06 | 1999-01-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Triazole Derivatives and their production |
| ES2243543T3 (es) | 2000-08-25 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis. |
| BRPI0209726B1 (pt) * | 2001-05-31 | 2015-06-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo |
| US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
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| EP1570736A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-07 | Bayer CropScience S.A. | Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds |
| ATE550316T1 (de) | 2005-09-13 | 2012-04-15 | Bayer Cropscience Ag | Pestizide benzyloxy- und phenethylsubstituierte phenylamidinderivate |
| UA109896C2 (xx) | 2007-02-22 | 2015-10-26 | Похідні імінопіридину та їх застосування як мікробіоцидів | |
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| CN105230625A (zh) * | 2011-12-14 | 2016-01-13 | 先正达参股股份有限公司 | 杀真菌组合物 |
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